RU2680070C1 - Способ отверждения клея с помощью микроволнового облучения - Google Patents
Способ отверждения клея с помощью микроволнового облучения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2680070C1 RU2680070C1 RU2016125758A RU2016125758A RU2680070C1 RU 2680070 C1 RU2680070 C1 RU 2680070C1 RU 2016125758 A RU2016125758 A RU 2016125758A RU 2016125758 A RU2016125758 A RU 2016125758A RU 2680070 C1 RU2680070 C1 RU 2680070C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- aryl
- independently
- halogen
- Prior art date
Links
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 67
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 41
- -1 sulfonium cation Chemical class 0.000 claims abstract description 186
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract description 57
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 40
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 40
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 claims abstract description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 58
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 56
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 51
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 44
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 41
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 39
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 36
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 36
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 29
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 21
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 21
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 20
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 claims description 20
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 20
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 19
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 19
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 19
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 19
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 19
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 18
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 16
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 15
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 13
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 10
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L fluoridophosphate Chemical compound [O-]P([O-])(F)=O DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000004028 organic sulfates Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 5
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- GBMBLXQWVALWHS-UHFFFAOYSA-N 1h-phosphepine Chemical compound P1C=CC=CC=C1 GBMBLXQWVALWHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims description 4
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 4
- NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N Guanosine Chemical compound C1=NC=2C(=O)NC(N)=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N 0.000 claims description 4
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 4
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 4
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 4
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 4
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 4
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 4
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 claims description 4
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 4
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 4
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 claims description 4
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 4
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 4
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 4
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 claims description 4
- IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N Thymidine Chemical compound O=C1NC(=O)C(C)=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)C1 IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N 0.000 claims description 4
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N Uridine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N 0.000 claims description 4
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 claims description 4
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims description 4
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 4
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 claims description 4
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 claims description 4
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960002433 cysteine Drugs 0.000 claims description 4
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims description 4
- OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N cytosine Chemical compound NC=1C=CNC(=O)N=1 OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N diphosphane Chemical compound PP VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000004554 glutamine Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960002743 glutamine Drugs 0.000 claims description 4
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 claims description 4
- UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N guanine Chemical compound O=C1NC(N)=NC2=C1N=CN2 UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 claims description 4
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 claims description 4
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960003136 leucine Drugs 0.000 claims description 4
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 claims description 4
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 claims description 4
- 229960002429 proline Drugs 0.000 claims description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 4
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960002898 threonine Drugs 0.000 claims description 4
- RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N thymine Chemical compound CC1=CNC(=O)NC1=O RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960004441 tyrosine Drugs 0.000 claims description 4
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960004295 valine Drugs 0.000 claims description 4
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims description 4
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims description 3
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 claims description 3
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 3
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940071106 ethylenediaminetetraacetate Drugs 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate Chemical compound COC([O-])=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Chemical class 0.000 claims description 3
- 229960001153 serine Drugs 0.000 claims description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M sulfamate Chemical compound NS([O-])(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 claims description 2
- LGXGTHBKZSAUGU-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)-[1-[(2-methoxyphenyl)-phenylphosphanyl]ethyl]-phenylphosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C(C)P(C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1 LGXGTHBKZSAUGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CDJHPMXMJUCLPA-UHFFFAOYSA-N (3-diphenylphosphanyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)-diphenylphosphane Chemical compound C1C2C=CC1C(P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C2P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CDJHPMXMJUCLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003088 (fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-triazonane Chemical compound C1CNCCNCCN1 ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHDGCWIWMRVCDJ-UHFFFAOYSA-N 1-beta-D-Xylofuranosyl-NH-Cytosine Natural products O=C1N=C(N)C=CN1C1C(O)C(O)C(CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XUNKWWDIEVXQTR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-2,3-dihydro-1H-phosphindole Chemical compound CC1=CC=C2PC(C)CC2=C1 XUNKWWDIEVXQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QJTACWHLSGWVPR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)ethyl-phenylphosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1CCPC1=CC=CC=C1 QJTACWHLSGWVPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WOXFMYVTSLAQMO-UHFFFAOYSA-N 2-Pyridinemethanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=N1 WOXFMYVTSLAQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NITCFCOIRHHNRN-FGZHOGPDSA-N 2-[(4s)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-n-[2-[(4s)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]aniline Chemical compound CC(C)[C@H]1COC(C=2C(=CC=CC=2)NC=2C(=CC=CC=2)C=2OC[C@@H](N=2)C(C)C)=N1 NITCFCOIRHHNRN-FGZHOGPDSA-N 0.000 claims description 2
- VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NCCN=CC1=CC=CC=C1O VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYSA-J 2-[4,7,10-tris(carboxylatomethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate Chemical compound [O-]C(=O)CN1CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC1 WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 2
- YOCRKHKJFCWTHG-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=CC=CC(C=2OCCN=2)=N1 YOCRKHKJFCWTHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MSWZFWKMSRAUBD-GASJEMHNSA-N 2-amino-2-deoxy-D-galactopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 2
- ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N 2-deoxy-D-ribose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)CC=O ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N 0.000 claims description 2
- PLZGEOPCNFFBHV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-2-ylnaphthalene-1,3-diol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C(O)C4=CC=CC=C4C=C3O)=CC=C21 PLZGEOPCNFFBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 claims description 2
- 125000004080 3-carboxypropanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C(O[H])=O 0.000 claims description 2
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 5-oxo-L-proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1 ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 2
- 229930024421 Adenine Natural products 0.000 claims description 2
- GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N Adenine Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2 GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DWRXFEITVBNRMK-UHFFFAOYSA-N Beta-D-1-Arabinofuranosylthymine Natural products O=C1NC(=O)C(C)=CN1C1C(O)C(O)C(CO)O1 DWRXFEITVBNRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- MIKUYHXYGGJMLM-GIMIYPNGSA-N Crotonoside Natural products C1=NC2=C(N)NC(=O)N=C2N1[C@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O MIKUYHXYGGJMLM-GIMIYPNGSA-N 0.000 claims description 2
- UHDGCWIWMRVCDJ-PSQAKQOGSA-N Cytidine Natural products O=C1N=C(N)C=CN1[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-PSQAKQOGSA-N 0.000 claims description 2
- NYHBQMYGNKIUIF-UHFFFAOYSA-N D-guanosine Natural products C1=2NC(N)=NC(=O)C=2N=CN1C1OC(CO)C(O)C1O NYHBQMYGNKIUIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 2
- 108010054147 Hemoglobins Proteins 0.000 claims description 2
- 102000001554 Hemoglobins Human genes 0.000 claims description 2
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N Hydroxyproline Chemical compound O[C@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N 0.000 claims description 2
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N L-citrulline Chemical compound NC(=O)NCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- 108010061951 Methemoglobin Proteins 0.000 claims description 2
- 108010029165 Metmyoglobin Proteins 0.000 claims description 2
- 108010062374 Myoglobin Proteins 0.000 claims description 2
- 102000036675 Myoglobin Human genes 0.000 claims description 2
- OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N N-Acetyl-D-Galactosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N 0.000 claims description 2
- OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N N-acelyl-D-glucosamine Natural products CC(=O)NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MBLBDJOUHNCFQT-UHFFFAOYSA-N N-acetyl-D-galactosamine Natural products CC(=O)NC(C=O)C(O)C(O)C(O)CO MBLBDJOUHNCFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N N-acetyl-beta-D-glucosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N 0.000 claims description 2
- SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N N-acetyl-beta-neuraminic acid Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N 0.000 claims description 2
- MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N N-acetylglucosamine Natural products CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N 0.000 claims description 2
- SUHQNCLNRUAGOO-UHFFFAOYSA-N N-glycoloyl-neuraminic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(NC(=O)CO)C(O)CC(=O)C(O)=O SUHQNCLNRUAGOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FDJKUWYYUZCUJX-UHFFFAOYSA-N N-glycolyl-beta-neuraminic acid Natural products OCC(O)C(O)C1OC(O)(C(O)=O)CC(O)C1NC(=O)CO FDJKUWYYUZCUJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FDJKUWYYUZCUJX-KVNVFURPSA-N N-glycolylneuraminic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@](O)(C(O)=O)C[C@H](O)[C@H]1NC(=O)CO FDJKUWYYUZCUJX-KVNVFURPSA-N 0.000 claims description 2
- RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N Ndelta-carbamoyl-DL-ornithine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=O RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 claims description 2
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 claims description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KRJVQCZJJSUHHO-UHFFFAOYSA-N [2-(2-diphenylphosphanyl-6-methoxyphenyl)-3-methoxyphenyl]-diphenylphosphane Chemical group COC=1C=CC=C(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1C=1C(OC)=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KRJVQCZJJSUHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical class CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960000643 adenine Drugs 0.000 claims description 2
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 claims description 2
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940009098 aspartate Drugs 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims description 2
- IQFYYKKMVGJFEH-UHFFFAOYSA-N beta-L-thymidine Natural products O=C1NC(=O)C(C)=CN1C1OC(CO)C(O)C1 IQFYYKKMVGJFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DRTQHJPVMGBUCF-PSQAKQOGSA-N beta-L-uridine Natural products O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-PSQAKQOGSA-N 0.000 claims description 2
- SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N beta-N-Acetyl-D-neuraminic acid Natural products CC(=O)NC1C(O)CC(O)(C(O)=O)OC1C(O)C(O)CO SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004057 biotinyl group Chemical group [H]N1C(=O)N([H])[C@]2([H])[C@@]([H])(SC([H])([H])[C@]12[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- AMZTWVMARTWHPA-UHFFFAOYSA-N butyl 4-diphenylphosphanyl-2-(diphenylphosphanylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)N1CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1CP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AMZTWVMARTWHPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002173 citrulline Drugs 0.000 claims description 2
- 235000013477 citrulline Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002188 cycloheptatrienyl group Chemical group C1(=CC=CC=CC1)* 0.000 claims description 2
- KDUIUFJBNGTBMD-UHFFFAOYSA-N cyclooctatetraene Chemical compound C1=CC=CC=CC=C1 KDUIUFJBNGTBMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHDGCWIWMRVCDJ-ZAKLUEHWSA-N cytidine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-ZAKLUEHWSA-N 0.000 claims description 2
- 229940104302 cytosine Drugs 0.000 claims description 2
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 claims description 2
- PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N dl-hydroxyproline Natural products OC1C[NH2+]C(C([O-])=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 claims description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 2
- 229940049906 glutamate Drugs 0.000 claims description 2
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 claims description 2
- 229940029575 guanosine Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002591 hydroxyproline Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BQINXKOTJQCISL-GRCPKETISA-N keto-neuraminic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C[C@H](O)[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO BQINXKOTJQCISL-GRCPKETISA-N 0.000 claims description 2
- 229950006780 n-acetylglucosamine Drugs 0.000 claims description 2
- CERZMXAJYMMUDR-UHFFFAOYSA-N neuraminic acid Natural products NC1C(O)CC(O)(C(O)=O)OC1C(O)C(O)CO CERZMXAJYMMUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002097 pentamethylcyclopentadienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-K pentetate(3-) Chemical compound OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IDYVIRRMXMJBIG-UHFFFAOYSA-N phenyl(2-phenylethyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1PCCC1=CC=CC=C1 IDYVIRRMXMJBIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940043131 pyroglutamate Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical class C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 claims description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940104230 thymidine Drugs 0.000 claims description 2
- 229940113082 thymine Drugs 0.000 claims description 2
- FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N trans-L-hydroxy-proline Natural products ON1CCCC1C(O)=O FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SWUFZSQHKFLQTM-UHFFFAOYSA-N tripyrazol-1-yl borate Chemical compound C1=CC=NN1OB(ON1N=CC=C1)ON1C=CC=N1 SWUFZSQHKFLQTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 claims description 2
- DRTQHJPVMGBUCF-UHFFFAOYSA-N uracil arabinoside Natural products OC1C(O)C(CO)OC1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940045145 uridine Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 2-allylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC=C QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 claims 1
- KPQCKFFSPXOBQZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-ditert-butyl-2-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2N=CC=CC=2)=C1C(C)(C)C KPQCKFFSPXOBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-M 6-methyl-2,2-dioxooxathiazin-4-olate Chemical compound CC1=CC([O-])=NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 claims 1
- 125000000350 glycoloyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUUHSJXLXKRHRK-UHFFFAOYSA-N methyl(3-phenylpropyl)phosphane Chemical compound CPCCCC1=CC=CC=C1 FUUHSJXLXKRHRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 230000004807 localization Effects 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 17
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 13
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 7
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 5
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-methylmorpholine Substances CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004823 Reactive adhesive Substances 0.000 description 4
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 4
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 4
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004398 2-methyl-2-butyl group Chemical group CC(C)(CC)* 0.000 description 3
- 125000004918 2-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(C)(CCC)* 0.000 description 3
- 125000004922 2-methyl-3-pentyl group Chemical group CC(C)C(CC)* 0.000 description 3
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 3
- 125000004917 3-methyl-2-butyl group Chemical group CC(C(C)*)C 0.000 description 3
- 125000004919 3-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(C(C)*)CC 0.000 description 3
- 125000004921 3-methyl-3-pentyl group Chemical group CC(CC)(CC)* 0.000 description 3
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 3
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 3
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 3
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 description 3
- 229960004452 methionine Drugs 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 229960004799 tryptophan Drugs 0.000 description 3
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 3
- BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N (11Z)-icos-11-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpyrrolidine Chemical compound CCN1CCCC1 ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKRBZTGDMAHUDC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-propylimidazolidine Chemical compound CCCN1CCN(C)C1 VKRBZTGDMAHUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 239000004821 Contact adhesive Substances 0.000 description 2
- QXKAIJAYHKCRRA-FLRLBIABSA-N D-xylonic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O QXKAIJAYHKCRRA-FLRLBIABSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021322 Vaccenic acid Nutrition 0.000 description 2
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M Vaccenic acid Natural products CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC([O-])=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJDZDTDNIULJBE-QXMHVHEDSA-N cetoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O KJDZDTDNIULJBE-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940108623 eicosenoic acid Drugs 0.000 description 2
