RU2654630C1 - Состав с высокой концентрацией фосфор- или фосфортиотриамида - Google Patents
Состав с высокой концентрацией фосфор- или фосфортиотриамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2654630C1 RU2654630C1 RU2017145383A RU2017145383A RU2654630C1 RU 2654630 C1 RU2654630 C1 RU 2654630C1 RU 2017145383 A RU2017145383 A RU 2017145383A RU 2017145383 A RU2017145383 A RU 2017145383A RU 2654630 C1 RU2654630 C1 RU 2654630C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phosphorothiotriamide
- composition
- weight
- phosphorus
- concentration
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 83
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 76
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 71
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 71
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 71
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 61
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 34
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 33
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims abstract description 14
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 12
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 12
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 100
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical group CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 5
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 abstract description 27
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 7
- -1 C3-C12 cycloalkyl Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 27
- HEPPIYNOUFWEPP-UHFFFAOYSA-N n-diaminophosphinothioylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNP(N)(N)=S HEPPIYNOUFWEPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940090496 Urease inhibitor Drugs 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N ctk1a3526 Chemical compound NP(N)(N)=O DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 3
- 239000002601 urease inhibitor Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010046334 Urease Proteins 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 2
- 239000004161 brilliant blue FCF Substances 0.000 description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 2
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POFSNPPXJUQANW-UHFFFAOYSA-N hexane-3,4-diol Chemical compound CCC(O)C(O)CC POFSNPPXJUQANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- YOEZZCLQJVMZGY-UHFFFAOYSA-N octane-4,5-diol Chemical compound CCCC(O)C(O)CCC YOEZZCLQJVMZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)O GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- OJTDGPLHRSZIAV-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.CC(O)CO OJTDGPLHRSZIAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 2
- ARIWANIATODDMH-AWEZNQCLSA-N 1-lauroyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)CO ARIWANIATODDMH-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZSYLLSAWYUBPE-UHFFFAOYSA-L Fast green FCF Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC(O)=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 RZSYLLSAWYUBPE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N Lauric acid monoglyceride Natural products CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L chembl1371409 Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L chembl174821 Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C)C=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012732 erythrosine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004174 erythrosine Substances 0.000 description 1
- 229940011411 erythrosine Drugs 0.000 description 1
- 235000019240 fast green FCF Nutrition 0.000 description 1
- 229940051147 fd&c yellow no. 6 Drugs 0.000 description 1
- 239000000576 food coloring agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000012520 frozen sample Substances 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/224—Phosphorus triamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
- C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
- C05G3/90—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity for affecting the nitrification of ammonium compounds or urea in the soil
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05C—NITROGENOUS FERTILISERS
- C05C9/00—Fertilisers containing urea or urea compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Soil Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fertilizers (AREA)
Abstract
Группа изобретений относится к новому составу с высокой концентрацией фосфор- или фосфортиотриамида, а также к способу её приготовления и контакта с карбамидным удобрением. Композиция содержит: i) фосфор- или фосфортиотриамид в диапазоне концентраций от 35% до 50% по массе, соединенный с формулой I (X=P)(NH2)2NR1R2 , где X атом кислорода или серы, a R1 и R2 независимо представляют собой атомы водорода, С1-С12 алкил, С3-С12 циклоалкил, С6-С14 арил, С2-С12 алкенил, С2-С12 алкинил, С5-С14 гетероарил, С1-С14 гетероалкил, С2-С14 гетероалкенил, С2-С14 гетероалкинил или С3-С12 циклогетероалкил; ii) гликоль или производное гликоля в диапазоне концентраций от около 5% до около 30% по массе, причем гликоль соединён с формулой II CnH2n(ОН)2, где n равно 2-12; iii) жидкий амид в диапазоне концентраций от около 20% до около 50% по массе, причем жидкий амид выбирают из группы, состоящей из 2-пирролидона, N-(С1-С12 алкил)-2-пирролидона и амида с формулой R1CONR2R3, где R1 атом водорода или С1-С4 алкил, a R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или С1-С12 алкил, при этом соотношение массового процентного содержания iii) к ii) составляет более 1,0. Композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией отличается физической стабильностью при температуре 0°С. При этом не наблюдается по существу никакого замерзания композиции или кристаллизации любых твердых веществ, по меньшей мере в течение 14 дней при 0°С. 4 н.п. и 9 з.п. ф-лы.
Description
РОДСТВЕННАЯ ЗАЯВКА
Данная заявка испрашивает преимущество по предварительной заявке на патент-США №62/191838. поданной 13 июля 2015 г.. которая включена в настоящий документ путем ссылки во всей своей полноте.
ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее описание относится к новому жидкому составу с высокой концентрацией фосфор- или фосфортиотриамида с повышенной стабильностью по отношению к кристаллизации или замерзанию при продолжительном воздействии низких температур 0°С или ниже, а также к способам получения и использования такого состава.
ПРЕДПОСЫЛКИ СОЗДАНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Потеря азота по причине улетучивания аммиака из карбамида или карбамидных удобрений происходит частично по причине быстрого гидролиза карбамида на поверхности почвы или вблизи нее под действием вырабатываемых микробами ферментов уреазы. Ингибитор уреаз, например фосфортриамид или фосфортиотриамид (в частности. N-(н-бутил)фосфортиотриамид, NBPT), может замедлять ферментативный распад карбамида за счет ингибирования фермента уреазы. Тем самым обеспечивается эффективное средство контроля потерь азота в форме аммиака из поверхностно вносимых удобрении, содержащих карбамид.
Фосфортриамид или фосфортиотриамид, например NBPT, в качестве ингибитора уреаз может наноситься на состав на гранулированного удобрения посредством первоначального добавления в смесь концентрированного раствора фосфортриамида или фосфортиотриамида. которые растворены в растворителе, например гликоле или производном гликоля и жидкого, или в смешанном растворителе гликоля или производного гликоля и жидкого амида (см. патент США №5,698,003). В альтернативном варианте осуществления ингибитор уреаз фосфортриамид или фосфортиотриамид, например NBPT, может вноситься в расплав карбамида с образованием смешанного карбамидного удобрения (см. WO 2015/027244). Кроме того, сухой сослав с высокой концентрацией NBPT, например стабилизатор азота AGROTAIN® DRI-МАХХ, который может сцепляться с гранулами карбамида, не внося дополнительной влаги в смесь, может также использоваться для обработки гранул карбамида с образованием NBPT-содержащего карбамида (см., патент США №9,034,072).
Технический N-(н-бутил)фосфортиотриамид (NBPT) представляет собой воскоподобное твердое соединение, которое не так просто использовать напрямую и которое также чувствительно к влаге и повышенной температуре. Поэтому применение жидкого состава NBPT весьма желательно, поскольку это существенно упрощает нанесение NBPT на гранулированный карбамид и внесение в жидкие удобрения, содержащие карбамид. Подходящие растворители для приготовления растворов NBPT должны отвечать некоторым основным требованиям, например высокая растворимость и стабильность NBPT в растворе, устойчивость полученных растворов NBPT по отношению к кристаллизации или замерзанию при низкой температуре, низкая вязкость концентрированных растворов NBPT, низкая токсичность, летучесть и воспламеняемость, минимальное содержание води в продажной форме растворителя и низкая стоимость.
ЦЕЛЬ И ИЗЛОЖЕНИЕ СУЩНОСТИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Одна из главных целей настоящего описания состоит в том, чтобы предложить жидкий состав с высокой концентрацией фосфор- или фосфортиотриамида, который устойчив по отношению к кристаллизации или замерзанию при продолжительном воздействии низкой температуры 0°С или ниже.
