RU2635107C1 - Method of producing depressor additive for diesel fuel and depressor additive for diesel fuel - Google Patents

Method of producing depressor additive for diesel fuel and depressor additive for diesel fuel Download PDF

Info

Publication number
RU2635107C1
RU2635107C1 RU2017107056A RU2017107056A RU2635107C1 RU 2635107 C1 RU2635107 C1 RU 2635107C1 RU 2017107056 A RU2017107056 A RU 2017107056A RU 2017107056 A RU2017107056 A RU 2017107056A RU 2635107 C1 RU2635107 C1 RU 2635107C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diesel fuel
additive
depressant
producing
olefins
Prior art date
Application number
RU2017107056A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Кирилл Борисович Полянский
Денис Борисович Земцов
Дмитрий Михайлович Панов
Мария Анатольевна Бовина
Наталья Борисовна БЕСПАЛОВА
Константин Борисович Рудяк
Original Assignee
Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") filed Critical Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть")
Priority to RU2017107056A priority Critical patent/RU2635107C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2635107C1 publication Critical patent/RU2635107C1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
    • C08F222/06—Maleic anhydride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
    • C10L10/16—Pour-point depressants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: method of producing a depressor additive for diesel fuel is described. A radical copolymerization reaction of maleic anhydride and a wide fraction of 1-olefins C4-C34 at a ratio of the initial reagents from 1:0.92 to 1:3.7 is carried out. The reaction is initiated with dibenzoyl peroxide at a temperature of 75-90°C for 8-23 hours. The initiator residues are then filtered off, and after evaporation of the solvent, the desired product is isolated.
EFFECT: simplification of the process due to the one-stage synthesis of the depressor additive, the use of inexpensive and non-toxic starting reagents and solvents, increasing the yield of the target product and reducing the pour point of diesel fuel.
2 cl, 1 tbl, 6 ex

Description

Изобретение относится к области нефтепереработки и нефтехимии, в частности к способу получения депрессорной присадки к дизельному топливу сополимеризацией малеинового ангидрида и смеси 1-олефинов.The invention relates to the field of oil refining and petrochemicals, in particular to a method for producing a depressant additive for diesel fuel by copolymerization of maleic anhydride and a mixture of 1-olefins.

Известны присадки к дизельному топливу, содержащие сополимер высших эфиров С8-С24 акриловой или метакриловой кислоты с этиленненасыщенными мономерами (до 90 мас.%); сополимер этилена с α-олефинами молекулярной массы 1000-20000. RU 2119528 С1, опубл. 27.09.1998.Known additives for diesel fuel containing a copolymer of higher esters of C 8 -C 24 acrylic or methacrylic acid with ethylenically unsaturated monomers (up to 90 wt.%); a copolymer of ethylene with α-olefins of molecular weight 1000-20000. RU 2119528 C1, publ. 09/27/1998.

Недостатком данной присадки является то, что депрессорная присадка представляет сложную смесь полимеров, для получения которой используются дорогостоящие мономеры.The disadvantage of this additive is that the depressant additive is a complex polymer mixture, for which expensive monomers are used.

Известны депрессорные присадки к дизельным топливам на основе сополимеров этилена с пропиленом (5-35 мас.%) в сочетании с фракцией α-олефинов С20-С26 (65-95 мас.%). RU 2311444 С2, опубл. 27.11.2007.Known depressant additives for diesel fuels based on copolymers of ethylene with propylene (5-35 wt.%) In combination with a fraction of α-olefins C 20 -C 26 (65-95 wt.%). RU 2311444 C2, publ. 11/27/2007.

К недостаткам присадки можно отнести недостаточно хорошую растворимость сополимеров, входящих в состав присадки, что вызывает необходимость дополнительного ультразвукового воздействия или введения поверхностно-активных веществ.The disadvantages of the additive include the insufficiently good solubility of the copolymers included in the additive, which necessitates additional ultrasonic exposure or the introduction of surfactants.

