RU2685881C1 - Стабилизированные поверхностно-активным веществом препараты оксима циклогександиоксида - Google Patents
Стабилизированные поверхностно-активным веществом препараты оксима циклогександиоксида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2685881C1 RU2685881C1 RU2017146677A RU2017146677A RU2685881C1 RU 2685881 C1 RU2685881 C1 RU 2685881C1 RU 2017146677 A RU2017146677 A RU 2017146677A RU 2017146677 A RU2017146677 A RU 2017146677A RU 2685881 C1 RU2685881 C1 RU 2685881C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition according
- composition
- propyl
- enone
- bristles
- Prior art date
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 52
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 131
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 49
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 40
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 40
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 40
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims abstract description 21
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 19
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 55
- IEGRLEZDTRNPRH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyiminocyclohexan-1-one Chemical compound ON=C1CCCCC1=O IEGRLEZDTRNPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 39
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 31
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 31
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 23
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 23
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 claims description 17
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 16
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 12
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 claims description 10
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 9
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 9
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 claims description 8
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 8
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 8
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 8
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 8
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 claims description 7
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 claims description 7
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 claims description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims description 7
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 claims description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 241000234642 Festuca Species 0.000 claims description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 6
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 6
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 claims description 5
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 5
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 claims description 5
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 claims description 4
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 claims description 4
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 claims description 4
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 claims description 4
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims description 4
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 claims description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims description 4
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 4
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IXUIDTVHIROPBX-UHFFFAOYSA-N 5-(3-butanoyl-2,4,6-trimethylphenyl)-2-(n-ethoxy-c-ethylcarbonimidoyl)cyclohexane-1,3-dione Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(C(CC)=NOCC)C(=O)C2)=C1C IXUIDTVHIROPBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 claims description 3
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 claims description 3
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 claims description 3
- 241000380130 Ehrharta erecta Species 0.000 claims description 3
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 claims description 3
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 claims description 3
- 241000209082 Lolium Species 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 claims description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 claims description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 3
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 3
- CSPPKDPQLUUTND-UHFFFAOYSA-N chembl3186232 Chemical compound CCON=C(CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 claims description 3
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 claims description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 claims description 2
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 claims description 2
- 235000005632 Phalaris canariensis Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000170793 Phalaris canariensis Species 0.000 claims description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 210000001672 ovary Anatomy 0.000 claims 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 claims 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 claims 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 claims 1
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 claims 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 claims 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 claims 1
- 125000004492 methyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims 1
- 150000004950 naphthalene Chemical class 0.000 claims 1
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 claims 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 claims 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 claims 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 13
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 12
- SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N chembl111058 Chemical group CCSC(C)CC1CC(O)=C(\C(CC)=N\OC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N 0.000 description 12
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 10
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 9
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 101150043124 kmo-1 gene Proteins 0.000 description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 3
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 3
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 3
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N alloxydim Chemical compound CCC\C(=N/OCC=C)C1=C(O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- INNPZTGYZSAJFN-ZTVUPKSFSA-N 2-[1-[[(e)-3-chloroprop-2-enoxy]amino]propylidene]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)cyclohexane-1,3-dione Chemical compound CCSC(C)CC1CC(=O)C(=C(CC)NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 INNPZTGYZSAJFN-ZTVUPKSFSA-N 0.000 description 2
- ZOGDSYNXUXQGHF-UHFFFAOYSA-N 5-(3-butanoyl-2,4,6-trimethylphenyl)-2-(N-ethoxy-C-ethylcarbonimidoyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(C(CC)=NOCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 2
- 240000004585 Dactylis glomerata Species 0.000 description 2
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 2
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 2
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 2
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 2
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 2
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 2
- 241001518935 Eragrostis Species 0.000 description 2
- 241001299722 Eriochloa villosa Species 0.000 description 2
- 241000234643 Festuca arundinacea Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 2
- IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N Tepraloxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OC\C=C\Cl)/CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N 0.000 description 2
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 2
- 241001584884 Urochloa texana Species 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 244000022203 blackseeded proso millet Species 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- QDSPZHSLNPJILF-UHFFFAOYSA-N 1-chloroprop-1-en-1-ol Chemical compound CC=C(O)Cl QDSPZHSLNPJILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFHZRQNNWOWGAN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethoxyiminobutyl)-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCON=CCCCC1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O HFHZRQNNWOWGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N Butroxydim Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(\C(CC)=N\OCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000006541 Dactyloctenium aegyptium Species 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 240000002092 Echinochloa colona Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272184 Falconiformes Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 235000007335 Hordeum jubatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007036 Hordeum jubatum Species 0.000 description 1
- 241000320639 Leptochloa Species 0.000 description 1
- 241000218922 Magnoliophyta Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001465363 Panicum capillare Species 0.000 description 1
- 235000015225 Panicum colonum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241001148659 Panicum dichotomiflorum Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005599 Profoxydim Substances 0.000 description 1
- 240000001451 Rottboellia cochinchinensis Species 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEESPVWIOBCLJW-KTKRTIGZSA-N [(z)-octadec-9-enyl] dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOP(O)(O)=O MEESPVWIOBCLJW-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- PLUHAVSIMCXBEX-UHFFFAOYSA-N azane;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound N.CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PLUHAVSIMCXBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VJOCYCQXNTWNGC-UHFFFAOYSA-L calcium;benzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VJOCYCQXNTWNGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AAMREJVMBKXGNA-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzoate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 AAMREJVMBKXGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-UHFFFAOYSA-N chembl2355904 Chemical compound C1C(=O)C(C(CC)=NOCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000018927 edible plant Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- XGNHRRHYGMFKAQ-OWOJBTEDSA-N o-[(e)-3-chloroprop-2-enyl]hydroxylamine Chemical compound NOC\C=C\Cl XGNHRRHYGMFKAQ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)O KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- DVQHRBFGRZHMSR-UHFFFAOYSA-N sodium methyl 2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(N-prop-2-enoxy-C-propylcarbonimidoyl)cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C=CCON=C(CCC)[C-]1C(=O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O DVQHRBFGRZHMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
- A01N25/10—Macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция включает: оксим циклогександиона, или его сельскохозяйственно приемлемую соль, или его комплекс с металлом, и эффективное количество одного или большего количества стабилизирующих поверхностно-активных веществ для получения стабилизированного оксима циклогександиона. Композиция по меньшей мере не содержит эпоксидированную жирную кислоту масла или эпоксидированный эфир жирной кислоты. Стабилизирующее поверхностно-активное вещество не является эпоксидированной жирной кислотой масла. Изобретение позволяет улучшить стабильность при хранении. 4 н. и 36 з.п. ф-лы, 7 табл., 6 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
[0001] Варианты осуществления относятся к препаратам, включающим комбинацию активного гербицида, в частности, гербицида оксима циклогександиона, и стабилизирующего поверхностно-активного вещества. Препараты, например, обладают улучшенной стабильностью. Варианты осуществления также относятся к способам борьбы с сорняками. Варианты осуществления дополнительно относятся к способам получения стабилизированной поверхностно-активным веществом гербицидной композиции.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
[0002] Варианты осуществления относятся к гербицидным композициям, обладающим улучшенной стабильностью при хранении и включающим оксим циклогександиона в качестве активного соединения и стабилизирующее поверхностно-активное вещество. Эпоксидированные жирные кислоты масла или эпоксидированные эфиры жирных кислот не содержатся в композициях.
[0003] Некоторые оксимы циклогександиона обладают гербицидной активностью по отношению к множеству травянистых сорняков после всходов. Примеры оксимов циклогександиона включают клетодим, сетоксидим, циклоксидим, аллоксидим, тралкоксидим, тепралоксидим, клефоксидим, клефоксифим, бутроксидим и профоксидим.
[0004] Химическая структура клетодима описывается приведенной ниже формулой I:
Формула I
[0005] Клетодим является важным промышленным гербицидом из класса оксимов циклогександиона. Он является селективным послевсходовым циклогексеноновым гербицидом, использующимся для борьбы с однолетними и многолетними травянистыми растениями в самых различных широколиственных сельскохозяйственных культурах, включая сою, хлопчатник, лен, арахис, подсолнечники, сахарную свеклу, картофель, люцерну и большинство овощей. Однако характеристики окружающей среды, такие как влажность почвы, повышенная температура, УФ-излучение и протонные соединения способствуют разложению клетодима. Вода и протонные соединения ускоряют разложение. Протонное соединение, такое как хлорпропенол, продуктом разложения которого является HOCAL, O-(3-хлор-2-пропенил)гидроксиламин (примесь в клетодиме) и клетодим, ускоряет разложение. Клетодим обладает низкой устойчивостью в большинстве почв и является недолговечным. Разложение клетодима в основном вызывается теплом, т. е. солнечным светом, нагреванием до высокой температуры. Основными продуктами разложения в почвах являются сульфоксид, сульфон и оксазолсульфон. Клетодим также быстро разлагается вследствие образования хлористоводородной кислоты по катализируемой кислотой реакции и фотолиза на поверхностях листьев в присутствии воды.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0006] Варианты осуществления настоящего изобретения относятся, в частности, к композициям, включающим оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемую соль и эффективное количество стабилизирующего поверхностно-активного вещества, где композиция в основном не содержит эпоксидированную жирную кислоту масла или эпоксидированный эфир жирной кислоты. В одном варианте осуществления композиция дополнительно включает разбавитель. В другом варианте осуществления композиция дополнительно включает одно или несколько вспомогательных веществ. Вспомогательное вещество может включать растительное масло.
[0007] Разбавителем может быть неполярный растворитель. В одном варианте осуществления неполярным растворителем является алифатический углеводород, ароматический углеводород или алкиловый сложный эфир. В другом варианте осуществления неполярным растворителем является ароматический углеводород. В другом варианте осуществления ароматическим углеводородом является бензол, толуол, ксилол, замещенный или незамещенный нафталин, моноалкилированное ароматическое соединение, полиалкилированное ароматическое соединение или их смеси. В еще одном варианте осуществления неполярным растворителем является алкиловый сложный эфир. В дополнительном варианте осуществления, алкиловым сложным эфиром является метиловый сложный эфир. В еще одном варианте осуществления алкиловым сложным эфиром является метиловый сложный эфир растительного масла. В еще одном варианте осуществления растительным маслом является масло канолы, льняное, сафлоровое, соевое или подсолнечное масло.
