RU2630693C2 - Противомикробные соединения и композиции - Google Patents
Противомикробные соединения и композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2630693C2 RU2630693C2 RU2015156062A RU2015156062A RU2630693C2 RU 2630693 C2 RU2630693 C2 RU 2630693C2 RU 2015156062 A RU2015156062 A RU 2015156062A RU 2015156062 A RU2015156062 A RU 2015156062A RU 2630693 C2 RU2630693 C2 RU 2630693C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- group
- substituted
- another embodiment
- benzoxaborol
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 63
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 11
- -1 diol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 89
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- LFQDNHWZDQTITF-UHFFFAOYSA-N tavaborole Chemical compound FC1=CC=C2B(O)OCC2=C1 LFQDNHWZDQTITF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- XOQABDOICLHPIS-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,1-benzoxaborole Chemical compound C1=CC=C2B(O)OCC2=C1 XOQABDOICLHPIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims abstract description 9
- HMAFTPZYFJFEHK-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-hydroxy-3h-2,1-benzoxaborole Chemical compound ClC1=CC=C2B(O)OCC2=C1 HMAFTPZYFJFEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 44
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 43
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 42
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 15
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 9
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 claims description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 claims description 6
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 claims description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 claims description 5
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 claims description 4
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 claims description 4
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 claims description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 4
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000009434 Actinidia chinensis Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000298697 Actinidia deliciosa Species 0.000 claims description 3
- 235000009436 Actinidia deliciosa Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 claims description 3
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 claims description 3
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 claims description 3
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 claims description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 claims description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 claims description 3
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 claims description 3
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000006029 Prunus persica var nucipersica Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000017714 Prunus persica var. nucipersica Species 0.000 claims description 3
- 241000508269 Psidium Species 0.000 claims description 3
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 claims description 3
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 claims description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 claims description 3
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 claims description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims description 2
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 claims description 2
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 claims description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 claims description 2
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 claims description 2
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000009847 Cucumis melo var cantalupensis Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000236655 Diospyros kaki Species 0.000 claims description 2
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 claims description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 claims description 2
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000294611 Punica granatum Species 0.000 claims description 2
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 claims description 2
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 claims description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 claims description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011487 hemp Substances 0.000 claims description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 claims description 2
- GDMJXXLVTYSBBE-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxaborole Chemical group C1=CC=C2OB=CC2=C1 GDMJXXLVTYSBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 claims 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 claims 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 claims 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 claims 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 claims 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 claims 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 claims 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 claims 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 claims 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 claims 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 claims 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 69
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 22
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 18
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 16
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OHENQANLQNOMAO-UHFFFAOYSA-N oxaborole Chemical group O1B=CC=C1 OHENQANLQNOMAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 10
- 239000005969 1-Methyl-cyclopropene Substances 0.000 description 9
- SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopropene Chemical compound CC1=CC1 SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 9
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 9
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 7
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 6
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 6
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 5
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N cyclopropene Chemical compound C1C=C1 OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 5
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 4
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 4
- 241001301148 Brassica rapa subsp. oleifera Species 0.000 description 4
- 238000000023 Kugelrohr distillation Methods 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 4
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 4
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 108700019146 Transgenes Proteins 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001337 aliphatic alkines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 3
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 3
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 3
- 238000005462 in vivo assay Methods 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- GLBQVJGBPFPMMV-UHFFFAOYSA-N sulfilimine Chemical compound S=N GLBQVJGBPFPMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000005555 sulfoximide group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 2
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 2
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 2
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 241001125671 Eretmochelys imbricata Species 0.000 description 2
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 2
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 2
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 2
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 238000000099 in vitro assay Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 2
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 238000012794 pre-harvesting Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical compound C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004918 2-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(C)(CCC)* 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004919 3-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(C(C)*)CC 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000219194 Arabidopsis Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000157302 Bison bison athabascae Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228337 Byssochlamys Species 0.000 description 1
- 241000589876 Campylobacter Species 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241001492697 Centropogon cornutus Species 0.000 description 1
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 1
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 description 1
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241000223935 Cryptosporidium Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219130 Cucurbita pepo subsp. pepo Species 0.000 description 1
- 235000003954 Cucurbita pepo var melopepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000235035 Debaryomyces Species 0.000 description 1
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 1
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 1
- 241000723267 Diospyros Species 0.000 description 1
- 241000935926 Diplodia Species 0.000 description 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 244000286663 Ficus elastica Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000159512 Geotrichum Species 0.000 description 1
- 241000208150 Geraniaceae Species 0.000 description 1
- 241000224466 Giardia Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000019687 Lamb Nutrition 0.000 description 1
- 241000935930 Lasiodiplodia Species 0.000 description 1
- 241000186781 Listeria Species 0.000 description 1
- 239000006142 Luria-Bertani Agar Substances 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 1
- 108700026244 Open Reading Frames Proteins 0.000 description 1
- 241000531155 Pectobacterium Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 241001460666 Pezicula Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001480007 Phomopsis Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000082204 Phyllostachys viridis Species 0.000 description 1
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000232299 Ralstonia Species 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607768 Shigella Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000006909 Tilia x europaea Species 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 240000000260 Typha latifolia Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000607598 Vibrio Species 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 241000607734 Yersinia <bacteria> Species 0.000 description 1
- WFMBDEXRLSHIKH-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)Cl(=O)(=O)(N=O)N=[N+]=[N-] Chemical compound [O-][N+](=O)Cl(=O)(=O)(N=O)N=[N+]=[N-] WFMBDEXRLSHIKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 1
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005282 allenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N arsonium Chemical compound [AsH4+] VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004601 benzofurazanyl group Chemical group N1=C2C(=NO1)C(=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004619 benzopyranyl group Chemical group O1C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005841 biaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical group OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004230 chromenyl group Chemical group O1C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- MJUJXFBTEFXVKU-UHFFFAOYSA-N diethyl phosphonate Chemical group CCOP(=O)OCC MJUJXFBTEFXVKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005240 diheteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004612 furopyridinyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M iodate Chemical compound [O-]I(=O)=O ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 1
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001810 isothiocyanato group Chemical group *N=C=S 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 108020004999 messenger RNA Proteins 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate group Chemical group [N+](=O)([O-])[O-] NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite group Chemical group N(=O)[O-] IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical group OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000005954 phenoxathiinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001095 phosphatidyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 108091033319 polynucleotide Proteins 0.000 description 1
- 102000040430 polynucleotide Human genes 0.000 description 1
- 239000002157 polynucleotide Substances 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000020991 processed meat Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000005864 sulfonamidyl group Chemical group 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004627 thianthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3SC12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005297 thienyloxy group Chemical group S1C(=CC=C1)O* 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 238000013518 transcription Methods 0.000 description 1
- 230000035897 transcription Effects 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014122 turkey meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing boron
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3481—Organic compounds containing oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3544—Organic compounds containing hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
Изобретение относится к соединению, имеющему структуру формулы (А):
где каждый из RA и RB независимо получен из члена, выбранного из группы, состоящей из 5-фтор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 5-хлор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; и их комбинаций; часть -LA-G-LB- формулы (А) получают из соединения диола или диамина; соединение диола выбрано из группы, состоящей из 1,2-этиленгликоля; 1,2-пропиленгликоля; 1,3-пропиленгликоля; 1,1,2,2-тетраметил-1,2-этиленгликоля; 2,2-диметил-1,3-пропиленгликоля; 1,6-гександиола; 1,10-декандиола; и их комбинаций; и соединение диамина представляет собой 1,2-этилендиамин; 1,3-пропилендиамин; или их комбинации; и его агрономически приемлемым солям. Также предложен способ использования соединения против патогенов, поражающих мясо, растения или части растений. Соединения обладают противомикробной активностью и могут быть использованы в качестве противомикробных агентов в сельском хозяйстве. 2 н. и 17 з.п. ф-лы, 2 табл., 9 пр.
Description
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Ряд соединений, содержащих оксабороловое кольцо, были раскрыты ранее. Однако, пока еще не было концепции, что данные соединения оксаборола представляют собой летучие противомикробные агенты. Кроме того, пока еще не было концепции в отношении добавления или конъюгации данных соединений оксаборола, при сохранении их противомикробной активности и/или волатильности.
Таким образом, существует потребность в разработке нового использования различных летучих противомикробных агентов, и/или комбинации с летучим регулятором роста растений, в частности, для использования в сельском хозяйстве.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение относится к использованию противомикробных соединений и/или композиций против патогенов, поражающих мясо, растения или части растения. В одном варианте осуществления, предоставленные противомикробные соединения представляют собой летучие соединения добавленного продукта некоторых фрагментов оксаборола. Системы доставки обеспечиваются использованием летучей природы этих антимикробных соединений и/или композиций. Также раскрыты комбинации с летучим регулятором роста растений, например, 1-метилциклопропеном.
В одном аспекте настоящее изобретение представляет собой противомикробное соединение, имеющее структуру формулы (А): , где
каждый из RA и RB независимо представляет собой радикал, содержащий оксабороловую группу;
каждый из LA и LB независимо представляет собой -O-,
каждый из R и R' независимо представляет собой водород, незамещенный или замещенный C1-18 алкил, арилалкил, арил или гетероциклический фрагмент,
G представляет собой замещенный или незамещенный C1-18-алкилен, арилалкилен, арилен или гетероциклический фрагмент;
и его агрономически приемлемые соли.
В одном варианте осуществления противомикробное соединение представляет собой. летучее соединение. В другом варианте осуществления противомикробное соединение применяют против патогенов, поражающих мясо, растения или части растений, включая контактирование мяса, растения или частей растения. В другом варианте осуществления часть -LA-G-LB- формулы (А) получают из соединения диола или диамина. В дополнительном варианте осуществления соединение диола выбрано из группы, состоящей из 1,2-этиленгликоля; 1,2-пропиленгликоля; 1,3-пропиленгликоля; 1,1,2,2-тетраметил-1,2-этиленгликоля; 2,2-диметил-1,3-пропиленгликоля; 1,6-гександиола; 1,10-декандиола; и их комбинаций. В другом варианте осуществления соединение диамина представляет собой 1,2-этилендиамин; 1,3-пропилендиамин; или их комбинации. В другом варианте осуществления, каждый из LA и LB независимо представляет собой -О- или -NH-. В другом варианте осуществления LA и LB идентичны. В другом варианте осуществления LA и LB различны. В другом варианте осуществления G представляет собой замещенный или незамещенный C1-8-алкилен. В дополнительном варианте осуществления G представляет собой замещенный или незамещенный C1-4-алкилен. В дополнительном варианте осуществления G выбран из -СН2-, -СН2-СН2-, и -СН2-СН2-СН2-.
В другом варианте осуществления каждый из RA и RB независимо получен из группы, состоящей из 5-фтор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 5-хлор-1, 3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; и их комбинаций. В другом варианте осуществления RA и RB идентичны. В другом варианте осуществления RA и RB различные.