Несмотря на то что в описании предшествующего уровня техники отмечается возможность приготовления растворов с высокой концентрацией NBPT, и такие растворы будут достаточно стабильными при температуре окружающей среды (см. патент США №5,698,003), хорошо известно, что такой раствор NBPT с высокой концентрацией часто не рекомендуется хранить при 0°С или ниже в течение продолжительного периода времени по причине вероятного замерзания или кристаллизации раствора. «Если продукт подвергается воздействию температур ниже 0°С (32°F) в течение продолжительного периода времени, он становится гелеообразным и на дне тары будет отмечаться образование кристаллов». (См. описание продукта для AGROTAIN® ULTRA: http://ekova.com/download/product-information/Agrotain_Ultra/Agrotain%20Label.pdf).
Чем выше концентрация NBPT в растворе, тем больше вероятность замерзания всего раствора и/или тем больше вероятность выпадения NBPT в осадок из раствора при 0°С или ниже. Кроме того, чем больше концентрация примесей в NBPT, тем больше вероятность того, что раствор с высокой концентрацией NBPT будет замерзать быстрее при 0°С или ниже.
AGROTAIN® ULTRA представляет собой жидкий состав NBPT с самой высокой известной концентрацией NBPT 26,7% по массе. Известно, что данный продукт осаждается или превращается в гель, если он подвергается воздействию температур, равных или ниже 0°С, в течение продолжительного периода времени, как это указано в описании продукта. Несмотря на то что в патенте США №5,698,003 с истекшим сроком действия, который относится к AGROTAIN® ULTRA, раскрывается, что система растворителя может способствовать улучшению текучести при низкой температуре, в нем отсутствует информация в отношении проблем замерзания или кристаллизации при низкой температуре. Кроме того, наиболее высокая концентрация NBPT во всех примерах составов 003-го патента составляла всего около 25%, что даже ниже, чем концентрация NBPT в AGROTAIN ® ULTRA. Действительно, в столбце 8, строки 18-19, 003-го патента упомянуты «концентрированные растворы, обычно содержащие концентрацию 25 процентов по массе». Системы растворителей, раскрываемые в патенте США №5,698,003, не позволят подучить высокую концентрацию раствора NBPT, достигающую по меньшей мере 35% по массе, как раскрывается в настоящем описании.
Кроме того, продажные растворы NBPT иногда могут содержать краситель (или красящее вещество) из-за требования обеспечивать возможность различения продукции. Многие из красителей, используемых в растворах NBPT, хорошо растворимы в воде, но гораздо хуже растворимы в органических растворителях, особенно при более низких температурах. Поэтому добавленный краситель может препятствовать попыткам получить устойчивый к более низким температурам раствор NBPT с высокой концентрацией. Дополнительно, чем выше концентрация красителя, тем сложнее получить устойчивый к более низким температурам раствор NBPT с высокой концентрацией.
В некоторых случаях промышленного применения, например при приготовлении гранул карбамида с включением NBPT, весьма желательно использовать растворы NBPT с очень высокой концентрацией для смешения с расплавленным карбамидом. Высокая концентрация упрощает транспортировку, хранение, позволяет решать проблемы экологии и обработки. Вместе с тем из-за недостатков физической стабильности при более низких температурах, которые обсуждались для растворов NBPT с высокой концентрацией, до настоящего времени не существует продажного жидкого состава NBPT с концентрацией по меньшей мере 35% по массе, который был бы в состоянии выдерживать продолжительное воздействие температуры, равной или ниже 0°С.
Настоящее описание относится к составу с высокой концентрацией фосфор- или фосфортиотриамида с концентрацией по меньшей мере 35% по массе, который был бы в состоянии выдерживать продолжительное воздействие более низких температур, равных или ниже 0°С, а также к способам получения и использования такого состава.
В одном варианте осуществления в настоящем описании предложена композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, которая содержит:
i). фосфор- или фосфортиотриамид в диапазоне концентраций от 35% до около 50% по массе, причем упомянутый фосфор- или фосфортиотриамид является соединением с формулой I:
(X=P)(NH2)2NR1R2 (Формула I),
где X представляет собой атом кислорода или серы, a R1 и R1 независимо представляют собой атом водорода, C1-С12 алкил, C3-С12 циклоалкил, С6-С14 арил, C2-С12 алкенил, C2-С12 алкинил, C2-С12 гетероарил, C5-С14 гетероалкил, C1-С14 гетероалкенил, C2-С14 гетероалкинил или C2-С14 циклогетероалкил;
ii). гликоль или производное гликоля в диапазоне концентрации от около 5% до около 30% но массе, причем упомянутый гликоль представляет собой соединение с формулой CnH2n (ОН)2 (формула II), а n равно 2-12.
iii). жидкий амид в диапазоне концентраций от около 25% до около 65% по массе, причем упомянутый жидкий амид выбирают из группы, состоящей из 2-пирролидона, N-(C1-С12 алкил)-2-пирролидона и амида с формулой RlCONR2R3, где R1 является атомом водорода или C1-С4 алкильной группой, a R2 я R3 независимо представляют собой атом водорода или C1-С12 алкильную группу.
В другом варианте осуществления в настоящем описании предложена композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, которая содержит:
i). фосфор- или фосфортиотриамид в диапазоне концентраций от 35% до около 50% по массе, причем упомянутый фосфор- или фосфортиотриамид является соединением с формулой I:
(X=P)(NH2)2NR1R2 (Формула I),
где X представляет собой атом кислорода или серы, a R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, C2-С12 алкил, C3-С12 циклоалкил, C6-С14 арил, C2-С12 алкенил, C2-С12 алкинил, C5-С14 гетероарил, C1-С14 гетероалкил, C2-С14 гетероалкенил, C2-С14 гетероалкинил или C3-С12 циклогетероалкил;
ii). гликоль или производное гликоля в диапазоне концентраций от около 5% до около 30% по массе, причем упомянутый гликоль представляет собой соединение с формулой CnH2n (ОН)2 (формула II). а n при этом равно 2-12.
iii). жидкий амид в диапазоне концентраций от около 25% до около 65% по массе, причем упомянутый жидкий амид выбирают из группы, состоящей из 2-пирролидона.,N-(C2-С12 алкил)-2-пирролидона и амида с формулой R1CONR2R3, где R1 является атомом водорода или C1-С4 алкильной группой, a R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или C1-С12 алкильную группу; и
iv). краситель в диапазоне концентраций от около 1,0% до около 2,0% по массе.
В одном дополнительном варианте осуществления в настоящем описании предложена композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, которая содержит:
i). N-(н-бутил)фосфортиотриамид (NBPT) с концентрацией в диапазоне от около 40% до около 48% по массе;
ii). пропиленгликоль (PG) с концентрацией в диапазоне от около 8% до около 20% по массе;
iii). N-метил-2-пирролидон (NMP) с концентрацией в диапазоне от около 35% до около 50% по массе; и
iv). краситель с концентрацией в диапазоне от около 1,2% до около 1,8% по массе.
В другом варианте осуществления в настоящем описании предложен способ, включающий приведение в контакт композиции фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией из настоящего описания с удобрением на основе карбамида.
В одном варианте осуществления в настоящем описании предложен способ приготовления композиции NBPT с высокой концентрацией посредством объединения NBPT, PG, NMP и красителя с образованием однородного раствора.
В одном варианте осуществления в настоящем описании предложен способ приготовления смешанного карбамидосодержащего удобрения посредством добавления композиции фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией к расплавленному карбамидосодержащему удобрению.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Фосфор- или фосфортиотриамиды в настоящем описании являются соединениями с формулой I:
(X=P)(NH2)2NR1R2 (Формула I),
где X представляет собой атом кислорода или серы, a R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, C2-С12 алкил, C3-С12 циклоалкил, C6-С14 арил C2-С12 алкенил, C2-С12 алкинил, С5-С14 гетероарил C1-С14 гетероалкил, C2-С14 гетероалкенил, C2-С14 гетероалкинил или С3-С12 циклогетероалкил.
X предпочтительно является атомом серы.
Предпочтительно R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или C1-С6 алкил.