[0008] В одном варианте осуществления поверхностно-активное вещество включает анионогенное поверхностно-активное вещество, неионогенное поверхностно-активное вещество или их смесь. Анионогенное поверхностно-активное вещество включает моно- и диэфиры фосфорной кислоты и обладающих длинной цепью спиртов, содержащих от 14 до 22 атомов углерода, и их соли, моно- и диэфиры фосфорной кислоты и продуктов присоединения алкиленоксида к обладающим длинной цепью спиртам, содержащим от 14 до 22 атомов углерода, и их соли, алкилсульфаты, содержащие от 14 до 22 атомов углерода, сульфаты полиоксиэтиленалкиловых спиртов, содержащие от 14 до 22 атомов углерода, алкансульфонаты, содержащие от 14 до 22 атомов углерода, или олефинсульфонаты, содержащие от 14 до 22 атомов углерода. Неионогенное поверхностно-активное вещество включает, например, этоксилированные жирные кислоты, этоксилаты спиртов, тристирилфенолэтоксилаты, этоксилированные сорбитановые эфиры жирных кислот и их смеси. В другом варианте осуществления неионогенным поверхностно-активным веществом являются этоксилированные жирные кислоты. В еще одном варианте осуществления этоксилированными жирными кислотами являются этоксилаты касторового масла.
[0009] Варианты осуществления также относятся к композициям, содержащим от 0,1% до 95 мас.% оксима циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемой соли или комплекса с металлом. В некоторых вариантах осуществления композиция содержит от 0,1 примерно до 30 мас.% поверхностно-активного вещества.
[0010] В некоторых вариантах осуществления оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемая соль выбрана из группы, включающей метил(E)-(RS)-3-[1-(аллоксиимино)бутил]-4-гидрокси-6,6-диметил-2-оксоциклогекс-3-енкарбоксилат), 5-(3-бутирил-2,4,6-триметилфенил)-2-(1-этоксииминопропил)-3-гидроксициклогекс-2-енон), (2-{1-[2-(4-хлорфенокси)пропоксиимино]бутил}-3-гидрокси-5-тиан-3-илциклогекс-2-енон), (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-хлораллилоксиимино]пропил]-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидроксициклогекс-2-енон), (±)-2-[1-(этоксиимино)бутил]-3-гидрокси-5-тиан-3-илциклогекс-2-енон), (±)-(EZ)-2-(1-этоксииминобутил)-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидроксициклогекс-2-енон), (EZ)-(RS)-2-{1-[(2E)-3-хлораллилоксиимино]пропил }-3-гидрокси-5-пергидропиран-4-илциклогекс-2-ен-1-он), 2-[1-(этоксиимино)пропил]-3-гидрокси-5-мезитилциклогекс-2-енон) и 2-[1-[[2-(4-хлорфенокси)пропокси]имино]бутил]-3-гидрокси-5-(тетрагидро-2H-тиопиран-3-ил)-2-циклогексен-1-он. В одном варианте осуществления оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемая соль включает (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-хлораллилоксиимино]пропил]-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидроксициклогекс-2-енон) или его соль. В предпочтительном варианте осуществления композиция включает эмульгирующийся концентрат, смачивающийся порошок, гранулы, пеллеты, дуст, масло или аэрозоль.
[0011] Варианты осуществления относятся к способам борьбы с сорняками. В одном варианте осуществления способ включает нанесение композиции, включающей оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемую соль и эффективное количество стабилизирующего поверхностно-активного вещества, на сорняк, сельскохозяйственную культуру или место произрастания. Композиции, использующиеся в способах, могут дополнительно включать дополнительные компоненты, такие как разбавитель и одно или несколько вспомогательных веществ.
[0012] В предпочтительных вариантах осуществления способ включает нанесение композиции, включающей оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемую соль, выбранный из группы, включающей метил(E)-(RS)-3-[1-(аллоксиимино)бутил]-4-гидрокси-6,6-диметил-2-оксоциклогекс-3-енкарбоксилат), 5-(3-бутирил-2,4,6-триметилфенил)-2-(1-этоксииминопропил)-3-гидроксициклогекс-2-енон), (2-{1-[2-(4-хлорфенокси)пропоксиимино]бутил}-3-гидрокси-5-тиан-3-илциклогекс-2-енон), (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-хлораллилоксиимино]пропил]-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидроксициклогекс-2-енон), (±)-2-[1-(этоксиимино)бутил]-3-гидрокси-5-тиан-3-илциклогекс-2-енон), (±)-(EZ)-2-(1-этоксииминобутил)-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидроксициклогекс-2-енон), (EZ)-(RS)-2-{1-[(2E)-3-хлораллилоксиимино]пропил }-3-гидрокси-5-пергидропиран-4-илциклогекс-2-ен-1-он), 2-[1-(этоксиимино)пропил]-3-гидрокси-5-мезитилциклогекс-2-енон) и 2-[1-[[2-(4-хлорфенокси)пропокси]имино]бутил]-3-гидрокси-5-(тетрагидро-2H-тиопиран-3-ил)-2-циклогексен-1-он. В предпочтительном варианте осуществления способ включает нанесение композиции, включающей (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-хлораллилоксиимино]пропил]-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидроксициклогекс-2-енон) или его соль.
[0013] Способы включают борьбу с сорняками, такими как травянистое растение. В некоторых вариантах осуществления травянистое растение выбрано из группы, включающей ячмень, просо куриное, бермудскую траву, ветвянку широколистную, костеры, кукурузу, росички, дактилоктениум египетский, просо раздвоенноцветковое, овсяницу, ячмень гривастый, щетинники, зеленый щетинник, элевзину индийскую, сорго обыкновенное, роттбелию высокую, ежовник крестьянский, росичку кровяную, полевичку, овес, ежу сборную, многолетние травы, пырей ползучий, плевел персидский, просо посевное, краснозерный рис, корневище джонсоновой травы, рожь, райграссы, сеянец джонсоновой травы, сорго травянистое, росичку гладкую, шерстняк, лептохлои, просо техасское, самосевный ячмень, самосевный овес, самосевную кукурузу, самосевное канареечное семя, самосевную пшеницу, пшеницу, овсюги, дикое просо посевное, просо волосовидное, шерстняк мохнатый, овсец вечнозеленый и желтый щетинник.
[0014] Композицию можно наносить в качестве послевсходового или довсходового средства. В одном варианте осуществления композицию наносят на сельскохозяйственную культуру, нуждающуюся в борьбе с сорняками или подвергающуюся опасности заражения нежелательными сорняками. Такой сельскохозяйственной культурой может быть, например, любая из следующих: канола, лен, горохи, чечевица, фасоль, лен линола, горчица, орехи, подсолнечники, картофели, сеянцы люцерны, луки и соя.
[0015] Варианты осуществления также относятся к способам получения стабилизированной гербицидной композиции. В одном варианте осуществления способ включает смешивание оксима циклогександиона с одним или большим количеством стабилизаторов и таким образом получение стабилизированной гербицидной композиции. В других вариантах осуществления способ включает (a) смешивание одного или большего количества стабилизаторов с разбавителем с получением первой смеси; (b) добавление одного или большего количества вспомогательных веществ к первой смеси с получением второй смеси; и (c) добавление оксима циклогександиона ко второй смеси, и таким образом получение стабилизированной гербицидной композиции.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ПРЕДПОЧТИТЕЛЬНЫХ ВАРИАНТОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ
[0016] Варианты осуществления относятся, в частности, к стабилизированным гербицидным композициям. В одном варианте осуществления композиция включает гербицидный оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемую соль и эффективное количество стабилизирующего поверхностно-активного вещества. Стабилизирующее поверхностно-активное вещество является первичным компонентом, оказывающим стабилизирующие воздействия на оксим циклогександиона. Так, например, было показано, что эпоксидированные жирные кислоты масла или эпоксидированные эфиры жирных кислот можно использовать в качестве стабилизирующих агентов. Такие агенты специально исключены из композиций, раскрытых в настоящем изобретении. Таким образом, некоторые варианты осуществления относятся к композициям, включающим гербицидный оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемую соль и эффективное количество стабилизатора, состоящего в основном из стабилизирующего поверхностно-активного вещества. Некоторые варианты осуществления относятся к композициям, включающим гербицидный оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемую соль и эффективное количество стабилизатора, состоящего из стабилизирующего поверхностно-активного вещества. Некоторые варианты осуществления относятся к композициям, включающим гербицидный оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемую соль и эффективное количество стабилизатора, состоящего в основном из стабилизирующего поверхностно-активного вещества, и второго стабилизатора, которым не является эпоксидированная жирная кислота масла или эпоксидированный эфир жирной кислоты. Некоторые варианты осуществления относятся к композициям, включающим гербицидный оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемую соль и эффективное количество стабилизирующего поверхностно-активного вещества, где композиция в основном не содержит эпоксидированную жирную кислоту масла или эпоксидированный эфир жирной кислоты.
[0017] При использовании в настоящем изобретении "в основном не содержит" означает, что композиция может содержать следовые количества эпоксидированной жирной кислоты масла или эпоксидированного эфира жирной кислоты (такие как равные менее 1% или менее 0,5%, или менее 0,25%), но количество эпоксидированной жирной кислоты масла или эпоксидированного эфира жирной кислоты, содержащейся в композиции в таких следовых количествах, не оказывает существенное влияние на рабочие характеристики и стабильность композиции. Такие "в основном не содержащие" композиции также могут не включать или не содержать эпоксидированную жирную кислоту масла или эпоксидированный эфир жирной кислоты.