Известен способ получения депрессорной присадки к дизельному топливу, заключающийся в окислении остаточных продуктов нефтепереработки - тяжелой пиролизной смолы. Присадка представляет собой 62-70%-ный раствор в алкилароматических растворителях (толуол, ксилол). Депрессорную присадку получают окислением тяжелой пиролизной смолы воздухом (40 ч-1) при температуре 160-180°С в течение 3-4 ч в присутствии 0,01 мас.% солей металлов Со и Mn, взятых в соотношении 2:1 (мас. доли металла). RU 2548359, опубл. 20.04.2015.A known method of producing a depressant additive to diesel fuel, which consists in the oxidation of residual oil products - heavy pyrolysis resin. The additive is a 62-70% solution in alkyl aromatic solvents (toluene, xylene). A depressant additive is obtained by oxidation of a heavy pyrolysis resin with air (40 h -1 ) at a temperature of 160-180 ° C for 3-4 hours in the presence of 0.01 wt.% Metal salts of Co and Mn, taken in a ratio of 2: 1 (wt. metal fraction). RU 2548359, publ. 04/20/2015.

Недостатком способа является необходимость удаления использующихся солей марганца и кобальта, а также непостоянный состав как исходной пиролизной смолы, так и получаемой депрессорный присадки, а также невысокий депрессорный эффект присадки.The disadvantage of this method is the need to remove the salts of manganese and cobalt used, as well as the inconsistent composition of both the initial pyrolysis resin and the resulting depressant additive, as well as a low depressant effect of the additive.

Известен способ получения депрессорной присадки к дизельному топливу термоокислительным разложением измельченного синтетического каучука с молекулярной массой 300000-1000000, в присутствии растворителя - углеводорода C10-C18 при атмосферном давлении и температуре 170-200°C кислородом воздуха в присутствии аминсодержащего стабилизатора (типа этаноламина) и катализатора в виде соли металла с переменной валентностью (Mn, Fe, V, Со) с концентрацией до 0,1 мас.%. RU 2337944 C2, опубл. 20.03.2008.A known method of producing a depressant additive to diesel fuel by thermo-oxidative decomposition of crushed synthetic rubber with a molecular weight of 300000-1000000, in the presence of a solvent - hydrocarbon C 10 -C 18 at atmospheric pressure and a temperature of 170-200 ° C with atmospheric oxygen in the presence of an amine-containing stabilizer (such as ethanolamine) and a catalyst in the form of a metal salt with variable valency (Mn, Fe, V, Co) with a concentration of up to 0.1 wt.%. RU 2337944 C2, publ. 03/20/2008.

К недостаткам способа можно отнести необходимость отделения воды - продукта термоокислительного разложения каучука, присутствия стабилизаторов, а также необходимость удаления использующихся солей металлов.The disadvantages of the method include the need to separate water - the product of the thermo-oxidative decomposition of rubber, the presence of stabilizers, and the need to remove metal salts used.

Известен способ получения полимерных депрессорных присадок сополимеризацией дициклопентадиена и эфиров акриловой кислоты с высшими спиртами в присутствии азобициклобутиронитрила при температуре 125°C в циклогексане в различных соотношениях ДЦПД : акрилаты от 1:10 до 1:2. CN 104710560 A, опубл. 17.06.2015.A known method of producing polymer depressant additives by copolymerization of dicyclopentadiene and acrylic esters with higher alcohols in the presence of azobicyclobutyronitrile at a temperature of 125 ° C in cyclohexane in various ratios of DCPD: acrylates from 1:10 to 1: 2. CN 104710560 A, publ. 06/17/2015.

Недостатком способа является использование дорогостоящих мономеров - сложных эфиров акриловой кислоты и высших спиртов и дициклопентадиена полимеризационной чистоты.The disadvantage of this method is the use of expensive monomers - esters of acrylic acid and higher alcohols and dicyclopentadiene of polymerization purity.