- BITHHVVYSMSWAG-UHFFFAOYSA-N eicosenoic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCC(O)=O BITHHVVYSMSWAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 2
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 2
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N trans-vaccenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-O triethylphosphanium Chemical compound CC[PH+](CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ISNICOKBNZOJQG-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentamethylguanidine Chemical compound CN=C(N(C)C)N(C)C ISNICOKBNZOJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GARJMFRQLMUUDD-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium Chemical compound C[N+]1(C)CCCC1 GARJMFRQLMUUDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRFNXRYFUFFLV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylimidazolidine Chemical compound CC1N(C)CCN1C QDRFNXRYFUFFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPDTYLGRLJGTSZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-propylimidazolidine Chemical compound CCCN1CCN(C)C1C QPDTYLGRLJGTSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEIHVTKMBYEXPZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CN1CCN=C1C QEIHVTKMBYEXPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGRJTJYMUABQZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibutylimidazolidine Chemical compound CCCCN1CCN(CCCC)C1 PUGRJTJYMUABQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEUKLVYOGCCEPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylimidazolidine Chemical compound CCN1CCN(CC)C1 BEUKLVYOGCCEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMWUDAKKCDQTPV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CN1CCN(C)C1 SMWUDAKKCDQTPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene Chemical compound C1=CC(N(C)C)=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1 GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDMRNCTWYPAHDV-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-1-methylpiperidin-1-ium 1-hexyl-1-methylpiperidin-1-ium Chemical compound C(CCC)[N+]1(CCCCC1)C.C(CCCCC)[N+]1(CCCCC1)C SDMRNCTWYPAHDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGZCUMAKGPTMQC-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-1-methylpyrrolidin-1-ium 1-hexyl-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound C(CCC)[N+]1(CCCC1)C.C(CCCCC)[N+]1(CCCC1)C LGZCUMAKGPTMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAQKBSRGJWYJOL-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CCCCN1CCN(C)C1C JAQKBSRGJWYJOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIYYPNHUTXIIMS-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-methyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCCCN1CCN=C1C BIYYPNHUTXIIMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYDNNJQLBOPSBD-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolidine Chemical compound CCCCN1CCN(C)C1 GYDNNJQLBOPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTPVXIGCSXBDLN-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCCCN1CCN=C1 VTPVXIGCSXBDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHOSYGFDBBBTCZ-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyrrolidine 1-hexylpyrrolidine Chemical compound CCCCN1CCCC1.CCCCCCN1CCCC1 IHOSYGFDBBBTCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMKMGFAZDZEPE-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-1-methylpiperidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+]1(C)CCCCC1 ITMKMGFAZDZEPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCNDEHNLBPQOAO-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-3-methylimidazolidine Chemical compound CCCCCCCCCCN1CCN(C)C1 UCNDEHNLBPQOAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRAKHOCSWNZIPQ-UHFFFAOYSA-N 1-decylpiperidine Chemical compound CCCCCCCCCCN1CCCCC1 GRAKHOCSWNZIPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBKBMNDNCCFDH-UHFFFAOYSA-N 1-decylpyrrolidine Chemical compound CCCCCCCCCCN1CCCC1 PZBKBMNDNCCFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLNJSRYUVYWNQM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CC1N(C)CCN1C=C CLNJSRYUVYWNQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLWHLUQQCLCFNE-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methyl-2h-imidazole Chemical compound CN1CN(C=C)C=C1 WLWHLUQQCLCFNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXVJQEGYAYABRY-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound C=CN1CCN=C1 HXVJQEGYAYABRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WACRAFUNNYGNEQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-methylpiperidin-1-ium Chemical compound CC[N+]1(C)CCCCC1 WACRAFUNNYGNEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHOUJYFWMURBG-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CC[N+]1(C)CCCC1 NIHOUJYFWMURBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIFXKZJGKSXAGZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CCN1CCN(C)C1C JIFXKZJGKSXAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXLWEDFOKSJYBD-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O.CC[N+]=1C=CN(C)C=1 IXLWEDFOKSJYBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JOTQIXXCBHIDKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylimidazolidine Chemical compound CCN1CCN(C)C1 JOTQIXXCBHIDKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASLICXGLMBICCD-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCN1CCN=C1 ASLICXGLMBICCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBOCMQKRBQPNAJ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-3-methylimidazolidine Chemical compound CCCCCCN1CCN(C)C1 PBOCMQKRBQPNAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWQCMWUWHUYTLO-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCCCCCN1CCN=C1 LWQCMWUWHUYTLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBYSGWAYRRMWOW-UHFFFAOYSA-N 1-hexylpiperidine Chemical compound CCCCCCN1CCCCC1 BBYSGWAYRRMWOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDGPPYJMOCHAGB-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-octylpiperidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCC[N+]1(C)CCCCC1 XDGPPYJMOCHAGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWPBORWCDZAHAU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-octylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCC[N+]1(C)CCCC1 JWPBORWCDZAHAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGLIVJFAKNJZRE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-propylpiperidin-1-ium Chemical compound CCC[N+]1(C)CCCCC1 OGLIVJFAKNJZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQFWGCSKGJMGHE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-propylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCC[N+]1(C)CCCC1 YQFWGCSKGJMGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHOLKVWYAHYCFV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-octylimidazolidine Chemical compound CCCCCCCCN1CCN(C)C1 MHOLKVWYAHYCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANFXTILBDGTSEG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CN1CCN=C1 ANFXTILBDGTSEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- LULRVTFLAYPXIX-UHFFFAOYSA-N 1-octyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCCCCCCCN1CCN=C1 LULRVTFLAYPXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQJRUUUFRQCENE-UHFFFAOYSA-N 1-octylpiperidine Chemical compound CCCCCCCCN1CCCCC1 OQJRUUUFRQCENE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQTWKCSNWONACC-UHFFFAOYSA-N 1-octylpyrrolidine Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1 IQTWKCSNWONACC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUDCHJYPASPIJR-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-yl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CC(C)N1CCN=C1 VUDCHJYPASPIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMGGFLAWASUJS-UHFFFAOYSA-N 1-propyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCCN1CCN=C1 DQMGGFLAWASUJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTDIWMPYBAVEDY-UHFFFAOYSA-N 1-propylpiperidine Chemical compound CCCN1CCCCC1 VTDIWMPYBAVEDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QFJAZXGJBIMYLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid;ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCN.OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O QFJAZXGJBIMYLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004808 2-ethylhexylester Substances 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYOCMIVPWWBWGX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n,n-bis(2-methoxyethyl)ethanamine Chemical compound COCCN(CCOC)CCOC QYOCMIVPWWBWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSPHWCZXKPJEQ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl(trimethyl)azanium Chemical compound COCC[N+](C)(C)C DVSPHWCZXKPJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLBLOMBXOMCRQG-UHFFFAOYSA-N 4-butylmorpholine 4-hexylmorpholine Chemical compound CCCCN1CCOCC1.CCCCCCN1CCOCC1 OLBLOMBXOMCRQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAXVRMIUQJXONY-UHFFFAOYSA-N 4-decylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCN1CCOCC1 KAXVRMIUQJXONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQCNYZDYVHSULJ-UHFFFAOYSA-N 4-hexyl-4-methylmorpholin-4-ium Chemical compound CCCCCC[N+]1(C)CCOCC1 ZQCNYZDYVHSULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMLNNXGEQCSYGQ-UHFFFAOYSA-N 4-octylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCN1CCOCC1 NMLNNXGEQCSYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMILGIZTAZXMTM-UHFFFAOYSA-N 4-propylmorpholine Chemical compound CCCN1CCOCC1 NMILGIZTAZXMTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000931526 Acer campestre Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTYREXJGZPCBOM-UHFFFAOYSA-N B(O)(O)O.C(CCC(=O)O)(=O)O.C(CCC(=O)O)(=O)O Chemical compound B(O)(O)O.C(CCC(=O)O)(=O)O.C(CCC(=O)O)(=O)O RTYREXJGZPCBOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNJCCVKDVCRKF-UHFFFAOYSA-N Benzyl sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)OCC1=CC=CC=C1 CZNJCCVKDVCRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHQBROSBNNGPU-UHFFFAOYSA-N Butyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCOS(O)(=O)=O ZTHQBROSBNNGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N D-glucopyranuronic acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-MBMOQRBOSA-N D-mannonic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-MBMOQRBOSA-N 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-VANFPWTGSA-N D-mannopyranuronic acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-VANFPWTGSA-N 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical compound COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HFKJQIJFRMRSKM-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 HFKJQIJFRMRSKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CN=C1 Chemical group [C]1=CC=CN=C1 KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-O [amino(dimethylamino)methylidene]-dimethylazanium Chemical compound CN(C)C(N)=[N+](C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- GXVKHKJETWAWRR-UHFFFAOYSA-N a805143 Chemical compound C1CCNC1.C1CCNC1 GXVKHKJETWAWRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002998 adhesive polymer Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-BKBMJHBISA-N alpha-D-galacturonic acid Chemical compound O[C@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-BKBMJHBISA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- SGDZCZNWRNIIKM-UHFFFAOYSA-N bis(2-methoxyethyl)-dimethylazanium Chemical compound COCC[N+](C)(C)CCOC SGDZCZNWRNIIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCPMOQKUPRKDAN-UHFFFAOYSA-N bis(dimethylamino)methylidene-dimethylazanium Chemical compound CN(C)C(N(C)C)=[N+](C)C FCPMOQKUPRKDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- IUNCEDRRUNZACO-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](C)(C)C IUNCEDRRUNZACO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-O butylazanium Chemical compound CCCC[NH3+] HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 125000003901 ceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010382 chemical cross-linking Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- CSMFSDCPJHNZRY-UHFFFAOYSA-M decyl sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O CSMFSDCPJHNZRY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N di-(2-ethylhexyl)phosphoric acid Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(=O)OCC(CC)CCCC SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- HDFFVHSMHLDSLO-UHFFFAOYSA-M dibenzyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COP(=O)([O-])OCC1=CC=CC=C1 HDFFVHSMHLDSLO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940120124 dichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJHQDSMOYNLVLX-UHFFFAOYSA-N diethyl(dimethyl)azanium Chemical compound CC[N+](C)(C)CC ZJHQDSMOYNLVLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-M difluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)F PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLFBFPXKTIQSSY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CO[P+](=O)OC YLFBFPXKTIQSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MELGLHXCBHKVJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl(dioctyl)azanium Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCC MELGLHXCBHKVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGUQDUKBUKFFRO-CIIODKQPSA-N dimethylglyoxime Chemical compound O/N=C(/C)\C(\C)=N\O JGUQDUKBUKFFRO-CIIODKQPSA-N 0.000 description 1
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)([O-])OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- ZUWBDURKZIRDFQ-UHFFFAOYSA-N ethyl-tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[N+](CC)(CCO)CCO ZUWBDURKZIRDFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIBNXPCSXGOPEO-UHFFFAOYSA-N ethyl-tris(2-methoxyethyl)azanium Chemical compound COCC[N+](CC)(CCOC)CCOC RIBNXPCSXGOPEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O ethylaminium Chemical compound CC[NH3+] QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000013401 experimental design Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N fluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)CF QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 1
- 229940097042 glucuronate Drugs 0.000 description 1
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002818 heptacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MIHVYISIUZTFER-UHFFFAOYSA-N heptyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCOS(O)(=O)=O MIHVYISIUZTFER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDUWTCGPAPTSFB-UHFFFAOYSA-N hexyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCOS(O)(=O)=O IDUWTCGPAPTSFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-O hexylazanium Chemical compound CCCCCC[NH3+] BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940087654 iron carbonyl Drugs 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- HFGPZNIAWCZYJU-UHFFFAOYSA-N lead zirconate titanate Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ti+4].[Zr+4].[Pb+2] HFGPZNIAWCZYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L lithium sulfate Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-]S([O-])(=O)=O INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M mandelate Chemical compound [O-]C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- NNCAWEWCFVZOGF-UHFFFAOYSA-N mepiquat Chemical compound C[N+]1(C)CCCCC1 NNCAWEWCFVZOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSMNSLGWMXZFLO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate;methyl(trioctyl)azanium Chemical compound CS([O-])(=O)=O.CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC PSMNSLGWMXZFLO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PLNPRGLZZXAKGE-UHFFFAOYSA-N methyl(tripropyl)phosphanium Chemical compound CCC[P+](C)(CCC)CCC PLNPRGLZZXAKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMLJLONQGFCDLO-UHFFFAOYSA-N methyl-phenyl-propylphosphane Chemical compound CCCP(C)C1=CC=CC=C1 UMLJLONQGFCDLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N methyltrioctylammonium Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002819 montanyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001802 myricyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UZZYXUGECOQHPU-UHFFFAOYSA-M n-octyl sulfate Chemical compound CCCCCCCCOS([O-])(=O)=O UZZYXUGECOQHPU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002465 nonacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KETHQOOVMIVLCH-UHFFFAOYSA-M nonyl sulfate(1-) Chemical compound CCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O KETHQOOVMIVLCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940067739 octyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-O octylazanium Chemical compound CCCCCCCC[NH3+] IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940116315 oxalic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000002460 pentacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZIRHAFGGEBQZKX-UHFFFAOYSA-N pentyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCOS(O)(=O)=O ZIRHAFGGEBQZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- LJCNRYVRMXRIQR-OLXYHTOASA-L potassium sodium L-tartrate Chemical compound [Na+].[K+].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O LJCNRYVRMXRIQR-OLXYHTOASA-L 0.000 description 1
- 229940074439 potassium sodium tartrate Drugs 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-O propan-1-aminium Chemical compound CCC[NH3+] WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TYRGSDXYMNTMML-UHFFFAOYSA-N propyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCOS(O)(=O)=O TYRGSDXYMNTMML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000011006 sodium potassium tartrate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 238000007614 solvation Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- CSMFSDCPJHNZRY-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid monodecyl ester Natural products CCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O CSMFSDCPJHNZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZZYXUGECOQHPU-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid monooctyl ester Natural products CCCCCCCCOS(O)(=O)=O UZZYXUGECOQHPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-aminoazetidine-1-carboxylate;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)(C)OC(=O)N1CC(N)C1 RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N tetramethylphosphanium Chemical compound C[P+](C)(C)C BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052613 tourmaline Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011032 tourmaline Substances 0.000 description 1
- 229940070527 tourmaline Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJHUXWBTVVFLQI-UHFFFAOYSA-N tributyl(methyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC HJHUXWBTVVFLQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKFPGUWSSPXXMF-UHFFFAOYSA-N tributyl(methyl)phosphanium Chemical compound CCCC[P+](C)(CCCC)CCCC XKFPGUWSSPXXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O tributylazanium Chemical compound CCCC[NH+](CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002469 tricosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SEACXNRNJAXIBM-UHFFFAOYSA-N triethyl(methyl)azanium Chemical compound CC[N+](C)(CC)CC SEACXNRNJAXIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZWFFXFQARPFJN-UHFFFAOYSA-N triethyl(methyl)phosphanium Chemical compound CC[P+](C)(CC)CC TZWFFXFQARPFJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- PYVOHVLEZJMINC-UHFFFAOYSA-N trihexyl(tetradecyl)phosphanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC PYVOHVLEZJMINC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-O trimethylphosphanium Chemical compound C[PH+](C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphane Chemical compound CCCCCCCCP(CCCCCCCC)CCCCCCCC RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVJLCPJDDAGIJE-UHFFFAOYSA-N tris(2-hydroxyethyl)-methylazanium Chemical compound OCC[N+](C)(CCO)CCO FVJLCPJDDAGIJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZHHAAKCLPQJDD-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyethyl)-methylazanium Chemical compound COCC[N+](C)(CCOC)CCOC OZHHAAKCLPQJDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 238000009461 vacuum packaging Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
- C09J5/06—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers involving heating of the applied adhesive
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Abstract
Предложены способ отверждения полимерной композиции клеев с применением микроволн и способ прикрепления термопластичного материала. Полимерная композиция клея, отверждаемая с применением микроволн, содержит ионную жидкость [A][B], при этом [A]представляет собой катион, а [B]представляет собой анион, и a представляет собой целое число. При этом катион [A]представляет собой катион аммония [RRRRN], катион фосфония [RRRRP], катион сульфония [RRRS], гетероароматический катион гуанидиния RRN(C=NRR)NRR, где R, R, R, Rи R, Rпредставляют собой водород или органический остаток. При прикреплении термопластичного материала осуществляют подготовку термопластичного материала и нанесение на поверхность его указанной ионной жидкости. Изобретение обеспечивает хорошее склеивание, в частности термоплавких клеев, содержащих ионную жидкость, применение которой позволяет улучшить локализацию тепла, подводимого с помощью микроволн. 2 н. и 14 з.п. ф-лы, 5 ил., 4 пр.