В другом варианте осуществления каждый из RA и RB независимо выбран из формулы (В), (С), (D), (Е), (F) или (G):
где q1 и q2 независимо представляют собой 1, 2 или 3;
q3=0, 1, 2, 3 или 4;
В представляет собой бор;
М представляет собой водород, галоген, -ОСН3 или -CH2-O-CH2-O-CH3;
М1 представляет собой галоген, -СН2ОН или -ОСН3;
X представляет собой О, S, или NR1c, где R1c представляет собой водород, замещенный алкил или незамещенный алкил;
R1, R1a, R1b, R2 и R5 независимо представляют собой водород, ОН, NH2, SH, CN, NO2, SO2, OSO2OH, OSO2NH2, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил; или
где каждый R6 независимо представляет собой водород, алкил, алкен, алкин, галогеналкил, галогеналкен, галогеналкин, алкокси, алкенокси, галогеналкокси, арил, гетероарил, арилалкил, арилалкен, арилалкин, гетероарилалкил, гетероарилалкен, гетероарилалкин, галоген, гидроксил, нитрил, амин, сложный эфир, карбоновую кислоту, кетон, спирт, сульфид, сульфоксид, сульфон, сульфоксимин, сульфилимин, сульфонамид, сульфат, сульфонат, нитроалкил, амид, оксим, имин, гидроксиламин, гидразин, гидразон, карбамат, тиокарбамат, мочевину, тиомочевину, карбонат, арилокси или гетероарилокси;
n=1, 2, 3 или 4;
В представляет собой бор;
X2=(CR6 2)m, где m=1, 2, 3 или 4; или
где А и D вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное конденсированное кольцо, которое может быть замещено C1-6-алкилом, С1-6-алкокси, гидрокси, галогеном, нитро, нитрилом, амино, амино, замещенным одной или несколькими C1-6-алкильными группами, карбокси, ацилом, арилокси, карбонамидо, карбонамидо, замещенным C1-6-алкилом, сульфонамидом или трифторметилом или конденсированное кольцо может связывать два оксабороловых кольца; В представляет собой бор;
X1 представляет собой группу -CR7R8, где каждый R7 и R8 независимо представляют собой водород, C1-6-алкил, нитрил, нитро, арил, аралкил или R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют алициклическое кольцо; или
где R9 представляет собой CN, C(O)NR11R12 или С(О)OR13, где R13 представляет собой водород, замещенный алкил или незамещенный алкил,
X3 представляет собой N, СН и CR10;
R10 представляет собой галоген, замещенный или незамещенный алкил, C(O)R14, С(О)OR14, OR14, NR14R15, где каждый из R11, R12, R14, и R15 независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, или замещенный или незамещенный гетероарил;
и его агрономически приемлемые соли.
В другом варианте осуществления противомикробное соединение имеет структуру формулы (А1) или (А2):
где каждый A1, A2, D1 и D2 независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-18-алкил, арилалкил, арил или гетероцикл; или А1 и D1, или А2 и D2 вместе образуют 5, 6 или 7-членное конденсированное кольцо, которое является замещенным или незамещенным;
каждый из R16, R17, R18 и R19 независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-6-алкил, нитрил, нитро, арил или арил-алкил; или R16 и R17, или R18 и R19 вместе образуют алициклическое кольцо, которое является замещенным или незамещенным;
В представляет собой бор; и
G представляет собой замещенный или незамещенный C1-18-алкилен, арилалкилен, арилен или гетероциклический фрагмент;
и его агрономически приемлемые соли.
В другом варианте осуществления каждый из RA и RB независимо представляет собой
где X2=(CR6 2)m и m=1, 2, 3 или 4.
В другом варианте осуществления каждый из RA и RB независимо представляет собой
В другом варианте осуществления противомикробное соединение имеет структуру
В другом аспекте настоящее изобретение представляет собой смесь или композицию, содержащую противомикробное соединение, описанное в настоящем документе. В одном варианте осуществления смесь композиции дополнительно содержит соединение циклопропена. В другом варианте осуществления соединение циклопропена имеет формулу:
где R представляет собой замещенный или незамещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, фенил или нафтильную группу; где заместители независимо представляют собой галоген, алкокси или замещенный или незамещенный фенокси. В одном варианте осуществления R представляет собой C1-8 алкил. В другом варианте осуществления R представляет собой метил.
В другом варианте осуществления соединение циклопропена имеет формулу:
где R1 представляет собой замещенный или незамещенный С1-С4 алкил, С1-С4 алкенил, С1-С4 алкинил, С1-С4 циклоалкил, циклоалкилалкил, фенил, или нафтильную группу; и R2, R3 и R4 представляют собой водород. В другом варианте осуществления циклопропен включает 1-метилциклопропен (1-МСР).
В другом аспекте настоящее изобретение представляет собой способ применения противомикробного соединения против патогенов, поражающих мясо, растения или части растения. Способ включает приведение в контакт мяса, растения или частей растения с эффективным количеством противомикробного соединения, имеющего структуру формулы (А): , где
каждый из RA и RB независимо представляет собой радикал, содержащий оксабороловую группу;
каждый из LA и LB независимо представляет собой -O-,
каждый из R и R' независимо представляет собой водород, незамещенный или замещенный C1-18 алкил, арилалкил, арил или гетероциклический фрагмент,
G представляет собой замещенный или незамещенный C1-18-алкилен, арилалкилен, арилен или гетероциклический фрагмент;
и его агрономически приемлемые соли.
В одном варианте осуществления противомикробное соединение представляет собой летучее соединение. В другом варианте осуществления часть -LA-G-LB- формулы (А) получают из соединения диола или диамина. В дополнительном варианте осуществления соединение диола выбрано из группы, состоящей из 1,2-этиленгликоля; 1,2-пропиленгликоля; 1,3-пропиленгликоля; 1,1,2,2-тетраметил-1,2-этиленгликоля; 2,2-диметил-1,3-пропиленгликоля; 1,6-гександиола; 1,10-декандиола; и их комбинаций. В другом варианте осуществления соединение диамина представляет собой 1,2-этилендиамин; 1,3-пропилендиамин; или их комбинации. В другом варианте осуществления LA и LB идентичны. В другом варианте осуществления LA и LB различны. В другом варианте осуществления, каждый из LA и LB независимо представляет собой -О- или -NH-. В другом варианте осуществления LA и LB идентичны. В другом варианте осуществления LA и LB различны. В другом варианте осуществления G представляет собой замещенный или незамещенный С1-8-алкилен. В дополнительном варианте осуществления G представляет собой замещенный или незамещенный С1-4-алкилен. В дополнительном варианте осуществления G выбран из -СН2-, -СН2-СН2- и -СН2-СН2-СН2-.
В другом варианте осуществления каждый из RA и RB независимо получен из группы, состоящей из 5-фтор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 5-хлор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; и их комбинаций. В другом варианте осуществления RA и RB идентичны. В другом варианте осуществления RA и RB различные.
В другом варианте осуществления каждый из RA и RB независимо выбран из формулы (В), (С), (D), (Е), (F) или (G):
где q1 и q2 независимо представляют собой 1, 2 или 3;
q3=0, 1, 2, 3 или 4;
В представляет собой бор;
М представляет собой водород, галоген, -ОСН3 или -CH2-O-CH2-O-CH3;
М1 представляет собой галоген, -СН2ОН или -ОСН3;
X представляет собой О, S, или NR1c, где R1c представляет собой водород, замещенный алкил или незамещенный алкил;
R1, R1a, R1b, R2 и R5 независимо представляют собой водород, ОН, NH2, SH, CN, NO2, SO2, OSO2OH, OSO2NH2, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил; или
где каждый R6 независимо представляет собой водород, алкил, алкен, алкин, галогеналкил, галогеналкен, галогеналкин, алкокси, алкенокси, галогеналкокси, арил, гетероарил, арилалкил, арилалкен, арилалкин, гетероарилалкил, гетероарилалкен, гетероарилалкин, галоген, гидроксил, нитрил, амин, сложный эфир, карбоновую кислоту, кетон, спирт, сульфид, сульфоксид, сульфон, сульфоксимин, сульфилимин, сульфонамид, сульфат, сульфонат, нитроалкил, амид, оксим, имин, гидроксиламин, гидразин, гидразон, карбамат, тиокарбамат, мочевину, тиомочевину, карбонат, арилокси или гетероарилокси;
n=1, 2, 3 или 4;
В представляет собой бор;
X2=(CR6 2)m, где m=1, 2, 3 или 4; или
где А и D вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное конденсированное кольцо, которое может быть замещено C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, гидрокси, галогеном, нитро, нитрилом, амино, амино, замещенным одной или несколькими C1-6-алкильными группами, карбокси, ацилом, арилокси, карбонамидо, карбонамидо, замещенным C1-6-алкилом, сульфонамидом или трифторметилом или конденсированное кольцо может связывать два оксабороловых кольца; В представляет собой бор;
X1 представляет собой группу -CR7R8, где R7 и R8 каждый независимо представляют собой водород, C1-6-алкил, нитрил, нитро, арил, аралкил или R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют алициклическое кольцо; или
где R9 представляет, собой CN, C(O)NR11R12 или С(О)OR13, где R13 представляет собой водород, замещенный алкил или незамещенный алкил,
X3 представляет собой N, СН и CR10;
R10 представляет собой галоген, замещенный или незамещенный алкил, C(O)R14, С(О)OR14, OR14, NR14R15, где каждый из R11, R12, R14 и R15 независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, или замещенный или незамещенный гетероарил;
и его агрономически приемлемые соли.
В другом варианте осуществления противомикробные соединения имеют структуру формулы (А1) или (А2):
где каждый A1, A2, D1 и D2 независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-18-алкил, арилалкил, арил или гетероцикл; или А1 и D1, или А2 и D2 вместе образуют 5, 6 или 7-членное конденсированное кольцо, которое является замещенным или незамещенным;
каждый из R16, R17, R18 и R19 независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-6-алкил, нитрил, нитро, арил или арил-алкил; или R16 и R17, или R18 и R19 вместе образуют алициклическое кольцо, которое является замещенным или незамещенным;
В представляет собой бор; и
G представляет собой замещенный или незамещенный C1-18-алкилен, арилалкилен, арилен или гетероциклический фрагмент;
и его агрономически приемлемые соли.
В другом варианте осуществления каждый из RA и RB независимо представляет собой
где X2=(CR6 2)m и m=1, 2, 3 или 4.
