RU2435766C1 - Способ получения дигидрокверцетина - Google Patents
Способ получения дигидрокверцетина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2435766C1 RU2435766C1 RU2010146055/04A RU2010146055A RU2435766C1 RU 2435766 C1 RU2435766 C1 RU 2435766C1 RU 2010146055/04 A RU2010146055/04 A RU 2010146055/04A RU 2010146055 A RU2010146055 A RU 2010146055A RU 2435766 C1 RU2435766 C1 RU 2435766C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl alcohol
- extract
- dihydroquercetin
- aqueous
- extraction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
- C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/40—Separation, e.g. from natural material; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения дигидрокверцетина, включающему экстракцию высушенной и измельченной древесины лиственницы водным раствором этилового спирта при нагревании, отгонку этилового спирта, охлаждение водной части экстракта для отделения масла и смолы, отличающемуся тем, что экстракцию измельченной древесины лиственницы осуществляют при соотношении сырье:экстрагент 1:(6-7), водную часть экстракта дигидрокверцетина охлаждают до 38-42°С, подают на хроматографическую колонну, заполненную гидрофобным сорбентом на основе полидивинилбензола, элюирование целевого продукта проводят 32-40% этиловым спиртом, элюат собирают в одну порцию или делят на две-три фракции, каждую фракцию упаривают досуха, остаток кристаллизуют из воды, а колонну очищают промывкой 96%-ным этиловым спиртом и далее заполняют водой для нанесения новой порции водного экстракта. Предложенный способ позволяет получать целевой продукт с выходом 1,5-2,5% от массы абсолютно сухой древесины со степенью чистоты 95,5-99,5%, и при этом позволяет упростить процесс получения дигидрокверцетина, повысить его экологичность и сократить длительность. 2 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к получению дигидрокверцетина (ДКВ), обладающего высокой антиоксидантной активностью.
ДКВ относится к классу восстановленных флавоноидов и является представителем группы флаванон-3-олов. По химической структуре ДКВ является полифенолом (3,3',4',5,7-пентагидроксифлаванон), его антирадикальная активность проявляется уже при концентрациях 3,3÷0,3 мкмоль/л при полном отсутствии мутагенной активности для человека. Препарат ДКВ - важнейший P-витамин антиоксидантного действия, который обеспечивает жизнедеятельность человека, отвечая, в частности, за сопротивляемость живых организмов к различным патологиям и вирусным заболеваниям. ДКВ используется в качестве капилляроукрепляющего, капилляропротекторного, гемореологического средства. В фармакологии рекомендован для комплексного лечения авитаминоза, ишемической болезни сердца, атеросклероза, оказывает положительное влияние на функциональное состояние печени, способствует восстановлению дренажной функции бронхов и биомеханики дыхания, улучшает работу сердца. Входит в состав фитоконцентратов, предназначенных для профилактики и для лечения сахарного диабета, заболеваний печени и желчного пузыря, желудочно-кишечного тракта, предстательной железы, почек и мочевого пузыря, а также сердечно-сосудистых заболеваний. Имеет широкий спектр действия: регулирует метаболические процессы и может применяться в комплексной терапии различных заболеваний, оказывает положительное влияние на функциональное состояние практически всех внутренних органов человека. Используется для профилактики и лечения опухолевых (в том числе онкологических) заболеваний, при поражении СПИДом, аутоиммунных заболеваниях, хронических воспалительных процессах вирусной и бактериальной природы и при приобретенных патологиях.
Вместе с тем широкому внедрению ДКВ препятствует его высокая рыночная стоимость вследствие ограниченности сырьевой базы (виноград, эвкалипт, японская сакура, лепестки розы и др.), а также энерго- и ресурсозатратность, сложность и экологическая небезупречность технологий его выделения из растительного сырья. Альтернативой сырья для производства ДКВ являются корни и комлевая часть даурской и сибирской лиственницы, произрастающей в Сибири и на Дальнем Востоке, древесина которой содержит до 2,5% флавоноидов, представленных в основном ДКВ, кверцетином, дигидрокемпферолом и нарингенином [Тюкавкина НА., Лаптева К.И., Медведева С.А. Фенольные экстрактивные вещества рода Larix (обзор). // Химия древесины. 1973. Вып.13. С.3-17].
