BR102014013514A2 - Compostos e composições antimicrobianos - Google Patents
Compostos e composições antimicrobianos Download PDFInfo
- Publication number
- BR102014013514A2 BR102014013514A2 BRBR102014013514-6A BR102014013514A BR102014013514A2 BR 102014013514 A2 BR102014013514 A2 BR 102014013514A2 BR 102014013514 A BR102014013514 A BR 102014013514A BR 102014013514 A2 BR102014013514 A2 BR 102014013514A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- spp
- compound
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 57
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title abstract description 22
- OHENQANLQNOMAO-UHFFFAOYSA-N oxaborole Chemical group O1B=CC=C1 OHENQANLQNOMAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000005969 1-Methyl-cyclopropene Substances 0.000 claims abstract description 14
- SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopropene Chemical compound CC1=CC1 SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims abstract description 11
- -1 arylalkylene Chemical group 0.000 claims description 119
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 87
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 62
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 61
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 52
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 45
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims description 44
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 29
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 28
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 28
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 25
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 19
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 17
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 claims description 14
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 12
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LFQDNHWZDQTITF-UHFFFAOYSA-N tavaborole Chemical compound FC1=CC=C2B(O)OCC2=C1 LFQDNHWZDQTITF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 8
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 8
- XOQABDOICLHPIS-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,1-benzoxaborole Chemical compound C1=CC=C2B(O)OCC2=C1 XOQABDOICLHPIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 claims description 7
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 claims description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 6
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 241000207199 Citrus Species 0.000 claims description 5
- 235000009847 Cucumis melo var cantalupensis Nutrition 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 claims description 5
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 5
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- HMAFTPZYFJFEHK-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-hydroxy-3h-2,1-benzoxaborole Chemical compound ClC1=CC=C2B(O)OCC2=C1 HMAFTPZYFJFEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 claims description 4
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 claims description 4
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 claims description 4
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 claims description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000017848 Rubus fruticosus Nutrition 0.000 claims description 4
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 claims description 4
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 claims description 4
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 238000012794 pre-harvesting Methods 0.000 claims description 4
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical class FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 claims description 4
- 235000009434 Actinidia chinensis Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000298697 Actinidia deliciosa Species 0.000 claims description 3
- 235000009436 Actinidia deliciosa Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 claims description 3
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 claims description 3
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 claims description 3
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 claims description 3
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 claims description 3
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000236655 Diospyros kaki Species 0.000 claims description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 claims description 3
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 claims description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 claims description 3
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000006029 Prunus persica var nucipersica Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000017714 Prunus persica var. nucipersica Species 0.000 claims description 3
- 241000508269 Psidium Species 0.000 claims description 3
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 claims description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 claims description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 claims description 2
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 claims description 2
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 claims description 2
- 241000228337 Byssochlamys Species 0.000 claims description 2
- 241000589876 Campylobacter Species 0.000 claims description 2
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 claims description 2
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 claims description 2
- 241000223935 Cryptosporidium Species 0.000 claims description 2
- 241000935926 Diplodia Species 0.000 claims description 2
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 claims description 2
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 claims description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 claims description 2
- 241000159512 Geotrichum Species 0.000 claims description 2
- 241000224466 Giardia Species 0.000 claims description 2
- 241000935930 Lasiodiplodia Species 0.000 claims description 2
- 241000186781 Listeria Species 0.000 claims description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000235395 Mucor Species 0.000 claims description 2
- 241000531155 Pectobacterium Species 0.000 claims description 2
- 241001460666 Pezicula Species 0.000 claims description 2
- 241001480007 Phomopsis Species 0.000 claims description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims description 2
- 244000294611 Punica granatum Species 0.000 claims description 2
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 claims description 2
- 241000607768 Shigella Species 0.000 claims description 2
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 claims description 2
- 240000006909 Tilia x europaea Species 0.000 claims description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 claims description 2
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 claims description 2
- 241000607734 Yersinia <bacteria> Species 0.000 claims description 2
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N arsonium Chemical compound [AsH4+] VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 claims description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 2
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 2
- DQPBABKTKYNPMH-UHFFFAOYSA-N amino hydrogen sulfate Chemical compound NOS(O)(=O)=O DQPBABKTKYNPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 2
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 2
- BUADUHVXMFJVLH-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-3-imidazol-1-yl-2H-1,2,4-benzotriazin-1-ium 1-oxide Chemical compound N1[N+](=O)C2=CC(Cl)=CC=C2N=C1N1C=CN=C1 BUADUHVXMFJVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 claims 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 claims 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 claims 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 claims 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000004320 controlled atmosphere Methods 0.000 claims 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 abstract description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 33
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 11
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 9
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 7
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000000023 Kugelrohr distillation Methods 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 5
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 5
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- CMQCNTNASCDNGR-UHFFFAOYSA-N toluene;hydrate Chemical compound O.CC1=CC=CC=C1 CMQCNTNASCDNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 4
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 4
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108700019146 Transgenes Proteins 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N cyclopropene Chemical compound C1C=C1 OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 2
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 2
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 2
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 241001125671 Eretmochelys imbricata Species 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 2
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- RAWMUCZNJCOZOM-UHFFFAOYSA-N carbamothioic s-acid;urea Chemical compound NC(N)=O.NC(S)=O RAWMUCZNJCOZOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 2
- ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M iodate Chemical compound [O-]I(=O)=O ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006582 (C5-C6) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical compound C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOILQKZNZMJAPA-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl cyanoformate Chemical compound C(C)(=O)OCCOC(=O)C#N XOILQKZNZMJAPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004918 2-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(C)(CCC)* 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004919 3-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(C(C)*)CC 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 241000219194 Arabidopsis Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 1
- 241000157302 Bison bison athabascae Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 235000002568 Capsicum frutescens Nutrition 0.000 description 1
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 235000005633 Chrysanthemum balsamita Nutrition 0.000 description 1
- 244000260524 Chrysanthemum balsamita Species 0.000 description 1
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 1
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000019542 Cured Meats Nutrition 0.000 description 1
- 241000235035 Debaryomyces Species 0.000 description 1
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 1
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 1
- 241001050985 Disco Species 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241000208150 Geraniaceae Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 239000006142 Luria-Bertani Agar Substances 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108700026244 Open Reading Frames Proteins 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000082204 Phyllostachys viridis Species 0.000 description 1
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000232299 Ralstonia Species 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 240000000260 Typha latifolia Species 0.000 description 1
- 241000607598 Vibrio Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000001337 aliphatic alkines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 230000003515 anti-microbian Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004601 benzofurazanyl group Chemical group N1=C2C(=NO1)C(=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004619 benzopyranyl group Chemical group O1C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004600 benzothiopyranyl group Chemical group S1C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005841 biaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 150000005829 chemical entities Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004612 furopyridinyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 108020004999 messenger RNA Proteins 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001095 phosphatidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 108091033319 polynucleotide Proteins 0.000 description 1
- 102000040430 polynucleotide Human genes 0.000 description 1
- 239000002157 polynucleotide Substances 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000005864 sulfonamidyl group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005297 thienyloxy group Chemical group S1C(=CC=C1)O* 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 238000013518 transcription Methods 0.000 description 1
- 230000035897 transcription Effects 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing boron
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3481—Organic compounds containing oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3544—Organic compounds containing hetero rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS ABSTRACT This invention is related to use of antimicrobial compounds and/or compositions against pathogens affecting meats, plants, or plant parts. In one embodiment, the provided antimicrobial compounds are volatile as adducted products of certain oxaborole moieties. Delivery systems are provided to take advantage of the volatile nature of these antimicrobial compounds and/or compositions. Also combinations with a volatile plant growth regulator, for example 1-methylcyclopropene, are disclosed.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSTOS E COMPOSIÇÕES ANTIMICROBIANOS".
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO [001] Vários compostos contendo um anel oxaborol foram revelados anteriormente. No entanto, não há nenhum ensinamento que esses compostos oxaborol sejam agentes antimicrobianos voláteis. Ainda, não há nenhum ensinamento para adução ou conjugação desses compostos oxaborol enquanto mantendo sua atividade antimicrobiana e/ou volatilidade. [002] Desta maneira, permanece uma necessidade de desenvolver novo uso de vários agentes antimicrobianos voláteis, e/ou combinação com um regulador de crescimento de planta volátil, em particular para aplicações agriculturais.