В другом варианте осуществления каждый из RA и RB независимо представляет собой
В другом варианте осуществления противомикробное соединение имеет структуру
В одном варианте осуществления способа по настоящему изобретению, патоген выбран из группы, состоящей из Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicillium spp., Pezicula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Rhizopus spp., Sclerotinia spp.и Venturia spp.В другом варианте осуществления патоген выбран из группы, состоящей из Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralstonia spp., Xanthomonas spp.; Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp., и Staphylococcus spp. В другом варианте осуществления патоген выбран из группы, состоящей из Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Giardia spp., Vibrio spp., и Yersinia spp. В другом варианте осуществления способ включает предуборочную обработку или послеуборочную обработку. В дополнительном варианте осуществления, предуборочная обработка выбрана из группы, состоящей из обработки семян и обработки посадочного материала. В другом варианте осуществления, послеуборочная обработка выбрана из группы, состоящей из обработки во время упаковки на поле, обработки во время укладки на паллеты, обработки в коробках, обработки во время транспортировки, и обработки во время хранения, и/или на всем протяжении торгово-распространительной сети.
В другом варианте осуществления растения или части растения содержат трансгенные растения или части трансгенных растений. В другом варианте осуществления растения или части растения выбраны из группы, состоящей из ячменя, камфорного дерева, канолы, клещевины, корицы, какао, кофе, кукурузы, хлопка, льна, виноградной лозы, конопли, хмеля, джута, маиса, горчицы, орехов, овса, мака, рапса, риса, каучуконосного растения, ржи, подсолнечника, сорго, сои, сахарного тростника, чая, табака и пшеницы. В другом варианте осуществления растения или части растения выбраны из группы, состоящей из кукурузы, пшеницы, хлопка, риса, сои и канолы. В другом варианте осуществления растения или части растения выбраны из группы, состоящей из фруктов, овощей, выращиваемого посадочного материала, дерна и декоративных культур. В дополнительном варианте осуществления фрукты выбраны из группы, состоящей из банана, ананаса, цитрусовых, включая апельсины, лимон, лайм, грейпфрут и другие цитрусовые, винограда, арбуза, мускусной дыни, дыни обыкновенной и других бахчевых, яблока, персика, груши, вишни, киви, манго, нектарина, гуавы, папайи, хурмы, граната, авокадо, инжира, и ягод, включая клубнику, чернику, малину, ежевику, смородину и другие виды ягод. В дополнительном варианте осуществления овощи выбраны из группы, состоящей из помидора, картофеля, сладкого картофеля, маниоки, перца, сладкого перца, моркови, сельдерея, тыквы, баклажана, капусты, цветной капусты, брокколи, спаржи, грибов, лука, чеснока, лука-порея и фасоли обыкновенной. В дополнительном варианте осуществления, цветок или часть цветка выбран из группы, состоящей из роз, гвоздик, орхидей, гераней, лилии или других декоративных цветов. В дополнительном варианте осуществления мясо выбрано из группы говядина, мясо бизона, мясо курицы, мясо оленя, мясо козы, мясо индейки, свинина, баранина, мясо рыбы, мясо ракообразных, мясо моллюсков или вяленных мясных продуктов.
В одном варианте осуществления контактирование включает нанесение летучего противомикробного соединения путями, выбранными из группы, состоящей из обработки распылением, обработки туманом, теплового или нетеплового аэрозольного орошения, пропитки, обработки газом и их комбинаций. В дополнительном варианте осуществления, обработка газом выбрана из группы, состоящей из высвобождения из пакетов, высвобождения из синтетических или натуральных пленок, волокнистого материала, и/или высвобождения из вкладыша или других упаковочных материалов, высвобождения из порошка, высвобождения из генератора высвобождения газа, высвобождения из баллона со сжатым газом или несжатым газом, высвобождения из мелкой частицы внутри коробки, а также их комбинаций. В другом варианте осуществления, способ дополнительно содержит контактирование мяса, растений или частей растения с летучим регулятором роста растений. В дополнительном варианте осуществления, летучий регулятор роста растений представляет собой соединение циклопропена. В дополнительном варианте осуществления, соединение циклопропена включает 1-метилциклопропен (1-МСР).
В другом аспекте, настоящее изобретение относится к способу получения противомикробного соединения. Способ включает:
(a) смешивание по меньшей мере одного соединения оксаборола по меньшей мере с одним добавляемым соединением в первом органическом растворителе;
(b) выпаривание первого органического растворителя при нагревании, таким образом обеспечивая по меньшей мере одному добавляемому соединению взаимодействие с по меньшей мере одним соединением оксаборола для получения по меньшей мере одного добавленного продукта; и
(c) кристаллизацию по меньшей мере одного добавленного продукта, с использованием второго органического растворителя.
В одном варианте осуществления первый органический растворитель такой же, как и второй органическом растворитель. В другом варианте осуществления первый органический растворитель представляет собой толуол. В другом варианте осуществления первый органический растворитель отличается от второго органического растворителя. В другом варианте осуществления второй растворитель представляет собой толуол или гексан. В другом варианте осуществления второй растворитель представляет собой гексан.
В другом варианте осуществления, нагревание осуществляют при температуре в интервале от 110°C до 1250°C; от 100°C до 150°C; или от 18°C до 200°C.
В другом варианте осуществления по меньшей мере одно добавляемое соединение содержит соединение диола или диамина. В дополнительном варианте осуществления соединение диола выбрано из группы, состоящей из 1,2-этиленгликоля; 1,2-пропиленгликоля; 1,3-пропиленгликоля; 1,1,2,2-тетраметил-1,2-этиленгликоля; 2,2-диметил-1,3-пропиленгликоля; 1,6-гександиола; 1,10-декандиола; и их комбинаций. В другом варианте осуществления соединение диамина представляет собой 1,2-этилендиамин; 1,3-пропилендиамин; или их комбинации.
В другом варианте осуществления по меньшей мере одно соединение оксаборола содержит соединение структуры, выбранной из формулы (B1), (C1), (D1), (E1), (F1) или (G1):
где R* представляет собой -ОН и другие заместители являются такими, как определено в настоящем описании для формулы (В), (С), (D), (Е), (F) или (G).
В другом варианте осуществления по меньшей мере одно соединение оксаборола содержит соединение, выбранное из группы, состоящей из 5-фтор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 5-хлор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; и их комбинаций.
В другом варианте осуществления по меньшей мере одно соединение оксаборола содержит соединение структуры, выбранной из
где X2=(CR6 2)m и m=1, 2, 3 или 4.
В другом варианте осуществления по меньшей мере одно соединение оксаборола содержит соединение структуры, выбранной из
В другом варианте осуществления по меньшей мере один добавленный продукт содержит соединение, имеющее структуру формулы (А1) или (А2):
где заместители являются такими, как определено в настоящем описании для формулы (А1) или (А2).
В другом варианте осуществления, где по меньшей мере один, добавленный продукт содержит соединение, имеющее структуру
В другом варианте осуществления стадию (а) осуществляют при температуре в интервале от 50°C до 60°C; от 40°C до 80°C или от 20°C до 120°C.
В другом варианте осуществления стадию (а) осуществляли в присутствии по меньшей мере одного катализатора. В дополнительном варианте осуществления катализатор выбран из группы, состоящей из фрагментов амина, фосфина, гетероциклического азота, аммония, фосфония, арсония, сульфония и их комбинаций. В другом варианте осуществления, катализатор выбран из группы, состоящей из соединения фосфония, соединения аммония, солей хрома, аминосоединений и их комбинаций. В другом варианте осуществления катализатор выбран из группы, состоящей из 2-метилимидазола, 2-фенилимидазола, производного имидазола, 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена (DBU), и их комбинаций.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение основано на неожиданных результатах, что два до одного аддукта соединения оксаборола могут (1) обладать свойством летучести при комнатной температуре; и (2) иметь противомикробную активность против, например, грибов, особенно Botrytis cinerea. Один пример включает два до одного аддукта 5-фтор-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола, которые показывают высокую активность против Botrytis cinerea. Летучие противомикробные агенты (например, фунгициды) используют в борьбе с заболеваниями в послеуборочный период. Предлагаются способы с использованием реакции некоторых соединений 1-гидроксибензоксаборола с определенными соединениями диола для образования соединений, имеющих противомикробную активность, и соединения и/или композиция, полученные раскрытыми способами.
Если не указано иное, следующие термины, используемые в настоящей заявке, включая описание и формулу изобретения, имеют значения, приведенные ниже. Следует отметить, что, как использовано в описании и прилагаемой формуле изобретения, формы единственного числа включают ссылки на множественное число, если из контекста с очевидностью не следует иного. Определение стандартных химических терминов можно найти в справочных работах, включая Carey and Sundberg, Advanced Organic Chemistry 4th Ed., Vols. A (2000) and В (2001), Plenum Press, New York, N.Y.
Как используется в настоящем описании словосочетание «фрагмент» относится к специфическому сегменту или функциональной группе молекулы. Химические фрагменты часто представляют собой распознаваемые химические объекты, встроенные в молекулу или присоединенные к молекуле.
Как используется в настоящем описании, фразы "гетероатом" и "гетеро-" относятся к атомам, кроме углерода (С) и водорода (Н). Примеры гетероатомов включают кислород (О), азот (N), серу (S), кремний (Si), германий (Ge), алюминий (Al) и бор (В).
Как используется в настоящем документе, фразы "гало" и "галоген" являются взаимозаменяемыми и означают фтор (-F), хлор (-Cl), бром (-Br) и йод (-I).
Как используется в настоящем описании, фраза «алкил» относится к незамещенной или замещенной, углеводородной группе и может включать линейные, разветвленные, циклические, насыщенные и/или ненасыщенные структуры. Однако алкильная группа может быть "ненасыщенной алкильной" группой, а это означает, что она содержит по меньшей мере один фрагмент алкена или алкина, обычно, алкильная группа является "насыщенной алкильной" группой, что означает, что она не содержит любые фрагменты алкена или алкина. Кроме того, хотя алкильная группа может быть циклической, как правило, алкильная группа не является циклической группой. Таким образом, в некоторых вариантах осуществления, «алкил» относится к необязательно замещенному прямолинейному или необязательно замещенному разветвленному насыщенному углеводородному монорадикалу, имеющему от приблизительно одного до приблизительно тридцати атомов углерода в некоторых вариантах осуществления, от приблизительно одного до приблизительно пятнадцати атомов углерода в некоторых вариантах осуществления, и от приблизительно одного до приблизительно шести атомов углерода в других вариантах осуществления. Примеры насыщенных алкильных радикалов включают, но ими не ограничиваются, метил, этил, н-пропил, изопропил, 2-метил-1-пропил, 2-метил-2-пропил, 2-метил-1-бутил, 3-метил-1-бутил, 2-метил-3-бутил, 2,2-диметил-1-пропил, 2-метил-1-пентил, 3-метил-1-пентил, 4-метил-1-пентил, 2-метил-2-пентил, 3-метил-2-пентил, 4-метил-2-пентил, 2,2-диметил-1-бутил, 3,3-диметил-1-бутил, 2-этил-1-бутил, бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, неопентил и н-гексил, и более длинные алкильные группы, такие как гептил и октил. Всякий раз, когда в настоящем документе упоминается числовой диапазон, такой как "1-6" относится к каждому целому числу в данном диапазоне; например, "1-6 атомов углерода" или "C1-6" или "C1-C6" означают, что алкильная группа может состоять из 1 атома углерода, 2 атомов углерода, 3 атомов углерода, 4 атомов углерода, 5 атомов углерода или 6 атомов углерода, хотя точное определение также охватывает термин "алкил" без обозначения числового диапазона.