[0018] В различных объектах гербицидный оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемая соль выбрана из группы, включающей аллоксидим - (метил(E)-(RS)-3-[1-(аллоксиимино)бутил]-4-гидрокси-6,6-диметил-2-оксоциклогекс-3-енкарбоксилат) или его соль, бутроксидим - (5-(3-бутирил-2,4,6-триметилфенил)-2-(1-этоксииминопропил)-3-гидроксициклогекс-2-енон) или его соль, клефоксидим, также известный, как BAS 625H - (2-{1-[2-(4-хлорфенокси)пропоксиимино]бутил}-3-гидрокси-5-тиан-3-илциклогекс-2-енон) или его соль, клетодим - ((±)-2-[(E)-1-[(E)-3-хлораллилоксиимино]пропил]-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидроксициклогекс-2-енон) или его соль, циклоксидим - ((±)-2-[1-(этоксиимино)бутил]-3-гидрокси-5-тиан-3-илциклогекс-2-енон) или его соль, профоксидим - 2-[1-[[2-(4-хлорфенокси)пропокси]имино]бутил]-3-гидрокси-5-(тетрагидро-2H-тиопиран-3-ил)-2-циклогексен-1-он или его соль, сетоксидим ((±)-(EZ)-2-(1-этоксииминобутил)-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидроксициклогекс-2-енон) или его соль, тепралоксидим - ((EZ)-(RS)-2-{1-[(2E)-3-хлораллилоксиимино]пропил}-3-гидрокси-5-пергидропиран-4-илциклогекс-2-ен-1-он) или его соль и тралкоксидим - (2-[1-(этоксиимино)пропил]-3-гидрокси-5-мезитилциклогекс-2-енон) или его соль.
[0019] Оксимы циклогександиона имеются в продаже. Например, клетодим выпускают фирмы Valent U.S.A. Corporation и Arysta LifeScience North America, сетоксидим и аллоксидим выпускают фирмы Nippon Soda Company или BASF Corporation, циклоксидим и профоксидим выпускает фирма BASF Corporation и бутроксидим выпускает фирма CropCare Australia.
[0020] Концентрацию оксима циклогександиона в препарате можно выразить в процентах или в граммах на литр. Содержание в процентах по массе (или "мас.%") оксима циклогександиона в препарате может меняться. В некоторых вариантах осуществления содержание в процентах по массе оксима циклогександиона в препарате равно от 0,1% до 95%. В других вариантах осуществления содержание в процентах по массе оксима циклогександиона в препарате равно от 0,5% до 90%. В дополнительных вариантах осуществления содержание в процентах по массе оксима циклогександиона в препарате равно от 10% до 70%. В других вариантах осуществления содержание в процентах по массе оксимов циклогександиона в препарате равно от 10% до 60%. В других вариантах осуществления содержание в процентах по массе оксима циклогександиона в препарате равно от 10% до 50%. В других вариантах осуществления содержание в процентах по массе оксима циклогександиона в препарате равно от 20% до 50%. В других вариантах осуществления содержание в процентах по массе оксимов циклогександиона в препарате равно от 30% до 40%. Аналогичным образом, содержание в граммах на литр оксима циклогександиона в препарате может находиться в диапазоне от 20 г/л до 800 г/л или от 100г/л до 400 г/л.
[0021] Содержание в процентах по массе стабилизирующего поверхностно-активного вещества в препарате может равняться примерно от 0,1% до 15%, примерно от 1% до 12% или примерно от 1% до 10%. Обычно количество стабилизатора (например, по массе), меньше, чем содержание гербицидно активного ингредиента. Однако содержание можно определить в зависимости от конкретного стабилизатора и активного ингредиента, необязательно в комбинации с другими ингредиентами, такими как растворитель/разбавитель и вспомогательные вещества. Обычно препарат, содержащий от 3% до 8% вспомогательного вещества, может содержать от 1% до 5% стабилизатор; препарат, содержащий от 8% до 16% вспомогательного вещества, может содержать от 1% до 10% стабилизатора; и препарат, содержащий от 17% до 30% вспомогательного вещества, может содержать от 1% до 15% стабилизатора.
[0022] При использовании в настоящем изобретении термины "стабилизация" или "стабилизированный" относятся к гербицидной композиции с повышенной химической и/или физической стабильностью, или с пониженной разлагаемостью по сравнению с нестабилизированной гербицидной композицией. Степень стабилизации можно определить по активности гербицида или количеству активного (неизмененного) гербицида. Например, стабилизированный гербицид будет обладать большей активностью по отношению к одному или большему количеству сорняком, чем нестабилизированный гербицид, после периода хранения, воздействия тепла, света, влаги (воды) или других условий, которые приводят к уменьшению активности вследствие разложения гербицида. В некоторых вариантах осуществления оксим циклогександиона, содержащийся в препарате, будет разлагаться не более, чем примерно на 25% за 24 месяца. В других вариантах осуществления оксим циклогександиона, содержащийся в препарате, будет разлагаться не более, чем примерно на 15% за 24 месяца. В других вариантах осуществления оксим циклогександиона, содержащийся в препарате, будет разлагаться не более, чем примерно на 10% за 24 месяца. В других вариантах осуществления оксим циклогександиона, содержащийся в препарате, будет разлагаться не более, чем примерно на 5% за 24 месяца. В дополнительных вариантах осуществления оксим циклогександиона, содержащийся в препарате, будет разлагаться не более, чем примерно на 3% за 24 месяца.
[0023] При использовании в настоящем изобретении термин "эффективное количество" при использовании для стабилизатора означает количество стабилизатора, необходимое для подавления, уменьшения или предупреждения разложения активного ингредиента (например, гербицида) в композиции вследствие одного или большего количества внешних воздействий окружающей среды, например, воздействия солнечного света (УФ-излучения), влаги (например, влажности, воды) и тепла. Обычно эффективное количество стабилизатора будет предупреждать активный ингредиент от разложения не более, чем на 25% вследствие воздействия УФ-излучения, влаги или тепла в течение длительного периода времени, а именно, двух лет. В другом варианте осуществления эффективное количество стабилизатора будет предупреждать активный ингредиент от разложения не более, чем примерно на 15% вследствие воздействия УФ-излучения, влаги (например, влажности, воды) или тепла в течение двух лет, или не более, чем примерно на 10%, или не более, чем примерно на 5%.
[0024] Препараты могут включать два или несколько растворителей. Количество растворителей в препарате может находиться в диапазоне от 1% до 99% или от 30% до 80%. Подходящие растворители включают, например, неполярный смешивающийся с водой растворитель или полярный апротонный смешивающийся с водой органический растворитель. Неполярные растворители включают, например, замещенные или незамещенные алифатические или ароматические углеводороды и сложные эфиры растительных масел или их смеси. Неограничивающие примеры ароматических углеводородов включают бензол или замещенные производные бензола, такие как толуол, ксилол, 1,2,4-триметилбензол, нафталин или их смеси. В одном варианте осуществления растворитель включает смесь нафталина и 1,2,4-триметилбензола. В другом варианте осуществления растворителем является Aromatic 150, растворитель тяжелая ароматическая нафта, содержащий <10% нафталина и <1,7% 1,2,4-триметилбензола.
[0025] Алкиловые сложные эфиры также можно использовать в качестве неполярных несмешивающихся с водой растворителей. Растительные масла можно этерифицировать различными спиртами с образованием алкиловых сложных эфиров растительных масел. Жирные кислоты этих растительных масел содержат от 5 до 20 или от 6 до 15 атомов углерода. Алкиловые сложные эфиры растительных масел включают, без наложения ограничений, метиловые, этиловые и бутиловые сложные эфиры масла канолы (B.napus), льняного, сафлорового (Carthamus tinctorius L.), соевого и подсолнечного масел. В одном варианте осуществления растворителем является смесь метиловых сложных эфиров. Конкретным неограничивающим примером метиловых сложных эфиров является Agent 2416-21, выпускащийся фирмой Stepan Company (22 W. Frontage Road, Northfield, Illinois).
[0026] Смешивающиеся с водой полярные апротонные растворители включают, например, алкиллактаты, изопропиллактат, алкилкарбонаты, полиэтиленгликоли, алкиловые эфиры полиэтиленгликоля, полипропиленгликоли и алкиловые эфиры полипропиленгликоля или их смеси.
[0027] Композиция может включать одно или несколько вспомогательных веществ. Вспомогательное вещество может, например, усилить или улучшить гербицидное воздействие. Вспомогательные вещества можно добавить к композиции во время приготовления или с помощью аппликатора для смешивания до обработки. Вспомогательные вещества включают, например, поверхностно-активные вещества (эмульгатор), растительное масло, удобрения, диспергирующие агенты, агенты, обеспечивающие совместимость, активаторы вспенивания, ингибиторы вспенивания, корригирующие средства и красящие вещества для опрыскивания (красители). Вспомогательное вещество может содержаться в любом желательном количестве. Например, препарат может содержать от 0,1% до 3% вспомогательного вещества, от 3% до 8% вспомогательного вещества, от 8% до 16% вспомогательного вещества, от 17% до 30% вспомогательного вещества или 30% или более (например, 40% или более) вспомогательного вещества.
[0028] Поверхностно-активное вещество может увеличивать растворимость активного ингредиента в растворе. Поверхностно-активное вещество также может влиять на удерживание наносимого опрыскиванием средства, распределение капелек и скорости высыхания. Поверхностно-активное вещество может быть анионогенным или неионогенным. Примеры анионогенных поверхностно-активных веществ включают моно- и диэфиры фосфорной кислоты и обладающих длинной цепью спиртов, содержащих от 14 до 22 атомов углерода, и их соли; моно- и диэфиры фосфорной кислоты и продуктов присоединения алкиленоксида к обладающим длинной цепью спиртам, содержащим от 14 до 22 атомов углерода, и их соли; алкилсульфаты, содержащие от 14 до 22 атомов углерода; сульфаты полиоксиэтиленалкиловых спиртов, содержащие от 14 до 22 атомов углерода; алкансульфонаты, содержащие 14 до 22 атомов углерода; и олефинсульфонаты, содержащие от 14 до 22 атомов углерода.
[0029] Подходящие неионогенные поверхностно-активные вещества включают, например, поверхностно-активные вещества с концевыми алкильными группами, этоксилированные жирные кислоты, этоксилаты спиртов, тристирилфенолэтоксилаты, этоксилированные сорбитановые эфиры жирных кислот или их смеси. Этоксилированные жирные кислоты включают этоксилаты касторового масла или масла канолы, содержащие не менее 25, предпочтительно от 27 до 37 этоксигрупп, такие как Sunaptol.RTM. CA350 (этоксилат касторового масла, содержащий 35 этоксигрупп), выпускающийся фирмой Uniqema (ранее ICI Surfactants), Mergital.RTM. EL33 (этоксилат касторового масла, содержащий 33 этоксигрупп), выпускающийся фирмой Henkel KGaA, Eumulgin.RTM. C03373 (этоксилат масла канолы, содержащий 30 этоксигрупп units), выпускающийся фирмой Henkel KGaA и Ukanil.RTM. 2507 (этоксилат касторового масла), выпускающийся фирмой Uniqema.
