BR112014005844B1 - Composto orgânico, dispositivo de emissão de luz orgânico, aparelho de exibição, aparelho de processamento, aparelho de formação de imagem, sistema de iluminação, e fonte de luz - Google Patents
Composto orgânico, dispositivo de emissão de luz orgânico, aparelho de exibição, aparelho de processamento, aparelho de formação de imagem, sistema de iluminação, e fonte de luz Download PDFInfo
- Publication number
- BR112014005844B1 BR112014005844B1 BR112014005844-0A BR112014005844A BR112014005844B1 BR 112014005844 B1 BR112014005844 B1 BR 112014005844B1 BR 112014005844 A BR112014005844 A BR 112014005844A BR 112014005844 B1 BR112014005844 B1 BR 112014005844B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- groups
- compound
- organic
- substituted
- organic compound
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 91
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 19
- 238000012545 processing Methods 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 178
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 62
- -1 1-adamantyl Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 230000010365 information processing Effects 0.000 claims description 2
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 104
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 84
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 35
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 30
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 20
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 15
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 14
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 13
- 239000010408 film Substances 0.000 description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 5
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu].[Cu] LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTHGIYFSMNNHSC-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl nitrate Chemical compound CC(C)CCO[N+]([O-])=O NTHGIYFSMNNHSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- SXDPQGRNHSLZPC-ZJNRKIDTSA-N CNC(=O)C[C@@H]1C[C@H]([C@@H](CN1)NC(=O)c1cc(c(Cl)o1)-c1c(Cl)cnn1C)c1ccc(F)c(F)c1 Chemical compound CNC(=O)C[C@@H]1C[C@H]([C@@H](CN1)NC(=O)c1cc(c(Cl)o1)-c1c(Cl)cnn1C)c1ccc(F)c(F)c1 SXDPQGRNHSLZPC-ZJNRKIDTSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Chemical class 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Chemical class 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005297 thienyloxy group Chemical group S1C(=CC=C1)O* 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
- B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
- B41J2/435—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by selective application of radiation to a printing material or impression-transfer material
- B41J2/447—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by selective application of radiation to a printing material or impression-transfer material using arrays of radiation sources
- B41J2/45—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by selective application of radiation to a printing material or impression-transfer material using arrays of radiation sources using light-emitting diode [LED] or laser arrays
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
- C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C321/28—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C321/30—Sulfides having the sulfur atom of at least one thio group bound to two carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/205—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Toxicology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
composto orgânico, dispositivo de emisão de luz orgânico, e aparelhos de exibição a presente invenção refere-se a um novo composto orgânico que tem um rendimento quântico elevado e uma pureza de cor elevada. proporciona-se um composto orgânico representado pela fórmula (1) descrita na reivindicação 1. na fórmula (1), r1 a r20 são, cada um, independentemente selecionados a partir de átomos de hidrogênio, átomos de halogêneo, grupos alquila substituídos ou não substituídos, grupos alcóxi substituídos ou não-substituídos, grupos amino substituídos ou não-substituídos, grupos arila substituídos ou não-substituídos, grupos heterocíclicos substituídos ou não-substituídos, grupos arilóxi substituídos ou não-substituídos, grupos tiol substituídos ou não-substituídos, grupos silila, e grupos ciano.
Description
[0001] A presente invenção refere-se a um novo composto orgânico e a um dispositivo de emissão de luz orgânico e a um aparelho de exibição com o composto.
[0002] Um dispositivo de emissão de luz orgânico (também referido como dispositivo eletroluminescente orgânico ou dispositivo EL orgânico) é um elemento que inclui um par de eletrodos e uma camada de composto orgânico disposta entre estes eletrodos.
[0003] Os elétrons e os orifícios são injetados com a partir do par de eletrodos para a camada de composto orgânico para gerar excitons do composto orgânico emissor de luz na camada de composto orgânico, e o dispositivo de emissão de luz orgânico emite luz quando os excitons retornam ao estado de solo.
[0004] Os dispositivos de emissão de luz orgânicos têm progredido consideravelmente recentemente, e baixas tensões de condução, vários comprimentos de onda de emissão, de resposta rápida, e reduções no tamanho e peso de dispositivos de emissão de luz são possíveis.
[0005] A fim de proporcionar as dispositivos de emissão de luz orgânicos de alta performance, a criação de compostos que possuem excelentes características emissoras de luz e propriedades de transporte de veículo é importante. Assim, compostos orgânicos para dispositivos de emissão de luz orgânicos têm de ser ativamente criados.
