RU2702654C1 - Method of producing sulfur-containing additives to lubricating oils - Google Patents
Method of producing sulfur-containing additives to lubricating oils Download PDFInfo
- Publication number
- RU2702654C1 RU2702654C1 RU2019118526A RU2019118526A RU2702654C1 RU 2702654 C1 RU2702654 C1 RU 2702654C1 RU 2019118526 A RU2019118526 A RU 2019118526A RU 2019118526 A RU2019118526 A RU 2019118526A RU 2702654 C1 RU2702654 C1 RU 2702654C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- additives
- sulfur
- oils
- temperature
- reaction mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M125/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an inorganic material
- C10M125/06—Sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к синтезу серосодержащих присадок, улучшающих смазочные свойства нефтяных и синтетических масел и смазочных материалов на основе этих масел и обладающих повышенными противозадирными, противоизносными свойствами, высокой термической и окислительной стабильностью.The invention relates to the synthesis of sulfur-containing additives that improve the lubricating properties of petroleum and synthetic oils and lubricants based on these oils and have enhanced anti-seize, anti-wear properties, high thermal and oxidative stability.
Указанные присадки используются для изготовления трансмиссионных масел, в том числе для редукторных смазочных материалов.These additives are used for the manufacture of gear oils, including gear lubricants.
Известен способ получения противозадирной присадки, заключающийся в обработке олефина серой при 140-180°С, очистку продукта осернения водным раствором сернистого натрия (15-30%-й концентрации) в две-три стадии, перегонку целевого продукта при температуре 130-150°С и давлении 1-10 мм рт. ст. [SU 181223].A known method of producing extreme pressure additives, which consists in processing olefin sulfur at 140-180 ° C, purification of the product of sulphurization with an aqueous solution of sodium sulfide (15-30% concentration) in two or three stages, distillation of the target product at a temperature of 130-150 ° C and a pressure of 1-10 mm RT. Art. [SU 181223].
Недостатком этого способа является его многостадийность, образование большого количества отходов и низкая эффективность присадки в маслах.The disadvantage of this method is its multi-stage, the formation of a large amount of waste and low additive efficiency in oils.
Известен способ получения серусодержащей присадки взаимодействием альфа-олефинов фракции C16 - C18 с элементарной серой и сероводородом при соотношении исходных компонентов 1:1, 5:0,5, температуре 171°С, в присутствии катализатора н-бутиламина, взятого в количестве 0,34 вес% на олефин. Осерненные альфа-олефины содержат 20,6% серы (Патент США N 4191659, кл. С10М 1/38, 4.03.80 г.)A known method of producing a sulfur-containing additive by the interaction of alpha-olefins fraction C 16 - C 18 with elemental sulfur and hydrogen sulfide in the ratio of the starting components 1: 1, 5: 0.5, temperature 171 ° C, in the presence of a catalyst of n-butylamine, taken in an amount of 0 , 34% by weight on olefin. Sulfurized alpha olefins contain 20.6% sulfur (US Patent No. 4191659, CL 10M 1/38, 03/03/80)
Недостатками данного способа являются:The disadvantages of this method are:
1. Применение в качестве реагента и катализатора весьма токсичного сероводорода, что требует особых условий безопасного ведения процесса.1. The use as a reagent and catalyst of highly toxic hydrogen sulfide, which requires special conditions for safe process.
2. Образование в присутствии сероводорода меркаптанов, придающих получаемой серусодержащей присадке трудно переносимый запах.2. The formation in the presence of hydrogen sulfide of mercaptans, giving the resulting sulfur-containing additive difficult to tolerate smell.
3. Необходимость удаления сероводорода и меркаптанов из полученной серусодержащей присадки с целью придания последней требуемых органолептических свойств.3. The need to remove hydrogen sulfide and mercaptans from the obtained sulfur-containing additives in order to give the latter the required organoleptic properties.
4. Наличие значительного количества газовых выбросов, содержащих сероводород и меркаптаны.4. The presence of a significant amount of gas emissions containing hydrogen sulfide and mercaptans.
5. Необходимость применения высокого давления для поддержания применяемого катализатора н-бутиламина (t кип.=77,8°С) в жидком состоянии.5. The need to use high pressure to maintain the used catalyst of n-butylamine (t boiling. = 77.8 ° C) in the liquid state.