Предпочтительный фосфор- или фосфортиотриамид в настоящем описании является соединением, представленным формулой I, где X является атомом серы, R1 R2 независимо представляют собой атом водорода или C1-С6 алкил.
Наиболее предпочтительным фосфор- или фосфортиотриамидом в настоящем описании является, N-(н-бутил)фосфортиотриамид (NBPT).
Концентрация фосфор- или фосфортиотриамида в настоящем описании лежит в диапазоне от 35% до около 50% по массе, от около 40% до около 48% по массе. Более предпочтительный диапазон концентраций составляет от около 45% до около 48% по массе,
Гликолями в настоящем описании являются соединения с формулой II:
CnH2n(ОН)2 (Формула II),
где n составляет от 2 до 12.
Предпочтительное значение n составляет от 2 до 6.
Более предпочтительное значение n равно 3.
Предпочтительными гликолями в настоящем описании являются соединения с формулой II, где n равно от 2 до 6.
Наиболее предпочтительным гликолем в настоящем описании является 1,2-пропиленгликоль (PG).
К примерам подходящих гликолей в настоящем описании без ограничений относятся этиленгликоль (гликоль), пропиленгликоль (1,2-пропандиол), 1,4-бутандиол, 1,5-пентандиол, 1,6-гександиол, 1,10-декандиол, 1,7-гептандиол, 1,9-нонандиол, 1,8-октадиол, 1,3-пропандиол, 1,3-бутандиол, 1,4-бутандиол, 2,3-бутандиол, 2,4-пентандиол, 2,5-гександиол, 4,5-октандиол, 3,4-гександиол и любые их комбинации.
К примерам подходящих производных гликоля в настоящем описании без ограничений относятся этиленгликольмоностеарат, этиленгликольдистеарат, этиленгликольамидостеарат, пропиленгликольмоностеарат, пропиленгликольдикаприлат, пропиленгликольдикапрат диацетатгликоль, дилауратгликоль, динальмитгликоль, диформиатгликоль, дибутиратгликоль, дибензоатгликоль, динальмитатгликоль, дипропионатгликоль, моноацетатгликоль, монопальмитатгликоль, моноформиатгликоль, диэтиленгликольмоностеарат и любые их комбинации.
К производным гликоля в настоящем описании могут также относиться C3-С12 триолы и/или производные C3-С12 триолов, в том числе C3-С6 триолы. Наиболее предпочтительным триодом в настоящем описании является глицерин. К примерам подходящих производных триодов без ограничений относятся глицеринмоностеарат, глицериндистеарат, глицеринмоноолеат, глицеринмонолаурат, глицериндилаурат, глицериндипальмитат, глицеринмонопальмитат, глицеринтриацетат, глицеринтрибензоат, глицеринтрибутират, глицеринтримиристат, глицеринтриолеат, глицеринтрилаурат, глицеринтрипальмитат глицеринтристеарат и любые их комбинации.
Суммарная концентрация гликолей и/или производных гликолей в настоящем описании лежит в диапазоне от около 5% до около 30% по массе, Предпочтительный диапазон концентраций составляет от около 8% до около 20% по массе. Более предпочтительный диапазон концентраций составляет от около 10% до около 15% по массе.
К жидким амидам в настоящем описании без ограничений относятся:
2-пирролидон;
N-(C1-С12 алкил)-2-пирролидон; и
амид с формулой R1CONR2R3, где R1 представляет собой атом водорода или C1-С4 алкильную группу,
a R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или C2-С12 алкильную группу.
Предпочтительным жидким амидом в настоящем описании является,N-(C1-С12 алкил)-2-пирролидон.
Наиболее предпочтительным амидом в настоящем описании является N-метил-2-пирролидон (NMP).
Диапазон суммарной концентрации жидкого амида в настоящем описании лежит в интервале от около 25% до около 65% по массе, в том числе от около 30% до около 60% по массе и от около 35% до около 60% по массе. Предпочтительный диапазон концентраций составляет от около 35% до около 50% по массе.
Краситель также может входить в состав композиции фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией из настоящего описания. Любой широко применяемый краситель, в том числе пищевой краситель, может использоваться, чтобы визуально демонстрировать однородность распределения компонентов составов, содержащих фосфор- и фосфортиотриамид и краситель.
К примерам подходящих красителей в настоящем описании без ограничений относятся FD&C синий №1, FD&C синий №1, FD&C зеленый №3, FD&C желтый №5, FD&C красный №3, FD&C красный №40, FD&C желтый №6 и зеленый краситель AGROTAIN® ULTRA или их комбинация.
Количество красителя, добавляемого в настоящем описании, может оказывать существенное влияние на устойчивость по отношению к холодной погоде или кристаллизации. Более высокая концентрация красителя может потребоваться для составов фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, чтобы добиться требуемого уровня цветности. Вместе с тем краситель с очень высокой концентрацией может ускорять кристаллизацию NBPT или замерзание всего раствора при более низких температурах.
Диапазон массового процентного содержания для красителя в составе фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией в настоящем описании может составлять от 0,1% до 5%, от 0,5% до 5%, от 1% до 5%, от 2% до 5%, от 3% до 5%, от 4% до 5%, от 0,1% до 4%, от 0,5% до 4%, от 1% до 4%, от 2% до 4%, от 3% до 4%, от 0,1% до 3%, от 0,5% до 3%, от 1%, до 3%, от 2% до 3%, от 0,1% до 2%, от 0,5% до 2%, от 1% до 2% по массе. Более предпочтительный диапазон концентраций в массовых процентах составляет от около 1,2% до около 1,8% по массе.
Состав фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией в настоящем описании может содержать один или более (C1-С16 алкил) (C5-С6 арил) полиэфирных спиртов в качестве поверхностно-активных веществ, например октилфенол полиэфирный спирт. Диапазон суммарных массовых процентных содержаний для (C5-С16 алкил) (C5-С6 арил) полиэфирных спиртов в составе фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией в настоящем описании может составлять от около 1% до около 10% по массе.
Состав фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией в настоящем описании может также содержать один или более (C5-С6 арил) (C1-С4 алкил) спиртов, например бензиловый спирт. Диапазон суммарных массовых процентных содержаний для (C5-С6 арил) (С1-С4 алкил) спиртов в составе фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией в настоящем описании может составлять от около 1% до около 10% по массе.
Раствор фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией в настоящем описании может также содержать один или более из следующих растворителей, которых выбирают из группы, состоящей из бензинового спирта, диметилсульфоксида (DMSO), морфолина и этоксилированных аминов, причем диапазон суммарных массовых процентных содержаний такого растворителя в составе фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией может составлять от около 1% до около 10% по массе.
В одном варианте осуществления в настоящем описании предложена композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, которая содержит;
i). фосфор- или фосфортиотриамид в диапазоне концентраций от 35% до около 50% по массе, причем упомянутый фосфор- или фосфортиотриамид является соединением с формулой I, где X представляет собой атом кислорода или серы, а R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, С1-С12 алкил, C3-С12 циклоалкил, C6-С14 арил, С2-С12 алкенил, С2-С12 алкинил, С5-С14 гетероарил, С1-С14 гетероадкид, С2-С14 гетероалкенил, С2-С14 гетероалкинил или С3-С12 циклогетероалкил;
ii). гликоль или производное гликоля в диапазоне концентраций от около 5% до около 30% по массе, причем упомянутый гликоль представляет собой соединение с формулой II, а n при этом равно 2-12; и
iii). жидкий амид в диапазоне концентраций от около 25% до около 65% по массе, причем упомянутый жидкий амид выбирают из группы, состоящей из 2-пирролидона, N-(С1-С12 алкил)-2-пирролидона и амида с формулой RlCONR2R3, где R1 является атомом водорода или С1-С4 алкильной группой, a R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или С1-С12 алкильную группу.