Известен способ получения депрессорных полимерных присадок к дизельным топливам, заключающийся в сополимеризации различных сложных эфиров акриловой и метакриловой кислоты и высших спиртов C10-C20 в различных соотношениях в присутствии инициатора радикальной полимеризации (2,2-бис(трет-бутилперокси)бутана в нафте, в качестве растворителя при температуре 140°C. US 20150344801 A1, опубл. 07.08.2014.A known method of producing depressant polymer additives for diesel fuels, which consists in the copolymerization of various esters of acrylic and methacrylic acid and higher alcohols C 10 -C 20 in various proportions in the presence of a radical polymerization initiator (2,2-bis (tert-butylperoxy) butane in naphtha , as a solvent at a temperature of 140 ° C. US 20150344801 A1, publ. 07.08.2014.

К недостаткам способа можно отнести использование дорогостоящих мономеров - сложных эфиров акриловой и метакриловой кислоты и высших спиртов.The disadvantages of the method include the use of expensive monomers - esters of acrylic and methacrylic acid and higher alcohols.

Наиболее близким к заявляемому является способ получения депрессорных присадок к топливам и маслам, заключающийся в радикальной сополимеризации малеинового ангидрида и коммерческой смеси 1-олефинов C20-C24 и одного из олефинов C6-C10 в дихлорэтане с использованием различных инициаторов полимеризации при температуре 80°C в течение 24 ч, с последующей этерификацией полученного полимера 2-этилгексанолом. US 4240916 А, опубл. 23.12.1980.Closest to the claimed is a method of producing depressant additives for fuels and oils, which consists in the radical copolymerization of maleic anhydride and a commercial mixture of 1-olefins C 20 -C 24 and one of the C 6 -C 10 olefins in dichloroethane using various polymerization initiators at a temperature of 80 ° C for 24 hours, followed by esterification of the obtained polymer with 2-ethylhexanol. US 4,240,916 A, publ. 12/23/1980.

К недостаткам способа можно отнести использование неэкологичного хлорсодержащего растворителя - дихлорэтана. Ограничение фракции 1-олефинов коммерчески доступной C20-C24 и отдельно взятым одним из олефинов C6-C10. Длительность синтеза и необходимость второй стадии - этерификации для достижения максимальной депрессии температуры застывания дизельного топлива после введения присадки.The disadvantages of the method include the use of non-environmentally friendly chlorine-containing solvent - dichloroethane. The limitation of the fraction of 1-olefins commercially available C 20 -C 24 and a single one of the olefins C 6 -C 10 . The duration of the synthesis and the need for the second stage - esterification to achieve maximum depression of the pour point of diesel fuel after the introduction of the additive.

Технической задачей заявленной группы изобретений является разработка простого способа получения депрессорной присадки из недорогих нетоксичных исходных продуктов и создание эффективной депрессорной присадки к дизельному топливу.The technical task of the claimed group of inventions is to develop a simple method for producing a depressant additive from inexpensive non-toxic starting products and to create an effective depressant additive for diesel fuel.

Технический результат от реализации заявленной группы изобретений заключается в упрощении способа за счет одностадийности синтеза депрессорной присадки, использовании недорогих и нетоксичных исходных реагентов и растворителей, повышении выхода целевого продукта до 95 мас.%, снижении температуры застывания дизельного топлива.The technical result from the implementation of the claimed group of inventions is to simplify the method due to the one-step synthesis of a depressant additive, the use of inexpensive and non-toxic starting reagents and solvents, increasing the yield of the target product to 95 wt.%, Lowering the pour point of diesel fuel.

Технический результат достигается тем, что проводят реакцию радикальной сополимеризации малеинового ангидрида и широкой фракции 1-олефинов C4-C34, получаемой термокаталитической олигомеризацией этилена, содержащей фракции, масс.%: C4-C6 15, С8-C12 15, C14 15, C16 20, C18 15, С20-С22 10, С24-С28 7, С30-С34 3, инициируемую дибензоилпероксидом, устанавливая соотношение исходных реагентов от 1:0,92 до 1:3,7 при температуре 75-90°C в течение 8-23 ч, после которой отфильтровывают остатки инициатора, упаривают растворитель и выделяют целевой продукт. Полученный в результате осуществления способа целевой продукт представляет собой полимерную депрессорную присадку к дизельному топливу.The technical result is achieved by conducting a radical copolymerization reaction of maleic anhydride and a wide fraction of 1-olefins C 4 -C 34 , obtained by thermocatalytic oligomerization of ethylene containing fractions, wt.%: C 4 -C 6 15, C 8 -C 12 15, C 14 15, C 16 20, C 18 15, C 20 -C 22 10, C 24 -C 28 7, C 30 -C 34 3, initiated by dibenzoyl peroxide, setting the ratio of the starting reagents from 1: 0.92 to 1: 3 , 7 at a temperature of 75-90 ° C for 8-23 hours, after which the remains of the initiator are filtered off, the solvent is evaporated and the target product is isolated. The target product resulting from the implementation of the method is a polymer depressant additive for diesel fuel.