Как используется в настоящем описании, словосочетание «замещенный алкил» относится к алкильной группе, как определено в настоящем описании, в которой один или несколько (примерно до пяти, предпочтительно до примерно трех) атомов водорода заменены заместителем, независимо выбранным из группы заместителей, определенных в настоящем документе.
Как используется в настоящем описании, фразы "заместители" и "замещенный" относится к группам, которые требуются для замены другой группой на молекулу. Такие группы известны специалистам в области химии и могут включать, без ограничения, одну или несколько из следующих, независимо выбранных групп, или указанных их подмножеств: галоген, -CN, -ОН, -NO2, -N3, =O, =S, =NH, -SO2, -NH2, -COOH, -S(O2), нитроалкил, амино, включая моно- и ди-замещенные аминогруппы, цианато, изоцианато, тиоцианато, изотиоцианато, гуанидинил, О-карбамил, N-карбамил, тиокарбамил, урил, изоурил, тиоурил, изотиоурил, меркапто, сульфанил, сульфинил, сульфонил, сульфонамидил, фосфонил, фосфатидил, фосфорамидил, диалкиламино, диариламино, диарилалкиламино; и их защищенные соединения. Защитные группы, которые могут образовывать защищенные соединения вышеуказанных заместителей, известны специалисту в данной области и могут быть найдены в источниках, таких как, Greene and Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3d Ed., John Wiley & Sons, New York, N.Y. (1999) и Kocienski, Protective Groups, Thieme Verlag, New York, N.Y. (1994), которые включены в настоящее описание в качестве ссылки в полном объеме.
Как используется в настоящем описании, фраза «алкокси» относится к группе -О-алкил, где алкил такой, как определено в настоящем описании. В одном варианте осуществления, алкоксигруппы включают, например, метокси, этокси, н-пропокси, изо-пропокси, н-бутокси, трет-бутокси, втор-бутокси, н-пентокси, н-гексокси, 1,2-диметилбутокси, и тому подобное. Алкокси может быть незамещенным или замещенным.
Как используется в настоящем описании, фразы "циклическое" и "-членное кольцо" относится к любой циклической структуре, включая алициклические, гетероциклические, ароматические, гетероароматические и полициклические конденсированные или неконденсированные кольцевые системы, как описано в настоящем описании. Термин "-членное" предназначен для обозначения количества скелетных атомов, составляющих кольцо. Так, например, пиридин, пиран, и пиримидин представляют собой шестичленные кольца и пиррол, тетрагидрофуран и тиофен представляют собой пятичленные кольца.
Как используется в настоящем описании, фраза "ароматический" относится к циклическому или полициклическому компоненту, имеющему конъюгированную ненасыщенную (4n+2)π электронную систему (где значение n равно положительному целому числу), иногда называемой как делокализованная π электронная система.
Как используется в настоящем описании, фраза "арил" относится к необязательно замещенному, ароматическому, циклическому, углеводородному монорадикалу, содержащему от шести до приблизительно двадцати атомов кольца, предпочтительно, от шести до приблизительно десяти атомов углерода, и включает конденсированные и неконденсированные ароматические кольца. Конденсированный ароматический кольцевой радикал содержит от двух до четырех конденсированных колец, где кольцо присоединения представляет собой ароматическое кольцо, а другие индивидуальные кольца внутри конденсированного кольца могут быть циклоалкилом, циклоалкенилом, циклоалкинилом, гетероциклоалкилом гетероциклоалкенилом, гетероциклоалкинилом, ароматическими, гетероароматическими или любыми их комбинациями.
Неограничивающий пример однокольцевой арильной группы включает фенил; примеры конденсированной кольцевой арильной группы включают нафтил, антрил, азуленил; и примеры неконденсированной биарильной группы включают бифенил.
Как используется в настоящем описании, фраза «замещенный арил» относится к арильной группе, как определено в настоящем описании, в которой один или несколько (примерно до пяти, предпочтительно до примерно трех) атомов водорода заменены заместителем, независимо выбранным из группы, определенной в настоящем документе (за исключением случаев, ограниченных определением для арильного заместителя).
Как используется в настоящем описании, фраза "гетероарил" относится к необязательно замещенному, ароматическому, циклическому монорадикалу, содержащему от приблизительно пяти до приблизительно двадцати скелетных кольцевых атомов, предпочтительно, от пяти до приблизительно десяти кольцевых атомов, и включает конденсированные и неконденсированные ароматические кольца, и который имеет один или несколько (один-десять, предпочтительно, приблизительно один до приблизительно четырех) кольцевых атомов, выбранных из атома, отличного от углерода (т.е., гетероатома), например, кислорода, азота, серы, селена, фосфора или их комбинаций. Термин гетероарил включает необязательно замещенные конденсированные и неконденсированные гетероарильные радикалы, имеющие по меньшей мере один гетероатом. Конденсированный гетероарильный радикал может содержать от двух до четырех конденсированных колец, где кольцом присоединения является гетероароматическое кольцо и другие индивидуальные кольца внутри конденсированной кольцевой системы могут быть алициклическими, гетероциклическими, ароматическими, гетероароматическими или любыми их комбинациями. Термин "гетероарил" также включает конденсированные и неконденсированные гетероарилы, содержащие от пяти до приблизительно двенадцати скелетных кольцевых атомов, а также те, которые имеют от пяти до приблизительно десяти скелетных кольцевых атомов. Примеры гетероарильных групп включают, но ими не ограничиваются, акридинил, бензо[1,3]диоксол, бензимидазолил, бензиндазолил, бензоизооксазолил, бензокисазолил, бензофуранил, бензофуразанил, бензопиранил, бензотиадиазолил, бензотиазолил, бензо[b]тиенил, бензотиофенил, бензотиопиранил, бензотриазолил, бензоксазолил, карбазолил, карболинил, хроменил, циннолинил, фуранил, фуразанил, фуропиридинил, фурил, имидазолил, индазолил, индолил, индолидинил, индолизинил, изобензофуранил, изоиндолил, изоксазолил, изохинолинил, изотиазолил, нафтилидинил, нафтиридинил, оксадиазолил, оксазолил, феноксазинил, фенотиазинил, феназинил, феноксатиинил, тиантренил, фенатридинил, фенантролинил, фталазинил, птеридинил, пуринил, путеридинил, пиразил, пиразолил, пиридил, пиридинил, пиридазинил, пиразинил, пиримидинил, пиримидил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, тетразолил, тиадиазолил, тиазолил, тиенил, триазинил, (1,2,3,)- и (1,2,4)-триазолил и тому подобное, и их оксиды при необходимости, такие как, например, пиридил-N-оксид.
Как используется в настоящем описании, фраза «замещенный гетероарил» относится к гетероарильной группе, как определено в настоящем описании, в которой один или несколько (примерно до пяти, предпочтительно до примерно трех) атомов водорода заменены заместителем, независимо выбранным из группы, определенной в настоящем документе.
Как используется в настоящем описании, фраза «уходящая группа» означает группу в том значении, которое общепринято ассоциируется с ней в синтетической органической химии, например, атом или группу, заменяемую в условиях реакции замещения. Примеры уходящих групп включают, не ими ограничиваются, галоген, алкан- или ариленсульфонилокси, такие как метансульфонилокси, этансульфонилокси, тиометил, бензолсульфонилокси, тозилокси и тиенилокси, дигалогенфосфиноилокси, необязательно замещенные бензилокси, изопропилокси, ацилокси и тому подобные. В некоторых вариантах осуществления уходящей группой может быть НС(O)-СООН или RC(O)-СООН, где R представляет собой C1-C6 алкил или замещенный C1-C6 алкил.
Соединения по настоящему изобретению, как описано в настоящем документе, могут быть синтезированы с использованием стандартных способов синтеза, известных специалистам в данной области, или с помощью способов, известных в данной области, в комбинации со способами, описанными в настоящем документе. Исходные вещества, используемые для синтеза соединений по настоящему изобретению, как описано в настоящем документе, могут быть получены из коммерческих источников, таких как Aldrich Chemical Co. (Milwaukee, Wis.), Sigma Chemical Co. (St. Louis, Mo.), или исходные вещества могут быть синтезированы. Описанные в настоящем документе соединения и другие родственные соединения, имеющие различные заместители, могут быть синтезированы с использованием способов и веществ, известных специалистам в данной области, как описано, например, в March, Advanced Organic Chemistry 4th Ed. (1992) John Wiley & Sons, New York, N.Y.; Carey and Sundberg, Advanced Organic Chemistry 4th Ed., Vols. A (2000) and В (2001) Plenum Press, New York, N.Y. and Greene and Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Ed. (1999) John Wiley & Sons, New York, N.Y., (все указанные публикации включены в качестве ссылки в полном объеме). Общие способы получения соединения, описанного в настоящем документе, могут быть выведены из общеизвестных реакций в данной области, и реакции могут быть модифицированы с использованием соответствующих реагентов и условий, как должно быть очевидно специалисту в данной области, для введения различных фрагментов найденных в формулах, как представлено в настоящем описании. Например, соединения, описанные в настоящем документе, могут быть модифицированы с помощью различных электрофилов и нуклеофилов с образованием новых функциональных групп или заместителей.
В одном аспекте, настоящее изобретение представляет собой противомикробное соединение, имеющее структуру формулы (А): , где
каждый из RA и RB независимо представляет собой радикал, содержащий оксабороловую группу;
каждый из LA и LB независимо представляет собой -O-,
каждый из R и R' независимо представляет собой водород, незамещенный или замещенный C1-18 алкил, арилалкил, арил или гетероциклический фрагмент, и
G представляет собой замещенный или незамещенный C1-18 -алкилен, арилалкилен, арилен или гетероциклический фрагмент.
В одном варианте осуществления противомикробное соединение представляет собой летучее соединение. В другом варианте осуществления часть -LA-G-LB- формулы (А) получают из соединения диола или диамина. В дополнительном варианте осуществления соединение диола выбрано из группы, состоящей из 1,2-этиленгликоля; 1,2-пропиленгликоля; 1,3-пропиленгликоля; 1,1,2,2-тетраметил-1,2-этиленгликоля; 2,2-диметил-1,3-пропиленгликоля; 1,6-гександиола; 1,10-декандиола; и их комбинаций. В другом варианте осуществления соединение диамина представляет собой 1,2-этилендиамин; 1,3-пропилендиамин; или их комбинации. В другом варианте осуществления LA и LB идентичны. В другом варианте осуществления LA и LB различны. В другом варианте осуществления, каждый из LA и LB независимо представляет собой -О- или -NH-. В другом варианте осуществления LA и LB идентичны. В другом варианте осуществления LA и LB различны. В другом варианте осуществления G представляет собой замещенный или незамещенный C1-8-алкилен. В дополнительном варианте осуществления G представляет собой замещенный или незамещенный C1-4-алкилен. В дополнительном варианте осуществления G выбран из -СН2-, -СН2-СН2- и -СН2-СН2-СН2-.