Известен способ получения серусодержащих присадок, обладающих повышенными противозадирными, противоизносными свойствами, высокой термической и окислительной способностью. Присадки получают взаимодействием альфа-олефинов фракции C16-C18 с серой при температуре 150-160°С в присутствии диэтаноламина, либо триэтаноламина, либо N-метилпирролидона в количестве 1-5 вес. % на сырье. Патент №2148617A known method of producing sulfur-containing additives with high anti-seize, anti-wear properties, high thermal and oxidative ability. Additives are prepared by reacting alpha-olefins of the C 16 -C 18 fraction with sulfur at a temperature of 150-160 ° C in the presence of diethanolamine, or triethanolamine, or N-methylpyrrolidone in an amount of 1-5 weight. % on raw materials. Patent No. 2148617
Недостатком данного способа является применение токсичного для сердечно-сосудистой системы диэтаноламина.The disadvantage of this method is the use of toxic to the cardiovascular system diethanolamine.
Известен способ получения серусодержащих органических соединений, которые могут быть использованы при изготовлении присадок к смазочным маслам. Серусодержащие соединения получают взаимодействием норборнена, эндо- или экзодициклопентадиена с элементарной серой в присутствии 0,5-2,0% от массы указанных соединений катализатора - N(диметиламинометилен)-бензотриазола и процесс проводят при 125-130°С. Изобретение позволяет повысить выход целевого продукта до 85-89,9%. Патент №2177477A known method of producing sulfur-containing organic compounds, which can be used in the manufacture of additives for lubricating oils. Sulfur-containing compounds are obtained by the interaction of norbornene, endo- or exodicyclopentadiene with elemental sulfur in the presence of 0.5-2.0% by weight of these catalyst compounds - N (dimethylaminomethylene) -benzotriazole and the process is carried out at 125-130 ° C. The invention improves the yield of the target product to 85-89.9%. Patent No. 2177477
Недостатками данного способа являются:The disadvantages of this method are:
1. Высокая себестоимость катализатора 2,5-бис(октилдитио)-1,3,4-тиадиазола.1. The high cost of the catalyst 2,5-bis (octyldithio) -1,3,4-thiadiazole.
2. Низкая температура кипения сокатализатора триэтиламина 89,5°С не позволяет эффективно его использовать при температуре реакции 130°С.2. The low boiling point of the triethylamine cocatalyst 89.5 ° C does not allow its efficient use at a reaction temperature of 130 ° C.
Известен способ получения сложных алкиловых эфиров метакриловой кислоты путем этерификации смеси, содержащей амид метакриловой кислоты, воду, серную кислоту и, по меньшей мере, один алканол, которые могут применятся в качестве присадок к маслам для бурения. RU 2009125685, С07С 67/10, 31.08.2007.There is a method of producing methacrylic acid alkyl esters by esterification of a mixture containing methacrylic acid amide, water, sulfuric acid and at least one alkanol, which can be used as additives for drilling oils. RU 2009125685, С07С 67/10, 08/31/2007.
К недостаткам известного способа относится сложность технологии и большая себестоимость.The disadvantages of this method include the complexity of the technology and the high cost.
Задача предлагаемого изобретения - разработка упрощенного способа получения серосодержащих присадок к смазочным маслам, а также расширение ассортимента присадок данного назначения.The objective of the invention is the development of a simplified method for producing sulfur-containing additives for lubricating oils, as well as expanding the range of additives for this purpose.
Техническим результатом настоящего изобретения является упрощение способа получения противоизносных и противозадирных присадок и снижение токсичности присадок к смазочным материалам, работающих при высоких давлениях, в частности присадок для редукторных масел с улучшенными противозадирными свойствами. 1 табл.The technical result of the present invention is to simplify the method of producing antiwear and extreme pressure additives and reduce the toxicity of additives for lubricants operating at high pressures, in particular additives for gear oils with improved extreme pressure properties. 1 tab.
Поставленная задача решается следующим способом.The problem is solved in the following way.
Серосодержащие соединения получают взаимодействием касторового масла и перекристализованной из толуола серыSulfur-containing compounds are obtained by the interaction of castor oil and sulfur recrystallized from toluene
Сущность изобретения заключается в следующем способе получения серосодержащих противоизносных и противозадирных присадок к смазочным маслам. В термостатированный реактор, снабженный мешалкой и термометром, помещают касторовое масло и нагревают до 100°С при интенсивном перемешивании. После этого добавляют перекристаллизованную из толуола серу. Реакционную смесь нагревают до 215°С выдерживают в течение 1 часа при интенсивном перемешивании и температуре 210÷215°С. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры.The invention consists in the following method for producing sulfur-containing antiwear and extreme pressure additives for lubricating oils. Castor oil is placed in a thermostated reactor equipped with a stirrer and a thermometer and heated to 100 ° C with vigorous stirring. After this, sulfur recrystallized from toluene is added. The reaction mixture is heated to 215 ° C, maintained for 1 hour with vigorous stirring and a temperature of 210 ÷ 215 ° C. Then the reaction mixture was cooled to room temperature.
