RU2588969C2 - Способ получения таксифолина из древесины - Google Patents
Способ получения таксифолина из древесины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2588969C2 RU2588969C2 RU2014135572/15A RU2014135572A RU2588969C2 RU 2588969 C2 RU2588969 C2 RU 2588969C2 RU 2014135572/15 A RU2014135572/15 A RU 2014135572/15A RU 2014135572 A RU2014135572 A RU 2014135572A RU 2588969 C2 RU2588969 C2 RU 2588969C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- taxifolin
- mixture
- temperature
- water
- phase
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/60—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2
- C07D311/62—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2 with oxygen atoms directly attached in position 3, e.g. anthocyanidins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/13—Coniferophyta (gymnosperms)
- A61K36/15—Pinaceae (Pine family), e.g. pine or cedar
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/02—Solvent extraction of solids
- B01D11/0215—Solid material in other stationary receptacles
- B01D11/0219—Fixed bed of solid material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D9/0036—Crystallisation on to a bed of product crystals; Seeding
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Mycology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Botany (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения таксифолина, включающему следующие стадии: укладывание слоями частиц древесины в перколяторе, экстрагирование частицы древесины в перколяторе этанолом до растворения, по меньшей мере, смол, масел и таксифолина, выведение этанольного экстракта из перколятора, и очистка этанольного экстракта для получения таксифолина со следующими стадиями в указанной последовательности: получение смеси из воды и этанольного экстракта, перемешивание смеси при температуре от 70°C до 99°C, так что таксифолин переходит в раствор в водную фазу смеси, охлаждение смеси до температуры менее 65°C для осаждения и выведения фазы смолы и фазы масла от водной фазы, добавление затравочных кристаллов таксифолина к водной фазе, выдерживание водной фазы при температуре от 0°C до 30°C для выкристаллизовывания таксифолина и отделение выкристаллизованного таксифолина от маточного раствора. Осуществление изобретения позволяет получить чистый таксифолин экономичным не загрязняющим окружающую среду способом. 12 з.п.ф-лы, 2 ил.
Description
Данное изобретение относится к способу получения или соответственно выделения таксифолина из древесины, в частности из древесины лиственницы.
Из уровня техники известны различные способы получения таксифолина (также дигидрокверцетин) из древесины лиственницы. Однако известные ранее способы представляют собой способы для получения только маленьких количеств, в частности, для фармацевтической промышленности. Данные способы не пригодны для экономически рентабельного получения большого количества данного ценного материала.
Задачей данного изобретения является предоставление способа, который делает возможным экономичное и не загрязняющее окружающую среду проведение рентабельного получения чистого таксифолина из древесины.
Данную задачу решают с помощью отличительных признаков п. 1 формулы изобретения. Объектами зависимых пунктов являются предпочтительные усовершенствования изобретения.
Таким образом, данную задачу решают с помощью способа получения таксифолина. Способ включает следующие стадии в указанной последовательности: Сначала происходит укладывание слоями частиц древесины в перколяторе. Предпочтительно в данном случае применяют древесину лиственницы. Особенно предпочтительно применяют частицы древесины нижней области ствола и/или корневища лиственницы, в частности сибирской лиственницы (larix sibirica/larix dahurica). Причиной этого является высокое содержание таксифолина в корневой области и/или в корневище лиственницы. В частности, удаляют и не подвергают экстрагированию древесину коры, сучьев и заболонь. После укладывания слоями частиц древесины в перколятор происходит экстрагирование частиц древесины этанолом с растворением смол и масел, а также таксифолина. После экстрагирования происходит выведение этанольного экстракта из перколятора. В заключении происходит очистка этанольного экстракта для получения таксифолина со следующими стадиями в указанной последовательности: (i) получение смеси из воды и этанольного экстракта; предпочтительно добавляют по меньшей мере такое же количество воды, какое имеется этанольного экстракта, (ii) перемешивание смеси при температуре от 70°C до 99°C, так что таксифолин переходит в раствор в водную фазу смеси; таксифолин, в частности, в данной температурной области переходит из растворенной смолы в раствор в воде, (iii) охлаждение смеси до температуры ниже 65°C для осаждения и выведения фазы смолы и фазы масла из водной фазы, (iv) добавление затравочных кристаллов таксифолина в водную фазу, (v) выдерживание водной фазы при температуре от 0°C до 30°C для выкристаллизовывания таксифолина, и (vi) отделение выкристаллизованного таксифолина от маточного раствора.
