RU2763141C1 - Этил (3r*,3a'r*,8a'r*,8b's*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3a',6',7',8',8a',8b'-декагидро-1'h-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-a]пирролизин]-4-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью - Google Patents

Этил (3r*,3a'r*,8a'r*,8b's*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3a',6',7',8',8a',8b'-декагидро-1'h-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-a]пирролизин]-4-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью Download PDF

Info

Publication number
RU2763141C1
RU2763141C1 RU2021119132A RU2021119132A RU2763141C1 RU 2763141 C1 RU2763141 C1 RU 2763141C1 RU 2021119132 A RU2021119132 A RU 2021119132A RU 2021119132 A RU2021119132 A RU 2021119132A RU 2763141 C1 RU2763141 C1 RU 2763141C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrolo
spiro
chlorophenyl
trioxo
decahydro
Prior art date
Application number
RU2021119132A
Other languages
English (en)
Inventor
Максим Викторович Дмитриев
Андрей Николаевич Масливец
Светлана Юрьевна Баландина
Анна Андреевна Мороз
Original Assignee
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) filed Critical Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ)
Priority to RU2021119132A priority Critical patent/RU2763141C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2763141C1 publication Critical patent/RU2763141C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings

Abstract

Изобретение относится к области органической химии, а именно к этил (3R*,3а'R*,8а'R*,8b'S*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3а',6',7',8',8а',8b'-декагидро-1'H-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-а]пирролизин]-4-карбоксилату указанной ниже формулы. Технический результат: получено новое гетероциклическое соединение, обладающее противомикробным действием. 1 табл., 2 пр.