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO [003] A presente invenção refere-se ao uso de compostos e/ou composições antimicrobianos contra patógenos que afetam carnes, plantas ou partes de planta. Em uma modalidade, os compostos antimicrobianos providos são voláteis como produtos de adução de certas porções oxaborol. Sistemas de administração são providos para obter vantagem da natureza volátil desses compostos e/ou composições antimicrobianos. Combinações com um regulador de crescimento de planta volátil, por exemplo, 1-metilciclopropeno, são também reveladas. [004] Em um aspecto, é provido um composto antimicrobiano tendo uma estrutura de fórmula [005] (A): Ra-La-G-Lb-Rb (A), em que [006] cada um de RA e RB é independentemente um radical compreendendo uma porção oxaborol; [007] cada um de LA e LB é independentemente [008] cada um de R e R’ é independentemente hidrogênio, uma porção Cm8 alquila, arilalquila, arila ou heterocíclica não substituída ou substituída; [009] G é uma porção Cm8 alquileno, arilalquileno, arileno ou heterocíclica substituída ou não substituída; [0010] e sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos. [0011] Em uma modalidade, o composto antimicrobiano é um composto volátil. Em outra modalidade, o composto antimicrobiano tem uso contra patógenos que afetam carnes, plantas ou partes de planta, compreendendo contato com as carnes, plantas ou partes de planta. Em outra modalidade, a porção - LA - G - LB - de fórmula (A) é derivada de um composto diol ou diamina. Em uma modalidade adicional, o composto diol é selecionado do grupo consistindo em 1,2-etileno glicol; 1,2-propileno glicol; 1,3-propileno glicol; 1,1,2,2-tetrametil-1,2-etileno glicol; 2,2-dimetil-1,3-propielno glicol; 1,6-hexanodiol; 1,1-decanodiol; e combinações dos mesmos. Em outra modalidade, o composto diamina é 1,2-etileno diamina; 1,3-propileno diamina; ou combinações dos mesmos. Em outra modalidade, cada um de LA e LB é independentemente -O- ou -NH-. Em outra modalidade, l_A e LBsão diferentes. Em outra modalidade, G é C^s alquileno substituído ou não substituído. Em uma modalidade adicional, G é um C1-4 alquileno substituído ou não substituído. Em uma modalidade adicional, G é selecionado de -CH2-, -OH2-CH2- e-CH2-CH2-CH2- [0012] Em outra modalidade, cada um de RA e RB é independentemente derivado do grupo consistindo em 5-flúor-1,3-di-hidro-1-hidroxi-2,1-benzoxaborol; 5-cloro-1,3-di-hidro-1-hidroxi-2,1-benzoxa-borol; 1,3-di-hidro-1-hidroxi-2,1-benzoxaborol; e combinações dos mesmos. Em outra modalidade, RA e RB são idênticos. Em outra modalidade, Ra e Rb são diferentes. [0013] Em outra modalidade, cada um de RA e RB é independentemente selecionado da fórmula (B), (C), (D), (E), (F) ou (G): [0014] em que q1 e q2 são independentemente 1,2 ou 3; [0015] q3 = 0, 1,2, 3 ou 4; [0016] B é boro; [0017] M é hidrogênio, halogênio, -OCH3 ou -CH2-0-CH2-0-CH3; [0018] M1 é halogênio, -CH2OH ou -OCH3; [0019] X é O, S ou NR1c, em que R1c é hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída; [0020] R1, R1a, R1b, R2 e R5são independentemente hidrogênio, OH, NH2, SH, CN, N02, S02, OS02OH, 0S02NH2, cicloalquila substituída ou não substituída, hetero-cicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída ou heteroarila substituída ou não substituída; ou [0021] em que cada R6 é independentemente hidrogênio, alquila, alceno, alcina, haloalquila, haloalceno, haloalcina, alcóxi, alquenóxi, haloalcóxi, arila, heteroarila, arilalquila, arilalceno, arilalcina, heteroari-lalquila, heteroarilalceno, heteroarilalcina, halogênio, hidroxila, nitrila, amina, éster, ácido carboxílico, cetona, álcool, sulfito, sulfóxido, sulfo-na, sulfoximina, sulfilimina, sulfonamida, sulfato, sulfonato, nitroalquila, amida, oxima, imina, hidroxilamina, hidrazina, hidrazona, carbamato, tiocarbamato, ureia, tioureia, carbonato, arilóxi ou heteroarilóxi; [0022] n = 1,2, 3 ou 4; [0023] B é boro; [0024] X2 = (CR62)m, em que m = 1,2, 3 ou 4; ou [0025] em que A e D junto com os átomos de carbono aos quais eles estão ligados formam um anel fundido de 5, 6 ou 7 membros que pode ser substituído por alquila, C^alcoxi, hidróxi, halogênio, ni-tro, nitrila, amino, amino substituído por um ou mais grupos alqui-la, carbóxi, acila, arilóxi, carbonamido, carbonamido substituído por 6 alquila, sulfonamido ou trifluormetila ou o anel fundido pode ligar dois anéis oxaborol; B é boro; [0026] X1 é um grupo -CR7R8 em que R7 e R8são cada um independentemente hidrogênio, Ci-6 alquila, nitrila, nitro, arila, aralquila ou R7 e R8 junto com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados formam um anel alicíclico; ou [0027] em que R9 é CN, C(0)NR11R12 ou C(0)OR13 em que R13 é hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída, [0028] X3é N, CH e CR10; [0029] R10 é halogênio, alquila substituída ou não substituída, C(0)R14, C(0)OR14, OR14, NR14R15, em que cada um de R11, R12, R14 e R15é independentemente hidrogênio, alquila substituída ou não substi- tuída, heteroalquila substituída ou não substituída, cicloalquila substituída ou não substituída, hetero-cicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída ou heteroarila substituída ou não substituída; [0030] e sais dos mesmos agriculturalmente aceitáveis. [0031] Em outra modalidade, o composto antimicrobiano tem a estrutura de fórmula (A1) ou (A2): [0032] em que cada um de A1, A2, D1 e D2 é independentemente hidrogênio, C^salquila, arilalquila, arila ou heterocíclico substituído ou não substituído; ou A1 e D1 ou A2 e D2juntos formam um anel fundido de 5, 6 ou 7 membros que é não substituído ou substituído; [0033] cada um de R16, R17, R18e R19 é independentemente hidrogênio, C^alquila, nitrila, nitro, arila ou aril alquila substituída ou não substituída; ou R16 e R17 ou R18 e R19 juntos formam um anel alicíclico que é substituído ou não substituído; [0034] B é boro; e [0035] G é uma porção Ci.18alquileno, arilalquileno, arileno ou he-terocíclica substituída ou não substituída; [0036] e sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos. [0037] Em outra modalidade, cada um de RA e RB é independentemente [0038] em que X2 = (CR62)m e m = 1,2, 3 ou 4. [0039] Em outra modalidade, cada um de RA e RB é independentemente [0040] Em outra modalidade, o composto antimicrobiano tem a estrutura de [0041] Em outro aspecto, é provida uma mistura ou composição compreendendo o composto antimicrobiano descrito aqui. Em uma modalidade, a mistura de composição compreende ainda um composto ciclopropeno. Em uma modalidade adicional, o composto ciclopro-peno é da fórmula: [0042] em que R é um grupo alquila, alquenila, alquinila, cicloalqui-la ou cicloalquilalquila, fenila ou naftila substituído ou não substituído; em que os substituintes são independentemente halogênio, alcóxi ou fenóxi substituído ou não substituído. Em uma modalidade, R é alquila. Em outra modalidade, R é metila. [0043] Em outra modalidade, o composto ciclopropano é da fórmula: [0044] em que R1 é um grupo alquila, Ci_4 alquenila, Ci-4alqui-nila, C-i-4 cicloalquila, cicloalquila, fenila ou naftila substituído ou não substituído; e R2, R3 e R4 são hidrogênio. Em outra modalidade, o ci-clopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP). [0045] Em outro aspecto, é provido um método de uso de um composto antimicrobiano contra patógenos que afetam carne, plantas ou partes de planta. O método compreende contato das carnes, plantas ou partes de planta com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano tendo uma estrutura de fórmula (A): [0046] Ra- La-G - l_B- Rb (A), em que [0047] cada um de RA a RB é independentemente um radical compreendendo uma porção oxaborol; [0048] cada um de LA e LB é independentemente [0049] cada um de R e R’ é independentemente hidrogênio, porção Ci-18 alquila, arilalquila, arila ou heterocíclica não substituída ou substituída; [0050] G é uma porção C148 alquileno, arilalquileno, arileno ou he- terocíclica substituída ou não substituída; [0051] e sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos. [0052] Em uma modalidade, o composto antimicrobiano é um composto volátil. Em outra modalidade, a porção - LA - G - LB - de formula (A) é derivada de um composto diol ou diamina. Em uma modalidade adicional, o composto diol é selecionado do grupo consistindo em 1,2-etileno glicol; 1,2-propileno glicol; 1,3-propileno glicol; 1,1,2,2-tetrametil-1,2-etileno glicol; 2,2-dimetil-1,3-propileno glicol; 1,6-hexanodiol; 1,10-decanodiol; e combinações dos mesmos. Em outra modalidade, o composto diamina é 1,2-etileno diamina; 1,3-propileno diamina; ou combinações dos mesmos. Em outra modalidade, LA e LB são idênticos. Em outra modalidade, LA e LB são diferentes. Em outra modalidade, cada um de LA e LB é independentemente -O- ou -NH-. Em outra modalidade, LAe LB são idênticos. Em outra modalidade, LA e l_B são diferentes. Em outra modalidade, G é um Ci.8 alquileno substituído ou não substituído. Em uma modalidade adicional, G é um C-|.4 alquileno substituído ou não substituído. Em uma modalidade adicional, G é selecionado de -CH2-, -CH2-CH2- e-CH2-CH2-CH2- [0053] Em outra modalidade, cada um de RA e RB é independentemente derivado do grupo consistindo em 5-flúor-1,3-di-hidro-1 -hidróxi-2,1 -benzoxaborol; 5-cloro-1,3-di-hidro-1-hidroxi-2,1-benzoxa-borol; 1,3-di-hidro-1 -hidróxi-2,1 -benzoxaborol; e combinações dos mesmos. Em outra modalidade, RA e Rb são idênticos. Em outra modalidade, Ra e RBsão diferentes. [0054] Em outra modalidade, cada um de RA e RB é independentemente selecionado da Fórmula (B), (C), (D), (E), (F) ou (G): [0055] em que q1 e q2 são independentemente 1,2 ou 3; [0056] q3 = 0, 1,2, 3 ou 4; [0057] B é boro; [0058] Me é hidrogênio, halogênio, -OCH3 ou -CH2-0-CH2-0-CH3; [0059] M1 é halogênio, -CH2OH ou -OCH3; [0060] X é O, S ou NR1c, em que R1c é hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída; [0061] R1, R1a, R1b, R2 e R5 são independentemente hidrogênio, OH, NH2, SH, CN, N02, S02, OS02OH, 0S02NH2, cicloalquila substituída ou não substituída, hetero-cicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída ou heteroarila substituída ou não substituída; ou [0062] em que cada R6 é independentemente hidrogênio, alquila, alceno, alcina, haloalquila, haloalceno, haloalcina, alcóxi, alcenoóxi, haloalcóxi, arila, heteroarila, arilalquila, arilalceno, arilalcina, heteroari-lalquila, heteroarilalceno, heteroarilalcina, halogênio, hidroxila, nitrila, amina, éster, ácido carboxílico, cetona, álcool, sulfeto, sulfóxido, sulfo-na, sulfoximina, sulfilimina, sulfonamida, sulfato, sulfonato, nitroalquila, amida, oxima, imina, hidroxilamina, hidrazina, hidrazona, carbamato, tiocarbamato, ureia, tioureia, carbonato, arilóxi ou heteroarilóxi; [0063] n = 1,2, 3 ou 4; [0064] B é boro; [0065] X2 = (CR62)m em que m = 1,2, 3 ou 4; ou a. [0066] em que A e D junto com os átomos de carbono aos quais eles estão ligados formam um anel fundido de 5, 6 ou 7 membros que pode ser substituído por alquila, C^ealcóxi, hidróxi, halogênio, ni-tro, nitrila, amino, amino substituído por um ou mais grupos Ci-6 alquila, carbóxi, acila, arilóxi, carbonamido, carbonamido substituído por C^e alquila, sulfonamido ou trifluormetila ou o anel fundido pode se ligar a dois anéis oxaborol; B é boro; [0067] X1 é um grupo -CR7R8 em que R7 e R8 são cada um independentemente hidrogênio, alquila, nitrila, nitro, arila, aralquila ou R7 e R8 junto com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados formam um anel alicíclico; ou [0068] em que R9 é CN, C(0)NR11R12 ou C(0)OR13 em que R13 é hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída, [0069] X3é N, CH e CR10; [0070] R10 é halogênio, alquila substituída ou não substituída, C(0)R14, C(0)OR14, OR14, NR14R15, em que cada um de R11, R12, R14 e R15é independentemente hidrogênio, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída, cicloalquila substituída ou não substituída, hetero-cicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída ou heteroarila substituída ou não substituída; [0071] e sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos. [0072] Em outra modalidade, o composto antimicrobiano tem uma estrutura de fórmula (A1) ou (A2): [0073] em que cada um de A1, A2, D1 e D2 é independentemente hidrogênio, alquila, arilalquila, arila ou heterocíclico substituído ou não substituído; ou A1 e D1 ou A2 e D2 juntos formam um anel de 5, 6 ou 7 membros fundidos que é substituído ou não substituído; [0074] cada um de R16, R17, R18e R19 é independentemente hidrogênio, C-|-6 alquila, nitrila, nitro, arila ou aril alquila substituída ou não substituída; ou R16 e R17 ou R18 e R19 juntos formam um anel alicíclico que é substituído ou não substituído; [0075] B é boro; e [0076] G é uma porção C^alquileno, arilalquileno, arileno ou hete-rocíclica substituída ou não substituída; [0077] e sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos. [0078] Em outra modalidade, cada um de RA e RB é independentemente [0079] em que X2 = (CR62)m e m = 1,2, 3 ou 4. [0080] Em outra modalidade, cada um de RA e RB é independentemente [0081] Em outra modalidade, o composto antimicrobiano tem a estrutura de [0082] Em uma modalidade do método provido, o patógeno é selecionado do grupo consistindo em Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicillium spp., Pezicula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., fíhizoctonia spp., fíhizopus spp., Sclerotinia spp. e Venturia spp. Em outra modalidade, o patógeno é selecionado do grupo consistindo em Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralstonia spp., Xanthomonas spp.; Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp. e Staphylococcus spp. Em outra modalidade, o patógeno é selecionado do grupo consistindo em Can-dida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Giardia spp., Vibrio spp. e Yer-sinia spp. Em outra modalidade, o método compreende um tratamento de pré-colheita ou tratamento pós-colheita. Em uma modalidade adicional, o tratamento de pré-colheita é selecionado do grupo consistin- do em tratamento da semente e tratamento do transplante. Em outra modalidade, o tratamento de pós-colheita é selecionado do grupo consistindo em tratamento durante empacotamento no campo, tratamento durante paletização, tratamento na caixa, tratamento durante transporte e tratamento durante armazenamento e/ou por toda a rede de distribuição. [0083] Em outra modalidade, as plantas ou partes de planta compreendem plantas transgênicas ou partes de planta transgênica. Em outra modalidade, as plantas ou partes de planta são selecionadas do grupo consistindo em milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola. Em outra modalidade, as plantas ou partes de planta são do grupo consistindo em fruta, vegetais, viveiro, relva e culturas ornamentais. Em uma modalidade adicional, a fruta é selecionada do grupo consistindo em banana, abacaxi, cítricos incluindo laranjas, limão, lima, toranja e outros cítricos, uvas, melancia, cantalupo, melão Musk e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão papaya, caqui, romã, abacate, figo e bagas incluindo morango, mirtilo, amora, amora silvestre, groselhas e outros tipos de bagas. Em uma modalidade adicional, o vegetal é selecionado do grupo consistindo em tomate, batata, batata doce, aipim, pimenta, pimentão, cenoura, aipo, abóbora, berinjela, repolho, couve-flor, brócolis, aspargo, cogumelo, cebola, alho, alho-poró e feijão verde. Uma modalidade adicional, a flor ou parte de flor é selecionada do grupo consistindo em rosas, cravos, orquídeas, gerânios, margarina ou outras flores ornamentais. Uma modalidade adicional, a carne é selecionada do grupo de carne de boi, bisão, galinha, cervo, cabra, peru, porco, ovelha, peixe, marisco, moluscos ou produtos de carne curada a seco. [0084] Em uma modalidade, o contato compreende aplicação do composto antimicrobiano volátil através de meios selecionados do grupo consistindo em pulverização, névoa, termonebulização ou não termonebulização, umedecimento, tratamento com gás e combinações dos mesmos. Em uma modalidade adicional, o tratamento com gás é selecionado do grupo consistindo em liberação a partir de um sachê, liberação a partir de uma película natural ou sintética, material fibroso e/ou liberação a partir de revestimentos ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de um gerador de liberação de gás, liberação usando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula dentro de uma caixa e combinações dos mesmos. Em outra modalidade, o método compreende ainda contato das carnes, plantas, partes de planta com um regulador de crescimento de planta volátil. Em uma modalidade adicional, o regulador de crescimento de planta volátil é um composto ci-clopropeno. Em uma modalidade adicional, o composto ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP). [0085] Em outro aspecto, é provido um método de preparação de um composto antimicrobiano. O método compreende: [0086] (a) mistura de pelo menos um composto oxaborol com pelo menos um composto de adução em um primeiro solvente orgânico; [0087] (b) evaporação do primeiro solvente orgânico através de aquecimento, desta maneira permitindo que pelo menos um composto de adução reaja com pelo menos um composto oxaborol para gerar pelo menos um produto de aduto; e [0088] (c) cristalização do pelo menos um produto de aduto usando um segundo solvente orgânico. [0089] Em uma modalidade, o primeiro solvente orgânico é igual ao segundo solvente orgânico. Em outra modalidade, o primeiro solvente orgânico é tolueno. Em outra modalidade, o primeiro solvente orgânico é diferente do segundo solvente orgânico. Em outra modalidade, o segundo solvente é tolueno ou hexano. Em outra modalidade, o segundo solvente é hexano. [0090] Em outra modalidade, o aquecimento é realizado em uma temperatura entre 110QC e 120SC; entre 100QC e 150QC; ou entre 18SC e 200QC. [0091] Em outra modalidade, o pelo menos um composto de adu-ção compreende um composto diol ou diamina. Em uma modalidade adicional, o composto diol é selecionado do grupo consistindo em 1,2-etileno glicol; 1,2-propileno glicol; 1,3-propileno glicol; 1,1,2,2-tetrametil-1,2-etieno glicol; 2,2-dimetil-1,3-propileno glicol; 1,6-hexanodiol; 1,10-decanodiol; e combinações dos mesmos. Em outra modalidade, o composto diamina é 1,2-etileno diamina; 1,3-propileno diamina; ou combinações dos mesmos. [0092] Em outra modalidade, o pelo menos um composto oxaborol compreende um composto de uma estrutura selecionada de fórmula (B1), (C1), (D1), (El), (F1)ou (G1): [0093] em que R* é -OH e os outros substituintes são conforme aqui definido para a fórmula (B), (C), (D), (E), (F) ou (G). [0094] Em outra modalidade, o pelo menos um composto oxaborol compreende um composto selecionado do grupo consistindo em [0095] 5-fIúor-1,3-di-hidro-1-hidroxi-2,1-benzoxaborol; 5-cloro-1,3- di-hidro-1-hidroxi-2,1-benzoxaborol; 1,3-di-hidro-1 -hidroxi-2,1 - benzoxaborol; e combinações dos mesmos. [0096] Em outra modalidade, o pelo menos um composto oxaborol compreende um composto de uma estrutura selecionada de [0097] em que X2 = (CR62)m e m = 1,2, 3 ou 4. [0098] Em outra modalidade, o pelo menos um composto oxaborol compreende um composto de uma estrutura selecionada de [0099] Em outra modalidade, o pelo menos um produto de aduto compreende um composto tendo uma estrutura de fórmula (A1) ou (A2): [00100] em que os substituintes são conforme aqui definido para a fórmula (A1) ou (A2). [00101] Em outra modalidade, em que pelo menos um produto de aduto compreende um composto tendo a estrutura de [00102] Em outra modalidade, a etapa (a) é realizada em uma temperatura entre 50QC e 60QC; entre 40-C e 80QC ou entre 20QC e 120-C.