Предпочтительно для экстрагирования применяют этанол с концентрацией по меньшей мере 70%, предпочтительно по меньшей мере 80%, особенно предпочтительно по меньшей мере 95%. Для растворения оставшегося остаточного экстракта предпочтительно применяют повышенное давление в перколяторе и дополнительную промывку частиц древесины в перколяторе свежим этанолом, а затем объединение этанольных экстрактов.
Перед очисткой этанольный экстракт выпаривают предпочтительно до концентрации от 50 до 250 г/л (грамм на литр) таксифолина. Температуру и давление при выпаривании выбирают таким образом, что содержание этанола в этанольном экстракте снижается. Предпочтительно выпаривание происходит при температуре от 55°C до 70°C и пониженном давлении.
Последующий процесс очистки предпочтительно имеет следующие стадии:
Получение смеси из воды и этанольного экстракта происходит предпочтительно при температуре от 70°C до 95°C. Вследствие этого смесь хорошо прогревается перед перемешиванием. Непосредственно перед и/или во время перемешивания смеси предпочтительно происходит снижение содержания этанола в смеси выпариванием.
Предпочтительно перемешивание смеси происходит активно, предпочтительно с помощью мешалки. Для оптимального растворения таксифолина в водной фазе оказалась предпочтительной температурная область при перемешивании от 70°C до 99°C, предпочтительно от 70°C до 95°C, особенно предпочтительно от 80°C до 95°C. Непосредственно перед и/или во время перемешивания смеси предпочтительно добавляют дополнительное количество воды. В частности, добавляют по меньшей мере такое же количество воды, которое еще имеется в смеси после выпаривания.
После перемешивания следует отделение фазы смолы (нижней фазы) от водной фазы (верхняя фаза) и фазы масла (самая верхняя фаза) охлаждением смеси ниже 65°C. Предпочтительно смесь по меньшей мере 30 минут охлаждают при перемешивании с температуры от 70°C до 99°C до температуры от 35°C до 64°C. После охлаждения происходит отделение фазы смолы от смеси и предпочтительно по меньшей мере однократное возвращение фазы смолы в смесь перед охлаждением. Предпочтительно фазу смолы возвращают в смесь перед и/или во время упомянутого выше перемешивания. После по меньшей мере однократного возвращения смолы происходит выведение фазы смолы и отделение и выведение фазы масла от водной фазы.
На следующей стадии происходит добавление затравочных кристаллов таксифолина к водной фазе и охлаждение для выкристаллизовывания таксифолина. После этого следует отделение выкристаллизованного таксифолина от маточного раствора и выведение маточного раствора.
Предпочтительно затем происходит по меньшей мере одна новая кристаллизация со следующими стадиями в указанной последовательности: растворение отделенного от маточного раствора выкристаллизованного таксифолина в воде при температуре от 70°C до 99°C, добавление затравочных кристаллов таксифолина, выдерживание воды при температуре от 0°C до 30°C для выкристаллизовывания таксифолина, отделение заново выкристаллизованного таксифолина от маточного раствора и выведение маточного раствора.
Предпочтительно предусмотрено, чтобы при первичной и/или повторной кристаллизации добавление затравочных кристаллов таксифолина происходило при первой температуре воды от 30°C до 65°C, предпочтительно от 45°C до 60°C, и вода для выкристаллизовывания выдерживалась при второй температуре от 0°C до 30°C, предпочтительно от 20°C до 10°C. Охлаждение от первой температуры до второй температуры происходит предпочтительно в течение от 5 до 15 часов. Особенно предпочтительно для кристаллизации держат вторую температуру от 0,5 до 2 часов.