Все известные способы получения ДКВ из древесины лиственницы позволяют достичь степени чистоты от 90 до 97%. При этом примесями являются, как правило, родственные по структуре другие флавоноидные соединения. Освобождение от этих примесей затруднено тем, что эти соединения имеют близкие с ДКВ физико-химические свойства (растворимость, сорбционная способность и др.).
Большинство известных способов получения дигидрокверцетина из древесины лиственницы основаны на экстракции его различными растворителями, в частности экстракцией водой и водно-органическими смесями. Основным недостатком известных способов является большой объем сточных вод и высокие энергозатраты на регенерацию экстрагента.
Известен способ получения дигидрокверцетина, заключающийся в экстракции влажной измельченной древесины лиственницы органическим растворителем - этилацетатом с последующим упариванием экстракта, обработке его горячей водой, фильтрации водного раствора от примесей и кристаллизации из него дигидрокверцетина, причем измельченную древесину непосредственно перед экстракцией насыщают водой, упаренный экстракт обезжиривают гексаном или бензином, а водный раствор дигидрокверцетина перед кристаллизацией фильтруют от примесей (патент РФ №2158598, опубл. 10.11.2000 г.).
Недостатком известного способа является сложность подготовки сырья, а также большой расход экстрагента.
Известны способы выделения ДКВ, включающие сорбцию последнего на различных сорбентах с последующей десорбцией подходящим элюентом.
Известен, например, способ получения ДКВ путем экстракции опилок древесины лиственницы горячей (98-100°С) водой и дальнейшей очистки охлажденного экстракта полиамидным сорбентом (патент РФ №2000797, опубл. 15.10.1993).
Недостатками известного способа являются необходимость использования сравнительно дорогого, не производимого отечественной промышленностью, полиамидного сорбента, наличие большого объема сточных вод и высокие энергозатраты на нагрев воды.
Известен способ получения дигидрокверцетина в составе биофлавоноидного комплекса путем экстракции измельченной древесины лиственницы 96,5% этиловым спиртом с последующей реэкстракцией пропиленгликолем (пропандиол-1,2), смешиванием пропиленгликолевого экстракта с раствором хлорида натрия в воде, отделением смолы и эфирных масел, нанесением дигидрокверцетинсодержащего сырья на полиамидный сорбент, промывкой сорбента и элюированием смеси биофлаваноидов 96,5% этиловым спиртом, упариванием спирта, кристаллизацией и сушкой продукта (патент РФ №2186097, опубл. 27.07.2002).
Однако данный способ не позволяет выделить дигидрокверцетин в качестве самостоятельного компонента.
Известен способ выделения ДКВ, включающий предварительную обработку древесины лиственницы кипящей водой с последующей экстракцией водным раствором ацетона и очистку водно-ацетонового экстракта жидкостной хроматографией на обращенно-фазных сорбентах типа сферисорб С2-С18 с размером частиц 5-10 мкм с использованием в качестве подвижной фазы 30-50%-ного раствора ацетона в 0,1%-ном водном растворе трифторуксусной кислоты и удаление ацетона упариванием. Технический результат заключается в получении дигидрокверцетина высочайшей степени очистки, более 99,5% (патент РФ 2114631, опубл. 10.07.98).
Недостатком известного способа является его сложность и использование дорогостоящих ВЭЖХ сорбентов, что не позволяет эффективно его масштабировать для промышленной наработки высокоочищенного дигидрокверцетина.