Description
Данное изобретение относится к способу отверждения клея с помощью микроволн.
Всемирный рынок клеев, герметиков и технологий отделки поверхностей варьирует в области примерно 50 миллиардов долларов США в год и увеличивается с развитием развивающихся стран (источник: Henkel AG Co. KgaA 2010). В настоящее время много миллионов тонн клеев ежегодно применяют в многочисленных областях применений в промышленности, строительстве, ремеслах и конечными потребителями, например, в переплетно-брошюровочных работах, для упаковки и маркировки, для сигарет, гигиенических изделий, для соединения материалов, таких как древесина, полимерные материалы, эластомеры, резина, металл, стекло, текстиль и основанные на них композиционные материалы, для изготовления обуви, для приклеивания ковровых покрытий и обоев, в качестве добавки к цементу и бетону, для сборных конструкций в зданиях, в производстве автомобилей, самолетов и кораблей, при изготовлении электронных конструктивных элементов и печатных плат, мобильных телефонов, ноутбуков, экранов и компьютеров, в медицине, в домашнем хозяйстве.
Применяемые типы клеев, например, определены в нормах DIN EN 923 и включают среди прочего: физически связывающие клеи, например, клеи-расплавы, содержащие растворитель мокрые клеи, контактные клеи, дисперсионные клеи, клеи на водной основе и пластизоли, химически отверждаемые одно- или двухкомпонентные клеи (реакционноспособные клеи), такие как полимеризационные клеи, например, клеи на основе цианакрилата и метилметакрилата, анаэробно отверждаемые клеи, ненасыщенные сложноэфирные смолы, отверждаемые излучением клеи, поликонденсационные клеи, например, клеи на основе фенолформальдегидных смол, поперечно-сшитые силиконовые полимеры, сшитые силанами полимерные клеи, полиимидные клеи, полисульфидные клеи, клеи полиприсоединения, например, клеи на основе эпоксидных смол, полиуретановые клеи, силиконы, вулканизируемые клеи, и клеи без механизма затвердевания, например, неотверждаемые контактные клеи.
Понятие "использование" или "применение" клеев в контексте данного патента включает не только соединение и приклеивание элементов с целью механического соединения, но также применение в качестве герметиков, усилителей адгезии, для уплотнения и покрытия поверхностей и пограничных поверхностей любого вида.
При применении всех этих типов клеев наряду с видом и свойствами приклеиваемых элементов и свойствами окружающей среды (влажность и скорость потока окружающего воздуха, воздействие света и кислорода), а также прижимным усилием, решающую роль играют, в частности, воздействие температуры и зависящие от температуры продолжительность и качество процесса склеивания. В качестве примеров можно привести:
- в случае клеев-расплавов клей сначала при определенной температуре разжижают,
- в случае содержащего растворитель мокрого или дисперсионного клея, температура определяет скорость испарения растворителя,
- в случае пластизоля дисперсия клея при определенной температуре превращается, в сущности, в клеевой гель и при этом активируется усилитель адгезии клея,
- в случае реакционноспособных клеев (клеи с химическим сшиванием, или, соответственно механизмом отверждения) с одним или двумя компонентами, а также в случае вулканизируемых клеев температура влияет на момент начала полимеризации и достигаемую прочность и качество, и продолжительность процесса склеивания, и т.д.
Из EP 1519913 B2 известны клеи-расплавы, которые содержат полимерную композицию и ионную жидкость. Благодаря присутствию ионных групп в ионной жидкости можно улучшить клеевые свойства полимерной композиции по отношению к полярным поверхностям или к поверхностям набухшим или размягченным под воздействием ионных жидкостей.
Для того чтобы установить температуру в традиционных способах склеивания, необходимо оба склеиваемых друг с другом элемента нагревать в течение желательного промежутка времени, то есть не только место приклеивания и ближайшую к нему область, но и большую часть элемента или все обрабатываемое изделие. В случае больших изделий с большой теплоемкостью и большим количеством изделий, например, при склеивании в автомобильной промышленности, в результате требуются большие затраты времени и энергии. Кроме того в случае больших изделий не так просто точно управлять нагреванием и, например, обеспечить воздействие очень высокой температуры только на очень короткое время, так как кривые нагревания и охлаждения по причине высокой теплоемкости изделия являются относительно пологими. По этой же причине невозможно кратковременно и локально нагревать место склеивания до температуры выше температуры разложения изделия.
Для того чтобы можно было целенаправленно подводить энергию для нагревания места склеивания и преодолеть вышеупомянутые недостатки, ранее предпринимались попытки микроволнового облучения. Микроволновое излучение определяют как электромагнитное излучение с областью частот 300 МГц - 300 ГГц (см., например, CD Römpp Chemie Lexikon 1.0) с общеизвестными стандартными частотами 2,45 ГГц и 915 МГц. Однако в рамках данной заявки требуются электромагнитные частоты вне данного определения, в частности они должны находиться ниже 300 МГц.
Так как клеи в основном не имеют особенно хорошей поглощающей способности, к ним добавляют поглощающие микроволны пигменты и наночастицы, которые, например, могут состоять из графита, сажи, металла, ферроэлектриков, таких как феррит, карбонил железа, кварц, турмалин, титанат бария, сульфат лития, тартрат калия-натрия, тартрат этилендиамина и титанат свинца-циркония. Также проводили испытания с проводящими электричество полимерами, такими как полианилин, полипиррол, полиалкил-тиофен и поли(4,4'- дифенилендифенилвинилен) (см., например, Bosman et al. (2003), Appl. Phys. Leu., 82, 9, 1353-1355; Peng, C. H. et al. (2005), Mater. Sei. Eng., B, 117,1, 27-36; Phang, S.W. et al. (2005), Thin Solid Films, 477, 1-2, 125- 130; Bregar, V. B. (2004), EEE Trans. Magn., 40, 3, 1679-1684; Chandrasekhar, P.; Naishadham, K. (1999), Synth. Met, 105, 2, 115- 120; Petrov, V. M.; Gagulin, V. V. (2001), Inorg. Mater., 37,2, 93-98; Saib, A. et al. (2006), IEEE Trans. Microwave Theor. Tech, 54, 6, 2745-2754; Truong, V. T. et al. (1998), J. Mater. Sei, 33, 20, 4971-4976; Zou, Y. H. et al. (2006), J. Magn. Magn. Mater, 302, 2, 343-347; WO 99/24520; WO 93/02867; DE 10040325).
Однако у применения всех этих частиц и электрически проводящих полимеров в практике промышленных клеев имеется несколько существенных недостатков, которые до сегодняшнего дня препятствуют широкому применению склеивания под действием микроволн:
- для того чтобы достичь поглощения микроволн, которые предлагают преимущества по времени и энергии по сравнению с традиционным нагреванием, необходимо добавлять очень большое количество частиц, до нескольких десятков масс.%. Это значительно изменяет свойства клея и приводит к существенному росту потерь. Однако часто даже при добавлении таких больших количеств все еще не достигают достаточного поглощения энергии.
- Так как данные частицы являются только наполнителями, то они не связываются с полимерной матрицей; и вследствие этого они не вносят вклада в прочность и силу сцепления клея. Химическая функционализация частиц является, как правило, слишком дорогостоящей.
- Частицы должны быть как можно более мелкими для того, чтобы при переработке не вызывать механических дефектов, из-за чего особенно пригодны наночастицы. Однако они являются дорогостоящими, и при этом их необходимо с большими затратами стабилизировать против агломерации, и они только ограниченно доступны в промышленности.
- Частицы значительно изменяют оптический внешний вид места склеивания: так как, например, графит, сажа, металлы, феррит и.т.д. окрашены в черный цвет.
В основе данного изобретения лежит задача создать клей или композицию клеев, которые не имеют описанных недостатков или имеют их лишь в незначительной мере.
Согласно данному изобретению данную задачу решают тем, что к клею вместо твердых частиц добавляют ионную жидкость.
В одном аспекте данного изобретения предлагается способ отверждения композиции клеев с применением микроволн, который отличается тем, что композиция клеев содержит ионную жидкость [A]+ a[B]a-, при этом [A]+ представляет собой катион, [B]a- представляет собой анион, a представляет собой целое число.
Способ, который предлагается согласно данному изобретению, обозначается также как "способ по изобретению".
Под "отверждением" в способе по изобретению понимают достижение заданной целевой прочности клея, при этом совершенно все равно как происходит затвердевание клея: химически, термически (клей-расплав), физически (испарение растворителя) или как-нибудь еще, например, посредством химического отверждения реакционноспособного клея в рамках полимеризации или конденсации, при этом полимеры клея имеются и перед отверждением и образуются не только полимеризацией мономеров.
В следующем аспекте в способе по изобретению [A]+ представляет собой катион аммония [R1'R1R2R3N]+, катион фосфония [R1'R1R2R3P]+, катион сульфония [R1'R1R2S]+, гетероароматический катион или катион гуанидиния R3R3'N(C=NR1R1')NR2R2' c формулой
где R1, R1', R2, R2' и R3, R3' представляют собой водород или органический радикал, например, независимо друг от друга представляют собой водород, или незамещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, такой как, например, гетероарил, при этом 7 упомянутых последними радикалов независимо друг от друга могут быть незамещенными или замещенными
одним или несколькими галогенами и/или от 1 до 3 радикалами, которые выбирают из следующих веществ: C1-C6-алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, такой как гетероарил, C3-7 циклоалкил, галоген, ORc , SRC, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианакрилат, эпоксид, винил, виниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевина, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, где Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, циклоалкил, такой как циклопентил, циклогексил, фенил, толил или бензил; или два радикала из R1, R1', R2, R2', R3, R3' образуют вместе с гетероатомом, с которым они связаны, насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое является незамещенным или замещенным, и при этом каждая углеродная цепь может прерываться одним или несколькими гетероатомами, которые выбирают из группы, содержащей O, S, NH или N(C1-C4-алкил).
В способе по изобретению гетероциклический радикал в качестве радикала [A]+, в частности является ненасыщенным, и его в частности выбирают из 5- или 6-членных гетероароматических веществ, которые содержат по меньшей мере один атом азота, а также необязательно атом кислорода или серы, и при этом он является незамещенным или замещенным и/или присоединенным, в частности его выбирают из группы радикалов с формулами:
где R, R1' независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил, или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, при этом 6 названных последними радикалов независимо друг от друга являются незамещенныеми, или замещенными одним или несколькими радикалами-галогенами, и/или от 1 до 3 радикалами, которые выбирают из группы, содержащей следующие вещества:
(C1-C30)алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORc , SRC, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианакрилат, эпоксид, винил, виниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевина, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, где Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C6)алкил, гало(C1-C6)алкил, циклоалкил, в частности циклопентил, циклогексил, фенил, толил или бензил;
R4, R5, R6, R7, R8 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро-группу, циано-группу, ORc, SRC, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, при этом 6 упомянутых последними радикалов независимо друг от друга являются незамещенными или замещенными одним или несколькими галогенами и/или от 1 до 3 радикалами, которые выбирают из группы, содержащей следующие вещества: (C1-C6)алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORc , SRC, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианакрилат, эпоксид, винил, виниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевина, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, при этом Rc und Rd независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C6)алкил, гало(C1-C6)алкил, циклоалкил, в частности циклопентил, циклогексил, фенил, толил или бензил,
или
два из радикалов R, R4, R5, R6, R7, R8, которые являются соседними, образуют вместе с атомом, с которым они соединены, кольцо, при этом они могут быть ненасыщенными или насыщенными, в частности ароматическими, незамещенными или замещенными и при этом образованная упомянутыми радикалами углеродная цепь может прерываться одним или несколькими гетероатомами, которые выбирают из группы, состоящей из O, S, N, NH или N(C1-C4)алкила;
Re, Rf, Rg, Rh независимо друг от друга представляют собой водород, алкил-, алкенил-, алкинил-, циклоалкил-, циклоалкенил-, арил- или гетероарилрадикалы, при этом 7 упомянутых последними радикалов независимо друг от друга могут нести несколько галоген-радикалов и/или от 1 до 3 радикалов, которые выбирают из группы, состоящей из следующих веществ: (C1-C6)алкил, арил, гетероарил, (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORc , SRC, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианакрилат, эпоксид, винил, виниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевина, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, при этом Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C6)алкил, гало(C1-C6)алкил, циклоалкил, в частности циклопентил, циклогексил, фенил, толил или бензил.
В другом аспекте в способе по изобретению [B]a- выбирают из следующих веществ:
- фторид, хлорид, бромид, иодид, дицианамид, тиоцианат; перхлорат, гексафторфосфат, нитрит, нитрат, сульфат, гидросульфат, карбонат, гидрокарбонат, алкилкарбонат, метилкарбонат, арилкарбонат; фосфат; гидрофосфат; дигидрофосфат; сульфамат H2N-SO3-, депротонированный ацесульфам (6-метил-2,2-ксооксатиазин-4-олат), депротонированный сахарин (1,1-диоксо-3-он-1,2-бензотиазолат), цикламат (депротонированная циклогексансульфамидная кислота),
- тетразамещенный борат общей формулы (Va) [BRiRjRkRl], где Ri до Rl независимо друг от друга представляют собой фтор или (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил, или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, при этом 6 упомянутых последними радикалов независимо друг от друга являются незамещенными или замещенными одним или несколькими галогенами и/или от 1 до 3 радикал, которые выбирают из группы, состоящей из следующих веществ:
(C1-C30)алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORcSR, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианакрилат, эпоксид, винил, вниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевина, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, где
Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C6)алкил, гало(C1-C6)алкил, циклоалкил, в частности циклопентил, циклогексил, фенил, толил или бензил;
или
два радикала с Ri по Rl образуют вместе с атомом бора, с которым они связаны, пяти-, шести- или семичленное кольцо, при этом оно может быть насыщенное или ненасыщенное, незамещенное или замещенное и при этом образованные упомянутыми радикалами углеродные цепи могут прерываться одним или несколькими гетероатомами, которые выбирают из группы, состоящей из O, S, N, NH или N-C1-C4-алкила, или
- органический сульфонат с общей формулой (Vb) [Rm-SО3]- или органические сульфаты с общей формулой (Vc) [Rm-OSО3]-, где
Rm представляет собой (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, при этом 6 упомянутых последними радикалов независимо друг от друга могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими галогенами, и/или
от 1 до 3 радикалами, которые выбирают из группы, состоящей из следующих веществ: (C1-C30)алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORcSRC, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианакрилат, эпоксид, винил, вниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевина, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, где
Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C6)алкил, гало(C1-C6)алкил, циклоалкил, в частности циклопентил, циклогексил, фенил, толил или бензил;
- карбоксилат с общей формулой (Vd) [Rn-COO]-, где
Rn представляет собой водород или (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил, или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, при этом 6 упомянутых последними радикалов независимо друг от друга являются незамещенными или замещенными одним или несколькими галогенами, и/или от 1 до 3 радикалами, которые выбирают из группы, которая состоит их следующих веществ: (C1-C30)алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORc , SRC, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианакрилат, эпоксид, винил, вниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевина, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, где
Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C6)алкил, гало(C1-C6)алкил, циклоалкил, в частности циклопентил, циклогексил, фенил, толил или бензил; или
- карбоксилат, который формально получается посредством депротонирования одной или нескольких групп карбоновых кислот из фруктовых кислот, сахарных кислот, аминокислот, жирных кислот, летучих кислот и смоляных кислот или которые сопряжены с этими кислотами;
- (фторалкил)фторфосфат с общей формулой (Ve) [PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-, при этом 1≤x≤6, 1≤y≤8 и 0≤z≤2y+1; или
- имид с общей формулой (Vf) [Rо-SО2-N-SО2-Rp]-, (Vg) [Rq-SО2-N-CO-Rr]- или (Vh) [Rs-CO-N-CO-Rt]-, где
с Rо по Rt независимо друг от друга представляют собой водород или (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил, или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, при этом 6 упомянутых последними радикалов независимо друг от друга являются незамещенными или замещенными одним или несколькими галогенами и/или
от 1 до 3 радикалами, которые выбирают из группы, которая состоит из следующих веществ: (C1-C30)алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORc , SRC, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианакрилат, эпоксид, винил, вниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевина, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, где
Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C6)алкил, гало(C1-C6)алкил, циклоалкил, в частности циклопентил, циклогексил, фенил, толил или бензил;
- органический фосфат с общей формулой (Vi) [Ru-OPО3]2- или (Vj) [RuO-PО2-ORv]- или органический фосфонат с общей формулой (Vk) [Ru-PО3]2- или (Vl) [Ru-PO2-ORv]-,
где Ru и Rv независимо друг от друга представляют собой водород или (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил или гетероарил, при этом 6 упомянутых последними радикалов независимо друг от друга являются незамещенными или замещенными одним или несколькими галогенами и/или
от 1 до 3 радикалами, которые выбирают из группы, которая состоит из следующих веществ: (C1-C30)алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORc , SRC, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианакрилат, эпоксид, винил, вниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевина, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, где
Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, циклопентил, циклогексил, фенил, толил или бензил.