[0030] Поверхностно-активные вещества могут содержаться в любом желательном количестве. Например, поверхностно-активное вещество может содержаться в препарате в количестве, равном от примерно 0,1 до примерно 30 мас.%. В предпочтительном варианте осуществления поверхностно-активное вещество содержится в препарате в количестве, равном от примерно 1 до примерно 20 мас.%. В другом варианте осуществления поверхностно-активное вещество содержится в препарате в количестве, равном примерно 5 до примерно 15 мас.%.
[0031] Эмульгатор является типом поверхностно-активного вещества, обычно использующегося для сохранения хорошей дисперсности эмульсии. Неограничивающие примеры эмульгатора включают Аэрозоль OT-100, Genapol XM 060, Synperonic A20, Soprophor BSU, Dehypon G2084, Rhodacal 70/B, Atlox 4817B, Nansa EVM 70/2E, фенилсульфонат CAL, Agent 2201-76E, Agent 2201-76, Agent 2416-20, Emulpon CO-360, T-Det C-40® и Agnique™ SBO-10. Agent 2201-76 выпускает фирма Stepan Company (22 W. Frontage Road, Northfield, Illinois), он является смесью неионогенных и анионогенных поверхностно-активных веществ (82%). Ингредиентами в Agent 2201-76 являются алкилбензолсульфонат и этоксилат жирной кислоты, ароматический углеводород нефти, 1-гексанол и нафталин. Agent 2416-20 также выпускает фирма Stepan Company (22 W. Frontage Road, Northfield, Illinois), он является смесью неионогенного и анионогенного поверхностно-активных веществ (35-37%). Agent 2416-20 также содержит ароматический углеводород нефти (57-58%) и нафталин (6-7%). Emulpon CO-360 выпускает фирма Akzo Nobel Chemicals Ltd. (525 West Van Buren, Chicago, Illinois), он содержит этоксилированное касторовое масло (100 мас.%) и оксиран (<0,001 мас.%). T-Det C-40® можно приобрести у фирмы Harcros Organics (5200 Speaker Road., P.O. Box 2930, Kansas City, Kansas) или у фирмы Akzo Nobel Chemicals Ltd. (525 West Van Buren, Chicago, Illinois), он является неионогенным эмульгатором и торговым нахванием этоксилированного (полиэтоксилированного) касторового масла. Agnique™ SBO-10 выпускает фирма Cognix GmbH headquartered in Monheim, Germany, он содержит алкоксилированные триглицериды в виде этоксилированного соевого масла.
[0032] Растительное масло или концентрат растительного масла, можно использовать для увеличения эффективности препарата гербицида. Если не ограничиваться какой-либо определенной теорией, то можно полагать, что растительное масло поддерживает поверхность листьев влажной дольше, чем вода, что, в свою очередь, обеспечивает большее количество времени для проникновения гербицида и тем самым увеличивает количество гербицида, которое может поступить в растение (например, сорняк). Растительное масло может улучшить поступление гербицида в растение (например, сорняк). Поэтому растительное масло может улучшить, усилить, увеличить или стимулировать гербицидную эффективность или активность. В препарате растительные масла могут содержаться в количестве, равном от 1% до 40 мас.% или от 1% до 20 мас.%. Растительное масло можно получить из нефтяного масла или растительного масла. Неограничивающие примеры растительного масла включают соевые масла и масла на основе нефти.
[0033] Гербицидные композиции могут представлять собой обычные препараты. Неограничивающие примеры включают растворы, эмульсии, суспензии, смачивающиеся порошки, порошки, дусты, пасты, растворимые порошки, гранулы, пеллеты, эмульгирующийся концентрат, масло для опрыскивания, аэрозоль, натуральные и синтетические материалы, пропитанные активным соединением, и очень мелкие капсулы (например, в полимерных веществах). В некоторых вариантах осуществления композиция находится в форме эмульгирующегося концентрата, смачивающегося порошка, гранулы, дуста, масла для опрыскивания или аэрозоля.
[0034] Препараты необязательно могут включать адгезивные покрытия. Такие покрытия включают те, которые способствуют адгезии активного ингредиента к целевому окружению, например, сорняку. Адгезивные покрытия включают карбоксиметилцеллюлозу, натуральные и синтетические полимеры в различных формах, таких как порошки, гранулы или латексы. Другие адгезивные покрытия включают гуммиарабик, поливиниловый спирт и поливинилацетат. Фосфолипиды, такие как цефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды также являются примерами адгезивных покрытий. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.
[0035] Окрашивающие вещества также можно включать в препараты. Неограничивающими примерами являются неорганические пигменты, такие как оксид железа, оксид титана и прусская лазурь, и органические красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и красители - фталоцианины металлов, и следовые количества питательных веществ, таких как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
[0036] Гербицидные композиции можно наносить в форме готовых к применению смесей. Гербицидные композиции также можно приготовить по отдельности и смешать при использовании, т. е. наносить в виде баковых смесей.
[0037] Гербицидные композиции можно использовать в чистом виде или в виде их препаратов и, кроме того, в виде смесей с другими гербицидами, в виде готовых к применению смесей или баковых смесей. Гербицидные композиции также можно смешивать с другими активными соединениями, такими как фунгициды, инсектициды, акарициды, нематоциды, средства для отпугивания птиц, стимуляторы роста, питательные вещества для растений и агенты, которые улучшают структуру почвы. Для конкретного случая нанесения, в частности, когда наносят после всходов, в качестве дополнительных добавок можно включать препараты, такие как минеральные или растительные масла, которые хорошо переносят растения (например, имеющийся в продаже продукт "Oleo DuPont 11E") или соли аммония, такие как, например, сульфат аммония или тиоцианат аммония.
[0038] Гербицидные композиции также могут не содержать любые из указанных выше веществ. Например, из композиции можно исключить гербициды, фунгициды, инсектициды, акарициды, нематоциды, средства для отпугивания птиц, стимуляторы роста, питательные вещества для растений и агенты, которые улучшают структуру почвы.
[0039] Гербицидные композиции можно использовать в чистом виде, в виде их препаратов или формах, приготовленных из них путем разбавления концентрированной формы, таких как готовые к применению или концентрированные жидкости, растворы, суспензии, эмульсии или твердые вещества, такие как, порошки, пасты, гранулы и пеллеты. Их наносят обычным образом, например, путем орошения, опрыскивания, атомизации, опыливания или разбрасывания.
[0040] Препараты можно получить путем смешивания или суспендирования одного или большего количества стабилизаторов, активных ингредиентов и необязательно вспомогательного вещества, разбавителя или растворителя. В некоторых вариантах осуществления препараты можно получить, например, путем проводимого сначала смешивания или суспендирования одного или большего количества стабилизаторов с разбавителем или растворителем. Затем подходящее количество вспомогательных веществ объединяют с полученной смесью, содержащей стабилизаторы. Активный ингредиент, оксим циклогександиона, можно добавить в конце и перемешать, пока препарат не станет в основном или полностью однородным.
[0041] В одном варианте осуществления способ получения стабилизированной гербицидной композиции включает смешивание оксима циклогександиона с одним или большим количеством стабилизаторов и таким образом получение стабилизированной композиции. В другом варианте осуществления способ включает a) смешивание одного или большего количества стабилизаторов с разбавителем с получением первой смеси; b) добавление одного или большего количества вспомогательных веществ к первой смеси с получением второй смеси; и c) добавление оксима циклогександиона ко второй смеси и таким образом получение стабилизированной композиции.
[0042] Полезные растения обычно в настоящем изобретении называются "сельскохозяйственными культурами". Термин "сельскохозяйственные культуры" при использовании в настоящем изобретении включает любое пищевое или непищевое растение, включая декоративные, обладающие коммерческой ценностью виды растений, которые высевают и выращивают для коммерческого использования. Таким образом, сельскохозяйственные культуры включают цветочные и нецветочные растения, деревья, овощные растения, дерн и растительный покров. Неограничивающие конкретные примеры сельскохозяйственных культур включают канолу, лен, горохи, чечевицу, фасоль, лен линола, горчицу, орехи, подсолнечники, картофели, сеянцы люцерны, луки, сою и дерновый покров. Термин "растения" включает проросшие семена, всходящие сеянцы и принявшуюся растительность, включая корни и надземные части (например, листья, стебли, цветки, плоды, ветви, сучья, корень и т. п.).
[0043] Термин "дерновый покров" при использовании в настоящем изобретении означает травянистое растение, которое растет на участках, на которые оно желательно или специально высеяно и подвергается уходу, например, газон. Дерновый покров также означает дерн, когда поверхностный слой почвы состоит из слоя травы и корней травы.
[0044] Композиции включают гербициды, активные по отношению к одному или большему количеству видов сорняков. В широком смысле термин "сорняки" означает растения, которые растут на участках, на которых они нежелательны. Другими словами, сорняк является растением, которое в контексте сельскохозяйственной культуры нежелательно вследствие конкуренции за воду, питательные вещества, солнечный свет, почву и т. п. Травянистое растение является одним примером сорняков.
[0045] С использованием композиций можно бороться с сорняками. Варианты осуществления относятся к способам борьбы с сорняками. В одном варианте осуществления способ включает нанесение (взаимодействие) композиции, включающей оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемую соль и стабилизирующее поверхностно-активное вещество, на сорняк, сельскохозяйственную культуру или место произрастания или участок произрастания растения. Такие способы применимы к растению, включая, но не ограничиваясь только ими, один или несколько сорняков, описанных в настоящем изобретении.
[0046] Гербицидные композиции можно наносить до всхода сорняков (довсходовое нанесение) или после всхода сорняков (послевсходовое). Их можно наносить на все сорняки или на часть сорняков, сельскохозяйственных культур или место произрастания.
[0047] Сорняком может быть зеленое растение или травянистый сорняк. Травянистое растение, в котором проводят борьбу, находится на довсходовой или послевсходовой стадии роста в момент нанесения (взаимодействия) гербицидной композиции.
[0048] В способах "борьба" и "бороться" включают любое неблагоприятное изменяющее или вредное воздействие, которое включает любое отклонение от естественного продолжения жизни, роста или развития растения. Конкретные неограничивающие примеры включают подавление, ослабление или предотвращение роста всех или любой части сорняков (корня, ствола, стебля, листьев, цветков, ветвей и т. п.), прорастания сорняков, созревания сорняков, распространения сорняков или уничтожение сорняков.