Description

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новому биологически активному соединению класса спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-а]пирролизинов], а именно к этил (3R*,3а'R*,8а'R*,8b'S*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3а',6',7',8,,8а',8b'-декагидро-1'H-спиро[пиррол-3,4-пирроло[3,4-а]пирролизин]-4-карбоксилату формулы:
Figure 00000001
обладающему противомикробной активностью, что позволяет предположить его использование в качестве исходного продукта для синтеза новых гетероциклических систем, в фармакологии и в медицине в качестве лекарственного средства с противомикробным эффектом.
Известны структурные аналоги заявленного соединения - спиро[индолин-3,4'-пирроло[3,4-а]пирролизины] (Rehn S., Bergman J., Stensland В. The Three- Component Reaction between Isatin, α- Amino Acids, and Dipolarophiles / S. Rehn, J. Bergman, B. Stensland // European Journal of Organic Chemistry. - 2004. - V. 2004. - №. 2. - P. 413-418) формулы:
Figure 00000002
Задачей изобретения является поиск в ряду производных спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-а]пирролизинов] веществ с противомикробным действием и расширения арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная задача достигается получением этил (3R*,3a'R*,8a'R*,8b'S*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2,3',3а',6',7',8',8а',8b'-декагидро-1'H-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-а]пирролизин]-4-карбоксилата, который обладает противомикробной активностью.
Заявляемое соединение синтезируют путем трехкомпонентного взаимодействия 1H-пиррол-2,3-диона с L-пролином и N-фенилмалеимидом в соотношении 1:1:1 в среде растворителя с последующим выделением целевого продукта, по следующей схеме:
Figure 00000003
Процесс ведут при кипячении, а в качестве растворителя используют безводный ацетонитрил либо другие инертные апротонные растворители. Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Получение этил (3R*,3а'R*,8а'R*,8b'S*)-1',2,3-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3а',6,7',8',8а',8b'-декагидро-1'H-спиро[пиррол-3,4,-пирроло[3,4-а]пирролизин]-4-карбоксилата (I).
К раствору 1.0 ммоль 5-фенил-1-(4-хлорфенил)-4-этоксикарбонил-1H-пиррол-2,3-диона в 10 мл безводного ацетонитрила добавляли 1.0 ммоль L-пролина и 1.0 ммоль N-фенилмалеимида. Реакционную массу кипятили в течение 4 ч. Растворитель упаривали, образовавшийся осадок отфильтровывали и перекристаллизовывали из этилового спирта. Выход 30%, т.пл. 180-182°С.
Соединение (I) C33H28ClN3O5.
Найдено, %: С 68.27; Н 4.70; N 7.46.
Вычислено, %: С 68.10; Н 4.85; N 7.22.
Соединение (I) - бесцветное кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, хлороформе и ацетоне, нерастворимое в алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (CDCl3): 0.88 т (3Н, J=7.1 Гц), 1.86 - 2.08 м (3Н), 2.36 к (1H, J=8.9 Гц), 2.92 - 2.98 м (1Н), 3.15 - 3.23 м (1Н), 3.47 дд (1Н, J=10.0, 6.6 Гц), 3.99 к (2Н, J=7.1 Гц), 4.49 - 4.56 м (1Н), 5.03 д (1Н, J=10.1 Гц), 6.86 - 6.92 м (2Н), 7.12 - 7.21 м (4Н), 7.22 - 7.32 м (5Н), 7.34 - 7.40 м (1Н), 7.40 - 7.46 м (2Н). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д. (CDCl3): 13.6, 25.9, 31.0, 49.6, 52.2, 53.4, 60.4, 66.7, 75.2, 127.2, 128.0, 128.8, 129.2, 129.3, 129.6, 129.7, 130.0, 132.3, 132.3, 134.2, 158.0, 164.2, 176.4, 176.8, 177.2.
Пример 2. Фармакологическое исследование этил (3R*,3a'R*,8a'R*,8b'S*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3а',6',7',8',8а',8b'-декагидро-1'H-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-а]пирролизин]-4-карбоксилата (I) на наличие противомикробной активности.
Противомикробные свойства химического вещества изучали на коллекционном условно-патогенном штамме микроорганизмов Staphylococcus aureus (штамм 906).
Противомикробное действие выявляли методом двукратных серийных разведений в соответствии с методическими указаниями по изучению противомикробной активности препаратов [Хабриев Р.У. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ. - М.: И-во Медицина, 2005. - 832 с.]. Готовили исходные разведения микроорганизмов в физиологическом растворе из суточной агаровой культуры по оптическому стандарту мутности (ОСО) на 5 ME с использованием денситометра. После ряда разведений конечная концентрация клеток в опыте составляла 2.5×105 клеток/мл. В лунках стерильного 96 луночного плоскодонного микропланшета готовили два параллельных ряда двукратных серийных разведений химических соединений в бульоне РПБ. В каждой лунке содержалось 100 мкл определенной концентрации испытуемого вещества и 100 мкл инокулята культуры. В последних рядах содержалась питательная среда и культура в равных объемах (контроль). Максимально испытанная концентрация соответствовала 1000.0 мкг/мл, минимальная - 2.0 мкг/мл. Микропланшет помещали в термостат спектрофотометра Epoch и замеряли оптическую плотности (ОП) при длине волны 540 нм. Через 24 часа вновь регистрировали ОП культуральной жидкости.
Результаты оценивали с помощью программного обеспечения Gen 5 спектрофотометра для микропланшет Epoch. Последняя лунка ряда с задержкой роста и показателями ОП равной оптической плотности контрольной лунки соответствует минимальной подавляющей концентрацией соединения.
Противомикробную активность оценивали по минимально действующей концентрации. Эталоном сравнения служил известный в медицинской практике фенилсалицилат.
Проведенные исследования показали (см. таблицу), что соединение (I) проявляет ингибирующее действие относительно штамма Staphylococcus aureus в концентрации -500.0 мкг/мл.
Figure 00000004
Заявляемый неописанный ранее в литературе этил (3R*,3а'R*,8а'R*,8b'S*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3а',6',7',8',8а',8b'-декагидро-1'H-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-а]пирролизин]-4-карбоксилат может найти применение в качестве исходного продукта для синтеза гетероциклических систем и в фармакологии в качестве потенциального лекарственного средства с противомикробными свойствами.