В другом варианте осуществления каждый из RA и RB независимо получен из группы, состоящей из 5-фтор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 5-хлор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; и их комбинаций. В другом варианте осуществления RA и RB идентичны. В другом варианте осуществления RA и RB различны.
В другом варианте осуществления по меньшей мере один из RA и RB выбран из формулы (В), (С), или (D):
где q1 и q2 независимо представляют собой 1, 2 или 3;
q3=0, 1, 2, 3, или 4;
В представляет собой бор;
М представляет собой водород, галоген, -ОСН3 или -СН2-О-СН2-О-СН3;
М1 представляет собой галоген, -СН2ОН или -ОСН3;
X представляет собой О, S, или NR1c, где R1c представляет собой водород, замещенный алкил или незамещенный алкил;
R1, R1a, R1b, R2 и R5 независимо представляют собой водород, ОН, NH2, SH, CN, NO2, SO2, OSO2OH, OSO2NH2, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил;
и его агрономически приемлемые соли.
Дополнительные фрагменты оксаборола также раскрыты ранее в патенте США No. 8106031 и международной патентной заявке WO 2007/131072А2, содержания которых включены в настоящее описание посредством ссылки в полном объеме.
В другом варианте осуществления по меньшей мере один из RA и RB имеет структуру формулы (F):
где А и D вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное конденсированное кольцо, которое может быть замещено C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, гидрокси, галогеном, нитро, нитрилом, амино, амино, замещенным одной или несколькими С1-6-алкильными группами, карбокси, ацилом, арилокси, карбонамидо, карбонамидо, замещенным C1-6-алкилом, сульфонамидом или трифторметилом или конденсированное кольцо может связывать два оксабороловых кольца; В представляет собой бор;
X1 представляет собой группу -CR7R8, где каждый R7 и R8 независимо представляют собой водород, C1-6-алкил, нитрил, нитро, арил, аралкил или R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют алициклическое кольцо; и
и его агрономически приемлемые соли.
Дополнительные фрагменты оксаборола также раскрыты ранее в патенте США No. 5880188, содержание которого включено в настоящее описание посредством ссылки в полном объеме.
В другом варианте осуществления по меньшей мере один из RA и RB выбран из формулы (Е) или (G):
где каждый R6 независимо представляет собой водород, алкил, алкен, алкин, галогеналкил, галогеналкен, галогеналкин, алкокси, алкенокси, галогеналкокси, арил, гетероарил, арилалкил, арилалкен, арилалкин, гетероарилалкил, гетероарилалкен, гетероарилалкин, галоген, гидроксил, нитрил, амин, сложный эфир, карбоновую кислоту, кетон, спирт, сульфид, сульфоксид, сульфон, сульфоксимин, сульфилимин, сульфонамид, сульфат, сульфонат, нитроалкил, амид, оксим, имин, гидроксиламин, гидразин, гидразон, карбамат, тиокарбамат, мочевину, тиомочевину, карбонат, арилокси или гетероарилокси;
n=1, 2, 3 или 4;
В представляет собой бор;
X2=(CR6 2)m, где m=1, 2, 3 или 4; или
где R9 представляет собой CN, C(O)NR11R12 или С(О)OR13, где R13 представляет собой водород, замещенный алкил или незамещенный алкил,
X3 представляет собой N, СН и CR10;
R10 представляет собой галоген, замещенный или незамещенный алкил, C(O)R14, С(О)OR14, OR14, NR14R15, где каждый из R11, R12, R14 и R15 независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный
и его агрономически приемлемые соли.
В дополнительном варианте осуществления, когда по меньшей мере один из RA и RB имеет структуру формулы (G), R9 представляет собой NC и R10 представляет собой Rb.
В другом варианте осуществления по меньшей мере один из RA и RB имеет структуру, выбранную из:
В другом варианте осуществления по меньшей мере один из RA и RB имеет структуру, выбранную из:
В другом варианте осуществления по меньшей мере один из RA и RB имеет структуру, выбранную из:
В другом варианте осуществления, когда по меньшей мере один из RA и RB имеет структуру формулы (G), R9 представляет собой -COOR3 и R10 представляет собой Rb.
В другом варианте осуществления по меньшей мере один из RA и RB имеет структуру, выбранную из:
В другом варианте осуществления по меньшей мере один из RA и RB имеет структуру, выбранную из:
В другом варианте осуществления по меньшей мере один из RA и RB имеет структуру, выбранную из:
В другом варианте осуществления, когда по меньшей мере один из RA и RB имеет структуру формулы (G), R9 представляет собой -CONR1R2 и R10 представляет собой Rb.
В другом варианте осуществления, летучее противомикробное соединение по настоящему изобретению выбрано из:
В другом варианте осуществления, летучее противомикробное соединение по настоящему изобретению выбрано из:
В другом варианте осуществления, летучее противомикробное соединение по настоящему изобретению выбрано из:
В одном варианте осуществления Rb выбран из фтора и хлора. В другом варианте осуществления Rb выбран из OR20 и NR21R22. В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой OR20, R20 выбран из Н, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного гетероалкила, замещенного или незамещенного циклоалкила, замещенного или незамещенного гетероциклоалкила, замещенного или незамещенного арила, и замещенного или незамещенного гетероарила. В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой OR20, R20 выбран из Н, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного гетероалкила и замещенного или незамещенного циклоалкила. В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой OR20, R20 представляет собой незамещенный C1-6 алкил. В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой OR20, R20 представляет собой незамещенный циклоалкил. В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой OR20, R20 представляет собой алкил, замещенный членом, выбранным из замещенного или незамещенного C1-6 алкокси. В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой OR20, R20 представляет собой алкил, замещенный по меньшей мере одним галогеном. В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой OR20, R20 представляет собой алкил, замещенный по меньшей мере одной оксогруппой.
В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой OR20, R20 представляет собой член, выбранный из -СН3, -СН2СН3, (СН2)2СН3, -СН(СН3)2, -CH2CF3, -CH2CHF2, -СН2СН2(ОН), -СН2СН2(ОСН3), -СН2СН2(ОС(СН3)2), -С(O)СН3, -СН2СН2ОС(О)СН3, -СН2С(О)ОСН2СН3, СН2С(О)ОС(СН3)3, -(СН2)3С(О)СН3, -СН2С(О)ОС(СН3)3, циклопентила, циклогексила, и
В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой NR21R22, R21 и R22 представляют собой члены, независимо выбранные из Н, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного гетероалкила, замещенного или незамещенного циклоалкила, замещенного или незамещенного гетероциклоалкила, замещенного или незамещенного арила и замещенного или незамещенного гетероарила. В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой NR21R22, R21 представляет собой Н или незамещенный алкил; и R22 представляет собой незамещенный алкил или алкил, замещенный членом, выбранным из гидроксила, фенила, незамещенного алкокси и алкокси, замещенного фенилом. В дополнительном варианте осуществления, когда Rb представляет собой NR21R22, R21 представляет собой Н или СН3.
В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой NR21R22, R21 и R22 независимо выбраны из замещенного или незамещенного алкила. В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой NR21R22, R21 представляет собой незамещенный алкил; и R22 представляет собой замещенный или незамещенный алкил. В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой NR21R22, R21 представляет собой незамещенный алкил; и R22 представляет собой алкил, замещенный членом, выбранным из замещенного или незамещенного алкокси и гидроксила. В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой NR21R22, R21 представляет собой незамещенный алкил; и R22 представляет собой алкил, замещенный незамещенной алкокси. В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой NR21R22, R21 представляет собой незамещенный алкил; и R22 представляет собой алкил, замещенный алкокси, замещенный фенилом. В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой NR21R22, R21 представляет собой незамещенный алкил; и R22 представляет собой алкил, замещенный незамещенной алкокси. В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой NR21R22, R21 и R22 вместе с азотом, к которому они присоединены, объединены с образованием 4-8-членного замещенного или незамещенного гетероциклоалкильного кольца. В другом варианте осуществления, когда Rb представляет собой NR21R22, R21 и R22 вместе с азотом, к которому они присоединены, объединены с образованием 5-6-членного замещенного или незамещенного гетероциклоалкильного кольца.
В другом варианте осуществления Rb выбран из N(CH3)2, N(СН3) (СН2СН2(ОСН3)), N(СН3)(СН2СН2ОН), NH2, NHCH3, NH(СН2СН2(ОСН3)), NH(СН2СН2(OCH2Ph), NH(CH2Ph), NH(C(CH3)3) и NH(CH2CH2OH). В другом варианте осуществления, Rb выбран из и
Дополнительные вещества оксаборола также раскрыты ранее в патенте США No. 8039450, и опубликованной патентной заявке США 2009/0291917, содержания которых включены в настоящее описание посредством ссылки в полном объеме.
В другом варианте осуществления противомикробное соединение имеет структуру формулы (А1) или (А2):
где каждый А1, А2, D1 и DA независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-18-алкил, арилалкил, арил или гетероцикл; или А1 и. D1, или А2 и D2 вместе образуют 5, 6 или. 7-членное конденсированное кольцо, которое является замещенным или незамещенным;
каждый из R16, R17, R18 и R19 независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-6-алкил, нитрил, нитро, арил или арил-алкил; или R16 и R17, или R18 и R19 вместе образуют алициклическое кольцо, которое является замещенным или незамещенным;
В представляет собой бор; и
G представляет собой замещенный или незамещенный C1-18-алкилен, арилалкилен, арилен или гетероциклический фрагмент.
В другом варианте осуществления каждый из RA и RB независимо представляет собой
где X2=(CR6 2)m и m=1, 2, 3 или 4.
В другом варианте осуществления каждый из RA и RB независимо представляет собой
В другом варианте осуществления противомикробное соединение имеет структуру
В практике настоящего изобретения предусматривается использование одного или нескольких соединений циклопропена. Как используется в настоящем описании, соединение циклопропена представляет собой любое соединение с формулой.
где каждый R1, R2, R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из Н и химической группы формулы:
-(L)n-Z,
где n равен целому числу от 0 до 12. Каждая L представляет собой двухвалентный радикал. Подходящие группы L включают, например, радикалы, содержащие один или несколько атомов, выбранных из Н, В, С, N, О, Р, S, Si или их смесей. Атомы в пределах группы L могут быть связаны друг с другом одинарными связями, двойными связями, тройными связями, или их смесью. Каждая группа L может быть линейной, разветвленной, циклической или их комбинацией. В любой группе R (т.е. любая из R1, R2, R3 и R4) общее количество гетероатомов (например, атомов, которые не являются ни Н, ни С) составляет от 0 до 6. Независимо, в любой группе R общее количество неводородных атомов составляет 50 или меньше. Каждая группа Z является одновалентным радикалом. Каждая Z независимо выбрана из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, нитрозо, азидо, хлората, бромата, иодата, изоцианато, изоцианидо, изотиоцианато, пентафтортио и химической группы G, в которой G представляет собой 3-14-членную кольцевую систему.
