RU2759006C1 - (Z)-5-замещенные-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-a]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионы, обладающие противомикробной активностью - Google Patents

(Z)-5-замещенные-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-a]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионы, обладающие противомикробной активностью Download PDF

Info

Publication number
RU2759006C1
RU2759006C1 RU2021110963A RU2021110963A RU2759006C1 RU 2759006 C1 RU2759006 C1 RU 2759006C1 RU 2021110963 A RU2021110963 A RU 2021110963A RU 2021110963 A RU2021110963 A RU 2021110963A RU 2759006 C1 RU2759006 C1 RU 2759006C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
quinoxaline
dihydropyrrolo
phenylthio
methylene
hydroxy
Prior art date
Application number
RU2021110963A
Other languages
English (en)
Inventor
Ирина Владимировна Машевская
Светлана Юрьевна Баландина
Джамиля Наильевна Лукманова
Original Assignee
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) filed Critical Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ)
Priority to RU2021110963A priority Critical patent/RU2759006C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2759006C1 publication Critical patent/RU2759006C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Изобретение относится к (Z)-5-замещенным-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионам общей формулы
Figure 00000006
.
Технический результат: получены новые соединения, обладающие противомикробной активностью, которые могут быть использованы в фармакологии в качестве потенциальных лекарственных средств с противомикробными свойствами. 1 табл., 4 пр.