Способ осуществляют в соответствии с уравнением реакции радикальной сополимеризации:The method is carried out in accordance with the equation of the reaction of radical copolymerization:

Figure 00000001
Figure 00000001

Выход полученной полимерной депрессорной присадки составляет до 95 мас.%.The yield of the obtained polymer depressant additives is up to 95 wt.%.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.

Пример 1Example 1

К раствору 1,95 г (20 ммоль) малеинового ангидрида, 3,6 г смеси 1-олефинов C4-C34 в 6 мл толуола при температуре 75°C добавляют 0,125 г (0,4 ммоль) инициатора радикальной полимеризации дибензоилпероксида и перемешивают в течение 23 ч при температуре 75°C. Реакционную смесь фильтруют от остатков инициатора, маточник упаривают, остаток - 5,3 г (выход 95 мас.%) депрессорной присадки к дизельному топливу ДП-1.To a solution of 1.95 g (20 mmol) of maleic anhydride, 3.6 g of a mixture of 1-olefins C 4 -C 34 in 6 ml of toluene at a temperature of 75 ° C add 0.125 g (0.4 mmol) of the initiator of the radical polymerization of dibenzoyl peroxide and mix for 23 hours at a temperature of 75 ° C. The reaction mixture is filtered from the residues of the initiator, the mother liquor is evaporated, the residue is 5.3 g (yield 95 wt.%) Depressant additives to diesel fuel DP-1.

Полученный полимерный продукт используют в качестве депрессорной присадки к дизельному топливу и вводят в базовое дизельное топливо с температурой застывания минус 9°C в количестве 0,05 мас.%, 0,1 мас.% и 0,2 мас.%. Полученные данные температуры застывания дизельного топлива с присадкой сведены в таблицу и представлены вместе с последующими экспериментами.The resulting polymer product is used as a depressant additive for diesel fuel and introduced into the base diesel fuel with a pour point of minus 9 ° C in the amount of 0.05 wt.%, 0.1 wt.% And 0.2 wt.%. The obtained data on the pour point of diesel fuel with an additive are tabulated and presented together with subsequent experiments.

Пример 2Example 2

Осуществляют аналогично Примеру 1, но вместо 3,6 г берут 7,2 г смеси 1-олефинов C4-C34. Получают 8,2 г (выход 90 мас.%) депрессорной присадки к дизельному топливу ДП-2.Carried out analogously to Example 1, but instead of 3.6 g take 7.2 g of a mixture of 1-olefins C 4 -C 34 . Get 8.2 g (yield 90 wt.%) Depressant additives to diesel fuel DP-2.

Пример 3Example 3

Осуществляют аналогично Примеру 1, но вместо 3,6 г берут 1,8 г смеси 1-олефинов C4-C34. Получают 3,5 г (выход 94 мас.%) депрессорной присадки к дизельному топливу ДП-3.Carried out analogously to Example 1, but instead of 3.6 g take 1.8 g of a mixture of 1-olefins C 4 -C 34 . Obtain 3.5 g (yield 94 wt.%) Depressant additives to diesel fuel DP-3.

Пример 4Example 4

Осуществляют аналогично Примеру 1, но вместо перемешивания в течение 23 ч, перемешивают в течение 8 ч при температуре 85°C. Получают 4,7 г (выход 85 мас.%) депрессорной присадки к дизельному топливу ДП-4.Carried out analogously to Example 1, but instead of stirring for 23 hours, stirred for 8 hours at a temperature of 85 ° C. Obtain 4.7 g (yield 85 wt.%) Depressant additives to diesel fuel DP-4.