[00103] Em outra modalidade, a etapa (a) é realizada na presença de pelo menos um catalisador. Em uma modalidade adicional, o catalisador é selecionado do grupo consistindo em porções amina, fosfina, nitrogênio heterocíclico, amônio, fosfônio, arsônio, sulfônio e combinações das mesmas. Em outra modalidade, o catalisador é selecionado do grupo consistindo em um composto fosfônio, um composto amônio, sais de cromo, compostos amino e combinações dos mesmos. Em outra modalidade, o catalisador é selecionado do grupo consistindo em 2-metil imidazol, 2-fenil imidazol, um derivado de imidazol, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) e combinações dos mesmos. DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO [00104] A presente invenção é baseada nos resultados surpreendentes que dois a um aduto de compostos oxaborol podem (1) possuir propriedade volátil em temperatura ambiente; e (2) ter atividade anti-microbiana contra, por exemplo, fungos, especialmente Botrytis cine-rea. Um exemplo inclui os dois a um aduto de 5-flúor-1-hidroxi-2,1-benzoxaborol, que mostram excelente atividade contra Botrytis cinere-a. Agentes antimicrobianos voláteis (por exemplo, fungicidas) têm utilidade em controle de doença pós-colheita. São providos métodos u-sando reação de certos compostos 1-hidroxibenzoxaborol com certos compostos diol para formar compostos tendo atividade antimicrobiana e compostos e/ou composições preparados através dos métodos revelados. [00105] A menos que de outro modo aqui revelado, os termos que seguem usados no presente pedido, incluindo o relatório descritivo e reivindicações, têm as definições dadas abaixo. Deve ser notado que, conforme usado no relatório descrito e nas reivindicações apensas, as formas singulares “um”, “uma” e “o”, “a” incluem referentes no plural a menos que o contexto dite claramente o contrário. Definição de termos da química-padrão deve ser encontrada em trabalhos de referência, incluindo Carey e Sundberg, Advanced Organic Chemistry 4a Ed., Vols. A (2000) e B (2001), Plenum Press, New York, N.Y. [00106] Conforme aqui usado, a expressão “porção” se refere a um segmento específico ou grupo funcional de uma molécula. Porções químicas são frequentemente entidades químicas reconhecidas incrus-tradas em ou apensas a uma molécula. [00107] Conforme aqui usado, as expressões “heteroátomo” e “he-tero-“ se referem a átomos que não carbono (C) e hidrogênio (Η). E-xemplos de heteroátomos incluem oxigênio (O), nitrogênio (N), enxofre (S), silício (Si), germânio (Ge), alumínio (Al) e boro (B). [00108] Conforme aqui usado, as expressões “halo” e “halogênio” são intercomutáveis e se referem a flúor (-F), cloro (-CI), bromo (-Br) e iodo (-I). [00109] Conforme aqui usado, a expressão “alquila” se refere a um grupo hidrocarboneto não substituído ou substituído e pode incluir características retas, ramificadas, cíclicas, saturadas e/ou insaturadas. Embora a porção alquila possa ser uma porção “alquila insaturada”, que significa que ela contém pelo menos uma porção alceno ou alcina, tipicamente, a porção alquila é um grupo “alquila saturado”, que significa que ele não contém quaisquer porções alceno ou alcina. Da mes- ma maneira, embora a porção alquila possa ser um grupo cíclico, tipicamente a porção alquila é um não cíclico. Desta maneira, em algumas modalidades, “alquila” se refere a um monorradical hidrocarbone-to saturado de cadeia reta opcionalmente substituído ou de cadeia ramificada opcionalmente substituído tendo de a partir de cerca de um a cerca de trinta átomos de carbono em algumas modalidades, de a partir de cerca de um a cerca de quinze átomos de carbono em algumas modalidades e de a partir de cerca de um a cerca de seis átomos de carbono em modalidades adicionais. Exemplos de radicais alquila saturados incluem, mas não estão limitados a, metila, etila, n-propila, i-sopropila, 2-metil-1-propila, 2-metil-2-propila, 2-metil-1-butila, 3-metil-1-butila, 2-metil-3-butila, 2,2-dimetil-1 -propila, 2-metil-1-pentila, 3-metil-1-pentila, 4-metil-1-pentila, 2-metil-2-pentila, 3-metil-2-pentila, 4-metil-2-pentila, 2,2-dimetil-1 -butila, 3,3-dimetil-1 -butila, 2-etil-1 -butila, butila, isobutila, sec-butila, t-butila, n-pentila, isopentila, neopentila e n-hexila, e grupos alquila mais longos, tais como heptila e octila. Deve ser notado que sempre que aparecer aqui, uma faixa numérica tal como “1 a 6” se refere a cada inteiro na dada faixa; por exemplo, “1 a 6 átomos de carbono” ou “CrCe” significa que o grupo alquila pode consistir em 1 átomo de carbono, 2 átomos de carbono, 3 átomos de carbono, 4 átomos de carbono, 5 átomos de carbono e/ou 6 átomos de carbono, embora a presente definição também compreenda a ocorrência do termo “alquila” em que nenhuma faixa numérica é designada. [00110] Conforme aqui usado, a expressão “alquila substituída” se refere a um grupo alquila, conforme aqui definido, em que um ou mais (até cinco, preferivelmente até cerca de três) átomos de hidrogênio são substituídos por um substituinte independentemente selecionado do grupo substituinte definido aqui. [00111] Conforme aqui usado, as expressões “substituintes” e “substituído” se referem a grupos que podem ser usados para substitu- ir outro grupo em uma molécula. Tais grupos são conhecidos daqueles de habilidade na arte química e podem incluir, sem limitação, um ou mais dos grupos independentemente selecionados que seguem, ou seu subconjuntos designados: halogênio, -CN, -OH, -N02, -N3, =0, =S, =NH, -S02, -NH2, -COOH, -S(02), nitroalquila, amino, incluindo grupos amino mono- e dissubstituídos, cianato, isocianato, tiocianato, isotioci-anato, guanidinila, O-carbamila, N-carbamila, tiocarbamila, urila, isouri-la, tiourila, isotiourila, mercapto, sulfanila, sulfinila, sulfonila, sulfonami-dila, fosfonila, fosfatidila, fosforamidila, dialquilamino, diarilamino, diari-lalquilamino; e os seus compostos protegidos. Os grupos de proteção que podem formar os compostos protegidos dos substituintes acima são conhecidos daqueles de habilidade na técnica e podem ser encontrados em referências tais como Greene e Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3a Ed., John Wiley & Sons, New York, N.Y. (1999) e Kocienski, Protective Groups, Thieme Verlag, New York, N.Y. (1994), que são aqui incorporados a título de referência em sua totalidade. [00112] Conforme aqui usado, a expressão “alcóxi” se refere ao grupo -O-alquila, em que alquila é conforme aqui definido. Em uma modalidade, grupos alcóxi incluem, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propóxi, iso-propóxi, n-butóxi, terc-butóxi, sec-butóxi, n-pentóxi, n-hexóxi, 1,2-dimetilbutóxi e similar. O alcóxi pode ser não substituído ou substituído. [00113] Conforme aqui usado, as expressões “cíclico” e “anel com membros” se referem a qualquer estrutura cíclica, incluindo sistemas de anel fundidos ou não fundidos alicíclicos, heterocíclicos, aromáticos, heteroaromáticos e policíclicos conforme aqui descrito. O termo “com membros” pretende significar o número de átomos esqueletais que constituem o anel. Desta maneira, por exemplo, piridina, pirano e pirimidina são anéis de seis membros e pirrol, tetraidrofurano e tiofeno são anéis de cinco membros. [00114] Conforme aqui usado, a expressão “aromático” se refere a uma porcao cíclica ou policíclica tendo um sistema de elétron (4η+2)π insaturado conjugado (em que n é um inteiro positivo), algumas vezes referido como sistema de elétron π deslocalizado. [00115] Conforme aqui usado, a expressão “arila” se refere a um monorradical de hidrocarboneto cíclico, aromático, opcionalmente substituído, de a partir de seis a vinte átomos no anel, preferivelmente de a partir de seis a cerca de dez átomos de carbono e inclui anéis a-romáticos fundidos (ou condensados) ou não fundidos. Um radical de anel aromático fundido contém de a partir de dois a quatro anéis fundidos em que o anel de ligação é um anel aromático e o outros anéis individuais dentro do anel fundido podem ser cicloalquila, cicloalqueni-la, cicloalquinila, heterocicloalquila, heterocicloalquenila, heterocicloal-quinila, aromático, heteroaromático ou quaisquer combinações dos mesmos. Um exemplo não limitante de um grupo arila de anel simples inclui fenila; um grupo arila de anel fundido inclui naftila, antrila, azule-nila; e um grupo biarila não fundido inclui bifenila. [00116] Conforme aqui usado, a expressão “arila substituída” se refere a um grupo arila, conforme aqui definido, em que um ou mais (até cinco, preferivelmente até cerca de três) átomos de hidrogênio são substituídos por substituintes independentemente selecionados do grupo definido aqui (exceto se de outro modo limitado pela definição para o substituinte arila). [00117] Conforme aqui usado, a expressão “heteroarila” se refere a um monorradical cíclico, aromático, opcionalmente substituído, contendo de a partir de cerca de cinco a cerca de vinte átomos no anel esqueletal, preferivelmente de a partir de cinco a cerca de dez átomos no anel e inclui anéis aromáticos fundidos (condensados) e não fundidos, e que têm um ou mais (um a dez, preferivelmente cerca de um a cerca de quatro) átomos no anel selecionados de um outro átomo que não carbono (isto é, um heteroátomo) tal como, por exemplo, oxigênio, nitrogênio, enxofre, selênio, fósforo ou combinações dos mesmos. O termo heteroarila inclui radicais heteroarila fundidos e não fundidos opcionalmente substituídos tendo pelo menos um heteroátomo. Um radical heteroarila fundido pode conter de a partir de dois a quatro a-néis fundidos em que o anel de ligação é um anel heteroaromático e os outros anéis individuais dentro do sistema de anel fundido podem ser alicíclicos, heterocíclicos, aromáticos, heteroaromáticos ou qualquer combinação dos mesmos. O termo heteroarila também inclui he-teroarilas fundidas e não fundidas tendo de a partir de cinco a cerca de doze átomos no anel esqueletal, bem como aqueles tendo cinco a cerca de dez átomos no anel esqueletal. Exemplos de grupos heteroarila incluem, mas não estão limitados a, acridinila, benzo[1,3]dioxol, ben-zimidazolila, benzindazolila, benzoisooxazolila, benzoquisazolila, ben-zofuranila, benzofurazanila, benzopiranila, benzotiadiazolila, benzotia-zolila, benzo[b]tienila, benzotiofenila, benzotiopiranila, benzotriazolila, benzoxazolila, carbazolila, carbolinila, cromenila, cinolinila, furanila, furazanila, furopiridinila, furila, imidazolila, indazolila, indolila, indolidini-la, indolizinila, isobenzofuranila, isoindolila, isoxazolila, isoquinolinila, isotiazolila, naftilidinila, naftiridinila, oxadiazolila, oxazolila, fenoxazinila, fenotiazinila, fenazinila, fenoxatiinila, tiantrenila, fenatridinila, fenatroli-nila, ftalazinila, pteridinila, purinila, puteridinila, pirazila, pirazolila, piridi-la, piridinila, piridazinila, pirazinila, pirimidinila, pirimidila, pirrolila, qui-nazolinila, quinolinila, quinoxalinila, tetrazolila, tiadiazolila, tiazolila, tie-nila, triazinila, (1,2,3,)- e (1,2,4)-triazolila e similar, e seus óxidos, em que apropriado, tais como, por exemplo, piridil-N-óxido. [00118] Conforme aqui usado, a expressão “heteroarila substituída” se refere a um grupo heteroarila, conforme aqui definido, em que um ou mais átomos de hidrogênio (até cerca de cinco, preferivelmente até cerca de três) são substituídos por um substituinte independentemente selecionado do grupo definido aqui. [00119] Conforme aqui usado, a expressão “grupo de saída” se refere a um grupo com o significado convencionalmente associado com ele em química orgânica sintética, isto é, um átomo ou grupo deslocá-vel sob condições de reação de substituição. Exemplos de grupos de saída incluem, mas não estão limitados a, halogênio, alcano- ou arile-nossulfonilóxi, tais como metanossulfonilóxi, etanossulfonilóxi, tiometi-la, benzenossulfonilóxi, tosilóxi e tienilóxi, dialofosfinoilóxi, benzilóxi opcionalmente substituído, isopropilóxi, acilóxi e similar. Em algumas modalidades, um grupo de saída pode ser HC(0)-C00H ou RC(O)-COOH, em que R é uma C^ealquila ou C^alquila substituída. [00120] Os compostos da invenção conforme descrito aqui podem ser sintetizados usando técnicas sintéticas padrão conhecidas daqueles versados no campo usando métodos conhecidos na técnica em combinação com métodos descritos aqui. Os materiais de partida usados para síntese dos compostos da invenção conforme aqui descrito podem ser obtidos de fontes comerciais, tais como Aldrich Chemical Co. (Milwaukee, Wis.), Sigma Chemical Co. (St. Louis, Mo.) ou materiais de partida podem ser sintetizados. Os compostos descritos aqui, e outros compostos relacionados tendo substituintes diferentes, podem ser sintetizados usando técnicas e materiais conhecidos do versado na técnica, tal como descrito, por exemplo, em March, Advanced Organic Chemistry 4a Ed. (1992) John Wiley & Sons, New York, N.Y.; Carey and Sundberg, Advanced Organic Chemistry 4th Ed., Vols. A (2000) and B (2001) Plenum Press, New York, N.Y. e Greene and Wuts, Pro-tective Groups in Organic Synthesis, 3rd Ed. (1999) John Wiley & Sons, New York, N.Y. (todos aqui incorporados a título de referência em sua totalidade). Métodos gerais para a preparação de composto conforme aqui revelado podem ser derivados de reações conhecidas no campo, e as reações podem ser modificadas através do uso de re- agentes e condições apropriados, como seria reconhecido por um versado na técnica, para a introdução das várias porções encontradas nas fórmulas conforme provido aqui. Por exemplo, os compostos descritos aqui podem ser modificados usando vários eletrófilos ou nucleó-filos para formar novos grupos ou substituintes funcionais. [00121] Em um aspecto, é provido um composto antimicrobiano tendo uma estrutura de fórmula [00122] (A): RA - LA - G - LB - RB (A), em que [00123] cada um de RAeRBé independentemente um radical compreendendo uma porção oxaborol; [00124] cada um de LA e LB é independentemente [00125] cada um de R e R’ é independentemente hidrogênio, porção Ci_8 alquila, arilalquila, arila ou heterocíclica não substituída ou substituída; e [00126] G é uma porção alquileno, arilalquileno, arileno ou heterocíclica substituída ou não substituída; [00127] Em uma modalidade, o composto antimicrobiano é um composto volátil. Em outra modalidade, a porção - LA - G - LB - de formula (A) é derivada de um composto diol ou diamina. Em uma modalidade adicional, o composto diol é selecionado do grupo consistindo em 1,2-etileno glicol; 1,2-propileno glicol; 1,3-propileno glicol; 1,1,2,2-tetrametil-1,2-etileno glicol; 2,2-dimetil-1,3-propileno glicol; 1,6-hexanodiol; 1,10-decanodiol; e combinações dos mesmos. Em outra modalidade, o composto diamina é 1,2-etileno diamina; 1,3-propileno diamina; ou combinações dos mesmos. Em outra modalidade, LA e LB são idênticos. Em outra modalidade, LA e LB são diferentes. Em outra modalidade, cada um de LA e LB é independentemente -O- ou -NH-. Em outra modalidade, LAe LBsão idênticos. Em outra modalidade, LAe LBsão diferentes. Em outra modalidade, G é um C^alquileno substituído ou não substituído. Em uma modalidade adicional, G é um C^al-quileno substituído ou não substituído. Em uma modalidade adicional, G é selecionado de -CH2-, -CH2-CH2- e -CH2-CH2-CH2- [00128] Em outra modalidade, cada um de RA e RB é independen- temente derivado do grupo consistindo em 5-flúor-1,3-di-hidro-1-hidroxi-2,1-benzoxaborol; 5-cloro-1,3-di-hidro-1 -hidroxi-2,1 - benzoxaborol; 1,3-di-hidro-1 -hidroxi-2,1-benzoxaborol; e combinações dos mesmos. Em outra modalidade, RA e RB são idênticos. Em outra modalidade, RA e RB são diferentes. [00129] Em outra modalidade, pelo menos um de RA e RB é selecionado da fórmula (B), (C) ou (D): [00130] em que q1 e q2 são independentemente 1,2 ou 3; [00131] q3 = 0, 1,2, 3 ou 4; [00132] Béboro; [00133] M é hidrogênio, halogênio, -OCH3 ou -CH2-0-CH2-0-CH3; [00134] M1 é halogênio, -CH2OH ou -OCH3; [00135] X é O, S ou NR1c, em que R1c é hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída; [00136] R1, R1a, R1b, R2 e R5são independentemente hidrogênio, OH, NH2, SH, CN, N02, S02, OS02OH, 0S02NH2, cicloalquila substituída ou não substituída, hetero-cicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída ou heteroarila substituída ou não substituída; [00137] e sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos. [00138] Porções oxaborol adicionais são também reveladas anteriormente na Patente U.S. No. 8.106.031 e Pedido de Patente Internacional WO 2007/131072A2, cujos conteúdos são aqui incorporados a título de referência em suas totalidades. [00139] Em outra modalidade, pelo menos um de RAe RB tem uma estrutura de fórmula (F): [00140] em que A e D junto com os átomos de carbono aos quais eles estão ligado formam um anel fundido de 5, 6 ou 7 membros que pode ser substituído por Ci.6 alquila, CT-ealcóxi, hidróxi, halogênio, ni-tro, nitrila, amino, amino substituído por um ou mais grupos Ci_6alquila, carbóxi, acila, arilóxi, carbonamido, carbonamido substituído por alquila, sulfonamido ou trifluormetila ou o anel fundido pode se ligar a dois anéis oxaborol; B é boro; [00141] X1 é um grupo -CR7R8 em que R7 e R8 são cada um independentemente hidrogênio, alquila, nitrila ,nitro, arila, aralquila ou R7 e R8 junto com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados formam um anel alicíclico; e [00142] sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos. [00143] Porções oxaborol adicionais são também anteriormente descritas na Patente U.S. No. 5.880.188, cujo conteúdo é aqui incorporado a título de referência em sua totalidade. [00144] Em outra modalidade, pelo menos um de RA e RB é selecionado da fórmula (E) ou (G): [00145] em que cada R6 é independentemente hidrogênio, alquila, alceno, alcina, haloalquila, haloalceno, haloalcina, alcóxi, alcenoóxi, haloalcóxi, arila, heteroarila, arilalquila, arilalceno, arilalcina, heteroari-lalquila, heteroarilalceno, heteroarilalcina, halogênio, hidroxila, nitrila, amina, éster, ácido carboxílico, cetona, álcool, sulfito, sulfóxido, sulfo-na, sulfoximina, sulfilimina, sulfonamida, sulfato, sulfonato, nitroalquila, amida, oxima, imina, hidroxilamina, hidrazina, hidrazona, carbamato, tiocarbamato, ureia, tioureia, carbonato, arilóxi ou heteroarilóxi; [00146] n = 1,2, 3 ou 4; [00147] B é boro; [00148] X2 = (CR62)m em que m = 1,2, 3 ou 4; ou [00149] em que R9 é CN, C(0)NR11R12 ou C(0)OR13, em que R13 é hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída, [00150] X3é N, CH e CR10; [00151] R10 é halogênio, alquila substituída ou não substituída, C(0)R14, C(0)OR14, OR14, NR14R15, em que cada um de R11, R12, R14 e R15é independentemente hidrogênio, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída, cicloalquila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída ou heteroarila substituída ou não substituída; [00152] e sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos. [00153] Em uma modalidade adicional quando pelo menos um de Ra e Rb tem uma estrutura de fórmula (G), R9é NC e R10 é Rb. [00154] Em outra modalidade, pelo menos um de RA e RB tem uma estrutura selecionada de: [00155] Em outra modalidade, pelo menos um de RA e RB tem uma estrutura selecionada de: [00156] Em outra modalidade, pelo menos um de RA e RB tem uma estrutura selecionada de: Λ OU [00157] Em outra modalidade quando pelo menos um de RA e RB tern uma estrutura de fórmula (G), R9 é -COOR3 e R10 é Rb. [00158] Em outra modalidade, pelo menos um de RA e RB tem uma estrutura selecionada do- uu Aeptí tem uma [00159] Em outra modalidade, pelo menos um da ^ estrutura selecionada de:/ uu * · 4- o A Q P tem uma [00160] Em outra modalidade, pelo menos um de rí estrutura selecionada de: [00161] Em outra modalidade, quando pelo menos um de RA e RB tem uma estrutura de fórmula (G), R9 é -CONR1R2 e R10 é Rb. [00162] Em outra modalidade, o composto antimicrobiano volátil da invenção é selecionado de: [00163] Em outra modalidade, o composto antimicrobiano volátil da invenção é selecionado de: [00164] Em outra modalidade, o composto antimicrobiano volátil da invenção é selecionado de: [00165] Em uma modalidade, Rb é selecionado de flúor e cloro. Em outra modalidade, Rb é selecionado de OR20 e NR21r22 Em outra modalidade, quando Rb é OR20, R20 é selecionado de H, alquila substituí- da ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída, ci-cloalquila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída e heteroarila substituída ou não substituída. Em outra modalidade quando Rb é OR20, R20 é selecionado de H, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída e cicloalquila substituída ou não substituída. Em outra modalidade, quanto Rb é OR20, R20 é C-i-6 alquila não substituída. Em outra modalidade, quando Rb é OR20, R20 é cicloalquila não substituída. Em outra modalidade, quando Rb é OR20, R20 é alquila, substituída com um membro selecionado de alcóxi substituído ou não substituído. Em outra modalidade, quando Rb é OR20, R20 é alquila, substituída com pelo menos um halogênio. Em outra modalidade, quando Rb é OR20, R20 é alquila, substituída com pelo menos uma porção oxo. [00166] Em outra modalidade, quando Rb é OR20, R20 é um membro selecionado de -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CF3, -CH2CHF2, -CH2CH2(OH), -CH2CH2(OCH3), -CH2CH2(OC(CH3)2), -C(0)CH3, -CH2CH20C(0)CH3, -CH2C(0)0CH2CH3, CH2C(0)0C(CH3)3, -(CH2)30(O)CH3, -CH2C(0)0C(CH3)3! ciclopentila, ciclo-hexila, [00167] Em outra modalidade, quando Rb é NR21R22, R21 e R22 são membros independentemente selecionados de H, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída, cicloalquila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída e heteroarila substituída ou não substituída. Em outra modalidade quando Rb é NR21R22, R21 é Fl ou alquila não substituída; e R22 é alquila não substituída ou alquila substituída com um membro selecionado de hidroxila, fenila, alcóxi não substituído e alcóxi substituído com uma fenila. Em