В одном предпочтительном варианте осуществления в настоящем описании предложена композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, которая содержит:
i). фосфор- или фосфортиотриамид в диапазоне концентраций от 35% до около 50% по массе, причем упомянутый фосфор- или фосфортиотриамид является соединением с формулой I, где X представляет собой атом серы, R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил;
ii). гликоль или производное гликоля в диапазоне концентраций от около 5% до около 30% по массе, причем упомянутый гликоль представляет собой соединение с формулой II, а n при этом равно 2-12; и
iii). жидкий амид в диапазоне концентраций от около 25% до около 65% по массе, причем упомянутый жидкий амид выбирают из группы, состоящей из 2-пирролидона, N-(С1-С12 алкил)-2-пирролидона и амида с формулой R1CONR2R3, где R1 является атомом водорода или С1-С4 алкильной группой, a R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или С1-С12 алкильную группу.
В более предпочтительном варианте осуществления в настоящем описании предложена композиция фосфор- или фосфортиотриамида е высокой концентрацией, которая содержит:
i). N-(н-бутил)фосфортиотриамид (NBPT) в диапазоне концентраций от 35% до около 50% по массе;
ii). гликоль или производное гликоля в диапазоне концентраций от около 5% до около 30% по массе, причем упомянутый гликоль представляет собой соединение с формулой II, а n при этом равно 2-12; и
iii). жидкий амид в диапазоне концентраций от около 25% до около 65% по массе, причем упомянутый жидкий амид выбирают- из группы, состоящей из 2-пирролидона, N-(С1-С12 алкил)-2-пирролидона или амида с формулой R1CONR2R3, где R1 является атомом водорода или С1-С4 алкильной группой, a R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или С1-С12 алкильную группу.
В другом варианте осуществления в настоящем описании предложена композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, которая содержит:
i). фосфор- или фосфортиотриамид в диапазоне концентраций от 35% до около 50% по массе, причем упомянутый фосфор- или фосфортиотриамид является соединением с формулой I, где X представляет собой атом кислорода или серы, а R1 и R2 независимо представляют собой атом водород, С1-С12 алкил, С3-С12 циклоалкил, С6-С14 арил, С2-С12 алкенил, С2-С12 алкинил. С5-С14 гетероарил, С1-С14 гетероалкил, С2-С14 гетероалкенил, С2-С14 гетероалкинил или С3-С12 циклогетероалкил;
ii). гликоль или производное гликоля в диапазоне концентраций от около 5% до около 30% по массе, причем упомянутый гликоль представляет собой соединение с формулой II, а n равно 2-12;
iii). жидкий амид в диапазоне концентраций от около 25% до около 65% по массе, причем упомянутый жидкий амид выбирают из группы, состоящей из 2-пирролидона, N-(С1-С12 алкил)-2-пирролидона и амида с формулой R1CONR2R3, где R1 является атомом водорода или С1-С4 алкильной группой, a R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или С1-С12 алкильную группу; и
iv). краситель в диапазоне концентраций от около 1,0% до около 2,0% по массе.
В другом предпочтительном варианте осуществления в настоящем описании предложена композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, которая содержит:
i). фосфор- или фосфортиотриамид в диапазоне концентраций от 35% до около 50% по массе, причем упомянутый фосфор- или фосфортиотриамид является соединением с формулой I, где X представляет собой атом серы, R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил;
ii). гликоль или производное гликоля в диапазоне концентраций от около 5% до около 30% по массе, причем упомянутый гликоль представляет собой соединение е формулой II, а n при этом равно 2-12;
iii). жидкий амид в диапазоне концентраций от около 25% до около 65% по массе, причем упомянутый жидкий амид выбирают из группы, состоящей из 2-пирролидона, N-(С1-С12 алкил)-2-пирродидона и амида с формулой RlCONR2R3 где R1 является атомом водорода или С1-С4 алкильной группой, a R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или С1-С12 алкильную группу; и
iv). краситель в диапазоне концентраций от около 1,0% до около 2,0% по массе.
В другом более предпочтительном варианте осуществления в настоящем описании предложена композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, которая содержит;
i). N-(н-бутил)фосфортиотриамид (NBPT) в диапазоне концентраций от 35% до около 50% по массе;
ii). гликоль или производное гликоля в диапазоне концентраций от около 5% до около 30% по массе, причем упомянутый гликоль представляет собой соединение с формулой II, а n при этом равно 2-12;
iii). жидкий амид в диапазоне концентраций от около 25% до около 65% по массе, причем упомянутый жидкий амид выбирают из группы, состоящей из 2-пирролидона, N-(С1-С12 алкил)-2-пирролидона и амида с формулой R1CONR2R3, где R1 является атомом водорода или С1-С4 алкильной группой, a R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или С1-С12 алкильную группу; и
iv). краситель в диапазоне концентраций от около 1,0% до около 2.0% по массе.
В одном варианте осуществления в настоящем описании предпочтительным гликолем является соединение с формулой II, где n равно 2-6.
В одном варианте осуществления в настоящем описании более предпочтительным гликолем является соединение с формулой II, где n равно 3.
В одном варианте осуществления в настоящем описании гликолем может быть одно или более соединений, которые выбирают из следующего перечня: этиленгликоль, пропиленгликоль (1,2-пропандиол), 1,4-бутандиол, 1,5-пентандиол, 1,6-гександиол, 1,10-декандиол, 1,7-гептандиол, 1,9-нонандиол, 1,8-октандиол, 1,3-пропандиол, 1,3-бутандиол, 1,4-бутандиол, 2,3-бутандиол, 2,4-пентандиол, 2,5-гександиол, 4,5-октандиол и 3,4-гександиол.
В одном варианте осуществления в настоящем описании наиболее предпочтительным гликолем является 1,2-пропиленгликоль (PG).
В одном варианте осуществления в настоящем описании предпочтительным жидким амином является N-(С1-С12 алкил)-2-пирролидон.
В одном варианте осуществления в настоящем описании предпочтительным жидким амином является N-метил-2-пирролидон (NMP).
В одном варианте осуществления в настоящем описании предпочтительная суммарная концентрация фосфор- или фосфортиотриамида в композиции лежит в диапазоне от около 40% до около 48% по массе.
В одном варианте осуществления в настоящем описании более предпочтительная суммарная концентрация фосфор- или фосфортиотриамида в композиции лежит в диапазоне от около 45% до около 48% по массе.
В одном варианте осуществления в настоящем описании предпочтительная суммарная концентрация гликолей и/или производных гликолей в композиции лежит в диапазоне от около 8% до около 20% по массе.
В одном варианте осуществления в настоящем описании более предпочтительная суммарная концентрация гликолей и/или производных гликолей в композиции лежит в диапазоне от около 10% до около 15% по массе.
В одном варианте осуществления в настоящем описании массовое соотношение NMP к PG превышает 1,0.
В одном варианте осуществления в настоящем описании предпочтительная суммарная концентрация красителя в композиции может находиться в диапазоне от около 1,2% до около 1,8% по массе.
В одном варианте осуществления в настоящем описании композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией дополнительно содержит один или более (С1-С16 алкил) (С5-С6 арил) полиэфирных спиртов в качестве поверхностно-активных веществ, например октилфенол полиэфирный спирт, и суммарная концентрация (С1-С16 алкил) (С5-С6, арил) полиэфирных спиртов в композиции может составлять от около 1% до около 10% по массе.
В одном варианте осуществления в настоящем описании композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией дополнительно содержит один или более (С5-С6 арил) (С1-С4 алкил) спиртов, например бензиновый спирт, причем диапазон суммарной концентрации (С5-С6 арил) (С1-С4 алкил) спиртов в композиции может составлять от около 1% до около 10% по массе.