Известен способ получения высокоочищенного дигидрокверцетина из дигидрокверцетинсодержащего сырья, включающий получение раствора дигидрокверцетинсодержащего сырья в полярном растворителе, по меньшей мере, один цикл хроматографии с нанесением пробы полученного раствора на колонку, заполненную гидрофобным сорбентом и термостатированную при 30-50°С, элюирование сорбента подвижной жидкой фазой, упаривание элюата, сушку полученного продукта, причем в качестве полярного растворителя используют водный раствор алифатического спирта C1-С3, нанесение пробы осуществляют при концентрации спирта в растворе не выше 20 об.%, при этом в качестве подвижной фазы используют водный раствор того же спирта при его концентрации в растворе, по меньшей мере, на 3% превышающей концентрацию спирта в растворе, из которого осуществлено нанесение пробы, но не выше 30 об.%. Предпочтительно, нанесение пробы на колонку осуществляют при концентрации спирта в растворе 1-20 об.%, а элюирование осуществляют при концентрации спирта в растворе 12-30 об.% (патент РФ №2349330, опубл. 20.03.2009). Способ обеспечивает получение ДКВ с чистотой 97,1-99,5% и выходом 89-93%.
Недостатками известного способа являются использование токсичного элюента (метиловый спирт), высокие энергозатраты для нагрева и поддержание постоянной температуры хроматографической колонны, способ не рассчитан для применения в производственных масштабах. Кроме этого, в качестве дигидрокверцетинсодержащего сырья используют уже готовые субстанции «Лавитол» и «Сибел» с содержанием ДКВ от 88 до 96%.
Наиболее ближайшим к заявляемому способу - прототипом является способ получения ДКВ, заключающийся в следующем. Древесину лиственницы сибирской или даурской очищают от коры, раскалывают и сушат при 40-50°С до остаточной влажности 23-27%. Высушенную древесину измельчают и экстрагируют растворимые вещества 75-85% водным раствором этилового спирта при температуре 45-50°С при соотношении сырье:экстрагент 1:(7-10). Далее экстрагент отгоняют, а опилки подают на пресс для дополнительного возврата спирта. Затем водную часть экстракта охлаждают до 20-25°С в течение 20-30 минут для удаления сопутствующих ДКВ смолообразных примесей. В обессмоленную водную часть экстракта добавляют метилтретбутиловый эфир (МТБЭ) в соотношении 1:(0,3-0,45) и реэкстрагируют ДКВ в течение 2-3 часов. Эфирную часть экстракта отделяют от водной части отстаиванием в течение 2-2,5 часов и подают на упаривание МТБЭ, а целевой продукт кристаллизуют из горячей воды (патент №2330677, опубл. 10.08.2008). Изобретение позволяет получать ДКВ с выходом 2,2-2,5% от массы абсолютно сухой древесины со степенью чистоты 90-96%.
Основными недостатками известного способа являются недостаточная степень чистоты ДКВ, сложность и длительность технологии, большой объем сточных вод и высокие энергозатраты на регенерацию экстрагента. Кроме этого, применение метилтретбутилового эфира может привести к сложным экологическим проблемам.
Технической задачей настоящего изобретения является упрощение известного способа и повышение его экологичности за счет сокращения объема сточных вод и энергозатрат на регенерацию экстрагента, а также исключение токсичного экстрагента (метилтретбутилового эфира).
Поставленная техническая задача достигается предлагаемым способом, заключающимся в следующем.
Древесину лиственницы сибирской или даурской очищают от коры, раскалывают и сушат при 40-50°С до остаточной влажности 15-25%. Высушенную древесину измельчают и из опилок экстрагируют растворимые вещества 75% водным раствором этилового спирта при температуре 40-50°С при соотношении сырье:экстрагент 1:(6-7). Далее экстрагент отгоняют, а опилки подают на пресс шнекового типа для механического отжима и дополнительного возврата спирта. Затем водную часть экстракта охлаждают до 38-42°С в течение 20-30 минут для удаления сопутствующих ДКВ смолообразных примесей. Обессмоленную водную часть экстракта с температурой 38-42°С подают на хроматографическую колонну диметром 800 мм, объемом 300 литров, заполненную гидрофобным сорбентом ЛПС-500 на основе полидивинилбензола с удельной поверхностью 700-900 м2/г с размером микросфер 75-100 мкм. Элюирование целевого продукта осуществляют 32-40%-ным раствором этилового спирта. Элюат собирают в одну порцию или делят на две-три фракции, в зависимости от необходимой чистоты целевого продукта (ДКВ). Каждую фракцию упаривают до полного удаления этилового спирта, остаток кристаллизуют из деионизированной воды. Из первой фракции получают ДКВ со степенью чистоты 99-99,5%, из второй фракции - 97-98%, из третьей фракции - 95-96%. Колонну очищают промывкой 96%-ным этиловым спиртом и далее заполняют водой для нанесения новой порции сырого упаренного водного экстракта. Сорбент в хроматографической колонне используется многократно: 300 и более раз без потери качества.