[0006] Como compostos que foram criados até agora, por exemplo, o composto 1-A descrito em PTL 1 como um intermediário sintético e em PTL 2 como um material transistor orgânico é conhecido.
[0007] Os dados de características emissoras de luz do Composto 1-A não são descritos, mas a cor luminescente é amarela, e a intensidade de emissão é tão baixa para dificilmente emitir luz.
[0008] A estrutura básica do composto descrito em PTL 1 emite luz amarela, tal como descrito acima. Além disso, a emissão de luz com um rendimento quântico elevado não é obtida.
[0009] Patente Japonesa PTL 1 em aberto No. 2002-110354 (sem pedido estrangeiro correspondente)
[0010] Patente Japonesa PTL 2 em aberto No. 2009-182039 (sem pedido estrangeiro correspondente)
[0011] A presente invenção proporciona um composto orgânico que tem um rendimento quântico elevado e emite luz em uma região verde por apenas a sua estrutura básica.
[0012] Por conseguinte, a presente invenção proporciona um composto orgânico representado pela seguinte fórmula (1).
[0013] Na Fórmula (1), R1 a R20 são, cada um, independentemente selecionados a partir de átomos de hidrogênio, átomos de halogêneo, grupos alquila substituídos ou não-substituídos, grupos alcóxi substituídos ou não-substituídos, grupos amino substituídos ou não-substituídos, grupos arila substituídos ou não- substituídos, grupos heterocíclicos substituídos ou não-substituídos, grupos arilóxi substituídos ou não-substituídos, grupos tiol substituídos ou não-substituídos, grupos silila, e grupos ciano.
[0014] A presente invenção pode fornecer um composto orgânico capaz de emitir luz em uma região verde pela própria estrutura básica e é capaz de ter um rendimento quântico elevado. A presente invenção também pode proporcionar um dispositivo de emissão de luz orgânico, incluindo o composto e, assim, tendo um rendimento luminoso elevado.
[0015] Fig. 1 é um diagrama esquemático que ilustra um exemplo de um dispositivo de emissão de luz orgânico do tipo laminação de camada emissora de luz acordo com uma modalidade.
[0016] Fig. 2 é uma vista de seção transversal esquemática que ilustra um aparelho de exibição com dispositivos de emissão de luz orgânicos de acordo com a modalidade e dispositivos de TFT, como um exemplo de dispositivos de comutação ligados eletricamente aos dispositivos de emissão de luz orgânicos.
[0017] Fig. 3 mostra os espectros de emissão de um composto orgânico de acordo com a modalidade e um composto orgânico comparativo.
[0018] Descrição da Modalidade
[0019] A presente invenção refere-se ao composto orgânico representado pela seguinte fórmula (1).
[0020] Na Fórmula (1), R1 a R20 são, cada um, independentemente selecionados a partir de átomos de hidrogênio, átomos de halogêneo, grupos alquila substituídos ou não-substituídos, grupos alcóxi substituídos ou não-substituídos, grupos amino substituídos ou não-substituídos, grupos arila substituídos ou não- substituídos, grupos heterocíclicos substituídos ou não-substituídos, grupos arilóxi substituídos ou não-substituídos, grupos tiol substituídos ou não-substituídos, grupos silila, e grupos ciano.
[0021] Em um aspecto, R1 a R20 na Fórmula (1) são, cada um, independentemente selecionados a partir de átomos de hidrogênio, grupos alquila substituídos ou não-substituídos, e os grupos arila substituídos ou não-substituídos.
[0022] Exemplos de átomos de halogênio representados por R1 a R20 incluem, mas não são limitados a, flúor, cloro, bromo, e iodo.
[0023] Exemplos dos grupos alquila representados por R1 a R20 incluem, mas não são limitados a, grupos metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, sec-butila, terc-butila, octila, ciclohexila, 1-adamantila, 2-adamantila.
[0024] Exemplos dos grupos alcóxi representados por R1 a R20 incluem, mas não são limitados a, grupos metóxi, etóxi, propóxi, 2-etil-octilóxi, e benzilóxi.