В одном варианте осуществления в настоящем описании композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией дополнительно содержит один или более растворителей, которых выбирают из группы, состоящей из бензидового спирта, диметилсульфоксида (DMSO), морфолина и этоксилированных аминов, причем диапазон суммарной концентрации дополнительных одного или более растворителей может составлять от около 1% до около 10% по массе.
В одном варианте осуществления в настоящем описании предложена композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, которая содержит;
i). N-(н-бутил)фосфортиотриамид (NBPT) с концентрацией в диапазоне от 35% до около 50% по массе;
ii). гликоль или производное гликоля в диапазоне концентраций от около 5% до около 30% по массе, причем упомянутый гликоль представляет собой соединение с формулой II, а n при этом равно 2-6; и
iii). N-(С1-С12 алкил)-2-пирролидон в диапазоне концентраций от около 25% до около 50% по массе.
В другом предпочтительном конкретном варианте осуществления в настоящем описании предложена композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, которая содержит:
i). N-(н-бутил)фоефортиотриамид (NBPT) с концентрацией в диапазоне от 35% до около 50% по массе;
ii). пропиленгликоль (PG) с концентрацией в диапазоне от около 5% до около 30% по массе; и
iii). N-метил-2-пирролидон (NMP) с концентрацией в диапазоне от около 25% до около 50% по массе.
В другом предпочтительном конкретном варианте осуществления в настоящем описании предложена композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, которая содержит:
i). N-(н-бутил)фосфортиотриамид (NBPT) с концентрацией в диапазоне от около 42% до около 48% по массе;
ii). пропиленгликоль (PG) с концентрацией в диапазоне от около 8% до около 15% по массе; и
iii). N-метил-2-пирролидон (NMP) с концентрацией в диапазоне от около 35% до около 45% по массе.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления в настоящем описании предложена композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, которая содержит;
i). N-(н-бутил)фосфортиотриамид (NBPT) с концентрацией в диапазоне от 35% до около 50% по массе:
ii). гликоль или производное гликоля в диапазоне концентраций от около 5% до около 30% по массе, причем упомянутый гликоль представляет собой соединение с формулой CnH2n(ОН)2 (формула II), а n при этом равно 2-6;
iii). N-(С1-С12 алкил)-2-пирролидон с концентрацией в диапазоне от около 25% до около 50% по массе; и
iv). краситель с концентрацией в диапазоне от около 1% до около 2% по массе.
В одном предпочтительном варианте осуществления в настоящем описании предложена композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, которая содержит:
i). N-(н-бутил)фосфортиотриамид (NBPT) с концентрацией в диапазоне от 35% до около 50% по массе:
ii). пропиленгликоль (PG) с концентрацией в диапазоне от около 5% до около 30% по массе;
iii). N-метил-2-пирролидон (NMP) с концентрацией в диапазоне от около 25% до около 50% по массе; и
iv). краситель с концентрацией в диапазоне от около 1% до около 2% по массе.
В одном предпочтительном варианте осуществления в настоящем описании предложена композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, которая содержит:
i). N-(н-бутил)фосфортиотриамид (NBPT) с концентрацией в диапазоне от около 42% до около 48% по массе;
ii). пропиленгликоль (PG) с концентрацией в диапазоне от около 8% до около 15% по массе;
iii). N-метил-2-пирролидон (NMP) с концентрацией в диапазоне от около 35% до около 45% по массе; и
iv). краситель с концентрацией в диапазоне от около 1,2% до около 1,8% по массе.
В другом варианте осуществления в настоящем описании предлагается композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, которая отличается физической стабильностью при температуре 0°С или ниже, и при этом не наблюдается по существу никакого замерзания композиции или кристаллизации любых твердых веществ по меньшей мере в течение 14 дней при 0°С или ниже.
В другом варианте осуществления в настоящем описании предлагается композиция NBPT с высокой концентрацией, которая отличается физической стабильностью при температуре 0°С или ниже, и при этом не наблюдается по существу никакого замерзания композиции или кристаллизации любых твердых веществ по меньшей мере в течение 14 дней при 0°С или ниже. Одна такая композиция NBPT с высокой концентрацией содержит NBPT с концентрацией в диапазоне от около 42% до около 48% по массе, PG с концентрацией в диапазоне от около 8% до около 15% по массе, NMP с концентрацией в диапазоне от около 35% до около 45% по массе и краситель с концентрацией в диапазоне от около 1,2% до около 1,8% по массе.
В одном дополнительном варианте осуществления композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией в соответствии с настоящим описанием может наноситься на твердые карбамидосодержащие удобрения, например, посредством покрытия гранул карбамида, добавлением к расплавленным карбамидосодержащим удобрениям, чтобы обеспечивать включение фосфор- или фосфортиотриамида в карбамидосодержащие удобрения (как описано в WO 2015/027244 и в предварительной заявке на патент США №62/120,101, оба документа посредством ссылки включаются в настоящий текст), или добавлением в жидкие карбамидосодержащие удобрения.
Например, композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией в соответствии с настоящим описанием может включаться в состав гомогенной композиции карбамидного удобрения путем смешения упомянутой композиции фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией непосредственно с расплавленным карбамидом при температуре от около 120°C до около 150°С до гранулирования или приллирования карбамида при традиционном производстве карбамида. Проводят достаточно эффективное перемешивание на данном этапе смешивания, чтобы обеспечить гомогенное распределение композиции фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией по всему объему расплавленного карбамида перед охлаждением и отверждением расплава на следующем этане гранулирования.
В одном варианте осуществления в настоящем описании предложен способ приготовления композиции NBPT с высокой концентрацией посредством смешения NBPT, PG и NMP с образованием однородного раствора.
В одном варианте осуществления в настоящем описании предложен способ приготовления композиции NBPT с высокой концентрацией посредством объединения NBPT, PG, NMP и красителя с образованием однородного раствора.
Термин «с высокой концентрацией» в настоящем описании означает концентрацию по меньшей мере 35% по массе NBPT.
Термин «продолжительное воздействие низкой температуры» означает, что композиция подвергается воздействию температур, равных 0°С или ниже, в течение по меньшей мере четырнадцати дней.
Термин «температура, равная 0°С или ниже» означает диапазон температур от около -15°С до 0°С.
Термин «около» означает +5% от указанного значения. Например, специалисту в данной области будет очевидно, что «диапазон от около 10% до около 20% по массе» будет также охватывать диапазон «от 9,5% до 20,5% по массе».
Термин «по существу отсутствие замерзания композиции или кристаллизации» означает, что замерзает менее 5% всего раствора или из раствора кристаллизуется менее 5% всех твердых веществ при температуре 0°С или ниже.
Пример 1. Раствор NBPT с высокой концентрацией.
Раствор NBPT с высокой концентрацией (пример 1) может быть получен с помощью способа приготовления 1 или способа приготовления 2.
Способ приготовления 1
В стеклянный сосуд отвешивали зеленый краситель AGROTAIN® ULTRA (1,67 г), пропиленгликоль (PG) (10,00 г) и N-метил-2-пирролидон (NMP) (43,30 г). Помещали в сосуд якорь магнитной мешалки и сосуд герметически закрывали. Сосуд переносили в водяную баню с температурой 35-40°С, где его содержимое постоянно перемешивали доя растворения красителя. После растворения красителя температуру водяной бани понижали до 30-35°С. К смеси красителя добавляли кристаллы N-(н-бутил)фосфортиотриамида (NBPT) (45,00 г) и сосуд помещали на водяную баню. Содержимое активно перемешивали с одновременным нагреванием для растворения NBPT до однородной смеси. Затем однородную смесь охлаждали до комнатной температуры (~ 22°С) до проведения дальнейшей оценки.