Примерами фруктовых кислот могут быть в частности щавелевая кислота, бензойная кислота, салициловая кислота, лимонная кислота, винная кислота, аскорбиновая кислота, молочная кислота и яблочная кислота.
Примерами сахарных кислот могут быть, например, в частности уроновые кислоты и оновые кислоты, такие как, например, линейные или циклические тетроновые кислоты, тетруроновые кислоты, пентоновые кислоты, пентуроновые кислоты, гексоновые кислоты, гексуроновые кислоты, в частности глюконовые кислоты, глюкуроновые кислоты, или, соответственно, протонированные анионы глюконата, глюкуроната, манноната, маннуроната, галатоната, галактуроната, фруктоната, фруктуроната, ксилоната и подобные.
Примерами аминокислот или, соответственно, натуральных аминокислот могут быть в частности аланин, аргинин, аспарагин, аспарагиновая кислота, цистеин, глутамин, глутаминовая кислота, глицин, гистидин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, фенилаланин, пролин, серин, треонин, триптофан, тирозин и валин.
В частности жирные кислоты могут быть монокарбоновыми кислотами, имеющими до 26 атомов углерода (от C1 до C26), при этом жирные кислоты могут быть ненасыщенные, насыщенные или представлять собой смеси из насыщенных и/или ненасыщенных жирных кислот. Примерами жирных кислот могут быть алкилкарбоновые кислоты, алкенилкарбоновые кислоты, алкадиенилкарбоновые кислоты, в частности муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, акриловая кислота, метакриловая кисслота, масляная кислота, изомасляная кислота, валериановая кислота, кротоновая кислота, капроновая кислота, каприловая кислота, каприновая кислота, пеларгоновая кислота, лауриновая кислота, миристиновая кислота, пальмитиновая кислота, маргариновая кислота, арахиновая кислота, бегеновая кислота, пальмитолеиновая кислота, олеиновая кислота, элаидиновая кислота, вакценовая кислота, эйкозеновая кислота, цетолеиновая кислота, линоленовая кислота, линолевая кислота, сорбиновая кислота и подобные.
В особом аспекте в способе по изобретению анион [B]a- представляет собой комплекс из центрального атома металла M+v со степенью окисления v = 1,2,3,4,5 или 6 и лиганда X-, например, комплекс с общей формулой [M+vXv+1]- (Vm) или [M+vXv+2]2- (Vn) или [M+vXv+3]3- (Vo), где
M+v, выбирают из элементов переходных металлов, которые предпочтительно выбирают из элементов Ag, Al, Ce, Cs, Cr, Co, Cu, Dy, Er, Eu, Gd, Ho, Ir, Fe, Mn, Mo, Nd, Ni, Pt, Pr, Re, Rh, Rb, Ru, Sm, Sn, Ta, Tb, Tm, Ti, W, V и Y, особенно предпочтительно со степенями окисления Ag+, Al+3, Ce+2, Ce+3, Ce+4, Cs+1, Cr+2, Cr+3, Cr+6, Co+2, Co+3, Cu+1, Cu+2, Dy+3, Er+2, Eu+3, Eu+3, Gd+2, Gd+3, Ho+2, Ho+3 , Ir+4, Fe+2, Fe+3, Mn+2, Mn+3, Mo+2, Mo+3, Mo+4, Mo+5, Nd+2, Nd+3, Ni+2, Ni+3, Pt+4, Pr+2, Pr+3, Re+4, Re+5, Re+6, Rh+2, Rh+3 , Rb+4, Ru+3, Ru+4, Sn+2, Sn+4, Sm+2, Sm+3, Ta+5, Tb+3, Tm+3, Ti+2, Ti+3, W+4, W+5, V+2, V+3, V+4, V+5, Y+2 и Y+3,
при этом каждый отдельный из лигандов X независимо друг от друга предпочтительно выбирают из следующих веществ: фторид, хлорид, бромид, иодид, тиоцианат, дицианамид, нитрит; нитрат; ацетилацетон; ацил; аденин; 2,2'-азобисизобутиронитрил; аланин; аллил; аллилоксикарбонил; вода; арил; аргинин; аспарагин; аспартат; BIABN; биотинил; 2,2'-бис(дифенилфосфино)-6,6'-диметокси-1,1'-бифенил; 2,2'-бинафтилдифенилдифосфин; 1,2-бис[4,5-дигидро-3H-бинафто[1,2-c:2',1'-e]фосфепино]бензен; 1,1'-бис{4,5-дигидро-3H-динафто[1,2-c:2',1'-e]фосфепино}ферроцен; 4,4'-дитрет-бутил-4,4',5,5'-тетрагидро-3,3'-бис-3H-динафто[2,1-c:1',2'-e]фосфепин; BINAL; 4,5-дигидро-3H-динафто[2,1-c;1',2'-e]фосфепин; 2,2'-бинафтилдиол; бистрет-бутилбипиридин; бензилметилфенилфосфин; бензил; третбутоксикарбонил; бис(2-((S)-4-изопропил-4,5-дигидрооксазол-2-ил)фенил)амин; бис(2-((S)-4-трет-бутил-4,5-дигидрооксазол-2-ил)фенил)амин; 1,2-бис(2,5-диэтилфосфолано)этан; бутоксикарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидин; 2,2'-бипиридин; бензоил; бензилоксикарбонил; CO; циклогептатриенил; цитруллин; цитрат; цианид; циклооктадиен; циклооктатетрaен; циклопентaдиенил; пентaметилциклопентaдиенил; циклогексил; цитидин; цистеин; цитозин; дибензилиденацетон; O-изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис(дифенилфосфино)бутан; (1R,2R)-бис[(2-метоксифенил)фенилфосфино]этан; 4-диметиламинопиридин; диметилглиоксим дипивалоилметанат; периодинан Десса Мартина; 1,4,7,10-тетрaазациклододекан-1,4,7,10-тетрaацетат; дифенилфосфенилэтан; дифенилфосфенилметан; дифенилфосфенилпропан; дезоксирибоза; диэтилентриаминпентaацетат; бис(2,5-диметилфосфолано)бензен; этилендиаминтетрaацетат; этилендиамин; фторенилметоксикарбонил; 7,7-диметил-1,1,1,2,2,3,3-гептафтороктан-4,6-дионато; галактоза; галактозамин; N-ацетилгалактозамин, гликоил; глюкоза; глюкоамин, N-ацетилглюкозамин, глютамин, глютамат, глицин, гуанин; гуанозин; гемоглобин; гексафторацетилацетонат; гистидин; амид гексаметилфосфорной кислоты; гидроксипролин; изолейцин; лейцин; лизин; 2,2'-бис[(N,N-диметиламино)(фенил)метил]-1,1'-бисдициклогексилфосфино)ферроцен; миоглобин; метионин; метгемоглобин; метмиоглобин; 3,5-диокса-4-фосфациклогепта[2,1-a;3,4-a']динпфтален-4-ил)диметиламин; метилфенил-н-пропилфосфин; метилсульфон; бицикло[2.2.1]гепта-2,5-; нейраминовая кислота; N-ацетилнейраминовая кислота; N-гликолил нейраминовая кислота; 2,3-бис(дифенилфосфино)бицикло[2.2.1]гепт-5-ен; нитрилотриуксусная кисота; орнитин; сукцинат; оксалат; фенил o-анизилметилфосфин; фталоцианин; фенилаланин; фенантролин; пиколиламин; пиперидин; пара-нитробензойная кислота; порфирин; пролин; пиридил; PYBOX; пироглутамат; пиразин; рибоза; саркозин; сален; серин; сукцинил; 1,4,7-триазациклононан; трет-бутилдиметилсилил; тартрат; терпиридин; тимидин; треонин; тимин; тетраметилэтилендиамин; тримезиновая кислота; трис(пиразолил)борат; трифенилфосфан; триптофан; тирозин; тетразол; убихитин; урацил; уридин; валин.
В способе по изобретению в особом аспекте
- определенные, содержащие углерод органические, насыщенные или ненасыщенные, нециклические или циклические, алифатические, ароматические или аралифатические радикалы содержат от 1 до 30 атомов углерода,
- радикалы с Ri по Rl при тетразамещенном борате (Va), радикал Rm при органическом сульфонате (Vb) и сульфате (Vc), радикал Rn при карбоксилате (Vd), радикалы с Ro по Rt при (фторалкил)фторфосфате (Ve), имиде (Vf),(Vg) и (Vh), радикалы Ru и Rv при органическом фосфате (Vi), (Vj) и органическом фосфонате (Vk), (Vl), независимо друг от друга представляют собой предпочтительно (C1-C30)алкил и его арил-, гетероарил-, циклоалкил-, галоген-, гидрокси-, амино-, карбокси-, формил-, -O-, -CO-, -CO-O- или -CO-N< замещенные компоненты,
в частности
метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил, 2-бутил, 2-метил-1-пропил (изобутил), 2-метил-2-пропил (трет-бутил), 1-пентил, 2-пентил, 3-пентил, 2-метил-1-бутил, 3-метил-1-бутил, 2-метил-2-бутил, 3-метил-2-бутил, 2,2-диметил-1-пропил, 1-гексил, 2-гексил, 3-гексил, 2-метил-1-пентил, 3-метил-1-пентил, 4-метил-1-пентил, 2-метил-2-пентил, 3-метил-2-пентил, 4-метил-2-пентил, 2-метил-3-пентил, 3-метил-3-пентил, 2,2-диметил-1-бутил, 2,3-диметил-1-бутил, 3,3-диметил-1-бутил, 2-этил-1-бутил, 2,3-диметил-2-бутил, 3,3-диметил-2-бутил, гептил, октил, нонил, децил, ундецил, додецил, тридецил, тетрaдецил, пентaдецил, гексадецил, гептадецил, октадецил, нонадецил, эйкозил, генэйкозил, докозил, трикозил, тетракозил, пентакозил, гексакозил, гептакозил, октакозил, нонакозил, триаконтил, фенилметил (бензил), дифенилметил, трифенилметил, 2-фенилэтил, 3-фенилпропил, циклопентилметил, 2-циклопентилэтил, 3-циклопентилпропил, циклогексилметил, 2-циклогексилэтил, 3-циклогексилпропил, метоксигруппа, этоксигруппа, формил, ацетил или CnF2(n-a)+(1-b)H2a-b, где n≤30, 0≤a≤n и b=0 или 1 (например, CF3, C2F5, CH2CH2-C(n-2)F2(n-2)+1, C6F13, C8F17, C10F21, C12F25); (C3-C12)циклоалкил и их арил-, гетероарил-, циклоалкил-, галоген-, гидрокси-, амино-, карбокси-, формил-, -O-, -CO- или -CO-O-замещенные компоненты, такие как, например, циклопентил, 2-метил-1-циклопентил, 3-метил-1-циклопентил, циклогексил, 2-метил-1-циклогексил, 3-метил-1-циклогексил, 4-метил-1-циклогексил или CnF2(n-a)-(1-b)H2a-b, где n≤30, 0≤a≤n и b=0 или 1;
(C2-C30)алкенил и их арил-, гетероарил-, циклоалкил-, галоген-, гидрокси-, амино-, карбокси-, формил-, -O-, -CO- или -CO-O-замещенные компоненты, в частности 2-прпенил, 3-бутенил, цис-2-бутенил, транс-2-бутенил или CnF2(n-a)-(1-b)H2a-b, где n≤30, 0≤a≤n и b=0 или 1;
(C3-C12)циклоалкенил и их арил-, гетероарил-, циклоалкил-, галоген-, гидрокси-, амино-, карбокси-, формил-, -O-, -CO- или -CO-O-замещенные компоненты, в частности 3-циклопентeнил, 2-циклогексенил, 3-циклогексенил, 2,5-циклогексадиенил или CnF2(n-a)-3(1-b)H2a-3b, где n≤30, 0≤a≤n и b=0 или 1;
арил, или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, имеющий от 2 до 30 атомов углерода и их алкил-, арил-, гетероарил-, циклоалкил-, галоген-, гидрокси- , амино-, карбокси-, формил-, -O-, -CO- или -CO-O- замещенные компоненты, в частности фенил, 2-метилфенил (2-толил), 3-метилфенил (3-толил), 4-метилфенил, 2-этилфенил, 3-этилфенил, 4-этилфенил, 2,3-диметилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,5-диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 3,4-диметилфенил, 3,5-диметилфенил, 4-фенилфенил, 1-нафтил, 2-нафтил, 1-пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил или C6F(5-a)Ha, где 0≤a≤5.
В способе по изобретению [B]a- предпочтительно представляет собой фторид, хлорид, дицианамид, тиоцианат; нитрат, сульфат, гидросульфат, метилкарбонат, фосфат; гидрофосфат; дигидрофосфат; сульфамат, H2N-SO3 -.
Если в случае аниона [B]a- речь идет о тетрaзамещенном борате (Va), то у него предпочтительно все четыре радикала с Ri по Rl являются идентичными, при этом предпочтительно представляют собой фтор, трифторметил, пентaфторэтил, фенил, 3,5-бис(трифторметил)фенил. Особенно предпочтительными тетрaзамещенными боратами (Va) с четырьмя идентичными радикалами являются тетрaфторборат, тетрaфенилборат и тетрa[3,5-бис(трифторметил)фенил]борат; или также предпочтительно речь идет о тетразамещенном борате (Va) с четырьмя непосредственно с боратом связанными атомами кислорода, которые попарно соединены с насыщенными или ненасыщенными с C2 по C4 алкильными или алкенильными цепями, которые могут быть замещенными или незамещенными или к которым в случае алкенильной цепи может присоединяться ароматическое кольцо, и, таким образом, образуются два идентичных или различных пяти-, шести- или семичленных кольца, особенно предпочтительно бис(манделато)борат, бис(салицилато)борат, бис(оксолато)борат, бис(гликолято)борат, бис(малонато)борат, бис(сукцинaто)борат, бис(малеинато)борат, бис(катехолато)борат (депротонированные продукты реакции борной кислоты с миндальной кислотой, салициловой кислотой, щавелевой кислотой, гликолевой кислотой, малоновой кислотой, янтарной кислотой, малеиновой кислотой, бензол-1,2-диолом).