Description

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым биологически активным (Z)-5-замещенным-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионам формулы:
Figure 00000001
обладающим противомикробной активностью, что позволяет предположить их использование в фармакологии и в медицине в качестве лекарственных средств с противомикробным эффектом.
Известны структурные аналоги заявленных соединений - 3-ароил-2,3а-дигидрокси-1,3а,4,5-тетрагидропирроло[1,2-a]хиноксалин-1,4-дионы (Mashevskaya I.V., Maslivets A.N., Synthesis and chemical transformations of 2,3-dihydropyrrole-2,3-diones annelated on the [a] side by azaheterocycles // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2006. - T. 42. №. 1. C. 1-21).
Figure 00000002
Эталонами сравнения противомикробной эффективности выбраны антибактериальный препарат диоксидин [Падейская Е.Н. Антибактериальный препарат диоксидин: особенности биологического действия и значение в терапии различных форм гнойной инфекции // Инфекции и антимикробная терапия. - 2001. - №. 5. - С. 105-155] и противогрибковый препарат флуконазол [Shilova I.B., Gus'kova Т.А., Glushkov R.G. Modern drugs for treating dermatomycosis // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2004. - T. 38. - №. 4. - С. 175-180.], которые широко применяются в лечебной практике и являются аналогами по действию.
Задачей изобретения является поиск в ряду производных (Z)-5-замещенных-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионов веществ с выраженным противомикробным действием и расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная задача достигается получением (2)-5-замещенных-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов, которые обладают противомикробной активностью.
Заявляемые соединения синтезируют путем взаимодействия 5-замещенных-3-ароил-2,4-дигидро-1H-пирроло[2,1-с][1,4]хиноксалин(5H)-1,2,4-трионов (I) с тиофенолом в соотношении 1:1 в среде безводного растворителя с выделением целевых продуктов (II) по представленной схеме:
Figure 00000003
где R1=Н (a), Me (b), Bn (с); R2=Cl (a), H (b).
Процесс ведут при комнатной температуре, а в качестве растворителя используют безводный ацетонитрил или толуол.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Получение (2)-3-((4-хлорфенил)(гидрокси)метилен)-3a-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-триона (IIa).
К раствору 1.0 ммоль 3-(4-хлорбензоил)пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-триона (Ia) в 2 мл безводного ацетонитрила добавляли 1.0 ммоль тиофенола. Реакционную массу перемешивали при комнатной температуре в течение 2 минут, образовавшийся осадок отфильтровывали. Выход 55%, т. пл. 185-188°С. Соединение (IIa) C24H15ClN2O4S.
Найдено, %:
Вычислено, %: С, 62.27; Н, 3.27; N, 6.05; S, 6.93
Соединение (IIa) - желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, ДМФА, в дихлорметане, хлороформе, ацетоне, спиртах, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
В ИК спектре соединения (IIa), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний гидрокогруппы 3201 см-1, лактамной NH-группы 3086 см-1, карбонильных групп лактамного фрагмента и пиррольного цикла 1734, 1686, 1661 см-1.
Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, DMSO-d6, м.д.): 11.91 с (1H), 11.07 с (1Н), 7.87 д (J=8.5 Гц, 2Н), 7.79 дд (J=7.5, 1.9 Гц, 1H), 7.56-7.52 м (2Н), 7.46-7.41 м (1Н), 7.38-7.29 м (1Н), 7.29-7.21 м (2Н), 7.13 дд (J=7.5, 1.9 Гц, 1H).
Пример 2. Получение (Z)-3-(гидрокси(фенил)метилен)-5-метил-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-триона (IIb).
К раствору 1.0 ммоль 3-бензоил-5-метилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-триона (Ib) в 2 мл безводного тоуола добавляли 1.0 ммоль тиофенола. Реакционную массу перемешивали при комнатной температуре в течение 10 минут, образовавшийся спустя сутки осадок отфильтровывали. Выход 72%. т. пл. 154-156°С. Соединение (IIb) C25H18N2O4S.
Найдено, %:
Вычислено, %: С 67.86; Н 4.10; N 6.33; S 7.25
Соединение (IIb) - желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, ДМФА, в дихлорметане, хлороформе, ацетоне, спиртах, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
В ИК спектре соединения (IIb), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний гидрокогруппы 3224 см-1, карбонильных групп лактамного фрагмента и пиррольного цикла 1773, 1684, 1658 см-1.
Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.): 11.41 с (1Н), 7.88-7.82 м (3Н), 7.63-7.57 м (1Н), 7.48 т (J=7.6 Гц, 2Н), 7.45-7.39 м (1Н), 7.39-7.28 м (7Н), 3.31 с (3Н).
Пример 3. Получение (Z)-5-бензил-3-(гидрокси(фенил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-a]хиноксалин-1,2,4(5H)-триона (IIc).
К раствору 1.0 ммоль 3-бензоил-5-бензилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-триона (Ic) в 2 мл безводного ацетонитрила добавляли 1.0 ммоль тиофенола. Реакционную массу перемешивали при комнатной температуре в течение 2 минут, образовавшийся осадок отфильтровывали. Выход 83%, т. пл. 182-184°С. Соединение (IIc) C31H22N2O4S.
Найдено, %:
Вычислено. %: С 71.80; Н 4.28; N 5.40; S 6.18.
Соединение (IIc) - желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, ДМФА, в дихлорметане, хлороформе, ацетоне, спиртах, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях
В ИК спектре соединения (IIc), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний гидрокогруппы 3245 см-1, карбонильных групп лактамного фрагмента и пиррольного цикла 1732, 1712, 1698 см-1.
Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.): 11.47 с (1H), 7.90-7.85 м (3Н), 7.63-7.57 м (1H), 7.53-7.43 м (3Н), 7.41-7.34 м (6Н), 7.34-7.27 м (5Н), 7.26-7.20 м (1Н), 5.37 д (J=16.5 Гц, 1Н), 4.93 д (J=16.5 Гц, 1H).
Пример 4. Фармакологическое исследование (Z)-5-замещенных-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионов (IIa-с) на наличие противомикробной активности.
Противомикробные свойства химических веществ изучали на 2-х коллекционных условно-патогенных штаммах микроорганизмов: Staphylococcus aureus (штамм 906) и Candida albicans, РКПГ Y 1353/1277.
Для исследования противомикробного действия использовали общепринятый метод двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде микрометодом [Хабриев Р.У. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ. - М.: Изд-во Медицина, 2005. - 832 с.]. Готовили исходные разведения микроорганизмов в физиологическом растворе из суточной агаровой культуры по оптическому стандарту мутности (ОСО) на 5 ME с использованием денситометра. После ряда разведений конечная концентрация клеток в опыте составляла 2.5×105 клеток/мл. В лунках стерильного 96 луночного плоскодонного микропланшета готовили два параллельных ряда двукратных серийных разведений химических соединений в бульоне РПБ, Сабуро. В каждой лунке содержалось 150 мкл определенной концентрации испытуемого вещества и 150 мкл инокулята культуры. В последних рядах содержалась питательная среда и культура в равных объемах (контроль). Максимально испытанная концентрация соответствовала 1000.0 мкг/мл, минимальная - 1.0 мкг/мл.
Результаты оценивали с помощью программного обеспечения Gen 5 спектрофотометра для микропланшет Epoch. Последняя лунка ряда с задержкой роста и показателями ОП равной оптической плотности контрольной лунки соответствует минимальной подавляющей концентрацией соединения.
Проведенные исследования показали (см. таблицу), что соединения (IIa-с) ингибируют рост бактерий Staphylococcus aureus в концентрации 15.6 мкг/мл, что активнее препарата сравнения в 4 раза. Бактерицидным действием обладает только соединение IIb в концентрации 125.0 мкг/мл. Заявляемые соединения (IIa, с) обладают умеренным фунгистатическим действием в отношении культуры Candida albicans в концентрации 62.5 мкг/мл.
Figure 00000004
Заявляемые ранее неописанные в литературе (Z)-5-замещенные-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионы могут найти применение в фармакологии в качестве потенциальных лекарственных средств с противомикробными свойствами.