Группы R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из подходящих групп. Среди групп, которые подходят для применения в качестве одной или нескольких из R1, R2, R3 и R4 представляют собой, например, алифатические группы, алифатические оксигруппы, алкилфосфонатные группы, циклоалифатические группы, циклоалкилсульфонильные группы, циклоалкиламиногруппы, гетероциклические группы, арильные группы, гетероарильные группы, галогены, силильные группы, другие группы, и их смеси и комбинации. Группы, которые подходят для использования в качестве одной или нескольких из R1, R2, R3 и R4 могут быть замещенными или незамещенными.
Среди подходящих групп R1, R2, R3 и R4 есть, например, алифатические группы. Некоторые подходящие алифатические группы включают, например, алкильные, алкенильные и алкинильные группы. Подходящие алифатические группы могут быть линейными, разветвленными, циклическими или их комбинацией. Независимо, подходящие алифатические группы могут быть замещенными или незамещенными.
Как используется в настоящем описании, интересующая химическая группа считается "замещенной", если один или больше водородных атомов интересующей химической группы замещены заместителем.
Также среди подходящих групп R1, R2, R3 и R4 есть, например, замещенные и незамещенные гетероциклические группы, которые связаны с циклопропеновым соединением через промежуточную оксигруппу, аминогруппу, карбонильную группу или сульфонильную группу; примерами таких групп R1, R2, R3 и R4 являются гетероциклилоксигруппа, гетероциклилкарбонильная группа, дигетероциклиламиногруппа и дигетероциклиламиносульфонильная группа.
Также среди подходящих групп R1, R2, R3 и R4 есть, например, замещенные и незамещенные гетероциклические группы, которые связаны с соединением циклопропена через промежуточную оксигруппу, аминогруппу, карбонильную группу, сульфонильную группу, тиоалкильную группу или аминосульфонильную группу; примерами таких групп R1, R2, R3 и R4 являются дигетероариламиногруппа, гетероарилтиоалкильная группа и дигетероариламиносульфонильная группа.
Также среди подходящих групп R1, R2, R3 и R4 есть, например, водород, фторогруппа, хлорогруппа, бромогруппа, иодогруппа, цианогруппа, нитрогруппа, нитрозогруппа, азидогруппа, хлоратогруппа, броматогруппа, иодатогруппа, изоцианатогруппа, изоцианидогруппа, изотиоцианатогруппа, пентафтортиогруппа; ацетоксигруппа, карбоэтоксигруппа, цианатогруппа, нитратогруппа, нитритогруппа, перхлоратогруппа, алленильная группа, бутилмеркаптогруппа, диэтилфосфонатогруппа, диметилфенилсилильная группа, изохинолильная группа, меркаптогруппа, нафтильная группа, феноксигруппа, фенильная группа, пиперидиногруппа, пиридильная группа, хинолильная группа, триэтилсидильная группа, триметилсилильная группа; и их замещенные аналоги.
Как используется в настоящем описании, химическая группа G представляет собой 3-14-членную кольцевую систему. Кольцевые системы, подходящие как химическая группа G, могут быть замещенными или незамещенными; они могут быть ароматическими (включая, например, фенильную группу и нафтильную группу) или алифатическими (включая ненасыщенную алифатическую группу, частично насыщенную алифатическую группу или насыщенную алифатическую группу); и они могут быть карбоциклическими или гетероциклическими. Среди гетероциклических групп G некоторыми подходящими гетероатомами являются, например, азот, сера, кислород и их комбинации. Кольцевыми системами, подходящими в качестве химической группы G, могут быть моноциклические, бициклические, трициклические, полициклические, спиро или конденсированные; среди подходящих кольцевых систем подходящей химической группы G, которая является бициклической, трициклической или конденсированной, различные кольца в одной химической группе G могут быть одного типа или могут быть двух или более типов (например, ароматическое кольцо может быть слито с алифатическим кольцом).
В одном варианте осуществления один или несколько из R1, R2, R3 и R4 представляет собой водород или (C1-С10) алкил. В другом варианте осуществления каждый из R1, R2, R3 и R4 представляет собой водород или (C1-C8)алкил. В другом варианте осуществления каждый из R1, R2, R3 и R4 представляет собой водород или (С1-С4) алкил. В другом варианте осуществления каждый из R1, R2, R3 и R4 представляет собой водород или метил. В другом варианте осуществления R1 представляет собой (С1-С4) алкил и каждый из R2, R3 и R4 представляет собой водород. В другом варианте осуществления R1 представляет собой метил и каждый из R2, R3 и R4 представляет собой водород, и соединение циклопропена известно в настоящем описании как 1-метилциклопропен или "1-МСР."
В другом варианте осуществления циклопропен имеет формулу:
где R представляет собой замещенный или незамещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, фенил или нафтильную группу; где заместители независимо представляют собой галоген, алкокси или замещенный или незамещенный фенокси. В одном варианте осуществления R представляет собой C1-8 алкил. В другом варианте осуществления R представляет собой метил.
В другом варианте осуществления циклопропен имеет формулу:
где R1 представляет собой замещенный или незамещенный С1-С4 алкил, С1-С4 алкенил, С1-С4 алкинил, С1-С4 циклоалкил, циклоалкилалкил, фенил или нафтильную группу; и R2, R3 и R4 представляют собой водород. В другом варианте осуществления циклопропен содержит 1-метилциклопропен (1-МСР).
Как используется в настоящем описании словосочетание "трансгенный вектор" относится к вектору, содержащему вставочный сегмент ДНК, "трансген", который транскрибируется в мРНК или реплицируется как РНК внутри клетки-хозяина. Фраза "трансген" относится не только к той части вставочной ДНК, которая преобразуется в РНК, но также к тем частям вектора, которые необходимы для транскрипции или репликации РНК. Трансген обычно содержит целевой ген, но по необходимости не обязательно содержит полинуклеотидную последовательность, содержащую открытую рамку считывания, способную продуцировать белок.
На практике использования настоящего изобретения, могут быть обработаны мясо, растения или части растения. Одним примером является обработка целых растений; другим примером является обработка целых растений во время высаживания в грунт, до сбора урожая полезной части растений.
Любые растения, которые имеют полезные части растения могут быть обработаны при практическом использовании настоящего изобретения. Примеры включают растения, которые обеспечивают фрукты, овощи и зерновые культуры.
Как используется в настоящем описании, фраза "растение" включает двудольные растения и однодольные растения. Примеры двудольных растений включают табак, арабидопсис, сою, помидоры, папайю, канолу, подсолнечник, хлопок, люцерну, картофель, виноград, мелкий горох, горох, капуста семейства Brassica, нут, сахарную свеклу, рапс, арбуз, дыню, перец, арахис, тыкву, редис, шпинат, кабачки, брокколи, капусту белокочанную, морковь, цветную капусту, сельдерей, китайскую капусту, огурец, баклажан, и салат-латук. Примеры однодольных растений включают кукурузу, рис, пшеница, сахарный тростник, ячмень, рожь, сорго, орхидеи, бамбук, банан, рогоз, лилии, овес, лук, просо и тритикале. Примеры фруктов включают банан, ананас, апельсины, виноград, грейпфрут, арбуз, дыню, яблоки, персики, груши, киви, манго, нектарины, гуаву, хурму, авокадо, лимон, инжир и ягоды.
Специалисты в данной области могут предположить, что могут иметь место некоторые варианты на основе настоящего описания. Таким образом, следующие примеры приведены с целью иллюстрации настоящего изобретения и не должны истолковываться как ограничение объема изобретения или формулы изобретения.
Примеры
Пример 1 - Получение образца 1
3,20 г 5-фтор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола (21,2 ммоль) и 3,20 г этиленгликоля (51,6 ммоль) нагревали в 40 г толуола. Водный азеотроп толуола отгоняли из системы до тех пор, пока верхняя температура не достигла 110°C. Толуол удаляли с помощью роторного испарителя и избыток этиленгликоля удаляли с помощью аппарата для дистилляции kugelrohr приблизительно при 20 торр и при температуре бани 100°C. После рекристаллизации из толуола образовалось 2,95 г белых кристаллов, т.пл. 145-149°C. Протонный магнитный резонанс показывает спектры и интеграции в соответствии с двух до одного продукта, ниже:
Пример 2 - Получение образца 2
3,00 г 1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола (22,4 ммоль) и 3,00 г этиленгликоля (46,9 ммоль) нагревали в 40 г толуола. Водный азеотроп толуола отгоняли из системы до тех пор, пока верхняя температура не достигла 110°C. Толуол удаляли с помощью роторного испарителя и избыток этиленгликоля удаляли с помощью аппарата для дистилляции kugelrohr приблизительно при 20 торр и при температуре бани 100°C. После рекристаллизации из толуола образовалось 2,49 г белых кристаллов, т.пл. 118-120,5°C. Протонный магнитный резонанс показывает спектры и интеграции в соответствии с двух до одного продукта.
Пример 3 - Получение образца 3
3,17 г 5-фтор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола (21,0 ммоль) и 3,22 г пинакола (27,3 ммоль) нагревали в 40 г толуола. Водный азеотроп толуола отгоняли из системы до тех пор, пока верхняя температура не достигла 110°C. Толуол удаляли с помощью роторного испарителя и избыток пинакола удаляли с помощью аппарата для дистилляции kugelrohr приблизительно при 20 торр и при температуре бани 120°C. После рекристаллизации из гексана образовалось 3,21 г белых кристаллов, т.пл. 81-89°C. Протонный магнитный резонанс показывает спектры и интеграции в соответствии с двух до одного продукта.
Пример 4 - Получение образца 4
3,0 г 5-фтор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола (19,9 ммоль) и 2,5 г 1,2-пропандиола (пропиленгликоль; 32,9 ммоль) нагревали в 40 г толуола. Водный азеотроп толуола отгоняли из системы до тех пор, пока верхняя температура не достигла 110°C. Толуол удаляли с помощью роторного испарителя и избыток пропиленгликоля удаляли с помощью аппарата для дистилляции kugelrohr приблизительно при 20 торр и при температуре бани 110°C. После рекристаллизации из гексана образовалось 3,49 г белых кристаллов, т.пл. 65,5-68,5°C. Протонный магнитный резонанс показывает спектры и интеграции в соответствии с двух до одного продукта.
Пример 5 - Анализ In Vitro
12-луночные (7 мл объем на лунку) микротитрационные планшеты использовали для анализа ингибирования in vitro летучих противомикробных соединений. 3-мл объема концентрированного картофельного агара с декстрозой (PDA) добавляли в каждую лунку.