uma modalidade adicional quando Rbé NR21R22, R21 é H ou CH3. [00168] Em outra modalidade quando Rb é NR21R22, R21 e R22 são independentemente selecionados de alquila substituída ou não substituída. Em outra modalidade quando Rb é NR21R22, R21 é alquila não substituída; e R22 é alquila substituída ou não substituída. Em outra modalidade quando Rb é NR21R22, R21 é alquila não substituída; e R22 é alquila, substituída com um membro selecionado de alcóxi e hidroxila substituída ou não substituída. Em outra modalidade quando Rb é NR21R22, R21 é alquila não substituída; e R22 é alquila, substituída com alcóxi não substituído. Em outra modalidade quando Rb é NR21R22, R21 é alquila não substituía; e R22 é alquila, substituída com alcóxi, substituída com fenila. Em outra modalidade quando Rb é NR21R22, R21 é alquila não substituída; e R22é alquila, substituída com alcóxi não substituído. Em outra modalidade, quando Rb é NR21R22, R21 e R22 junto com o nitrogênio ao qual eles estão ligados formam um anel hetero-cicloalquila substituído ou não substituído de 4 a 8 membros. Em outra modalidade quando Rbé NR21R22, R21 e R22 junto com o nitrogênio ao qual eles estão ligados são combinados para formar um anel hetero-cicloalquila substituído ou não substituído de 5 ou 6 membros. [00169] Em outra modalidade, Rb é selecionado de N(CH3)2, N(CH3)(CH2CH2(OCH3)), N(CH3)(CH2CH2OH), nh2, nhch3, NH(CH2CH2(OCH3)), NH(CH2CH2(OCH2Ph), NH(CH2Ph), NH(C(CH3)3) e NH(CH2CH2OH). Em outra modalidade, Rb é selecionado de [00170] Porções oxaborol adicionais são também reveladas anteriormente na Patente U.S. No. 8.039.450 e publicação de pedido de patente U.S. 2009/0291917, cujos conteúdos são aqui incorporados a título de referência em suas totalidades. [00171] Em outra modalidade, o composto antimicrobiano tem uma estrutura de fórmula (A1) ou (A2): [00172] em que cada um de A1, A2, D1 e D2 é independentemente hidrogênio, C^s alquila substituída ou não substituída, arilalquila, arila ou heterocíclico; ou A1 e D1 ou A2 e D2 juntos formam um anel fundido de 5, 6 ou 7 membros que é substituído ou não substituído; [00173] cada um de R16, R17, R18 e R19é independentemente hidrogênio, Ci-6 alquila substituída ou não substituída, nitrila, nitro, arila ou aril alquila; ou R16 e R17 ou R18 e R19 juntos formam um anel alicíclico que é substituído ou não substituído; [00174] B é boro; e [00175] G é uma porção C1-18 alquileno, arilalquileno, arileno ou heterocíclica substituída ou não substituída. [00176] Em outra modalidade, cada um de RA e RB é independentemente [00177] em que X2 = (CR62)m e m = 1,2, 3 ou 4. [00178] Em outra modalidade, cada um de RA e RB é independentemente [00179] Em outra modalidade, o composto antimicrobiano tem a estrutura de [00180] A prática da presente invenção envolve o uso de um ou mais composto ciclopropeno. Conforme aqui usado, um composto ci-clopropeno é qualquer composto com a fórmula [00181] em que cada R1, R2, R3 e R4 é independentemente selecionado do grupo consistindo em H e um grupo químico da fórmula: -(L)n-Z [00182] em que n é um inteiro de a partir de 0 a 12. Cada L é um radical bivalente. Grupos L adequados incluem, por exemplo, radicais contendo um ou mais átomos selecionados de Η, B, C, N, O, P, S, Si ou misturas dos mesmos. Os átomos dentro de um grupo L podem ser conectados uns aos outros por ligações simples, ligações duplas, ligações triplas ou misturas das mesmas. Cada grupo L pode ser linear, ramificado, cíclico ou uma combinação dos mesmos. Em qualquer grupo R (isto é, qualquer um de R1, R2, R3 e R4) o número total de he- teroátorrios (isto é, átomos que não são nem H nem C) é de a partir de 0 a 6. Independentemente, em qualquer grupo R o número total de á-tomos não hidrogênio é 50 ou menos. Cada Z é um radical monovalen-te. Cada Z é independentemente selecionado do grupo consistindo em hidrogênio, halo, ciano, nitro, nitroso, azido, clorato, bromato, iodato, isocianato, isocianido, isotiocianato, pentafluortio e um grupo químico G, em que G é um sistema de anel de 3 a 14 membros. [00183] Os grupos R1, R2, R3 e R4 são independentemente selecionados dos grupos adequados. Dentre os grupos que são adequados para uso como um ou mais de R1, R2, R3 e R4 estão, por exemplo, grupos alifáticos, grupos óxi alifáticos, grupos alquilfosfonato, grupos cicloalifáticos, grupos cicloalquilsulfonila, grupos cicloalquilamino, grupos heterocíclicos, grupos arila, grupos heteroarila, halogênios, grupos silila, outros grupos e misturas e combinações dos mesmos. Grupos que são adequados para uso como um ou mais de R1, R2, R3 e R4 podem ser substituídos ou não substituídos. [00184] Dentre os grupos R1, R2, R3 e R4 adequados estão, por e-xemplo, grupos alifáticos. Alguns grupos alifáticos adequados incluem, por exemplo, grupos alquila, alquenila e alquinila. Grupos alifáticos a-dequados podem ser lineares, ramificados, cíclicos ou uma combinação dos mesmos. Independentemente, grupos alifáticos adequados podem ser substituídos ou não substituídos. [00185] Conforme aqui usado, um grupo químico de interesse é dito ser “substituído” se um ou mais átomos de hidrogênio do grupo químico de interesse forem substituído por um substituinte. [00186] Também dentre os grupos R1, R2, R3 e R4 adequados estão, por exemplo, grupos heterociclila substituídos e não substituídos que são conectados ao composto ciclopropeno através de um grupo oxi de intervenção, grupo amino, grupo carbonila ou grupo sulfonila; exemplos de tais grupos R1, R2, R3 e R4 são heterociclilóxi, heteroci- clilcarbonila, dieterociclilamino e dieterociclilaminossulfonila. [00187] Também dentre os grupos R1, R2, R3 e R4 adequados estão, por exemplo, grupos heterocíclicos substituídos e não substituídos que estão conectados ao composto ciclopropeno através de um grupo oxi, grupo amino, grupo carbonila, grupo sulfonila, grupo tioalquila ou grupo aminossulfonila de intervenção; exemplos de tais grupos R1, R2, R3 e R4 são dieteroarilamino, heteroariltioalquila e dieteroarilaminossul-fonila. [00188] Também dentre os grupos R1, R2, R3 e R4 adequados estão, por exemplo, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, nitroso, azido, clorato, bromato, iodato, isocianato, isocianido, isotiocianato, pentafluortio; acetóxi, carboetóxi, cianeto, nitrato, nitrito, perclorato, alenila, butilmercapto, dietilfosfonato, dimetilfenilsilila, isoquinolila, mercapto, naftila, fenóxi, fenila, piperidino, piridila, quinolila, trietilsilila, trimetilsilila; e análogos dos mesmos substituídos. [00189] Conforme aqui usado, o grupo químico G é um sistema de anel de 3 a 14 membros. Os sistemas de anel adequados como grupo químico G podem ser substituídos ou não substituídos; ele podem ser aromáticos (incluindo, por exemplo, fenila e naftila) ou alifáticos (incluindo alifático insaturado, alifático parcialmente saturado ou alifático saturado); e eles podem ser carbocíclico ou heterocíclicos. Dentre os grupos heterocíclicos G, alguns heteroátomos adequados são, por e-xemplo, nitrogênio, enxofre, oxigênio e combinações dos mesmos. Sistemas de anel adequados como grupo químico G podem ser monocí-clicos, bicíclicos, tricíclicos, policíclicos, espiro ou fundidos; dentre os sistemas de anel de grupo químico G que estão bicíclicos, tricíclicos ou fundidos, os vários anéis em um grupo químico G único podem ser todos do mesmo tipo ou podem ser de dois ou mais tipos (por exemplo, um anel aromático pode ser fundido com um anel alifático). [00190] Em uma modalidade, um ou mais de R1, R2, R3 e R4 é hi- drogênio ou (CrCioJalquila. Em outra modalidade, cada um de R1, R2, R3 e R4é hidrogênio ou (C^C^alquila. Em outra modalidade, cada um de R1, R2, R3 e R4 é hidrogênio ou (C1-C4)alquila. Em outra modalidade, cada um de R1, R2, R3 e R4é hidrogênio ou metila. Em outra modalidade, R1 é (CVC^alquila e cada um de R2, R3 e R4é hidrogênio. Em outra modalidade, R1 é metila e cada um de R2, R3 e R4é hidrogênio, e o composto ciclopropeno é conhecido aqui como 1-metilciclopropeno ou “1-MCP”. [00191] Em outra modalidade, o ciclopropeno é de fórmula: [00192] em que R é um grupo alquila, alquenila, alquinila, cicloalqui-la, cicloalquilalquila, fenila ou naftila substituído ou não substituído; em que os substituintes são independentemente halogênio, alcóxi ou fe-nóxi substituído ou não substituído. Em uma modalidade, R é CVs alquila. Em outra modalidade, R é metila. [00193] Em outra modalidade, o ciclopropeno é da fórmula: [00194] em que R1 é um grupo CVC4 alquila, C-1-C4 alquenila, C1-C4 alquinila, CrC4 cicloalquila, cicloalquilalquila, fenila ou naftila substituído ou não substituído; e R2, R3 e R4 são hidrogênio. Em outra modalidade, o ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP). [00195] Conforme aqui usado, a expressão “vetor de transgene” refere-se a um vetor que contém um segmento de DNA inserido, o “transgene” que é transcrito em mRNA ou replicado como RNA dentro de uma célula hospedeiro. A expressão “transgene” se refere não a- penas àquela porção de DNA inserido que é convertida em RNA, mas também àquelas porções do vetor que são necessárias para a transcrição ou replicação do RNA. Um transgene tipicamente compreende um gene de interesse, mas não precisa compreender necessariamente uma sequência de polinucleotídeo que contém uma estrutura de leitura aberta capaz de produzir uma proteína. [00196] Carnes, plantas ou partes de planta podem ser tratadas na prática da presente invenção. Um exemplo é tratamento de plantas inteiras; outro exemplo é tratamento de plantas inteiras enquanto elas estão plantadas em solo, antes da colheita de partes de planta úteis. [00197] Quaisquer plantas que provejam partes de planta úteis podem ser tratadas na prática da presente invenção. Exemplos incluem plantas que proveem frutas, vegetais e grãos. [00198] Conforme aqui usado, a expressão “planta” inclui plantas dicotiledôneas e plantas monocotiledôneas. Exemplos de plantas dico-tiledôneas incluem tabaco, Arabidopsis, soja, tomate, papaya, canola, girassol, algodão, alfafa, batata, parreira, ervilha d’angola, ervilha, Brassica, grão de bico, beterraba açucareira, semente de colza, melancia, melão, pimenta, amendoim, jerimum, rabanete, espinafre, abóbora, brócolis, repolho, cenoura, couve-flor, aipo, repolho Chinês, pepino, berinjela e alface. Exemplos de plantas monocotiledôneas incluem milho, arroz, trigo, cana-de-açúcar, cevada, centeio, sorgo, orquídeas, bambu, banana, taboas, margaridas, aveia, cebola, painço e tri-ticale. Exemplos de fruta incluem banana, abacaxi, laranja, uvas, toranja, melancia, melão, maçãs, pêssegos, peras, kiwi, manga, nectari-nas, goiaba, caqui, abacate, limão, figo e bagas. [00199] Aqueles versados na técnica compreenderíam que certa variação pode existir com base na revelação descrita. Desta maneira, os exemplos que seguem são dados para o propósito de ilustração da invenção e não devem ser considerados como sendo limitantes do es- copo da invenção ou reivindicações.