Если в случае аниона [B]a- речь идет об органическом сульфонате (Vb) или сульфате (Vc), то радикал Rm предпочтительно представляет собой метил, трифторметил, пентафторэтил, п-толил или C9F19. Особенно предпочтительными органическими сульфонатами (Vb) являются трифторметансульфонат (трифлат), метансульфонат, нонадекафторнонансульфонан (нонафиат) и п-толуолсульфонат; особенно предпочтительным органическим сульфатом (Vc) является метилсульфат, этилсульфат, н-пропилсульфат, i-пропилсульфат, бутилсульфат, пентилсульфат, гексилсульфат, гептилсульфат, октилсульфат, нонилсульфат и децилсульфат, а также длинноцепной н-алкилсульфат; бензилсульфат, алкиларилсульфат.
Если в случае аниона [B]a- речь идет о карбоксилате (Vd), то радикал Rn предпочтительно представляет собой водород, трифторметил, пентафторэтил, фенил, гидроксифенилметил, трихлорметил, дихлорметил, хлорметил, трифторметил, дифторметил, фторметил или неразветвленный или разветвленный с C1 по C12-алкил, такой как, например, метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил, 2-бутил, 2-метил-1-пропил (изобутил), 2-метил-2-пропил (трет-бутил), 1-пентил, 2-пентил, 3-пентил, 2-метил-1-бутил, 3-метил-1-бутил, 2-метил-2-бутил, 3-метил-2-бутил, 2,2-диметил-1-пропил, 1-гексил, 2-гексил, 3-гексил, 2-метил-1-пентил, 3- метил-1-пентил, 4-метил-1-пентил, 2-метил-2-пентил, 3-метил-2-пентил, 4-метил-2-пентил, 2-метил-3-пентил, 3-метил-3-пентил, 2,2-диметил-1-бутил, 2,3-диметил-1-бутил, 3,3-диметил-1-бутил, 2-этил-1-бутил, 2,3-диметил-2-бутил, 3,3-диметил-2-бутил, гептил, октил, нонил, децил, ундецил или додецил.
Особенно предпочтительным карбоксилатом (Vc) является формиат, ацетат, пропионат, бутират, валериат, бензоат, манделат, трихлорацетат, дихлорацетат, хлорацетат, трифторацетат, дифтоорацетат, фторацетат. Другим, особенно предпочтительным карбоксилатом (Vc) является любой, который получают депротонированием следующих кислот и, который, таким образом, является сопряженным с ними: щавелевая кислота, бензойная кислота, салициловая кислота, лимонная кислота, винная кислота, аскорбиновая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, сульфоянтарная кислота, моно- или диалкиловый сложный эфир сульфоянтарной кислоты, например, бис-2-этилгексиловый сложный эфир сульфоянтарной кислоты, глюконовые кислоты, глюкуроновые кислоты, манноновые кислоты, маннуроновые кислоты, галактоновые кислоты, галактуроновые кислоты, фруктоновые кислоты фруктуроновые кислоты, ксилоновые кислоты, аланин, аргинин, аспарагин, аспарагиновая кислота, цистеин, глютамин, глютаминовая кислота, глицин, гистидин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, фенилаланин, пролин, серин, треонин, триптофан, тирозин, валин, насыщенные и/или ненасыщенные жирные кислоты, имеющие до 26 атомов углерода (с С1 по С26) и их смеси, например, акриловая кислота, метакриловая кислота, изомасляная кислота, валериановая кислота, кротоновая кислота, капроновая кислота, каприловая кислота, каприновая кислота, пелагроновая кислота, лауриновая кислота, миристиновая кислота, пальмитиновая кислота, маргариновая кислота, арахиновая кислота, бегеновая кислота, пальмитолеиновая кислота, олеиновая кислота, элаидиновая кислота, вакценовая кислота, эйкозеновая кислота, цетолеиновая кислота, линоленовая кислота, линолевая кислота, сорбиновая кислота.
Если в случае аниона [B]a- речь идет о (фторалкил)фторфосфате (Ve) [PFx(CyF2y+1-zΗz)6-x]-, то z предпочтительно равно 0. Особенно предпочтительным является (фторалкил)фторфосфат (Ve), у которого z=0, x=3 и 1≤y≤4, а конкроетно [PF3(CF3)3]-, [PF3(C2F5)3]-, [PF3(C3F7)3]- и [PF3(C4F7)3]-.
Если в случае аниона [B]a- речь идет об имиде (Vf), (Vg) или (Vh), то радикалы с Ro по Rt независимо друг от друга представляют собой предпочтительно водород, трифторметилметил, пентафторэтил, фенил, трихлоорметил, дихлорметил, хлорметил, трифторметил, дифторметил, фторметил или неразвтвленный или разветвленный с C по C12-алкил, такой как, например, метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил, 2-бутил, 2-метил-1-пропил (изобутил), 2-метил-2-пропил (трет-бутил), 1-пентил, 2-пентил, 3-пентил, 2-метил-1-бутил, 3-метил-1-бутил, 2-метил-2-бутил, 3-метил-2-бутил, 2,2-диметил-1-пропил, 1-гексил, 2-гексил, 3-гексил, 2-метил-1-пентил, 3-метил-1-пентил, 4-метил-1-пентил, 2-метил-2-пентил, 3-метил-2-пентил, 4-метил-2-пентил, 2-метил-3-пентил, 3-метил-3-пентил, 2,2- диметил-1-бутил, 2,3-диметил-1-бутил, 3,3-диметил-1-бутил, 2-этил-1-бутил, 2,3-диметил-2-бутил, 3,3-диметил-2-бутил, гептил, октил, нонил, децил, ундецил или додецил. Особенно предпочтительным имидом (Vf), (Vg) и (Vh) является [F3C-SО2-N-SО2-CF3]-, [F3C-SО2-N-CO-CF3]-, [F3C-CO-N-CO-CF3]- и каждый из их радикалов с Ro по Rt независимо друг от друга представляют собой водород, метил, этил, пропил, бутил, фенил, трифторметил, дифторметил или фторметил.
Если в случае аниона [B]a- речь идет об органическом фосфате (Vi), (Vj) или органическом фосфонате (Vk), (Vl), то радикалы Ru и Rv независимо друг от друга предпочтительно представляют собой метил, этил, н-пропил, изопропил, бутил, фенил и п-толил. Особенно предпочтительным органическим фосфатом (Vj) является диметилфосфат, диэтилфосфат, дибутилфосфат, бис(2-этилгексил)фосфат, дифенилфосфат, дибензилфосфат. Особенно предпочтительными органическим фосфонатом (Vl) является диметилфосфонат и диэтилфосфонат.
Если в случае аниона [B]a- речь идет о комплексе металла, с общей формулой (Vm), (Vn) или (Vo), то M+v особенно предпочтительно выбирают из элементов Ag, Al, Cr, Co, Cu, Fe, Mn, Mo, Nd, Ni, Sn, Ti, W, V, у которых степень окисления Ag+, Αl+3, Cr+2, Cr+3, Cr+6, Co+2, Co+3, Cu+1, Cu+2, Fe+2, Fe+3, Mn+2, Mn+3, Mo+2, Mo+3, Mo+4, Mo+5, Nd+2, Nd+3, Ni+2, Ni+3, Sn+2, Sn+4, Ti+2, Ti+3, W+4, W+5, V+2, V+3, V+4 и V+5. Каждый отдельный лиганд X независимо от других особенно предпочтительно выбирают из фторида, хлорида, бромида, иодида, тиоцианата, дицианамида, ацетилацетона; CO; цианида; циклопентaдиенила; диметилглиоксима; этилендиаминтетрaацетата; этилендиамина; сукцината; оксалата; порфирина.
Предпочтительными катионами [A]+ являются четвертичные или протонированные катионы аммония [R1'R1R2R3N]+, катионы фосфония [R1'R1R2R3P]+ или катионы гуанидина R3R3'N(C=NR1R1')NR2R2' с радикалами R1, R1', R2, R2', R3 и R3', которые независимо друг от друга представляют собой водород, линейный или разветвтленный (C1-C20)алкил, линейный или разветвленный (C2-C20)алкенил, в частности винил и аллил, циклогексил, фенил, бензил или толил.
Особенно предпочтительным при этом является NH4 +; гуанидиний (протонированный гуанидин); 1,1,3,3-тетрaметилгуанидиний, 1,1,2,3,3-пентaметилгуанидиний, 1,1,2,2,3,3-гексаметилгуанидиний, метиламмоний, этиламмоний, пропиламмоний, бутиламмоний, гексиламмоний, октиламмоний, диметиламмоний, диэтиламмоний, дипропиламмоний, дибутиламмоний, дигексиламмоний, диоктиламмоний, диэтилметиламмоний, дипропилметиламмоний, дибутилметиламмоний, триметиламмоний, триэтиламмоний, трипропиламмоний, трибутиламмоний, тригексиламмоний, триоктиламмоний, диэтилдиметиламмоний, дипропилдиметиламмоний, дибутилдиметиламмоний, дигексилдиметиламмоний, диоктилдиметиламмоний, триэтилметиламмоний, трипропилметиламмоний, трибутилметиламмоний, тригексилметиламмоний, триоктилметиламмоний, триметилэтиламмоний, триметилпропиламмоний, триметилбутиламмоний, триметилгексиламмоний, триметилоктиламмоний, тетрaметиламмоний, тетрaэтиламмоний, тетрaпропиламмоний, тетрабутиламмоний, тетрaгексиламмоний, тетрaоктиламмоний, 2-гидроксиэтилтриметиламмоний (холиний), о-ацетилхолиний, трис(2-гидроксиэтил)аммоний, трис(2-гидроксиэтил)метиламмоний, трис(2-гидроксиэтил)этиламмоний, 2-метоксиэтилтриметиламмоний (о-метилхолиний), трис(2-метоксиэтил)аммоний, трис(2-метоксиэтил)метиламмоний, трис(2-метоксиэтил)этиламмоний, бис(2-метоксиэтил)диметиламмоний, триаллилметиламмоний, триметилфосфоний, триэтилфосфоний, трипропилфосфоний, трибутилфосфоний, тригексилфосфоний, триоктилфосфоний, тетрaметилфосфоний, триэтилметилфосфоний, трипропилметилфосфоний, трибутилметилфосфоний, тригексилметилфосффоний, триоктилметилфосфоний, тетрaдецил(тригексил)фосфоний, триизобутил(метил)фосфоний, этил(трибутил)фосфоний, октил(трибутил)фосфоний, N-децил-N-метилпирролидиний, N-октил-N-метилпирролидиний, N-гексил-N-метилпирролидиний N-бутил-N-метилпирролидиний, N-пропил-N-метилпирролидиний, N-этил-N-метилпирролидиний, N,N-диметилпирролидиний, N-аллил-N-метилпирролидиний, N-децилпирролидиний, N-октилпирролидиний, N-гексилпирролидиний N-бутилпирролидиний, N-пропилпирролидиний, N-этилпирролидиний, N-метилпирролидиний, N-аллилпирролидиний, пирролидиний (протонированный тетрагидропиррол), N-децил-N-метилморфолиний, N-октил-N-метилморфолиний, N-гексил-N-метилморфолиний N-бутил-N-метилморфолиний, N-пропил-N-метилморфолиний, N-этил-N-метилморфолиний, N,N-диметилморфолиний, N-аллил-N-метилморфолиний, N-децилморфолиний, N-октилморфолиний, N-гексилморфолиний N-бутилморфолиний, N-пропилморфолиний, N-этилморфолиний, N-метилморфолиний, N-аллилморфолиний, морфолиний (протонированный 1,4-оксазинан), N-децил-N-метилпиперидиний, N-октил-N-метилпиперидиний, N-гексил-N-метилпиперидиний N-бутил-N-метилпиперидиний, N-пропил-N-метилпиперидиний, N-этил-N-метилпиперидиний, N,N-диметилпиперидиний, N-аллил-N-метилпиперидиний, N-децилпиперидиний, N-октилпиперидиний, N-гексилпиперидиний N-бутилпиперидиний, N-пропилпиперидиний, N-этилпиперидиний, N-метилпиперидиний, N-аллилпиперидиний, пиперидиний (протонированный гексагидропиридин).
Особенно предпочтительными являются имидазолиний (протонированный 1,3-диазол), 1-метилимидазолиний, 1,2-диметилимидазолиний, 1-этилимидазолиний, 1-винилимидазолиний, 1-пропилимидазолиний, 1-изопропилимидазолиний, 1-аллилимидазолиний, 1-бутилимидазолиний, 1-этил-2-метилимидазолиний, 1-бутил-2-метилимидазолиний, 1-гексилимидазолиний, 1-октилимидазолиний, 1,3-диметилимидазолиний, 1,2,3-триметилимидазолиний, 1-этил-3-метилимидазолиний, 1-винил-3-метилимидазолиний, 1-винил-2,3-диметилимидазолиний, 1-бутил-3-метилимидазолиний, 1-пропил-3-метилимидазолиний, 1-изопропил-3-метилимидазолиний, 1-аллил-3-метилимидазолиний, 1-пропил-2,3-диметилимидазолиний, 1-изопропил-2,3-диметилимидазолиний, 1-аллил-2,3-диметилимидазолиний, 1-этил-2,3-диметилимидазолиний, 1-бутил-2,3-диметилимидазолиний, 1-гексил-3-метилимидазолиний, 1-октил-3-метилимидазолиний, 1-децил-3-метилимидазолиний, 1,3-диэтилимидазолиний, 1,3-дибутилимидазолиний.
Кроме того, предпочтительными являются протонированные формы сильных оснований 1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен (DBN); 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU); 1,4-диазабицикло-[2.2.2]-октан (DABCO®); 1,8-бис(диметиламино)нафталин (Proton Sponge®); Ν,Ν,Ν',Ν'-тетрaметилэтилендиамин (TMEDA); 4,5-бис(диметиламино)фторен; 1,8-бис(гексаметилтриаминофосфазенил)нафталин.
К описанной ионной жидкости в способе по изобретению можно дополнительно добавлять 5-95 масс.%. соли металла [M]x b+[B]y a-, при этом a,b,x,y независимо друг от друга представляют собой числа 1,2,3 или 4 и при этом произведение x и b равно произведению y и a. Предпочтительными катионами металлов при этом являются Cr+2, Cr+3, Co+2, Co+3, Cu+1, Cu+2, Fe+2, Fe+3, Mn+2, Mn+3, Ni+2, Ni+3, Ti+2, Ti+3, Li+, Na+, K+, Cs+, Mg2+, Ca2+, Ba2, Sr2+, Zr4+, Sn2+, Sn4+, Ag+, Zn2+ и Al3+, особенно предпочтительными являются Co+2, Co+3, Cu+1, Cu+2, Fe+2, Fe+3, Mn+2, Mn+3, Ti+2, Ti+3, Li+, Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Zn2+ и Al3+ .