Claims (3)

  1. Этил (3R*,3а'R*,8а'R*,8b'S*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3а',6',7',8',8а',8b'-декагидро-1'H-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-а]пирролизин]-4-карбоксилат формулы:
  2. Figure 00000005
  3. обладающий противомикробной активностью.
RU2021119132A 2021-06-29 2021-06-29 Этил (3r*,3a'r*,8a'r*,8b's*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3a',6',7',8',8a',8b'-декагидро-1'h-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-a]пирролизин]-4-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью RU2763141C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2021119132A RU2763141C1 (ru) 2021-06-29 2021-06-29 Этил (3r*,3a'r*,8a'r*,8b's*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3a',6',7',8',8a',8b'-декагидро-1'h-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-a]пирролизин]-4-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2021119132A RU2763141C1 (ru) 2021-06-29 2021-06-29 Этил (3r*,3a'r*,8a'r*,8b's*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3a',6',7',8',8a',8b'-декагидро-1'h-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-a]пирролизин]-4-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2763141C1 true RU2763141C1 (ru) 2021-12-27

Family

ID=80039164

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2021119132A RU2763141C1 (ru) 2021-06-29 2021-06-29 Этил (3r*,3a'r*,8a'r*,8b's*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3a',6',7',8',8a',8b'-декагидро-1'h-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-a]пирролизин]-4-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2763141C1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2790422C1 (ru) * 2022-07-05 2023-02-20 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (1'S*,2'S*,3S*,7a'S*)-1-Бензил-4-бензоил-1'-нитро-2',5-дифенил-1',2',5',6',7',7a'-гексагидроспиро[пиррол-3,3'-пирролизин]-2(1H)-он

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011127058A9 (en) * 2010-04-09 2012-02-16 The Regents Of The University Of Michigan Biomarkers for mdm2 inhibitors for use in treating disease
WO2020160010A1 (en) * 2019-01-28 2020-08-06 Flatley Discovery Lab, Llc Compounds and methods for the treatment of cystic fibrosis
RU2742883C1 (ru) * 2020-06-25 2021-02-11 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (1'S*,2'R*,3R*,7a'S*)-2'-Нитро-1',2',5',6',7',7а'-гексагидроспиро[пиррол-3,3'-пирролизин]-2(1Н)-оны

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011127058A9 (en) * 2010-04-09 2012-02-16 The Regents Of The University Of Michigan Biomarkers for mdm2 inhibitors for use in treating disease
WO2020160010A1 (en) * 2019-01-28 2020-08-06 Flatley Discovery Lab, Llc Compounds and methods for the treatment of cystic fibrosis
RU2742883C1 (ru) * 2020-06-25 2021-02-11 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (1'S*,2'R*,3R*,7a'S*)-2'-Нитро-1',2',5',6',7',7а'-гексагидроспиро[пиррол-3,3'-пирролизин]-2(1Н)-оны

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Stanley Rehn и др.: "The Three-Component Reaction between Isatin, α-Amino Acids, and Dipolarophiles", 2004 г., 2004(2), с.413-418. doi:10.1002/ejoc.200300621. *
А. А. Мороз и др.: "СИНТЕЗ СПИРО[ПИРРОЛ-ПИРРОЛИЗИДИНОВ] 1,3-ДИПОЛЯРНЫМ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕМ АЗОМЕТИНИЛИДОВ К 3-ИЛИДЕНПИРРОЛ-2-ОНАМ", ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2020, том 56, 7, с. 1046-1054. *
А. А. Мороз и др.: "СИНТЕЗ СПИРО[ПИРРОЛ-ПИРРОЛИЗИДИНОВ] 1,3-ДИПОЛЯРНЫМ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕМ АЗОМЕТИНИЛИДОВ К 3-ИЛИДЕНПИРРОЛ-2-ОНАМ", ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2020, том 56, 7, с. 1046-1054. Stanley Rehn и др.: "The Three-Component Reaction between Isatin, α-Amino Acids, and Dipolarophiles", 2004 г., 2004(2), с.413-418. doi:10.1002/ejoc.200300621. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2790422C1 (ru) * 2022-07-05 2023-02-20 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (1'S*,2'S*,3S*,7a'S*)-1-Бензил-4-бензоил-1'-нитро-2',5-дифенил-1',2',5',6',7',7a'-гексагидроспиро[пиррол-3,3'-пирролизин]-2(1H)-он