Способ приготовления 2
В стеклянный сосуд, снабженный якорем магнитной мешалки, отвешивали зеленый краситель AGROTAIN® ULTRA (1,67 г) и пропиленгликоль (PG) (10,00 г). В отдельный стеклянный сосуд, снабженный якорем магнитной мешалки, отвешивали кристаллы N-(н-бутил)фосфортиотриамида (NBPT) (45,00 г) и N-метил-2-пирролиден (NMP) (43,30 г), Оба сосуда герметически закрывали. Стеклянный сосуд с зеленым красителем AGROTAIN® ULTRA и пропиленгликолем (PG) помещали на водяную баню с температурой около 40°С. Стеклянный сосуд с N-(н-бутил)фосфортиотриамидом (NBPT) и N-метил-2-пирролидоном (NMP) также помещали на водяную баню с температурой около 35°С. Обе смеси постоянно перемешивали, одновременно нагревая до полного растворения твердых веществ, чтобы получить однородный раствор. Две смеси затем объединяли и перемешивали с образованием однородной смеси, которая не содержит твердых веществ. Полученный состав охлаждали до комнатной температуры (около 22°С) до проведения дальнейшей оценки.
Примеры со 2 по 9 приготавливали с помощью по существу того же способа, что и пример 1, используя либо способ приготовления 1, либо способ приготовления 2,
Испытание стабильности при 0°С
Цель испытания стабильности при 0°С состоит в определении, будет ли замерзать раствор NBPT с высокой концентрацией из настоящего описания или будут ли из раствора выпадать какие-либо твердые вещества при 0°С после хранения при 0°С в течение по меньшей мере 14 дней.
Раствор NBPT с высокой концентрацией (примеры 1-9) в герметичном сосуде помещают в морозильник, который установлен на желательную температуру (0°С). Момент времени первого помещения образца при температуре замерзания был установлен как нулевой момент времени. Образцы ежедневно контролировали на предмет отверждения, слегка наклоняя каждый контейнер с составом, чтобы отслеживать текучесть. Время замерзания устанавливали по моменту, когда тот или иной конкретный состав оказывался отвержденным. Составы, которые оказывались отвержденными, переносили в условия с комнатной температурой и давали им возможность оттаивать. Некоторые замерзшие образцы могут повторно солюбизироваться, если температура возвращается к условиям окружающей среды. Другие образны, которые оказались замороженными, могут оставаться твердыми и после повышения температуры до комнатной. Образцы выдерживали при 0°С в течение по меньшей мере 14 дней.
Результаты
Каждый из примеров 1-9 оставался однородным раствором после но меньшей мере 14 дней нахождения при 0°C. Испытания стабильности показывают, что примеры 1-9 могут сохраняться в виде однородного раствора при 0°С по меньшей мере в течение 14 дней.
В одном сравнительном исследовании было установлено, что несмотря на то что при комнатной температуре можно приготовить однородный раствор NBPT с концентрацией более 50% по массе, такой раствор либо быстро замерзает в течение нескольких часов, либо образует кристаллы» выпадающие из раствора в течение 1-4 дней при 0°С.
В другом сравнительном исследовании было обнаружено, что если количество использованного красителя превышает 2% но массе, весь раствор замерзает в течение ночи при температуре 0°С.
В еще одном сравнительном исследовании для приготовления растворов на основе по существу того же способа, что и в примере 1, использовали менее чистый NBPT (около 78% чистоты), полученный от Wipe Film Evaporator. Все исследованные растворы замерзали при 0°С за период от 1 дня до 6 дней.
В дополнительном сравнительном исследовании было установлено, что если отношение NMP к PG меньше I, почти весь раствор отверждается даже при концентрации NBPT всего лишь около 30% по массе и концентрации красителя лишь 0.67% массе, то есть AGROTAIN® ULTRA (см.http:/www.kochfertilizer.com/pdf/kas_agroultra_na_en_20111006.pdf; http://ekova.com/download/product-informtation/Agrotain_Ultra/Agrotain%20ultra%20Label.pdf). Тем самым продемонстрировано, но для приготовления раствора NBPT с высокой концентрацией, устойчивого к низкой температуре, может потребоваться большее количество NMP, чем пропиленгликоля.
Claims (22)
1. Композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией, содержащая:
i) фосфор- или фосфортиотриамид в диапазоне концентраций от 35% до 50% по массе, причем упомянутый фосфор- или фосфортиотриамид представляет собой соединение с формулой I:
(X=P)(NH2)2NR1R2 (Формула I),
где X представляет собой атом кислорода или серы, a R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, С1-С12 алкил, С3-С12 циклоалкил, С6-С14 арил, С2-С12 алкенил, С2-С12 алкинил, С5-С14 гетероарил, С1-С14 гетероалкил, С2-С14 гетероалкенил, С2-С14 гетероалкинил или С3-С12 циклогетероалкил;
ii) гликоль или производное гликоля в диапазоне концентраций от около 5% до около 30% по массе, причем упомянутый гликоль представляет собой соединение с формулой CnH2n(ОН)2 (формула II), а n при этом равно 2-12;
iii) жидкий амид в диапазоне концентраций от около 20% до около 50% по массе, причем упомянутый жидкий амид выбирают из группы, состоящей из 2-пирролидона, N-(С1-С12 алкил)-2-пирролидона и амида с формулой R1CONR2R3, где R1 представляет собой атом водорода или С1-С4 алкил, a R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или С1-С12 алкил, при этом соотношение массового процентного содержания iii) к ii) составляет более 1,0, и причем упомянутая композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией отличается физической стабильностью при температуре 0°С, и при этом не наблюдается по существу никакого замерзания композиции или кристаллизации любых твердых веществ по меньшей мере в течение 14 дней при 0°С.
2. Композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией по п. 1, дополнительно содержащая краситель в диапазоне концентраций от около 1,0% до около 2,0% по массе.
3. Композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией по п. 1, в которой упомянутый фосфор- или фосфортиотриамид представляет собой N-(н-бутил) фосфортиотриамид (NBPT).
4. Композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией по п. 1, в которой упомянутый гликоль или производное гликоля представляет собой соединение с формулой II, а n при этом равно 2-6.
5. Композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией по п. 1, в которой упомянутый гликоль или производное гликоля представляет собой пропиленгликоль (PG).
6. Композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией по п. 1, в которой упомянутый жидкий амид представляет собой N- (С1-С12 алкил) -2-пирролидон.
7. Композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией по п. 1, в которой упомянутый жидкий амид представляет собой N-метил-2-пирролидон (NMP).
8. Композиция фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией по п. 1, содержащая:
i) N - (н-бутил) фосфортиотриамид (NBPT) с концентрацией в диапазоне от около 42% до около 48% по массе;
ii) пропиленгликоль (PG) с концентрацией в диапазоне от около 8% до около 15% по массе;
iii) N-метил-2-пирролидон (NMP) с концентрацией в диапазоне от около 35% до около 45% по массе; и
iv) краситель с концентрацией в диапазоне от около 1,2% до около 1.8% по массе.
9. Способ, включающий приведение композиции по п. 1 в контакт с карбамидным удобрением.
10. Способ по п. 9, в котором упомянутое карбамидное удобрение представляет собой гранулы или приллы карбамида.
11. Способ по п. 9, в котором упомянутое карбамидное удобрение представляет собой расплавленный карбамид.
12. Карбамидное удобрение, содержащее карбамид и композицию фосфор- или фосфортиотриамида с высокой концентрацией по п.1.