Ионные жидкости, в контексте признанной литературы (например, Wasserscheid, Peter; Welton, Tom (Eds.); "Ionic Liquids in Synthesis", Verlag Wiley-VCH 2003; ISBN 3-527-30515-7; Rogers, Robin D.; Seddon, Kenneth R. (Eds.); "Ionic Liquids – Industrial Applications to Green Chemistry", ACS Symposium Series 818, 2002; ISBN 0841237891"), представляют собой жидкие органические соли или смеси солей, состоящие из органических катионов и органических или неорганических анионов, с температурой плавления ниже 100°C. В данной соли дополнительно могут быть растворены неорганические соли, а также молекулярные вспомогательные вещества. В рамках данной заявки авторы рассматривают произвольно установленную границу температуры плавления ионной жидкости 100°C, с другой стороны можно также включить такие расплавленные соли, которые имеют температуру плавления выше 100°C, но ниже 200°C. В остальном они не отличаются своими свойствами. Ионные жидкости имеют крайне интересные свойства, такие как, например, очень низкое до неизмеряемого давление пара, очень большая область жидкого состояния, хорошая электрическая проводимость и исключительные сольватационные свойства. Эти свойства делают возможным применение ионных жидкостей в различных технических областях. Таким образом, ионные жидкости применяют, например, в качестве растворителя (в органическом и неорганическом синтезе в основном, при катализе переходными металлами, биокатализе, межфазном катализе, в многофазных реакциях, в фотохимии, в синтезе полимеров и в нанотехнологиях), в качестве экстрагирующего агента (при жидкостно-жидкостной и при жидкостно-газовой экстракции, в основном, при обессеривании сырой нефти, при удалении тяжелых металлов из сточных вод, при экстракции через жидкие мембраны), в качестве электролитов (в батареях, топливных элементах, конденсаторах, солнечных батареях, сенсорах, в гальванотехнике, в электрохимической обработке металлов, в электрохимическом синтезе в основном, в электроорганическом синтезе, в нанотехнологиях), в качестве смазочных материалов, в качестве текучей среды, в качестве геля, в качестве реагентов для органического синтеза, в "зеленой химии" (замена летучих органических веществ), в качестве антистатиков, в специальных областях применения в способах анализа (газовая хроматография, масс-спектроскопия, в капиллярном зонном электрофорезе), в качестве жидких кристаллов, и других областях. При применении ионной жидкости можно производить оптимизацию свойств для соответствующей области применения в широких границах с помощью изменения структуры аниона и катиона или, соответственно, с помощью изменения их комбинаций, из за чего ионные жидкости получили весьма общее название: "Designer Solvents" (растворитель-конструктор) (смотри, например, Freemantie, M.; Chem. Eng. News, 78, 2000, 37).
Так как ионная жидкость состоит из органического катиона и органического или неорганического аниона, то она имеет высокую концентрацию носителей зарядов и является, таким образом, проводящей электричество. Поэтому ионные жидкости являются исключительно хорошими приемниками микроволн (смотри Martinez-Palou R., Molecular Diversity (2010), 14, (1), 3-25 и Morris R.E., Angewandte Chemie, International Edition (2008), 47, (3), 442-444) с крайне большим коэффициентом поглощения в очень широком диапазоне частот. Неожиданно было обнаружено, что эти превосходные свойства сохраняются, несмотря на в основном высокую или очень высокую вязкость типичных клеевых составов и во время процесса склеивания, если ионную жидкость добавляют к клеевому составу. Кроме того было обнаружено, что даже ионные жидкости с большими органическими ионами, и поэтому со сниженной концентрацией носителей заряда, поглощают лишь незначительно хуже, чем ионные жидкости с маленькими ионами и высокой концентрацией носителей заряда. Поэтому ионные жидкости можно сразу химически функционализировать, при этом в частности представляет интерес такая фунуционализация, которая идентична или аналогична функционализации клея, так что функционализированная ионная жидкость встраивается в отвержденную матрицу клея и поэтому является не наполнителем, а частью матрицы. Кроме того было обнаружено, что даже небольшого количества добавленной ионной жидкости достаточно для того, чтобы придать клею исключительные свойства ввода микроволн, как правило для этого достаточно уже нескольких массовых процентов.
С помощью следующих примеров подробно описаны особые варианты осуществления данного изобретения.
Пример 1
3 грамма двух ионных жидкостей: 1-этил-3-метилимидазолинийметансульфоната ("EMIM-MeSO3", CAS 145022-45-3, молекулярная масса 206,3 г/моль) и метилтриоктиламмонийметансульфоната ("TOMA-MeSО3", CAS 84679-79-8, молекулярная масса 463,8 г/моль) при сильном перемешивании в 10 мл кварцевом сосуде, пригодном для микроволнового облучения, при 2,45 ГГц и постоянной нагрузке 10 Вт и 50 Вт облучали микроволнами в устройстве Anton-Paar Monowave 300. С помощью зонда фирмы Fiber-Optik измеряли изменение температуры во времени, при этом получили результаты, представленные на фиг. 1.
На фиг. 1 представлены результаты облучения 3 г EMIM-MeSО3 и 3 г TOMA-MeSО3 при нагрузке микроволн 10 Вт. При этом верхняя кривая относится к TOMA-MeSО3, а нижняя к EMIM-MeSО3
На фиг. 2 представлены результаты облучения 3 г EMIM-MeSО3 и TOMA-MeSО3 при нагрузке микроволн 50 Вт, при этом при достижении 300°C облучение прерывали. При этом левая кривая относится к EMIM-MeSО3, а правая кривая к TOMA-MeSО3.
В то время как EMIM-MeSО3 является очень хорошо растворимой в воде ионной жидкостью с ароматическим катионом и низкой вязкостью (11 мПа с, @ 100°C), TOMA-MeSО3 представляет собой чистое алифатическое, гидрофобное вещество и имеет, кроме прочего, из-за большой молекулярной массы, существенно более высокую вязкость (83 мПа с @ 100°C). Как видно из фиг. 1 и из фиг. 2, обе ионные жидкости, несмотря на большое различие в молекулярных массах и вязкостях, показывают практически одинаковые свойства поглощения микроволн, которые при этом практически не зависят от концентрации носителей заряда и структуры катионов.
Пример 2
Следующие три пробы облучали микроволнами при таких же условиях, как в примере 1 при постоянной нагрузке 50 Вт:
1. 3 мл 1,4-диоксана
2. 100 мг PE193 (полибутадиен с 30 массовыми процентами частиц углерода) в виде тонкого порошка, суспендированный в 3 мл 1,4-диоксана;
3. 5 мг TOMA-MeSО3, растворенного в 3 мл 1,4-диоксана
При этом 1,4-диоксан служил до некоторой степени прозрачным для микроволн растворителем или суспензионной средой, которая в состоянии растворять ионную жидкость. На фиг. 3 представлен профиль нагревания трех образцов: как растворитель 1,4-диоксан, так и снабженный частицами углерода полимер показали умеренное поглощение микроволн. По сравнению с 30 мг содержащихся в полимере частиц углерода, всего 5 мг ионной жидкости TOMA-MeSО3 вели себя совсем по другому и привели к существенно более быстрому нагреванию. Это следует из фиг. 3, на которой представлено сравнение профилей нагревания снабженного частицами углерода (сажа) полимера и ионной жидкости. При этом верхняя кривая соответствует TOMA-MeSО3, средняя кривая соответствует Pe193, а нижняя кривая соответствует диоксану.
Пример 3
Стандартный клей-расплав ("UHU Klebepatronen", номер производителя 47865, UHU GmbH & Co. KG) при 200°C расплавляли в сушильном шкафу и смешивали с 5 мл тех же ионных жидкостей, что описано в примере 1 (EMIM MeSО3 и TOMA MeSО3). Жидкий образец помещали в 10 мл цилиндрический сосуд, пригодный для облучения микроволнами, и охлаждали до комнатной температуры. Затем образец в одномодовом микроволновом устройстве (Monowave 300, Anton Paar GmbH) при постоянной нагрузке микроволн 50 Вт облучали в течение 5 мин, при этом измеряли температуру внешней стенки сосуда, пригодного для облучения микроволнами, с помощью IR сенсора. На фиг. 4 представлены профили нагревания в отдельных экспериментах по облучению: после 5 минут измеренная на стенке сосуда температура составляла 70°C (необработанный клей-расплав), 170°C (5% EMIM MeSО3) и 105°C (5% TOMA MeSО3). Хотя клей-расплав без добавок также нагревался при облучении микроволнами, явно видно, что добавление ионной жидкости приводит к существенно более высоким скоростям нагревания. В случае EMIM MeSО3, который при комнатной температуре находится в виде жидкости, скорость нагревания была еще быстрее, чем в случае TOMA MeSО3, у которого плавление начинается примерно с 60°C. Как только TOMA MeSО3 расплавляется, также повышается скорость нагревания этой смеси (смотри профиль нагревания TOMA MeSО3 на фиг. 4). Образцы, которые подвергались микроволновому облучению нагревались в результате взаимодействия с полем микроволн ("in-core heating" (нагревание внутри)), что приводило к тому, что образцы нагревались изнутри наружу. При традиционном нагревании подвод тепла происходит от внешнего источника нагревания сначала к сосуду и только потом к нагреваемому образцу. Поэтому исходят из того, что температура, которую измеряют на внешней стенке с помощью IR-сенсора, может описывать фактические температурные условия лишь с запаздыванием и температура внутри выше, чем снаружи на стенке сосуда. После испытания с микроволнами три образца снова обычным образом расплавляли при 200°C в сушильном шкафу и проводили испытание склеивания со стеклом (стандартное предметное стекло для оптического микроскопа) и бумагой (стандартная офисная бумага), при этом несколько капель жидкого клея-расплава наносили между двумя слоями материалов-образцов, вручную прикладывали давление к образцам (прижимали) и выдерживали несколько минут до охлаждения. Органолептически определяемая клеящая способность обработанного ионной жидкостью клея-расплава не отличалась от необработанного оригинального образца.
Пример 4
Для того чтобы исследовать индуцированное микроволнами сваривание термопластичных полимеров с помощью ионных жидкостей, применяли стандартную вакуумную термосвариваемую пленку, такую как, например, применяют для вакуумной упаковки продуктов питания (термическое вакуумное запаивание, "вакуумирование").
Для этого одну каплю EMIM MeSО3 наносили между двумя образцами пленки (75x25 мм) и фиксировали между прозрачных для микроволн стеклянных пластин для того, чтобы наложить желаемое прижимное усилие и обеспечить соприкосновение образцов пленки. Схематическое изображение экспериментальной конструкции представлено на фиг. 5 ((1) стеклянные пластины, (2) термопластичная полимерная пленка, (3) EMIM MeSО3). Облучаемая система была облучена в коммерчески доступной бытовой микроволновой печи (Samsung ME711K, Samsung Electronics U.K. Ltd.), которая эксплуатировалась при частоте 2450 МГц. Нагрузку микроволн в устройстве можно последовательно свободно выбирать в области от 100 до 800 Вт, вращающаяся тарелка внутри 20 л камеры обеспечивает довольно однородное распределение микроволнового облучения в образцах. В первом проведении эксперимента образцы пленки без ионной жидкости приводили в соприкосновение между двумя стеклянными пластинами и облучали с нагрузкой магнетрона 800 Вт в течение 150 секунд. Было установлено, что образцы термопластичной пленки не сплавились друг с другом, хотя облучаемая система в целом немного нагрелась. В следующем проведении эксперимента, представленном на фиг. 5, наносили каплю EMIM MeSО3 между двумя образцами пленки, их с помощью двух стеклянных пластин приводили в контакт и облучали 30 сек при такой же нагрузке микроволн (800 Вт). После облучения термопластичные пленки снова сваривали друг с другом точно в том месте, на которое прежде была нанесена капля ионной жидкости. Капля ионной жидкости за очень короткое время избирательно настолько сильно нагрелась, что оба образца пленки сплавились друг с другом. Все области термопласта, на которые не было нанесено EMIM MeSО3, остались неизменными, то есть не сплавились друг с другом.
Так как оказалось возможным целенаправленно крайне быстро и, в некоторой степени "по команде", нагревать место приклеивания без того, чтобы нагревались склеиваемые, прозрачные для микроволн материалы, также оказалось возможным склеивать такие материалы, которые не переносят упомянутые высокие температуры. Теперь нет необходимости а противоположность к описанным выше основанным на частицах поглощающим микроволны материалам, добавлять большое количество превышающее 10%, а достаточно количества в области 0,01–15 масс.%, предпочтительно 0,01-5 масс. %.
Так как чаще всего ионная жидкость бесцветна или имеет слабую желтоватую окраску и может связываться в гомогенной фазе, то она не нарушает оптический внешний вид в противоположность большинству черных частиц.
Пригодные ионные жидкости можно химически функционализировать, при этом в частности представляет интерес такая функционализация, которая идентична или аналогична функционализации мономеров клея, так что функционализированная ионная жидкость встраивается в отвержденную матрицу клея и поэтому является не "наполнителем", а частью матрицы и вносит вклад в ее прочность. Такие функционализированные ионные жидкости потенциально можно применять в качестве мономера клея в реакционноспособных клеях, так что при отверждении образуется полимерная ионная жидкость.
Особенно предпочтительно для химической функционализации применять -ORc, -SRC, -NRcRd, -COR0, -COORc, -CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианакрилат, эпоксид, винил, вниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевину, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, где Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, циклопентил, циклогексил, фенил, толил или бензил.
Принципиально к описанным выше клеям можно добавлять все виды полимерных ионных жидкостей по изобретению в качестве получателя микроволн, если они в растворимы в клеевой смеси или там образуют гель и таким образом однородно распределены. Ионные жидкости в клеевой смеси могут быть растворены или желированы, находиться в виде коллоидной смеси или быть эмульгированы. Они также могут быть суспендированы в виде твердых частиц, если они, например, имеют температуру плавления, которая выше тепмературы окружающей среды, но во время процесса склеивания разжижаются при подъеме температуры. Этот подъем температуры может быть индуцирован микроволнами или вызываться обычным способом, или происходить от теплового эффекта реакции.
Ионные жидкости могут быть чистыми веществами или смесями различных ионных жидкостей и/или в них могут быть дополнительно растворены органические или неорганические соли для того, чтобы, например, повысить концентрацию носителей заряда и повысить свойства поглощения микроволн.
Ионную жидкость также можно наносить как тонкий слой межу двумя склеиваемыми термопластичными материалами или одним склеиваемым термопластичным материалом и другим материалом или, соответственно, вводить или впрыскивать для того, чтобы расплавить термопласты и таким образом выполнить процесс спаивания.
Во всех описанных процессах решающее значение имеет правильное прижимное усилие обрабатываемых изделий друг к другу.