[0049] Способы можно использовать для борьбы одним или большим количеством травянистых растений. Примеры видов травянистых растений, для борьбы с которыми можно использовать композиции и способы включают, но не ограничиваются только ими, следующие: ячмень (Hordeum vulgare), просо куриное (Echinochloa crus-galli), бермудская трава (Cynodon dactylon), ветвянка широколистная (Brachiaria platphylla), костеры (Bromus species), кукуруза (Zea mays), росички (Digitaria species), дактилоктениум египетский (Dactyloctenium aegyptium), просо раздвоенноцветковое (Panicum dichotomiflorum), овсяница (Festuca arundinacea), ячмень гривастый (Hordeum jubatum), щетинники (Setaria species), зеленый щетинник, элевзина индийская (Eleusine indica), сорго обыкновенное (Sorghum bicolor), роттбелия высокая (Rottboellia exaltata), ежовник крестьянский (Echinochloa colona), росичка кровяная, полевичка (Eragrostis cilanensis), овес (Avena sativa), ежа сборная (Dactylis glomerata), многолетние травы, пырей ползучий (Agropyron repens), плевел персидский, просо посевное, краснозерный рис (Oryza sativa), корневище джонсоновой травы (Sorghum halepense), рожь (Secale cereale), райграссы (Lolium species), сеянец джонсоновой травы (Sorghum halepense), сорго травянистое (Sorghum bicolor), росичка гладкая, шерстняк (Eriochlola gracillis), лептохлои (Leptochloa species), просо техасское (Panicum texanum), самосевный ячмень, самосевный овес, самосевная кукуруза, самосевное канареечное семя, самосевная пшеница, пшеница (Triticum aestivum), овсюги (Avena fatua), дикое просо посевное (Panicum miliaceum), просо волосовидное (Panicum capillare), шерстняк мохнатый (Eriochloa villosa), овсец вечнозеленый (Muhlenbergia frondisa) и желтый щетинник.
[0050] Норма расхода меняется в зависимости, например, от сельскохозяйственной культуры или целевого сорняка. Обычно норма расхода равна от 0,01 кг/га до 5,00 кг/га или от 0,03 кг/га до 3,00 кг/га активного ингредиента. В некоторых вариантах осуществления норму расхода можно выразить в граммах активного ингредиента не гектар (г АИ/га), например, от примерно 30 (г АИ)/га до примерно 300 (г АИ)/га.
[0051] Термины "композиция" и "препарат" при использовании в настоящем изобретении являются взаимозаменяемыми.
[0052] Если не приведено другое определение, все технические и научные термины, использующиеся в настоящем изобретении, обладают такими же значениями, как это обычно понимает специалист с общей подготовкой в данной области техники. Хотя при практическом применении или тестировании можно использовать способы и материалы, аналогичные или эквивалентные описанным в настоящем изобретении, подходящие способы и материалы описаны в настоящем изобретении.
[0053] Все заявки, публикации, патенты и другая литература и цитирования, указанные в настоящем изобретении, во всей своей полноте включены в настоящее изобретение в качестве ссылки. В случае противоречий определяющим является описание, включая определения.
[0054] При использовании в настоящем изобретении термин в единственном числе включает и термин во множественном числе, если из контекста явно не следует иное.
[0055] При использовании в настоящем изобретении термин "примерно" относится к измеряемому значению, такому как параметр, количество, длительность по времени и т. п. и включает отклонения, составляющие +/-15% или менее, предпочтительно отклонения, составляющие +/-10% или менее, более предпочтительно отклонения, составляющие +/-5% или менее, еще более предпочтительно отклонения, составляющие +/-1% или менее и еще более предпочтительно отклонения, составляющие +/-0,1% или менее от конкретного указанного значения, если такие отклонения являются подходящими для реализации описанного изобретения. Кроме того, также следует понимать, значение, перед которым находится модификатор "примерно", само специально раскрыто в настоящем изобретении.
[0056] При использовании в настоящем изобретении все числовые значения или числовые диапазоны включают целые числа, находящиеся в таких диапазонах, и доли значений или целые числа, находящиеся в таких диапазонах, если из контекста явно не следует иное. Так, например, указание на диапазон 90-100% включает 91%, 92%, 93%, 94%, 95%, 95%, 97% и т. п., а также 91,1%, 91,2%, 91,3%, 91,4%, 91,5% и т. п., 92,1%, 92,2%, 92,3%, 92,4%, 92,5% и т. п. и т. п. Указание на диапазон 90-100% включает от 92,2% до 97,5%, от 91,5 до 94,5 и т. п. Указание на последовательности диапазонов, такие как перекрывающиеся диапазоны от 0,1% до 15% и от 1% до 10%, включает диапазоны от 0,1% до 1%, от 0,1% до 10%, от 1% до 15% и от 10% до 15%.
[0057] Варианты осуществления настоящего изобретения обычно раскрыты в настоящем изобретении с использованием подтверждающих выражений. Варианты осуществления настоящего изобретения также специально включают варианты осуществления, в которые полностью или частично исключен конкретный объект, такой как вещества или материалы, стадии и условия проведения способа, протоколы, процедуры, исследования или анализы. Таким образом, даже если варианты осуществления в целом не описаны в настоящем изобретении с указанием того, какие варианты осуществления не включают объекты, которые явно не включены, они все же раскрыты в настоящем изобретении.
[0058] Описан целый ряд вариантов осуществления. Тем не менее, следует понимать, что можно внести различные изменения без отклонения от сущности и объема раскрытых вариантов осуществления. Соответственно, приведенные ниже примеры предназначены для иллюстрации, а не для ограничения объема вариантов осуществления, описанного в формуле изобретения.
[0059] Для иллюстрации вариантов осуществления настоящего изобретения ниже приведены конкретные примеры. Эти примеры являются просто иллюстрациями и их не следует понимать в качестве каким-либо образом ограничивающих объем и основные положения. Различные изменения в дополнение к представленным и описанным в настоящем изобретении станут очевидны специалистам в данной области техники из приведенных ниже примеров и предшествующего описания. Предполагается, что такие изменения входят в объем прилагаемой формуле изобретения.
ПРИМЕРЫ
[0060] В приведенных ниже примерах типичные гербицидные препараты и другие предназначенные для борьбы гербицидные препараты исследованы для изучения их стабильности при хранении. Во многих случаях проведено сопоставление с аналогичными имеющимися в продаже гербицидными препаратами, которые содержат клетодим в качестве активного ингредиента.
[0061] Ниже типичные гербицидные препараты, предлагаемые в настоящем изобретении, получают аналогично получению имеющихся в продаже гербицидных препаратов, которые содержат клетодим в качестве активного ингредиента, и они исследованы для изучения стабильности при хранении при повышенной температуре.
Препарат A-1
Клетодим 70% универсальный продукт (MUP) | 51,4% |
Аэрозоль OT-100 (эмульгатор) | 10,0% |
Solvesso 150 ND (растворитель) | 38,6% |
Препарат A-2
Клетодим 70% универсальный продукт (MUP) | 51,4% |
Genapol XM 060 (эмульгатор) | 10,0% |
Solvesso 150 ND (растворитель) | 38,6% |
Другой препарат получали аналогичным образом, но заменяли поверхностно-активные вещества в соответствии с данными приведенных ниже таблиц.
Методики исследования
Исследование стабильности стабилизированных препаратов клетодима
[0062] Для всех препаратов, описанных выше, проводили исследование стабильности при 25°C в течение 2 лет. Препараты хранили при 54°C ± 2°C и исследовали через 7 и 14 дней, и при -10°C ± 2°C в качестве контроля исследовали через 7 и 14 дней. Содержание в мас.% клетодима определяли через каждый промежуток времени путем анализа с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (HPLC). Анализ с помощью HPLC проводили при указанных ниже условиях.
Пример 1
[0063] Препараты описаны в таблице 1. Влажность, содержание клетодима в процентах (%AI) и остаточное содержание клетодима в процентах также приведены в таблице 1. Остаточное содержание в процентах при -10°C рассчитаны по сравнению с начальным количеством клетодима, по данным анализа содержащегося в день 0. Остаточное содержание в процентах при 54°C рассчитаны по сравнению с начальным количеством, по данным анализа содержащимся в день 0 или по данным анализа при -10°C через такие же промежутки времени. Данные группы A свидетельствуют об улучшенной химической стабильности препаратов клетодима при выборе стабилизирующих поверхностно-активных веществ, однако данные группы B свидетельствуют о сильном разложении клетодима при отсутствии стабилизирующих поверхностно-активных веществ при таких же условиях хранения.
Пример 2
[0064] Стабильность эмульсии исследовали по стандартной методике CIPAC MT 18.1.4
В таблице 2 описан препарат, содержащий различные отношения неионогенного поверхностно-активного вещества и ионогенного поверхностно-активного вещества, и приведены стабильности эмульсий через 1 и 4 ч в водопроводной воде. Результаты показывают, что наилучшие характеристики эмульсии обеспечиваются при составляющем 7:3 отношении количеств неионогенного поверхностно-активного вещества и ионогенного поверхностно-активного вещества.
Пример 3
[0065] Указанные в таблице 3 препараты получали при использовании различных отношений количества Soprophor BSU к количеству Аэрозоль OT-100 и стабильность их эмульсий исследовали через 1 и 4 ч. Было подтверждено, что наилучшие характеристики эмульсии обеспечиваются при составляющем 7:3 отношении.
Пример 4
[0066] В таблице 4 представлено влияние ионогенного поверхностно-активного вещества на стабильность эмульсии путем получения препаратов, содержащих Soprophor BSU и множество отдельных ионогенных поверхностно-активных веществ.
Пример 5
[0067] В таблице 5 представлены результаты исследования эмульсии путем сопоставления разных ионогенных поверхностно-активных веществ в присутствии неионогенного поверхностно-активного вещества Synperonic A20, а в таблице 6 представлены результаты исследования стабильности эмульсии для контроля.
Пример 6
[0068] Указанные в таблице 7 препараты получали при использовании поверхностно-активных веществ, которые оказывали неблагоприятное влияние на химическую стабильность препаратов клетодим EC. Удерживание клетодима в образцах, хранившихся при 54°C в течение 2 недель, составляло 77% и проведено сопоставление с образцами, хранившимися при -10°C в течение такого же времени.