[0025] Exemplos dos grupos amino representados por R1 a R20 incluem, mas não são limitados a, grupos N-metilamino, N-etilamino, N,N-dimetilamino, N,N- dietilamino, N-metil-N-etilamino, N-benzilamino, N-metil-N-benzilamino, N-N- dibenzilamino, anilino, N,N-difenilamino, N,N-dinaftilamino, N,N-difluorenilamino, N- fenil-N-tolilamino, N,N-ditolilamino, N-metil-N-fenilamino, N,N-dianisolilamino, N- mesitil-N-fenilamino, N,N-dimesitilamino, N-fenil-N-(4-terc-butilfenil)amino, N-fenil-N- (4-trifluorometilfenil)amino, e N-piperidila.
[0026] Exemplos de grupos arila representados por R1 a R20 incluem, mas não são limitados a, grupos fenila, naftila, indenila, bifenila, terfenila, e fluorenila.
[0027] Exemplos dos grupos heterocíclicos representados por R1 a R20 incluem, mas não limitados a, grupos piridila, oxazolila, oxadiazolila, tiazolila, tiadiazolila, carbazolila, acridinila, e fenantrolila.
[0028] Exemplos de grupos arilóxi representados por R1 a R20 incluem, mas não são limitados a, grupos fenóxi e tienilóxi.
[0029] Exemplos dos grupos silila representados por R1 a R20 incluem, mas não são limitados a, um grupo trifenilsilila.
[0030] Exemplos de substituintes que podem ser possuídos pelos grupos alquila, grupos alcóxi, grupos amino, grupos arila, grupos heterocíclicos, e grupos arilóxi incluem, mas não são limitados a, grupos alquila, tais como grupos metila, etila, n- propila, iso-propila, n-butila, e terc-butila; grupos aralquila, tal como um grupo benzila; grupos arila, tais como os grupos fenila e bifenila; grupos heterocíclicos, tais como grupos piridila e pirrolila; grupos amino, tais como grupos dimetilamino, dietilamino, dibenzilamino, difenilamino, e ditolilamino; grupos alcóxi, tais como grupos metóxi, etóxi, e propóxi; grupos arilóxi, tal como um grupo fenóxi; átomos de halogênio, tais como flúor, cloro, bromo, e iodo; e um grupo ciano.
[0031] Nesta modalidade, R1 a R20 na Fórmula (1) podem ser, cada um, independentemente selecionados a partir de átomos de hidrogênio, grupos alquila substituídos ou não-substituídos, e grupos arila substituídos ou não-substituídos.
[0032] O composto orgânico de acordo com a modalidade pode inibir a extinção de concentração através da introdução de um substituinte para a estrutura básica. Um tal composto apresenta uma capacidade elevada na sublimação e solubilidade elevada em um solvente para o revestimento.
[0033] A partir do ponto de vista de inibir a extinção da concentração, pelo menos um de, R1 a R20 na Fórmula (1) pode ser substituído com um grupo alquila.
[0034] A estrutura básica na modalidade é uma estrutura de anel fundido tendo uma estrutura conjugada. Isto é, a estrutura básica do composto orgânico de acordo com a modalidade tem uma estrutura representada pelo composto em que R1 a R20 na Fórmula (1) são todos átomos de hidrogênio.
[0035] As propriedades da estrutura básica do composto orgânico de acordo com a modalidade irá agora ser descrita.
[0036] Os presentes inventores têm focado sobre a própria estrutura básica na concepção do composto orgânico representado pela Fórmula (1). Especificamente, os inventores tentaram proporcionar um composto em que a molécula da estrutura básica só tem um comprimento de onda de emissão dentro da faixa de comprimento de onda de emissão desejada.
[0037] Na modalidade, a região de comprimento de onda de emissão desejada é uma região verde. Especificamente, o comprimento de onda de emissão máximo em uma solução de tolueno diluída é de 490 nm ou mais e 530 nm ou menos.
[0038] As propriedades da estrutura básica do composto orgânico de acordo com a modalidade irão ser descritas por meio da comparação com os compostos de controle comparativos possuindo estruturas similares àquelas do composto orgânico da presente invenção. Especificamente, os compostos de controle comparativos são representados pela Fórmulas (2) e (3).
[0039] Um exemplo do composto orgânico de acordo com a modalidade é um composto representado pela Fórmula (4), em que a estrutura básica é representada pela Fórmula (1); R1 a R3, R5 a R7, R9 a R14, R16 a R18, e R20 são átomos de hidrogênio; e R4, R8, R15, e R19 são grupos fenila.