После кристаллизации происходит промывка выкристаллизованного таксифолина холодной водой (меньше 50°C) и сушка промытого таксифолина.
Во всем описанном способе при экстрагировании и при очистке предпочтительно применяют исключительно воду и этанол. Предпочтительно ни древесину, ни экстракт или таксифолин не обрабатывают никакими веществами, кроме воды или этанола. Для смеси и кристаллизации предпочтительно применяют исключительно воду без дополнительных добавок. Вследствие этого предотвращается любое загрязнение таксифолина.
Следующие примеры вариантов осуществления со ссылками на сопровождающие изображения разъясняют способ по изобретению.
На чертежах представлено:
Фиг. 1 - Ход экстрагирования согласно способу по изобретению.
Фиг. 2 - Ход очистки таксифолина согласно способу по изобретению.
На Фиг. 1 представлены стадии с S1 по S6 экстрагирования из древесины лиственницы. После стадии S6 следуют стадии с S13 по S28 очистки таксифолина согласно Фиг. 2.
В качестве исходного материала применяют нижний участок ствола лиственницы, в частности сибирской лиственницы (Larix sibirica), в частности даурской лиственницы (Larix dahurica), в частности Larix spp. На стадии S1 происходит измельчение древесины. Это происходит, в частности, с помощью рубильной машины и/или молотковой мельницы. На стадии S2 происходит укладывание слоями измельченных частиц древесины в перколятор. На стадии S3 в перколятор поступает этанол. В частности, этанол поступает в перколятор сверху и накапливается внизу. С помощью насоса этанол прокачивают через перколятор несколько раз. На стадии S4 полученный этанольный экстракт выводят из перколятора и на стадии S5 происходит выпаривание этанольного экстракта. При этом испаряется часть этанола. На стадии S6 происходит транспортировка концентрированного этанольного экстракта на стадию S13 (см. Фиг. 2).
В начале очистки этанольного экстракта для получения таксифолина происходит замена растворителя. На стадии S13 происходит смешивание этанольного экстракта с водой и новое выпаривание на стадии S14. Температуру и давление на стадии S14 выбирают таким образом, что в первую очередь испаряется этанол. На стадии S15 вновь добавляют воду и происходит активное перемешивание предпочтительно с помощью мешалки, так что таксифолин переходит из смолы в водный раствор. При этом также говорится о водном экстрагировании смолы или экстрагировании жидкость/жидкость на стадии S15. Смешивание на стадии S15 происходит предпочтительно при такой же или более высокой температуре, чем выпаривание на стадии S14.
На стадии S16 происходит охлаждение смеси, полученной на стадии S15. В частности, охлаждение происходит довольно длительное время, так что в смеси осаждается фаза смолы. Благодаря данному охлаждению смесь разделяется на фазу смолы (нижняя фаза) и жидкую фазу (верхняя фаза). В данной верхней фазе на самом верху находится масло и между фазой смолы и маслом находится водная фаза. На стадии S17 масло и водную фазу отделяют от смолы. Смолу еще раз возвращают на стадию S15. Данное возвращение смолы происходит по меньшей мере один раз. После второго цикла смолу выводят. Верхнюю фазу, состоящую из масла и водной фазы, из обоих циклов разделяют на стадии S18, при этом выводят масло. Оставшийся водный экстракт на следующих стадиях подвергают процессам кристаллизации и промывки.