EXEMPLOS
Exemplo 1 - Preparação da Amostra 1 [00200] 3,20 g de 5-flúor-1,3-di-hidro-1-hidroxi-2,1-benzoxaborol (21,2 mmol) e 3,20 g de etileno glicol (51,6 mmol) são aquecidos em 40 g de tolueno. O azeótropo de água tolueno é destilado do sistema até que a temperatura do cabeçote tenha atingido 110SC. O tolueno é removido via o evaporador giratório e etileno glicol em excesso é removido através de destilação kugelrohr em cerca de 20 torr e temperatura do banho de 100QC. Recristalização a partir do tolueno gera 2,95 g de cristais brancos, p.f. 145-149SC. RMN de próton mostra espectros e integração consistentes com o produto dois para um abaixo: Exemplo 2 - Preparação da Amostra 2 [00201] 3,00 g de 1,3-di-hidro-1-hidroxi-2,1-benzoxaborol (22,4 mmol) e 3,00 g de etileno glicol (46,9 mmol) são aquecidos em 40 g de tolueno. O azeótropo de água tolueno é destilado do sistema até que a temperatura de cabeçote tenha atingido 110QC. O tolueno é removido através de evaporador giratório e o excesso de etileno glicol é removido através de destilação kugelrohr em cerca de 20 torr e temperatura de banho de 100-C. Recristalização a partir de tolueno gera 2,49 g de cristais brancos, p.f. 118-120,5SC. RMN de próton mostra espectros e integração consistentes com o produto dois para um.
Exemplo 3 - Preparação da Amostra 3 [00202] 3,17 g de 5-flúor-1,3-di-hidro-1-hidroxi-2,1-benzoxaborol (21,0 mmol) e 3,22 g de pinacol (27,3 mmol) são aquecidos em 40 g de tolueno. O azeótropo de água tolueno é destilado do sistema até que a temperatura de cabeçote tenha atingido 110QC. O tolueno é removido através de evaporador giratório e o excesso de etileno glicol é removido através de destilação kugelrohr em cerca de 20 torr e temperatura de banho de 100QC. Recristalização a partir de tolueno gera 2,49 g de cristais brancos, p.f. 118-120,5QC. RMN de próton mostra espectros e integração consistentes com o produto dois para um. O azeótropo de água tolueno é destilado do sistema até que a temperatura de cabeçote tenha atingido 110QC. O tolueno é removido através de evaporador giratório e o excesso de pinacol é removido através de destilação kugelrohr em cerca de 20 torr e temperatura de banho de 120QC. Recristalização a partir de hexano gera 3,21 g de cristais brancos, p.f. 81-89QC. RMN de próton mostra espectros e integração consistentes com o produto dois para um.
Exemplo 4 - Preparação da Amostra 4 [00203] 3,0 g de 5-flúor-1,3-di-hidro-1-hidroxi-2,1-benzoxaborol (19,9 mmol) e 2,5 g de 1,2-propanodiol (propileno glicol; 32,9 mmol) são aquecidos em 40 g de tolueno. O azeótropo de água de tolueno é destilado do sistema até que a temperatura de cabeçote tenha atingido 110QC. O tolueno é removido através de evaporador giratório e o excesso de propileno glicol é removido através de destilação kugelrohr em cerca de 20 torr e temperatura de banho de 110QC. Recristalização a partir de hexanos gera 3,49 g de cristais brancos, p.f. 65,5-68,5QC. RMN de próton mostra espectros e integração consistentes com o produto dois para um.
Exemplo 5 - Análise In Vitro [00204] Placas de microtitulação de 12 cavidades (7 ml de volume por cavidade) são usadas para o ensaio de inibição in vitro para compostos antimicrobianos voláteis. Um volume de 3 ml de Ágar de Dex-trose de Batata de resistência total (PDA) é adicionado a cada cavidade. Após esfriamento, 1 μΙ de 1 x 106 ml de suspensão de esporo de Botrytis cinerea é pipetado em ponto para o centro do ágar. Para o primeiro experimento, as placas inoculadas são deixadas germinar por 5 dias a 4QC. Para o segundo experimento, as placas são inoculadas imediatamente antes do tratamento com fungicida volátil. Discos de filtro Whatman No. 1 pequenos (No. Cat. 1001-0155) são postos, em duplicata, na parte inferior de uma película de vedação de placa de PCR de polietileno. Para determinação da concentração inibidora mínima (MIC) (Minimum Inhibitory Concentratiorí), os compostos de teste são diluídos em acetona, e a quantidade apropriada de composto é adicionada a discos de uma maneira dependente da dose (1,25 a 0,0006 mg/disco). [00205] A acetona é deixada evaporar por 5 minutos. O espaço vazio em torno do inóculo de Botrytis cinerea é então vedado dentro da cavidade pela película com o disco aderente contendo o fungicida. As placas são invertidas, postas sobre os discos tratados e vedadas para prevenir que qualquer agente químico se soltasse do disco e caísse no ágar inoculado. Depois de 14 dias de armazenamento a 4-C, as culturas são avaliadas quanto ao crescimento percentual relativo a controle. Sem importar se os esporos tinham germinado por 5 dias, ou se o tratamento começou logo após a inoculação das placas (~15 minutos), há 100% de controle do patógeno fúngico para menos de 0,005 mg. As amostras 1-4 mostram boa atividade antimicrobiana contra Botrytis e/ou outros patógenos nesta análise in vitro. As concentrações inibidores mínimas (MIC) (Minimum Inhibitory Concentrations) são mostradas nas Tabelas 1 e 2 para resultados de dois testes separados.
Exemplo 6 - Análise In Vivo de Uva [00206] A fim de avaliar a atividade in vivo de compostos antimi-crobianos voláteis, um bioensaio volátil é desenvolvido usando uva de mesa verde. As frutas são postas individualmente dentro de um frasco de cintilação de 20 ml, com a lesão do pedúnculo faceando para cima. A lesão do pedúnculo fresca é inoculada com 10 pL de 1 x 106 por ml de suspensão de esporo de Botrytis cinerea. Papel filtro Whatman (No. Cat. 1822-024) é posto dentro de tampas de frasco em duplicata. Para determinação da MIC, os compostos de teste são diluídos em acetona, e a quantidade apropriada de composto é adicionada aos discos de uma maneira dependente da dose (por exemplo, 2,5 a 0,0024 mg/disco). A acetona é deixada evaporar por 5 minutos. Os frascos são então tampados com as tampas contendo o fungicida e postos por 14 dias a 4QC. Após armazenamento, as frutas são avaliadas quanto à incidência de doença e aparecimento de fitotoxidez. As amostras 1-4 mostram boa atividade antimicrobiana contra Botrytis nesta análise in vivo.
Exemplo 7 - Análise In Vivo de Morango [00207] A fim de avaliar a atividade in vivo de compostos antimicro-bianos voláteis, um bioensaio volátil é desenvolvido usando morango. Duas frutas são postas dentro de uma jarra de 240 ml, com o cálice faceando para baixo. Uma lesão fresca é inoculada com 20 μΙ_ de 1 x 106 por ml de suspensão de esporo de Botrytis cinerea. Papel filtro Whatman (No. Cat. 1822-024) é posto dentro de tampas de jarra em duplicata. Para determinação da MIC, os compostos de teste são diluídos em acetona e a quantidade apropriada de composto é adicionada aos discos de uma maneira dependente da dose (por exemplo, 2,5 a 0,005 mg/disco). A acetona é deixada evaporar por 5 minutos. As jarras são então tampadas com as tampas contendo o fungicida e postas por 5 dias a 212C. Após armazenamento, as frutas são avaliadas quanto à incidência e severidade de doença e aparência de fitotoxidez. As amostras 1-4 mostram boa atividade antimicrobiana contra Botrytis nesta análise in vivo.
Exemplo 8 - Análise In vivo de Morango Adicional [00208] A fim de avaliar a dose in vivo pela atividade de tempo de compostos antimicrobianos voláteis, um bioensaio volátil é desenvolvido usando morango. Duas frutas são postas dentro de uma jarra de 240 ml, com o cálice faceando para baixo. Uma lesão fresca é inoculada com 20 μΙ_ de 1 x 106 por ml de suspensão de esporo de Botrytis cinerea. Papel filtro Whatman (No. Cat. 1822-024) é posto dentro de tampas de jarra em duplicata. As amostras são diluídas em acetona e a quantidade apropriada de composto é adicionada aos discos por e-xemplo em duas taxas de 0,008 a 0,125 mg A acetona é deixada evaporar por 5 minutos. As jarras são então tampadas com as tampas contendo o fungicida e incubadas com o fungicida volátil por 1,3, 6, 24 ou 72 horas. Após incubação, as tampas contendo o disco com os compostos de teste são substituídas com tampas novas sem compostos de teste. Todas as amostras são mantidas a 21SC por 3 dias, então as tampas são removidas e mantidas por mais 48 horas, todas a 90% de umidade relativa. As frutas são avaliadas quanto à incidência e severidade de doença e aparência de fitotoxidez. As amostras 1-4 mostram boa atividade antimicrobiana contra Botrytis nesta análise in vivo. Exemplo 9 - Atividade Antimicrobiana Contra Bactérias [00209] Placas de microtitulação de 12 cavidades (7 ml de volume por cavidade) são usadas para o ensaio de inibição in vitro para compostos antimicrobianos voláteis. Um volume de 3 ml de ágar LB de resistência total é adicionado a cada cavidade. Após esfriar, 15 pL de Escherichia coli, ajustados para uma densidade óptica de 0,02 a 0,035, e diluído adicionalmente 1/10 são pipetados para o centro do ágar e inclinados para distribuir uniformemente. Discos de filtro What-man No. 1 pequenos (No. Cat. 1001-0155) são postos, em duplicata, na parte inferior de uma película de vedação de placa de PCR de poli-etileno. Para determinação da concentração inibidora mínima (MIC), os compostos de teste são diluídos em acetona e 5 mg de composto são adicionados aos discos. A acetona é deixada evaporar por 5 minutos. O espaço vazio ao redor do inóculo de Escherichia coli é então vedado dentro da cavidade pela película com o disco aderente contendo o fungicida. As placas são invertidas, postas sobre os discos tratados e vedadas para prevenir que qualquer agente químico solte do disco e caia sobre o ágar inoculado. Depois de 3 dias de armazenamento a 4SC, as culturas são transferidas para 23QC por mais 2 dias e então avaliadas quanto ao crescimento de colônia com relação ao controle. As amostras 1-4 mostram boa atividade antimicrobiana contra Escherichia coli nesta análise in vitro.
Claims (51)
1. Composto antimicrobiano caracterizado pelo fato de que tem uma estrutura de fórmula (A): Ra - l_A - G - l_B - Rb (A) em que cada um de RA e RB é independentemente um radical compreendendo uma porção oxaborol; cada um de LA e LB é independentemente cada um de R e R’ é independentemente hidrogênio, uma porção Cm8 alquila, arilalquila, arila ou heterocíclica não substituída ou substituída; e G é uma porção C^salquileno, arilalquileno, arileno ou heterocíclica substituída ou não substituída; e sais agriculturalmente aceitáveis do mesmo.
2. Composto antimicrobiano de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto antimicrobiano é um composto volátil.
3. Composto antimicrobiano de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a porção - LA - G - LB - de fórmula (A) é derivada de um composto diol ou diamina.
4. Composto antimicrobiano de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o composto diol é selecionado do grupo consistindo em 1,2-etileno glicol; 1,2-propileno glicol; 1,3-propileno glicol; 1,1,2,2-tetrametil-1,2-etileno glicol; 2,2-dimetil-1,3-propileno glicol; 1,6-hexanodiol; 1,10-decanodiol; e combinações dos mesmos.
5. Composto antimicrobiano de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o composto diamina é 1,2-etileno di-amina; 1,3-propileno diamina; ou combinações dos mesmos.