Пример 5Example 5

Осуществляют аналогично Примеру 2, но вместо перемешивания в течение 23 ч перемешивают в течение 8 ч при температуре 90°C. Получают 7,4 г (выход 81 мас.%) депрессорной присадки к дизельному топливу ДП-5.Carried out analogously to Example 2, but instead of stirring for 23 hours, stirred for 8 hours at a temperature of 90 ° C. Get 7.4 g (yield 81 wt.%) Depressant additives to diesel fuel DP-5.

Пример 6Example 6

Осуществляют аналогично Примеру 3, но вместо перемешивания в течение 23 ч перемешивают в течение 8 ч при температуре 90°C. Получают 3,1 г (выход 83 мас.%) депрессорной присадки к дизельному топливу ДП-6.Carried out analogously to Example 3, but instead of stirring for 23 hours, stirred for 8 hours at a temperature of 90 ° C. Obtain 3.1 g (yield 83 wt.%) Depressant additives to diesel fuel DP-6.

Figure 00000002
Введение полученной депрессорной присадки в дизельное топливо приводит к снижению температуры застывания ДТ на 6-22°C, что превосходит показатели прототипа (5-15°F). Полученные полимерные депрессорные присадки могут быть использованы в качестве депрессорных компонентов депрессорно-диспергирующих присадок.
Figure 00000002
The introduction of the obtained depressant additives in diesel fuel leads to a decrease in the pour point of diesel fuel by 6-22 ° C, which exceeds the performance of the prototype (5-15 ° F). The obtained polymer depressant additives can be used as depressant components of depressant-dispersant additives.

Claims (2)

1. Способ получения депрессорной присадки к дизельному топливу, характеризующийся тем, что проводят реакцию радикальной сополимеризации малеинового ангидрида и широкой фракции 1-олефинов С4-С34, получаемой термокаталитической олигомеризацией этилена, содержащей фракции, мас. %: С4 - С6 15, C8 - С12 15, С14 15, C16 20, C18 15, С20 - С22 10, С24 - С28 7, С30 - С34 3, устанавливая соотношение исходных реагентов от 1:0,92 до 1:3,7, инициируемую дибензоилпероксидом при температуре 75-90°С в течение 8-23 ч, после которой отфильтровывают остатки инициатора, упаривают растворитель и выделяют целевой продукт.1. A method of producing a depressant additive for diesel fuel, characterized in that a radical copolymerization reaction of maleic anhydride and a wide fraction of C 4 -C 34 1-olefins obtained by thermocatalytic oligomerization of ethylene containing fractions, wt. %: C 4 - C 6 15, C 8 - C 12 15, C 14 15, C 16 20, C 18 15, C 20 - C 22 10, C 24 - C 28 7, C 30 - C 34 3, setting the ratio of the starting reagents from 1: 0.92 to 1: 3.7, initiated by dibenzoyl peroxide at a temperature of 75-90 ° C for 8-23 hours, after which the remains of the initiator are filtered off, the solvent is evaporated and the target product is isolated. 2. Депрессорная присадка к дизельному топливу, характеризующаяся тем, что она получена способом по п. 1.2. Depressant additive to diesel fuel, characterized in that it is obtained by the method according to p. 1.
RU2017107056A 2017-03-03 2017-03-03 Method of producing depressor additive for diesel fuel and depressor additive for diesel fuel RU2635107C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017107056A RU2635107C1 (en) 2017-03-03 2017-03-03 Method of producing depressor additive for diesel fuel and depressor additive for diesel fuel

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017107056A RU2635107C1 (en) 2017-03-03 2017-03-03 Method of producing depressor additive for diesel fuel and depressor additive for diesel fuel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2635107C1 true RU2635107C1 (en) 2017-11-09

Family

ID=60263654

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017107056A RU2635107C1 (en) 2017-03-03 2017-03-03 Method of producing depressor additive for diesel fuel and depressor additive for diesel fuel

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2635107C1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2715896C1 (en) * 2019-02-05 2020-03-04 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Depressor-dispersant diesel fuel additive and method for production thereof