Таблица 1. Описание поверхностно-активных веществ, которые стабилизируют обладающие большим содержанием препараты клетодима EC при ускоренном хранении при повышенной температуре
Эксперимент № | A-1 | A-2 | A-3 | A-4 | A-5 | B-1 | B-2 | B-3 | B-4 | B-5 | |
Компонент | Химическое название | % мас./мас. | |||||||||
Клетодим технический | 2-[1-[[(E)-3-Хлорпроп-2-енокси]амино]пропилиден]-5-(2-этилсульфанилпропил)циклогексан-1,3-дион | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 |
Solvesso 150 ND | Ароматический растворитель | 54 | 54 | 54 | 54 | 54 | 54 | 54 | 54 | 54 | 54 |
Аэрозоль OT-100 | Диоктилсульфосукцинат натрия | 10 | |||||||||
Genapol XM 060 | Полигликолевый эфир жирного спирта с концевой метильной группой | 10 | |||||||||
Synperonic A20 | Полиоксиэтилен-C12-C15-спирт | 10 | |||||||||
Soprophor BSU | Тристирилфенолэтоксилат | 10 | |||||||||
Dehypon G2084 | Алкоксилат спирта Гербе с концевой бутильной группой | 10 | |||||||||
Rhodacal 70/B | Додецилбензолат кальция | 10 | |||||||||
Atlox 4817B | Додецилбензолсульфонат аммония | 10 | |||||||||
Nansa EVM 70/2E | Додецилбензолсульфонат кальция | 10 | |||||||||
Фенилсульфонат CAL | Фенилсульфонат кальция | 10 | |||||||||
Agent 2201-76E (контроль) | Патентованная смесь | 10 | |||||||||
Влажность (%мас./мас.) | 0,12 | 0,06 | 0,08 | 0,07 | 0,06 | 0,42 | 0,11 | 0,22 | 0,24 | ||
Начальное значение | 33,94 | 33,86 | 33,30 | 33,82 | 33,63 | 33,41 | 33,33 | 33,20 | 33,66 | ||
2 недели/-10°C | 33,8 | 33,9 | 33,6 | 33,8 | 33,5 | 33,4 | 33,6 | 33,4 | 32,9 | 33,4 | |
В % от начального значения | 99,8% | 100,1% | 100,9% | 100,0% | 99,5% | 100,6% | 100,3% | 99,2% | 99,0% | ||
2 недели/54°C | 33,1 | 32,9 | 32,2 | 32,6 | 32,3 | 19,2 | 25,3 | 21,7 | 19,3 | 29,4 | |
% 2 недели/-10°C | 97,9% | 96,9% | 95,9% | 96,4% | 95,3% | 57,5% | 75,2% | 65,1% | 58,7% | 88,0% | |
В % от начального значения | 97,7% | 97,0% | 96,7% | 96,4% | 57,2% | 75,7% | 65,3% | 58,2% | 87,1% |
Примечание: 1. В экспериментальных исследованиях группы A препараты клетодима демонстрируют повышенную стабильность, превышающую 95% при 54°C в течение 2 недель с включением поверхностно-активного вещества.
2. В экспериментальных исследованиях группы B препараты демонстрируют значительное разложение клетодима при 54°C в течение 2 недель с включением поверхностно-активного вещества.
Таблица 2. Исследования стабильности эмульсии с использованием смесей эмульгаторов, включающих Genapol XM060 в качестве неионогенного поверхностно-активного вещества, при различных отношениях количества неионогенного к количеству ионогенного поверхностно-активных веществ
Эксперимент № | E-1 | E-2 | E-3 | E-4 | E-5 | E-6 | E-7 | E-8 | E-9 | E-10 |
Содержание, % | % мас./мас. | |||||||||
Genapol XM060 | 9 | 8 | 7 | 6 | 5 | 9 | 8 | 7 | 6 | 5 |
Аэрозоль OT-100 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |||||
Atlox 4817B | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |||||
1 ч | 0,5 мл КМО | ПМК | СЛ КМО | СЛ КМО | СЛ масла | 1 мл КМО | СЛ КМО | СЛ КМО | НМ СЛ КМО | ПМК |
4 ч | 1 мл КМО | СЛ масла | 0,5 мл масла | 0,3 мл масла/КМО | 0,5 мл масла/КМО | 1 мл КМО | 0,5 мл КМО | 0,5 мл КМО | 0,2 мл КМО | 0,2 мл масла |
Примечание: КМО - кремообразный; ПМК - пренебрежимо малое количество; СЛ - следы; НМ - немного
Таблица 3. Исследования стабильности эмульсии с использованием смесей эмульгаторов, включающих Soprophor BSU в качестве неионогенного поверхностно-активного вещества, при различных отношениях количества неионогенного к количеству ионогенного поверхностно-активных веществ
Эксперимент № | E-11 | E-12 | E-13 | E-14 | E-15 | E-16 |
Содержание, % | % мас./мас. | |||||
Soprophor BSU | 10 | 9 | 8 | 7 | 6 | 9,6 |
Аэрозоль OT-100 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 2 |
1 ч | 1 мл КМО | 0,3 мл КМО | 0,2 мл КМО | ПМК | 0,1 мл КМО | 0,1 мл КМО |
4 ч | / | 0,7 мл КМО | 0,4 мл КМО | ПМК | 0,5 мл КМО | 0,5 мл КМО |
Примечание: КМО - кремообразный; ПМК - пренебрежимо малое количество
Таблица 4. Исследования стабильности эмульсии с использованием смесей эмульгаторов, включающих Soprophor BSU в качестве неионогенного поверхностно-активного вещества, с разными ионогенными поверхностно-активными веществами
Эксперимент № | E-17 | E-18 | E-19 | E-20 | E-21 | E-22 |
Содержание, % | % мас./мас. | |||||
Soprophor BSU | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 |
Soprophor 4D/384 | 2 | |||||
Crodasinic O | 2 | |||||
Crodafos O10A | 2 | |||||
Stepafac 8180 | 2 | |||||
Crodafos CS2A | 2 | |||||
Rhodafac RS610 | 2 | |||||
1 ч | 0,5 мл КМО | НМ СЛ КМО | 0,5 мл масла | 0,5 мл масла | 1 мл КМО | 0,5 мл масла |
4 ч | 1 мл КМО | 0,2 мл КМО | 1 мл масла | 1 мл масла | 1 мл КМО | 1 мл масла |
Примечание: КМО - кремообразный; ПМК - пренебрежимо малое количество; СЛ - следы; НМ - немного
Таблица 5. Исследования стабильности эмульсии с использованием смесей эмульгаторов, включающих Synperonic A20 в качестве неионогенного поверхностно-активного вещества
Эксперимент № | E-23 | E-24 |
Содержание, % | % мас./мас. | |
Synperonic A20 | 7 | 7 |
Аэрозоль OT-100 | 3 | |
Atlox 4817B | 3 | |
1 ч | 0,5 мл КМО | 0,5 мл КМО |
4 ч | 1 мл КМО | 1 мл КМО |
Примечание: КМО - кремообразный
Таблица 6. Исследования стабильности эмульсии для контроля
Эксперимент № | E-25 | E-26 |
Содержание, % | % мас./мас. | |
Agent 2201-76E | 10 | 6 |
1 ч | ПМК | ПМК |
4 ч | ПМК | ПМК |
Примечание: ПМК - пренебрежимо малое количество
Таблица 7. Дополнительный скрининг анионогенных поверхностно-активных веществ, которые дестабилизируют обладающие большим содержанием препараты клетодима EC при ускоренном хранении при повышенной температуре
Эксперимент № | C-1 | C-2 | C-3 | C-4 | C-5 | C-6 | |
Компонент | Химическое название | % мас./мас. | |||||
Клетодим технический | 2-[1-[[(E)-3-Хлорпроп-2-енокси]амино]пропилиден]-5-(2-этилсульфанилпропил)циклогексан-1,3-дион | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 |
Solvesso 150 ND | Ароматический растворитель | 54 | 54 | 54 | 54 | 54 | 54 |
Soprophor 4D/384 | Сульфат тристирилфенолэтоксилата | 10 | |||||
Crodasinic O | Олеилсаркозин | 10 | |||||
Crodafos O10A | Фосфат олеилового эфира | 10 | |||||
Stepfac 8180 | Этоксилат фосфата | 10 | |||||
Crodafos CS2A | Полиоксиэтиленцетилстеарилфосфат | 10 | |||||
Rhodafac RS610 | Этоксилат фосфата разветвленного спирта | 10 | |||||
Влажность (%мас./мас.) | 0,16 | 0,12 | 0,22 | 0,19 | 0,15 | 0,16 | |
2 недели/-10°C | 33,8 | 33,5 | 33,3 | 33,2 | 32,7 | 33,5 | |
2 недели/54°C | 25,6 | 25,7 | 16,2 | 9,7 | 10,2 | 12,2 | |
% 2 недели/-10°C | 75,8% | 76,7% | 48,6% | 29,2% | 31,3% | 36,5% |
Примечание: Все анионогенные поверхностно-активные вещества, указанные в таблице, оказывают неблагоприятное влияние на химическую стабильность препаратов клетодима 3EC. Удерживание клетодима через 2 недели/54°C составляло менее 77% (мас./мас.).
Claims (48)
1. Гербицидная композиция, включающая:
оксим циклогександиона, или его сельскохозяйственно приемлемую соль, или его комплекс с металлом; и
эффективное количество одного или большего количества стабилизирующих поверхностно-активных веществ для получения стабилизированного оксима циклогександиона;
где композиция по меньшей мере не содержит эпоксидированную жирную кислоту масла или эпоксидированный эфир жирной кислоты;
где стабилизирующее поверхностно-активное вещество не является эпоксидированной жирной кислотой масла.
2. Композиция по п. 1, дополнительно включающая разбавитель.
3. Композиция по п. 1, дополнительно включающая одно или несколько вспомогательных веществ.
4. Композиция по п. 2, в которой разбавителем является неполярный растворитель.
5. Композиция по п. 4, в которой неполярным растворителем является алифатический углеводород, ароматический углеводород или алкиловый сложный эфир.
6. Композиция по п. 5, в которой неполярным растворителем является ароматический углеводород.
7. Композиция по п. 6, в которой ароматическим углеводородом является бензол, толуол, ксилол, замещенный или незамещенный нафталин, моноалкилированное ароматическое соединение, полиалкилированное ароматическое соединение или их смеси.
8. Композиция по п. 5, в которой неполярным растворителем является алкиловый сложный эфир.
9. Композиция по п. 8, в которой алкиловым сложным эфиром является метиловый сложный эфир.
10. Композиция по п. 9, в которой алкиловым сложным эфиром является метиловый сложный эфир растительного масла.
11. Композиция по п. 10, в которой растительным маслом является масло канолы, льняное, сафлоровое, соевое или подсолнечное масло.
12. Композиция по п. 3, в которой одно или несколько вспомогательных веществ включает растительное масло.
13. Композиция по п. 1, в которой поверхностно-активное вещество включает одно или несколько анионогенных поверхностно-активных веществ, одно или несколько неионогенных поверхностно-активных веществ или их смеси.
14. Композиция по п. 13, в которой анионогенное поверхностно-активное вещество выбрано из группы, включающей моно- и диэфиры фосфорной кислоты и обладающих длинной цепью спиртов, содержащих от 14 до 22 атомов углерода, и их соли, моно- и диэфиры фосфорной кислоты и продуктов присоединения алкиленоксида к обладающим длинной цепью спиртам, содержащим от 14 до 22 атомов углерода, и их соли, алкилсульфаты, содержащие от 14 до 22 атомов углерода, сульфаты полиоксиэтиленалкиловых спиртов, содержащие от 14 до 22 атомов углерода, алкансульфонаты, содержащие от 14 до 22 атомов углерода, и олефинсульфонаты, содержащие от 14 до 22 атомов углерода.
15. Композиция по п. 13, в которой неионогенное поверхностно-активное вещество выбрано из группы, состоящей из этоксилированных жирных кислот, этоксилатов спиртов, тристирилфенолэтоксилатов, этоксилированных сорбитановых эфиров жирных кислот и их смесей.
16. Композиция по п. 15, в которой неионогенным поверхностно-активным веществом являются этоксилированные жирные кислоты.
17. Композиция по п. 16, в которой этоксилированными жирными кислотами являются этоксилаты касторового масла.
18. Композиция по п. 1, содержащая от 0,1% до 95 мас.% оксима циклогександиона, или его сельскохозяйственно приемлемой соли, или его комплекса с металлом.
19. Композиция по п. 1, содержащая от 20 г/л до 800 г/л оксима циклогександиона, или его сельскохозяйственно приемлемой соли, или его комплекса с металлом.
20. Композиция по п. 1, содержащая от 0,1% до 30 мас.% стабилизатора.
21. Композиция по п. 13, содержащая от 0,1 до 30 мас.% поверхностно-активного вещества.
22. Композиция по п. 4, содержащая от 1% до 99 мас.% растворителя.
23. Композиция по п. 4, содержащая от 10% до 80 мас.% растворителя.
24. Композиция по пп. 1-23, в которой оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемая соль выбрана из группы, состоящей из метил(E)-(RS)-3-[1-(аллоксиимино)бутил]-4-гидрокси-6,6-диметил-2-оксоциклогекс-3-енкарбоксилата), 5-(3-бутирил-2,4,6-триметилфенил)-2-(1-этоксииминопропил)-3-гидроксициклогекс-2-енона), (2-{1-[2-(4-хлорфенокси)пропоксиимино]бутил}-3-гидрокси-5-тиан-3-илциклогекс-2-енона), (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-хлораллилоксиимино]пропил]-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидроксициклогекс-2-енона), (±)-2-[1-(этоксиимино)бутил]-3-гидрокси-5-тиан-3-илциклогекс-2-енона), (±)-(EZ)-2-(1-этоксииминобутил)-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидроксициклогекс-2-енона), (EZ)-(RS)-2-{1-[(2E)-3-хлораллилоксиимино]пропил}-3-гидрокси-5-пергидропиран-4-илциклогекс-2-ен-1-она), 2-[1-(этоксиимино)пропил]-3-гидрокси-5-мезитилциклогекс-2-енона) и 2-[1-[[2-(4-хлорфенокси)пропокси]имино]бутил]-3-гидрокси-5-(тетрагидро-2H-тиопиран-3-ил)-2-циклогексен-1-она.
25. Композиция по пп. 1-24, в которой оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемая соль содержит (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-хлораллилоксиимино]пропил]-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидроксициклогекс-2-енон) или его соль.
26. Композиция по пп. 1-24, где композиция включает эмульгирующийся концентрат, включающий микроэмульсию, смачивающийся порошок, гранулы, пеллеты, дуст, масло или аэрозоль, концентрат суспензии или капсулы.
27. Способ борьбы с сорняками, где указанный способ включает нанесение композиции по п. 1 на сорняк, сельскохозяйственную культуру или место произрастания.
28. Способ по п. 27, в котором композиция дополнительно включает разбавитель.
29. Способ по п. 27, в котором композиция дополнительно включает одно или несколько вспомогательных веществ.
30. Способ по п. 27, в котором оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемая соль выбрана из группы, состоящей из метил(E)-(RS)-3-[1-(аллоксиимино)бутил]-4-гидрокси-6,6-диметил-2-оксоциклогекс-3-енкарбоксилата), 5-(3-бутирил-2,4,6-триметилфенил)-2-(1-этоксииминопропил)-3-гидроксициклогекс-2-енона), (2-{1-[2-(4-хлорфенокси)пропоксиимино]бутил}-3-гидрокси-5-тиан-3-илциклогекс-2-енона), (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-хлораллилоксиимино]пропил]-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидроксициклогекс-2-енона), (±)-2-[1-(этоксиимино)бутил]-3-гидрокси-5-тиан-3-илциклогекс-2-енона), (±)-(EZ)-2-(1-этоксииминобутил)-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидроксициклогекс-2-енона), (EZ)-(RS)-2-{1-[(2E)-3-хлораллилоксиимино]пропил}-3-гидрокси-5-пергидропиран-4-илциклогекс-2-ен-1-она), 2-[1-(этоксиимино)пропил]-3-гидрокси-5-мезитилциклогекс-2-енона) и 2-[1-[[2-(4-хлорфенокси)пропокси]имино]бутил]-3-гидрокси-5-(тетрагидро-2H-тиопиран-3-ил)-2-циклогексен-1-она.
31. Способ по п. 27, в котором оксим циклогександиона или его сельскохозяйственно приемлемая соль содержит (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-хлораллилоксиимино]пропил]-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидроксициклогекс-2-енон) или его соль.
32. Способ по п. 27, в котором сорняком является травянистое растение.
33. Способ по п. 32, в котором травянистое растение выбрано из группы, состоящей из ячменя, проса куриного, бермудской травы, ветвянки широколистной, костера, кукурузы, росички, дактилоктениума египетского, проса раздвоенноцветкового, овсяницы, ячменя гривастого, щетинников, зеленого щетинника, элевзины индийской, сорго обыкновенного, роттбелии высокой, ежовника крестьянского, росички кровяной, полевички, овса, ежи сборной, многолетних трав, пырея ползучего, плевела персидского, проса посевного, краснозерного риса, корневища джонсоновой травы, ржи, райграсса, сеянца джонсоновой травы, сорго травянистого, росички гладкой, шерстняка, лептохлои, проса техасского, самосевного ячменя, самосевного овса, самосевной кукурузы, самосевного канареечного семени, самосевной пшеницы, пшеницы, овсюга, дикого проса посевного, проса волосовидного, шерстняка мохнатого, овсеца вечнозеленого и желтого щетинника.
34. Способ по п. 27, в котором композицию наносят в качестве послевсходового средства.
35. Способ по п. 27, в котором композицию наносят на сельскохозяйственную культуру, нуждающуюся в борьбе с сорняками или подвергающуюся опасности заражения нежелательными сорняками.
36. Способ по п. 35, в котором сельскохозяйственной культурой является любая из следующих: канола, лен, горохи, чечевица, фасоль, лен линола, горчица, орехи, подсолнечники, картофели, сеянцы люцерны, луки и соя.
37. Способ получения стабилизированной гербицидной композиции по п. 1, включающий смешивание оксима циклогександиона, или его сельскохозяйственно приемлемой соли, или его комплекса с металлом с одним или большим количеством стабилизирующих поверхностно-активных веществ.
38. Способ получения стабилизированной гербицидной композиции по п. 1, включающий добавление к разбавителю в любом порядке:
a) одного или большего количества стабилизирующих поверхностно-активных веществ, не являющихся эпоксидированной жирной кислотой масла;
b) одного или большего количества вспомогательных веществ; и
c) оксима циклогександиона, или его сельскохозяйственно приемлемой соли, или его комплекса с металлом;
и таким образом получение стабилизированной композиции.
39. Способ по п. 27, в котором композиция по меньшей мере не содержит эпоксидированную жирную кислоту масла или эпоксидированный эфир жирной кислоты.