Для получения серосодержащих противоизносных и противозадирных присадок использовали следующие вещества: касторовое масло (ТУ 6-02-59-89); толуол (ГОСТ 2184-77); сера (ГОСТ 127.5-93).The following substances were used to obtain sulfur-containing antiwear and extreme pressure additives: castor oil (TU 6-02-59-89); toluene (GOST 2184-77); sulfur (GOST 127.5-93).
Пример 1. Получение противоизносной и противозадирной присадкиExample 1. Obtaining antiwear and extreme pressure additives
В реактор, снабженный мешалкой и термометром, помещают 75 г касторового масла и нагревают до 100°С при интенсивном перемешивании. После этого добавляют 3,95 г перекристаллизованной из толуола серы. Реакционную смесь нагревают до 215°С выдерживают в течение 1 часа при интенсивном перемешивании и температуре 210÷215°С. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры. В результате получают 78,95 г присадки, содержащей 5% (масс.) серы. (Присадка 1)75 g of castor oil are placed in a reactor equipped with a stirrer and a thermometer and heated to 100 ° C with vigorous stirring. After that, 3.95 g of sulfur recrystallized from toluene are added. The reaction mixture is heated to 215 ° C, maintained for 1 hour with vigorous stirring and a temperature of 210 ÷ 215 ° C. Then the reaction mixture was cooled to room temperature. The result is 78.95 g of additive containing 5% (mass.) Sulfur. (Additive 1)
Пример 2 Проводят аналогично примеру 1.Example 2 Carry out analogously to example 1.
Получение противоизносной и противозадирной присадкиObtaining antiwear and extreme pressure additives
В реактор, снабженный мешалкой и термометром, помещают 75 г касторового масла и нагревают до 100°С при интенсивном перемешивании. После этого добавляют 8,3 г перекристаллизованной из толуола серы. Реакционную смесь нагревают до 215°С выдерживают в течение 1 часа при интенсивном перемешивании и температуре 210÷215°С. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры. В результате получают 83,3 г присадки, содержащей 10% (масс.) серы. (Присадка 2)75 g of castor oil are placed in a reactor equipped with a stirrer and a thermometer and heated to 100 ° C with vigorous stirring. Then add 8.3 g of recrystallized toluene sulfur. The reaction mixture is heated to 215 ° C, maintained for 1 hour with vigorous stirring and a temperature of 210 ÷ 215 ° C. Then the reaction mixture was cooled to room temperature. The result is 83.3 g of an additive containing 10% (mass.) Sulfur. (Additive 2)
Результаты испытания полученных присадок приведены в табл. 1.The test results of the additives obtained are given in table. one.
Из таблицы следует, что полученные по упрощенной технологии присадки обладают хорошими смазывающими свойствами и расширяют ассортимент присадок данного назначения. Условия определения смазывающих свойств осуществляли по ГОСТ 9490-75 «Материалы смазочные жидкие и пластичные. Метод определения смазывающих свойств на четырехшариковой машине».The table shows that the additives obtained by simplified technology have good lubricating properties and expand the range of additives for this purpose. The conditions for determining the lubricating properties were carried out according to GOST 9490-75 “Liquid and plastic lubricants. Method for the determination of lubricating properties on a four-ball machine. "
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019118526A RU2702654C1 (en) | 2019-06-14 | 2019-06-14 | Method of producing sulfur-containing additives to lubricating oils |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019118526A RU2702654C1 (en) | 2019-06-14 | 2019-06-14 | Method of producing sulfur-containing additives to lubricating oils |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2702654C1 true RU2702654C1 (en) | 2019-10-09 |
Family
ID=68171144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019118526A RU2702654C1 (en) | 2019-06-14 | 2019-06-14 | Method of producing sulfur-containing additives to lubricating oils |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2702654C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2739323C1 (en) * | 2020-06-11 | 2020-12-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ростовский государственный университет путей сообщения" (ФГБОУ ВО РГУПС) | Lubricating oil for helicopters transmissions and propeller hinges |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4191659A (en) * | 1975-03-21 | 1980-03-04 | The Lubrizol Corporation | Sulfurized compositions |