[0040] Os presentes inventores compararam o composto orgânico representado pela Fórmula (4) com os compostos orgânicos representados pelas fórmulas (2) e (3) para o comprimento de onda de emissão e o rendimento quântico em uma solução de tolueno diluída. Os resultados são mostrados na Tabela 1. Tabela 1
[0041] A cor luminescente do Composto 2 mostrada na Tabela 1 é verde, mas o rendimento quântico do mesmo é baixo, menor do que 0,1, o que é cerca de um décimo daquele do Composto 4. Isto significa que a energia gerada quando orifícios e elétrons recombinam não pode ser eficientemente convertida em luz.
[0042] A cor luminescente do Composto 3 mostrada na Tabela 1 não é verde, mas é amarela, e o rendimento quântico do mesmo é baixo, menor do que 0,1, o que é cerca de um décimo daquele do Composto 4.
[0043] Composto 4 mostrado na Tabela 1 é um composto orgânico de acordo com a modalidade e tem um rendimento quântico elevado em comparação com aqueles dos materiais acima mencionados e tem uma cor luminescente adequada para verde de padrões de cores para monitores.
[0044] Fig. 3 mostra os espectros do Composto 4 como um composto orgânico de acordo com a modalidade e Composto 3 como um composto comparativo.
[0045] No espectro do Composto 4 indicado pelo número de referência 26, a largura total da metade do valor máximo do espectro no comprimento de onda de emissão máximo é de 30 nm ou menos. Em contraste, no espectro do Composto 3 indicado pelo número de referência 25, a largura total da metade do valor máximo do espectro no comprimento de onda de emissão máximo é de 50 nm ou mais.
[0046] Esta diferença na largura está envolvida na pureza de cor da cor luminescente. Uma largura mais estreita significa uma pureza de cor mais elevada, e uma largura mais ampla significa uma pureza de cor inferior.
[0047] A largura total da metade do valor máximo na modalidade é, quando a intensidade de emissão de um pico no comprimento de onda de emissão máximo de um espectro de emissão é normalizada como 1, a diferença em comprimento de onda dos lados maiores e menores do pico a uma intensidade de emissão de 0,5.
[0048] Neste ponto, a cor luminescente do composto orgânico de acordo com a modalidade tem uma pureza elevada com relação a uma cor desejada. Assim, o composto orgânico apresenta características excelentes.
[0049] O composto orgânico de acordo com a modalidade é um material que tem um rendimento quântico elevado de 0,7 ou mais, e é, por conseguinte, um composto excelente como um material emissor de luz verde para os dispositivos de emissão de luz orgânicos. Em um dispositivo de emissão de luz orgânico usando um composto que tem um rendimento quântico elevado, o consumo de energia elétrica do dispositivo é baixo.
[0050] A estrutura básica do composto orgânico de acordo com a modalidade tem uma planicidade elevada e pode, portanto, causar a formação de excímeros devido ao empilhamento intermolecular.
[0051] Por conseguinte, a fim de inibir a geração de excímeros, um substituinte pode ser introduzido no composto. Um efeito de inibição elevado pode ser obtido através da introdução de pelo menos um substituinte para uma posição de R4, R7, R8, R15, R16, e R19, que tende a ser ortogonal ao plano formado pela estrutura básica.
[0052] Ou seja, o composto orgânico pode ter um substituinte tal como um grupo alquila ou um grupo arila nestas posições.
[0053] Em alternativa, um substituinte pode ser introduzido em qualquer posição de R5, R6, R9, R10, R13, R14, R17, e R18, que são posições eficazes para aumentar a distância intermolecular.
[0054] O empilhamento intermolecular também pode ser inibido através da introdução de um grupo alquila à posição R1, R2, R10, ou R13 do composto orgânico de acordo com a modalidade.
[0055] A introdução de um grupo arila, um grupo heterocíclico, ou um grupo amino substituído ou não-substituído na posição R11 ou R12 do composto orgânico de acordo com a modalidade pode reduzir a reatividade da molécula, resultando no fornecimento de uma molécula estável.
[0056] O composto orgânico de acordo com a modalidade tem três estruturas de anel de cinco membros na estrutura básica e tem, assim, um nível de energia LUMO baixo. Isto significa que o potencial de oxidação do composto é baixo. Portanto, o composto orgânico de acordo com a modalidade é estável contra a oxidação.
[0057] No composto orgânico de acordo com a modalidade, a estrutura básica é constituída apenas por carbono e não tem qualquer heteroátomo, tal como um átomo de nitrogênio. Isto também contribui para o baixo potencial de oxidação, isto é, esta é uma razão para a estabilidade do composto orgânico de acordo com a modalidade contra a oxidação.