6. Composto antimicrobiano de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que cada um de RA e RB é independentemente derivado do grupo consistindo em 5-flúor-1,3-di-hidro-1 -hidroxi-2,1-benzoxaborol; 5-cloro-1,3-di-hidro-1 -hidroxi-2,1 -benzoxaborol; 1,3-di-hidro-1-hidróxi-2,1-benzoxaborol; e combinações dos mesmos.
7. Composto antimicrobiano de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que cada um de RA e RB é independentemente selecionado da fórmula (B), (C), (D), (E), (F) ou (G): em que q1 e q2 são independentemente 1,2 ou 3; q3 = 0, 1,2, 3 ou 4; B é boro; M é hidrogênio, halogênio, -OCH3 ou -CH2-O-CH2-O-CH3; M1 é halogênio, -CH2OH ou -OCH3; X é O, S ou NR1c, em que R1c é hidrogênio, alquila substituída ou al-quila não substituída; R1, R1a, R1b, R2 e R5são independentemente hidrogênio, OH, NH2, SH, CN, N02, S02, 0S020H, 0S02NH2, cicloalquila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída ou heteroarila substituída ou não substituída; ou em que cada R6 é independentemente hidrogênio, alquila, alceno, alci-na, haloalquila, haloalceno, haloalcina, alcóxi, alquenóxi, haloalcóxi, arila, heteroarila, arilalquila, arilalceno, arilalcina, heteroarilalquila, he-teroarilalceno, heteroarilalcina, halogênio, hidroxila, nitrila, amina, és-ter, ácido carboxílico, cetona, álcool, sulfito, sulfóxido, sulfona, sulfoxi-mina, sulfilimina, sulfonamida, sulfato, sulfonato, nitroalquila, amida, oxima, imina, hidroxilamina, hidrazina, hidrazona, carbamato, tiocar-bamato, ureia, tioureia, carbonato, arilóxi ou heteroarilóxi; n = 1,2, 3 ou 4; B é boro; X2 = (CR62)m, em que m = 1,2, 3 ou 4; ou em que A e D junto com os átomos de carbono aos quais eles estão ligados formam um anel fundido de 5, 6 ou 7 membros que pode ser substituído por alquila, alcóxi, hidróxi, halogênio, nitro, nitrila, amino, amino substituído por um ou mais grupos alquila, carbóxi, acila, arilóxi, carbonamido, carbonamido substituído por alquila, sulfonamido ou trifluormetila ou o anel fundido pode ligar dois anéis oxaborol; B é boro; X1 é um grupo -CR7R8 em que R7 e R8são cada um independentemente hidrogênio, C^ealquila, nitrila, nitro, arila, aralquila ou R7 e R8 junto com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados formam um anel alicíclico; ou em que R9 é CN, C(0)NR11R12 ou C(0)0R13 em que R13 é hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída, X3 é N, CH e CR10; R10 é halogênio, alquila substituída ou não substituída, C(0)R14, C(0)0R14, OR14, NR14R15, em que cada um de R11, R12, R14 e R15é independentemente hidrogênio, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída, cicloalquila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída ou heteroarila substituída ou não substituída; e sais agriculturalmente aceitáveis do mesmo.
8. Composto antimicrobiano de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto antimicrobiano tem uma estrutura de fórmula (A1) ou (A2): em que cada um de A1, A2, D1 e D2 é independentemente hidrogênio, C1-18alquila, arilalquila, arila ou heterocíclico substituído ou não substituído; ou A1 e D1 ou A2 e D2juntos formam um anel fundido de 5, 6 ou 7 membros que é substituído ou não substituído; cada um de R16, R17, R18e R19 é independentemente hidrogênio, alquila, nitrila, nitro, arila ou aril alquila substituído ou não substituído; ou R16 e R17 ou R18 e R19 juntos formam um anel alicíclico que é substituído ou não substituído; B é boro; e G é uma porção C^salquileno, arilalquileno, arileno ou heterocíclica substituída ou não substituída; e sais agriculturalmente aceitáveis do mesmo.
9. Composto antimicrobiano de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que cada um de RAeRBé independentemente em que X2 = (CR62)m e m = 1,2, 3 ou 4.
10. Composto antimicrobiano de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto antimicrobiano tem a estrutura de
11. Mistura ou composição caracterizada pelo fato de que compreende o composto antimicrobiano de acordo com a reivindicação 1.
12. Mistura ou composição de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um composto ciclopropeno.
13. Mistura ou composição de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo fato de que o composto ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP).
14. Método de uso de um composto antimicrobiano contra patógenos que afetam carnes, plantas ou partes de planta, caracterizado pelo fato de que compreende contato das carnes, plantas ou partes de planta com uma quantidade eficaz do composto antimicrobiano tendo uma estrutura de fórmula (A): em que cada um de RA e RB é independentemente um radical compreendendo uma porção oxaborol; cada um de LA e LB é independentemente cada um de R e R’ é independentemente hidrogênio, uma porção Cm8 alquila, arilalquila, arila ou heterocíclica não substituída ou substituída; e G é uma porção C^salquileno, arilalquileno, arileno ou heterocíclica substituída ou não substituída; e sais agriculturalmente aceitáveis do mesmo.
15. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que cada um de RAeRBé independentemente selecionado da fórmula (B), (C), (D), (E), (F) ou (G): em que q1 e q2 são independentemente 1,2 ou 3; q3 = 0, 1,2, 3 ou 4; B é boro; M é hidrogênio, halogênio, -OCH3 ou -CH2-0-CH2-0-CH3; M1 é halogênio, -CH2OH ou -OCH3; X é O, S ou NR1c, em que R1c é hidrogênio, alquila substituída ou al-quila não substituída; R1, R1a, R1b, R2 e R5são independentemente hidrogênio, OH, NH2, SH, CN, N02, S02, 0S020H, 0S02NH2j cicloalquila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída ou heteroarila substituída ou não substituída; ou em que cada R6 é independentemente hidrogênio, alquila, alceno, alci-na, haloalquila, haloalceno, haloalcina, alcóxi, alquenóxi, haloalcóxi, arila, heteroarila, arilalquila, arilalceno, arilalcina, heteroarilalquila, he-teroarilalceno, heteroarilalcina, halogênio, hidroxila, nitrila, amina, és-ter, ácido carboxílico, cetona, álcool, sulfito, sulfóxido, sulfona, sulfoxi-mina, sulfilimina, sulfonamida, sulfato, sulfonato, nitroalquila, amida, oxima, imina, hidroxilamina, hidrazina, hidrazona, carbamato, tiocar-bamato, ureia, tioureia, carbonato, arilóxi ou heteroarilóxi; n = 1,2, 3 ou 4; B é boro; X2 = (CR62)m, em que m = 1,2, 3 ou 4; ou em que A e D junto com os átomos de carbono aos quais eles estão ligados formam um anel fundido de 5, 6 ou 7 membros que pode ser substituído por alquila, C^-ealccixi, hidróxi, halogênio, nitro, nitrila, amino, amino substituído por um ou mais grupos alquila, carbóxi, acila, arilóxi, carbonamido, carbonamido substituído por alquila, sulfonamido ou trifluormetila ou o anel fundido pode ligar dois anéis oxaborol; B é boro; X1 é um grupo -CR7R8 em que R7 e R8são cada um independentemente hidrogênio, alquila, nitrila, nitro, arila, aralquila ou R7 e R8 junto com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados formam um anel alicíclico; ou em que R9 é CN, C(0)NR11R12 ou C(0)0R13 em que R13 é hidrogênio, alquila substituída ou alquila não substituída, X3é N, CH e CR10; R10 é halogênio, alquila substituída ou não substituída, C(0)R14, C(0)0R14, OR14, NR14R15, em que cada um de R11, R12, R14 e R15é independentemente hidrogênio, alquila substituída ou não substituída, heteroalquila substituída ou não substituída, cicloalquila substituída ou não substituída, heterocicloalquila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída ou heteroarila substituída ou não substituída; θ sais agriculturalmente aceitáveis do mesmo.
16. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que o composto antimicrobiano tem uma estrutura de fórmula (A1) ou (A2): em que cada um de A1, A2, D1 e D2 é independentemente hidrogênio, Cms alquila, arilalquila, arila ou heterocíclico substituído ou não substituído; ou A1 e D1 ou A2 e D2juntos formam um anel fundido de 5, 6 ou 7 membros que é substituído ou não substituído; cada um de R16, R17, R18e R19 é independentemente hidrogênio, Ci_6 alquila, nitrila, nitro, arila ou aril alquila substituída ou não substituída; ou R16 e R17 ou R18 e R19 juntos formam um anel alicíclico que é substituído ou não substituído; B é boro; e G é uma porção Ci-i8alquileno, arilalquileno, arileno ou heterocíclica substituída ou não substituída; e sais agriculturalmente aceitáveis do mesmo.
17. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que cada um de RAeRBé independentemente em que X2 = (CR62)m e m = 1,2, 3 ou 4.
18. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que o composto antimicrobiano tem a estrutura de
19. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que o patógeno é selecionado do grupo consistindo em Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Peni-cillium spp., Pezicula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythi-um spp., Rhizoctonia spp., Rhizopus spp., Sclerotinia spp. e Venturia spp.
20. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que o patógeno é selecionado do grupo consistindo em Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralston ia spp., Xanthomonas spp.; Salmone/la spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp., Staphylococcus spp., Candida spp., De-baryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Giardia spp., Vi brio spp. e Yersinia spp.
21. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que o método compreende um tratamento de pré-colheita ou tratamento de pós-colheita.
22. Método de acordo com a reivindicação 21, caracteriza- do pelo fato de que o tratamento de pré-colheita é selecionado do grupo consistindo em tratamento de semente e tratamento de transplantes antes ou após transplante.
23. Método de acordo com a reivindicação 21, caracterizado pelo fato de que o tratamento de pós-colheita é selecionado do grupo consistindo em tratamento durante empacotamento no campo, tratamento durante paletização ou após paletização, em paletes abertos ou em paletes envoltos, em barracas, tratamentos na caixa com ou sem revestimentos, em contêiner marítimo, caminhão ou outros tipos de Container usados durante transporte, e tratamento durante armazenamento (Atmosfera regular ou Atmosfera controlada e/ou durante a rede de distribuição).
24. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que as carnes, plantas ou partes de planta compreendem plantas transgênicas ou partes de planta transgênicas.
25. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que as carnes, plantas ou partes de planta são selecionadas do grupo consistindo em milho, trigo, algodão, arroz, soja e canola.
26. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que as carnes, plantas ou partes de planta são selecionadas do grupo consistindo em fruta, vegetais, viveiro, relva e culturas ornamentais.
27. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que a fruta é selecionada do grupo consistindo em banana, abacaxi, cítricos, uvas, melancia, cantalupo, melão Musk e outros melões, maçã, pêssego, pera, cereja, kiwi, manga, nectarina, goiaba, mamão papaya, caqui, romã, abacate, figo, cítricos e bagas.
28. Método de acordo com a reivindicação 27, caracterizado pelo fato de que as bagas são selecionadas do grupo consistindo em morango, mirtilo, amora e amora silvestre; e o cítrico é selecionado do grupo consistindo em laranjas, limão, lima e toranja.
29. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que o composto antimicrobiano é volátil.
30. Método de acordo com a reivindicação 29, caracterizado pelo fato de que o contato compreende aplicação do composto antimicrobiano volátil através de meios selecionados do grupo consistindo em pulverização, névoa, termonebulização ou não termonebuliza-ção, umedecimento, tratamento com gás e combinações dos mesmos.
31. Método de acordo com a reivindicação 30, caracterizado pelo fato de que o tratamento com gás é selecionado do grupo consistindo em liberação a partir de um sachê, liberação a partir de uma película sintética ou natural, liberação a partir de revestimento ou outros materiais de embalagem, liberação a partir de pó, liberação a partir de gerador de liberação de gás, liberação usando um cilindro de gás comprimido ou não comprimido, liberação a partir de uma gotícula dentro de uma caixa e combinações dos mesmos.
32. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que compreende ainda contato das carnes, plantas, partes de planta com um composto ciclopropeno.
33. Método de acordo com a reivindicação 32, caracterizado pelo fato de que o composto ciclopropeno compreende 1-metilciclopropeno (1-MCP).
34. Método de preparação de um composto antimicrobiano caracterizado pelo fato de que compreende: (a) mistura de pelo menos um composto oxaborol com pelo menos um composto de adução em um primeiro solvente orgânico; (b) evaporação do primeiro solvente orgânico através de aquecimento, desta maneira permitindo que o pelo menos um composto de adução reaja com o pelo menos um composto oxaborol para ge- rar pelo menos um produto com adução; e (c) cristalização do pelo menos um produto com adução usando um segundo solvente orgânico.
35. Método de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelo fato de que o primeiro solvente orgânico é igual ao segundo solvente orgânico.
