RU2570577C2 - Новое органическое соединение, органическое светоизлучающее устройство и дисплейное устройство - Google Patents
Новое органическое соединение, органическое светоизлучающее устройство и дисплейное устройство Download PDFInfo
- Publication number
- RU2570577C2 RU2570577C2 RU2014115997/04A RU2014115997A RU2570577C2 RU 2570577 C2 RU2570577 C2 RU 2570577C2 RU 2014115997/04 A RU2014115997/04 A RU 2014115997/04A RU 2014115997 A RU2014115997 A RU 2014115997A RU 2570577 C2 RU2570577 C2 RU 2570577C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- groups
- light emitting
- compound
- group
- organic
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 95
- -1 1-adamantyl Chemical group 0.000 claims abstract description 52
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 78
- 238000005275 alloying Methods 0.000 claims description 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 19
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 230000004907 flux Effects 0.000 claims description 2
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 claims description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 abstract 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 183
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 122
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 84
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 34
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 30
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 26
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 26
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 20
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 17
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 15
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920000642 polymer Chemical class 0.000 description 12
- 239000010408 film Substances 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 11
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 6
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 5
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-5,9b(1',2')-benzeno-9bh-benz(g)indol-3(3ah)-one Chemical compound C1C(C=2C3=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C23C1C(=O)CN2CC1=CC=CC=C1 KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 4
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 4
- UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 2-[di(propan-2-yl)amino]ethylsulfanyl-methylphosphinic acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCSP(C)(O)=O UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 0 CCC1C(C(C2C=C(C(C(C34)C5=CC=C3c3c(C(C6)C6C=CC=CN)c6c7cccc6)=CC=C4c3c7C3=CC(C4)C4CN3)C5=CC22)=C(C3=CC=CC4C=CC=C5C34)C5=C2C2NCCC=C2)=CC=C*1 Chemical compound CCC1C(C(C2C=C(C(C(C34)C5=CC=C3c3c(C(C6)C6C=CC=CN)c6c7cccc6)=CC=C4c3c7C3=CC(C4)C4CN3)C5=CC22)=C(C3=CC=CC4C=CC=C5C34)C5=C2C2NCCC=C2)=CC=C*1 0.000 description 1
- RLAXXNIPYJFSQC-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC(C(CC1C2=CCC(C3C4)C5C22)C(C(C(CC)CCCCCCC)C6C7CC=C8)C=C1C2=CC=C5C3=Cc1c4cccc1)=C6c1c7c8ccc1 Chemical compound CCCCCCCCC(C(CC1C2=CCC(C3C4)C5C22)C(C(C(CC)CCCCCCC)C6C7CC=C8)C=C1C2=CC=C5C3=Cc1c4cccc1)=C6c1c7c8ccc1 RLAXXNIPYJFSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXDPQGRNHSLZPC-ZJNRKIDTSA-N CNC(=O)C[C@@H]1C[C@H]([C@@H](CN1)NC(=O)c1cc(c(Cl)o1)-c1c(Cl)cnn1C)c1ccc(F)c(F)c1 Chemical compound CNC(=O)C[C@@H]1C[C@H]([C@@H](CN1)NC(=O)c1cc(c(Cl)o1)-c1c(Cl)cnn1C)c1ccc(F)c(F)c1 SXDPQGRNHSLZPC-ZJNRKIDTSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920001558 organosilicon polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005297 thienyloxy group Chemical group S1C(=CC=C1)O* 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
- B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
- B41J2/435—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by selective application of radiation to a printing material or impression-transfer material
- B41J2/447—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by selective application of radiation to a printing material or impression-transfer material using arrays of radiation sources
- B41J2/45—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by selective application of radiation to a printing material or impression-transfer material using arrays of radiation sources using light-emitting diode [LED] or laser arrays
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
- C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C321/28—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C321/30—Sulfides having the sulfur atom of at least one thio group bound to two carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/205—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Toxicology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органическому соединению, представленному формулой (1), в которой каждый R1-R20 независимо выбирают из атомов водорода, замещенных или незамещенных алкильных групп, замещенных аминогрупп, замещенных или незамещенных арильных групп. При этом алкильную группу выбирают из группы, состоящей из метильных, этильных, н-пропильных, изопропильных, н-бутильных, втор-бутильных, трет-бутильных, октильных, циклогексильных, 1-адамантильных и 2-адамантильных групп; аминогруппу выбирают из группы, состоящей из N,N-дифениламино, N,N-динафтиламино, N,N-дифлуорениламино, N-фенил-N-толиламино, N,N-дитолиламино, N-метил-N-фениламино, N,N-дианизолиламино, N-мезитил-N-фениламино, N,N-димезитиламино, N-фенил-N-(4-трет-бутилфенил)амино, N-фенил-N-(4-трифторметилфенил)амино групп; арильную группу выбирают из группы, состоящей из фенильных, нафтильных, инденильных, бифенильных, терфенильных и флуоренильных групп. В случае когда алкильная группа или арильная группа замещены, заместитель выбирают из группы, состоящей из алкильных групп, алкоксигрупп, аминогрупп, арильных групп, гетероциклических групп и арилоксигрупп. Также изобретение относится к органическому светоизлучающему устройству, дисплейному устройству, устройству обработки видеоинформации, системе освещения, устройству формирования изображения, облучающему источнику света. Предлагаемое соединение имеет высокий квантовый выход и излучает свет в зеленой области только за счет своей основной структуры. 7 н. и 9 з.п. ф-лы, 36 пр., 8 табл., 3 ил.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение предоставляет новое органическое соединение, а также органическое светоизлучающее устройство и дисплейное устройство, содержащее данное соединение.
Уровень техники
Органическое светоизлучающее устройство (также называется органическое электролюминесцентное устройство или органическое устройство EL) представляет собой элемент, включающий пару электродов и слой органического соединения, расположенный между этими электродами.
Электроны и дырки выходят из пары электродов в слой органического соединения, производя экситоны светоизлучающего органического соединения в слое органического соединения, и органическое светоизлучающее устройство излучает свет, когда экситоны возвращаются в основное состояние.
В последнее время наблюдается значительное развитие органических светоизлучающих устройств, и становятся возможными низкие возбуждающие напряжения, разнообразные длины волны излучения, быстрый отклик и уменьшение размера и массы светоизлучающих устройств.
Для изготовления высокоэффективных органических светоизлучающих устройств важно получение соединений, имеющих превосходные светоизлучающие характеристики и свойства переноса носителей заряда. Соответственно, активно создаются органические соединения для органических светоизлучающих устройств.
Что касается соединений, которые были получены до настоящего времени, известны, например, соединение 1-A, описанное в патентном документе 1 как синтетическое промежуточное соединение и в патентном документе 2 как органический транзисторный материал.
[Химическая формула 1]
Данные о светоизлучающих характеристиках соединения 1-A не описаны, но цвет люминесценции является желтым, и интенсивность излучения является чрезмерно низкой, и поэтому оно излучает очень мало света.
Основная структура соединения, описанного в патентном документе 1, излучает желтый свет, как описано выше. Кроме того, не получено световое излучение с высоким квантовым выходом.
Список цитируемой литературы
Патентная литература
Патентный документ 1 - японская выложенная патентная заявка № 2002-110354 (отсутствует соответствующая иностранная заявка)
Патентный документ 2 - японская выложенная патентная заявка № 2009-182039 (отсутствует соответствующая иностранная заявка)
Сущность изобретения
Настоящее изобретение предлагает органическое соединение, которое имеет высокий квантовый выход и излучает свет в зеленой области только за счет своей основной структуры.
Соответственно, настоящее изобретение предлагает органическое соединение, представленное следующей формулой (1).
[Химическая формула 2]
В формуле (1) каждый R1-R20 независимо выбирают из атомов водорода, атомов галогена, замещенных или незамещенных алкильных групп, замещенных или незамещенных алкоксигрупп, замещенных или незамещенных аминогрупп, замещенных или незамещенных арильных групп, замещенных или незамещенных гетероциклических групп, замещенных или незамещенных арилоксигрупп, замещенных или незамещенных тиоловых групп, силильных групп и цианогрупп.
Настоящее изобретение может предоставить органическое соединение, способное излучать свет в зеленой области за счет своей основной структуры и способное обеспечивать высокий квантовый выход. Настоящее изобретение также может предоставить органическое светоизлучающее устройство, включающее данное соединение и в результате этого имеющее высокую эффективность излучения.
Краткое описание чертежей
Фиг. 1 представляет схематическое изображение, иллюстрирующее пример светоизлучающего слоя органического светоизлучающего устройства многослойного типа согласно варианту осуществления.
Фиг. 2 представляет схематическое изображение поперечного сечения, иллюстрирующее дисплейное устройство, содержащее органические светоизлучающие устройства согласно варианту осуществления и тонкопленочные транзисторные устройства (TFT) в качестве примера переключающих устройств, электрически присоединенных к органическим светоизлучающим устройствам.
Фиг. 3 представляет спектры излучения органического соединения согласно варианту осуществления и сравнительного органического соединения.
Описание варианта осуществления
Настоящее изобретение относится к органическому соединению, представленному следующей формулой (1).
[Химическая формула 3]
В формуле (1) каждый R1-R20 независимо выбирают из атомов водорода, атомов галогена, замещенных или незамещенных алкильных групп, замещенных или незамещенных алкоксигрупп, замещенных или незамещенных аминогрупп, замещенных или незамещенных арильных групп, замещенных или незамещенных гетероциклических групп, замещенных или незамещенных арилоксигрупп, замещенных или незамещенных тиоловых групп, силильных групп и цианогрупп.
Согласно одному аспекту, каждый R1-R20 в формуле (1) независимо выбирают из атомов водорода, замещенных или незамещенных алкильных групп и замещенных или незамещенных арильных групп.
Примеры атомов галогенов, представленных посредством R1-R20, включают, но не ограничиваются этим, фтор, хлор, бром и йод.
Примеры алкильных групп, представленных посредством R1-R20, включают, но не ограничиваются этим, метильные, этильные, н-пропильные, изопропильные, н-бутильные, втор-бутильные, трет-бутильные, октильные, циклогексильные, 1-адамантильные и 2-адамантильные группы.
Примеры алкоксигрупп, представленных посредством R1-R20, включают, но не ограничиваются этим, метокси, этокси, пропокси, 2-этил-октилокси и бензилоксигруппы.