Claims (4)

  1. (Z)-5-замещенные-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионы общей формулы:
  2. Figure 00000005
  3. где R1=Н (a), Me (b), Вn (с); R2=Cl (a), H (b),
  4. обладающие противомикробной активностью.
RU2021110963A 2021-04-16 2021-04-16 (Z)-5-замещенные-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-a]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионы, обладающие противомикробной активностью RU2759006C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2021110963A RU2759006C1 (ru) 2021-04-16 2021-04-16 (Z)-5-замещенные-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-a]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионы, обладающие противомикробной активностью

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2021110963A RU2759006C1 (ru) 2021-04-16 2021-04-16 (Z)-5-замещенные-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-a]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионы, обладающие противомикробной активностью

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2759006C1 true RU2759006C1 (ru) 2021-11-08

Family

ID=78466807

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2021110963A RU2759006C1 (ru) 2021-04-16 2021-04-16 (Z)-5-замещенные-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-a]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионы, обладающие противомикробной активностью

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2759006C1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2785197C1 (ru) * 2022-04-28 2022-12-05 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 3-Метил-8-(4-метоксифенил)-2-тиоксо-3a,5-ди(4-толил)-1,2,3,3a-тетрагидро-6H-пирроло[2',3':3,4]фуро[2,3-d]имидазол-6,7(8H)-дион, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2665060C1 (ru) * 2018-03-07 2018-08-28 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" Способ получения (R*)-3-ароил-2-гидрокси-2-((S*)-2-оксоциклоалкил)пирроло[1,2-a]хиноксалин-1,4(2H,5H)-дионов

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2665060C1 (ru) * 2018-03-07 2018-08-28 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" Способ получения (R*)-3-ароил-2-гидрокси-2-((S*)-2-оксоциклоалкил)пирроло[1,2-a]хиноксалин-1,4(2H,5H)-дионов

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Mashevskaya, Kol'tsova, Maslivets, Unusual reaction of hetereno[a]-2,3-dihydro-2,3-pyrrolediones with o-aminothiophenol, Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 37, 5, стр. 652 - 653, 2001. Mashevskaya I.V., Maslivets A.N., Synthesis and chemical transformations of 2,3-dihydropyrrole-2,3-diones annelated on the [a] side by azaheterocycles, Chemistry of Heterocyclic Compounds, T. 42, 1, стр. 1-21, 2006. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2785197C1 (ru) * 2022-04-28 2022-12-05 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 3-Метил-8-(4-метоксифенил)-2-тиоксо-3a,5-ди(4-толил)-1,2,3,3a-тетрагидро-6H-пирроло[2',3':3,4]фуро[2,3-d]имидазол-6,7(8H)-дион, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения
RU2810336C1 (ru) * 2023-03-28 2023-12-27 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 3-Арил-5-((тозилметил)имино)-5H,6H-бензо[b]фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,6-трионы