Благодаря упомянутым преимуществам с помощью ионных жидкостей или функционализированных ионных жидкостей можно нанесенные клеи "по команде", локально ограничено, очень точно и очень быстро нагревать до высокой температуры без того, чтобы нагревать все изделие. Это бережет изделия, ускоряет процесс склеивания, экономит энергию и в случае реакционноспособных клеев приводит к более высокой конечной прочности. Клеевое соединение также можно реализовать в недоступных местах, если клей, например, при сборке комплексных изделий "вводить" заранее и уже потом активировать с помощью микроволнового облучения. Обычно способ такого вида применяют, например, в автомобилестроении ("склеивание с точечной сваркой"), при этом склеиваемые детали c клеем фиксируют с помощью точечной сварки, а затем необходимо нагреть все изделие для того, чтобы активировать процесс склеивания и достичь высокой прочности. Термопластичные Hot-Melt клеевые соединения можно образовать позднее быстро и осторожно без того, чтобы нагревать все изделие. Благодаря применению микроволнового лазера ("MASER") возможно активировать снабженный ионной жидкостью клей расположенный в пространстве и таким образом, например, получать 2D и 3D структурированные и/или крайне маленькие клеевые соединения.
Claims (63)
1. Способ отверждения полимерной композиции клея с применением микроволн, отличающийся тем, что композиция клея содержит ионную жидкость [A]+ a[B]a-, при этом [A]+ представляет собой катион, [B]a- представляет собой анион, и a представляет собой целое число.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что [A]+ представляет собой катион аммония [R1'R1R2R3N]+, катион фосфония [R1'R1R2R3P]+, катион сульфония [R1'R1R2S]+, гетероароматический катион или катион гуанидиния R3R3'N(C=NR1R1')NR2R2' c формулой
где R1, R1', R2, R2' и R3, R3' представляют собой водород или органический остаток; или где два остатка из R1, R1', R2, R2', R3, R3' образуют вместе с гетероатомом, с которым они связаны, насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое является незамещенным или замещенным, и
при этом каждая углеродная цепь может прерываться одним или несколькими гетероатомами, которые выбирают из группы, включающей O, S, NH или N(C1-C4-алкил).
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что R1, R1', R2, R2' и R3, R3' независимо друг от друга представляют собой водород, или алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, такой как, например, гетероарил, при этом 7 упомянутых последними радикалов независимо друг от друга могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими галогенами и/или 1-3 радикалами, которые выбирают из следующих: C1-C6-алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, как, например, гетероарил, C3-7 циклоалкил, галоген, ORc , SRC, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианоакрилат, эпоксид, винил, виниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевина, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, где Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, циклоалкил, и
при этом каждая углеродная цепь может прерываться одним или несколькими гетероатомами, которые выбирают из группы, включающей O, S, NH или N(C1-C4-алкил).
4. Способ по п. 1, в котором остаток [A]+ представляет собой гетероциклический остаток, где гетероциклил является ненасыщенным и выбран из 5- или 6-членных гетероароматических веществ, которые содержат по меньшей мере один атом азота, и при этом он является незамещенным или замещенным и/или аннелированным.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что гетероциклический остаток выбирают из групп, имеющих формулы:
где R, R1' независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, при этом остатки (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил или гетероциклил независимо друг от друга являются незамещенными или замещенными одним или несколькими радикалами-галогенами, и/или 1-3 остатками, которые выбирают из группы, включающей:
(C1-C30)алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORc , SRC, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианоакрилат, эпоксид, винил, виниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевину, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, где Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C6)алкил, галоген(C1-C6)алкил, циклоалкил, в частности циклопентил, циклогексил, фенил, толил или бензил;
R4, R5, R6, R7, R8 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро-группу, циано-группу, ORc, SRc, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, при этом остатки (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил или гетероциклил независимо друг от друга являются незамещенными или замещенными одним или несколькими галогенами и/или 1-3 радикалами, которые выбирают из группы, включающей: (C1-C6)алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORc , SRC, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианоакрилат, эпоксид, винил, виниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевину, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, при этом Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C6)алкил, галоген(C1-C6)алкил, циклоалкил,
или
два из остатков R, R4, R5, R6, R7, R8, которые являются соседними, образуют вместе с атомом, с которым они соединены, кольцо, при этом они могут быть ненасыщенными или насыщенными, в частности ароматическими, незамещенными или замещенными, и при этом образованная упомянутыми остатками углеродная цепь может прерываться одним или несколькими гетероатомами, которые выбирают из группы, состоящей из O, S, N, NH или N(C1-C4)алкила;
Re, Rf, Rg, Rh независимо друг от друга представляют собой водород, иди остатки алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил или гетероарил, при этом остатки алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил или гетероарил независимо друг от друга могут нести несколько галогенов и/или от 1 до 3 радикалов, которые выбирают из группы, включающей: (C1-C6)алкил, арил, гетероарил, (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORc , SRc, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианоакрилат, эпоксид, винил, виниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевину, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, при этом Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C6)алкил, галоген(C1-C6)алкил, циклоалкил.
6. Способ по одному из пп. 1-5, где [B]a- выбирают из следующих веществ:
- фторид, хлорид, бромид, иодид, дицианамид, тиоцианат; перхлорат, гексафторфосфат, нитрит, нитрат, сульфат, гидросульфат, карбонат, гидрокарбонат, алкилкарбонат, метилкарбонат, арилкарбонат; фосфат; гидрофосфат; дигидрофосфат; сульфамат H2N-SO3-, депротонированный ацесульфам (6-метил-2,2-диоксо-оксатиазин-4-олат), депротонированный сахарин (1,1-диоксо-3-он-1,2-бензотиазолат), цикламат (депротонированная циклогексансульфамидная кислота),
- тетразамещенный борат общей формулы (Va) [BRiRjRkRl], где Ri-Rl независимо друг от друга представляют собой фтор или (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, при этом 6 упомянутых последними остатков независимо друг от друга являются незамещенными или замещенными одним или несколькими галогенами и/или 1-3 радикалами, которые выбирают из группы, включающей: (C1-C30)алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, в частности гетероарил, (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORc , SRc, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианоакрилат, эпоксид, винил, виниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевину, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, где
Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C6)алкил, галоген(C1-C6)алкил, циклоалкил;
или
два из радикалов Ri-Rl образуют вместе с атомом бора, с которым они связаны, пяти-, шести- или семичленное кольцо, при этом оно может быть насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или замещенным, и при этом образованные упомянутыми радикалами углеродные цепи могут прерываться одним или несколькими гетероатомами, которые выбирают из группы, состоящей из O, S, N, NH или N-C1-C4-алкила,
или
- органический сульфонат с общей формулой (Vb) [Rm-SО3]- или органические сульфаты с общей формулой (Vc) [Rm-OSО3]-, где
Rm представляет собой (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, при этом 6 упомянутых последними радикалов независимо друг от друга могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими галогенами и/или 1-3 радикалами, которые выбирают из группы, включающей: (C1-C30)алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORc, SRC, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианакрилат, эпоксид, винил, виниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевину, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, где
Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C6)алкил, галоген(C1-C6)алкил, циклоалкил;
- карбоксилат с общей формулой (Vd) [Rn-COO]-, где
Rn представляет собой водород или (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, при этом 6 упомянутых последними остатков независимо друг от друга являются незамещенными или замещенными одним или несколькими галогенами и/или 1-3 радикалами, которые выбирают из группы, включающей: (C1-C30)алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORc , SRc, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианакрилат, эпоксид, винил, виниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевину, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, где
Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C6)алкил, галоген(C1-C6)алкил, циклоалкил; или
- карбоксилат, который формально получается посредством депротонирования одной или нескольких групп карбоновых кислот из фруктовых кислот, сахарных кислот, аминокислот, жирных кислот, летучих кислот и смоляных кислот или которые сопряжены с этими кислотами;
- (фторалкил)фторфосфат с общей формулой (Ve) [PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-, при этом 1≤x≤6, 1≤y≤8 и 0≤z≤2y+1; или
- имид с общей формулой (Vf) [Rо-SО2-N-SО2-Rp]-, (Vg) [Rq-SО2-N-CO-Rr]- или (Vh) [Rs-CO-N-CO-Rt]-, где
остатки Rо-Rt независимо друг от друга представляют собой водород или (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, при этом 6 упомянутых последними остатков независимо друг от друга являются незамещенными или замещенными одним или несколькими галогенами и/или 1-3 радикалами, которые выбирают из группы, которая состоит из следующих веществ: (C1-C30)алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORc , SRc, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианоакрилат, эпоксид, винил, виниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевина, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, где
Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, (C1-C6)алкил, галоген(C1-C6)алкил, циклоалкил;
- органический фосфат с общей формулой (Vi) [Ru-OPО3]2- или (Vj) [RuO-PО2-ORv]- или органический фосфонат с общей формулой (Vk) [Ru-PО3]2- или (Vl) [Ru-PO2-ORv]-,
где Ru и Rv независимо друг от друга представляют собой водород или (C1-C30)алкил, (C3-C12)циклоалкил, (C2-C30)алкенил, (C3-C12)циклоалкенил, арил или гетероарил, при этом 6 упомянутых последними остатков независимо друг от друга являются незамещенными или замещенными одним или несколькими галогенами и/или 1-3 радикалами, которые выбирают из группы, включающей: (C1-C30)алкил, арил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил (C3-C7)циклоалкил, галоген, ORc , SRC, NRcRd, CORc, COORc, CO-NRcRd, акрилат, метакрилат, цианакрилат, эпоксид, винил, виниловый простой эфир, виниловый сложный эфир, стирол, аллил, фенол, алкилфенол, кетон, амидоамин, мочевину, уретан, имидазол, бензимидазол, изоцианат, ангидрид дикарбоновой кислоты, резорцин, меламин, силоксан, алкоксисилоксан, где
Rc и Rd независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, циклопентил, циклогексил, фенил, толил или бензил.
7. Способ по одному из пп. 1-6, где анион [B]a- представляет собой комплекс из центрального атома металла M+v со степенью окисления v = 1, 2, 3, 4, 5 или 6 и лиганда X-, например комплекс с общей формулой [M+vXv+1]-(Vm), или [M+vXv+2]2-(Vn), или [M+vXv+3]3-(Vo), где
M+v выбирают из элементов - переходных металлов, и где
каждый отдельный из лигандов X независимо друг от друга выбирают, в частности, из следующих веществ: фторид, хлорид, бромид, иодид, тиоцианат, дицианамид, нитрит; нитрат; ацетилацетон; ацил; аденин; 2,2'-азобисизобутиронитрил; аланин; аллил; аллилоксикарбонил; вода; арил; аргинин; аспарагин; аспартат; BIABN; биотинил; 2,2'-бис(дифенилфосфино)-6,6'-диметокси-1,1'-бифенил; 2,2'-бинафтилдифенилдифосфин; 1,2-бис[4,5-дигидро-3H-бинафто[1,2-c:2',1'-e]фосфепино]бензен; 1,1'-бис{4,5-дигидро-3H-динафто[1,2-c:2',1'-e]фосфепино}ферроцен; 4,4'-дитрет-бутил-4,4',5,5'-тетрагидро-3,3'-бис-3H-динафто[2,1-c:1',2'-e]фосфепин; BINAL; 4,5-дигидро-3H-динафто[2,1-c;1',2'-e]фосфепин; 2,2'-бинафтилдиол; бис-трет-бутилбипиридин; бензилметилфенилфосфин; бензил; третбутоксикарбонил; бис(2-((S)-4-изопропил-4,5-дигидрооксазол-2-ил)фенил)амин; бис(2-((S)-4-трет-бутил-4,5-дигидрооксазол-2-ил)фенил)амин; 1,2-бис(2,5-диэтилфосфолано)этан; бутоксикарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидин; 2,2'-бипиридин; бензоил; бензилоксикарбонил; CO; циклогептатриенил; цитруллин; цитрат; цианид; циклооктадиен; циклооктатетрaен; циклопентaдиенил; пентaметилциклопентaдиенил; циклогексил; цитидин; цистеин; цитозин; дибензилиденацетон; O-изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис(дифенилфосфино)бутан; (1R,2R)-бис[(2-метоксифенил)фенилфосфино]этан; 4-диметиламинопиридин; диметилглиоксим дипивалоилметанат; периодинан Десса-Мартина; 1,4,7,10-тетрaазациклододекан-1,4,7,10-тетрaацетат; дифенилфосфенилэтан; дифенилфосфенилметан; дифенилфосфенилпропан; дезоксирибоза; диэтилентриаминпентaацетат; бис(2,5-диметилфосфолано)бензол; этилендиаминтетрaацетат; этилендиамин; флуоренилметоксикарбонил; 7,7-диметил-1,1,1,2,2,3,3-гептафтороктан-4,6-дионато; галактоза; галактозамин; N-ацетилгалактозамин, гликолил; глюкоза; глюкозамин, N-ацетилглюкозамин, глютамин, глютамат, глицин, гуанин; гуанозин; гемоглобин; гексафторацетилацетонат; гистидин; триамид гексаметилфосфорной кислоты; гидроксипролин; изолейцин; лейцин; лизин; 2,2'-бис[(N,N-диметиламино)(фенил)метил]-1,1'-бисдициклогексилфосфино)ферроцен; миоглобин; метионин; метгемоглобин; метмиоглобин; 3,5-диокса-4-фосфациклогепта[2,1-a;3,4-a']динафталин-4-ил)диметиламин; метилфенил-пропилфосфин; метилсульфон; бицикло[2.2.1]гепта-2,5-; нейраминовая кислота; N-ацетилнейраминовая кислота; N-гликолил нейраминовая кислота; 2,3-бис(дифенилфосфино)бицикло[2.2.1]гепт-5-ен; нитрилотриуксусная кисота; орнитин; сукцинат; оксалат; фенил-o-анизилметилфосфин; фталоцианин; фенилаланин; фенантролин; пиколиламин; пиперидин; пара-нитробензойная кислота; порфирин; пролин; пиридил; PYBOX; пироглютамат; пиразин; рибоза; саркозин; сален; серин; сукцинил; 1,4,7-триазациклононан; трет-бутилдиметилсилил; тартрат; терпиридин; тимидин; треонин; тимин; тетраметилэтилендиамин; тримезиновая кислота; трис(пиразолил)борат; трифенилфосфан; триптофан; тирозин; тетразол; убихитин; урацил; уридин; валин.
8. Способ по п. 7, где элементы - переходные металлы выбирают из элементов Ag, Al, Ce, Cs, Cr, Co, Cu, Dy, Er, Eu, Gd, Ho, Ir, Fe, Mn, Mo, Nd, Ni, Pt, Pr, Re, Rh, Rb, Ru, Sm, Sn, Ta, Tb, Tm, Ti, W, V и Y.
9. Способ по п. 7, где элементы - переходные металлы находятся в степенях окисления Ag+, Al+3, Ce+2, Ce+3, Ce+4, Cs+1, Cr+2, Cr+3, Cr+6, Co+2, Co+3, Cu+1, Cu+2, Dy+3, Er+2, Eu+3, Eu+3, Gd+2, Gd+3, Ho+2, Ho+3 , Ir+4, Fe+2, Fe+3, Mn+2, Mn+3, Mo+2, Mo+3, Mo+4, Mo+5, Nd+2, Nd+3, Ni+2, Ni+3, Pt+4, Pr+2, Pr+3, Re+4, Re+5, Re+6, Rh+2, Rh+3 , Rb+4, Ru+3, Ru+4, Sn+2, Sn+4, Sm+2, Sm+3, Ta+5, Tb+3, Tm+3, Ti+2, Ti+3, W+4, W+5, V+2, V+3, V+4, V+5, Y+2 и Y+3.
10. Способ по любому из пп. 2-9, в котором
- определенные, содержащие углерод органические, насыщенные или ненасыщенные, нециклические или циклические, алифатические, ароматические или аралифатические радикалы содержат от 1 до 30 атомов углерода, или
- радикалы с Ri по Rl при тетразамещенном борате (Va), радикал Rm при органическом сульфонате (Vb) и сульфате (Vc), радикал Rn при карбоксилате (Vd), радикалы с Ro по Rt при (фторалкил)фторфосфате (Ve), имидах (Vf),(Vg) и (Vh), радикалы Ru и Rv при органическом фосфате (Vi), (Vj) и органическом фосфонате (Vk), (Vl), независимо друг от друга представляют собой (C1-C30)алкил и его арил-, гетероарил-, циклоалкил-, галоген-, гидрокси-, амино-, карбокси-, формил-, -O-, -CO-, -CO-O- или -CO-N< замещенные компоненты;
(C3-C12)циклоалкил и их арил-, гетероарил-, циклоалкил-, галоген-, гидрокси-, амино-, карбокси-, формил-, -O-, -CO- или -CO-O- замещенные компоненты;
(C2-C30)алкенил и их арил-, гетероарил-, циклоалкил-, галоген-, гидрокси-, амино-, карбокси-, формил-, -O-, -CO- или -CO-O- замещенные компоненты, в частности 2-пропенил, 3-бутенил, цис-2-бутенил, транс-2-бутенил или CnF2(n-a)-(1-b)H2a-b, где n≤30, 0≤a≤n и b=0 или 1;
(C3-C12)циклоалкенил и их арил-, гетероарил-, циклоалкил-, галоген-, гидрокси-, амино-, карбокси-, формил-, -O-, -CO- или -CO-O- замещенные компоненты;
арил или насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, имеющий от 2 до 30 атомов углерода и их алкил-, арил-, гетероарил-, циклоалкил-, галоген-, гидрокси- , амино-, карбокси-, формил-, -O-, -CO- или -CO-O- замещенные компоненты.
11. Способ по одному из пп. 1-10, отличающийся тем, что к ионной жидкости добавляют 5-95 масс.% соли металла [M]x b+[B]y a-, где a,b,x,y независимо друг от друга представляют собой целые числа 1,2,3 или 4 и при этом сумма x и b равна сумме y и a.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что соли металла содержат катионы металла, выбираемые из Cr+2, Cr+3, Co+2, Co+3, Cu+1, Cu+2, Fe+2, Fe+3, Mn+2, Mn+3,Ni+2, Ni+3, Ti+2, Ti+3, Li+, Na+, K+, Cs+, Mg2+, Ca2+, Ba2, Sr2+, Zr4+, Sn2+, Sn4+, Ag+, Zn2+ и Al3+.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что соли металла содержат катионы металла, выбираемые из Co+2, Co+3, Cu+1, Cu+2, Fe+2, Fe+3, Mn+2, Mn+3, Ti+2, Ti+3, Li+, Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Zn2+ и Al3+.
14. Способ прикрепления термопластичного материала, включающий стадии:
- подготовки термопластичного материала;
- нанесения на поверхность термопластичного материала ионной жидкости [A]+ a[B]a-, где
[A]+ представляет собой катион,
[B]a- представляет собой анион, и
a представляет собой целое число;
- приведения термопластичного материала в контакт с другим отдельным материалом с образованием сборки,
причем поверхность термопластичного материала, на которую была нанесена ионная жидкость, находится в контакте с указанным другим отдельным материалом; и
подвергания сборки воздействию микроволнового излучения.
15. Способ по п. 14, где другой отдельный материал представляет собой дополнительный термопластичный материал.
16. Способ по п. 14 или 15, где ионная жидкость [A]+ a[B]a- представляет собой ионную жидкость, определенную согласно любому из пп. 2-13.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13195017 | 2013-11-29 | ||
EP13195017.2 | 2013-11-29 | ||
PCT/EP2014/075968 WO2015079028A1 (de) | 2013-11-29 | 2014-11-28 | Verrfahren zum aushärten eines klebstoffs mittels mikrowellenbestrahlung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016125758A RU2016125758A (ru) | 2018-01-09 |
RU2680070C1 true RU2680070C1 (ru) | 2019-02-14 |
Family
ID=49679401
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016125758A RU2680070C1 (ru) | 2013-11-29 | 2014-11-28 | Способ отверждения клея с помощью микроволнового облучения |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20170015871A1 (ru) |
EP (2) | EP2997106B1 (ru) |
JP (1) | JP6483124B2 (ru) |
KR (1) | KR102339016B1 (ru) |
CN (1) | CN106029804B (ru) |
BR (1) | BR112016011663B1 (ru) |
CA (1) | CA2930343C (ru) |
ES (1) | ES2906062T3 (ru) |
PL (1) | PL3527639T3 (ru) |
RU (1) | RU2680070C1 (ru) |
WO (1) | WO2015079028A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2980797A1 (en) | 2014-07-28 | 2016-02-03 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Audio decoder, method and computer program using a zero-input-response to obtain a smooth transition |
JP6837482B2 (ja) | 2015-10-14 | 2021-03-03 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーBristol−Myers Squibb Company | Apjアゴニストとしての2,4−ジヒドロキシ−ニコチンアミド |
EP3390400B1 (en) | 2015-12-16 | 2021-01-20 | Bristol-Myers Squibb Company | Heteroarylhydroxypyrimidinones as agonists of the apj receptor |
MA43761A (fr) | 2016-03-24 | 2021-05-05 | Bristol Myers Squibb Co | 6-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxamides comme inhibiteurs de la apj |
JP6974823B2 (ja) * | 2016-05-31 | 2021-12-01 | 国立大学法人神戸大学 | マイクロ波解体用接着組成物、及び、接着物の解体方法 |
CA3026149A1 (en) | 2016-06-02 | 2017-12-07 | Cadent Therapeutics, Inc. | Potassium channel modulators |
PL3317260T3 (pl) | 2016-09-21 | 2020-05-18 | Celanese International Corporation | Kompozycje acesulfamu potasu oraz sposoby jego wytwarzania |
LT3322695T (lt) | 2016-09-21 | 2020-11-10 | Celanese International Corporation | Kalio acesulfamo kompozicijos ir jų gamybos būdas |
US10029998B2 (en) | 2016-09-21 | 2018-07-24 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
JP6912581B2 (ja) | 2016-09-21 | 2021-08-04 | セラニーズ・インターナショナル・コーポレーション | アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 |
DE102016222088A1 (de) * | 2016-11-10 | 2018-05-17 | Robert Bosch Gmbh | Fügeverfahren zur Herstellung einer Batterie sowie Batterie |
SG11201905893WA (en) | 2017-01-23 | 2019-08-27 | Cadent Therapeutics Inc | Potassium channel modulators |
JP6857625B2 (ja) * | 2017-02-28 | 2021-04-14 | 積水化成品工業株式会社 | 発熱性ポリマー、発熱剤、及び発熱性ポリマーによる発熱を用いた各種方法 |
KR102037335B1 (ko) * | 2017-10-31 | 2019-10-29 | 한국과학기술원 | 개시제를 이용한 화학 기상 증착법을 이용한 고분자 감압 접착제의 제조방법 |
CN108570019B (zh) * | 2018-05-31 | 2021-02-26 | 大连理工大学 | 一类酸性离子液体及其催化应用 |
MA53978A (fr) | 2018-10-22 | 2021-09-01 | Cadent Therapeutics Inc | Formes cristallines de modulateurs des canaux potassiques |
JP2021137995A (ja) * | 2020-03-03 | 2021-09-16 | 日清紡ホールディングス株式会社 | イオン液体を用いた平滑材料の固定方法 |
DE102020126608A1 (de) | 2020-10-09 | 2022-04-14 | Woco Industrietechnik Gmbh | Verbindungsmasse zum stoffschlüssigen Verbinden von Kunststoffbauteilen, Bausatz zum Herstellen eines Kunststoffteils und dessen Verwendung, Verfahren zum Herstellen eines Kunststoffteils und Verfahren zum Verbinden von Kunststoffbauteilen sowie Kraftfahrzeugbauteil |
CN114709068B (zh) * | 2022-06-07 | 2022-09-02 | 四川大学 | 微波场电场磁场耦合提升锰锌铁氧体磁性能的装置及方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2301117C2 (ru) * | 2002-01-29 | 2007-06-20 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. | Способ получения покрытий с сильной адгезией |
JP2009149828A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-09 | Sanyo Chem Ind Ltd | マイクロ波硬化性組成物 |
JP2009167362A (ja) * | 2008-01-21 | 2009-07-30 | Sanyo Chem Ind Ltd | マイクロ波重合性組成物 |
JP2009227949A (ja) * | 2008-02-28 | 2009-10-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | マイクロ波硬化性組成物 |
WO2011025847A2 (en) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3802881A1 (de) | 1987-11-16 | 1989-05-24 | Utz Ag Georg | Mikrowellenaktivierbarer schmelzklebstoff |
JP3742099B2 (ja) * | 1991-07-03 | 2006-02-01 | スリーエム カンパニー | マイクロ波活性化性接着物品及びその利用方法 |
US5120176A (en) | 1991-07-29 | 1992-06-09 | Dennison Manufacturing Company | Fabrication of bound documents |
US6103812A (en) | 1997-11-06 | 2000-08-15 | Lambda Technologies, Inc. | Microwave curable adhesive |
EP1194227B1 (en) | 1999-05-26 | 2004-09-15 | Biotage AB | Preparation and use of ionic liquids in microwave-assisted chemical transformations |
WO2001014490A1 (de) | 1999-08-24 | 2001-03-01 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Mikrowellen-verklebung |
DE10229595A1 (de) | 2002-07-02 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Phenylbenzamide |
US7601771B2 (en) | 2002-07-05 | 2009-10-13 | Goldschmidt Gmbh | Polymer compositions containing polymers and ionic liquids |
TWI388640B (zh) * | 2004-06-01 | 2013-03-11 | Nitto Denko Corp | 壓敏黏合劑組成物、壓敏黏合片及表面保護膜 |
WO2008071768A2 (de) * | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Basf Se | Verfahren zum trennen verbundener substrate durch mikrowellenbestrahlung |
SG176136A1 (en) * | 2009-06-08 | 2011-12-29 | Basf Se | Use of ionic fluids for pretreating plastic surfaces for metallization |
-
2014
- 2014-11-28 CA CA2930343A patent/CA2930343C/en active Active
- 2014-11-28 EP EP14805585.8A patent/EP2997106B1/de not_active Not-in-force
- 2014-11-28 KR KR1020167014782A patent/KR102339016B1/ko active IP Right Grant
- 2014-11-28 CN CN201480065308.2A patent/CN106029804B/zh active Active
- 2014-11-28 US US15/039,129 patent/US20170015871A1/en not_active Abandoned
- 2014-11-28 WO PCT/EP2014/075968 patent/WO2015079028A1/de active Application Filing
- 2014-11-28 PL PL19160845T patent/PL3527639T3/pl unknown
- 2014-11-28 BR BR112016011663-1A patent/BR112016011663B1/pt active IP Right Grant
- 2014-11-28 RU RU2016125758A patent/RU2680070C1/ru active
- 2014-11-28 EP EP19160845.4A patent/EP3527639B1/de active Active
- 2014-11-28 JP JP2016535153A patent/JP6483124B2/ja active Active
- 2014-11-28 ES ES19160845T patent/ES2906062T3/es active Active
-
2019
- 2019-02-04 US US16/266,944 patent/US11084954B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2301117C2 (ru) * | 2002-01-29 | 2007-06-20 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. | Способ получения покрытий с сильной адгезией |
JP2009149828A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-09 | Sanyo Chem Ind Ltd | マイクロ波硬化性組成物 |
JP2009167362A (ja) * | 2008-01-21 | 2009-07-30 | Sanyo Chem Ind Ltd | マイクロ波重合性組成物 |
JP2009227949A (ja) * | 2008-02-28 | 2009-10-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | マイクロ波硬化性組成物 |
WO2011025847A2 (en) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2906062T3 (es) | 2022-04-13 |
EP3527639B1 (de) | 2021-09-08 |
CN106029804A (zh) | 2016-10-12 |
JP2017504677A (ja) | 2017-02-09 |
JP6483124B2 (ja) | 2019-03-13 |
BR112016011663B1 (pt) | 2022-02-22 |
WO2015079028A1 (de) | 2015-06-04 |
RU2016125758A (ru) | 2018-01-09 |
KR20160113097A (ko) | 2016-09-28 |
EP2997106B1 (de) | 2019-03-06 |
EP3527639A1 (de) | 2019-08-21 |
US20190169469A1 (en) | 2019-06-06 |
PL3527639T3 (pl) | 2022-03-07 |
US11084954B2 (en) | 2021-08-10 |
EP2997106A1 (de) | 2016-03-23 |
CA2930343C (en) | 2021-06-08 |
BR112016011663A2 (ru) | 2017-08-08 |
CA2930343A1 (en) | 2015-06-04 |
US20170015871A1 (en) | 2017-01-19 |
CN106029804B (zh) | 2019-09-24 |
KR102339016B1 (ko) | 2021-12-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2680070C1 (ru) | Способ отверждения клея с помощью микроволнового облучения | |
JP6587616B2 (ja) | 銀ナノ構造体の作製方法 | |
KR101805961B1 (ko) | 탄소 나노튜브를 함유하는 폴리아미드 12 조성물 | |
Ansari et al. | Removal of Eosin Y, an anionic dye, from aqueous solutions using conducting electroactive polymers | |
Luo et al. | Perfluoro-functionalized PEDOT films with controlled morphology as superhydrophobic coatings and biointerfaces with enhanced cell adhesion | |
CN102925072B (zh) | 一种环保超薄导电胶的制备方法 | |
CN101933104A (zh) | 磁性离子液体作为萃取剂的用途 | |
Iida et al. | Properties of ionic liquids containing silver (I) or protic alkylethylenediamine cations with a bis (trifluoromethanesulfonyl) amide anion | |
Tarannum et al. | Advances in synthesis and applications of sulfo and carbo analogues of polybetaines: a review | |
Wu et al. | Interfacial electrochemistry-induced detachable adhesives with ultra-high bonding strength and detaching efficiency | |
Wrede et al. | Polyelectrolyte gels comprising a lipophilic, cost-effective aluminate as fluorine-free absorbents for chlorinated hydrocarbons and diesel fuel | |
CN102492376B (zh) | 室温快干型过氯乙烯导电胶的制备方法 | |
CN105111946B (zh) | 一种替代汽车油箱盖固体密封圈的液体uv固化密封剂及其制备方法 | |
Zhang et al. | Research progress on binder of activated carbon electrode | |
Wei et al. | Electrically detaching behavior and mechanism of ionic conductive adhesives | |
EP2643687B1 (en) | Improved planar chromatography | |
Nobuoka et al. | Metal ion-responsive gelation in nicotine based ionic liquid | |
Wei et al. | Electrically Detachable Ionic Conductive Epoxy Adhesives with High Bonding Strength | |
JP2019077852A (ja) | 導電性高分子水溶液、及び導電性高分子膜 | |
Hayashi et al. | Synthesis of new chiral inducer and preparation of semi-conducting polymer films showing fingerprint structure | |
CN111326309A (zh) | 一种基于双磁性离子液体的磁流变液及其制备方法 | |
JP2016014080A (ja) | スルホン酸/スルホン酸塩−基を有するポリアミン及びその製法 | |
CN104804401A (zh) | 塑料表面改性材料及其制备方法 |