Способ позволяет получать целевой продукт с выходом 1,5-2,5% от массы абсолютно сухой древесины со степенью чистоты 95,5-99,5%.
Определяющими существенными отличительными признаками заявляемого способа, по сравнению с прототипом, являются:
- очистку целевого продукта проводят методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на гидрофобном сорбенте ЛПС-500 на основе полидивинилбензола с удельной поверхностью 700-900 м2/г, с размером микросфер 75-100 мкм, что позволяет значительно упростить способ, сократить его длительность и повысить чистоту целевого продукта;
- на хроматографическую колонну подают водный экстракт дигидрокверцетина, что позволяет исключить дополнительную операцию по растворению в этиловом спирте и уменьшить потери целевого продукта;
- элюирование осуществляют 32-40%-ным раствором этилового спирта, что позволяет добиться максимального эффекта разделения ДКВ от сопутствующих примесей и родственных флавоноидов;
- элюат собирают в одну порцию или делят на две-три фракции, каждую фракцию упаривают до полного удаления этилового спирта, остаток кристаллизуют из деионизированной воды, что позволяет полностью исключить возможность наличия остаточного растворителя этилового спирта и получать различные степени очистки целевого продукта в зависимости от потребностей пользователей ДКВ (косметическая, пищевая или фармацевтическая промышленность).
В результате получают целевой продукт с чистотой 95,5-99,5% основного компонента ДКВ в промышленных масштабах.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами конкретного выполнения.
Пример 1
Древесину лиственницы сибирской или даурской очищают от коры, раскалывают и сушат при 40°С до остаточной влажности 15-17%. Высушенную древесину измельчают и экстрагируют растворимые вещества 75% водным раствором этилового спирта при температуре 50°С при соотношении сырье:экстрагент 1:6. Далее экстрагент отгоняют, а опилки подают на пресс шнекового типа для механического отжима и дополнительного возврата спирта. Затем водную часть экстракта охлаждают до 38°С в течение 30 минут для удаления сопутствующих ДКВ смолообразных примесей. Обессмоленный водный экстракт ДКВ, объемом 150 литров с температурой 38°С, подают на хроматографическую колонну диметром 800 мм, объемом 300 литров, заполненную гидрофобным сорбентом ЛПС-500 на основе полидивинилбензола с удельной поверхностью 700 м2/г с размером микросфер 75 мкм. Элюирование целевого продукта осуществляют 40%-ным раствором этилового спирта. Элюат собирают в виде одной фракции, которую упаривают до полного удаления этилового спирта, остаток кристаллизуют из деионизированной воды. Далее ДКВ сушат при температуре 45-50°С с продувкой азотом, для предотвращения окисления, в течение 10-12 часов до остаточной влажности 5-7%. Выход целевого продукта составляет 2,5%. ДКВ получают со степенью чистоты 96%, массой 5,5 кг. Колонну очищают промывкой 96%-ным этиловым спиртом и далее заполняют водой для нанесения новой порции сырого упаренного водного экстракта.