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2707195C1 (ru) Способ получения 2-амино-9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-2,8-диен-4,7-дионов
RU2743922C1 (ru) 2'-Амино-2,5'-диоксо-5-фенил-1,2,5',6',7',8'-гексагидро-1'Н-спиро[пиррол-3,4'-хинолины]
RU2668969C1 (ru) 10-Бензил-3,4-дибензоил-2´-оксо-1´,2´,10,10a-тетрагидроспиро[бензо[4,5]имидазо[2,1-b][1,3]оксазин-2,3´-пирролы]
RU2759006C1 (ru) (Z)-5-замещенные-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-a]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионы, обладающие противомикробной активностью
RU2742883C1 (ru) (1'S*,2'R*,3R*,7a'S*)-2'-Нитро-1',2',5',6',7',7а'-гексагидроспиро[пиррол-3,3'-пирролизин]-2(1Н)-оны
RU2759008C1 (ru) 4-(Ароил)-3-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-5-(фенилтио)-1,5-дигидро-2Н-пиррол-2-оны, обладающие противомикробной активностью
RU2763739C1 (ru) (Z)-9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-2-(((Z)-2-оксоиндолин-3-илиден)гидразоно)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионы, обладающие противомикробной активностью
RU2783288C1 (ru) 3а-(4-R-фенил)-2-гидрокси-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)бензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1(3aH)-он
RU2790422C1 (ru) (1'S*,2'S*,3S*,7a'S*)-1-Бензил-4-бензоил-1'-нитро-2',5-дифенил-1',2',5',6',7',7a'-гексагидроспиро[пиррол-3,3'-пирролизин]-2(1H)-он
RU2783263C1 (ru) 4'-Гидрокси-1'-(2-гидроксифенил)-3'-(4-R-бензоил)спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'H,4H)-дион
RU2790479C1 (ru) Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-имино-1-тиа-3,6-диазаспиро[4,4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью
RU2790379C1 (ru) Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении S. aureus
RU2776064C1 (ru) 2'-Оксо-1',2'-дигидро-9аН-спиро[пиридо[2,1-b][1,3]оксазин-2,3'-пиррол]
RU2763141C1 (ru) Этил (3r*,3a'r*,8a'r*,8b's*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3a',6',7',8',8a',8b'-декагидро-1'h-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-a]пирролизин]-4-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью
RU2763734C1 (ru) Этил 3-арил-6-оксо-7,8-дифенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-9-карбоксилаты, обладающие противомикробной активностью
RU2783287C1 (ru) Применение 3-(4-хлорбензоил)-2-гидрокси-3a-(2-оксо-5-фториндолин-3-ил)-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3aH)-диона в качестве средства, обладающего антибактериальной и противогрибковой активностью
RU2806038C1 (ru) Применение 3'-(4-бромбензоил)-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'H,4H)-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus
RU2763140C1 (ru) 4-[2-(гидроксиметил)-фениламино]-6',6'-диметил-1'-(2-фторфенил)-3-(4-хлорбензоил)-6',7'-дигидро-5Н-спиро[фуран-2,3'-индол]-2',4',5(1'H,5'H)-трион в качестве средства, обладающего противомикробной активностью
RU2785749C1 (ru) Метил 9-бензоил-6-оксо-1,3,7-трифенил-4-окса-1,2,7-триазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8-карбоксилат
RU2813548C1 (ru) (2R*,5R*)-2-Арил-5-гидрокси-8,8-диметил-3-фенил-2,3,5,7,8,9-гексагидро-2,5-метанобензо[f][1,3]оксазепин-4,6-дионы
RU2806037C1 (ru) Применение 3-(2,4-дигидрокси-1-(2-гидроксипропил)-5-оксо-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-она в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. aureus и C. albicans
RU2784741C1 (ru) Этил (3R*,3aR*,6aR*)-6-бензил-4-(дицианометилен)-5-оксо-2,3,6a-трифенилгексагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3a-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью
RU2758379C1 (ru) Способ получения 3-арил-7-фенилспиро[фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-5,3'-индолин]-1,2,2',6(7Н)-тетраонов, обладающих противомикробной активностью
RU2810336C1 (ru) 3-Арил-5-((тозилметил)имино)-5H,6H-бензо[b]фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,6-трионы
RU2791043C1 (ru) Применение 9-бензоил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-диона в качестве средства, обладающего противогрибковой активностью