После охлаждения, 1 мкл суспензии спор Botrytis cinerea, 1×106 спор на мл, помещали пипеткой в центр агара. Для первого эксперимента, инокулированные планшеты могли прорастать в течение 5 дней при 4°C. Для второго эксперимента, планшеты инокулировали непосредственно перед обработкой летучим фунгицидом. Небольшие диски фильтра Ватман #1 (номер в каталоге 1001-0155) помещали, в двух экземплярах, на нижнюю поверхность полиэтиленовой пленки для заклеивания ПЦР-планшетов. Для определения минимальной подавляющей концентрации (MIC), тестируемые соединения разбавляли в ацетоне, и соответствующее количество соединения добавляли к дискам в зависимости от дозы образом (1,25-0,0006 мг/диск).
Ацетону давали возможность испаряться в течение 5 минут. Затем свободное пространство вокруг инокулята Botrytis cinerea герметизировали внутри лунки с помощью пленки с присоединенным диском, содержащим фунгицид. Планшеты переворачивали, помещали поверх обработанных дисков и герметизировали с целью недопущения любого химического вещества из-за отслаивания с диска и попадания на инокулированный агар. Через 14 дней хранения при 4°C, культуры оценивали на процентный рост по сравнению с контролем. Независимо от того, споры прорастали в течение 5 дней, или же обработку начинали вскоре после инокуляции планшетов (~15 минут); имеет место 100% контроль (уничтожение) грибковых патогенов вплоть до 0,005 мг. Образцы 1-4 показали хорошую противомикробную активностью против Botrytis и/или других патогенов в этих анализах in vitro. Минимальная подавляющая концентрация (MIC) показана в таблицах 1 и 2 для результатов от двух отдельных тестов.
Пример 6 - Анализ In Vivo винограда
Для того, чтобы оценить активность in vivo летучих противомикробных соединений, биотестирование летучего вещества разработали с использованием зеленого столового винограда. Фрукты размещали индивидуально внутри сцинтилляционного флакона 20 мл, с насечкой на черенке, направленном вверх. Свежую насечку на черенке инокулировали 10 мкл суспензии спор Botrytis cinerea 1×106 спор на мл. Фильтровальную бумагу ватман (номер по каталогу 1822-024) помещали внутри дубликата крышек флакона. Для определения MIC, тестируемые соединения разбавляли в ацетоне, и соответствующее количество соединения добавляли к дискам в зависимости от дозы образом (например, 2,5-0,0024 мг/диск). Ацетону давали возможность испаряться в течение 5 минут. Затем флаконы закрывали крышками, содержащими фунгицид, и оставляли в течение 14 дней при 4°C. После хранения, плоды оценивали на заболеваемость и появление фитотоксичности. Образцы 1-4 показали хорошую противомикробную активностью против Botrytis в этих анализах in vivo.
Пример 7 - Анализ In Vivo земляники
Для того, чтобы оценить активность in vivo летучих противомикробных соединений, биотестирование летучего вещества разработали с использованием земляники. Два плода помещали внутрь 240 мл емкости, чашечкой, обращенной вниз. Свежий разрез инокулировали 20 мкл суспензии спор Botrytis cinerea, 1×106 спор на мл. Фильтровальную бумагу ватман (номер по каталогу 1822-024) помещали внутри дубликата крышек емкости. Для определения MIC, тестируемые соединения разбавляли в ацетоне, и соответствующее количество соединения добавляли к дискам в зависимости от дозы образом (например, 2,5-0,005 мг/диск). Ацетону давали возможность испаряться в течение 5 минут. Затем емкости закрывали крышками, содержащими фунгицид, и оставляли в течение 5 дней при 21°C. После хранения, плоды оценивали на распространение и степень воздействия заболевания и появление фитотоксичности. Образцы 1-4 показали хорошую противомикробную активностью против Botrytis в этих анализах in vivo.
Пример 8 - Дополнительный анализ In Vivo земляники
Для того, чтобы оценить in vivo доза по времени активность летучих противомикробных соединений, биотестирование летучего вещества разработали с использованием земляники. Два плода помещали внутрь 240 мл емкости, чашечкой, обращенной вниз. Свежий разрез инокулировали 20 мкл суспензии спор Botrytis cinerea, 1×106 спор на мл. Фильтровальную бумагу ватман (номер по каталогу 1822-024) помещали внутри дубликата крышек емкости. Тестируемые соединения разбавляли в ацетоне, и соответствующее количество соединения добавляли на диски, например, при двух величинах 0,008 или 0,125 мг. Ацетону давали возможность испаряться в течение 5 минут. Емкости закрывали крышками, содержащими фунгицид, и инкубировали с летучим фунгицидом в течение 1, 3, 6, 24 или 72 часов. После инкубации крышки, содержащие диск. с тестируемыми соединениями заменяли новыми крышками без тестируемых соединений. Все образцы выдерживали при 21°C в течение 3 дней, затем крышки удаляли и выдерживали в течение дополнительных 48 часов, все при 90% относительной влажности. Плоды оценивали на распространение и степень воздействия заболевания и появление фитотоксичности. Образцы 1-4 показали хорошую противомикробную активностью против Botrytis в этих анализах in vivo.
Пример 9 - Противомикробная активность против бактерий
12-луночные (7 мл объем на лунку) микротитрационные планшеты использовали для анализа ингибирования in vitro летучих противомикробных соединений. 3-мл объема концентрированного агара Луриа-Бертани добавляли в каждую лунку. После охлаждения, 15 мкл Escherichia coli, доведенные до оптической плотности 0,02-0,035, и дополнительно разбавленные 1/10 пипетировали в центр агара и наклоняли для равномерного распределения. Небольшие диски фильтра Ватман #1 (номер в каталоге 1001-0155) помещали, в двух экземплярах, на нижнюю поверхность полиэтиленовой пленки для заклеивания ПЦР-планшетов. Для определения минимальной подавляющей концентрации (MIC), тестируемые соединения разбавляли в ацетоне, и 5 мг соединения добавляли на диски. Ацетону давали возможность испаряться в течение 5 минут. Свободное пространство вокруг инокулята Escherichia coli герметизировали внутри лунки с помощью пленки с присоединенным диском, содержащим фунгицид. Планшеты переворачивали, помещали поверх обработанных дисков и герметизировали с целью недопущения любого химического вещества из-за отслаивания с диска и попадания на инокулированный агар. Через 3 дня хранения при 4°C, культуры переносили на 23°C в течение дополнительных 2 дней, а затем оценивали рост колоний в сравнении с контролем. Образцы 1-4 показали хорошую противомикробную активностью против Escherichia coli в этих анализах in vitro.
Claims (44)
1. Соединение, имеющее структуру формулы (А):
где
каждый из RA и RB независимо получен из члена, выбранного из группы, состоящей из 5-фтор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 5-хлор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; и их комбинаций;
часть -LA-G-LB- формулы (А) получают из соединения диола или диамина; соединение диола выбрано из группы, состоящей из 1,2-этиленгликоля; 1,2-пропиленгликоля; 1,3-пропиленгликоля; 1,1,2,2-тетраметил-1,2-этиленгликоля; 2,2-диметил-1,3-пропиленгликоля; 1,6-гександиола; 1,10-декандиола; и их комбинаций; и соединение диамина представляет собой 1,2-этилендиамин; 1,3-пропилендиамин; или их комбинации;
и его агрономически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где соединение представляет собой летучее соединение.
3. Соединение по п.1, где соединение имеет противомикробную активность.
4. Соединение по п.1, где каждый из RA и RB независимо представляет собой
5. Соединение по п.1, где соединение имеет структуру
6. Способ использования соединения против патогенов, поражающих мясо, растения или части растения, включающий контактирование мяса, растения или частей растения с эффективным количеством соединения, имеющего структуру формулы (А):
где
каждый из RA и RB независимо представляет собой бензоксабороловую группу, необязательно замещенную одним или двумя галогенами;
R представляет собой водород; и
G представляет собой C1-18-алкилен, необязательно замещенный -ОН, или C6-20-арил-С1-8-алкилен;
и его агрономически приемлемых солей.
7. Способ по п.6, где каждый из RA и RB независимо получают из члена, выбранного из группы, состоящей из 5-фтор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 5-хлор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; и их комбинаций;
часть -LA-G-LB- формулы (А) получают из соединения диола или диамина; соединение диола выбрано из группы, состоящей из 1,2-этиленгликоля; 1,2-пропиленгликоля; 1,3-пропиленгликоля; 1,1,2,2-тетраметил-1,2-этиленгликоля; 2,2-диметил-1,3-пропиленгликоля; 1,6-гександиола; 1,10-декандиола; и их комбинаций; и соединение диамина представляет собой 1,2-этилендиамин; 1,3-пропилендиамин; или их комбинации;
и его агрономически приемлемых солей.
8. Способ по п.6, где соединение представляет собой летучее соединение.
9. Способ по п.6, где соединение представляет собой фунгицид.
10. Способ по п.6, где G выбран из -СН2-, -СН2-СН2-, -СН2-СН2-СН2-, -СН(СН3)-СН2-, -С(СН3)2-С(СН3)2- и -СН2-С(СН3)2-СН2-.
11. Способ по п.6, где каждый из RA и RB независимо представляет собой
12. Способ по п.6, где соединение имеет структуру
13. Способ по п.6, где мясо, растения или части растения, выбраны из группы, состоящей из ячменя, камфорного дерева, канолы, клещевины, корицы, какао, кофе, кукурузы, хлопка, льна, виноградной лозы, конопли, хмеля, джута, маиса, горчицы, орехов, овса, мака, рапса, риса, каучуконосного растения, ржи, подсолнечника, сорго, сои, сахарного тростника, чая, табака и пшеницы.
14. Способ по п.6, где растения выбраны из группы, состоящей из банана, ананаса, цитрусовых, винограда, арбуза, дыни, мускусной дыни и других бахчевых, яблока, персика, груши, вишни, киви, манго, нектарина, гуавы, папайи, хурмы, граната, авокадо, инжира и ягод.
15. Способ по п.6, где соединение имеет структуру формулы (А1) или (А2):
где А1 и D1, или А2 и D2 вместе образуют 6-членное конденсированное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя галогенами;
каждый из R16, R17, R18 и R19 независимо представляет собой водород;
В представляет собой бор; и
G представляет собой С1-8-алкилен, необязательно замещенный -ОН, или С6-20-арил-С1-8-алкилен;
и его агрономически приемлемые соли.
16. Способ по п.6, где каждый из RA и RB независимо получают из группы, состоящей из 5-фтор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 5-хлор-1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; 1,3-дигидро-1-гидрокси-2,1-бензоксаборола; и их комбинаций.
17. Способ по п.6, где часть -LA-G-LB- формулы (А) получают из соединения диола или диамина.