Пример 2
Древесину лиственницы сибирской или даурской очищают от коры, раскалывают и сушат при 50°С до остаточной влажности 20-25%. Высушенную древесину измельчают и экстрагируют растворимые вещества 75% водным раствором этилового спирта при температуре 40°С при соотношении сырье:экстрагент 1:7. Далее экстрагент отгоняют, а опилки подают на пресс шнекового типа для механического отжима и дополнительного возврата спирта. Затем водную часть экстракта охлаждают до 42°С в течение 20 минут для удаления сопутствующих ДКВ смолообразных примесей. Обессмоленный водный экстракт ДКВ, объемом 150 литров с температурой 42°С, подают на хроматографическую колонну диметром 800 мм, объемом 300 л, заполненную гидрофобным сорбентом ЛПС-500 на основе полидивинилбензола с удельной поверхностью 900 м2/г с размером микросфер 100 мкм. После нанесения сырого продукта колонну элюируют спиртом. Элюирование осуществляют 32%-ным раствором этилового спирта. Элюат делят на три фракции. Каждую фракцию упаривают до полного удаления этилового спирта, остаток кристаллизуют из деионизированной воды. Далее ДКВ сушат при температуре 45-50°С с продувкой азотом, для предотвращения окисления, в течение 10-12 часов до остаточной влажности 5-7%. Выход целевого продукта составляет 1,5%. Из первой фракции получают ДКВ со степенью чистоты 99,5% и массой 3,2 кг. Из второй фракции получают ДКВ со степенью чистоты 98% и массой 1,7 кг. Из третей фракции получают ДКВ со степенью чистоты 95,5% и массой 0,5 кг. Колонну очищают промывкой 96%-ным этиловым спиртом объемом 750 л и далее заполняют водой объемом 300 л для нанесения новой порции сырого упаренного водного экстракта. Использование предлагаемого способа позволит:
- повысить чистоту целевого продукта до 99.5% при сохранении высокого выхода ДКВ;
- упростить способ, исключив из технологии длительные и трудоемкие стадии реэкстрации ДКВ в течение 2-3 часов метилтретбутиловым эфиром с последующим отделением эфирной части экстракта от водной части отстаиванием в течение 2-2,5 часов и упариванием метилтретбутилового эфира;
- повысить экологичность способа, исключив из процесса пожароопасный, токсичный реагент - метилтретбутиловый эфир, а также уменьшив объем сточных вод и энергозатраты;
- снизить конечную стоимость готового продукта ДКВ за счет использования только одного растворителя (этилового спирта), а также значительного уменьшения количества необходимого для производства оборудования (емкостного парка для хранения, отстаивания, перемешивания, растворения);
- исключить стадию выделения промежуточного продукта с содержанием менее 88% основного компонента ДКВ и его подготовку для введения в хроматографическую колонну, что уменьшит временные и энергетические затраты.
Предложенный способ позволяет получить ДКВ с высоким выходом и высокой степенью чистоты, существенно упростить технологию процесса, сократить время проведения процесса, снизить затраты на производство и обеспечить возможность переработки больших (сотни тонн) объемов сырья.
Claims (3)
1. Способ получения дигидрокверцетина, включающий экстракцию высушенной и измельченной древесины лиственницы водным раствором этилового спирта при нагревании, отгонку этилового спирта, охлаждение водной части экстракта для отделения масла и смолы, отличающийся тем, что экстракцию измельченной древесины лиственницы осуществляют при соотношении сырье:экстрагент 1:(6-7), водную часть экстракта дигидрокверцетина охлаждают до 38-42°С, подают на хроматографическую колонну, заполненную гидрофобным сорбентом на основе полидивинилбензола, элюирование целевого продукта проводят 32-40% этиловым спиртом, элюат собирают в одну порцию или делят на две-три фракции, каждую фракцию упаривают досуха, остаток кристаллизуют из воды, а колонну очищают промывкой 96%-ным этиловым спиртом и далее заполняют водой для нанесения новой порции водного экстракта.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что экстракцию измельченной древесины лиственницы осуществляют 75%-ным водным раствором этилового спирта при температуре 40-50°С.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве сорбента используют ЛПС-500 с удельной поверхностью 700-900 м2/г и с размером микросфер 75-100 мкм.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2010146055/04A RU2435766C1 (ru) | 2010-11-11 | 2010-11-11 | Способ получения дигидрокверцетина |
| JP2013538682A JP2014503489A (ja) | 2010-11-11 | 2011-11-09 | ジヒドロクエルセチンを製造する方法 |
| EP11839391.7A EP2639232B1 (en) | 2010-11-11 | 2011-11-09 | Method for producing dihydroquercetin |
| US13/882,225 US20130281717A1 (en) | 2010-11-11 | 2011-11-09 | Method for producing dihydroquercetin |
| PCT/RU2011/000868 WO2012064229A1 (ru) | 2010-11-11 | 2011-11-09 | Способ получения дигидрокверцетина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2010146055/04A RU2435766C1 (ru) | 2010-11-11 | 2010-11-11 | Способ получения дигидрокверцетина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2435766C1 true RU2435766C1 (ru) | 2011-12-10 |
Family
ID=45405536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010146055/04A RU2435766C1 (ru) | 2010-11-11 | 2010-11-11 | Способ получения дигидрокверцетина |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20130281717A1 (ru) |
| EP (1) | EP2639232B1 (ru) |
| JP (1) | JP2014503489A (ru) |
| RU (1) | RU2435766C1 (ru) |
| WO (1) | WO2012064229A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2482169C1 (ru) * | 2012-02-09 | 2013-05-20 | Евгений Михайлович Родимин | Способ приготовления настойки амурского винограда |
| RU2757366C1 (ru) * | 2020-04-20 | 2021-10-14 | Акционерное общество "АМЕТИС" | Способ получения препарата "ЭктраКор" |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101844842B1 (ko) * | 2012-02-02 | 2018-04-04 | 엘디에이 아게 | 목재를 이용한 탁시폴린의 제조 방법 |
| RU2629770C1 (ru) * | 2016-12-01 | 2017-09-04 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ СО РАН, КНЦ СО РАН) | Способ получения дигидрокверцетина из древесины лиственницы сибирской |
| CN108285440A (zh) * | 2017-05-20 | 2018-07-17 | 郑毅男 | 一种应用超高压装置提取落叶松中二氢槲皮素提取物的制备方法 |
| RU2657427C1 (ru) * | 2017-07-18 | 2018-06-13 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ СО РАН, КНЦ СО РАН) | Способ комплексной переработки коры лиственницы |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2000797C1 (ru) | 1992-05-26 | 1993-10-15 | Отдел химии древесины Иркутского института органической химии СО РАН | Способ выделени дигидрокверцетина |
| RU2114631C1 (ru) | 1997-07-22 | 1998-07-10 | Нонна Арсеньевна Тюкавкина | Способ выделения дигидрокверцетина |
| RU2158598C2 (ru) | 1998-04-21 | 2000-11-10 | Иркутский институт химии СО РАН | Способ получения дигидрокверцетина |