На стадии S19 происходит добавление затравочных кристаллов таксифолина к водной фазе. На стадии S20 смесь медленно охлаждают, так что таксифолин выкристаллизовывается. Маточный раствор выводят на стадии S21 и выкристаллизованный таксифолин на стадии S22 снова смешивают с водой. При этом выбирают повышенную температуру, так что таксифолин снова растворяется в воде. На стадии S23 происходит охлаждение, а на стадии S24 - добавление затравочных кристаллов таксифолина. На стадии S25 смесь медленно охлаждают, так что таксифолин выкристаллизовывается. На стадии S26 снова выводят маточный раствор и промывают выкристаллизованный на стадии S27 таксифолин. Промывка происходит при добавлении холодной воды. Затем происходит сушка на стадии S28, предпочтительно с применением защитного газа. После сушки достигают содержания таксифолина 85-95%.
Определение содержания таксифолина в конечном продукте основывается на известной молекулярной массе таксифолина и определении площади пика в способе анализа жидкостной хроматографии (HPLC/UPLC). При этом содержание таксифолина составило 90-92%. Чистоту образца определяли также способом жидкостной хроматографии через долю площади пика (% площади) хроматограммы образца и она составила 82-83% площади. Основные загрязнения составляют 6% площади дигидрокамфарного масла, 7% площади кверцетина, 0,8% площади нарингенина, 0,6% эпитаксифолина.
Claims (13)
1. Способ получения таксифолина, включающий следующие стадии:
- укладывание слоями частиц древесины в перколяторе, экстрагирование частицы древесины в перколяторе этанолом до растворения по меньшей мере смол, масел и таксифолина, выведение этанольного экстракта из перколятора и очистка этанольного экстракта для получения таксифолина со следующими стадиями в указанной последовательности:
- получение смеси из воды и этанольного экстракта,
- перемешивание смеси при температуре от 70°C до 99°C, так что таксифолин переходит в раствор в водную фазу смеси,
- охлаждение смеси до температуры менее 65°C для осаждения и выведения фазы смолы и фазы масла от водной фазы,
- добавление затравочных кристаллов таксифолина к водной фазе,
- выдерживание водной фазы при температуре от 0°C до 30°C для выкристаллизовывания таксифолина, и
- отделение выкристаллизованного таксифолина от маточного раствора.
- укладывание слоями частиц древесины в перколяторе, экстрагирование частицы древесины в перколяторе этанолом до растворения по меньшей мере смол, масел и таксифолина, выведение этанольного экстракта из перколятора и очистка этанольного экстракта для получения таксифолина со следующими стадиями в указанной последовательности:
- получение смеси из воды и этанольного экстракта,
- перемешивание смеси при температуре от 70°C до 99°C, так что таксифолин переходит в раствор в водную фазу смеси,
- охлаждение смеси до температуры менее 65°C для осаждения и выведения фазы смолы и фазы масла от водной фазы,
- добавление затравочных кристаллов таксифолина к водной фазе,
- выдерживание водной фазы при температуре от 0°C до 30°C для выкристаллизовывания таксифолина, и
- отделение выкристаллизованного таксифолина от маточного раствора.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что производят концентрирование этанольного экстракта выпариванием перед очисткой.
3. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что для экстрагирования применяют этанол с концентрацией по меньшей мере 70%, предпочтительно по меньшей мере 80%, особенно предпочтительно по меньшей мере 95%.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что получение смеси происходит при температуре от 70°C до 95°C.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что производят снижение содержания этанола в смеси выпариванием непосредственно перед и/или во время перемешивания смеси.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что перемешивание смеси происходит активно, предпочтительно с помощью мешалки.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что непосредственно перед и/или во время перемешивания смеси добавляют дополнительную воду к смеси.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что перемешивание смеси происходит при температуре от 80°C до 95°C.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что производят по меньшей мере однократное возвращение отделенной фазы смолы в смесь перед и/или во время перемешивания.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что проводят по меньшей мере одну новую кристаллизацию со следующими стадиями в указанной последовательности: растворение отделенного от маточного раствора выкристаллизованного таксифолина в воде при температуре от 70°C до 99°C, добавление затравочных кристаллов таксифолина в воду, выдерживание воды при температуре от 0°C до 30°C для выкристаллизовывания таксифолина, отделение заново выкристаллизованного таксифолина от маточного раствора и выведение маточного раствора.