40. Способ по п. 27, в котором эпоксидированная жирная кислота масла или эпоксидированный эфир жирной кислоты не содержится в композиции.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562171126P | 2015-06-04 | 2015-06-04 | |
US62/171,126 | 2015-06-04 | ||
PCT/US2016/034137 WO2016196130A1 (en) | 2015-06-04 | 2016-05-25 | Surfactant-stabilized cyclohexanedioxide oxime formulations |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2685881C1 true RU2685881C1 (ru) | 2019-04-23 |
Family
ID=57441627
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017146677A RU2685881C1 (ru) | 2015-06-04 | 2016-05-25 | Стабилизированные поверхностно-активным веществом препараты оксима циклогександиоксида |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180213775A1 (ru) |
EP (1) | EP3310162B1 (ru) |
JP (3) | JP6967971B2 (ru) |
CN (1) | CN108347919A (ru) |
AU (2) | AU2016271586A1 (ru) |
BR (1) | BR112017025994A2 (ru) |
CA (1) | CA2986243A1 (ru) |
CL (1) | CL2017003060A1 (ru) |
CO (1) | CO2017012424A2 (ru) |
CR (1) | CR20180012A (ru) |
DK (1) | DK3310162T3 (ru) |
EC (1) | ECSP17080098A (ru) |
ES (1) | ES2959589T3 (ru) |
FI (1) | FI3310162T3 (ru) |
MX (2) | MX2017015535A (ru) |
PE (1) | PE20181141A1 (ru) |
PT (1) | PT3310162T (ru) |
RU (1) | RU2685881C1 (ru) |
UA (1) | UA123769C2 (ru) |
WO (1) | WO2016196130A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201708071B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116195582A (zh) | 2018-09-14 | 2023-06-02 | 安道麦阿甘有限公司 | 稳定的环己二酮肟组合物 |
GB202014871D0 (en) | 2020-09-21 | 2020-11-04 | Upl Corporation Ltd | Stable herbicidal compositions |
CA3234612A1 (en) | 2021-10-14 | 2023-04-20 | Weedout Ltd. | Methods of weed control |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20080248955A1 (en) * | 2003-11-17 | 2008-10-09 | Jeffrey David Fowler | Emulsifiable Concentrates Containing Adjuvants |
US20110015074A1 (en) * | 2009-07-20 | 2011-01-20 | Carlton Stephen Seckinger | Stabilized herbicidal formulations and methods of use |
RU2013129608A (ru) * | 2010-11-29 | 2015-01-10 | КОГНИС АйПи МЭНЕДЖМЕНТ ГМБХ | Биоцидные композиции, содержащие продукты алкоксилирования производных изоамилового спирта |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8624644D0 (en) | 1986-10-14 | 1986-11-19 | Ici Plc | Herbicidal compositions |
US5084087A (en) | 1989-04-26 | 1992-01-28 | Basf Corporation | Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations |
DE19701123B4 (de) * | 1996-02-06 | 2008-12-24 | Basf Se | Verwendung einer Mischung zur Herstellung pestizider Pflanzenschutzmittel |
SE9902861L (sv) | 1999-08-09 | 2001-02-10 | Harju Innovation Ab | Rotationsvändande växel |
DOP2001000246A (es) * | 2000-09-13 | 2002-09-15 | Basf Ag | Suspensiones oleosas concentradas a base de una sal de litio de ciclohexenonoximeter y su uso como productos fitosanitarios |
JP4450683B2 (ja) * | 2004-06-25 | 2010-04-14 | 日本曹達株式会社 | 農薬乳剤組成物 |
US7651977B2 (en) | 2004-10-28 | 2010-01-26 | Valent U.S.A. Corporation | Herbicidal compositions |
US20060183642A1 (en) * | 2005-02-16 | 2006-08-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
US20060183640A1 (en) | 2005-02-16 | 2006-08-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
US8236732B2 (en) * | 2005-02-16 | 2012-08-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
US7678741B2 (en) * | 2005-04-05 | 2010-03-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
WO2007050090A1 (en) * | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Valent U.S.A. Corporation | Herbicidal compositions |
KR101534487B1 (ko) * | 2009-07-01 | 2015-07-08 | 삼성전자주식회사 | 반도체 소자 및 반도체 소자의 프로브 핀 정렬 검사 방법. |
TWI503076B (zh) | 2010-08-17 | 2015-10-11 | Croda Inc | 農藥佐劑及調配物 |
CN102318602B (zh) | 2011-07-13 | 2014-04-30 | 南京扬子鸿利源化学品有限责任公司 | 一种用于烯草酮乳油中起稳定作用的乳化剂及其制备方法 |
US9072298B2 (en) * | 2013-11-01 | 2015-07-07 | Rotam Agrochem Intrnational Company Limited | Synergistic herbicidal composition |
CN103918655B (zh) * | 2014-04-16 | 2015-09-09 | 青海绿原生物工程有限公司 | 防除狼毒复配除草剂及其生产工艺 |
-
2016
- 2016-05-25 MX MX2017015535A patent/MX2017015535A/es unknown
- 2016-05-25 CR CR20180012A patent/CR20180012A/es unknown
- 2016-05-25 EP EP16804035.0A patent/EP3310162B1/en active Active
- 2016-05-25 CA CA2986243A patent/CA2986243A1/en active Pending
- 2016-05-25 AU AU2016271586A patent/AU2016271586A1/en not_active Abandoned
- 2016-05-25 RU RU2017146677A patent/RU2685881C1/ru active
- 2016-05-25 FI FIEP16804035.0T patent/FI3310162T3/fi active
- 2016-05-25 DK DK16804035.0T patent/DK3310162T3/da active
- 2016-05-25 WO PCT/US2016/034137 patent/WO2016196130A1/en active Application Filing
- 2016-05-25 BR BR112017025994A patent/BR112017025994A2/pt unknown
- 2016-05-25 PE PE2017002508A patent/PE20181141A1/es unknown
- 2016-05-25 ES ES16804035T patent/ES2959589T3/es active Active
- 2016-05-25 PT PT168040350T patent/PT3310162T/pt unknown
- 2016-05-25 US US15/579,362 patent/US20180213775A1/en active Pending
- 2016-05-25 CN CN201680045382.7A patent/CN108347919A/zh active Pending
- 2016-05-25 JP JP2017562580A patent/JP6967971B2/ja active Active
- 2016-05-25 UA UAA201800128A patent/UA123769C2/uk unknown
-
2017
- 2017-11-28 ZA ZA2017/08071A patent/ZA201708071B/en unknown
- 2017-11-30 CO CONC2017/0012424A patent/CO2017012424A2/es unknown
- 2017-12-01 MX MX2022007793A patent/MX2022007793A/es unknown
- 2017-12-01 CL CL2017003060A patent/CL2017003060A1/es unknown
- 2017-12-01 EC ECIEPI201780098A patent/ECSP17080098A/es unknown
-
2019
- 2019-05-01 AU AU2019203083A patent/AU2019203083B2/en active Active
-
2021
- 2021-08-12 JP JP2021131612A patent/JP7339301B2/ja active Active
-
2023
- 2023-06-20 JP JP2023100485A patent/JP2023116747A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20080248955A1 (en) * | 2003-11-17 | 2008-10-09 | Jeffrey David Fowler | Emulsifiable Concentrates Containing Adjuvants |
US20110015074A1 (en) * | 2009-07-20 | 2011-01-20 | Carlton Stephen Seckinger | Stabilized herbicidal formulations and methods of use |
RU2013129608A (ru) * | 2010-11-29 | 2015-01-10 | КОГНИС АйПи МЭНЕДЖМЕНТ ГМБХ | Биоцидные композиции, содержащие продукты алкоксилирования производных изоамилового спирта |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PE20181141A1 (es) | 2018-07-17 |
JP2018517702A (ja) | 2018-07-05 |
AU2019203083B2 (en) | 2020-11-05 |
DK3310162T3 (da) | 2023-10-30 |
US20180213775A1 (en) | 2018-08-02 |
FI3310162T3 (fi) | 2023-11-06 |
PT3310162T (pt) | 2023-11-03 |
EP3310162A4 (en) | 2018-12-05 |
WO2016196130A1 (en) | 2016-12-08 |
MX2017015535A (es) | 2018-11-09 |
JP2023116747A (ja) | 2023-08-22 |
ES2959589T3 (es) | 2024-02-27 |
JP6967971B2 (ja) | 2021-11-17 |
ECSP17080098A (es) | 2018-01-31 |
EP3310162B1 (en) | 2023-08-02 |
MX2022007793A (es) | 2022-07-19 |
CL2017003060A1 (es) | 2018-05-25 |
CO2017012424A2 (es) | 2018-04-30 |
AU2016271586A1 (en) | 2017-11-30 |
BR112017025994A2 (pt) | 2018-08-14 |
CR20180012A (es) | 2018-04-03 |
CN108347919A (zh) | 2018-07-31 |
ZA201708071B (en) | 2024-04-24 |
EP3310162A1 (en) | 2018-04-25 |
CA2986243A1 (en) | 2016-12-08 |
JP7339301B2 (ja) | 2023-09-05 |
JP2021181481A (ja) | 2021-11-25 |
AU2019203083A1 (en) | 2019-05-23 |
UA123769C2 (uk) | 2021-06-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4625089B2 (ja) | 相乗的作用性の除草剤組成物 | |
JP7339301B2 (ja) | 界面活性剤で安定化されたシクロヘキサンジオキシドオキシム製剤 | |
JP2013512935A (ja) | 殺害虫混合物 | |
CN112261872A (zh) | 农业组合物 | |
US20110015074A1 (en) | Stabilized herbicidal formulations and methods of use | |
CN105519546A (zh) | 一种包括苯唑草酮与异丙甲草胺的混合除草剂及其应用 | |
JP2016502548A (ja) | 抵抗性有害植物を防除する方法 | |
RO119427B1 (ro) | Compoziţe erbicidă pe bază de 4-benzoilizoxazoli şi metodă de control a buruienilor | |
CN107242243A (zh) | 一种含氟酮磺草胺与哒草特的除草组合物及其应用 | |
CN107212000A (zh) | 一种含苯并双环酮与噁草酮的除草组合物及其应用 | |
CN105724403B (zh) | 一种含三氟啶磺隆与恶草酮的除草组合物及其应用 | |
CN105475297B (zh) | 一种包括苯唑草酮与溴苯腈的混合除草剂及其应用 | |
CN105746573B (zh) | 一种含三氟啶磺隆与莎稗磷的除草组合物及其应用 | |
CN105724415A (zh) | 一种含三氟啶磺隆与2,4-滴的除草组合物及其应用 | |
CN105724407B (zh) | 一种含三氟啶磺隆与喔草酯的除草组合物及其应用 | |
CN105379742A (zh) | 一种含炔草酯与甲基苯噻隆的复合除草组合物及其应用 | |
WO2022224254A1 (en) | Novel compositions comprising anionic surfactant containing sulfate or sulfonate group | |
TW202316968A (zh) | 殺真菌之用途 | |
CN107996593A (zh) | 一种含氟嘧磺隆与丁草胺的除草组合物及其应用 | |
KR20220075235A (ko) | 농약 혼합물 | |
CN107950556A (zh) | 一种含氟嘧磺隆与乙草胺的除草组合物及其应用 | |
CN107996594A (zh) | 一种含氟嘧磺隆与噻磺隆的除草组合物及其应用 | |
CN106719721A (zh) | 一种精喹禾灵、灭草松、异丙草胺的除草组合物 | |
CN106508921A (zh) | 一种含环嗪酮和灭草松的甘蔗苗后除草组合物 | |
WO2015068158A1 (en) | Synergistic fungicidal composition |