| RU2186097C1 (ru) | 2001-07-06 | 2002-07-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Сибларекс" | Состав биофлавоноидного комплекса сибел для пищевых и парфюмерных изделий и способ получения биофлавоноидного комплекса сибел для пищевых и парфюмерных изделий |
| RU2308267C1 (ru) * | 2006-04-24 | 2007-10-20 | Открытое Акционерное Общество Завод Экологической Техники И Экопитания "Диод" | Способ выделения биологически активных изомеров дигидрокверцетина |
| RU2330677C1 (ru) * | 2007-03-09 | 2008-08-10 | Сергей Алексеевич Лашин | Способ получения дигидрокверцетина |
| RU2349330C1 (ru) | 2007-10-15 | 2009-03-20 | Закрытое акционерное общество "БиоХимМак СТ" | Способ получения высокоочищенного дигидрокверцетина |
| WO2010095969A1 (ru) * | 2009-02-17 | 2010-08-26 | Закрытое Акционерное Общество "Биoxиmmak Ct" | Способ получения дигидрокверцетина |
-
2010
- 2010-11-11 RU RU2010146055/04A patent/RU2435766C1/ru active IP Right Revival
-
2011
- 2011-11-09 US US13/882,225 patent/US20130281717A1/en not_active Abandoned
- 2011-11-09 JP JP2013538682A patent/JP2014503489A/ja active Pending
- 2011-11-09 EP EP11839391.7A patent/EP2639232B1/en active Active
- 2011-11-09 WO PCT/RU2011/000868 patent/WO2012064229A1/ru active Application Filing
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2482169C1 (ru) * | 2012-02-09 | 2013-05-20 | Евгений Михайлович Родимин | Способ приготовления настойки амурского винограда |
| RU2757366C1 (ru) * | 2020-04-20 | 2021-10-14 | Акционерное общество "АМЕТИС" | Способ получения препарата "ЭктраКор" |
| RU2757366C9 (ru) * | 2020-04-20 | 2021-11-19 | Акционерное общество "АМЕТИС" | Способ получения препарата "ЭкстраКор" |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2012064229A1 (ru) | 2012-05-18 |
| EP2639232A4 (en) | 2014-04-16 |
| JP2014503489A (ja) | 2014-02-13 |
| US20130281717A1 (en) | 2013-10-24 |
| EP2639232A1 (en) | 2013-09-18 |
| EP2639232B1 (en) | 2016-02-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2435766C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
| CN102976909B (zh) | 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法 | |
| CN105481711B (zh) | 一种羟基‑β‑山椒素单体的制备方法 | |
| Wang et al. | Separation and purification of amygdalin from thinned bayberry kernels by macroporous adsorption resins | |
| CN111960930A (zh) | 一种从工业***花叶中分离纯化***二酚的方法 | |
| CN101921277B (zh) | 一种从骆驼蓬中同时制备鸭嘴花碱和鸭嘴花酮碱的方法 | |
| JP6473803B2 (ja) | 杜仲葉からクロロゲン酸を抽出する方法 | |
| CN105503786A (zh) | 裂木脂素类化合物—荨麻裂环木脂素苷e及其制备方法 | |
| CN1269831C (zh) | 虎杖苷和白藜芦醇的新制备方法 | |
| CN104356105B (zh) | 一种egcg的制备方法 | |
| CN103910705B (zh) | 从绿茶的下脚料中快速提取分离纯化表没食子儿茶素没食子酸酯的方法 | |
| CN107513470A (zh) | 植物精油及其提取方法和应用 | |
| CN1171857C (zh) | 大孔吸附树脂法富集与纯化辣椒碱的方法 | |
| CN109453234B (zh) | 桑白皮制品及其制备方法 | |
| Hou et al. | Preparative purification of corilagin from Phyllanthus by combining ionic liquid extraction, prep-HPLC, and precipitation | |
| RU2308267C1 (ru) | Способ выделения биологически активных изомеров дигидрокверцетина | |
| CN112159440B (zh) | 一种酚苷类化合物及其制备方法和用途 | |
| Li et al. | Evaluation of the Antioxidative and Anti-inflammatory Effects of the Extract of Ribes mandshuricum (Maxim.) Kom. Leaves. | |
| KR20030079276A (ko) | 초임계 유체 추출법을 이용한 은행잎 추출물의 제조 방법 | |
| CN103694249A (zh) | 从黄花蒿中提取青蒿素的生产工艺 | |
| CN102432419A (zh) | 从紫茎泽兰中提取分离β-榄香烯的方法 | |
| CN102659740B (zh) | 一种从杜仲叶中提取槲皮素的方法 | |
| CN106336440A (zh) | 从油橄榄叶中提取分离齐墩果酸的方法 | |
| CN1324142C (zh) | 一种含有阿霍烯的脱脂大蒜提取物及其制备方法和应用 | |
| CN105541932A (zh) | 从小蓟中提取的苯乙醇苷类化合物及其制备方法和用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151112 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20170411 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20170619 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181112 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20200415 |