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что при первой и/или повторной кристаллизации добавление затравочных кристаллов таксифолина происходит при первой температуре воды от 30°C до 65°C, предпочтительно от 45°C до 60°C, и воду для выкристаллизовывания выдерживают при второй температуре от 0°C до 30°C, предпочтительно от 20°C до 10°C.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что охлаждение с первой температуры до второй температуры происходит в течение от 5 до 15 часов.
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что проводят промывку выкристаллизованного таксифолина водой при температуре ниже 50°C и сушку промытого таксифолина.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/EP2012/000474 WO2013113329A1 (de) | 2012-02-02 | 2012-02-02 | Verfahren zur herstellung von taxifolin aus holz |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014135572A RU2014135572A (ru) | 2016-03-27 |
RU2588969C2 true RU2588969C2 (ru) | 2016-07-10 |
Family
ID=45581819
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014135572/15A RU2588969C2 (ru) | 2012-02-02 | 2012-02-02 | Способ получения таксифолина из древесины |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9073889B2 (ru) |
EP (1) | EP2809310B1 (ru) |
JP (1) | JP5878648B2 (ru) |
KR (1) | KR101844842B1 (ru) |
CN (1) | CN104244933B (ru) |
RU (1) | RU2588969C2 (ru) |
WO (1) | WO2013113329A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104982940A (zh) * | 2015-06-17 | 2015-10-21 | 哈尔滨松根堂生物科技有限公司 | 一种富含活性因子的复合食品添加剂及应用 |
KR20190136246A (ko) | 2018-05-30 | 2019-12-10 | (주)아모레퍼시픽 | 탁시폴린-3´-글루코사이드를 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물 |
KR102322352B1 (ko) * | 2021-02-26 | 2021-11-05 | 이건희 | 유창목 수지를 함유한 추출물의 추출 방법 |
WO2023028586A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-02 | Phyto Tech Corp. | Use of taxifolin for treating systemic lupus erythematosus |
WO2023069981A1 (en) | 2021-10-19 | 2023-04-27 | Phyto Tech Corp. | Uses of taxifolin for respiratory health |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1858046A (zh) * | 2006-06-02 | 2006-11-08 | 广州大学 | 一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法 |
WO2008121021A1 (ru) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Nikolay Eduardovich Nifantiev | Способ выделения секоизоларицирезинола и дигидрокверцетина из древесины |
WO2010095969A1 (ru) * | 2009-02-17 | 2010-08-26 | Закрытое Акционерное Общество "Биoxиmmak Ct" | Способ получения дигидрокверцетина |
WO2011155829A1 (en) * | 2010-06-07 | 2011-12-15 | Universiteit Leiden | Process for extracting materials from biological material |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH68172A (de) * | 1914-04-25 | 1915-02-16 | Traugott Zeller | Bandwebschiffchen mit Anstecknase |
JP2003290603A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-14 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 木質樹皮からのポリフラボノイド回収方法 |
RU2279284C1 (ru) * | 2005-03-04 | 2006-07-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Научный Центр Прикладных Исследований "БИОТЕХПРОМ" (ООО "Научный Центр Прикладных Исследований "БИОТЕХПРОМ") | Способ комплексной переработки древесины лиственницы |
RU2372095C1 (ru) * | 2008-08-19 | 2009-11-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение БИОТЕХПРОМ ДКГ" | Способ получения нативной формы дигидрокверцетина |