18. Способ по п.17, где соединение диола выбрано из группы, состоящей из 1,2-этиленгликоля; 1,2-пропиленгликоля; 1,3-пропиленгликоля; 1,1,2,2-тетраметил-1,2-этиленгликоля; 2,2-диметил-1,3-пропиленгликоля; 1,6-гександиола; 1,10-декандиола; и их комбинаций.
19. Способ по п.17, где соединение диамина представляет собой 1,2-этилендиамин; 1,3-пропилендиамин; и их комбинации.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361831187P | 2013-06-05 | 2013-06-05 | |
US61/831,187 | 2013-06-05 | ||
US13/945,577 | 2013-07-18 | ||
US13/945,577 US8669207B1 (en) | 2013-01-30 | 2013-07-18 | Compounds and compositions |
PCT/US2014/040960 WO2014197634A2 (en) | 2013-06-05 | 2014-06-04 | Antimicrobial compounds and compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015156062A RU2015156062A (ru) | 2017-07-17 |
RU2630693C2 true RU2630693C2 (ru) | 2017-09-12 |
Family
ID=51493193
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015156062A RU2630693C2 (ru) | 2013-06-05 | 2014-06-04 | Противомикробные соединения и композиции |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2810946B1 (ru) |
JP (2) | JP6807741B2 (ru) |
KR (1) | KR101676289B1 (ru) |
CN (1) | CN105517435B (ru) |
AR (1) | AR096472A1 (ru) |
AU (1) | AU2014202928B1 (ru) |
BR (1) | BR102014013514B1 (ru) |
CA (1) | CA2914230C (ru) |
CL (1) | CL2015003520A1 (ru) |
DK (1) | DK2810946T3 (ru) |
ES (1) | ES2575884T3 (ru) |
HU (1) | HUE028403T2 (ru) |
IL (1) | IL242681B (ru) |
MX (1) | MX356060B (ru) |
PE (1) | PE20160539A1 (ru) |
PH (1) | PH12015502704A1 (ru) |
PL (1) | PL2810946T3 (ru) |
PT (1) | PT2810946E (ru) |
RU (1) | RU2630693C2 (ru) |
SG (1) | SG11201509894TA (ru) |
TW (1) | TW201521584A (ru) |
UY (1) | UY35597A (ru) |
WO (1) | WO2014197634A2 (ru) |
ZA (1) | ZA201508595B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9737075B2 (en) * | 2015-04-09 | 2017-08-22 | The Penn State Research Foundation | Synergistic benzoxaborole-containing anti-fungicidal composition |
US10457695B2 (en) | 2016-01-18 | 2019-10-29 | Glenmark Life Sciences Limited | Process for the preparation of tavaborole |
TW201735792A (zh) * | 2016-03-07 | 2017-10-16 | 農業保鮮股份有限公司 | 使用苯并氧雜硼雜環戊烯化合物和防腐氣體作為作物的抗微生物劑之協同方法 |
EP3713418B1 (en) * | 2017-11-22 | 2021-08-04 | Basf Se | Benzoxaborole compounds |
US11834466B2 (en) | 2017-11-30 | 2023-12-05 | 5Metis, Inc. | Benzoxaborole compounds and formulations thereof |
AU2019325436B2 (en) | 2018-08-18 | 2023-10-26 | 5Metis, Inc. | Solid forms of substituted benzoxaborole and compositions thereof |
CU20210023A7 (es) | 2018-10-05 | 2021-10-12 | Pfizer | Inhibidores fenil sustituidos de la piridinil 1,2-oxaborolan-2-ol fosfodiesterasa 4 |
CR20220369A (es) * | 2020-02-05 | 2022-10-27 | Agrofresh Inc | Compuestos y composiciones antimicrobianos |
CN115299436B (zh) * | 2022-08-15 | 2023-06-02 | 中国科学院南京土壤研究所 | 癸二醇在促进植物根系生长中的应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995033754A1 (en) * | 1994-06-09 | 1995-12-14 | Zeneca Limited | Oxaboroles and salts thereof, and their use as biocides |
US5518988A (en) * | 1994-06-03 | 1996-05-21 | North Carolina State University | Method of counteracting an ethylene response in plants |
WO2007131072A2 (en) * | 2006-05-02 | 2007-11-15 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use |
US20090227541A1 (en) * | 2007-06-20 | 2009-09-10 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
RU2414906C2 (ru) * | 2005-02-16 | 2011-03-27 | Анакор Фармасьютикалз, Инк. | Борсодержащие малые молекулы |
WO2013057740A2 (en) * | 2011-10-07 | 2013-04-25 | Syngenta Participations Ag | Method for protecting useful plants or plant propagation material |
WO2013078070A1 (en) * | 2011-11-21 | 2013-05-30 | Eli Lilly And Company | Boron-containing small molecules |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE438418T1 (de) * | 2001-05-01 | 2009-08-15 | Av Topchiev Inst Petrochemical | Hydrogel-zusammensetzungen |
MX2010009765A (es) | 2008-03-06 | 2013-07-12 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Moleculas pequeñas que contienen boro como agentes anti-inflamatorios. |
BR112012001987A2 (pt) * | 2009-07-28 | 2015-09-01 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Composto, combinação, formulação farmacêutica, uso de um composto, uma combinação ou um sal farmaceuticamente aceitável dos mesmos, e, métodos para tratar uma infecção bacteriana, para matar ou inibir o crescimento de uma bactéria, e para inibir uma beta-lactamase. |
WO2011094450A1 (en) * | 2010-01-27 | 2011-08-04 | Anacor Pharmaceuticals, Inc | Boron-containing small molecules |
US8669207B1 (en) * | 2013-01-30 | 2014-03-11 | Dow Agrosciences, Llc. | Compounds and compositions |
-
2014
- 2014-05-29 AU AU2014202928A patent/AU2014202928B1/en active Active
- 2014-06-04 CA CA2914230A patent/CA2914230C/en active Active
- 2014-06-04 KR KR1020167000006A patent/KR101676289B1/ko active IP Right Grant
- 2014-06-04 HU HUE14171185A patent/HUE028403T2/en unknown
- 2014-06-04 MX MX2015016701A patent/MX356060B/es active IP Right Grant
- 2014-06-04 EP EP14171185.3A patent/EP2810946B1/en active Active
- 2014-06-04 ES ES14171185.3T patent/ES2575884T3/es active Active
- 2014-06-04 UY UY0001035597A patent/UY35597A/es not_active Application Discontinuation
- 2014-06-04 RU RU2015156062A patent/RU2630693C2/ru active
- 2014-06-04 PE PE2015002567A patent/PE20160539A1/es unknown
- 2014-06-04 WO PCT/US2014/040960 patent/WO2014197634A2/en active Application Filing
- 2014-06-04 PT PT141711853T patent/PT2810946E/pt unknown
- 2014-06-04 BR BR102014013514-6A patent/BR102014013514B1/pt active IP Right Grant
- 2014-06-04 CN CN201480030560.XA patent/CN105517435B/zh active Active
- 2014-06-04 AR ARP140102178A patent/AR096472A1/es active IP Right Grant
- 2014-06-04 SG SG11201509894TA patent/SG11201509894TA/en unknown
- 2014-06-04 TW TW103119396A patent/TW201521584A/zh unknown
- 2014-06-04 PL PL14171185.3T patent/PL2810946T3/pl unknown
- 2014-06-04 DK DK14171185.3T patent/DK2810946T3/en active
- 2014-06-04 JP JP2016517975A patent/JP6807741B2/ja active Active
-
2015
- 2015-11-19 IL IL242681A patent/IL242681B/en active IP Right Grant
- 2015-11-20 ZA ZA2015/08595A patent/ZA201508595B/en unknown
- 2015-12-02 CL CL2015003520A patent/CL2015003520A1/es unknown
- 2015-12-03 PH PH12015502704A patent/PH12015502704A1/en unknown
-
2020
- 2020-10-09 JP JP2020171295A patent/JP2021042206A/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5518988A (en) * | 1994-06-03 | 1996-05-21 | North Carolina State University | Method of counteracting an ethylene response in plants |
WO1995033754A1 (en) * | 1994-06-09 | 1995-12-14 | Zeneca Limited | Oxaboroles and salts thereof, and their use as biocides |
RU2414906C2 (ru) * | 2005-02-16 | 2011-03-27 | Анакор Фармасьютикалз, Инк. | Борсодержащие малые молекулы |
WO2007131072A2 (en) * | 2006-05-02 | 2007-11-15 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use |
US20090227541A1 (en) * | 2007-06-20 | 2009-09-10 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
WO2013057740A2 (en) * | 2011-10-07 | 2013-04-25 | Syngenta Participations Ag | Method for protecting useful plants or plant propagation material |
WO2013078070A1 (en) * | 2011-11-21 | 2013-05-30 | Eli Lilly And Company | Boron-containing small molecules |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR096472A1 (es) | 2015-12-30 |
WO2014197634A2 (en) | 2014-12-11 |
JP6807741B2 (ja) | 2021-01-06 |
HUE028403T2 (en) | 2016-12-28 |
RU2015156062A (ru) | 2017-07-17 |
AU2014202928B1 (en) | 2014-09-11 |
JP2016523234A (ja) | 2016-08-08 |
TW201521584A (zh) | 2015-06-16 |
PH12015502704A1 (en) | 2016-03-14 |
KR20160008652A (ko) | 2016-01-22 |
CA2914230C (en) | 2021-01-19 |
PE20160539A1 (es) | 2016-05-15 |
BR102014013514B1 (pt) | 2020-02-18 |
ES2575884T3 (es) | 2016-07-01 |
JP2021042206A (ja) | 2021-03-18 |
DK2810946T3 (en) | 2016-08-01 |
EP2810946B1 (en) | 2016-04-13 |
CA2914230A1 (en) | 2014-12-11 |
UY35597A (es) | 2015-01-30 |
PL2810946T3 (pl) | 2016-12-30 |
BR102014013514A2 (pt) | 2015-03-24 |
IL242681B (en) | 2018-02-28 |
KR101676289B1 (ko) | 2016-11-15 |
MX356060B (es) | 2018-05-11 |
SG11201509894TA (en) | 2016-01-28 |
WO2014197634A3 (en) | 2015-11-26 |
CL2015003520A1 (es) | 2016-07-29 |
CN105517435A (zh) | 2016-04-20 |
EP2810946A1 (en) | 2014-12-10 |
CN105517435B (zh) | 2018-04-17 |
PT2810946E (pt) | 2016-06-17 |
NZ714538A (en) | 2020-12-18 |
ZA201508595B (en) | 2017-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2630693C2 (ru) | Противомикробные соединения и композиции | |
US9138002B2 (en) | Compounds and compositions | |
JP5927686B1 (ja) | 食肉、植物または植物の一部分に対する揮発性抗菌剤としてのベンゾオキサボロールの使用 | |
AU2019246765B2 (en) | Fungicidal compounds and compositions | |
NZ714538B2 (en) | Antimicrobial compounds and compositions |