13. Способ приготовления композиции по п. 3 посредством объединения NBPT, PG, NMP и красителя для получения однородного раствора.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562191838P | 2015-07-13 | 2015-07-13 | |
| US62/191,838 | 2015-07-13 | ||
| PCT/US2016/041769 WO2017011397A1 (en) | 2015-07-13 | 2016-07-11 | Highly concentrated phosphoric or thiophosphoric triamide formulation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2654630C1 true RU2654630C1 (ru) | 2018-05-21 |
Family
ID=56511935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017145383A RU2654630C1 (ru) | 2015-07-13 | 2016-07-11 | Состав с высокой концентрацией фосфор- или фосфортиотриамида |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9834487B2 (ru) |
| EP (1) | EP3303264B1 (ru) |
| CN (1) | CN106348988B (ru) |
| AR (1) | AR105764A1 (ru) |
| BR (1) | BR112017023290B1 (ru) |
| CA (1) | CA2992028C (ru) |
| ES (1) | ES2829252T3 (ru) |
| MX (1) | MX2018000540A (ru) |
| MY (1) | MY188693A (ru) |
| NZ (1) | NZ737741A (ru) |
| RU (1) | RU2654630C1 (ru) |
| WO (1) | WO2017011397A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201707983B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9834487B2 (en) * | 2015-07-13 | 2017-12-05 | Koch Agronomic Services, Llc | Highly concentrated phosphoric or thiophosphoric triamide formulation |
| EP3210959A1 (en) * | 2016-02-24 | 2017-08-30 | YARA International ASA | Liquid urease inhibitor formulation, method of manufacturing and solid particulates comprising it |
| AR127246A1 (es) | 2021-10-04 | 2024-01-03 | Koch Agronomic Services Llc | Composiciones agrícolas y métodos para elaborar y utilizar las mismas |
| WO2023237755A1 (en) | 2022-06-09 | 2023-12-14 | Specialty Operations France | Composition comprising a eutectic mixture comprising an alkylthiophosphoric triamide urease inhibitor |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5698003A (en) * | 1995-12-19 | 1997-12-16 | Imc-Agrico Company | Formulation for fertilizer additive concentrate |
| RU2370498C2 (ru) * | 2004-07-23 | 2009-10-20 | Скв Штикштоффверке Пистеритц Гмбх | Триамиды n-фенилфосфорной кислоты, способ их получения и их применение в качестве агентов для регулирования или ингибирования ферментативного гидролиза мочевины |
| RU2433985C9 (ru) * | 2006-02-16 | 2012-03-10 | Басф Се | Композиции с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы и содержащие их удобрения, содержащие мочевину |
| EA020890B1 (ru) * | 2008-12-23 | 2015-02-27 | Агра Груп, А.С. | Жидкий состав, содержащий производное триамида фосфорной или тиофосфорной кислоты, и его применение |
Family Cites Families (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5364438A (en) | 1993-11-12 | 1994-11-15 | Freeport-Mcmoran Resource Partners, Limited Partnership | Fluid urea-containing fertilizer |
| US5352265A (en) | 1993-11-12 | 1994-10-04 | Freeport-Mcmoran Resource Partners, Limited Partnership | Granular urea-based fertilizer |
| AUPN744696A0 (en) * | 1996-01-05 | 1996-02-01 | Appleyard, Thomas John | Safety apparatus and protection method for machines |
| US7494525B2 (en) | 2005-02-22 | 2009-02-24 | Tessenderlo Kerley, Inc. | Calcium polysulfide, potassium polysulfide, calcium thiosulfate, and magnesium thiosulfate as urease inhibitors |
| WO2007117786A2 (en) | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Albemarle Corporation | A process for producing coated urea-formaldehyde polymers |
| CZ301509B6 (cs) * | 2006-06-28 | 2010-03-31 | Agra Group, A. S. | Rozpouštedlová soustava pro prípravu roztoku N-alkyltriamidu kyseliny thiofosforecné, kompozice s obsahem N-alkyltriamidu kyseliny thiofosforecné a její použití |
| DE102007062614C5 (de) | 2007-12-22 | 2019-03-14 | Eurochem Agro Gmbh | Mischung zur Behandlung von harnstoffhaltigen Düngemitteln, Verwendungen der Mischung und harnstoffhaltiges Düngemittel enthaltend die Mischung |
| FR2925826B1 (fr) | 2007-12-31 | 2010-01-29 | Agrofinance Internationale | Composition inhibitrice d'urease et de nitrification |
| US9630887B2 (en) | 2008-09-12 | 2017-04-25 | Koch Agronomic Services, Llc | Process for coating an active ingredient with a urea-formaldehyde polymer |
| US20100206031A1 (en) | 2009-02-17 | 2010-08-19 | Whitehurst Associates, Inc. | Amino alcohol solutions of N-(n-butyl)thiophosphoric triamide (NBPT) and urea fertilizers using such solutions as urease inhibitors |
| US8048189B2 (en) | 2009-02-17 | 2011-11-01 | Whitehurst Associates Inc. | Buffered amino alcohol solutions of N-(n-butyl)thiophosphoric triamide (NBPT) and urea fertilizers using such solutions as urease inhibitors |
| CA2792832C (en) | 2009-03-23 | 2015-04-28 | Donaghys Industries Limited | Composition comprising a mixture of lysed bacteria and yeast for improved plant growth and development |
| CN101525348A (zh) | 2009-04-07 | 2009-09-09 | 林文斌 | 一种工业化生产n-烷基取代磷酰三胺的方法 |
| BRPI0904949A2 (pt) | 2009-10-09 | 2011-06-14 | Timac Agro Ind E Com De Fertilizantes Ltda | processo para a fabricaÇço de aditivo para fertilizante inibidor de atividade de enzima urease e o produto assim obtido |
| EA021642B1 (ru) | 2010-04-30 | 2015-07-30 | КОХ АГРОНОМИК СЕРВИСИЗ, ЭлЭлСи | Удобрение, содержащее продукты реакции формальдегида, источника аммиака и ингибитора нитрификации, способы их получения и уменьшения нитрификации в почве |
| US9440890B2 (en) | 2010-04-30 | 2016-09-13 | Koch Agronomic Services, Llc | Reaction products and methods for making and using same |
| AU2013202217B2 (en) | 2011-11-14 | 2014-09-25 | Incitec Fertilisers Operations Pty Ltd | Urease inhibitor formulations |
| BR112014014603B1 (pt) | 2011-12-12 | 2021-06-22 | Midtech R&D, Inc. | Composições de triamida n-alquil tiofosfórica e método para preparar uma composição agrícola |
| US10173935B2 (en) | 2011-12-12 | 2019-01-08 | Rhodia Operations | Solvent systems of N-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications |
| EP2986108A4 (en) | 2012-02-16 | 2017-10-11 | Basf Se | Mixtures for reducing nitrous oxide and/or ammonia emission from soils |
| US20140037570A1 (en) | 2012-08-02 | 2014-02-06 | Whitehurst Associates Inc. | NBPT solution for preparing urease inhibited urea fertilizers prepared from N-alkyl; N, N-alkyl; and N-alkyl-N-alkoxy amino alcohols |
| US9682894B2 (en) | 2012-08-15 | 2017-06-20 | Koch Agronomic Services, Llc | Compositions of urea formaldehyde particles and methods of making thereof |
| EP2885263A4 (en) * | 2012-08-15 | 2016-07-06 | Koch Agronomic Services Llc | IMPROVED COMPOSITIONS OF ESSENTIALLY SPHERICAL PARTICLES |
| BR112015003095A2 (pt) | 2012-08-15 | 2017-07-04 | Koch Agronomic Services Llc | composições líquidas contendo inibidores de urease e aril-alquila álcoois |
| CN104640826A (zh) | 2012-08-15 | 2015-05-20 | 科氏农艺服务有限责任公司 | 含有脲酶抑制剂和二醇烷基醚的改善的液体组合物及其制造和使用方法 |