36. Método de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelo fato de que o primeiro solvente orgânico é tolueno.
37. Método de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelo fato de que o primeiro solvente orgânico é diferente do segundo solvente orgânico.
38. Método de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelo fato de que o segundo solvente é hexano.
39. Método de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelo fato de que o aquecimento é realizado em uma temperatura entre 100QC e 150QC.
40. Método de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelo fato de que o pelo menos um composto de adução compreende um composto diol ou diamina.
41. Método de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelo fato de que o pelo menos um composto oxaborol compreende um composto de uma estrutura selecionada de fórmula (B1), (C1), (D1), (E1), (F1) ou (G1): em que R* é -OH e os outros substituintes são conforme definido na reivindicação 7.
42. Método de acordo com a reivindicação 33, caracterizado pelo fato de que pelo menos um composto oxaborol compreende um composto selecionado do grupo consistindo em 5-flúor-1,3-di-hidro-1-hidroxi-2,1-benzoxaborol; 5-cloro-1,3-di-hidro-1 -hidroxi-2,1 -benzoxaborol; 1,3-di-hidro-1 -hidroxi-2,1-benzoxaborol; e combinações dos mesmos.
43. Método de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelo fato de que o pelo menos um composto oxaborol compreende um composto de uma estrutura selecionada de em que X2 = (CR62)m e m = 1,2, 3 ou 4.
44. Método de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelo fato de que pelo menos um composto oxaborol compreende um composto de uma estrutura selecionada de
45. Método de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelo fato de que pelo menos um produto com adução compreende um composto tendo uma estrutura de fórmula (A1) ou (A2): em que os substituintes são conforme definido na reivindicação 8.
46. Método de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelo fato de que o pelo menos um produto com adução compreende um composto tendo uma estrutura de
47. Método de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelo fato de que a etapa (a) é realizada em uma temperatura entre 40QC e 80-C.
48. Método de acordo com a reivindicação 34, caracteriza- do polo fato de que a etapa (a) é realizada na presença de pelo menos um catalisador.
49. Método de acordo com a reivindicação 48, caracterizado pelo fato de que o catalisador é selecionado do grupo consistindo em porções amina, fosfina, nitrogênio heterocíclico, amônio, fosfônio, arsônio, sulfônio e combinações das mesmas.
50. Método de acordo com a reivindicação 48, caracterizado pelo fato de que o catalisador é selecionado do grupo consistindo em um composto fosfônio, um composto amônio, sais de cromo, compostos amino e combinações dos mesmos.
51. Método de acordo com a reivindicação 48, caracterizado pelo fato de que o catalisador é selecionado do grupo consistindo em 2-metil imidazol, 2-fenil imidazol, um derivado de imidazol, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) e combinações dos mesmos.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361831187P | 2013-06-05 | 2013-06-05 | |
US61/831,187 | 2013-06-05 | ||
US13/945,577 | 2013-07-18 | ||
US13/945,577 US8669207B1 (en) | 2013-01-30 | 2013-07-18 | Compounds and compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BR102014013514A2 true BR102014013514A2 (pt) | 2015-03-24 |
BR102014013514B1 BR102014013514B1 (pt) | 2020-02-18 |
Family
ID=51493193
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BR102014013514-6A BR102014013514B1 (pt) | 2013-06-05 | 2014-06-04 | Composto antimicrobiano e método de uso de composto antimicrobiano contra patógenos que afetam carnes, plantas ou partes de planta |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2810946B1 (pt) |
JP (2) | JP6807741B2 (pt) |
KR (1) | KR101676289B1 (pt) |
CN (1) | CN105517435B (pt) |
AR (1) | AR096472A1 (pt) |
AU (1) | AU2014202928B1 (pt) |
BR (1) | BR102014013514B1 (pt) |
CA (1) | CA2914230C (pt) |
CL (1) | CL2015003520A1 (pt) |
DK (1) | DK2810946T3 (pt) |
ES (1) | ES2575884T3 (pt) |
HU (1) | HUE028403T2 (pt) |
IL (1) | IL242681B (pt) |
MX (1) | MX356060B (pt) |
PE (1) | PE20160539A1 (pt) |
PH (1) | PH12015502704A1 (pt) |
PL (1) | PL2810946T3 (pt) |
PT (1) | PT2810946E (pt) |
RU (1) | RU2630693C2 (pt) |
SG (1) | SG11201509894TA (pt) |
TW (1) | TW201521584A (pt) |
UY (1) | UY35597A (pt) |
WO (1) | WO2014197634A2 (pt) |
ZA (1) | ZA201508595B (pt) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9737075B2 (en) * | 2015-04-09 | 2017-08-22 | The Penn State Research Foundation | Synergistic benzoxaborole-containing anti-fungicidal composition |
US10457695B2 (en) | 2016-01-18 | 2019-10-29 | Glenmark Life Sciences Limited | Process for the preparation of tavaborole |
TW201735792A (zh) * | 2016-03-07 | 2017-10-16 | 農業保鮮股份有限公司 | 使用苯并氧雜硼雜環戊烯化合物和防腐氣體作為作物的抗微生物劑之協同方法 |
EP3713418B1 (en) * | 2017-11-22 | 2021-08-04 | Basf Se | Benzoxaborole compounds |
US11834466B2 (en) | 2017-11-30 | 2023-12-05 | 5Metis, Inc. | Benzoxaborole compounds and formulations thereof |
AU2019325436B2 (en) | 2018-08-18 | 2023-10-26 | 5Metis, Inc. | Solid forms of substituted benzoxaborole and compositions thereof |
CU20210023A7 (es) | 2018-10-05 | 2021-10-12 | Pfizer | Inhibidores fenil sustituidos de la piridinil 1,2-oxaborolan-2-ol fosfodiesterasa 4 |
CR20220369A (es) * | 2020-02-05 | 2022-10-27 | Agrofresh Inc | Compuestos y composiciones antimicrobianos |
CN115299436B (zh) * | 2022-08-15 | 2023-06-02 | 中国科学院南京土壤研究所 | 癸二醇在促进植物根系生长中的应用 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5518988A (en) * | 1994-06-03 | 1996-05-21 | North Carolina State University | Method of counteracting an ethylene response in plants |
GB9411587D0 (en) | 1994-06-09 | 1994-08-03 | Zeneca Ltd | Compound, composition and use |
ATE438418T1 (de) * | 2001-05-01 | 2009-08-15 | Av Topchiev Inst Petrochemical | Hydrogel-zusammensetzungen |
CA2597982C (en) * | 2005-02-16 | 2014-07-08 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
US8106031B2 (en) | 2006-05-02 | 2012-01-31 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use |
JO3396B1 (ar) * | 2007-06-20 | 2019-10-20 | Anacor Pharmaceuticals Inc | جزيئات صغيرة تحتوي على البورون |
MX2010009765A (es) | 2008-03-06 | 2013-07-12 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Moleculas pequeñas que contienen boro como agentes anti-inflamatorios. |
BR112012001987A2 (pt) * | 2009-07-28 | 2015-09-01 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Composto, combinação, formulação farmacêutica, uso de um composto, uma combinação ou um sal farmaceuticamente aceitável dos mesmos, e, métodos para tratar uma infecção bacteriana, para matar ou inibir o crescimento de uma bactéria, e para inibir uma beta-lactamase. |
WO2011094450A1 (en) * | 2010-01-27 | 2011-08-04 | Anacor Pharmaceuticals, Inc | Boron-containing small molecules |
WO2013057740A2 (en) * | 2011-10-07 | 2013-04-25 | Syngenta Participations Ag | Method for protecting useful plants or plant propagation material |
AR088668A1 (es) * | 2011-11-21 | 2014-06-25 | Lilly Co Eli | Moleculas pequeñas que contienen boro |
US8669207B1 (en) * | 2013-01-30 | 2014-03-11 | Dow Agrosciences, Llc. | Compounds and compositions |
-
2014
- 2014-05-29 AU AU2014202928A patent/AU2014202928B1/en active Active
- 2014-06-04 CA CA2914230A patent/CA2914230C/en active Active
- 2014-06-04 KR KR1020167000006A patent/KR101676289B1/ko active IP Right Grant
- 2014-06-04 HU HUE14171185A patent/HUE028403T2/en unknown
- 2014-06-04 MX MX2015016701A patent/MX356060B/es active IP Right Grant
- 2014-06-04 EP EP14171185.3A patent/EP2810946B1/en active Active
- 2014-06-04 ES ES14171185.3T patent/ES2575884T3/es active Active
- 2014-06-04 UY UY0001035597A patent/UY35597A/es not_active Application Discontinuation
- 2014-06-04 RU RU2015156062A patent/RU2630693C2/ru active
- 2014-06-04 PE PE2015002567A patent/PE20160539A1/es unknown
- 2014-06-04 WO PCT/US2014/040960 patent/WO2014197634A2/en active Application Filing
- 2014-06-04 PT PT141711853T patent/PT2810946E/pt unknown
- 2014-06-04 BR BR102014013514-6A patent/BR102014013514B1/pt active IP Right Grant
- 2014-06-04 CN CN201480030560.XA patent/CN105517435B/zh active Active
- 2014-06-04 AR ARP140102178A patent/AR096472A1/es active IP Right Grant
- 2014-06-04 SG SG11201509894TA patent/SG11201509894TA/en unknown
- 2014-06-04 TW TW103119396A patent/TW201521584A/zh unknown
- 2014-06-04 PL PL14171185.3T patent/PL2810946T3/pl unknown
- 2014-06-04 DK DK14171185.3T patent/DK2810946T3/en active
- 2014-06-04 JP JP2016517975A patent/JP6807741B2/ja active Active
-
2015
- 2015-11-19 IL IL242681A patent/IL242681B/en active IP Right Grant
- 2015-11-20 ZA ZA2015/08595A patent/ZA201508595B/en unknown
- 2015-12-02 CL CL2015003520A patent/CL2015003520A1/es unknown
- 2015-12-03 PH PH12015502704A patent/PH12015502704A1/en unknown
-
2020
- 2020-10-09 JP JP2020171295A patent/JP2021042206A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR096472A1 (es) | 2015-12-30 |
WO2014197634A2 (en) | 2014-12-11 |
JP6807741B2 (ja) | 2021-01-06 |
HUE028403T2 (en) | 2016-12-28 |
RU2015156062A (ru) | 2017-07-17 |
AU2014202928B1 (en) | 2014-09-11 |
JP2016523234A (ja) | 2016-08-08 |
TW201521584A (zh) | 2015-06-16 |
PH12015502704A1 (en) | 2016-03-14 |
KR20160008652A (ko) | 2016-01-22 |
CA2914230C (en) | 2021-01-19 |
PE20160539A1 (es) | 2016-05-15 |
BR102014013514B1 (pt) | 2020-02-18 |
ES2575884T3 (es) | 2016-07-01 |
RU2630693C2 (ru) | 2017-09-12 |
JP2021042206A (ja) | 2021-03-18 |
DK2810946T3 (en) | 2016-08-01 |
EP2810946B1 (en) | 2016-04-13 |
CA2914230A1 (en) | 2014-12-11 |
UY35597A (es) | 2015-01-30 |
PL2810946T3 (pl) | 2016-12-30 |
IL242681B (en) | 2018-02-28 |
KR101676289B1 (ko) | 2016-11-15 |
MX356060B (es) | 2018-05-11 |
SG11201509894TA (en) | 2016-01-28 |
WO2014197634A3 (en) | 2015-11-26 |
CL2015003520A1 (es) | 2016-07-29 |
CN105517435A (zh) | 2016-04-20 |
EP2810946A1 (en) | 2014-12-10 |
CN105517435B (zh) | 2018-04-17 |
PT2810946E (pt) | 2016-06-17 |
NZ714538A (en) | 2020-12-18 |
ZA201508595B (en) | 2017-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BR102014013514A2 (pt) | Compostos e composições antimicrobianos | |
US9138002B2 (en) | Compounds and compositions | |
BR102014002276A2 (pt) | Uso de benzoxaboróis como agentes antimicrobianos voláteis em carnes, plantas ou partes de plantas | |
AU2019246765B2 (en) | Fungicidal compounds and compositions | |
NZ714538B2 (en) | Antimicrobial compounds and compositions | |
NZ733823B2 (en) | Fungicidal compounds and compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B03A | Publication of a patent application or of a certificate of addition of invention [chapter 3.1 patent gazette] | ||
B03H | Publication of an application: rectification [chapter 3.8 patent gazette] |
Free format text: REFERENTE A RPI 2307 DE 24/03/2015, QUANTO AO ITEM (57). |
|
B25A | Requested transfer of rights approved |
Owner name: AGROFRESH INC. (US) |
|
B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
B06U | Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette] | ||
B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 04/06/2014, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |