RU2674473C2 - Разбавитель для получения бутилкаучука - Google Patents
Разбавитель для получения бутилкаучука Download PDFInfo
- Publication number
- RU2674473C2 RU2674473C2 RU2016146796A RU2016146796A RU2674473C2 RU 2674473 C2 RU2674473 C2 RU 2674473C2 RU 2016146796 A RU2016146796 A RU 2016146796A RU 2016146796 A RU2016146796 A RU 2016146796A RU 2674473 C2 RU2674473 C2 RU 2674473C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- range
- diluent
- butene
- monomers
- halides
- Prior art date
Links
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 title abstract description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 64
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims abstract description 42
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 32
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 30
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 claims abstract description 22
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims abstract description 18
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims abstract description 13
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 6
- -1 dimethylaluminium chloride aluminum Chemical compound 0.000 claims description 60
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 13
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 11
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims description 5
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims description 5
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- JFICPAADTOQAMU-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dibromide Chemical compound CC[Al](Br)Br JFICPAADTOQAMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- JJSGABFIILQOEY-UHFFFAOYSA-M diethylalumanylium;bromide Chemical compound CC[Al](Br)CC JJSGABFIILQOEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- ZGMHEOLLTWPGQX-UHFFFAOYSA-M dimethylalumanylium;bromide Chemical compound C[Al](C)Br ZGMHEOLLTWPGQX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001502 aryl halides Chemical group 0.000 claims description 2
- SHOVVTSKTTYFGP-UHFFFAOYSA-L butylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CCCC[Al](Cl)Cl SHOVVTSKTTYFGP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- XBKBZMOLSULOEA-UHFFFAOYSA-L methylaluminum(2+);dibromide Chemical group C[Al](Br)Br XBKBZMOLSULOEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L methylaluminum(2+);dichloride Chemical compound C[Al](Cl)Cl YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000005377 tertiary alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 2
- MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N ethylaluminum Chemical compound [Al].C[CH2] MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NZIXICKPQWIFAU-UHFFFAOYSA-K bromo(dimethyl)alumane;dibromo(methyl)alumane Chemical compound C[Al](C)Br.C[Al](Br)Br NZIXICKPQWIFAU-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- OCFSGVNHPVWWKD-UHFFFAOYSA-N butylaluminum Chemical compound [Al].[CH2]CCC OCFSGVNHPVWWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- NRQNMMBQPIGPTB-UHFFFAOYSA-N methylaluminum Chemical compound [CH3].[Al] NRQNMMBQPIGPTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 22
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 36
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 35
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 29
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 20
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 19
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 18
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 15
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 12
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 12
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 12
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 12
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 9
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 9
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 4
- WGECXQBGLLYSFP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane Chemical compound CCC(C)C(C)C WGECXQBGLLYSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHMBWZPUJHVEE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane Natural products CC(C)CC(C)C BZHMBWZPUJHVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 3
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical compound O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)=O PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAZKFISIRYLAEE-UHFFFAOYSA-N (+-)-trans-1,3-Dimethyl-cyclopentan Natural products CC1CCC(C)C1 XAZKFISIRYLAEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INPRTAFPJCUIBZ-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC\C=C\F INPRTAFPJCUIBZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane Chemical compound CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXOWYJMDMMMMJO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentane Chemical compound CCCC(C)(C)C CXOWYJMDMMMMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical compound CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 2-Methylheptane Chemical compound CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane Chemical compound CCCCC(C)C GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCJMVGJKROQDCB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpenta-1,3-diene Chemical compound CC=CC(C)=C RCJMVGJKROQDCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEXMKKGTQYQZCS-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylpentane Chemical compound CCC(C)(C)CC AEXMKKGTQYQZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFRKSDZMZHIISH-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane Chemical compound CCCC(CC)CC SFRKSDZMZHIISH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AORMDLNPRGXHHL-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpentane Chemical compound CCC(CC)CC AORMDLNPRGXHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane Chemical compound CCCC(C)CC VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane Chemical compound CCC(C)CC PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZKLEJHVLCMVQR-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 CZKLEJHVLCMVQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001069 Raman spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N acetyl bromide Chemical compound CC(Br)=O FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- HYZXMVILOKSUKA-UHFFFAOYSA-K chloro(dimethyl)alumane;dichloro(methyl)alumane Chemical compound C[Al](C)Cl.C[Al](Cl)Cl HYZXMVILOKSUKA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N methyl(oxo)alumane Chemical compound C[Al]=O CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N trichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)(Cl)Cl PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- RIRARCHMRDHZAR-UHFFFAOYSA-N (+-)-trans-1,2-Dimethyl-cyclopentan Natural products CC1CCCC1C RIRARCHMRDHZAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIRARCHMRDHZAR-RNFRBKRXSA-N (1r,2r)-1,2-dimethylcyclopentane Chemical compound C[C@@H]1CCC[C@H]1C RIRARCHMRDHZAR-RNFRBKRXSA-N 0.000 description 1
- XAZKFISIRYLAEE-RNFRBKRXSA-N (1r,3r)-1,3-dimethylcyclopentane Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@H](C)C1 XAZKFISIRYLAEE-RNFRBKRXSA-N 0.000 description 1
- TZGIRWVSWPFWBP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxymethylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OCC1=CC=CC=C1 TZGIRWVSWPFWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N (2e,4e)-hexa-2,4-diene Chemical compound C\C=C\C=C\C APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- PCCCQOGUVCNYOI-FNORWQNLSA-N (3e)-2,3-dimethylpenta-1,3-diene Chemical compound C\C=C(/C)C(C)=C PCCCQOGUVCNYOI-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- BOGRNZQRTNVZCZ-AATRIKPKSA-N (3e)-3-methylpenta-1,3-diene Chemical compound C\C=C(/C)C=C BOGRNZQRTNVZCZ-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- VKKBJZFVPNUYQL-OWOJBTEDSA-N (E)-1,1,1,4,4-pentafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)\C=C\C(F)(F)F VKKBJZFVPNUYQL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- NLOLSXYRJFEOTA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\C(F)(F)F NLOLSXYRJFEOTA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ICTYZHTZZOUENE-NSCUHMNNSA-N (e)-1,1,1-trifluorobut-2-ene Chemical compound C\C=C\C(F)(F)F ICTYZHTZZOUENE-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- ABBQDHANZQEWHT-OWOJBTEDSA-N (e)-1,4-difluorobut-2-ene Chemical compound FC\C=C\CF ABBQDHANZQEWHT-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- JYZFTXWDXGDNJZ-NSCUHMNNSA-N (e)-1-fluorobut-2-ene Chemical compound C\C=C\CF JYZFTXWDXGDNJZ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- VJGCZWVJDRIHNC-NSCUHMNNSA-N (e)-1-fluoroprop-1-ene Chemical compound C\C=C\F VJGCZWVJDRIHNC-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- ZNBIPPFCWSKMHR-ONEGZZNKSA-N (e)-2-fluorobut-2-ene Chemical compound C\C=C(/C)F ZNBIPPFCWSKMHR-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- YIFLMZOLKQBEBO-UPHRSURJSA-N (z)-1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)C(/F)=C/C(F)(F)F YIFLMZOLKQBEBO-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- DDKFHEFCVPCJKU-UPHRSURJSA-N (z)-1,1,2,4,4-pentafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)\C=C(/F)C(F)F DDKFHEFCVPCJKU-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- FBYFFPSDVKHUET-UPHRSURJSA-N (z)-1,2,3,3,4,4-hexafluorobut-1-ene Chemical compound F\C=C(/F)C(F)(F)C(F)F FBYFFPSDVKHUET-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- ZQTIKDIHRRLSRV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorobutane Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZQTIKDIHRRLSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XALFNZSGFNPWSM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4-octafluorobutane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F XALFNZSGFNPWSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUAKCVSNUIDZMC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DUAKCVSNUIDZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSQBQMQTXNKTSS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoropropane;1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)F.FC(F)(F)C(F)C(F)(F)F LSQBQMQTXNKTSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXIZXTKKSIAZOR-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4,4,4-nonafluorobutane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)C(F)(F)F QXIZXTKKSIAZOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXYDBXYONJOCIH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4,4-octafluorobutane Chemical compound FC(F)C(F)C(F)(F)C(F)(F)F JXYDBXYONJOCIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APVFFIKLIATQOL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4-heptafluorobutane Chemical compound FCC(F)C(F)(F)C(F)(F)F APVFFIKLIATQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSRRYOGYBQJAFP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3-hexafluorobutane Chemical compound CC(F)C(F)(F)C(F)(F)F BSRRYOGYBQJAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAMPXQALWYDBK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3-hexafluoropropane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)(F)F SUAMPXQALWYDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCBLVUHKDZKNFI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,4,4,4-octafluorobutane;1,1,1,2,3,4,4,4-octafluorobutane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)C(F)(F)F.FC(F)(F)CC(F)(F)C(F)(F)F QCBLVUHKDZKNFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHVGXXQQIJMCMW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,4,4-heptafluorobutane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)C(F)(F)F RHVGXXQQIJMCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSUHRWWSNHJRMY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,4-hexafluorobutane Chemical compound FCCC(F)(F)C(F)(F)F KSUHRWWSNHJRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVSXSBBVEDNGPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluorobutane Chemical compound CCC(F)(F)C(F)(F)F NVSXSBBVEDNGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKNSUTCLFYGHRW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluoroethane 1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(C(F)F)(F)F.FC(C(F)F)F DKNSUTCLFYGHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDOPVENYMZRARC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluoropropane Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)F FDOPVENYMZRARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKSWRJJCROJMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,4,4-octafluorobutane Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)C(F)(F)F MEKSWRJJCROJMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHIHPLUYVRLEBM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,4-heptafluorobutane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)C(F)(F)F LHIHPLUYVRLEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKVWZPWDANWICS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3-hexafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)C(F)C(F)(F)F DKVWZPWDANWICS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYIRUPZTYPILDH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)C(F)(F)F FYIRUPZTYPILDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLNWTWDBKNPDDJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,4,4-heptafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)C(F)=C(F)C(F)(F)F BLNWTWDBKNPDDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUCURBDSJLDZDX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,4,4-heptafluorobutane Chemical compound FC(F)C(F)C(F)C(F)(F)F PUCURBDSJLDZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSADPKAWAKXUTE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FCC(F)=C(F)C(F)(F)F JSADPKAWAKXUTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJFRVMWNYWODSC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,4-hexafluorobutane Chemical compound FCC(F)C(F)C(F)(F)F MJFRVMWNYWODSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBNXKNOVGAHUNV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentafluorobut-2-ene Chemical compound CC(F)=C(F)C(F)(F)F HBNXKNOVGAHUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEZRNASCVCYBPO-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)C(F)C(F)(F)F HEZRNASCVCYBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDCWZRQSHBQRGN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FCC(F)C(F)(F)F ZDCWZRQSHBQRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPIWBTHJFIZHLS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobutane Chemical compound FC(F)(F)C(F)CC(F)(F)F KPIWBTHJFIZHLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTVIWHSKXRWJJN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)C=C(F)C(F)(F)F LTVIWHSKXRWJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFYAQPZNKSBSP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)CC(F)C(F)(F)F KIFYAQPZNKSBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZSOMBFGZXZIJI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,4-pentafluorobut-2-ene Chemical compound FCC=C(F)C(F)(F)F JZSOMBFGZXZIJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVWNJGYDUOTJEZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,4-pentafluorobutane Chemical compound FCCC(F)C(F)(F)F VVWNJGYDUOTJEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMJXXOIUVNOFPL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluorobut-2-ene Chemical compound CC=C(F)C(F)(F)F MMJXXOIUVNOFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJVXFIVDXQSNJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluorobutane Chemical compound CCC(F)C(F)(F)F VLJVXFIVDXQSNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INEMUVRCEAELBK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoropropane Chemical compound CC(F)C(F)(F)F INEMUVRCEAELBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAPANITWMTXMPP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,4,4-heptafluorobutane Chemical compound FC(F)C(F)(F)CC(F)(F)F VAPANITWMTXMPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOUFPCGBASNWOQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,4-hexafluorobutane Chemical compound FCC(F)(F)CC(F)(F)F VOUFPCGBASNWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNTZZCDTENAEOG-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-methylpropane Chemical compound FC(F)C(C)C(F)(F)F MNTZZCDTENAEOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDKPXXXYPDKREB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluorobutane;1,1,1,3,4-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CC(F)(F)F.FCC(F)CC(F)(F)F NDKPXXXYPDKREB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVLWJKWBKARHRQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)C(F)=CC(F)(F)F JVLWJKWBKARHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMIXXZSTBJGMFA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)C(F)CC(F)(F)F RMIXXZSTBJGMFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCBCLGNNEUTCEC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,4-pentafluorobut-2-ene Chemical compound FCC(F)=CC(F)(F)F YCBCLGNNEUTCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEQXSVYDAALVBT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3-tetrafluoro-2-(fluoromethyl)propane Chemical compound FCC(CF)C(F)(F)F LEQXSVYDAALVBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MELDMLWSALJJSC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3-tetrafluoro-2-methylpropane Chemical compound FCC(C)C(F)(F)F MELDMLWSALJJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSPVOSOCAZPIJQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3-tetrafluorobut-2-ene Chemical compound CC(F)=CC(F)(F)F VSPVOSOCAZPIJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFLXFUYFWQZKGT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3-tetrafluorobutane Chemical compound CC(F)CC(F)(F)F DFLXFUYFWQZKGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFFGXVGPSGJOBV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3-tetrafluoropropane Chemical compound FCCC(F)(F)F PFFGXVGPSGJOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXIGIYYQHHRBJC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCC(F)(F)F CXIGIYYQHHRBJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWCRVILSEXWIIL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,4,4-pentafluorobutane Chemical compound FC(F)CCC(F)(F)F VWCRVILSEXWIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVCRWLQBFGUKH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,4-tetrafluorobut-2-ene Chemical compound FCC=CC(F)(F)F AHVCRWLQBFGUKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRAYTZMWYADDHU-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,4-tetrafluorobutane Chemical compound FCCCC(F)(F)F DRAYTZMWYADDHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXALUNHYJJONQH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-2-methylpropane Chemical compound CC(C)C(F)(F)F QXALUNHYJJONQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDRPULCXZDDSGE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluorobutane Chemical compound CCCC(F)(F)F LDRPULCXZDDSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGWNSTJNCWGDPH-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclobutane Chemical compound FC1C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F LGWNSTJNCWGDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNPCTYMKWGZEIZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)C(F)F NNPCTYMKWGZEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGLFZUBOMRZNQX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexafluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)CC(F)(F)C1(F)F DGLFZUBOMRZNQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOCBAIAUPDEYAS-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,4-hexafluorobutane Chemical compound FCC(F)C(F)(F)C(F)F YOCBAIAUPDEYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMSLTAIWOIYSGZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,4-hexafluorocyclobutane Chemical compound FC1C(F)C(F)(F)C1(F)F LMSLTAIWOIYSGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BROWHQLBWREPDP-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)C(F)(F)C(F)F BROWHQLBWREPDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCVRBOAAPJPHKL-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentafluorocyclobutane Chemical compound FC1CC(F)(F)C1(F)F CCVRBOAAPJPHKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWTOFSDLNREIFS-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)F AWTOFSDLNREIFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMAYEICGFMICHO-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)C(F)F AMAYEICGFMICHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPIIXKWQCHYQL-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,4-pentafluorobutane Chemical compound FCCC(F)(F)C(F)F MVPIIXKWQCHYQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXJTTXPJKGQMKK-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluorobutane Chemical compound CCC(F)(F)C(F)F BXJTTXPJKGQMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKQMZZOTFNLAQJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)CCC1(F)F AKQMZZOTFNLAQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWUSALIIUZARQE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoropropane Chemical compound CC(F)(F)C(F)F XWUSALIIUZARQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPBXTZOBYEVIR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,4,4-heptafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)=C(F)F NUPBXTZOBYEVIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXKNYNUXUHCUHX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,4-hexafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)(F)C(F)=C(F)F SXKNYNUXUHCUHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRYBTLWHUICEJR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,4-hexafluorobutane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)C(F)F RRYBTLWHUICEJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIJDBACEUFYNKX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,4-hexafluorocyclobutane Chemical compound FC1C(F)(F)C(F)C1(F)F PIJDBACEUFYNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQMMBTYEDVZZOA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentafluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C(F)=C(F)F HQMMBTYEDVZZOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRVZDOJLLZVJEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)C(F)C(F)F YRVZDOJLLZVJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVMVIDWOUFITPW-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentafluorocyclobutane Chemical compound FC1C(F)(F)CC1(F)F UVMVIDWOUFITPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDWMQNTNBHJEI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)C(F)F MWDWMQNTNBHJEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKOMSEMCHKPPOC-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4,4,4-heptafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)=C(F)F PKOMSEMCHKPPOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJJZTZMNFKVNPA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4,4-hexafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)C(F)=C(F)F PJJZTZMNFKVNPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCESOERWJBCZBO-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)C(F)=C(F)C(F)F CCESOERWJBCZBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INUAOGWHRYYQDP-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)C(F)C(F)C(F)F INUAOGWHRYYQDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQYCEJRHONKEKT-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)C(F)=C(F)F DQYCEJRHONKEKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNVHHLZXQBHKNX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4-pentafluorobut-2-ene Chemical compound FCC(F)=C(F)C(F)F PNVHHLZXQBHKNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWMGYFGWYPQUDH-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)C(F)=C(F)F GWMGYFGWYPQUDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBVRGATLLLHQN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrafluorobut-2-ene Chemical compound CC(F)=C(F)C(F)F RTBVRGATLLLHQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGQACQXYLQPKW-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrafluorobutane Chemical compound CC(F)C(F)C(F)F WGGQACQXYLQPKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYNJDIUGIVKMNZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrafluoropropane Chemical compound FCC(F)C(F)F AYNJDIUGIVKMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJHQXAWUJVYBOQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4,4,4-hexafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)=C(F)CC(F)(F)F IJHQXAWUJVYBOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYVQAPCFQXQZGJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)CC(F)=C(F)F TYVQAPCFQXQZGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXCPFEVTZCJLCW-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4,4-pentafluorobutane Chemical compound FC(F)CC(F)C(F)F UXCPFEVTZCJLCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJXGQGSMKSPXJV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FCCC(F)=C(F)F SJXGQGSMKSPXJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAYJCUZRGGOAOI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4-tetrafluorobut-2-ene Chemical compound FCC=C(F)C(F)F SAYJCUZRGGOAOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZVWFCYUCPGALF-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4-tetrafluorobutane Chemical compound FCCC(F)C(F)F NZVWFCYUCPGALF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZWYKNVXBDJJHP-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluorobut-1-ene Chemical compound CCC(F)=C(F)F DZWYKNVXBDJJHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGMISSLLZYLWFJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluorobut-2-ene Chemical compound CC=C(F)C(F)F AGMISSLLZYLWFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKCCQAPPZYBMLN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluorobutane Chemical compound CCC(F)C(F)F LKCCQAPPZYBMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOWHZGNXSGPPTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluorocyclobutane Chemical compound FC1CCC1(F)F QOWHZGNXSGPPTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGZYQOSEVSXDNI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethane Chemical compound FCC(F)F WGZYQOSEVSXDNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNGDLROYEAUMEQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroprop-1-ene Chemical compound CC(F)=C(F)F LNGDLROYEAUMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCNWWRIQEJNUIF-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3,4,4,4-heptafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)=CC(F)(F)C(F)(F)F GCNWWRIQEJNUIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMMRMGSTIXDPRU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)(F)C=C(F)F RMMRMGSTIXDPRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEEBFTHNPFJLLH-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3,4-pentafluorobutane Chemical compound FCC(F)(F)CC(F)F DEEBFTHNPFJLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLVILJHBQOJJTM-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluoro-2-(fluoromethyl)propane Chemical compound FCC(C(F)F)C(F)F OLVILJHBQOJJTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJDRXGRWXULNPB-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluoro-2-methylpropane Chemical compound FC(F)C(C)C(F)F ZJDRXGRWXULNPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANELBWIZGLEFCG-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C=C(F)F ANELBWIZGLEFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GILFNDOWDFBFIH-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CC(F)F GILFNDOWDFBFIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETBIWWZSIEJEL-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)CC(F)(F)C1 VETBIWWZSIEJEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDLOJZBMTBIATO-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)F JDLOJZBMTBIATO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHMAPGYQXYHWLD-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)C=C(F)F DHMAPGYQXYHWLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNWHPZWSHQGQO-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)C=C(F)F KMNWHPZWSHQGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBPFHEAQZLEAFX-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,4-tetrafluorobutane Chemical compound FCC(F)CC(F)F UBPFHEAQZLEAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVVQIATCOQIKR-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluoro-2-(fluoromethyl)propane Chemical compound FCC(CF)C(F)F ZYVVQIATCOQIKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSRZPTRAPLZAQT-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluoro-2-methylpropane Chemical compound FCC(C)C(F)F RSRZPTRAPLZAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHPFEOVCJRTBP-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)C=C(F)F KIHPFEOVCJRTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBXIVYAXNJZIAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluorobut-2-ene Chemical compound CC(F)=CC(F)F LBXIVYAXNJZIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINIRAHGURZAM-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluorobutane Chemical compound CC(F)CC(F)F SLINIRAHGURZAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMSZFBOVCMRFIZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluorocyclobutane Chemical compound FC1CC(F)(F)C1 OMSZFBOVCMRFIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URZZGOOCQOQVOC-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FCC=C(F)F URZZGOOCQOQVOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQSMEOJGQJMOHA-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluoropropane Chemical compound FCCC(F)F GQSMEOJGQJMOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPABLOPKKSAMM-UHFFFAOYSA-N 1,1,4,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)=CCC(F)(F)F CNPABLOPKKSAMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGFXSBINRDITHV-UHFFFAOYSA-N 1,1,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)CC=C(F)F QGFXSBINRDITHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEQTXTWDACPECH-UHFFFAOYSA-N 1,1,4,4-tetrafluorobutane Chemical compound FC(F)CCC(F)F OEQTXTWDACPECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGSFCDUQOHXHSJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FCCC=C(F)F AGSFCDUQOHXHSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUXNODKRNXNFFO-UHFFFAOYSA-N 1,1,4-trifluorobut-2-ene Chemical compound FCC=CC(F)F YUXNODKRNXNFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTBRJUVIRDBQDD-UHFFFAOYSA-N 1,1,4-trifluorobutane Chemical compound FCCCC(F)F VTBRJUVIRDBQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILTXOELGTIIKDD-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoro-2-methylpropane Chemical compound CC(C)C(F)F ILTXOELGTIIKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYICOSUAVXTZOD-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorobut-1-ene Chemical compound CCC=C(F)F CYICOSUAVXTZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUUAHVUNJYCRY-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorobut-2-ene Chemical compound CC=CC(F)F WPUUAHVUNJYCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPLSOYONVLSMGL-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorobutane Chemical compound CCCC(F)F CPLSOYONVLSMGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPPHNCGGFCAZGX-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)CCC1 DPPHNCGGFCAZGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)F NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHLIEGBCOUQKHU-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroprop-1-ene Chemical compound CC=C(F)F YHLIEGBCOUQKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTJAKAQLCQKBTC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoropropane Chemical compound CCC(F)F CTJAKAQLCQKBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMRWXABQZYPVTA-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3,3,4-hexafluorobutane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)(F)CF ZMRWXABQZYPVTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBWCPOKXYNIGCI-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)CF BBWCPOKXYNIGCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOTWXMNNAJMNKW-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3,4-pentafluorobutane Chemical compound FCC(F)C(F)(F)CF IOTWXMNNAJMNKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJKDXJJEZVXMHB-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3-tetrafluorobutane Chemical compound CC(F)C(F)(F)CF LJKDXJJEZVXMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRMPWJLLJZSRLO-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3-tetrafluoropropane Chemical compound FCC(F)(F)CF KRMPWJLLJZSRLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZDURXVZXJCPX-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,4-tetrafluorobutane Chemical compound FCCC(F)(F)CF CJZDURXVZXJCPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAQIIWIWWCKUMH-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trifluorobutane Chemical compound CCC(F)(F)CF KAQIIWIWWCKUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DONSGGANNRCHDL-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trifluoropropane Chemical compound CC(F)(F)CF DONSGGANNRCHDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVYYRPAHXQUHAW-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3,4,4,4-heptafluorobut-1-ene Chemical compound FC=C(F)C(F)(F)C(F)(F)F PVYYRPAHXQUHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKFXJVHONSHNHI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)(F)C(F)=CF VKFXJVHONSHNHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFVVAEBMCHYJEU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C(F)=CF IFVVAEBMCHYJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJTDLWXZZSZUHD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3-tetrafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)C(F)CF OJTDLWXZZSZUHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEDVIYBBMGBWDN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene Chemical compound FC=C(F)C(F)C(F)(F)F ZEDVIYBBMGBWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPPRDNQESONMRT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC=C(F)C(F)C(F)F PPPRDNQESONMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FULGVONZDWLVDB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)C(F)=CF FULGVONZDWLVDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSWGLKZLHPYBDN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrafluorobut-2-ene Chemical compound FCC(F)=C(F)CF BSWGLKZLHPYBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PACXNEPPNPUOIN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrafluorobutane Chemical compound FCC(F)C(F)CF PACXNEPPNPUOIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQHIXRKMCLLGMY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)C(F)=CF MQHIXRKMCLLGMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUDGKBFODGNVPC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluorobut-2-ene Chemical compound CC(F)=C(F)CF UUDGKBFODGNVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITPQOGNTERBDEF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluorobutane Chemical compound CC(F)C(F)CF ITPQOGNTERBDEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUUFZSWEYPGFM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluorocyclobutane Chemical compound FC1CC(F)C1F HJUUFZSWEYPGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXHNVFGQJAAUNB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FCC(F)=CF TXHNVFGQJAAUNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAVRWGWEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluoropropane Chemical compound FCC(F)CF CAAVRWGWEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKHWFTRRRKPLGU-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC=C(F)CC(F)(F)F GKHWFTRRRKPLGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOJIBJOHIPARSX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FC=C(F)CC(F)F VOJIBJOHIPARSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGJCKHRRYYEKND-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FCCC(F)=CF GGJCKHRRYYEKND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LASJUSDQSZLNMZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trifluorobut-2-ene Chemical compound FCC=C(F)CF LASJUSDQSZLNMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1C(C)=C HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLLUMKBDOJUBQE-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobut-1-ene Chemical compound CCC(F)=CF RLLUMKBDOJUBQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLBHLCQNNQZOBA-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobut-2-ene Chemical compound CC=C(F)CF SLBHLCQNNQZOBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHJOGNLCVJAXFE-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobutane Chemical compound CCC(F)CF VHJOGNLCVJAXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABANFUVACOXJMM-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorocyclobutane Chemical compound FC1CCC1F ABANFUVACOXJMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCZIWXNQOXDPSF-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoroethane 1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(C)(F)F.FCCF BCZIWXNQOXDPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJISFKJQGKPWFE-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoroprop-1-ene Chemical compound CC(F)=CF HJISFKJQGKPWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFHQVNFSKOBBGG-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoropropane Chemical compound CC(F)CF OFHQVNFSKOBBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGRNZQRTNVZCZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-butadiene Natural products CC=C(C)C=C BOGRNZQRTNVZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVGZJFKOOOCQHW-UHFFFAOYSA-N 1,3,3,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)(F)C=CF XVGZJFKOOOCQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYDLGPJXAOFJND-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trifluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C=CF RYDLGPJXAOFJND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQBQVBKYYWQZHR-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trifluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CCF HQBQVBKYYWQZHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFTOUVYEKNGDCM-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC=CC(F)F FFTOUVYEKNGDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSEABGCVLNKTGE-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FC=CC(F)C(F)F CSEABGCVLNKTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWKHAJWWUKYEIG-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)C=CF UWKHAJWWUKYEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRNQAQUOOIZPJL-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-chloropropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(Cl)C1=CC(C(C)(C)Cl)=CC(C(C)(C)Cl)=C1 SRNQAQUOOIZPJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRVOLJCODJREMD-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluoro-2-(fluoromethyl)propane Chemical compound FCC(CF)CF QRVOLJCODJREMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLURRGJWZJYRIM-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluoro-2-methylpropane Chemical compound FCC(C)CF OLURRGJWZJYRIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDNRZELOWHVMCD-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluorobut-2-ene Chemical compound CC(F)=CCF RDNRZELOWHVMCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGBHUQZXJIATI-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluorobutane Chemical compound CC(F)CCF JFGBHUQZXJIATI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQETVNFAIRSQDR-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluorocyclobutane Chemical compound FC1CC(F)C1 QQETVNFAIRSQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLOYCGJRJFTPM-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluoropropane Chemical compound FCCCF OOLOYCGJRJFTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBNHMHOVKXPSOO-UHFFFAOYSA-N 1,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FC=CCC(F)(F)F HBNHMHOVKXPSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNBUDSKDROVPG-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FC=CCC(F)F CSNBUDSKDROVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWRGEEAABGHXBR-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-chloropropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(Cl)C1=CC=C(C(C)(C)Cl)C=C1 GWRGEEAABGHXBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDOLURQOQWREP-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-methoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound COC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)OC)C=C1 HYDOLURQOQWREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWTYNKNGQZFTMQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluorobut-1-ene Chemical compound FCCC=CF YWTYNKNGQZFTMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXHPKSYTQFAXIN-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluorobutane Chemical compound FCCCCF CXHPKSYTQFAXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYLRDAOEBRPIGT-UHFFFAOYSA-N 1-adamantyl acetate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(OC(=O)C)C3 ZYLRDAOEBRPIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZNXTQSXSHODFR-UHFFFAOYSA-N 1-chloroadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(Cl)C3 OZNXTQSXSHODFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTLWADFFABIGAE-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethylbenzene Chemical compound CC(Cl)C1=CC=CC=C1 GTLWADFFABIGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLSUFZZPRVNDIW-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound C=CC1=CC=CCC1 JLSUFZZPRVNDIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCJTTUVWKJDAX-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CF WGCJTTUVWKJDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFOIWBGKCSYBJN-UHFFFAOYSA-N 1-fluorobut-1-ene Chemical compound CCC=CF WFOIWBGKCSYBJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCBJLBCGHCTPAQ-UHFFFAOYSA-N 1-fluorobutane Chemical compound CCCCF FCBJLBCGHCTPAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical compound CCCF JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLBPHZFRABGLFH-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(OC)C3 VLBPHZFRABGLFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLKSMSKTENNPEJ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyethylbenzene Chemical compound COC(C)C1=CC=CC=C1 PLKSMSKTENNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHKUOHNHOWTCI-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 NIHKUOHNHOWTCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHWIAIHNIRRHU-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3,5-bis(2-chloropropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)Cl)=CC(C(C)(C)Cl)=C1 YPHWIAIHNIRRHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWRUOBBEFDYYJF-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound COC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)OC)=C1 WWRUOBBEFDYYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- AASDQMCRDOJFCP-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)C(C)(F)F AASDQMCRDOJFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHDXQPWRQLEOED-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trifluorobutane Chemical compound CC(F)C(C)(F)F ZHDXQPWRQLEOED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVVZNQIHBQPCBV-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexamethyl-1-phenylheptan-1-one Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)CC(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 GVVZNQIHBQPCBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQTGEUYXCRAVTB-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6-pentamethyl-6-propan-2-yloxyheptane Chemical compound CC(C)OC(C)(C)CC(C)(C)CC(C)(C)C DQTGEUYXCRAVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTSJZRMCRRCDIQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-4-propan-2-yloxypentane Chemical compound CC(C)OC(C)(C)CC(C)(C)C WTSJZRMCRRCDIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIADOUMJKYSCPM-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluorobutane Chemical compound CCC(C)(F)F IIADOUMJKYSCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRILVRWZDOTPW-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoropropane;1,1,1-trifluoropropane Chemical compound CC(C)(F)F.CCC(F)(F)F UQRILVRWZDOTPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAOACLKUNWKVPH-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)C(F)(F)F FAOACLKUNWKVPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMNDUXWIOZPSJD-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)=C WMNDUXWIOZPSJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFNHOSFDORHCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)(F)C(F)=C FFNHOSFDORHCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXKZRIHWYAUMFA-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trifluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C(F)=C VXKZRIHWYAUMFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMRIJKGIVGYIAD-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)=C JMRIJKGIVGYIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBZQVGMPGUEDOI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC(=C)C(F)C(F)(F)F GBZQVGMPGUEDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLOWBKNIXPWLG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)C(F)=C GOLOWBKNIXPWLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorophenol Chemical compound OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXRXLBXMTSWYLH-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)C(F)=C JXRXLBXMTSWYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXVVWOPLKNHSQW-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)C(F)=C AXVVWOPLKNHSQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRELHMBELDGGLT-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluorobutane Chemical compound CC(F)C(C)F GRELHMBELDGGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGGPUNTZIKXDMQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FCC(F)=C SGGPUNTZIKXDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKSYJUPLFVFPRY-UHFFFAOYSA-N 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FC(=C)CC(F)(F)F DKSYJUPLFVFPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNRRBXQIGDUSFR-UHFFFAOYSA-N 2,4,4,6,6-pentamethylheptan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)CC(C)(C)CC(C)(C)C BNRRBXQIGDUSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZWFVDSUVDIHBQ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)CC(F)=C GZWFVDSUVDIHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLSBOPIDNCSUNL-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)CC(C)(C)C OLSBOPIDNCSUNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNTCHNUFVWGABV-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yl benzoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 PNTCHNUFVWGABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKVJPCJKUOZTSL-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluorobut-1-ene Chemical compound FCCC(F)=C HKVJPCJKUOZTSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZPCYXCBXGQBRN-UHFFFAOYSA-N 2,5-Dimethyl-2,4-hexadiene Chemical compound CC(C)=CC=C(C)C DZPCYXCBXGQBRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPQOLTQAEVUWQI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-acetyloxypropan-2-yl)-5-tert-butylphenyl]propan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)OC(C)=O)=C1 LPQOLTQAEVUWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEJNDQNLNWPCBT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-acetyloxypropan-2-yl)phenyl]propan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)OC(C)=O)C=C1 HEJNDQNLNWPCBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOPKDNKHQYMTIT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2,4,4,6,6-pentamethylheptane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)CC(C)(C)Br QOPKDNKHQYMTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJACJNGROKNPT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)Br SBJACJNGROKNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYUQTMASFMNBMX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2,4,4,6,6-pentamethylheptane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)CC(C)(C)Cl XYUQTMASFMNBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJMQIMYDFATMEH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)Cl MJMQIMYDFATMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPJKMUJJFXZGAX-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(Cl)C1=CC=CC=C1 KPJKMUJJFXZGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRZVFPZZWWSATG-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobut-1-ene Chemical compound CCC(F)=C MRZVFPZZWWSATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWZHXLJJPXIS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobutane Chemical compound CCC(C)F IXHWZHXLJJPXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRNZBCYBKGCOFI-UHFFFAOYSA-N 2-fluoropropane Chemical compound CC(C)F PRNZBCYBKGCOFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZUQNVHPENWSBR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2,4,4,6,6-pentamethylheptane Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C)CC(C)(C)C TZUQNVHPENWSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKZVAPMTXDXWMX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C)C IKZVAPMTXDXWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRFQFQYRTNGOCZ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound COC(C)(C)C1=CC=CC=C1 MRFQFQYRTNGOCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNUNYHQZMMREQD-UHFFFAOYSA-N 2-methylhepta-1,6-diene Chemical compound CC(=C)CCCC=C XNUNYHQZMMREQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLQMKNPIYMOEGB-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexa-1,5-diene Chemical compound CC(=C)CCC=C SLQMKNPIYMOEGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRWYRROCDFQZQF-UHFFFAOYSA-N 2-methylpenta-1,4-diene Chemical compound CC(=C)CC=C DRWYRROCDFQZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPMMKIYJJWQFOR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XPMMKIYJJWQFOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C=C FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZHPSCJEIFFRLN-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=C IZHPSCJEIFFRLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNLLWAALHYCOQM-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)(F)C=C BNLLWAALHYCOQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLDFIHCSFMWJSK-UHFFFAOYSA-N 3,3,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)(F)C=C FLDFIHCSFMWJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHFDRQTJRIKGA-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C=C DBHFDRQTJRIKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUMFHKJRHRUGNU-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)C=C BUMFHKJRHRUGNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFXUNECBHNSUNH-UHFFFAOYSA-N 3,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound C=CC(F)C(F)(F)F FFXUNECBHNSUNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVQSHGCZMJQJEJ-UHFFFAOYSA-N 3,4,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)C=C KVQSHGCZMJQJEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAXBKMVIBDNNPJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)C=C ZAXBKMVIBDNNPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMEDSSFYIKNTNG-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyloctane-3,6-diol Chemical compound CCC(C)(O)CCC(C)(O)CC WMEDSSFYIKNTNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZEZONWRBFJJMZ-UHFFFAOYSA-N 3-allyl-2-[2-(diethylamino)ethoxy]benzaldehyde Chemical compound CCN(CC)CCOC1=C(CC=C)C=CC=C1C=O VZEZONWRBFJJMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGLWXVQAHHQEZ-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)C=C QFGLWXVQAHHQEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGLWCQMNTGCUBB-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenepent-1-ene Chemical compound CCC(=C)C=C IGLWCQMNTGCUBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCNKHTIPPVQEQW-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)(F)CC=C WCNKHTIPPVQEQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABCATIFGNSHDMN-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)CC=C ABCATIFGNSHDMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMLYRGWCQHHBJZ-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobut-1-ene Chemical compound FCCC=C WMLYRGWCQHHBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHMPLDJJXGPMEX-UHFFFAOYSA-N 4-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(F)C=C1 RHMPLDJJXGPMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSNRMRKAYAJYRZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylidenehex-2-ene Chemical compound CCC(=C)C=CC ZSNRMRKAYAJYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBPXZRWAVVJHBP-UHFFFAOYSA-N 4-methylocta-1,3-diene Chemical compound CCCCC(C)=CC=C YBPXZRWAVVJHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQYKIROTAGYYQK-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-3-methylidenehex-1-ene Chemical compound CC(C)(C)CC(=C)C=C AQYKIROTAGYYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGQQJSWILPTCPE-UHFFFAOYSA-N 5-ethylidene-6-methylidenedecane Chemical compound CCCCC(=C)C(=CC)CCCC YGQQJSWILPTCPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- GXBLWDTVHCKRDC-UHFFFAOYSA-K Cl[Zr](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GXBLWDTVHCKRDC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910021620 Indium(III) fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N Isobutylene-isoprene copolymer Chemical compound CC(C)=C.CC(=C)C=C VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- CQXADFVORZEARL-UHFFFAOYSA-N Rilmenidine Chemical compound C1CC1C(C1CC1)NC1=NCCO1 CQXADFVORZEARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021552 Vanadium(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-QPJJXVBHSA-N [(e)-3-chloroprop-1-enyl]benzene Chemical compound ClC\C=C\C1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- FPQVPANOMURWBT-UHFFFAOYSA-L [Br-].[Br-].C=1C=CC=CC=1C[Zr+2]CC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Br-].[Br-].C=1C=CC=CC=1C[Zr+2]CC1=CC=CC=C1 FPQVPANOMURWBT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JLNNIQWQBNFNSZ-UHFFFAOYSA-J [Br-].[Br-].[Br-].[Ti+3]OC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Br-].[Br-].[Br-].[Ti+3]OC1=CC=CC=C1 JLNNIQWQBNFNSZ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- UBNOYXSUZWYDON-UHFFFAOYSA-K [Br-].[Br-].[Br-].[Zr+3]C(=O)c1ccccc1 Chemical compound [Br-].[Br-].[Br-].[Zr+3]C(=O)c1ccccc1 UBNOYXSUZWYDON-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ILKBBLCJIQOOMR-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C=1C=CC=CC=1C[Ti+2]CC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C=1C=CC=CC=1C[Ti+2]CC1=CC=CC=C1 ILKBBLCJIQOOMR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PXOTXSZVHBTRDG-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CO[Ti+2]C Chemical compound [Cl-].[Cl-].CO[Ti+2]C PXOTXSZVHBTRDG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NMGDGCPCSUYBGY-UHFFFAOYSA-K [Cl-].[Cl-].C[Ti++]OC(C)=O Chemical compound [Cl-].[Cl-].C[Ti++]OC(C)=O NMGDGCPCSUYBGY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PWSXEFSJSODMIW-UHFFFAOYSA-K [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ti+3]CC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ti+3]CC1=CC=CC=C1 PWSXEFSJSODMIW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UQIJKZOABSBPEL-UHFFFAOYSA-K [Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+3]C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+3]C1=CC=CC=C1 UQIJKZOABSBPEL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LMZWAJYABPXUHR-UHFFFAOYSA-L [F-].[F-].C[Ti+2]C Chemical compound [F-].[F-].C[Ti+2]C LMZWAJYABPXUHR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DVYQHBHHVLBRHK-UHFFFAOYSA-K [F-].[F-].[F-].C1(=CC=CC=C1)[Zr+3]OC Chemical compound [F-].[F-].[F-].C1(=CC=CC=C1)[Zr+3]OC DVYQHBHHVLBRHK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KNFPHVCCUPPERO-UHFFFAOYSA-J [F-].[F-].[F-].[Ti+3]OC(=O)c1ccccc1 Chemical compound [F-].[F-].[F-].[Ti+3]OC(=O)c1ccccc1 KNFPHVCCUPPERO-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- WXMSPVSQYSKXBI-UHFFFAOYSA-L acetyloxy(methyl)alumanylium;chloride Chemical compound [Cl-].C[Al+]OC(C)=O WXMSPVSQYSKXBI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KCOZCSUMLJKABQ-UHFFFAOYSA-K acetyloxyaluminum(2+);dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(=O)O[Al+2] KCOZCSUMLJKABQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000005248 alkyl aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- PQLAYKMGZDUDLQ-UHFFFAOYSA-K aluminium bromide Chemical compound Br[Al](Br)Br PQLAYKMGZDUDLQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N arsenic pentafluoride Chemical compound F[As](F)(F)(F)F YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N benzoyl bromide Chemical compound BrC(=O)C1=CC=CC=C1 AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K bismuth chloride Chemical compound Cl[Bi](Cl)Cl JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BMAWTNVJRBZNPI-UHFFFAOYSA-L bismuth(2+);acetate;chloride Chemical compound [Cl-].[Bi+2].CC([O-])=O BMAWTNVJRBZNPI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JEQQZXSBIRNEAW-UHFFFAOYSA-J bromo(trichloro)titanium Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Br JEQQZXSBIRNEAW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- DEFMLLQRTVNBOF-UHFFFAOYSA-K butan-1-olate;trichlorotitanium(1+) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].CCCCO[Ti+3] DEFMLLQRTVNBOF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- QQHRHLXGCZWTDK-UHFFFAOYSA-L butylaluminum(2+);dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CCCC[Al+2] QQHRHLXGCZWTDK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- TVCHACRVJZXHLX-UHFFFAOYSA-K carbanide;titanium(4+);trichloride Chemical compound [CH3-].Cl[Ti+](Cl)Cl TVCHACRVJZXHLX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N carbonyl sulfide Chemical compound O=C=S JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- YALFUCFIBUXXLX-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethoxy)arsane Chemical compound CO[As](Cl)OC YALFUCFIBUXXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWAZSKEPOODRR-UHFFFAOYSA-J chloro(trifluoro)stannane Chemical compound F[Sn](F)(F)Cl VNWAZSKEPOODRR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- HZJGDIZLIXFZPE-UHFFFAOYSA-L chloro-(2,6-ditert-butylphenoxy)-methylalumane Chemical compound C[Al](Cl)OC1=C(C(C)(C)C)C=CC=C1C(C)(C)C HZJGDIZLIXFZPE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UBLSUOWHCRFTGB-UHFFFAOYSA-M chloro-methoxy-methylalumane Chemical compound [Cl-].CO[Al+]C UBLSUOWHCRFTGB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010960 commercial process Methods 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPEWMFGGQCTRBQ-UHFFFAOYSA-J dibromo(dichloro)titanium Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ti+4].[Br-].[Br-] GPEWMFGGQCTRBQ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- FOICDNOPAGPEIG-UHFFFAOYSA-K dibromoalumanyl benzoate Chemical compound [Br-].[Br-].[Al+2]OC(=O)C1=CC=CC=C1 FOICDNOPAGPEIG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VJRUISVXILMZSL-UHFFFAOYSA-M dibutylalumanylium;chloride Chemical compound CCCC[Al](Cl)CCCC VJRUISVXILMZSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VTZJFPSWNQFPCQ-UHFFFAOYSA-N dibutylaluminum Chemical compound CCCC[Al]CCCC VTZJFPSWNQFPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L dichloro(dimethyl)stannane Chemical compound C[Sn](C)(Cl)Cl PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AOYJIPLDLORDHC-UHFFFAOYSA-L dichloro(methoxy)alumane Chemical compound [Cl-].[Cl-].CO[Al+2] AOYJIPLDLORDHC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KNXBVEGLVFTMHL-UHFFFAOYSA-K dichloro-(2,6-ditert-butylphenoxy)alumane Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O[Al+2] KNXBVEGLVFTMHL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UCHSELJDTMQCJO-UHFFFAOYSA-L dichloro-methoxy-methylstannane Chemical compound CO[Sn](C)(Cl)Cl UCHSELJDTMQCJO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- NPEFICOHWIZPMC-UHFFFAOYSA-L dichloroalumanylium;ethanolate Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCO[Al+2] NPEFICOHWIZPMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FQVHIMUBSNCBOK-UHFFFAOYSA-N dichloromethoxyarsane Chemical compound ClC(O[AsH2])Cl FQVHIMUBSNCBOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- FDTYYSUQVLDDPH-UHFFFAOYSA-N difluoromethoxyarsane Chemical compound FC(O[AsH2])F FDTYYSUQVLDDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M dimethylalumanylium;chloride Chemical compound C[Al](C)Cl JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- PMGNNMBUQUKCSN-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[(4-azidophenyl)disulfanyl]butanimidate;hydrochloride Chemical compound Cl.CCOC(=N)CCCSSC1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 PMGNNMBUQUKCSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- ASGWJZGDJGOLJJ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);hexane;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC[Al+2].CCCCCC ASGWJZGDJGOLJJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- SKRPCQXQBBHPKO-UHFFFAOYSA-N fluorocyclobutane Chemical compound FC1CCC1 SKRPCQXQBBHPKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- ITYJDNHFRZSTJY-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl bromide Chemical compound CS(Br)(=O)=O ITYJDNHFRZSTJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKENUZUGNVCOMC-UHFFFAOYSA-K methanolate titanium(4+) trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].CO[Ti+3] OKENUZUGNVCOMC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentadiene Chemical compound CC1=CC=CC1 NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N p-dimethylcyclohexane Natural products CC1CCC(C)CC1 QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTEDQKPGOZDGRZ-UHFFFAOYSA-L propan-2-olate;titanium(4+);dichloride Chemical compound Cl[Ti+2]Cl.CC(C)[O-].CC(C)[O-] LTEDQKPGOZDGRZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYDRKKWPKKEMNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 LYDRKKWPKKEMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bromide Chemical compound CC(C)(C)Br RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLUPPMYQLOZJPZ-UHFFFAOYSA-N tetrachloro(fluoro)-$l^{5}-arsane Chemical compound F[As](Cl)(Cl)(Cl)Cl ZLUPPMYQLOZJPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOKNOYHQNVGVTM-UHFFFAOYSA-J tetrachloro(methoxy)-$l^{5}-stibane Chemical compound CO[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl IOKNOYHQNVGVTM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- HBBBDGWCSBWWKP-UHFFFAOYSA-J tetrachloroantimony Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)Cl HBBBDGWCSBWWKP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- CHPGDDYKLVMZGY-UHFFFAOYSA-M tetraphenylstibanium;chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sb](C=1C=CC=CC=1)(Cl)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CHPGDDYKLVMZGY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- UBZYKBZMAMTNKW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrabromide Chemical compound Br[Ti](Br)(Br)Br UBZYKBZMAMTNKW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- UTCMPRJXBKPRFM-UHFFFAOYSA-J titanium(4+) acetate trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ti+4].CC([O-])=O UTCMPRJXBKPRFM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- SVCIFVXZFRRVIV-UHFFFAOYSA-K trichloro(dimethoxy)-$l^{5}-stibane Chemical compound CO[Sb](Cl)(Cl)(Cl)OC SVCIFVXZFRRVIV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WAZJNKJSXABSAN-UHFFFAOYSA-K trichloro(propan-2-yloxy)stannane Chemical compound CC(C)O[Sn](Cl)(Cl)Cl WAZJNKJSXABSAN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229960004319 trichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYGSFTVYZHNGBU-UHFFFAOYSA-N trichloromethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(Cl)(Cl)Cl VYGSFTVYZHNGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCPSWAFANXCCOT-UHFFFAOYSA-N trichloromethanesulfonyl chloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)S(Cl)(=O)=O ZCPSWAFANXCCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNLSTWIBJFIVHZ-UHFFFAOYSA-K trifluoroindigane Chemical compound F[In](F)F JNLSTWIBJFIVHZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GRGCWBWNLSTIEN-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)S(Cl)(=O)=O GRGCWBWNLSTIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIQAPKSNFTACH-UHFFFAOYSA-K vanadium oxytrichloride Chemical group Cl[V](Cl)(Cl)=O JBIQAPKSNFTACH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JTJFQBNJBPPZRI-UHFFFAOYSA-J vanadium tetrachloride Chemical compound Cl[V](Cl)(Cl)Cl JTJFQBNJBPPZRI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- KJXQRYHLQNYJJE-UHFFFAOYSA-J vanadium(4+) bromide trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+4].[Br-] KJXQRYHLQNYJJE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/14—Organic medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F210/08—Butenes
- C08F210/10—Isobutene
- C08F210/12—Isobutene with conjugated diolefins, e.g. butyl rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/04—Polymerisation in solution
- C08F2/10—Aqueous solvent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/14—Monomers containing five or more carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/08—Isoprene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/52—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from boron, aluminium, gallium, indium, thallium or rare earths
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F6/00—Post-polymerisation treatments
- C08F6/001—Removal of residual monomers by physical means
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2500/00—Characteristics or properties of obtained polyolefins; Use thereof
- C08F2500/21—Rubbery or elastomeric properties
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения эластомеров и к эластомеру, полученному таким способом. Способ получения эластомеров заключается в том, что осуществляют полимеризацию мономеров в реакционной среде в присутствии инициирующей системы. Реакцию проводят в органическом разбавителе. Один из мономеров представляет собой изоолефин, содержащий от 4 до 7 атомов углерода. Второй мономер представляет собой мультиолефин, выбранный из группы, состоящей из изопрена и бутадиена. Инициирующая система содержит кислоту Льюиса и инициатор. Органический разбавитель содержит метилхлорид в количестве от 48 до 52 об.% и 1,1,1,2-тетрафторэтан в количестве от 48 до 52 об.%. Изобретение позволяет получить непрерывным способом бутилкаучук с высоким выходом, и провести полимеризацию с высокой скоростью. 2 н. и 18 з.п. ф-лы, 3 ил., 1 табл., 5 пр.
Description
Область изобретения
Настоящее изобретение относится к эффективному получению бутилкаучука посредством суспензионного процесса в новом разбавителе.
Уровень техники
Каучуки, в частности содержащие повторяющиеся звенья, производные от изоолефинов, в промышленности получают посредством способов карбокатионной полимеризации. Особое значение имеет бутилкаучук, который является эластомером изобутилена и небольшого количества мультиолефина, такого как изопрен.
Карбокатионная полимеризация изоолефинов и их эластомеризация с мультиолефинами является механически сложной. Каталитическая система как правило состоит из двух компонентов: инициатора и кислоты Льюиса, такой как трихлорид алюминия, который часто применяется в крупномасштабных коммерческих процессах.
Примеры инициаторов включают источники протонов, такие как галогениды водорода, карбоновые кислоты и вода.
В течение стадии инициации изоолефин реагирует с кислотой Льюиса и инициатором с получением карбениевого иона, который далее реагирует с мономером, образующим новый карбениевый ион на, так называемой, стадии роста.
Тип мономеров, тип разбавителя или растворителя и его полярность, температура полимеризации, а также специфическая комбинация кислоты Льюиса и инициатора, влияет на химию роста и, таким образом, включение мономера в растущую полимерную цепь.
В дополнение к типу разбавителя или растворителя, их полярность, как было обнаружено, оказывает существенное влияние на полимеризацию, а также конечный полимерный продукт.
В промышленности в общем принято широко распространенное применение суспензионного процесса полимеризации для получения бутилкаучука, полиизобутилена и т.д., в метилхлориде в качестве разбавителя. Как правило, процесс полимеризация осуществляется при низких температурах, в общем при температуре ниже -90 градусов Цельсия. Метилхлорид применяется по многим причинам, включая то, что он растворяет мономеры и катализатор на основе хлорида алюминия, но не полимерный продукт. Метилхлорид также имеет подходящие точки замораживания и кипения для обеспечения, соответственно, низкой температуры полимеризации и эффективного отделения от полимера и непрореагировавших мономеров. Способ суспензионной полимеризации в метилхлориде обеспечивает ряд дополнительных преимуществ, состоящих в том, что может быть достигнута концентрация полимера вплоть до 35 мас. % в реакционной смеси, в отличие от концентрации полимера, как правило, максимум 20 мас. % в полимеризационных растворах. Приемлемая относительно низкая вязкость полимеризационной массы достигается, обеспечивая более эффективное удаление теплоты полимеризации посредством поверхностного теплоообмена. Способы суспензионной полимеризации в метилхлориде применяются при получении высокомолекулярных полиизобутиленовых и изобутилен-изопрен бутилкаучуковых полимеров.
Из EP 1572766 A известно применение фторуглеводородов в качестве разбавителей для получения сополимеров изоолефина, предпочтительно изобутилена и мультиолефина, предпочтительно конъюгированного диена, более предпочтительно изопрена.
Однако при низких применяемых температурах скорость полимеризации, как правило, является низкой, делая возможным обеспечение способа, делающего возможным более высокое производство по сравнению со способами, известными из уровня техники.
Сущность изобретения
Одним объектом настоящего изобретения является способ получения эластомеров, причем способ включает по меньшей мере стадии:
a) обеспечение реакционной среды, содержащей органический разбавитель, и по меньшей мере два мономера, причем по меньшей мере один мономер представляет собой изоолефин, и по меньшей мере один мономер представляет собой мультиолефин;
b) полимеризация мономеров в реакционной среде в присутствии инициирующей системы с образованием органической среды, содержащей сополимер, органический разбавитель и необязательно остаточные мономеры
причем разбавитель содержит
- от 40 до 60 об. % метилхлорида и
- от 40 до 60 об. % 1,1,1,2-тетрафторэтана
причем указанные два компонента дают в сумме от 90 до 100 об. %, предпочтительно от 95 до 100 об. %, более предпочтительно от 98 до 100 об. % и даже более предпочтительно от 99 до 100 об. % от общего объема разбавителя.
Подробное описание изобретения
Настоящее изобретение также охватывает все комбинации предпочтительных вариантов выполнения настоящего изобретения, диапазонов, параметров, как раскрывается далее в настоящей заявке, друг с другом или с более широким раскрытым диапазоном или параметром.
Мономеры
В этом варианте выполнения настоящего изобретения на стадии а) обеспечивается реакционная среда, содержащая органический разбавитель и по меньшей мере два мономера, причем по меньшей мере один мономер представляет собой изоолефин, по меньшей мере один мономер представляет собой мультиолефин.
Как применяется в настоящей заявке, термин изоолефины означает соединения, содержащие одну двойную связь углерод-углерод, причем один атом углерода двойной связи замещен двумя алкильными группами, и другой атом углерода замещен двумя атомами водорода или одним атомом водорода и одной алкильной группой.
Примеры подходящих изоолефинов включают изоолефиновые мономеры, имеющие от 4 до 16 атомов углерода, предпочтительно от 4 до 7 атомов углерода, как например изобутен, 2-метил-1-бутен, 3-метил-1-бутен, 2-метил-2-бутен. Предпочтительным изоолефином является изобутен.
Как применяется в настоящей заявке, термин мультиолефин означает соединения, содержащие более чем одну двойную связь углерод-углерод, либо сопряженную, либо несопряженную.
Примеры подходящих мультиолефинов включают изопрен, бутадиен, 2-метилбутадиен, 2,4-диметилбутадиен, пиперилин, 3-метил-1,3-пентадиен, 2,4-гексадиен, 2-неопентилбутадиен, 2-метил-1,5-гексадиен, 2,5-диметил-2,4-гексадиен, 2-метил-1,4-пентадиен, 4-бутил-1,3-пентадиен, 2,3-диметил-1,3-пентадиен, 2,3-дибутил-1,3-пентадиен, 2-этил-1,3-пентадиен, 2-этил-1,3-бутадиен, 2-метил-1,6-гептадиен, циклопентадиен, метилциклопентадиен, циклогексадиен и 1-винил-циклогексадиен.
Предпочтительными мультиолефинами являются изопрен и бутадиен. Изопрен является особенно предпочтительным.
Эластомеры могут дополнительно содержать дополнительные олефины, которые не представляют собой ни изоолефины, ни мультиолефины.
Примеры таких подходящих олефинов включают в-пинен, стирол, дивинилбензол, диизопропенилбензол о-, м- и п-алкилстиролы, такие как о-, м- и п-метил-стирол.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, мономеры, применяемые на стадии а), могут содержать в интервале от 80 мас. % до 99,5 мас. %, предпочтительно от 85 мас. % до 98,0 мас. %, более предпочтительно от 85 мас. % до 96,5 мас. %, даже более предпочтительно от 85 мас. % до 95,0 мас. %, по массе по меньшей мере одного изоолефинового мономера, и в интервале от 0,5 мас. % до 20 мас. %, предпочтительно от 2,0 мас. % до 15 мас. %, более предпочтительно от 3,5 мас. % до 15 мас. %, и даже более предпочтительно от 5,0 мас. % до 15 мас. % по массе по меньшей мере одного мультиолефинового мономера на основе суммарной массы всех применяемых мономеров.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения смесь мономеров содержит в интервале от 90 мас. % до 95 мас. % по меньшей мере одного изоолефинового мономера, и в интервале от 5 мас. % до 10 мас. % по массе мультиолефинового мономера на основе суммарной массы всех применяемых мономеров. Еще более предпочтительно, смесь мономеров содержит в интервале от 92 мас. % до 94 мас. % по меньшей мере одного изоолефинового мономера, и в интервале от 6 мас. % до 8 мас. % по массе по меньшей мере одного мультиолефинового мономера на основе суммарной массы всех применяемых мономеров. Изоолефин предпочтительно представляет собой изобутен, и мультиолефин предпочтительно представляет собой изопрен.
Содержание мультиолефина в эластомерах, полученных согласно настоящему изобретению, как правило, составляет 0.1 мол. % или более, предпочтительно от 0.1 мол. % до 15 мол. %, в другом варианте выполнения настоящего изобретения 0.5 мол. % или более, предпочтительно от 0.5 мол. % до 10 мол. %, в другом варианте выполнения настоящего изобретения 0.7 мол. % или более, предпочтительно от 0.7 до 8.5 мол. %, в частности от 0.8 до 1.5 или от 1.5 до 2.5 мол. % или от 2.5 до 4.5 мол. % или от 4.5 до 8.5 мол. %, в частности когда применяются изобутен и изопрен.
Мономеры могут присутствовать в реакционной среде в количестве от 0.01 мас. % до 80 мас. %, предпочтительно от 0.1 мас. % до 65 мас. %, более предпочтительно от 10.0 мас. % до 65.0 мас. % и даже более предпочтительно от 25.0 мас. % до 65.0 мас. %.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения мономеры очищают перед применением на стадии а), в частности когда они подвергаются рециклизации со стадии с). Очищение мономеров может осуществляться посредством пропускания через адсорбирующие колонны, содержащие подходящие молекулярные сита или адсорбирующие материалы на основе оксида алюминия. Чтобы минимизировать влияние на реакцию полимеризации, общую концентрацию воды и веществ, таких как спирты и другие органические оксигенаты, которые влияют на реакцию в качестве вредных примесей, предпочтительно уменьшают до менее около 10 частей на миллион по массе.
Разбавитель
В одном варианте выполнения настоящего изобретения разбавитель содержит
- от 42 до 58 об. % метилхлорида и
- от 42 до 58 об. % 1,1,1,2-тетрафторэтана,
причем указанные два компонента дают в сумме от 90 до 100 об. %, предпочтительно от 95 до 100 об. %, более предпочтительно от 98 до 100 об. % и даже более предпочтительно от 99 до 100 об. % от общего объема разбавителя.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения разбавитель содержит
- от 45 до 55 об. % метилхлорида и
- от 45 до 55 об. % 1,1,1,2-тетрафторэтана,
причем указанные два компонента дают в сумме от 90 до 100 об. %, предпочтительно от 95 до 100 об. %, более предпочтительно от 98 до 100 об. % и даже более предпочтительно от 99 до 100 об. % от общего объема разбавителя.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения разбавитель содержит
- от 48 до 52 об. % метилхлорида и
- от 48 до 52 об. % 1,1,1,2-тетрафторэтана,
причем указанные два компонента дают в сумме от 96 от 100 об. %, предпочтительно от 98 до 100 об. %, более предпочтительно от 99 до 100 об. % и даже более предпочтительно от 99,5 до 100 об. % от общей массы разбавителя.
Оставшаяся часть до 100 об. %, если присутствует, может содержать разбавители, отличные от метилхлорида и 1,1,1,2-тетрафторэтана, такие как другие фторированные или хлорированные или фторированные и хлорированные углеводороды или алифатические углеводороды.
Примеры других хлорированных углеводородов включают метиленхлорид или этилхлорид.
Примеры других фторированных углеводородов включают разбавители, представленные формулой: CxHyFz; где x представляет собой целое число от 1 до 40, альтернативно от 1 до 30, альтернативно от 1 до 20, альтернативно от 1 до 10, альтернативно от 1 до 6, альтернативно от 2 до 20 альтернативно от 3 до 10, альтернативно от 3 до 6, наиболее предпочтительно от 1 до 3, где y и z представляют собой целые числа и по меньшей мере один, за исключением 1,1,1,2-тетрафторэтана.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения фторированный углеводород/углеводороды выбирается/выбираются из группы, состоящей из насыщенных фторуглеводородов, таких как фторметан; дифторметан; трифторметан; фторэтан; 1,1-дифторэтан; 1,2-дифторэтан; 1,1,1-трифторэтан; 1,1,2-трифторэтан; 1,1,2,2-тетрафторэтан 1,1,1,2,2-пентафторэтан; 1-фторпропан; 2-фторпропан; 1,1-дифторпропан; 1,2-дифторпропан; 1,3-дифторпропан; 2,2-дифторпропан; 1,1,1-трифторпропан; 1,1,2-трифторпропан; 1,1,3-трифторпропан; 1,2,2-трифторпропан; 1,2,3-трифторпропан; 1,1,1,2-тетрафторпропан; 1,1,1,3-тетрафторпропан; 1,1,2,2-тетрафторпропан; 1,1,2,3-тетрафторпропан; 1,1,3,3-тетрафторпропан; 1,2,2,3-тетрафторпропан; 1,1,1,2,2-пентафторпропан; 1,1,1,2,3-пентафторпропан; 1,1,1,3,3-пентафторпропан; 1,1,2,2,3-пентафторпропан; 1,1,2,3,3-пентафторпропан; 1,1,1,2,2,3-гексафторпропан; 1,1,1,2,3,3-гексафторпропан; 1,1,1,3,3,3-гексафторпропан; 1,1,1,2,2,3,3-гептафторпропан; 1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан; 1-фторбутан; 2-фторбутан; 1,1-дифторбутан; 1,2-дифторбутан; 1,3-дифторбутан; 1,4-дифторбутан; 2,2-дифторбутан; 2,3-дифторбутан; 1,1,1-трифторбутан; 1,1,2-трифторбутан; 1,1,3-трифторбутан; 1,1,4-трифторбутан; 1,2,2-трифторбутан; 1,2,3-трифторбутан; 1,3,3-трифторбутан; 2,2,3-трифторбутан; 1,1,1,2-тетрафторбутан; 1,1,1,3-тетрафторбутан; 1,1,1,4-тетрафторбутан; 1,1,2,2-тетрафторбутан; 1,1,2,3-тетрафторбутан; 1,1,2,4-тетрафторбутан; 1,1,3,3-тетрафторбутан; 1,1,3,4-тетрафторбутан; 1,1,4,4-тетрафторбутан; 1,2,2,3-тетрафторбутан; 1,2,2,4-тетрафторбутан; 1,2,3,3-тетрафторбутан; 1,2,3,4-тетрафторбутан; 2,2,3,3-тетрафторбутан; 1,1,1,2,2-пентафторбутан; 1,1,1,2,3-пентафторбутан; 1,1,1,2,4-пентафторбутан; 1,1,1,3,3-пентафторбутан; 1,1,1,3,4-пентафторбутан; 1,1,1,4,4-пентафторбутан; 1,1,2,2,3-пентафторбутан; 1,1,2,2,4-пентафторбутан; 1,1,2,3,3-пентафторбутан; 1,1,2,4,4-пентафторбутан; 1,1,3,3,4-пентафторбутан; 1,2,2,3,3-пентафторбутан; 1,2,2,3,4-пентафторбутан; 1,1,1,2,2,3-гексафторбутан; 1,1,1,2,2,4-гексафторбутан; 1,1,1,2,3,3-гексафторбутан, 1,1,1,2,3,4-гексафторбутан; 1,1,1,2,4,4-гексафторбутан; 1,1,1,3,3,4-гексафторбутан; 1,1,1,3,4,4-гексафторбутан; 1,1,1,4,4,4-гексафторбутан; 1,1,2,2,3,3-гексафторбутан; 1,1,2,2,3,4-гексафторбутан; 1,1,2,2,4,4-гексафторбутан; 1,1,2,3,3,4-гексафторбутан; 1,1,2,3,4,4-гексафторбутан; 1,2,2,3,3,4-гексафторбутан; 1,1,1,2,2,3,3-гептафторбутан; 1,1,1,2,2,4,4-гептафторбутан; 1,1,1,2,2,3,4-гептафторбутан; 1,1,1,2,3,3,4-гептафторбутан; 1,1,1,2,3,4,4-гептафторбутан; 1,1,1,2,4,4,4-гептафторбутан; 1,1,1,3,3,4,4-гептафторбутан; 1,1,1,2,2,3,3,4-октафторбутан; 1,1,1,2,2,3,4,4-октафторбутан; 1,1,1,2,3,3,4,4-октафторбутан; 1,1,1,2,2,4,4,4-октафторбутан; 1,1,1,2,3,4,4,4-октафторбутан; 1,1,1,2,2,3,3,4,4-нонафторбутан; 1,1,1,2,2,3,4,4,4-нонафторбутан; 1-фтор-2-метилпропан; 1,1-дифтор-2-метилпропан; 1,3-дифтор-2-метилпропан; 1,1,1-трифтор-2-метилпропан; 1,1,3-трифтор-2-метилпропан; 1,3-дифтор-2-(фторметил)пропан; 1,1,1,3-тетрафтор-2-метилпропан; 1,1,3,3-тетрафтор-2-метилпропан; 1,1,3-трифтор-2-(фторметил)пропан; 1,1,1,3,3-пентафтор-2-метилпропан; 1,1,3,3-тетрафтор-2-(фторметил)пропан; 1,1,1,3-тетрафтор-2-(фторметил)пропан; фторциклобутан; 1,1-дифторциклобутан; 1,2-дифторциклобутан; 1,3-дифторциклобутан; 1,1,2-трифторциклобутан; 1,1,3-трифторциклобутан; 1,2,3-трифторциклобутан; 1,1,2,2-тетрафторциклобутан; 1,1,3,3-тетрафторциклобутан; 1,1,2,2,3-пентафторциклобутан; 1,1,2,3,3-пентафторциклобутан; 1,1,2,2,3,3-гексафторциклобутан; 1,1,2,2,3,4-гексафторциклобутан; 1,1,2,3,3,4-гексафторциклобутан; 1,1,2,2,3,3,4-гептафторциклобутан;
Другие примеры фторированных углеводородов включают винилфторид; 1,2-дифторэтие; 1,1,2-трифторэтие; 1-фторпропен, 1,1-дифторпропен; 1,2-дифторпропен; 1,3-дифторпропен; 2,3-дифторпропен; 3,3-дифторпропен; 1,1,2-трифторпропен; 1,1,3-трифторпропен; 1,2,3-трифторпропен; 1,3,3-трифторпропен; 2,3,3-трифторпропен; 3,3,3-трифторпропен; 1-фтор-1-бутен; 2-фтор-1-бутен; 3-фтор-1-бутен; 4-фтор-1-бутен; 1,1-дифтор-1-бутен; 1,2-дифтор-1-бутен; 1,3-дифторпропен; 1,4-дифтор-1-бутен; 2,3-дифтор-1-бутен; 2,4-дифтор-1-бутен; 3,3-дифтор-1-бутен; 3,4-дифтор-1-бутен; 4,4-дифтор-1-бутен; 1,1,2-трифтор-1-бутен; 1,1,3-трифтор-1-бутен; 1,1,4-трифтор-1-бутен; 1,2,3-трифтор-1-бутен; 1,2,4-трифтор-1-бутен; 1,3,3-трифтор-1-бутен; 1,3,4-трифтор-1-бутен; 1,4,4-трифтор-1-бутен; 2,3,3-трифтор-1-бутен; 2,3,4-трифтор-1-бутен; 2,4,4-трифтор-1-бутен; 3,3,4-трифтор-1-бутен; 3,4,4-трифтор-1-бутен; 4,4,4-трифтор-1-бутен; 1,1,2,3-тетрафтор-1-бутен; 1,1,2,4-тетрафтор-1-бутен; 1,1,3,3-тетрафтор-1-бутен; 1,1,3,4-тетрафтор-1-бутен; 1,1,4,4-тетрафтор-1-бутен; 1,2,3,3-тетрафтор-1-бутен; 1,2,3,4-тетрафтор-1-бутен; 1,2,4,4-тетрафтор-1-бутен; 1,3,3,4-тетрафтор-1-бутен; 1,3,4,4-тетрафтор-1-бутен; 1,4,4,4-тетрафтор-1-бутен; 2,3,3,4-тетрафтор-1-бутен; 2,3,4,4-тетрафтор-1-бутен; 2,4,4,4-тетрафтор-1-бутен; 3,3,4,4-тетрафтор-1-бутен; 3,4,4,4-тетрафтор-1-бутен; 1,1,2,3,3-пентафтор-1-бутен; 1,1,2,3,4-пентафтор-1-бутен; 1,1,2,4,4-пентафтор-1-бутен; 1,1,3,3,4-пентафтор-1-бутен; 1,1,3,4,4-пентафтор-1-бутен; 1,1,4,4,4-пентафтор-1-бутен; 1,2,3,3,4-пентафтор-1-бутен; 1,2,3,4,4-пентафтор-1-бутен; 1,2,4,4,4-пентафтор-1-бутен; 2,3,3,4,4-пентафтор-1-бутен; 2,3,4,4,4-пентафтор-1-бутен; 3,3,4,4,4-пентафтор-1-бутен; 1,1,2,3,3,4-гексафтор-1-бутен; 1,1,2,3,4,4-гексафтор-1-бутен; 1,1,2,4,4,4-гексафтор-1-бутен; 1,2,3,3,4,4-гексафтор-1-бутен; 1,2,3,4,4,4-гексафтор-1-бутен; 2,3,3,4,4,4-гексафтор-1-бутен; 1,1,2,3,3,4,4-гептафтор-1-бутен; 1,1,2,3,4,4,4-гептафтор-1-бутен; 1,1,3,3,4,4,4-гептафтор-1-бутен; 1,2,3,3,4,4,4-гептафтор-1-бутен; 1-фтор-2-бутен; 2-фтор-2-бутен; 1,1-дифтор-2-бутен; 1,2-дифтор-2-бутен; 1,3-дифтор-2-бутен; 1,4-дифтор-2-бутен; 2,3-difluro-2-бутен; 1,1,1-трифтор-2-бутен; 1,1,2-трифтор-2-бутен; 1,1,3-трифтор-2-бутен; 1,1,4-трифтор-2-бутен; 1,2,3-трифтор-2-бутен; 1,2,4-трифтор-2-бутен; 1,1,1,2-тетрафтор-2-бутен; 1,1,1,3-тетрафтор-2-бутен; 1,1,1,4-тетрафтор-2-бутен; 1,1,2,3-тетрафтор-2-бутен; 1,1,2,4-тетрафтор-2-бутен; 1,2,3,4-тетрафтор-2-бутен; 1,1,1,2,3-пентафтор-2-бутен; 1,1,1,2,4-пентафтор-2-бутен; 1,1,1,3,4-пентафтор-2-бутен; 1,1,1,4,4-пентафтор-2-бутен; 1,1,2,3,4-пентафтор-2-бутен; 1,1,2,4,4-пентафтор-2-бутен; 1,1,1,2,3,4-гексафтор-2-бутен; 1,1,1,2,4,4-гексафтор-2-бутен; 1,1,1,3,4,4-гексафтор-2-бутен; 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутен; 1,1,2,3,4,4-гексафтор-2-бутен; 1,1,1,2,3,4,4-гептафтор-2-бутен; 1,1,1,2,4,4,4-гептафтор-2-бутен; и их смеси.
Примеры алифатических углеводородов включают пропан, изобутан, пентан, метилциклопентан, изогексан, 2-метилпентан, 3-метилпентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилбутан, 2,3-диметилбутан, 2-метилгексан, 3-метилгексан, 3-этилпентан, 2,2-диметилпентан, 2,3-диметилпентан, 2,4-диметилпентан, 3,3-диметил пентан, 2-метилгептан, 3-этилгексан, 2,5-диметилгексан, 2,2,4,-триметилпентан, октан, гептан, бутан, этан, метан, нонан, декан, додекан, ундекан, гексан, метилциклогексан, циклопропан, циклобутан, циклопентан, метилциклопентан, 1,1-диметилсусопентан, цис-1,2-диметилциклопентан, транс-1,2-диметилциклопентан, транс-1,3-диметил-циклопентан, этилциклопентан, циклогексан, метилциклогексан.
Полимеризация на стадии b) как правило осуществляется в виде суспензионной полимеризации.
Инициирующие системы
На стадии b) мономеры в реакционной среде полимеризуются в присутствии инициирующей системы с образованием среды, содержащей эластомер, органический разбавитель и необязательно остаточные мономеры.
Инициирующие системы в частности для эластомеров, полученные катионной полимеризацией, как правило, содержат по меньшей мере одну кислоту Льюиса и по меньшей мере один инициатор.
Кислоты Льюиса
Подходящие кислоты Льюиса включают соединения, представленные формулой МХ3, где М представляет собой элемент группы 13, и X представляет собой галоген. Примеры таких соединений включают алюминия трихлорид, алюминия трибромид, бора трихлорид, бора трибромид, галлия трихлорид и индия три фторид, причем алюминия трихлорид является предпочтительным.
Другие подходящие кислоты Льюиса включают соединения, представленные формулой MR(m)X(3-m), где М представляет собой элемент группы 13, X представляет собой галоген, R представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-C12 алкильного, C6-C10 арильного, C7-C14 арилалкильного и C7-C14 алкиларильного радикалов; и m равно одному или двум. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид.
Примеры таких соединений включают метилалюминия дибромид, метил алюминия дихлорид, этилалюминия дибромид, этилалюминия дихлорид, бутилалюминия дибромид, бутилалюминия дихлорид, диметилалюминия бромид, диметилалюминия хлорид, диэтилалюминия бромид, диэтилалюминия хлорид, дибутилалюминия бромид, дибутилалюминия хлорид, метилалюминия сесквибромид, метилалюминия сесквихлорид, этилалюминия сесквибромид, этилалюминия сесквихлорид и любую их смесь. Предпочтительными являются диэтилалюминия хлорид (Et2AlCl или DEAC), этилалюминия сесквихлорид (Et1.5AlCl1.5 или EASC), этилалюминия дихлорид (EtAlCl2 или EADC), диэтилалюминия бромид (Et2AlBr или DEAB), этилалюминия сесквибромид (Et1.5AlBr1.5 или EASB) и этилалюминия дибромид (EtAlBr2 или EADB) и любая их смесь.