| WO2014028715A1 (en) | 2012-08-16 | 2014-02-20 | Helena Holding Company | Solvent free n-alkyl thiosphoric triamide formulations |
| US9096476B2 (en) | 2012-08-31 | 2015-08-04 | Helena Chemical Corp. | Stabilized n-alkyl thiosphoric triamide solvent systems for use in nitrogen fertilizer |
| PE20150766A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-04 | Gary David Mcknight | Formulaciones liquidas mejoradas de inhibidores de ureasa para fertilizantes |
| KR102022749B1 (ko) | 2012-12-20 | 2019-09-18 | 로디아 오퍼레이션스 | 액체 디시안디아미드 및/또는 알킬 티오인산 트리아미드 조성물 및 농업 용품에 있어서의 이의 용도 |
| DE102012025141A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | K+S Aktiengesellschaft | Zusammensetzung einer Magnesium-Harnstoff-Verbindung |
| DE102013012760B4 (de) | 2013-03-27 | 2023-07-06 | Dreiturm GmbH | Zusammensetzungen, enthaltend einen dispergierten Ureaseinhibitor, und deren Verwendung zur Behandlung von harnstoffbasierten Düngemitteln |
| PL3016921T3 (pl) | 2013-07-04 | 2019-11-29 | Basf Se | Kompozycje o poprawionym działaniu hamującym ureazę zawierające triamid kwasu (tio)fosforowego i dodatkowe związki |
| WO2015001391A1 (en) | 2013-07-04 | 2015-01-08 | Basf Se | Compositions with improved urease-inhibiting effect comprising (thio)phosphoric acid triamide and further compounds |
| US8888886B1 (en) | 2013-08-06 | 2014-11-18 | Garnett B Whitehurst | NBPT solutions for preparing urease inhibited urea fertilizers prepared from N-substituted morpholines |
| CA2931450C (en) | 2013-11-26 | 2020-04-14 | Gary David Mcknight | Nitrification inhibitors designed for urea and manure based fertilizers |
| WO2015116842A1 (en) | 2014-02-03 | 2015-08-06 | Agxplore International | Urease inhibitor formulations |
| CN103755484B (zh) | 2014-02-19 | 2016-02-24 | 黑龙江沃***业有限公司 | 一种弱酸性缓控释肥料 |
| CN103833471B (zh) | 2014-03-18 | 2015-08-05 | 东北农业大学 | 中晚熟玉米专用环保可降解颗粒肥料包膜液及其制备方法 |
| BR112016025651B1 (pt) * | 2014-05-02 | 2022-08-16 | Gary david mcknight | Formulação de aditivo fertilizante líquida e método para fazer a mesma |
| CN104045465B (zh) * | 2014-07-04 | 2016-04-06 | 上海艾拜克国际贸易有限公司 | 一种含有正丁基硫代磷酰三胺的溶液体系及其应用 |
| MX2016011197A (es) | 2014-08-04 | 2017-02-23 | Actagro Llc | Metodo para controlar el agotamiento de nutrientes de los suelos agricolas. |
| US10689308B2 (en) | 2014-09-30 | 2020-06-23 | Rhodia Operations | Solvent for thiophosphoric triamide or dicyandiamide solutions, and related methods |
| EP3209129B1 (en) | 2014-10-21 | 2022-09-14 | Rhodia Operations | Improved solvent systems for dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide and use in agricultural applications |
| CA2889430C (en) | 2014-12-04 | 2016-09-13 | Active AgriProducts Inc. | Compositions and methods for reducing nitrogen volatilization of urea fertilizers |
| CN107108388B (zh) | 2014-12-23 | 2021-02-26 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含(硫代)磷酸三酰胺和其它化合物如胺和着色剂的具有改进脲酶抑制效果的组合物 |
| US9834487B2 (en) * | 2015-07-13 | 2017-12-05 | Koch Agronomic Services, Llc | Highly concentrated phosphoric or thiophosphoric triamide formulation |
-
2016
- 2016-07-11 US US15/206,657 patent/US9834487B2/en active Active
- 2016-07-11 CA CA2992028A patent/CA2992028C/en active Active
- 2016-07-11 ES ES16742131T patent/ES2829252T3/es active Active
- 2016-07-11 MY MYPI2018000042A patent/MY188693A/en unknown
- 2016-07-11 WO PCT/US2016/041769 patent/WO2017011397A1/en active Application Filing
- 2016-07-11 MX MX2018000540A patent/MX2018000540A/es active IP Right Grant
- 2016-07-11 NZ NZ737741A patent/NZ737741A/en unknown
- 2016-07-11 RU RU2017145383A patent/RU2654630C1/ru active
- 2016-07-11 BR BR112017023290-1A patent/BR112017023290B1/pt active IP Right Grant
- 2016-07-11 CN CN201610543161.4A patent/CN106348988B/zh active Active
- 2016-07-11 EP EP16742131.2A patent/EP3303264B1/en active Active
- 2016-07-13 AR ARP160102124A patent/AR105764A1/es active IP Right Grant
-
2017
- 2017-11-01 US US15/800,197 patent/US10487019B2/en active Active
- 2017-11-23 ZA ZA2017/07983A patent/ZA201707983B/en unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5698003A (en) * | 1995-12-19 | 1997-12-16 | Imc-Agrico Company | Formulation for fertilizer additive concentrate |
| RU2370498C2 (ru) * | 2004-07-23 | 2009-10-20 | Скв Штикштоффверке Пистеритц Гмбх | Триамиды n-фенилфосфорной кислоты, способ их получения и их применение в качестве агентов для регулирования или ингибирования ферментативного гидролиза мочевины |
| RU2433985C9 (ru) * | 2006-02-16 | 2012-03-10 | Басф Се | Композиции с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы и содержащие их удобрения, содержащие мочевину |
| EA020890B1 (ru) * | 2008-12-23 | 2015-02-27 | Агра Груп, А.С. | Жидкий состав, содержащий производное триамида фосфорной или тиофосфорной кислоты, и его применение |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106348988A (zh) | 2017-01-25 |
| ZA201707983B (en) | 2019-06-26 |
| MX2018000540A (es) | 2018-06-08 |
| WO2017011397A1 (en) | 2017-01-19 |
| US9834487B2 (en) | 2017-12-05 |
| US20170015604A1 (en) | 2017-01-19 |
| EP3303264A1 (en) | 2018-04-11 |
| BR112017023290A2 (pt) | 2018-08-14 |
| US10487019B2 (en) | 2019-11-26 |
| CN106348988B (zh) | 2019-04-16 |
| MY188693A (en) | 2021-12-23 |
| ES2829252T3 (es) | 2021-05-31 |
| AR105764A1 (es) | 2017-11-08 |
| EP3303264B1 (en) | 2020-08-19 |
| BR112017023290B1 (pt) | 2022-03-15 |
| NZ737741A (en) | 2018-05-25 |
| CA2992028A1 (en) | 2017-01-19 |
| CA2992028C (en) | 2018-11-20 |
| US20180050967A1 (en) | 2018-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2654630C1 (ru) | Состав с высокой концентрацией фосфор- или фосфортиотриамида | |
| ES2461146T3 (es) | Composición líquida que contiene derivado de triamida fosfórica o tiofosfórica y uso de la misma | |
| JP6603217B2 (ja) | 尿素および堆肥系肥料用に設計された硝化阻害剤 | |
| EP2032589B1 (en) | Solvent system for the preparation of n-alkyl thiophosphoric triamide solutions, composition containing n-alkyl thiophosphoric triamide and the use thereof | |
| ES2805062T3 (es) | Formulaciones líquidas inhibidoras de ureasa | |
| CA2947740C (en) | Increased longevity of the nitrogen content of soil through improved liquid delivery formulations of nitrification inhibitors designed for urea and manure based fertilizers | |
| WO2019211815A1 (en) | Low temperature stable high concentration formulations of nitrapyrin | |
| ES2906298T3 (es) | Formulaciones líquidas de inhibidores de ureasa | |
| US20240124371A1 (en) | Nitrification inhibitors and formulations | |
| BR112018016343B1 (pt) | Formulações de inibidor de urease líquidas | |
| ES2738313T3 (es) | Aditivos de adhesividad líquidos para mezclas asfálticas bituminosas | |
| WO2020033094A1 (en) | Liquid fertilizer comprising thiosulfate |