Примеры аминогрупп, представленных посредством R1-R20, включают, но не ограничиваются этим, N-метиламино, N-этиламино, N,N-диметиламино, N,N-диэтиламино, N-метил-N-этиламино, N-бензиламино, N-метил-N-бензиламино, N,N-дибензиламино, анилино, N,N-дифениламино, N,N-динафтиламино, N,N-дифлуорениламино, N-фенил-N-толиламино, N,N-дитолиламино, N-метил-N-фениламино, N,N-дианизолиламино, N-мезитил-N-фениламино, N,N-димезитиламино, N- фенил-N-(4-трет-бутилфенил)амино, N-фенил-N-(4-трифторметилфенил)амино и N-пиперидильные группы.
Примеры арильных групп, представленных посредством R1-R20, включают, но не ограничиваются этим, фенильные, нафтильные, инденильные, бифенильные, терфенильные и флуоренильные группы.
Примеры гетероциклических групп, представленных посредством R1-R20, включают, но не ограничиваются этим, пиридильные, оксазолильные, оксадиазолильные, тиазолильные, тиадиазолильные, карбазолильные, акридинильные и фенантролильные группы.
Примеры арилоксигрупп, представленных посредством R1-R20, включают, но не ограничиваются этим, фенокси и тиенилоксигруппы.
Примеры силильных групп, представленных посредством R1-R20, включают, но не ограничиваются этим, трифенилсилильные группы.
Примеры заместителей, которые могут содержать алкильные группы, алкоксигруппы, аминогруппы, арильные группы, гетероциклические группы и арилоксигруппы включают, но не ограничиваются этим, алкильные группы, такие как метильная, этильная, н-пропильная, изопропильная, н-бутильная и трет-бутильная группы; аралкильные группы, такие как бензильная группа; арильные группы, такие как фенильная и бифенильная группы; гетероциклические группы, такие как пиридильная и пирролильная группы; аминогруппы, такие как диметиламино, диэтиламино, дибензиламино, дифениламино и дитолиламиногруппы; алкоксигруппы, такие как метокси, этокси и пропоксигруппы; арилоксигруппы, такие как феноксигруппа; атомы галогенов, такие как фтор, хлор, бром и йод; и цианогруппу.
Согласно данному варианту осуществления, каждый R1-R20 в формуле (1) может быть независимо выбран из атомов водорода, замещенных или незамещенных алкильных групп и замещенных или незамещенных арильных групп.
Органическое соединение согласно варианту осуществления может ингибировать концентрационное гашение посредством введения заместителя в основную структуру. Такое соединение имеет высокую сублимационную способность при сублимации и высокую растворимость в растворителе для нанесения покрытия.
С точки зрения ингибирования концентрационного гашения по меньшей мере один из R1-R20 в формуле (1) может быть замещен алкильной группой.
Согласно варианту осуществления, основная структура представляет собой конденсированную циклическую структуру, имеющую сопряженное строение. То есть основная структура органического соединения согласно варианту осуществления имеет структуру, представленную соединением, где все R1-R20 в формуле (1) представляют собой атомы водорода.
Далее будут описаны свойства основной структуры органического соединения согласно варианту осуществления.
Авторы настоящего изобретения сосредоточили свое внимание именно на основной структуре при разработке органического соединения, представленного формулой (1). В частности, авторы настоящего изобретения делали попытки получения соединения, где молекула основной структуры имеет длину волны излучения только в желательном диапазоне длин волн излучения.
Согласно варианту осуществления, область желательной длины волны излучения представляет собой зеленую область. В частности, длина волны максимума излучения в разбавленном толуольном растворе составляет 490 нм или более и 530 нм или менее.
Свойства основной структуры органического соединения согласно варианту осуществления будут описаны посредством сопоставления со сравнительными контрольными соединениями, имеющими структуры, аналогичные структуре органического соединения согласно настоящему изобретению. В частности, сравнительные контрольные соединения представлены формулами (2) и (3).
[Химическая формула 4]
[Химическая формула 5]
Один пример органического соединения согласно варианту осуществления представляет собой соединение, представленное формулой (4), где основная структура представлена формулой (1); группы R1-R3, R5-R7, R9-R14, R16-R18 и R20 представляют собой атомы водорода; и группы R4, R8, R15 и R19 представляют собой фенильные группы.
[Химическая формула 6]
Авторы настоящего изобретения сравнивали органическое соединение, представленное формулой (4), с органическими соединениями, представленными формулами (2) и (3), в отношении длины волны излучения и квантового выхода в разбавленном толуольном растворе. Результаты представлены в таблице 1.
| Таблица 1 | |
 |
Цвет люминесценции соединения 2, которое представлено в таблице 1, является зеленым, но его квантовый является низким, составляя менее чем 0,1, то есть приблизительно одну десятую квантового выхода, который имеет соединение 4. Это означает, что энергия, производимая в результате рекомбинации дырок и электронов, не может быть эффективно преобразована в свет.
Цвет люминесценции соединения 3, которое представлено в таблице 1, является не зеленым, а желтым, и его квантовый выход низким, составляя менее чем 0,1, то есть приблизительно одну десятую квантового выхода, который имеет соединение 4.
Соединение 4, которое представлено в таблице 1, представляет собой органическое соединение согласно варианту осуществления и имеет высокий квантовый выход по сравнению с вышеупомянутыми материалами, а также имеет цвет люминесценции, подходящий для зеленого стандартного цвета дисплейных устройств.
Фиг. 3 представляет спектры соединения 4 в качестве органического соединения согласно варианту осуществления и соединения 3 в качестве сравнительного соединения.
В спектре соединения 4, который обозначен ссылочной позицией 26, полная ширина на полувысоте максимума спектра при длине волны максимума излучения составляет 30 нм или менее. С другой стороны, в спектре соединения 3, который обозначен ссылочной позицией 25, полная ширина на полувысоте максимума при длине волны максимума излучения составляет 50 нм или более.
Данное различие ширины влияет на цветовую чистоту цвета люминесценции. Чем меньше ширина, тем более высокой является чистота цвета, и чем больше ширина, чем ниже чистота цвета.
Согласно варианту осуществления, полная ширина на полувысоте максимума, когда интенсивность излучения пика при длине волны максимума излучения спектра излучения нормирована как 1, представляет собой разность значений длины волны справа и слева от пика, соответствующих интенсивности излучения на уровне 0,5.
При этом цвет люминесценции органического соединения согласно варианту осуществления имеет высокую чистоту по отношению к желательному цвету. Таким образом, данное органическое соединение обеспечивает превосходные характеристики.
Органическое соединение согласно варианту осуществления представляет собой материал, имеющий высокий квантовый выход, составляющий 0,7 или более, и, таким образом, данное соединение является превосходным в качестве зеленого светоизлучающего материала для органического светоизлучающего устройства. В случае органического светоизлучающего устройства с использованием соединения, имеющего высокий квантовый выход, потребление электроэнергии устройства является низким.
Основная структура органического соединения согласно варианту осуществления имеет высокую плоскостность и может, таким образом, вызывать образование эксимеров вследствие межмолекулярного взаимодействия в укладке.
Соответственно, чтобы ингибировать образование эксимеров, в данное соединение может быть введен заместитель. Высокий эффект ингибирования может быть получен посредством введения заместителя по меньшей мере в одно из положений R4, R7, R8, R15, R16 и R19, причем данный заместитель должен, как правило, ориентироваться перпендикулярно плоскости, в которой находится основная структура.
Таким образом, органическое соединение может содержать заместитель, такой как алкильная группа или арильная группа, в данных положениях.
В качестве альтернативы, заместитель можно вводить в любое из положений R5, R6, R9, R10, R13, R14, R17 и R18, которые представляют собой эффективные положения для увеличения межмолекулярного расстояния.
Межмолекулярное взаимодействие в укладке можно также ингибировать посредством введения алкильной группы в положение R1, R2, R10 или R13 органического соединения согласно варианту осуществления.
Введение арильной группы, гетероциклической группы или замещенной или незамещенной аминогруппы в положение R11 или R12 органического соединения согласно варианту осуществления может уменьшать реакционную способность молекулы, и в результате этого получается стабильная молекула.
Органическое соединение согласно варианту осуществления содержит три пятичленных цикла в основной структуре, и в результате этого оно имеет низкий энергетический уровень низшей свободной молекулярной орбитали НСМО. Это означает, что окислительный потенциал данного соединения является низким. Таким образом, органическое соединение согласно варианту осуществления является стабильным в отношении окисления.
В органическом соединении согласно варианту осуществления основную структуру составляют только атомы углерода, и в ней отсутствуют любые гетероатомы, такие как атомы азота. Это также способствует низкому окислительному потенциалу, то есть представляет собой одну причину стабильности органического соединения согласно варианту осуществления по отношению к окислению.
Кристаллизацию молекул органического соединения согласно варианту осуществления можно ингибировать посредством введения заместителя в соединение. Ингибирование кристаллизации приводит к ингибированию концентрационного гашения и к повышению сублимационной способности.
Конкретные примеры алкильной группы в качестве вводимого заместителя включают метильную, этильную, пропильную, бутильную, гексильную и октильную группы. В частности, заместитель может представлять собой стерически крупную алкильную группу, такую как изопропильная или трет-бутильная группа.
Конкретные примеры арильной группы в качестве вводимого заместителя включают фенильную и бифенильную группы. В частности, заместитель может представлять собой арильную группу, содержащую алкильную группу, такую как метильная, изопропильная или трет-бутильная группа.
Такие же эффекты можно получать посредством введения атома фтора в органическое соединение согласно варианту осуществления. Введение атома фтора также приводит к ингибированию концентрационного гашения к повышению сублимационной способности.
Кроме того, введение заместителя в основную структуру также приводит к улучшению способности образования мембраны в способе нанесения покрытия.
Конкретные примеры органического соединения согласно варианту осуществления представлены ниже, но настоящее изобретение не ограничивается данными примерами.
[Химическая формула 7]
[Химическая формула 8]
[Химическая формула 9]
В примерных соединениях, принадлежащих к группе A, молекулу составляют только углеводороды. Согласно настоящему изобретению, соединения, которые составляют только углеводороды, как правило, имеют низкие энергетические уровни НСМО и, таким образом, являются стабильными в отношении окисления.
Соответственно, среди органических соединений согласно варианту осуществления, соединения, которые составляют только углеводороды, т.е., соединения, принадлежащие к группе A, имеют высокую молекулярную стабильность.
Органические соединения, принадлежащие к группе A, можно использовать в светоизлучающем слое, проводящем слое или инжекционном слое в высокой концентрации, составляющей 100%, но при их использовании в светоизлучающем слое концентрация может быть низкой.
В примерных соединениях, принадлежащих к группе B, заместители содержат гетероатомы. Это вызывает изменение окислительного потенциала молекулы или межмолекулярного взаимодействия.
Кроме того, органические соединения, принадлежащие к группе B, в которых заместители содержат гетероатомы, пригодны в качестве проводящих электроны, проводящих дырки или захватывающих дырки светоизлучающих материалов.
В частности, во фторированных соединениях межмолекулярное взаимодействие является слабым, и таким образом, можно предполагать повышение сублимационной способности. Органические соединения, принадлежащие к группе B, можно использовать в высокой концентрации, составляющей 100%.
Синтез органического соединения согласно варианту осуществления
Далее будет описан способ синтеза органического соединения согласно варианту осуществления. Органическое соединение согласно варианту осуществления можно синтезировать, например, в соответствии со следующей схемой реакции.
[Химическая формула 10]
[Химическая формула 11]
Как представлено в схеме синтеза, органическое соединение согласно варианту осуществления синтезируют, используя следующие соединения (a)-(d) в качестве исходных веществ:
(a) производное бенз[k]флуорантена (D1),
(b) производное бенз[k]флуорантена (D2),
(c) производное флуорантено[8,9-k]флуорантена (D4), и
(d) производное нафталина (D5).
Любой из атомов водорода в положениях R1-R20 в формуле (1) замещается заданным заместителем посредством соответствующего введения заместителя в любое из соединений (a)-(d). Примеры вводимого заместителя включают алкильные группы, атомы галогенов и фенильные, метоксигруппы и цианогруппы.
Разнообразные органические соединения можно синтезировать посредством замены D1-D4 в схеме синтеза.
Свойства органического светоизлучающего устройства согласно варианту осуществления
Далее будет описано органическое светоизлучающее устройство согласно варианту осуществления.
Органическое светоизлучающее устройство согласно варианту осуществления включает анод и катод в качестве примера пары электродов и слой органического соединения, расположенный между этими электродами.
Слой органического соединения органического светоизлучающего устройства согласно варианту осуществления может представлять собой одиночный слой или многослойную систему из множества слоев при том условии, что в ней содержится светоизлучающий слой.
Когда слой органического соединения представляет собой многослойную систему, состоящую из множества слоев, слой органического соединения может включать, в дополнение к светоизлучающему слою, например, инжектирующий дырки слой, проводящий дырки слой, блокирующий электроны слой, блокирующий дырки/экситоны слой, проводящий электроны слой, и инжектирующий электроны слой. Светоизлучающий слой может представлять собой одиночный слой или многослойную систему из множества слоев.
В органическом светоизлучающем устройстве согласно варианту осуществления органическое соединение согласно варианту осуществления содержится в по меньшей мере одном слое из слоев органических соединений.
В органическом светоизлучающем устройстве согласно варианту осуществления органическое соединение согласно настоящему изобретению может содержаться в любом из слоев, и в частности, может содержаться в светоизлучающем слое.
Когда органическое соединение согласно варианту осуществления содержится в светоизлучающем слое органического светоизлучающего устройства согласно варианту осуществления, светоизлучающий слой может быть образован только из органического соединения согласно варианту осуществления, или он может быть образован из органического соединения согласно варианту осуществления и другого соединения.
В случае светоизлучающего слоя, полученного из органического соединения согласно варианту осуществления и еще одного соединения, органическое соединение согласно варианту осуществления можно использовать в качестве легируемого материала или легирующего материала светоизлучающего слоя, или его можно использовать в качестве вспомогательного материала, который может содержаться в светоизлучающем слое.
В настоящем описании легируемый материал представляет собой соединение, имеющее наибольшее массовое соотношение среди соединений, которые составляют светоизлучающий слой, и легирующий материал представляет собой соединение, имеющее наименьшее массовое соотношение по сравнению с легируемым материалом среди соединений, составляющих светоизлучающий слой и производящих основное световое излучение.
Вспомогательный материал представляет собой соединение, имеющее меньшее массовое соотношение, чем легируемый материал, среди соединений, которые составляют светоизлучающий слой, и содействует световому излучению легирующего материала. Вспомогательный материал также обозначается как «второй легируемый материал».
Когда органическое соединение согласно варианту осуществления используется в качестве легирующего материала светоизлучающего слоя, концентрация легирующего материала может составлять 0,01 масс.% или более и 20 масс.% или менее, в частности, 0,1 масс.% или более и 5 масс.% или менее по отношению к суммарной массе светоизлучающего слоя.
Когда органическое соединение согласно варианту осуществления используется в качестве легирующего материала светоизлучающего слоя, материал, имеющий более высокий уровень НСМО, чем уровень органического соединения согласно варианту осуществления (материал, имеющий уровень НСМО, близкий к уровню вакуума) можно использовать в качестве легируемого материала.
Это объясняется тем, что поскольку органическое соединение согласно варианту осуществления имеет низкий уровень НСМО, органическое соединение согласно варианту осуществления может легко принимать электроны, которые поставляет легируемый материал светоизлучающего слоя, когда легируемый материал имеет более высокий уровень НСМО, чем уровень органического соединения согласно варианту осуществления.
Когда органическое соединение согласно варианту осуществления используется в качестве легируемого или легирующего материала светоизлучающего слоя органического светоизлучающего устройства, в частности, используется в качестве легирующего материала светоизлучающего слоя, органическое светоизлучающее устройство имеет оптический выход с высокой эффективностью и высокой яркостью и проявляет высокую долговечность.
Органическое светоизлучающее устройство согласно варианту осуществления может излучать зеленый свет, но цвет люминесценции не ограничивается зеленым и может представлять собой, например, белый или промежуточный цвет.
Когда органическое светоизлучающее устройство согласно варианту осуществления излучает белый свет, светоизлучающие слои излучают свет цветов, отличающихся друг от друга, т.е., красный, зеленый и синий, и белый свет излучается посредством смешивания соответствующих цветов люминесценции. Органическое соединение согласно варианту осуществления может представлять собой материал, излучающий зеленый свет.
Органическое белое светоизлучающее устройство согласно варианту осуществления может представлять собой конфигурацию, содержащую множество светоизлучающих слоев, или конфигурацию, содержащую светоизлучающую часть, которая включает множество светоизлучающих материалов.
Фиг. 1 представляет собой схематическое изображение поперечного сечения, которое иллюстрирует конфигурацию устройства, имеющего светоизлучающий слой многослойного типа и представляющего собой пример органического белого светоизлучающего устройства согласно варианту осуществления. Данная фигура изображает органическое светоизлучающее устройство, имеющее три светоизлучающих слоя, которые излучают свет цветов, отличающихся друг от друга. Данная структура будет подробно описана ниже.
Это органическое светоизлучающее устройство имеет конфигурацию устройства, в котором анод 1, инжектирующий дырки слой 2, проводящий дырки слой 3, синий светоизлучающий слой 4, зеленый светоизлучающий слой 5, красный светоизлучающий слой 6, проводящий электроны слой 7, инжектирующий электроны слой 8 и катод 9, ламинированы на подложку, такую как стеклянная подложка. Можно изменять последовательность ламинирования синего, зеленого и красного светоизлучающих слоев.
Конфигурация светоизлучающих слоев не ограничивается ламинированием, и слои могут быть расположены горизонтально. В горизонтальной конфигурации каждый светоизлучающий слой находится в контакте с прилегающими слоями, такими как проводящий дырки слой и проводящий электроны слой.
Светоизлучающий слой может иметь конфигурацию, в которой светоизлучающий слой, который излучает свет одного цвета, включает область светоизлучающего слоя, который излучает свет другого цвета.
Светоизлучающие материалы синего светоизлучающего слоя и красного светоизлучающего слоя не ограничиваются конкретным образом, и соответствующие примеры включают соединения, имеющие основную структуру хризена, основную структуру флуорантена или основную структуру антрацена; комплексы бора и комплексы иридия.
Согласно настоящему изобретению, в дополнение к органическому соединению согласно варианту осуществления, можно необязательно использовать, например, известное низкомолекулярное или высокомолекулярное инжектирующее или проводящее дырки соединение, легируемый материал, светоизлучающее соединение или инжектирующее или проводящее электроны соединение.
Примеры этих соединений будут представлены ниже.
В качестве инжектирующего или проводящего дырки соединения можно использовать материал, имеющий высокую подвижность дырок. Примеры низкомолекулярного или высокомолекулярного материала, имеющего способность инжектировать или проводить дырки, включают, но не ограничиваются этим, производные триариламина, производные фенилендиамина, производные стильбена, производные фталоцианина, производные порфирина, поливинилкарбазол, политиофен и другие электропроводящие полимеры.
Конкретные примеры легируемых материалов включают соединения, представленные в таблице 2.
| Таблица 2 | |
 |
Настоящее изобретение не ограничивается данными примерами. Кроме того, производные соединений, представленных в таблице 2, также можно использовать в качестве легируемых материалов. Кроме того, соединения, отличающиеся от соединений, представленных в таблице 2, можно использовать в качестве легируемых материалов. Примеры таких соединений включают, но не ограничиваются этим, конденсированные циклические соединения (например, производные флуорена, производные нафталина, производные антрацена, производные пирена, производные карбазола, производные хиноксалина и производные хинолина), органические комплексы алюминия, такие как трис(8-хинолинолят) алюминия, органические комплексы цинка, производные трифениламина и производные полимеров, такие как производные полифлуорена и производные полифенилена.
Инжектирующее или проводящее электроны соединение выбирают соответствующим образом, принимая во внимание, например, баланс с подвижностью дырок инжектирующего или проводящего дырки соединения. Примеры соединения, имеющего способность инжектировать или проводить электроны, включают, но не ограничиваются этим, производные оксадиазола, производные оксазола, производные пиразина, производные триазола, производные триазина, производные хинолина, производные хиноксалина, производные фенантролина и органические комплексы алюминия.
В качестве составляющего материала анода используют материал, имеющий более высокую работу выхода. Соответствующие примеры включают элементарные металлы, такие как золото, платина, серебро, медь, никель, палладий, кобальт, селен, ванадий и вольфрам; сплавы двух или более элементарных металлов; а также оксиды металлов, такие как оксид олова, оксид цинка, оксид индия, оксид индия и олова (ITO) и оксид индия и цинка. Кроме того, можно использовать электропроводящие полимеры, такие как полианилин, полипиррол и политиофен. Эти электродные материалы можно использовать индивидуально или в комбинации. Анод может иметь однослойную структуру или многослойную структуру.
С другой стороны, в качестве составляющего материала катода используют материал, имеющий низкую работу выхода, и соответствующие примеры включают щелочные металлы, такие как литий; щелочноземельные металлы, такие как кальций; элементарные металлы, такие как алюминий, титан, марганец, серебро, свинец и хром; и сплавы двух или более элементарных металлов, такие как сплавы магния и серебра, алюминия и лития, алюминия и магния. Кроме того, можно использовать оксиды металлов, такие как оксид индия и олова (ITO). Эти электродные материалы можно использовать индивидуально или в комбинации. Катод может иметь однослойную структуру или многослойную структуру.
В органическом светоизлучающем устройстве согласно варианту осуществления слой, содержащий органическое соединение согласно варианту осуществления, и слои других органических соединений формируют, используя следующие способы. Как правило, тонкие пленки формируют, используя вакуумное осаждение, осаждение ионизированного пара, напыление, плазменное покрытие или известные способы нанесения покрытия (например, центрифугирование, погружение, литье, способ Ленгмюра-Блоджетт (Langmuir-Blodgett, LB) или краскоструйное покрытие) соединений, растворенных в соответствующих растворителях. В случае вакуумного осаждения, нанесения покрытия из раствора или подобного процесса вероятность кристаллизации является низкой, и получаемый в результате слой проявляет превосходную стабильность в течение продолжительного времени. Кроме того, при нанесении покрытия можно формировать пленку в комбинации с соответствующим связующим полимером.
Примеры связующего полимера включают, но не ограничиваются этим, полимеры поливинилкарбазола, поликарбонатные полимеры, сложнополиэфирные полимеры, сополимеры акрилонитрила, бутадиена и стирола (ABS), акриловые полимеры, полиимидные полимеры, фенольные полимеры, эпоксидные полимеры, кремнийорганические полимеры и полимеры мочевины. Эти связующие полимеры можно использовать индивидуально в форме гомополимера или сополимера или в комбинации двух или более полимеров. Кроме того, в пленках могут необязательно содержаться известные добавки, такие как пластификаторы, антиоксиданты и поглощающие ультрафиолетовое излучение.
Использование органического светоизлучающего устройства согласно варианту осуществления
Органическое светоизлучающее устройство согласно варианту осуществления можно использовать в качестве составляющего элемента дисплейного устройства или системы освещения. Другие примеры использования включают облучающие источники света, создающие электрофотографическое изображение устройства, заднее освещение жидкокристаллических дисплейных устройств и источники белого света. Органическое светоизлучающее устройство может дополнительно включать цветной светофильтр.
Дисплейное устройство включает органическое светоизлучающее устройство согласно варианту осуществления в дисплейной секции. Эта дисплейная секция включает множество элементов изображения, и каждый из элементов изображения включает органическое светоизлучающее устройство согласно варианту осуществления и активное устройство. Анод или катод органического светоизлучающего устройства присоединяется к электроду стока или к электроду истока активного устройства. Здесь дисплейное устройство можно использовать в качестве блока экрана, например, персонального компьютера (PC).
Примеры активного устройства включают переключающие устройства и усилительные устройства, более конкретно, транзисторы и устройства со структурой типа металл-диэлектрик-металл (MIM). Примеры транзисторов включают устройства TFT.
Дисплейное устройство может представлять собой устройство обработки видеоинформации, которое включает вводящую изображение секцию для ввода видеоинформации, например, из двухмерного устройства с зарядной связью (CCD), одномерного CCD или карты памяти и демонстрирует введенное изображение на дисплейной секции.
Дисплейное устройство может представлять собой тип с использованием сенсорной панельной системы для ввода информации.
Система освещения представляет собой устройство, которое освещает, например, помещение. Система освещения может излучать свет, имеющий белый, натуральный белый или любой цвет от синего до красного. Система освещения включает органическое светоизлучающее устройство согласно варианту осуществления и преобразователь переменного тока в постоянный (AC/DC), присоединенный к устройству. Белый цвет имеет цветовую температуру, составляющую приблизительно 4200 К, и натуральный белый свет имеет цветовую температуру, составляющую приблизительно 5000 К. Система освещения может содержать цветной светофильтр.
Преобразователь переменного тока в постоянный (AC/DC) согласно варианту осуществления преобразует переменное напряжение (AC) в постоянное напряжение (DC). Преобразователь переменного тока в постоянный подает возбуждающее напряжение на систему освещения.
Органическое светоизлучающее устройство согласно варианту осуществления можно использовать в облучающем блоке устройства формирования изображения, которое включает светочувствительный элемент, зарядный блок для зарядки светочувствительного элемента, облучающий блок для облучения светочувствительного элемента и проявляющее устройство для проявления электростатического скрытого изображения, формируемого на поверхности светочувствительного элемента.
Облучающий блок имеет облучающий источник света для облучения светочувствительного элемента. Облучающий источник света имеет множество светоизлучающих точек расположенных рядами. Световой поток каждой из этих светоизлучающих точек можно регулировать независимо.
Далее дисплейное устройство с использованием органического светоизлучающего устройства согласно варианту осуществления будет описано со ссылкой на Фиг. 2.
Фиг. 2 представляет схематическое изображение поперечного сечения дисплейного устройства, имеющего органические светоизлучающие устройства согласно варианту осуществления и устройства TFT, присоединенные к органическим светоизлучающим устройствам.
Дисплейное устройство включает подложку 10, такую как стеклянная подложка и влагонепроницаемую пленку 11, расположенную на подложке 10 для защиты устройства TFT или слоя органического соединения. Ссылочная позиция 12 обозначает металлический электрод затвора, ссылочная позиция 13 обозначает изолирующую пленку затвора, и ссылочная позиция 14 обозначает полупроводниковый слой.
Устройство TFT 17 включает полупроводниковый слой 14, электрод стока 15 и электрод истока 16. На устройство TFT 17 нанесена изолирующая пленка 18. Анод 20 органического светоизлучающего устройства и электрод истока 16 присоединены посредством контактного окна 19.
Дисплейное устройство согласно варианту осуществления не ограничивается данной конфигурацией при том условии, что анод или катод присоединяется к электроду истока или электроду стока устройства TFT.
На Фиг. 2 слой органического соединения 21 многослойной структуры представлен как одиночный слой. Слой органического соединения может представлять собой одиночный слой или многослойную систему. Кроме того, на катод 22 нанесены первый защитный слой 23 и второй защитный слой 24 для защиты органического светоизлучающего устройства от разрушения.
Когда свет, излучаемый дисплейным устройством согласно варианту осуществления, является, например, белым, светоизлучающий слой, имеющий многослойную конструкцию, которая представлена на Фиг. 1, используется в качестве слоя органического соединения 21 на Фиг. 2.
В органическом светоизлучающем устройстве согласно варианту осуществления яркость регулирует устройство TFT в качестве примера переключающего устройства. Органические светоизлучающие устройства, расположенные во множестве плоскостей, могут демонстрировать изображения с соответствующей яркостью.
Переключающее устройство органического светоизлучающего устройства согласно варианту осуществления не ограничивается устройством TFT и может представлять собой транзистор, устройство MIM или активный матричный формирователь, нанесенный на подложку, такую как кремниевая подложка. Транзистор, нанесенный на подложку, представляет собой транзистор, непосредственно нанесенный на подложку, такую как кремниевая подложка. Выбор осуществляется в зависимости от разрешения. Например, при разрешении, составляющем приблизительно 320×240 точек на дюйм (http://www.multitran.ru/c/m.exe?a=116&&UserName=lainQVGA) активные устройства могут быть нанесены на кремниевую подложку.
Дисплей, имеющий хорошее качество изображения и стабильность даже в случае продолжительной работы, можно получить посредством управления дисплейным устройством с использованием органических светоизлучающих устройств согласно варианту осуществления.
Примеры
Далее настоящее изобретение будет описано посредством примером, но оно не ограничивается данными примерами.
Пример 1
Синтез примерного соединения A2
[Химическая формула 12]
(1) Синтез соединения E3
В испарительную колбу объемом 100 мл помещали следующие реагенты и растворители:
соединение E1: 3,56 г (10 ммоль),
соединение E2: 3,25 г (13 ммоль),
изоамилнитрит: 1,52 г (13 ммоль) и
толуол: 50 мл.
Затем реакционный раствор нагревали до 110°C и перемешивали при данной температуре (110°C) в течение 3 часов в потоке газообразного азота. После завершения реакции органический слой промывали два раза, используя по 50 мл воды, а затем насыщенным раствором хлорида натрия и высушивали над сульфатом магния. Получаемый в результате раствор фильтровали, и фильтрат концентрировали, получая темно-коричневый раствор. Данный раствор очищали посредством колоночной хроматографии (хлороформ:гептан=1:4), после чего осуществляли перекристаллизацию из смеси хлороформ/метанол, получая 4,3 г (выход 83%) соединения E3 в форме желтых кристаллов.
(2) Синтез соединения E5
В испарительную колбу объемом 200 мл помещали следующие реагенты и растворители:
соединение E4: 2,59 г (5 ммоль),
соединение E5: 2,65 г (5 ммоль),
Pd(PPh3)4: 0,1 г,
толуол: 50 мл,
этанол: 20 мл и
водный раствор 2 М карбоната натрия: 50 мл
Затем реакционный раствор нагревали до 80°C и перемешивали при данной температуре (80°C) в течение 8 часов в потоке газообразного азота. После завершения реакции этанол добавляли в реакционный раствор для осаждения кристаллов. Кристаллы собирали посредством фильтрования и промывали путем последовательного диспергирования в воде, этаноле и гептане. После этого получаемые в результате кристаллы растворяли в толуоле при нагревании, и раствор очищали посредством колоночной хроматографии (толуол:гептан=1:3), после чего осуществляли перекристаллизацию из смеси хлороформ/метанол, получая 3,28 г (выход 78%) желтых кристаллов соединения E5.
(3) Синтез примерного соединения A2
В испарительную колбу объемом 20 мл помещали следующие реагенты и растворители:
соединение E5: 841 мг (1 ммоль),
Pd(dba)2: 238 мг,
P(Cy)3 (трициклогексилфосфин): 280 мг,
DBU (диазабициколоундецен): 0,15 мл и
DMF: 5 мл
Затем реакционный раствор нагревали до 145°C и перемешивали при данной температуре (145°C) в течение 6 часов в потоке газообразного азота. После завершения реакции этанол добавляли в реакционный раствор для осаждения кристаллов. Кристаллы собирали посредством фильтрования и промывали путем последовательного диспергирования в воде, этаноле и гептане. После этого получаемые в результате фиолетовые кристаллы растворяли в толуоле при нагревании, и раствор фильтровали в горячем состоянии, после чего осуществляли перекристаллизацию из смеси толуол/метанол, получая 0,60 г (выход 75%) оранжевых кристаллов примерного соединения A2.
Методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) подтверждено, что чистота данного соединения составляла 99% или более. Спектр излучения толуольного раствора примерного соединения A2 при концентрации, составляющей 1×10-5 моль/л, показывал максимальную интенсивность при 512 нм, когда фотолюминесценцию измеряли при длине волны возбуждения 350 нм, используя флуоресцентный спектрофотометр F-4500, изготовленный компанией Hitachi, Ltd. Массу примерного соединения A2 анализировали методом времяпролетной масс-спектрометрии с лазерной ионизацией и десорбцией из жидкой матрицы (MALDI-TOF-MS), используя прибор Autoflex LRF, изготовленный компанией Bruker.
MALDI-TOF-MS
Наблюдаемое значение: m/z = 804,11, вычисленное значение: C64H36 = 804,28.
Пример 2
Синтез примерного соединения A3
[Химическая формула 13]
(1) Синтез соединения E8
В испарительную колбу объемом 200 мл помещали следующие реагенты и растворители:
соединение E6: 3,27 г (5 ммоль),
соединение E7: 1,43 г (5 ммоль),
Pd(PPh3)4: 0,1 г,
толуол: 50 мл,
этанол: 20 мл и
водный раствор 2 М карбоната натрия: 50 мл.
Затем реакционный раствор нагревали до 60°C и перемешивали при данной температуре (60°C) в течение 5 часов в потоке газообразного азота. После завершения реакции этанол добавляли в реакционный раствор для осаждения кристаллов. Кристаллы собирали посредством фильтрования и промывали путем последовательного диспергирования в воде, этаноле и гептане. После этого получаемые в результате кристаллы растворяли в толуоле при нагревании, и раствор очищали посредством колоночной хроматографии (толуол:гептан=1:3), после чего осуществляли перекристаллизацию из смеси хлороформ/метанол, получая 2,1 г (выход 58%) желтых кристаллов соединения E8.
(2) Синтез примерного соединения A3
В испарительную колбу объемом 20 мл помещали следующие реагенты и растворители:
соединение E5: 734 мг (1 ммоль),
Pd(dba)2: 238 мг,
P(Cy)3 (трициклогексилфосфин): 280 мг,
DBU (диазабициколоундецен): 0,15 мл и
DMF: 5 мл
Затем реакционный раствор нагревали до 145°C и перемешивали при данной температуре (145°C) в течение 6 часов в потоке газообразного азота. После завершения реакции этанол добавляли в реакционный раствор для осаждения кристаллов. Кристаллы собирали посредством фильтрования и промывали путем последовательного диспергирования в воде, этаноле и гептане. После этого получаемые в результате фиолетовые кристаллы растворяли в толуоле при нагревании, и раствор фильтровали в горячем состоянии, после чего осуществляли перекристаллизацию из смеси толуол/метанол, получая 0,43 г (выход 66%) оранжевых кристаллов примерного соединения A3.
Методом ВЭЖХ подтверждено, что чистота получаемого в результате соединения составляла 99% или более.
Спектр излучения толуольного раствора примерного соединения A3 (концентрация: 1×10-5 моль/л), показывал максимальную интенсивность при 511 нм при измерении таким же способом, как в примере 1.
Массу примерного соединения A3 анализировали методом MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, изготовленный компанией Bruker).
MALDI-TOF-MS
Наблюдаемое значение: m/z = 652,46, вычисленное значение: C52H28 = 652,22.
Пример 3
Синтез примерного соединения A4
Примерное соединение A4 получали таким же способом, как в примере 2, за исключением того, что соединение E9, представленное ниже, использовали вместо соединения E6 на стадии (1) примера 2.
[Химическая формула 14]
Методом ВЭЖХ подтверждено, что чистота получаемого в результате соединения составляла 99% или более.
Спектр излучения толуольного раствора примерного соединения A4 (концентрация: 1×10-5 моль/л), показывал максимальную интенсивность при 511 нм при измерении таким же способом, как в примере 1.
Массу примерного соединения A4 анализировали методом MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, изготовленный компанией Bruker).
MALDI-TOF-MS
Наблюдаемое значение: m/z = 652,48, вычисленное значение: C52H28 = 652,22.
Пример 4
Синтез примерного соединения A5
Примерное соединение A5 получали таким же способом, как в примере 1, за исключением того, что соединения E10 и E11, представленные ниже, соответственно, использовали вместо соединения E1 на стадии (1) и соединения E4 на стадии (2) примера 1.
[Химическая формула 15]
Методом ВЭЖХ подтверждено, что чистота получаемого в результате соединения составляла 99% или более.
Спектр излучения толуольного раствора примерного соединения A5 (концентрация: 1×10-5 моль/л), показывал максимальную интенсивность при 513 нм при измерении таким же способом, как в примере 1.
Массу примерного соединения A5 анализировали методом MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, изготовленный компанией Bruker).
MALDI-TOF-MS
Наблюдаемое значение: m/z = 668,50, вычисленное значение: C53H44 = 668,34.
Пример 5
Синтез примерного соединения A12
Примерное соединение A12 получали таким же способом, как в примере 1, за исключением того, что соединение E12, представленное ниже, использовали вместо соединения E1 на стадии (1) примера 1.
[Химическая формула 16]
Методом ВЭЖХ подтверждено, что чистота получаемого в результате соединения составляла 99% или более.
Спектр излучения толуольного раствора примерного соединения A12 (концентрация: 1×10-5 моль/л), показывал максимальную интенсивность при 515 нм при измерении таким же способом, как в примере 1.
Массу примерного соединения A12 анализировали методом MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, изготовленный компанией Bruker).
MALDI-TOF-MS
Наблюдаемое значение: m/z = 1028,66, вычисленное значение: C80H68 = 1028,53.
Пример 6
Синтез примерного соединения A14
Примерное соединение A14 получали таким же способом, как в примере 1, за исключением того, что соединения E13 и E14, представленные ниже, соответственно, использовали вместо соединения E1 на стадии (1) и соединения E4 на стадии (2) примера 1.
[Химическая формула 17]
Методом ВЭЖХ подтверждено, что чистота получаемого в результате соединения составляла 99% или более.
Спектр излучения толуольного раствора примерного соединения A14 (концентрация: 1×10-5 моль/л) показывал максимальную интенсивность при 517 нм при измерении таким же способом, как в примере 1.
Массу примерного соединения A14 анализировали методом MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, изготовленный компанией Bruker).
MALDI-TOF-MS
Наблюдаемое значение: m/z = 1252,12, вычисленное значение: C96H100 = 1252,78.
Пример 7
Синтез примерного соединения A15
Примерное соединение A15 получали таким же способом, как в примере 1, за исключением того, что соединения E15 и E16, представленные ниже, соответственно, использовали вместо соединения E1 на стадии (1) и соединения E4 на стадии (2) примера 1.
[Химическая формула 18]
Методом ВЭЖХ подтверждено, что чистота получаемого в результате соединения составляла 98% или более.
Спектр излучения толуольного раствора примерного соединения A15 (концентрация: 1×10-5 моль/л) показывал максимальную интенсивность при 516 нм при измерении таким же способом, как в примере 1.
Массу примерного соединения A15 анализировали методом MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, изготовленный компанией Bruker).
MALDI-TOF-MS
Наблюдаемое значение: m/z = 972,18, вычисленное значение: C76H60 = 972,47.
Пример 8
Синтез примерного соединения A16
Примерное соединение A16 получали таким же способом, как в примере 1, за исключением того, что соединения E17 и E18, представленные ниже, соответственно, использовали вместо соединения E1 на стадии (1) и соединения E4 на стадии (2) примера 1.
[Химическая формула 19]
Методом ВЭЖХ подтверждено, что чистота получаемого в результате соединения составляла 99% или более.
Спектр излучения толуольного раствора примерного соединения A16 (концентрация: 1×10-5 моль/л) показывал максимальную интенсивность при 516 нм при измерении таким же способом, как в примере 1.
Массу примерного соединения A16 анализировали методом MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, изготовленный компанией Bruker).
MALDI-TOF-MS
Наблюдаемое значение: m/z = 1140,21, вычисленное значение: C88H84 = 1140,66.
Пример 9
Синтез примерного соединения A22
Примерное соединение A22 получали таким же способом, как в примере 2, за исключением того, что соединение E19, представленное ниже, использовали вместо соединения E6 на стадии (1) примера 2.
[Химическая формула 20]
Методом ВЭЖХ подтверждено, что чистота получаемого в результате соединения составляла 99% или более.
Спектр излучения толуольного раствора примерного соединения A22 (концентрация: 1×10-5 моль/л) показывал максимальную интенсивность при 514 нм при измерении таким же способом, как в примере 1.
Массу примерного соединения A22 анализировали методом MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, изготовленный компанией Bruker).
MALDI-TOF-MS
Наблюдаемое значение: m/z = 876,44, вычисленное значение: C68H60 = 876,47.
Пример 10
Синтез примерного соединения A23
Примерное соединение A23 получали таким же способом, как в примере 2, за исключением того, что соединение E20, представленное ниже, использовали вместо соединения E6 на стадии (1) примера 2.
[Химическая формула 21]
Методом ВЭЖХ подтверждено, что чистота получаемого в результате соединения составляла 97% или более.
Спектр излучения толуольного раствора примерного соединения A23 (концентрация: 1×10-5 моль/л) показывал максимальную интенсивность при 514 нм при измерении таким же способом, как в примере 1.
Массу примерного соединения A23 анализировали методом MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, изготовленный компанией Bruker).
MALDI-TOF-MS
Наблюдаемое значение: m/z = 804,82, вычисленное значение: C64H36 = 804,28.
Пример 11
Синтез примерного соединения A33
Примерное соединение A33 получали таким же способом, как в примере 2, за исключением того, что соединение E21, представленное ниже, использовали вместо соединения E6 на стадии (1) примера 2.
[Химическая формула 22]
Методом ВЭЖХ подтверждено, что чистота получаемого в результате соединения составляла 99% или более.
Спектр излучения толуольного раствора примерного соединения A33 (концентрация: 1×10-5 моль/л) показывал максимальную интенсивность при 516 нм при измерении таким же способом, как в примере 1.
Массу примерного соединения A33 анализировали методом MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, изготовленный компанией Bruker).
MALDI-TOF-MS
Наблюдаемое значение: m/z = 668,56, вычисленное значение: C52H44 = 668,34.
Пример 12
Синтез примерного соединения A42
Примерное соединение A42 получали таким же способом, как в примере 2, за исключением того, что соединение E22, представленное ниже, использовали вместо соединения E6 на стадии (1) примера 2.
[Химическая формула 23]
Методом ВЭЖХ подтверждено, что чистота получаемого в результате соединения составляла 98% или более.
Спектр излучения толуольного раствора примерного соединения A42 (концентрация: 1×10-5 моль/л) показывал максимальную интенсивность при 516 нм при измерении таким же способом, как в примере 1.
Массу примерного соединения A42 анализировали методом MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, изготовленный компанией Bruker).
MALDI-TOF-MS
Наблюдаемое значение: m/z = 960,05, вычисленное значение: C74H72 = 960,56.
Пример 13
Синтез примерного соединения A45
Примерное соединение A45 получали таким же способом, как в примере 2, за исключением того, что соединение E23, представленное ниже, использовали вместо соединения E6 на стадии (1) примера 2.
[Химическая формула 24]
Методом ВЭЖХ подтверждено, что чистота получаемого в результате соединения составляла 98% или более.
Спектр излучения толуольного раствора примерного соединения A45 (концентрация: 1×10-5 моль/л) показывал максимальную интенсивность при 517 нм при измерении таким же способом, как в примере 1.
Массу примерного соединения A45 анализировали методом MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, изготовленный компанией Bruker).
MALDI-TOF-MS
Наблюдаемое значение: m/z = 724,88, вычисленное значение: C56H52 = 724,41.
Пример 14
Синтез примерного соединения B1
Примерное соединение B1 получали таким же способом, как в примере 1, за исключением того, что соединение E24, представленное ниже, использовали вместо соединения E1 на стадии (1) примера 1.
[Химическая формула 25]
Методом ВЭЖХ подтверждено, что чистота получаемого в результате соединения составляла 99% или более.
Спектр излучения толуольного раствора примерного соединения B1 (концентрация: 1×10-5 моль/л) показывал максимальную интенсивность при 510 нм при измерении таким же способом, как в примере 1.
Массу примерного соединения B1 анализировали методом MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, изготовленный компанией Bruker).
MALDI-TOF-MS
Наблюдаемое значение: m/z = 807,55, вычисленное значение: C58H36F4 = 808,28.
Пример 15
Синтез примерного соединения B9
Примерное соединение B9 получали таким же способом, как в примере 2, за исключением того, что соединение E25, представленное ниже, использовали вместо соединения E6 на стадии (1) примера 2.
[Химическая формула 26]
Методом ВЭЖХ подтверждено, что чистота получаемого в результате соединения составляла 98% или более.
Спектр излучения толуольного раствора примерного соединения B9 (концентрация: 1×10-5 моль/л) показывал максимальную интенсивность при 533 нм при измерении таким же способом, как в примере 1.
Массу примерного соединения B9 анализировали методом MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, изготовленный компанией Bruker).
MALDI-TOF-MS
Наблюдаемое значение: m/z = 819,86, вычисленное значение: C64H37N = 819,29.
Пример 16
В данном примере получали органическое светоизлучающее устройство, в котором анод, проводящий дырки слой, блокирующий электроны слой, светоизлучающий слой, блокирующий дырки/экситоны слой, проводящий электроны слой и катод были нанесены на подложку в данной последовательности. Ниже представлены некоторые из материалов, используемых в данном примере.
[Химическая формула 27]
Пленку ITO, толщина которой составляла 100 нм, наносили на стеклянную подложку и превращали в электрод (анод) ITO посредством трафаретирования. Полученную таким способом подложку с электродом ITO использовали в качестве подложки ITO на следующих стадиях.
На данную подложку ITO последовательно наносили слои органического соединения и электродные слои, которые представлены в таблице 3. В данном случае площадь, которую занимали обращенные друг к другу электроды (металлический электродный слой, катод), составляла 3 мм2.
| Таблица 3 | ||
| Материал | Толщина (нм) | |
| Проводящий дырки слой | G-1 | 30 |
| Блокирующий электроны слой | G-2 | 10 |
| Светоизлучающий слой | G-3 (легируемый материал) G-4 (вспомогательный материал) Примерное соединение A7 (легирующий материал) (G-3:G-4:A7=60:39,5:0,5 (массовое соотношение)) |
30 |
| Блокирующий дырки слой | G-5 | 10 |
| Проводящий электроны слой | G-6 | 30 |
| Первый металлический электродный слой | LiF | 1 |
| Второй металлический электродный слой | Al | 100 |
В данном примере соединения G-3 и G-4 соответствуют соединениям H10 и H21, соответственно, которые представлены в таблице 2.
Характеристики получаемого в результате устройства измеряли и оценивали. В частности, характеристики тока и напряжения измеряли, используя микроамперметр 4140B, изготовленный компанией Hewlett-Packard Company, и яркость измеряли, используя измеритель яркости BM7, изготовленный компанией Topcon Corp. Результаты измерений представлены в таблице 4.
Примеры 17-27
Органические светоизлучающие устройства получали таким же способом, как в примере 16, за исключением того, что G-3, G-4 и легирующий материал, соответственно, заменяли на соединения, которые представлены в таблице 4. Характеристики получаемых в результате устройств измеряли и оценивали таким же способом, как в примере 16. Результаты измерений представлены в таблице 4. В таблице 4 соединения G-3 и G-4 представляют собой соединения, приведенные в таблице 2. В том случае, когда G-3 и G-4 представляют собой одно и то же соединение, легируемый материал и вспомогательный материал представляют собой один и тот же материал.
| Таблица 4 | |||||
| Легирующий материал | G-3 | G-4 | Эффективность излучения (кд/А) | Напряжение (В) | |
| Пример 16 | A12 | H10 | H21 | 39 | 4,0 |
| Пример 17 | A2 | H7 | H23 | 35 | 4,0 |
| Пример 18 | A3 | H14 | H23 | 38 | 4,1 |
| Пример 19 | A12 | H10 | H18 | 36 | 4,0 |
| Пример 20 | A13 | H6 | H21 | 39 | 3,9 |
| Пример 21 | A14 | H22 | H22 | 30 | 4,0 |
| Пример 22 | A15 | H6 | H6 | 38 | 4,2 |
| Пример 23 | A16 | H13 | H22 | 39 | 4,1 |
| Пример 24 | A22 | H12 | H21 | 37 | 4,0 |
| Пример 25 | A22 | H15 | H22 | 35 | 4,1 |
| Пример 26 | A33 | H10 | H17 | 38 | 3,9 |
| Пример 27 | B1 | H8 | H24 | 38 | 4,1 |
Пример 28
В данном примере получали органическое светоизлучающее устройство, в котором анод, инжектирующий дырки слой, проводящий дырки слой, светоизлучающий слой, проводящий электроны слой, инжектирующий электроны слой и катод были нанесены на подложку в данной последовательности. Органическое светоизлучающее устройство, полученное в данном примере, имеет резонансную структуру. Ниже представлены некоторые из материалов, используемых в данном примере.
[Химическая формула 28]
Сначала пленку, которая служила в качестве отражающего анода и имела толщину 100 нм, наносили на стеклянную подложку (носитель) посредством напыления алюминиевого сплава (AlNd). Затем пленку, которая служила в качестве прозрачного анода и имела толщину, составляющую 80 нм, наносили на отражающий анод посредством напыления ITO.
Кроме того, изолирующую устройство акриловую пленку, толщина которой составляла 1,5 мкм, наносили на периферию анода, и отверстие, радиус которого составлял 3 мм, получали посредством трафаретирования.
Подложку с нанесенным анодом промывали при воздействии ультразвука ацетоном и затем изопропиловым спиртом (IPA), после чего промывали посредством кипячения в IPA с последующим высушиванием. Кроме того, поверхность данной подложки промывали при воздействии ультрафиолетового излучения и озона.
Затем слои органического соединения, которые представлены в таблице 5, последовательно наносили на подложку ITO методом парофазного осаждения с резистивным нагреванием в вакуумной камере при давлении 1×10-5 Па.
| Таблица 5 | ||
| Материал | Толщина (нм) | |
| Проводящий дырки слой | G-11 | 90 |
| Блокирующий электроны слой | G-12 | 10 |
| Светоизлучающий слой | G-13 (легируемый материал) G-14 (вспомогательный материал) Примерное соединение A17 (легирующий материал) (G-13:G-14:A2=60:39,5:0,5 (массовое соотношение)) |
30 |
| Проводящий электроны слой | G-15 | 10 |
| Инжектирующий электроны слой | G-16 Li (G-16:Li=80:20 (массовое соотношение)) |
70 |
В данном примере соединения G-13 и G-14 соответствуют соединениям H5 и H19, соответственно, которые представлены в таблице 2.
Затем пленку, которая служила в качестве катода и имела толщину 30 нм, наносили на инжектирующий электроны слой посредством напыления ITO. Наконец, осуществляли герметизацию в атмосфере азота. Таким образом, получали органическое светоизлучающее устройство.
Характеристики получаемого в результате устройства измеряли и оценивали. В частности, характеристики тока и напряжения измеряли, используя микроамперметр 4140B, изготовленный компанией Hewlett-Packard Company, и яркость измеряли, используя измеритель яркости BM7, изготовленный компанией Topcon Corp. Результаты измерений представлены в таблице 6.
Примеры 29-32
Органические светоизлучающие устройства получали таким же способом, как в примере 28, за исключением того, что соединения G-13, G-14 и легирующий материал, соответственно, заменяли на соединения, которые представлены в таблице 7. Характеристики получаемых в результате устройств измеряли и оценивали таким же способом, как в примере 28. Результаты измерений представлены в таблице 6.
В таблице 6, в том случае, когда соединения G-13 и G-14 представляют собой одно и то же вещество, легируемый материал и вспомогательный материал представляют собой один и тот же материал, и G-13 и G-14 представляют собой легируемые материалы, приведенные в таблице 2.
| Таблица 6 | |||||
| Легирующий материал | G-13 | G-14 | Эффективность излучения (кд/А) | Напряжение (В) | |
| Пример 28 | A2 | H5 | H19 | 50 | 4,4 |
| Пример 29 | A12 | H10 | H18 | 54 | 4,6 |
| Пример 30 | A13 | H12 | H23 | 53 | 4,6 |
| Пример 31 | A16 | H21 | H21 | 53 | 4,3 |
| Пример 32 | A22 | H6 | H19 | 54 | 4,4 |
Пример 33
В данном примере получали органическое светоизлучающее устройство, в котором анод, проводящий дырки слой, первый светоизлучающий слой, второй светоизлучающий слой, блокирующий дырки/экситоны слой, проводящий электроны слой и катод были нанесены на подложку в данной последовательности. Органическое светоизлучающее устройство в данном примере имеет множество светоизлучающих слоев. Ниже представлены некоторые из материалов, используемых в данном примере.
[Химическая формула 29]
Сначала пленку ITO, которая имела толщину 100 нм, наносили на стеклянную подложку и превращали в электрод ITO (анод) посредством трафаретирования. Полученную таким способом подложку с электродом ITO использовали в качестве подложки ITO на следующих стадиях.
Затем слои органического соединения и электродные слои, которые представлены в таблице 7, последовательно наносили на подложку ITO методом парофазного осаждения с резистивным нагреванием в вакуумной камере при давлении 1×10-5 Па. В данном случае площадь, которую занимали обращенные друг к другу электроды (металлический электродный слой, катод), составляла 3 мм2.
| Таблица 7 | ||
| Материал | Толщина (нм) | |
| Проводящий дырки слой | G-21 | 30 |
| Блокирующий электроны слой | G-22 | 10 |
| Первый светоизлучающий слой | G-23 (первый легируемый материал) G-24 (первый легирующий материал) Примерное соединение A18 (второй легирующий материал) (G-23:G-24:A14=95:0,5:4,5 (массовое соотношение)) |
20 |
| Второй светоизлучающий слой | G-25 (второй легируемый материал) G-26 (третий легируемый материал) (G-25:G-26=96:4 (массовое соотношение)) |
20 |
| Блокирующий дырки слой | G-27 | 10 |
| Проводящий электроны слой | G-28 | 30 |
| Первый металлический электродный слой | LiF | 1 |
| Второй металлический электродный слой | Al | 100 |
В данном примере соединения G-23 и G-25 представляют собой, соответственно, соединения H10 и H14, приведенные в таблице 2.
Характеристики получаемого в результате устройства измеряли и оценивали. В частности, характеристики тока и напряжения измеряли, используя микроамперметр 4140B, изготовленный компанией Hewlett-Packard Company, и яркость измеряли, используя измеритель яркости BM7, изготовленный компанией Topcon Corp. Результаты измерений представлены в таблице 8.
Примеры 34 и 36
Органические светоизлучающие устройства получали таким же способом, как в примере 33, за исключением того, что соединения G-23, G-25 и легирующий материал, соответственно, заменяли на соединения, которые представлены в таблице 8. Характеристики получаемых в результате устройств измеряли и оценивали таким же способом, как в примере 33. Результаты измерений представлены в таблице 8.
В таблице 8 соединения G-23 и G-25 представляют собой легируемые материалы, приведенные в таблице 2.
| Таблица 8 | |||||
| Легирующий материал | G-23 | G-25 | Эффективность излучения (кд/А) | Напряжение (В) | |
| Пример 33 | A14 | H10 | H14 | 14 | 5,2 |
| Пример 34 | A12 | H10 | H10 | 15 | 5,2 |
| Пример 35 | A15 | H23 | H5 | 13 | 5,3 |
| Пример 36 | A18 | H21 | H12 | 13 | 5,1 |
Как показывают данные примеры, органические соединения согласно настоящему изобретению, которые используются в светоизлучающих устройствах, обеспечивают цветность, подходящую для излучения зеленого света с малой полной шириной на полувысоте максимума и высокой эффективностью и, таким образом, представляют собой превосходные зеленые светоизлучающие материалы. Когда только соединение согласно настоящему изобретению используется в качестве светоизлучающего материала, максимальная эффективность излучения является высокой, составляя 54 кд/А.
Органические соединения согласно настоящему изобретению имеют высокий квантовый выход и излучают свет, подходящий для излучения зеленого света. Соответственно, органические светоизлучающие устройства, включающие органические соединения согласно настоящему изобретению в качестве составляющих материалов, могут иметь превосходные светоизлучающие характеристики.
Хотя настоящее изобретение описано в отношении примерных вариантов осуществления, следует понимать, что настоящее изобретение не ограничивается описанными примерными вариантами осуществления. Объем приведенной ниже формулы изобретения следует истолковывать в максимально широкой интерпретации, таким образом, чтобы объединять все возможные модификации и эквивалентные структуры и функции.
Настоящая заявка испрашивает приоритет японской патентной заявки № 2011-207325, поданной 22 сентября 2011 г., которая во всей своей полноте включается в настоящий документ посредством ссылки.
Список ссылочных позиций
4 - синий светоизлучающий слой
5 - зеленый светоизлучающий слой
6 - красный светоизлучающий слой
17 - устройство TFT
20 - анод
21 - слой органического соединения
22 - катод
Claims (16)
1. Органическое соединение, представленное следующей формулой (1):
[Химическая формула 2]
в формуле (1) каждый R1-R20 независимо выбирают из атомов водорода, замещенных или незамещенных алкильных групп, замещенных аминогрупп, замещенных или незамещенных арильных групп,
причем алкильную группу выбирают из группы, состоящей из метильных, этильных, н-пропильных, изопропильных, н-бутильных, втор-бутильных, трет-бутильных, октильных, циклогексильных, 1-адамантильных и 2-адамантильных групп;
аминогруппу выбирают из группы, состоящей из N,N-дифениламино, N,N-динафтиламино, N,N-дифлуорениламино, N-фенил-N-толиламино, N,N-дитолиламино, N-метил-N-фениламино, N,N-дианизолиламино, N-мезитил-N-фениламино, N,N-димезитиламино, N-фенил-N-(4-трет-бутилфенил)амино и N-фенил-N-(4-трифторметилфенил)амино групп;
арильную группу выбирают из группы, состоящей из фенильных, нафтильных, инденильных, бифенильных, терфенильных и флуоренильных групп;
в случае, когда алкильная группа или арильная группа замещены, заместитель выбирают из группы, состоящей из алкильных групп, алкоксигрупп, аминогрупп, арильных групп, гетероциклических групп и арилоксигрупп.
[Химическая формула 2]
в формуле (1) каждый R1-R20 независимо выбирают из атомов водорода, замещенных или незамещенных алкильных групп, замещенных аминогрупп, замещенных или незамещенных арильных групп,
причем алкильную группу выбирают из группы, состоящей из метильных, этильных, н-пропильных, изопропильных, н-бутильных, втор-бутильных, трет-бутильных, октильных, циклогексильных, 1-адамантильных и 2-адамантильных групп;
аминогруппу выбирают из группы, состоящей из N,N-дифениламино, N,N-динафтиламино, N,N-дифлуорениламино, N-фенил-N-толиламино, N,N-дитолиламино, N-метил-N-фениламино, N,N-дианизолиламино, N-мезитил-N-фениламино, N,N-димезитиламино, N-фенил-N-(4-трет-бутилфенил)амино и N-фенил-N-(4-трифторметилфенил)амино групп;
арильную группу выбирают из группы, состоящей из фенильных, нафтильных, инденильных, бифенильных, терфенильных и флуоренильных групп;
в случае, когда алкильная группа или арильная группа замещены, заместитель выбирают из группы, состоящей из алкильных групп, алкоксигрупп, аминогрупп, арильных групп, гетероциклических групп и арилоксигрупп.
2. Органическое соединение по п. 1, где каждый R1-R20 независимо выбирают из атомов водорода, замещенных или незамещенных алкильных групп и замещенных или незамещенных арильных групп.
3. Органическое соединение по п. 1 или 2, где каждый R1-R20 независимо выбирают из атомов водорода, атомов галогена, замещенных или незамещенных алкильных групп и замещенных или незамещенных арильных групп, где
алкильные группы содержат от 1 до 4 атомов углерода; и
арильные группы представляют собой фенильную группу или нафтильную группу и необязательно содержат алкильные группы, содержащие от 1 до 4 атомов углерода.
алкильные группы содержат от 1 до 4 атомов углерода; и
арильные группы представляют собой фенильную группу или нафтильную группу и необязательно содержат алкильные группы, содержащие от 1 до 4 атомов углерода.
4. Органическое соединение по п. 1 или 2, где по меньшей мере (R4 и R19), (R7 и R16) или (R8 и R15) представляют собой алкильные группы или арильные группы.
5. Органическое соединение по п. 4, где по меньшей мере один из R1, R2, R10 и R13 представляет собой алкильную группу.
6. Органическое соединение по п. 1 или 2, проявляющее зеленую фотолюминесценцию.
7. Органическое светоизлучающее устройство, включающее пару электродов и слой органического соединения, расположенный между парой электродов, где слой органического соединения содержит органическое соединение по любому из пп. 1-6.
8. Органическое светоизлучающее устройство по п. 7, где
слой органического соединения представляет собой светоизлучающий слой, включающий легируемый материал и легирующий материал, и
легирующий материал представляет собой органическое соединение.
слой органического соединения представляет собой светоизлучающий слой, включающий легируемый материал и легирующий материал, и
легирующий материал представляет собой органическое соединение.
9. Органическое светоизлучающее устройство по п. 8, где легируемый материал имеет более высокий уровень НСМО, чем легирующий материал.
10. Органическое светоизлучающее устройство по любому из пп. 7-9, излучающее зеленый свет.
11. Органическое светоизлучающее устройство по любому из пп. 7-9, излучающее белый свет, где
слой органического соединения включает множество светоизлучающих слоев;
по меньшей мере один слой из множества светоизлучающих слоев содержит органическое соединение; и
множество светоизлучающих слоев излучают свет цветов, отличающихся друг от друга.
слой органического соединения включает множество светоизлучающих слоев;
по меньшей мере один слой из множества светоизлучающих слоев содержит органическое соединение; и
множество светоизлучающих слоев излучают свет цветов, отличающихся друг от друга.
12. Дисплейное устройство, включающее множество элементов изображения, где по меньшей мере один из множества элементов изображения включает органическое светоизлучающее устройство по любому из пп. 7-11 и активное устройство, присоединенное к органическому светоизлучающему устройству.
13. Устройство обработки видеоинформации, включающее:
вводную секцию для ввода видеоинформации; и
дисплейную секцию для показа изображения,
где дисплейная секция представляет собой дисплейное устройство по п. 12.
вводную секцию для ввода видеоинформации; и
дисплейную секцию для показа изображения,
где дисплейная секция представляет собой дисплейное устройство по п. 12.
14. Система освещения, включающая:
органическое светоизлучающее устройство по любому из пп. 7-11; и
преобразователь переменного тока в постоянный для подачи возбуждающего напряжения на органическое светоизлучающее устройство.
органическое светоизлучающее устройство по любому из пп. 7-11; и
преобразователь переменного тока в постоянный для подачи возбуждающего напряжения на органическое светоизлучающее устройство.
15. Устройство формирования изображения, включающее:
светочувствительный элемент;
зарядный элемент для зарядки поверхности светочувствительного элемента;
облучающий элемент для облучения светочувствительного элемента; и
проявляющее устройство для проявления электростатического скрытого изображения, формируемого на светочувствительном элементе,
где облучающий элемент включает органическое светоизлучающее устройство по любому из пп. 7-11.
светочувствительный элемент;
зарядный элемент для зарядки поверхности светочувствительного элемента;
облучающий элемент для облучения светочувствительного элемента; и
проявляющее устройство для проявления электростатического скрытого изображения, формируемого на светочувствительном элементе,
где облучающий элемент включает органическое светоизлучающее устройство по любому из пп. 7-11.
16. Облучающий источник света для облучения светочувствительного элемента, причем данный облучающий источник света включает:
множество светоизлучающих точек, расположенных на линии, где
каждая светоизлучающая точка имеет независимо регулируемый световой поток; и
каждая светоизлучающая точка включает органическое светоизлучающее устройство по любому из пп. 7-11.
множество светоизлучающих точек, расположенных на линии, где
каждая светоизлучающая точка имеет независимо регулируемый световой поток; и
каждая светоизлучающая точка включает органическое светоизлучающее устройство по любому из пп. 7-11.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011-207325 | 2011-09-22 | ||
| JP2011207325A JP5791445B2 (ja) | 2011-09-22 | 2011-09-22 | 新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置 |
| PCT/JP2012/073244 WO2013042584A1 (en) | 2011-09-22 | 2012-09-05 | Novel organic compound, organic light-emitting device, and display apparatus |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014115997A RU2014115997A (ru) | 2015-10-27 |
| RU2570577C2 true RU2570577C2 (ru) | 2015-12-10 |
Family
ID=47914355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014115997/04A RU2570577C2 (ru) | 2011-09-22 | 2012-09-05 | Новое органическое соединение, органическое светоизлучающее устройство и дисплейное устройство |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9019328B2 (ru) |
| EP (1) | EP2758363B1 (ru) |
| JP (1) | JP5791445B2 (ru) |
| KR (1) | KR101612650B1 (ru) |
| CN (1) | CN103827065B (ru) |
| BR (1) | BR112014005844B1 (ru) |
| IN (1) | IN2014CN02838A (ru) |
| RU (1) | RU2570577C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013042584A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6525551B2 (ja) * | 2014-04-23 | 2019-06-05 | キヤノン株式会社 | 金属錯体化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置 |
| KR102383315B1 (ko) | 2018-03-30 | 2022-04-06 | 캐논 가부시끼가이샤 | 유기발광소자, 표시장치, 촬상 장치 및 조명 장치 |
| US20210028365A1 (en) * | 2018-04-05 | 2021-01-28 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescence device and electronic appliance |
| JP7182971B2 (ja) * | 2018-09-21 | 2022-12-05 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体 |
| JP7179564B2 (ja) * | 2018-10-03 | 2022-11-29 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び有機発光素子 |
| JP7254552B2 (ja) | 2019-02-13 | 2023-04-10 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び有機発光素子 |
| JP7218261B2 (ja) | 2019-09-05 | 2023-02-06 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び有機発光素子 |
| WO2021049658A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| US11094886B2 (en) | 2019-09-13 | 2021-08-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
| JPWO2021049662A1 (ru) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | ||
| KR20220066099A (ko) * | 2019-09-13 | 2022-05-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
| WO2021049659A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| JP7218322B2 (ja) | 2019-10-03 | 2023-02-06 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、照明装置、移動体 |
| JPWO2021090932A1 (ru) | 2019-11-08 | 2021-05-14 | ||
| KR102455023B1 (ko) * | 2019-12-16 | 2022-10-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 화합물, 화합물의 합성 방법, 하드마스크 조성물 및 패턴 형성 방법 |
| CN111799386B (zh) * | 2020-07-22 | 2023-07-14 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种发光器件、显示装置 |
| WO2022118867A1 (ja) * | 2020-12-02 | 2022-06-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008255095A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-10-23 | Canon Inc | 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
| JP2009149612A (ja) * | 2007-11-26 | 2009-07-09 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子 |
| RU2368641C2 (ru) * | 2007-11-08 | 2009-09-27 | Некоммерческая организация Учреждение Институт проблем химической физики Российской академии наук (статус государственного учреждения) (ИПХФ РАН) | Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4473435B2 (ja) * | 2000-09-28 | 2010-06-02 | 三井化学株式会社 | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
| JP4467170B2 (ja) * | 2000-11-22 | 2010-05-26 | 三井化学株式会社 | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
| JP4462753B2 (ja) * | 2000-12-01 | 2010-05-12 | 三井化学株式会社 | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
| JP2009033069A (ja) * | 2007-07-31 | 2009-02-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
| JP2009182039A (ja) | 2008-01-29 | 2009-08-13 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
| KR100922757B1 (ko) * | 2008-02-19 | 2009-10-21 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 수명을 향상시킨 유기 발광 소자 |
| JP5713699B2 (ja) * | 2011-01-20 | 2015-05-07 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置 |
| JP5751985B2 (ja) * | 2011-08-23 | 2015-07-22 | キヤノン株式会社 | 縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子 |
| JP2013118349A (ja) * | 2011-11-02 | 2013-06-13 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
-
2011
- 2011-09-22 JP JP2011207325A patent/JP5791445B2/ja active Active
-
2012
- 2012-09-05 RU RU2014115997/04A patent/RU2570577C2/ru active
- 2012-09-05 CN CN201280045957.7A patent/CN103827065B/zh active Active
- 2012-09-05 IN IN2838CHN2014 patent/IN2014CN02838A/en unknown
- 2012-09-05 BR BR112014005844-0A patent/BR112014005844B1/pt active IP Right Grant
- 2012-09-05 EP EP12833387.9A patent/EP2758363B1/en active Active
- 2012-09-05 KR KR1020147009793A patent/KR101612650B1/ko active IP Right Grant
- 2012-09-05 US US14/346,291 patent/US9019328B2/en active Active
- 2012-09-05 WO PCT/JP2012/073244 patent/WO2013042584A1/en active Application Filing
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008255095A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-10-23 | Canon Inc | 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
| RU2368641C2 (ru) * | 2007-11-08 | 2009-09-27 | Некоммерческая организация Учреждение Институт проблем химической физики Российской академии наук (статус государственного учреждения) (ИПХФ РАН) | Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество |
| JP2009149612A (ja) * | 2007-11-26 | 2009-07-09 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103827065A (zh) | 2014-05-28 |
| CN103827065B (zh) | 2015-12-23 |
| EP2758363A4 (en) | 2015-05-27 |
| WO2013042584A1 (en) | 2013-03-28 |
| KR101612650B1 (ko) | 2016-04-14 |
| US9019328B2 (en) | 2015-04-28 |
| US20140225968A1 (en) | 2014-08-14 |
| EP2758363A1 (en) | 2014-07-30 |
| EP2758363B1 (en) | 2017-07-05 |
| KR20140066227A (ko) | 2014-05-30 |
| BR112014005844A2 (pt) | 2017-03-28 |
| RU2014115997A (ru) | 2015-10-27 |
| JP5791445B2 (ja) | 2015-10-07 |
| JP2013067586A (ja) | 2013-04-18 |
| BR112014005844B1 (pt) | 2020-12-15 |
| IN2014CN02838A (ru) | 2015-07-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2570577C2 (ru) | Новое органическое соединение, органическое светоизлучающее устройство и дисплейное устройство | |
| KR101555111B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 전계발광 소자, 및 화상 표시 디바이스 | |
| EP2788306B1 (en) | Novel organic compound, organic light emitting device, and image display device | |
| JP2014127688A (ja) | 有機発光素子及び表示装置 | |
| KR101555110B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 발광 디바이스, 및 화상 표시 디바이스 | |
| RU2510390C1 (ru) | Новое органическое соединение и включающее его органическое светоизлучающее устройство | |
| JP5704940B2 (ja) | 有機化合物、有機発光素子及び表示装置 | |
| JP2012148987A (ja) | 有機化合物、有機発光素子及び表示装置 | |
| JP2012188355A (ja) | 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子 |