| US4804489A (en) * | 1987-10-29 | 1989-02-14 | The Lubrizol Corporation | Low molecular weight viscosity modifying compositions |
| RU2148617C1 (en) * | 1998-06-15 | 2000-05-10 | Кириченко Генриэта Николаевна | Method of preparing sulfur-containing additives |
| RU2177477C1 (en) * | 2000-05-22 | 2001-12-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing sulfur-containing organic compounds |
| RU2395513C2 (en) * | 2004-07-21 | 2010-07-27 | Кемтура Корпорейшн | Fuel additive and lubricant materials containing alkylhydroxy carboxylic acid esters |
| RU2431637C2 (en) * | 2006-01-04 | 2011-10-20 | Кемтура Корпорейшн | Lubrication oil compositions and fuel compositions |
| WO2013009381A1 (en) * | 2011-07-13 | 2013-01-17 | Basf Se | Lubricant composition having improved antiwear properties |
-
2019
- 2019-06-14 RU RU2019118526A patent/RU2702654C1/en active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4191659A (en) * | 1975-03-21 | 1980-03-04 | The Lubrizol Corporation | Sulfurized compositions |
| US4804489A (en) * | 1987-10-29 | 1989-02-14 | The Lubrizol Corporation | Low molecular weight viscosity modifying compositions |
| RU2148617C1 (en) * | 1998-06-15 | 2000-05-10 | Кириченко Генриэта Николаевна | Method of preparing sulfur-containing additives |
| RU2177477C1 (en) * | 2000-05-22 | 2001-12-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing sulfur-containing organic compounds |
| RU2395513C2 (en) * | 2004-07-21 | 2010-07-27 | Кемтура Корпорейшн | Fuel additive and lubricant materials containing alkylhydroxy carboxylic acid esters |
| RU2431637C2 (en) * | 2006-01-04 | 2011-10-20 | Кемтура Корпорейшн | Lubrication oil compositions and fuel compositions |
| WO2013009381A1 (en) * | 2011-07-13 | 2013-01-17 | Basf Se | Lubricant composition having improved antiwear properties |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2739323C1 (en) * | 2020-06-11 | 2020-12-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ростовский государственный университет путей сообщения" (ФГБОУ ВО РГУПС) | Lubricating oil for helicopters transmissions and propeller hinges |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3796661A (en) | Sulfurized triisobutylene | |
| RU2702654C1 (en) | Method of producing sulfur-containing additives to lubricating oils | |
| KR20020052169A (en) | Imidazole Thione Additives for Lubricants | |
| CN1216974C (en) | Preparation method of antioxidation antifriction lubricating oil additive | |
| US2338829A (en) | Chemical process and product | |
| US4207195A (en) | Sulfurized olefin adducts of dihydrocarbyl phosphites and lubricant compositions containing same | |
| EP1786763B1 (en) | N, n', n"-tris-(3-dimethylaminopropyl)-guanidine, the procedure of preparation from carbodiimide and application in reactions of transesterification of oil | |
| Badali et al. | Nitroepoxide ring opening with thionucleophiles in water: synthesis of α-xanthyl ketones, β-keto sulfones and β-keto sulfonic acids | |
| US2486090A (en) | Preparation of organic thiocyanates | |
| US2743281A (en) | Synthetic lubricants | |
| RU2669925C2 (en) | Lubricating oil additive and lubricating oil composition | |
| RU2148617C1 (en) | Method of preparing sulfur-containing additives | |
| US2459440A (en) | Process of producing wax esters of hydrocarbon sulfonates | |
| RU2334787C1 (en) | Method of production of sulphur-containing additives | |
| US2731458A (en) | Alkylation of yellow phosphorus with olefins | |
| US3387039A (en) | Preparation of disulfides | |
| RU2813196C1 (en) | Method for producing multipurpose additive for lubricant | |
| RU2787372C1 (en) | Method for production of anti-wear additive for silicone lubricating materials | |
| RU2177477C1 (en) | Method of preparing sulfur-containing organic compounds | |
| US2365561A (en) | Preparation of mercaptans | |
| RU2181137C1 (en) | Method of preparing sulfur-containing additives | |
| ES2381725B2 (en) | PROCEDURE FOR THE CATALYTIC REDUCTION OF ORGANIC SULPHOXIDS. | |
| CA2243265A1 (en) | Pentaerythritol derivatives and their use as lube additives | |
| JPH03192196A (en) | Manufacture of lubricant additive | |
| US2325391A (en) | Method of preparing organic thionitrites |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20210429 Effective date: 20210429 |