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2743922C1 (ru) 2'-Амино-2,5'-диоксо-5-фенил-1,2,5',6',7',8'-гексагидро-1'Н-спиро[пиррол-3,4'-хинолины]
RU2668969C1 (ru) 10-Бензил-3,4-дибензоил-2´-оксо-1´,2´,10,10a-тетрагидроспиро[бензо[4,5]имидазо[2,1-b][1,3]оксазин-2,3´-пирролы]
RU2665060C1 (ru) Способ получения (R*)-3-ароил-2-гидрокси-2-((S*)-2-оксоциклоалкил)пирроло[1,2-a]хиноксалин-1,4(2H,5H)-дионов
RU2742883C1 (ru) (1'S*,2'R*,3R*,7a'S*)-2'-Нитро-1',2',5',6',7',7а'-гексагидроспиро[пиррол-3,3'-пирролизин]-2(1Н)-оны
RU2763141C1 (ru) Этил (3r*,3a'r*,8a'r*,8b's*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3a',6',7',8',8a',8b'-декагидро-1'h-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-a]пирролизин]-4-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью
RU2790422C1 (ru) (1'S*,2'S*,3S*,7a'S*)-1-Бензил-4-бензоил-1'-нитро-2',5-дифенил-1',2',5',6',7',7a'-гексагидроспиро[пиррол-3,3'-пирролизин]-2(1H)-он
RU2763140C1 (ru) 4-[2-(гидроксиметил)-фениламино]-6',6'-диметил-1'-(2-фторфенил)-3-(4-хлорбензоил)-6',7'-дигидро-5Н-спиро[фуран-2,3'-индол]-2',4',5(1'H,5'H)-трион в качестве средства, обладающего противомикробной активностью
RU2759008C1 (ru) 4-(Ароил)-3-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-5-(фенилтио)-1,5-дигидро-2Н-пиррол-2-оны, обладающие противомикробной активностью
RU2763734C1 (ru) Этил 3-арил-6-оксо-7,8-дифенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-9-карбоксилаты, обладающие противомикробной активностью
RU2759006C1 (ru) (Z)-5-замещенные-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-a]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионы, обладающие противомикробной активностью
RU2776064C1 (ru) 2'-Оксо-1',2'-дигидро-9аН-спиро[пиридо[2,1-b][1,3]оксазин-2,3'-пиррол]
RU2784741C1 (ru) Этил (3R*,3aR*,6aR*)-6-бензил-4-(дицианометилен)-5-оксо-2,3,6a-трифенилгексагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3a-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью
RU2810336C1 (ru) 3-Арил-5-((тозилметил)имино)-5H,6H-бензо[b]фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,6-трионы
RU2790479C1 (ru) Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-имино-1-тиа-3,6-диазаспиро[4,4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью
RU2817115C1 (ru) 5-замещенные 5-трихлорацетил-2-фенил-4н-1,3-диоксин-4-оны, обладающие противомикробной активностью
RU2767658C1 (ru) N-(4-Метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения
RU2817793C1 (ru) 5-Гидрокси-3-(3-((4-метоксифенил)амино)-1-оксо-1H-инден-2-ил)-1,5-дифенил-1,5-дигидро-2H-пиррол-2-он, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения
RU2781220C1 (ru) 6-(п-ТОЛИЛ)-2-ФЕНИЛ-5-(2,2,2-ТРИХЛОРАЦЕТИЛ)-4Н-1,3-ДИОКСИН-4-ОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ
RU2790379C1 (ru) Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении S. aureus
RU2758379C1 (ru) Способ получения 3-арил-7-фенилспиро[фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-5,3'-индолин]-1,2,2',6(7Н)-тетраонов, обладающих противомикробной активностью
RU2806039C1 (ru) Способ получения 3-ароил-4-гидрокси-1-(2-гидроксиарил)-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5,6'(1H,1'H,3'H,7'H)-тетраонов, обладающих противомикробной активностью
RU2785749C1 (ru) Метил 9-бензоил-6-оксо-1,3,7-трифенил-4-окса-1,2,7-триазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8-карбоксилат
RU2813548C1 (ru) (2R*,5R*)-2-Арил-5-гидрокси-8,8-диметил-3-фенил-2,3,5,7,8,9-гексагидро-2,5-метанобензо[f][1,3]оксазепин-4,6-дионы
RU2803936C1 (ru) 6'-фенил-5'-(2,2,2-трихлорацетил)-4'н-спиро[адамантан-2,2'-[1,3]диоксин]-4'-он, проявляющий противомикробную активность
RU2781380C1 (ru) 5-гидрокси-4-{ [(4-метоксифенил)(4-нитрофенил)амино]метилиден} -5-(трифторметил)дигидрофуран-2,3-дион, проявляющий противомикробную активность