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4240916A (en) * 1976-07-09 1980-12-23 Exxon Research & Engineering Co. Pour point depressant additive for fuels and lubricants
RU2119528C1 (en) * 1997-04-17 1998-09-27 Товарищество с ограниченной ответственностью "Экология, маркетинг, инженерное дело" Multifunctional addition agent to diesel fuel, and diesel fuel
RU2311444C2 (en) * 2005-08-08 2007-11-27 ООО НПЦ "Инвента" Diesel fuel depressant and a method for preparation thereof
RU2548359C1 (en) * 2014-03-19 2015-04-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Национальный исследовательский Томский политехнический университет" Depressor additive to diesel fuel
US20150344801A1 (en) * 2013-02-04 2015-12-03 Evonik Oil Additives Gmbh Cold flow improver with broad applicability in mineral diesel, biodiesel and blends thereof

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4240916A (en) * 1976-07-09 1980-12-23 Exxon Research & Engineering Co. Pour point depressant additive for fuels and lubricants
RU2119528C1 (en) * 1997-04-17 1998-09-27 Товарищество с ограниченной ответственностью "Экология, маркетинг, инженерное дело" Multifunctional addition agent to diesel fuel, and diesel fuel
RU2311444C2 (en) * 2005-08-08 2007-11-27 ООО НПЦ "Инвента" Diesel fuel depressant and a method for preparation thereof
US20150344801A1 (en) * 2013-02-04 2015-12-03 Evonik Oil Additives Gmbh Cold flow improver with broad applicability in mineral diesel, biodiesel and blends thereof
RU2548359C1 (en) * 2014-03-19 2015-04-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Национальный исследовательский Томский политехнический университет" Depressor additive to diesel fuel

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2715896C1 (en) * 2019-02-05 2020-03-04 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Depressor-dispersant diesel fuel additive and method for production thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4087255A (en) Copolymers of ethylene and ethylenically unsaturated monomers, process for their preparation and distillate oil containing said copolymers
SU1690546A3 (en) Method for obtaining depression additive
JP2925078B2 (en) Terpolymer of ethylene, its preparation and its use as an additive in mineral oil fractions
JP2530794B2 (en) lubricant
JPH07501580A (en) One-step production method of alkenyl succinic anhydride
WO2005077991A1 (en) Aqueous polymer dispersions containing amphiphilic block copolymers, method for producing said dispersions and the use thereof
RU2635107C1 (en) Method of producing depressor additive for diesel fuel and depressor additive for diesel fuel
US3792983A (en) Ethylene and acrylate esters, their preparation and their use as wax crystal modifiers
KR20040057957A (en) Fuel oils having improved cold flow properties
RU2041238C1 (en) Method of preparing additive for lubricating oil
TW482755B (en) Monoperoxy and/or diperoxy ester and/or carbonate, the formulation and the process for preparation thereof.
JP2002543040A (en) Peroxides, their production and use
JP4555566B2 (en) Polymers based on olefins and alkenyl alkylates and their use as multifunctional additives in fuels and combustibles
US3073806A (en) Cross-linked olefin-maleic anhydride interpolymers
US2753385A (en) Modified synthetic drying oil
RU2548359C1 (en) Depressor additive to diesel fuel
JPS60144309A (en) Low temperature flowability improving polymer and manufacture
US3151957A (en) Hydrocarbon fuel composition of improved pour point
US4230811A (en) Copolymers of ethylene and ethylenically unsaturated monomers, process for their preparation and distillate oil containing said copolymers
JPH01203031A (en) Emulsification dispersant for aqueous emulsion
JPS5928217B2 (en) Manufacturing method of polyolefin aqueous dispersion
RU2715896C1 (en) Depressor-dispersant diesel fuel additive and method for production thereof
DE3545133A1 (en) METHOD FOR PRODUCING ALKENYLSBERSTEINSÄUREANANHYDRIDEN
RU2799210C1 (en) Method for copolymerization of ethylenenunsaturated monomers
US2599339A (en) Compositions containing a major amount of a wax and a minor amount of a copolymer of ethylene-1,2-dicarboxylic acids and their derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200304

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20210401