RU2435766C1 (ru) * | 2010-11-11 | 2011-12-10 | Сергей Алексеевич Лашин | Способ получения дигидрокверцетина |
CN102698464A (zh) * | 2012-05-25 | 2012-10-03 | 南京钟腾化工有限公司 | 落叶松中萃取二氢化槲皮素的设备 |
-
2012
- 2012-02-02 JP JP2014555077A patent/JP5878648B2/ja active Active
- 2012-02-02 KR KR1020147021827A patent/KR101844842B1/ko active IP Right Grant
- 2012-02-02 RU RU2014135572/15A patent/RU2588969C2/ru active
- 2012-02-02 WO PCT/EP2012/000474 patent/WO2013113329A1/de active Application Filing
- 2012-02-02 EP EP12703448.6A patent/EP2809310B1/de active Active
- 2012-02-02 US US14/376,397 patent/US9073889B2/en active Active
- 2012-02-02 CN CN201280068953.0A patent/CN104244933B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1858046A (zh) * | 2006-06-02 | 2006-11-08 | 广州大学 | 一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法 |
WO2008121021A1 (ru) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Nikolay Eduardovich Nifantiev | Способ выделения секоизоларицирезинола и дигидрокверцетина из древесины |
WO2010095969A1 (ru) * | 2009-02-17 | 2010-08-26 | Закрытое Акционерное Общество "Биoxиmmak Ct" | Способ получения дигидрокверцетина |
WO2011155829A1 (en) * | 2010-06-07 | 2011-12-15 | Universiteit Leiden | Process for extracting materials from biological material |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20140120326A (ko) | 2014-10-13 |
KR101844842B1 (ko) | 2018-04-04 |
JP5878648B2 (ja) | 2016-03-08 |
US9073889B2 (en) | 2015-07-07 |
US20150080587A1 (en) | 2015-03-19 |
EP2809310A1 (de) | 2014-12-10 |
EP2809310B1 (de) | 2016-01-20 |
WO2013113329A1 (de) | 2013-08-08 |
JP2015506953A (ja) | 2015-03-05 |
RU2014135572A (ru) | 2016-03-27 |
CN104244933B (zh) | 2016-05-18 |
CN104244933A (zh) | 2014-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2588969C2 (ru) | Способ получения таксифолина из древесины | |
JP5778772B2 (ja) | センテラアジアチカの抽出物を調製するための方法 | |
CN106008341B (zh) | 一种苯磺酸顺曲库铵的纯化方法 | |
US9732024B2 (en) | Method to purify ferulic acid and/or salts thereof | |
RU2015102946A (ru) | Способ получения очищенной терефталевой кислоты | |
JP2014503489A (ja) | ジヒドロクエルセチンを製造する方法 | |
US20130012726A1 (en) | Process to extract quassinoids | |
CN106278823A (zh) | 一种天然冰片的制备方法 | |
CN101362782B (zh) | 一种苦杏仁苷的提取方法 | |
CN101885494B (zh) | 橡胶硫化促进剂生产废水中盐的纯化工艺 | |
RU2005127381A (ru) | Способ химической переработки бересты | |
US3928431A (en) | Method of isolating L-dopa from a aqueous solution thereof | |
KR101659423B1 (ko) | 에피갈로카테킨갈레이트의 고순도 양산 방법 | |
RU2346941C2 (ru) | Способ выделения дигидрокверцетина из древесины лиственницы и установка для его осуществления | |
CN102464665B (zh) | 一种银杏内酯a的制备方法 | |
RU2279284C1 (ru) | Способ комплексной переработки древесины лиственницы | |
CN109796306A (zh) | 环氧树脂生产过程中高盐水中萃取甘油 | |
CN112094184A (zh) | 一种从银杏叶提取物层析废水中提取莽草酸的方法 | |
SK86788A3 (en) | Method for producing camomile oil having the total content of natural cis- and trans-spriroethers at least 1 %. wt. | |
CN113603699A (zh) | 一种加兰他敏提纯生产工艺 | |
SU1567516A1 (ru) | Способ очистки технического хлористого натри | |
RU2236863C1 (ru) | Способ получения препарата флавитекс | |
BR102020017634A2 (pt) | Processo de recuperação seletiva de compostos presentes em resíduos de poda de mangifera indica | |
WO2023225060A1 (en) | Extraction of cannabinoids from wet biomass | |
CN109824191A (zh) | 环氧树脂生产过程中高盐水中萃取甘油 |