Другие подходящие кислоты Льюиса включают соединения, представленные формулой ; где М представляет собой Металл группы 13; где RO представляет собой моновалентный гидрокарбоксильный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-C30 алкокси, C7-C30 арилокси, C7-C30 арилалкокси, C7-C30 алкиларилокси; R' представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-C12 алкильного, C6-C10 арильного, C7-C14 арилалкильного и C7-C14 алкиларильного радикалов, как определено выше; n представляет собой число от 0 до 3, и m представляет собой число от 0 до 3, так что сумма n и m равна не более чем 3;
X представляет собой галоген, независимо выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид.
В контексте настоящего изобретения специалисту в данной области техники очевидно, что термины алкокси и арилокси представляют собой структурные эквиваленты алкоксидов и феноксидов, соответственно. Термин «арилалкокси» относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в алкокси положении. Термин «алкиларил» относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в арилокси положении.
Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают метоксиалюминия дихлорид, этоксиалюминия дихлорид, 2,6-ди-трет-бутилфеноксиалюминия дихлорид, метокси метилалюминия хлорид, 2,6-ди-трет-бутилфенокси метилалюминия хлорид, изопропоксигаллия дихлорид и фенокси метилиндия фторид.
Другие подходящие кислоты Льюиса включают соединения, представленные формулой , где М представляет собой металл группы 13; где RC=OO представляет собой моновалентный гидрокарбацильный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-C30 алкацилокси, C7-C30 арилацилокси, C7-C30 арилалкилацилокси, C7-C30 алкиларилацилокси радикалов; R' представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-C12 алкильного, C6-C10 арильного, C7-C14 арилалкильного и C7-C14 алкиларильного радикалов, как определено выше; n представляет собой число от 0 до 3, и m представляет собой число от 0 до 3, так что сумма n и m равна не более чем 3; X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид.
Термин «арилалкилацилокси» относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, где радикал предпочтительно находится в алкилацилокси положении. Термин «алкиларилацилокси» относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, где радикал предпочтительно находится в арилацилокси положении. Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают ацетоксиалюминия дихлорид, бензоилоксиалюминия дибромид, бензоилоксигаллия дифторид, метил ацетоксиалюминия хлорид, и изопропоилооксииндия трихлорид.
Другие подходящие кислоты Льюиса включают соединения на основе металлов группы 4, 5, 14 и 15 Периодической таблицы элементов, включая титан, цирконий, олово, ванадий, мышьяк, сурьму и висмут.
Специалисту в данной области техники очевидно, однако, что некоторые элементы являются более подходящими при практическом осуществлении изобретения. Кислоты Льюиса группы 4, 5 и 14 имеют общую формулу МХ4; где М представляет собой металл группы 4, 5, или 14; и X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид. Неограничивающие примеры включают титана тетрахлорид, титана тетрабромид, ванадия тетрахлорид, олова тетрахлорид и циркония тетрахлорид. Кислоты Льюиса группы 4, 5, или 14 также могут содержать более одного типа галогена. Неограничивающие примеры включают титана бромид трихлорид, титана дибромид дихлорид, ванадия бромид трихлорид и олова хлорид трифторид.
Кислоты Льюиса группы 4, 5 и 14, полезные согласно настоящему изобретению, могут также иметь общую формулу MRnX(4-n); где М представляет собой металл группы 4, 5 и 14; где R представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-C12 алкильного, C6-C10 арильного, C7-C14 арилалкильного и C7-C14 алкиларильного радикалов; n представляет собой целое число от 0 до 4; X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид.
Термин «арилалкил» относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в алкильном положении.
Термин «алкиларил» относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в арильном положении.
Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают бензилтитана трихлорид, дибензилтитана дихлорид, бензилциркония трихлорид, дибензилциркония дибромид, метилтитана трихлорид, диметилтитана дифторид, диметилолова дихлорид и фенилванадия трихлорид.
Кислоты Льюиса группы 4, 5 и 14, полезные согласно настоящему изобретению, могут также иметь общую формулу ; где М представляет собой металл группы 4, 5 и 14, где RO представляет собой моновалентный гидрокарбоксильный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-C30 алкокси, C7-C30 арилокси, C7-C30 арилалкокси, C7-C30 алкиларилокси радикалов; R' представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из, R представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-C12 алкильного, C6-C10 арильного, C7-C14 арилалкильного и C7-C14 алкиларильного радикалов, как определено выше; n представляет собой целое число от 0 до 4, и m представляет собой целое число от 0 до 4, так что сумма n и m равна не более чем 4; X выбирается из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид.
В контексте настоящего изобретения специалисту в данной области техники очевидно, что термины алкокси и арилокси являются структурными эквивалентами алкоксидов и феноксидов, соответственно. Термин «арилалкокси» относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в алкокси положении.
Термин «алкиларил» относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в арилокси положении. Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают метоксититана трихлорид, н-бутоксититана трихлорид, ди(изопропокси)титана дихлорид, феноксититана трибромид, фенилметоксициркония трифторид, метил метоксититана дихлорид, метил метоксиолова дихлорид и бензил изопропоксиванадия дихлорид.
Кислоты Льюиса группы 4, 5 и 14, полезные согласно настоящему изобретению, могут также иметь общую формулу ; где М представляет собой металл группы 4, 5 и 14; где RC=OO представляет собой моновалентный гидрокарбацильный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-C30 алкацилокси, C7-C30 арилацилокси, C7-C30 арилалкилацилокси, C7-C30 алкиларилацилокси радикалов; R' представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-C12 алкильного, C6-C10 арильного, C7-C14 арилалкильного и C7-C14 алкиларильного радикалов, как определено выше; n представляет собой целое число от 0 до 4, и m представляет собой целое число от 0 до 4, так что сумма n и m равна не более чем 4; X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид.
Термин «арилалкилацилокси» относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в алкилацилокси положении.
Термин «алкиларилацилокси» относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, где радикал предпочтительно находится в арилацилокси положении. Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают ацетоксититана трихлорид, бензоилциркония трибромид, бензоилоксититана трифторид, изопропоилоксиолова трихлорид, метил ацетоксититана дихлорид и бензил бензоилоксиванадия хлорид.
Кислоты Льюиса группы 5, полезные согласно настоящему изобретению, также могут иметь общую формулу MOX3; где M представляет собой металл группы 5, и где X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома и иода, предпочтительно хлора. Неограничивающим примером является ванадия окситрихлорид. Кислоты Льюиса группы 15 имеют общую формулу MXy, где М представляет собой металл группы 15, и X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора, и y равно 3, 4 или 5. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид. Неограничивающие примеры включают сурьмы гексахлорид, сурьмы гексафторид, и мышьяка пентафторид. Кислоты Льюиса группы 15 также могут содержать более одного вида галогена. Неограничивающие примеры включают сурьмы хлорид пентафторид, мышьяка трифторид, висмута трихлорид и мышьяка фторид тетрахлорид.
Кислоты Льюиса группы 15, полезные согласно настоящему изобретению, также могут иметь общую формулу MRnXy-n; где М представляет собой металл группы 15,; где R представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-C12 алкильного, C6-C10 арильного, C7-C14 арилалкильного и C7-C14 алкиларильного радикалов; и n представляет собой целое число от 0 до 4; y равно 3, 4 или 5, так что n меньше y; X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид. Термин «арилалкил» относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в алкильном положении. Термин «алкиларил» относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в арильном положении. Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают тетрафенилсурьмы хлорид и трифенилсурьмы дихлорид.
Кислоты Льюиса группы 15, полезные согласно настоящему изобретению, также могут иметь общую формулу ; где М представляет собой металл группы 15, где RO представляет собой моновалентный гидрокарбоксильный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-C30 алкокси, C7-C30 арилокси, С7-С30 арилалкокси, C7-C30 алкиларилокси радикалов; R' представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-C12 алкильного, C6-C10 арильного, C7-C14 арилалкильного и C7-C14 алкиларильного радикалов, как определено выше; n представляет собой целое число от 0 до 4, и m представляет собой целое число от 0 до 4, и y равно 3, 4 или 5, так что сумма n и m меньше y; X представляет собой галоген, независимо выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид. В контексте настоящего изобретения специалистам в данной области техники очевидно, что термины алкокси и арилокси являются структурными эквивалентами алкоксидов и феноксидов, соответственно. Термин «арилалкокси» относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в алкокси положении. Термин "алкиларил" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в арилокси положении. Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают тетрахлорметоксисурьмы, диметокситрихлорсурьмы, дихлорметоксиарсин, хлордиметоксиарсин, и дифторметоксиарсин. Кислоты Льюиса группы 15, полезные согласно настоящему изобретению, также могут иметь общую формулу ; где М представляет собой металл группы 15; где RC=OO представляет собой моновалентный гидрокарбоцилокси радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-C30 алкацилокси, C7-C30 арилацилокси, C7-C30 арилалкилацилокси, C7-C30 алкиларилацилокси радикалов; R' представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-C12 алкильного, C6-C10 арильного, C7-C14 арилалкильного и C7-C14 алкиларильного радикалов, как определено выше; n представляет собой целое число от 0 до 4, и m представляет собой целое число от 0 до 4, и y равно 3, 4 или 5, так что сумма n и m меньше y; X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид. Термин "арилалкилацилокси" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, где радикал предпочтительно находится в алкилацилокси положении. Термин "алкиларилацилокси" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, где радикал предпочтительно находится в арилацилокси положении. Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают ацетотетрахлорсурьмы, (бензоато) тетрахлорсурьмы и висмута ацетат хлорид.
Кислоты Льюиса, такие как метилалюминоксан (МАО) и специфически разработанные слабо координирующие кислоты Льюиса, такие как B(C6F5)3, также являются подходящими кислотами Льюиса в контексте настоящего изобретения.
Слабо координирующие кислоты Льюиса тщательно описаны в WO 2004/067577 A в частях [117]-[129], который включен в настоящую заявку посредством ссылки.
Инициаторы
Инициаторы, полезные согласно настоящему изобретению, представляют собой инициаторы, которые способны образовывать комплекс с выбранными кислотами Льюиса, с получением комплекса, который реагирует с мономерами, обеспечивая таким образом рост полимерной цепи.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения инициатор содержит по меньшей мере одно соединение, выбранное из групп, состоящих из воды, галогенидов водорода, карбоновых кислот, галидов карбоновых кислот, сульфоновых кислот, галидов сульфоновых кислот, спиртов, фенолов, третичных алкильных галидов, третичных аралкильных галидов, третичных алкильных сложных эфиров, третичных аралкильных сложных эфиров, третичных алкильных простых эфиров, третичных аралкильных простых эфиров, алкилгалогенидов, арилгалогенидов, алкиларилгалогенидов и галидов арилалкилкислот.
Предпочтительные инициаторы на основе галогенидов водорода включают хлорид водорода, бромид водорода и иодид водорода. Особенно предпочтительным галогенидом водорода является хлорид водорода.
Предпочтительные карбоновые кислоты включают как алифатические, так и ароматические карбоновые кислоты. Примеры карбоновых кислот, полезных согласно настоящему изобретению, включают уксусную кислоту, пропановую кислоту, бутановую кислоту; коричную кислоту, бензойную кислоту, 1-хлоуксусную кислоту, дихлоруксусную кислоту, трихлоруксусную кислоту, трифторуксусную кислоту, п-хлорбензойную кислоту и п-фторбензойную кислоту. Особенно предпочтительные карбоновые кислоты включают трихлоруксусную кислоту, трифторуксусную кислоту и п-фторбензойную кислоту.
Галиды карбоновых кислот, полезные в контексте настоящего изобретения, подобны по структуре карбоновым кислотам с замещением галида на группу ОН кислоты. Галидом может быть фторид, хлорид, бромид или иодид, причем хлорид является предпочтительным.
Галиды карбоновых кислот, полезные в контексте настоящего изобретения, включают ацетилхлорид, ацетилбромид, циннамилхлорид, бензоилхлорид, бензоилбромид, трихлорацетилхлорид, трифторацетилхлорид, трифторацетил хлорид и п-фторбензоилхлорид. Особенно предпочтительные галиды кислот включают ацетилхлорид, ацетилбромид, трихлорацетилхлорид, трифторацетилхлорид и п-фторбензоил хлорид.
Сульфоновые кислоты, полезные в качестве инициаторов согласно настоящему изобретению, включают как алифатические, так и ароматические сульфоновые кислоты. Примеры предпочтительных сульфоновых кислот включают метансульфоновую кислоту, трифторметансульфоновую кислоту, трихлорметансульфоновую кислоту и п-толуолсульфоновую кислоту.
Галиды сульфоновых кислот, полезные согласно настоящему изобретению, подобны по структуре сульфоновым кислотам с замещением галида на группу OH родоначальной кислоты. Галидом может быть фторид, хлорид, бромид или иодид, причем хлорид является предпочтительным. Получение галидов сульфоновых кислот из родоначальных сульфоновых кислот известно в данной области техники, и специалисту в данной области техники должны быть известны эти способы. Предпочтительные галиды сульфоновых кислот, полезные согласно настоящему изобретению, включают метансульфонил хлорид, метансульфонил бромид, трихлорметансульфонил хлорид, трифторметансульфонил хлорид и п-толуолсульфонил хлорид.
Спирты, полезные согласно настоящему изобретению, включают метанол, этанол, пропанол, 2-пропанол, 2-метилпропан-2-ол, циклогексанол и бензиовый спирт. Фенолы, полезные согласно настоящему изобретению, включают фенол; 2-метилфенол; 2,6-диметилфенол; п-хлорфенол; п-фторфенол; 2,3,4,5,6-пентафторфенол; и 2-гидроксинафталин.
Предпочтительные инициаторы на основе третичного алкила и аралкила включают соединения, представленные приведенной ниже формулой: где X представляет собой галоген, псевдогалоген, простой эфир или сложный эфир, или их смесь, предпочтительно галоген, предпочтительно хлорид, и R1, R2 и R3 независимо представляют собой любые линейные, циклические или разветвленные алкилы, арилы или арилалкилы, предпочтительно содержащие от 1 до 15 атомов углерода и более предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, n представляет собой число сайтов инициатора и представляет собой число больше или равное 1, предпочтительно от 1 до 30, более предпочтительно n представляет собой число от 1 до 6. Арилалкилы могут быть замещенными или могут быть незамещенными. В контексте настоящего изобретения и формулы изобретения арилалкил означает соединения, содержащие как ароматические, так и алифатические структуры. Предпочтительные примеры инициаторов включают 2-хлор-2,4,4-триметилпентан; 2-бром-2,4,4-триметилпентан; 2-хлор-2-метилпропан; 2-бром-2-метилпропан; 2-хлор-2,4,4,6,6-пентаметилгептан; 2-бром-2,4,4,6,6-пентаметилгептан; 1-хлор-1-метилэтилбензол; 1-хлорадамантан; 1-хлорэтилбензол; 1,4-бис(1-хлор-1-метилэтил) бензол; 5-трет-бутил-1,3-бис(1-хлор-1-метилэтил) бензол; 2-ацетокси-2,4,4-триметилпентан; 2-бензоилокси-2,4,4-триметилпентан; 2-ацетокси-2-метилпропан; 2-бензоилокси-2-метилпропан; 2-ацетокси-2,4,4,6,6-пентаметилгептан; 2-бензоил-2,4,4,6,6-пентаметилгептан; 1-ацетокси-1-метилэтилбензол; 1-ацетоксиадамантан; 1-бензоилоксиэтилбензол; 1,4-бис(1-ацетокси-1-метилэтил) бензол; 5-трет-бутил-1,3-бис(1-ацетокси-1-метилэтил) бензол; 2-метокси-2,4,4-триметилпентан; 2-изопропокси-2,4,4-триметилпентан; 2-метокси-2-метилпропан; 2-бензилокси-2-метилпропан; 2-метокси-2,4,4,6,6-пентаметилгептан; 2-изопропокси-2,4,4,6,6-пентаметилгептан; 1-метокси-1-метилэтилбензол; 1-метоксиадамантан; 1-метоксиэтилбензол; 1,4-бис(1-метокси-1-метилэтил) бензол; 5-трет-бутил-1,3-бис(1-метокси-1-метилэтил) бензол и 1,3,5-трис(1-хлор-1-метилэтил) бензол. Другие подходящие инициаторы можно найти в патенте США 4,946,899. В контексте настоящего изобретения и формулы изобретения псевдогалоген определяется как соединение, которое представляет собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид.
Другой предпочтительный инициатор представляет собой полимерный галогенид, где один из R1, R2 или R3 представляет собой олефиновый полимер, и оставшиеся группы R имеют значение, как определено выше. Предпочтительные олефиновые полимеры включают полиизобутилен, полипропилен и поливинилхлорид. Полимерный инициатор может иметь галогенированный третичный углерод, расположенный в конце цепи или вдоль или в основной цепи полимера. Когда олефиновый полимер имеет множество атомов галогена при третичных атомах углерода, либо присоединенных к основной цепи, либо в основной цепи полимера, причем продукт может содержать полимеры, которые имеют гребенчатую структуру и/или боковую цепь, разветвленную в зависимости от числа и расположения атомов галогена в олефиновом полимере. Подобным образом, применение цепи и третичного полимерного галидного инициатора обеспечивает способ получения продукта, который могут содержать блочные эластомеры.
Особенно предпочтительными инициаторами могут быть любые из применяемых при катионной полимеризации изобутиленовых эластомеров, включая: воду, хлорид водорода, 2-хлор-2,4,4-тритилпентан, 2-хлор-2-метилпропан, 1-хлортилэтилбензол и метанол.
Инициирующие системы, полезные в контексте настоящего изобретения, могут дополнительно содержать композиции, содержащие реакционно способный катион и слабо-координирующий анион («WCA»), как определено выше.
Предпочтительное мольное отношение кислоты Льюиса к инициатору в общем составляет от 1:5 до 100:1, предпочтительно от 5:1 до 100:1, более предпочтительно от 8:1 до 20:1.
Кислота Льюиса предпочтительно присутствует в реакционной смеси в количестве от 0.002 до 5.0 мол. %, предпочтительно от 0.1 до 0.5 мол. %, на основе суммы мономеров.
Понятно, что большие или меньшие количества инициаторов также входят в объем настоящего изобретения.
В особенно предпочтительной инициирующей системе кислота Льюиса представляет собой этилалюминия сесквихлорид, предпочтительно, полученный путем смешивания эквимолярных количеств диэтилалюминия хлорида и этилалюминия дихлорида, предпочтительно в разбавителе.
В другой особенно предпочтительной инициирующей системе кислота Льюиса представляет собой этилалюминия дихлорид, предпочтительно в разбавителе.
Когда применяются алкилалюминия галогениды, хлорид водорода, вода и/или спирты, предпочтительно вода, применяются в качестве источника протонов.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения количество воды находится в интервале от 0.40 до 4.0 моль воды на моль алюминия алкилалюминия галогенидов, предпочтительно в интервале от 0.5 до 2.5 моль воды на моль алюминия алкилалюминия галогенидов, наиболее предпочтительно от 1 до 2 моль воды на моль алюминия алкилалюминия галогенида.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения количество хлорида водорода находится в интервале 0.10 до 1 моль хлорида водорода на моль алюминия алкилалюминия галогенидов, предпочтительно в интервале от 0.2 до 0,5 моль хлорида водорода на моль алюминия алкилалюминия галогенидов.
Условия полимеризации
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, предпочтительные органический разбавитель и мономеры по существу не содержат воды. Как применяется в настоящей заявке, «по существу не содержит воды» означает менее 50 частей на миллион на основе общей массы реакционной среды, предпочтительно менее 30 частей на миллион, более предпочтительно менее 20 частей на миллион, даже более предпочтительно менее 10 частей на миллион, даже более предпочтительно менее 5 частей на миллион.
Специалисту в данной области техники очевидно, что содержание воды в органическом разбавителе и мономерах должно быть низким чтобы обеспечить, что на инициирующую систему не будут влиять дополнительные количества воды, которые не добавляются в каких-то целях, например, в качестве инициатора.
Стадии а) и/или b) могут осуществляться непрерывными или периодическими способами, причем непрерывные способы являются предпочтительными.
В варианте выполнения настоящего изобретения полимеризация согласно стадии b) осуществляется с применением реактора полимеризации. Подходящие реакторы известны специалистам в данной области техники и включают проточные реакторы полимеризации, реакторы идеального вытеснения, реакторы с мешалкой, реакторы с движущейся лентой или барабаном, газоструйные реакторы или реакторы с патрубками, трубчатые реакторы и автоматически охлаждающиеся реакторы с кипящим бассейном. Особенно подходящие примеры раскрываются в WO 2011/000922 A и WO 2012/089823 A.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, полимеризация согласно стадии b) осуществляется, когда инициирующая система, мономеры и органический разбавитель присутствуют в одной фазе. Предпочтительно, полимеризация осуществляется посредством непрерывного способа полимеризации, в котором инициирующая система, мономер (мономеры) и органический разбавитель присутствуют в одной фазе.
При суспензионной полимеризации, мономеры, инициирующая система все, как правило, являются растворимыми в разбавителе или смеси разбавителей, т.е., составляют одну фазу, тогда как эластомер при образовании осаждается из органического разбавителя. Желательно, чтобы проявлялось уменьшенное или отсутствующее «разбухание» полимера, как показана посредством небольшого или отсутствующего Tg подавления полимера и/или небольшого или отсутствующего поглощения массы органического разбавителя.
Растворимости целевых полимеров в органических разбавителях, описанных выше, а также их поведение разбухания, известны специалистам в данной области техники.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения стадия b) осуществляется при температуре в интервале от точки замерзания разбавителя до 20°C, как правило в интервале от -100°C до 20°C, предпочтительно в интервале от -100°C до -50°C и даже более предпочтительно в интервале от -95°C до -70°C.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения, температура полимеризации находится в пределах на 20°C выше точки замерзания органического разбавителя, предпочтительно на 10°C выше точки замерзания разбавителя.
Давление реакции на стадии b), как правило, составляет от 100 до 100,000 гПа, предпочтительно от 200 до 20,000 гПа, более предпочтительно от 500 до 5,000 гПа.
Полимеризация согласно стадии b), как правило, осуществляется таким образом, что содержание твердых веществ в суспензии на стадии b) составляет предпочтительно в интервале от 1 до 45 мас. %, более предпочтительно от 3 до 40 мас. %, даже более предпочтительно от 15 до 40 мас. %.
Как применяется в настоящей заявке, термины "содержание твердых веществ" или "концентрация твердых веществ" относятся к проценту по массе эластомера, полученного согласно стадии b), т.е. при полимеризации, и присутствующего в среде, содержащей эластомер, органический разбавитель необязательно остаточные мономеры, полученной согласно стадии b).
В одном варианте выполнения настоящего изобретения продолжительность реакции на стадии b) составляет от 2 мин до 2 ч, предпочтительно от 10 мин до 1 ч и более предпочтительно от 20 до 45 мин.
Способ может осуществляться по частям или непрерывно. Когда осуществляется непрерывная реакция, время реакции, приведенное выше, представляет собой среднее время пребывания.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения реакцию останавливают посредством гасящих добавок, например, 1 мас. % раствора гидроксида натрия в воде, метаноле или этаноле.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения реакцию гасят посредством контакта с водной средой на стадии с), которая в одном варианте выполнения настоящего изобретения может иметь значение pH от 5 до 10, предпочтительно от 6 до 9 и более предпочтительно от 7 до 9, как измерено при 20°C и 1013 гПа.
Установление значения pH, когда необходимо, может осуществляться посредством добавления кислот или щелочных соединений, которые предпочтительно не содержат мультивалентные ионы металлов. Установление значения pH до более высоких значений pH осуществляется, например, путем добавления гидроксида натрия или калия.
Превращение, как правило, прекращается, когда расход мономеров составляет от 5 мас. % до 90 мас. %, предпочтительно от 5 до 50 мас. %, и в другом варианте выполнения настоящего изобретения от 5 до 25 мас. %, предпочтительно от 10 мас. % до 20 мас. % от изначально применяемых мономеров.
Эластомеры могут быть выделены стандартными методами, известными специалистам в данной области техники.
Как правило на стадии
с) остаточные мономеры смеси мономеров и предпочтительно дополнительно разбавитель из реакционной среды по меньшей мере частично удаляются с получением эластомера, предпочтительно посредством дистилляции.
Для удаления остаточных мономеров и разбавителя могут также применяться другие виды дистилляции, так чтобы совместно или раздельно удалять остаточные мономеры и органический разбавитель до желаемой степени. Способы дистилляции для разделения жидкостей с различными точками кипения хорошо известны специалистам в данной области техники и описываются, например, в the Encyclopedia of Chemical Technology, Kirk Othmer, 4th Edition, pp. 8-311, которая включена в настоящую заявку посредством ссылки. В общем, разбавитель и остаточные мономеры могут либо совместно, либо раздельно подвергаться рециклизации на стадию а) реакции полимеризации.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения средневесовая молекулярная масса эластомера, полученного согласно настоящему изобретению, находится в интервале от 10 до 2,000 кг/моль, предпочтительно в интервале от 20 до 1,000 кг/моль, более предпочтительно в интервале от 50 до 1,000 кг/моль, даже более предпочтительно в интервале от 200 до 800 кг/моль, еще более предпочтительно в интервале от 250 до 550 кг/моль и наиболее предпочтительно в интервале от 250 до 500 кг/моль. Молекулярные массы получают, применяя гельпроникающую хроматографию в растворе тетрагидрофурана (THF), применяя стандарты молекулярной массы на основе полистирола, если иного не указано.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения полидисперсность эластомеров согласно настоящему изобретению находится в интервале от 1.5 до 4.5, предпочтительно от 2.0 до 3.5, как измерено с помощью отношения средневесовой молекулярной массы к среднечисловой молекулярной массе, как определено гельпроникающей хроматографией.
Эластомер имеет вязкость по Муни, равную по меньшей мере 30 (ML 1+8 при 125°C, ASTM D 1646), предпочтительно от 30 до 60 и даже более предпочтительно от 30 до 45 (ML 1+8 при 125°C, ASTM D 1646).
Настоящее изобретение также охватывает эластомеры, полученные способом согласно настоящему изобретению.
Преимущество настоящего изобретения состоит в том, что благодаря новой смеси разбавителей согласно настоящему изобретению могут быть достигнуты очень высокие скорости реакции при низких температурах, в то же время при получении эластомеров, имеющих низкую полидисперсность.
Настоящее изобретение далее поясняется с помощью примеров, которые не ограничивают его.
Экспериментальная часть:
Общая методика полимеризации:
Все полимеризации проводили в сухой инертной атмосфере. Периодические реакции проводили в реакционных сосудах из нержавеющей стали, объемом 600 мл, оборудованных верхнеприводным лопастным колесом с четырьмя ножами из нержавеющей стали, управляемым внешней электроприводной мешалкой. Температуру реакции измеряли с помощью термоэлемента. Реактор охладили до желаемой температуры реакции, приведенной в Таблице, посредством погружения собранного реактора в пентановую охлаждающую ванную. Температуру перемешиваемой углеводородной ванны контролировали до ±2°C. Все устройства, находящиеся в жидкостном контакте с реакционной средой, высушивали при 150°C в течение по меньшей мере 6 часов и охлаждали в атмосфере азота под вакуумом, заполняющей камеру перед применением.
Изобутен и метилхлорид с высокой степенью чистоты получили у производителя и применяли как есть. Фторуглеводород 1,1,1,2-тетрафторэтан (>99.9% чистота) (HFC-134a, Genetron® 134а) применяли в приобретенном виде. Все конденсировали и собрали в жидком виде в сухую емкость.
Изопрен (Sigma-Aldrich, >99.5% чистота) высушили над активированными 3А молекулярными ситами в течение нескольких дней и отогнали в атмосфере азота. 1.0 М раствор этилалюминия дихлорида в гексанах (Sigma-Aldrich) применяли в полученном виде.
Раствор HCl/CH2Cl2 получили путем барботирования безводного газа HCl (Sigma-Aldrich, 99% чистота) через предварительно высушенный сосуд Sure/Seal™, содержащий безводный CH2Cl2 (VWR). Раствор HCl/CH2Cl2 затем оттитровали, применяя 0.1 N стандартный раствор NaOH (VWR) для определения его концентрации.
Суспензионные полимеризации осуществили посредством загрузки изобутена, изопрена и разжиженного разбавителя (специфически для каждого из примеров) в охлажденный реакционный сосуд из нержавеющей стали, объемом 600 мл, при температуре полимеризации и перемешивания при заданной скорости перемешивания от 500 до 900 оборотов в минуту.
Инициирующие системы получили в метилхлориде. Инициирующие системы получили при таких же условиях температуры как в реакционном сосуде путем разбавления раствора HCl/CH2Cl2 в аликвотен метилхлорида и добавления 1.0 М раствора этилалюминия дихлорида к 1:4 мольному отношению HCl:EADC, с последующим осторожным перемешиванием круговыми движениями. Раствор инициатора/соинициатора применяли незамедлительно, добавляя для полимеризации, применяя охлажденную стеклянную пипетку Пастера. Реакции позволили протекать в течение 5 минут и остановили путем добавления 2 мл 1% гидроксида натрия в растворе этанола. Превращение выразили в процентах по массе мономеров, превращенных в полимер в ходе полимеризации после выделения и вакуумной сушки полимера.
Спектроскопия комбинационного рассеяния: Kaiser Raman RXN2 применяли, чтобы получить спектры в диапазоне 0-3400 см-1 с помощью программного обеспечения iC Raman от Kaiser Optical Systems, версия 4.1.915 SP1, применяя следующие параметры: длина волны лазера 785 нм, интервал выборки: 1 см-1, автоматическая калибровка установлена, частота: 1 день; канал 1; автоматическая регулировка: установлена, общее время запроса: 6 секунд, удаление космических лучей: есть, корректировка интенсивности: есть. Спектр получали при интервалах 10 или 11 секунд с временем запроса скана от 0.8 до 2.0 секунд, и всего получили четыре скана. Спектры для только разбавителя и изопрена получили перед добавлением изобутена, чтобы получить базовую линию, где присутствует ноль изобутена. Сразу после добавления изобутена и инициатора, реакцию контролировали с применением пиков изобутена при 800-815 см-1. Площади пиков вычислили на основании выбора базовой линии по двум точкам около каждого пика.
Характеризация: включения изопрена (общая ненасыщенность) определяли посредством 1Н-ЯМР спектрометрии. ЯМР измерения получили, применяя спектрометр Bruker DRX 500 МГц (500.13 МГц), применяя CDCl3 растворы полимером с остаточным пиком CHCl3 в качестве внутреннего контроля.
Молекулярную массу полимеров определяли посредством GPC (гельпроникающей хроматографии), применяя Waters 2690/5 Separations Module и Waters 2414 Refractive Index Detector. Тетрагидрофуран применяли в качестве элюента (0.8 мл/мин, 35°C) с рядом из трех колонок 10 мкм Mixes-B LS 300×5.7 мм с гелем Agilent PL.
Примеры 1-5
Ряд полимеризаций осуществили в чистом метилхлориде, чистом 1,1,1,2-тетрафторэтане и смесях с различным соотношением 1,1,1,2-тетрафторэтана и метилхлорида при -95°C. Все полимеризации осуществляли как описано выше. Полимеризации проводили с 180 мл разбавителя, 20 мл изобутена и 0.6 мл (2.3 мол. %,) изопрена. Раствор инициирующей системы получили в 80 мл метилхлорида путем добавления 11 мл 0.18 М раствора HCl/CH2Cl2 и 8 мл 1.0 М раствора в гексане этилалюминия дихлорида (EADC). 5 мл указанного раствора инициирующей системы применяли для всех полимеризаций согласно примерам 1-5.
Зонд спектроскопия комбинационного рассеяния поместили непосредственно в реакционную среду, чтобы контролировать развитие реакции. Результаты суммированы в Таблице 1:
Превращение и дельта Т реакции для примеров 1-5 показаны на Фиг. 1 и Фиг. 2.
Явно и неожиданно, что для отношения 50/50 об./об. метилхлорида и 1,1,1,2-тетрафторэтана, температура растет сильнее всего, и, таким образом, самая высокая скорость полимеризации наблюдается в ходе реакции, и выход полученного бутилкаучука является максимальным при этом отношении разбавителей. Наблюдаемое уменьшение роста температуры и превращений, как отношение либо метилхлорида, либо HFC-134A, увеличивается до 100%, как показано на Фиг. 1. Это является очень важным преимуществом непрерывного суспензионного процесса полимеризации, чтобы минимизировать выработку реакторов полимеризации.
В дополнение к этому, бутилкаучук, полученный реакциями суспензионной полимеризации, проведенными при различных отношениях метилхлорида и HFC-134A, показал минимальную полидисперсность (PDI) для отношения 50/50 метилхлорида и 1,1,1,2-тетрафторэтана. Как показано на Фиг. 3, увеличение отношения либо метилхлорида, либо HFC-134A, приводит к продуктам с самыми высокими значениями полидисперсности. Узкое распределение молекулярной массы может привести к материалам с улученными способностями к обработке, что является предпочтительным для операций смешивания для получения соединений для гермослоя шин.
Claims (27)
1. Способ получения эластомеров, причем способ включает по меньшей мере стадии:
a) обеспечение реакционной среды, содержащей органический разбавитель и по меньшей мере два мономера, причем по меньшей мере один мономер представляет собой изоолефин, содержащий от 4 до 7 атомов углерода, и по меньшей мере один мономер представляет собой мультиолефин, выбранный из группы, состоящей из изопрена и бутадиена;
b) полимеризация мономеров в реакционной среде в присутствии инициирующей системы, содержащей по меньшей мере одну кислоту Льюиса и по меньшей мере один инициатор с образованием органической среды, содержащей сополимер и органический разбавитель,
причем разбавитель содержит
- от 48 до 52 об.% метилхлорида и
- от 48 до 52 об.% 1,1,1,2-тетрафторэтана,
причем указанные два компонента дают в сумме от 96 до 100 об.%, от общего объема разбавителя.
2. Способ по п. 1, в котором органическая среда дополнительно содержит остаточные мономеры.
3. Способ по п. 1, в котором указанные два компонента дают в сумме от 98 до 100 об.% от общего объема разбавителя.
4. Способ по п. 1, в котором указанные два компонента дают в сумме от 99 до 100 об.% от общего объема разбавителя.
5. Способ по п. 1, в котором указанные два компонента дают в сумме от 99,5 до 100 об.% от общего объема разбавителя.
6. Способ по п. 1, в котором мономеры, использованные на стадии а), содержат в интервале от 80 до 99,5 мас. %, предпочтительно от 85 до 98,0 мас. %, более предпочтительно от 85 до 96,5 мас. %, даже более предпочтительно от 85 до 95,0 мас. %, по массе по меньшей мере одного изоолефинового мономера, и в интервале от 0,5 до 20 мас. %, предпочтительно от 2,0 до 15 мас. %, более предпочтительно от 3,5 до 15 мас. %, и даже более предпочтительно от 5,0 до 15 мас. % по массе по меньшей мере одного мультиолефинового мономера на основе суммарной массы всех использованных мономеров.
7. Способ по п. 1, в котором изоолефин представляет собой изобутен.
8. Способ по п. 1, в котором мультиолефин представляет собой изопрен.
9. Способ по п. 1, в котором кислота Льюиса содержит или представляет собой дибромид метилалюминия, дихлорид метилалюминия, дибромид этилалюминия, дихлорид этилалюминия, дибромид бутилалюминия, дихлорид бутилалюминия, бромид диметилалюминия, хлорид диметилалюминия, бромид диэтилалюминия, хлорид диэтилалюминия, бромид дибутилалюминия, хлорид дибутилалюминия, сесквибромид метилалюминия, сесквихлорид метилалюминия, сесквибромид этилалюминия, сесквихлорид этилалюминия и любую их смесь, предпочтительно хлорид диэтилалюминия, сесквихлорид этилалюминия, дихлорид этилалюминия, бромид диэтилалюминия, сесквибромид этилалюминия и дибромид этилалюминия и любую их смесь.
10. Способ по п. 1, в котором инициатор содержит по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из воды, галогенидов водорода, карбоновых кислот, галидов карбоновых кислот, сульфоновых кислот, галидов сульфоновых кислот, спиртов, фенолов, третичных алкильных галидов, третичных аралкильных галидов, третичных алкильных сложных эфиров, третичных аралкильных сложных эфиров, третичных алкильных простых эфиров, третичных аралкильных простых эфиров, алкилгалогенидов, арилгалогенидов, алкиларилгалогенидов и галидов арилалкилкислот.
11. Способ по п. 10, в котором инициатор содержит хлорид водорода, воду и метанол.
12. Способ по п. 1, в котором мольное отношение кислоты Льюиса к инициатору составляет от 1:5 до 100:1, предпочтительно от 5:1 до 100:1, более предпочтительно от 8:1 до 20:1.
13. Способ по п. 1, в котором стадию b) осуществляют при температуре в интервале от точки замерзания разбавителя до 20°С, как правило в интервале от -100°С до 20°С, предпочтительно в интервале от -100°С до -50°С и даже более предпочтительно в интервале от -95°С до -70°С.
14. Способ по п. 1, в котором стадию b) осуществляют таким образом, что содержание твердых веществ суспензии на стадии b) находится в интервале от 1 до 45 мас. %, более предпочтительно от 3 до 40 мас. %, даже более предпочтительно от 15 до 40 мас. %.
15. Способ по п. 1, в котором стадию b) останавливают после расхода мономера, равного от 5 до 90 мас. %, предпочтительно от 5 до 50 мас. % и в другом варианте выполнения настоящего изобретения от 5 до 25 мас. %, предпочтительно от 10 до 20 мас. % от изначально использованных мономеров.
16. Способ по п. 1, дополнительно содержащий стадию
с) по меньшей мере частичное удаление остаточных мономеров смеси мономеров и предпочтительно дополнительно разбавителя из реакционной среды, предпочтительно дистилляцией.
17. Способ по п. 1, в котором эластомер имеет средневесовую молекулярную массу в интервале от 10 до 2000 кг/моль, предпочтительно в интервале от 20 до 1000 кг/моль, более предпочтительно в интервале от 50 до 1000 кг/моль, даже более предпочтительно в интервале от 200 до 800 кг/моль, еще более предпочтительно в интервале от 250 до 550 кг/моль, и наиболее предпочтительно в интервале от 250 до 500 кг/моль.
18. Способ по п. 1, в котором эластомер имеет полидисперсность в интервале от 1,5 до 4,5, предпочтительно от 2,0 до 3,5, как измерено с помощью отношения средневесовой молекулярной массы к среднечисловой молекулярной массе, как определено гельпроникающей хроматографией.
19. Способ по пп. 1-18, в котором эластомер имеет вязкость по Муни, равную по меньшей мере 30 (ML 1+8 при 125°С, ASTM D 1646), предпочтительно от 30 до 60 и даже более предпочтительно от 30 до 45 (ML 1+8 при 125°С, ASTM D 1646).
20. Эластомер, получаемый по любому из пп. 1-19.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP14166687 | 2014-04-30 | ||
EP14166687.5 | 2014-04-30 | ||
PCT/CA2015/050364 WO2015164972A1 (en) | 2014-04-30 | 2015-04-30 | Diluent for the production of butyl rubber |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016146796A RU2016146796A (ru) | 2018-05-30 |
RU2016146796A3 RU2016146796A3 (ru) | 2018-06-20 |
RU2674473C2 true RU2674473C2 (ru) | 2018-12-11 |
Family
ID=50677980
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016146796A RU2674473C2 (ru) | 2014-04-30 | 2015-04-30 | Разбавитель для получения бутилкаучука |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10556977B2 (ru) |
EP (1) | EP3137512B1 (ru) |
JP (2) | JP2017516891A (ru) |
KR (1) | KR20170003946A (ru) |
CN (1) | CN106536571B (ru) |
CA (1) | CA2947075A1 (ru) |
RU (1) | RU2674473C2 (ru) |
SA (1) | SA516380189B1 (ru) |
SG (1) | SG11201608799PA (ru) |
WO (1) | WO2015164972A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2808455C2 (ru) * | 2018-12-17 | 2023-11-28 | Арланксео Сингапур Пте. Лтд. | Способ получения изоолефиновых полимеров с использованием третичного простого эфира |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111065660B (zh) * | 2017-07-12 | 2024-02-06 | 阿朗新科德国有限责任公司 | 用改进的引发剂体系制备方法生产异烯烃聚合物的方法 |
EP3652224A1 (en) * | 2017-07-13 | 2020-05-20 | ARLANXEO Deutschland GmbH | Process for the production of isobutene polymers with improved temperature control |
CN108219050A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-06-29 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 一种丁基橡胶的制备方法 |
JP7394854B2 (ja) * | 2018-12-17 | 2023-12-08 | アランセオ・シンガポール・プライヴェート・リミテッド | ターシャリーエーテルを用いてイソオレフィンポリマーを生成する方法 |
CN112745438B (zh) * | 2019-10-31 | 2022-07-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 聚合物淤浆溶剂替换方法和丁基橡胶生产方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2571340A1 (en) * | 2004-06-25 | 2006-02-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polymerization processes using hydrofluorocarbons |
RU2470037C2 (ru) * | 2007-08-31 | 2012-12-20 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Способ уменьшения отложений в полимеризационных сосудах |
RU2470944C2 (ru) * | 2007-03-23 | 2012-12-27 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Способ и устройство для снижения отложения полимера |
US20130158218A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Honeywell International Inc. | Azeotropes of methyl chloride with fluorocarbons |
RU2491299C2 (ru) * | 2007-03-23 | 2013-08-27 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Регулируемая в отношении полидисперсности полимеризация изоолефина с полиморфогенатами |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2003301205A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-22 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Polymerization processes |
WO2004058827A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polymerization processes |
US7425601B2 (en) | 2002-12-20 | 2008-09-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polymers with new sequence distributions |
EP1594962B1 (en) * | 2003-01-31 | 2014-08-27 | Promega Corporation | Covalent tethering of functional groups to proteins |
US7981991B2 (en) * | 2007-04-20 | 2011-07-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Separation of polymer slurries |
EP2269727A1 (de) | 2009-07-01 | 2011-01-05 | LANXESS International SA | Rohrreaktor und Verfahren zur kontinuierlichen Polymerisation |
US9079990B2 (en) * | 2010-06-01 | 2015-07-14 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methods of production of alkylstyrene/isoolefin polymers |
EP2471594A1 (de) | 2010-12-29 | 2012-07-04 | LANXESS International SA | Reaktor und Verfahren zur kontinuierlichen Polymerisation |
SG11201605109SA (en) * | 2013-12-23 | 2016-07-28 | Arlanxeo Singapore Pte Ltd | Ultra pure rubber |
SG10201803708QA (en) * | 2013-12-23 | 2018-06-28 | Arlanxeo Singapore Pte Ltd | Novel anti-agglomerants for the rubber industry |
US10000632B2 (en) * | 2013-12-23 | 2018-06-19 | Arlanxeo Singapore Pte. Ltd. | Rubbers with tunable levels of metal containing anti-agglomerants |
-
2015
- 2015-04-30 US US15/307,103 patent/US10556977B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-04-30 CN CN201580021551.9A patent/CN106536571B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-04-30 CA CA2947075A patent/CA2947075A1/en not_active Abandoned
- 2015-04-30 EP EP15785901.8A patent/EP3137512B1/en active Active
- 2015-04-30 SG SG11201608799PA patent/SG11201608799PA/en unknown
- 2015-04-30 WO PCT/CA2015/050364 patent/WO2015164972A1/en active Application Filing
- 2015-04-30 KR KR1020167033327A patent/KR20170003946A/ko not_active Application Discontinuation
- 2015-04-30 RU RU2016146796A patent/RU2674473C2/ru active
- 2015-04-30 JP JP2016565318A patent/JP2017516891A/ja active Pending
-
2016
- 2016-10-30 SA SA516380189A patent/SA516380189B1/ar unknown
-
2020
- 2020-02-28 JP JP2020033802A patent/JP2020079422A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2571340A1 (en) * | 2004-06-25 | 2006-02-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polymerization processes using hydrofluorocarbons |
RU2470944C2 (ru) * | 2007-03-23 | 2012-12-27 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Способ и устройство для снижения отложения полимера |
RU2491299C2 (ru) * | 2007-03-23 | 2013-08-27 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Регулируемая в отношении полидисперсности полимеризация изоолефина с полиморфогенатами |
RU2470037C2 (ru) * | 2007-08-31 | 2012-12-20 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Способ уменьшения отложений в полимеризационных сосудах |
US20130158218A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Honeywell International Inc. | Azeotropes of methyl chloride with fluorocarbons |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2808455C2 (ru) * | 2018-12-17 | 2023-11-28 | Арланксео Сингапур Пте. Лтд. | Способ получения изоолефиновых полимеров с использованием третичного простого эфира |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20170044283A1 (en) | 2017-02-16 |
KR20170003946A (ko) | 2017-01-10 |
SA516380189B1 (ar) | 2020-12-16 |
CN106536571A (zh) | 2017-03-22 |
US10556977B2 (en) | 2020-02-11 |
EP3137512B1 (en) | 2021-05-26 |
JP2017516891A (ja) | 2017-06-22 |
CN106536571B (zh) | 2019-12-17 |
EP3137512A4 (en) | 2017-12-06 |
CA2947075A1 (en) | 2015-11-05 |
WO2015164972A1 (en) | 2015-11-05 |
RU2016146796A (ru) | 2018-05-30 |
SG11201608799PA (en) | 2016-11-29 |
JP2020079422A (ja) | 2020-05-28 |
RU2016146796A3 (ru) | 2018-06-20 |
EP3137512A1 (en) | 2017-03-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2020079422A (ja) | ブチルゴムの製造用希釈剤 | |
CA2681458C (en) | Polydispersity-controlled isoolefin polymerization with polymorphogenates | |
CA2571340C (en) | Polymerization processes using hydrofluorocarbons | |
US10494518B2 (en) | Anti-agglomerants for polyisobutylene production | |
JP7394854B2 (ja) | ターシャリーエーテルを用いてイソオレフィンポリマーを生成する方法 | |
US11578157B2 (en) | Process for the production of isoolefin polymers with improved initiator system preparation | |
RU2764774C2 (ru) | Способ производства полимеров изобутена с улучшенным регулированием температуры | |
RU2808455C2 (ru) | Способ получения изоолефиновых полимеров с использованием третичного простого эфира | |
RU2422466C2 (ru) | Способы галоидирования |