[0058] A cristalização das moléculas de composto orgânico de acordo com a modalidade pode ser inibida através da introdução de um substituinte para o composto. A inibição de cristalização conduz à inibição da extinção de concentração e para uma melhoria na capacidade elevada.
[0059] Os exemplos específicos do grupo alquila como o substituinte a ser introduzido incluem grupos metila, etila, propila, butila, hexila, e octila. Em particular, o substituinte pode ser um grupo alquila estericamente grande, tal como um grupo isopropila ou terc-butila.
[0060] Exemplos específicos do grupo arila como o substituinte a ser introduzido incluem grupos fenila e bifenila. Em particular, o substituinte pode ser um grupo arila com um grupo alquila, tal como um grupo metila, isopropila, ou terc-butila.
[0061] Os mesmos efeitos podem ser obtidos através da introdução de um átomo de flúor no composto orgânico de acordo com a modalidade. A introdução de um átomo de flúor, também conduz à inibição da extinção de concentração e para uma melhoria da capacidade elevada.
[0062] Além disso, a introdução de um substituinte para a estrutura básica, também conduz a uma melhoria na propriedade de formação de membrana em um método de revestimento.
[0063] Exemplos específicos do composto orgânico de acordo com a modalidade são mostrados abaixo, mas a presente invenção não se limita aos mesmos.
[0064] No exemplo, compostos pertencentes ao Grupo A, a molécula é constituída por apenas hidrocarbonetos. Aqui, os compostos constituídos de hidrocarbonetos apenas têm, geralmente, níveis de energia LUMO baixos e são, portanto, estáveis contra a oxidação.
[0065] Consequentemente, dentre os compostos orgânicos de acordo com a modalidade, os compostos constituídos de hidrocarbonetos apenas, isto é, os compostos pertencentes ao Grupo A, possuem uma estabilidade molecular elevada.
[0066] Os compostos orgânicos pertencentes ao Grupo A, podem ser usados em uma camada emissora de luz, uma camada de transporte, ou uma camada de injeção a uma concentração elevada de 100%, mas em uso na camada emissora de luz, a concentração pode ser baixa.
[0067] No exemplo, compostos pertencentes ao Grupo B, os substituintes incluem heteroátomos. Isto provoca uma variação no potencial de oxidação da molécula ou em interação intermolecular.
[0068] Além disso, os compostos orgânicos pertencentes ao grupo B em que os substituintes têm heteroátomos são úteis como transporte de elétrons, transporte de orifício, ou os materiais emissores de luz que retêm o orifício.
[0069] Em particular, em compostos fluorados, interação intermolecular é baixa, e portanto, uma melhoria na capacidade elevada pode ser esperada. Os compostos orgânicos pertencentes ao Grupo B podem ser usados a uma concentração elevada de 100%.
[0070] Um método de sintetizar o composto orgânico de acordo com a modalidade irá agora ser descrito. O composto orgânico de acordo com a modalidade pode ser sintetizado de acordo com, por exemplo, o seguinte esquema de reação.
[0071] Como mostrado no esquema de síntese, o composto orgânico de acordo com a modalidade é sintetizado utilizando os seguintes compostos (a) a (d) como matérias-primas: derivado de benz [k] fluoranteno (D1), derivado de benz [k] fluoranteno (D2) , derivado de fluoranteno [8,9-k] fluoranteno (D4), e derivado de naftaleno (D5).
[0072] Qualquer um dos átomos de hidrogênio em R1 a R20 na Fórmula (1) é substituído por um substituinte predeterminado introduzindo adequadamente o substituinte de qualquer um dos compostos (a) a (d). Exemplos do substituinte a serem introduzidos aqui incluem grupos alquila, átomos de halogêneo, e grupos fenila, metóxi, e ciano.
[0073] Vários compostos orgânicos podem ser sintetizados, alterando D1 a D4 no esquema sintético.
[0074] Propriedades de dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade
[0075] Um dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade irá agora ser descrito.
[0076] O dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade inclui um anodo e um catodo, como um exemplo de um par de eletrodos, e uma camada de composto orgânico disposta entre estes eletrodos.
[0077] A camada de composto orgânico do dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade pode ser uma monocamada ou um laminado de uma pluralidade de camadas, desde que a camada emissora de luz é incluída.
[0078] Quando a camada de composto orgânico é um laminado composto de uma pluralidade de camadas, a camada de composto orgânico pode incluir, para além de uma camada emissora de luz, por exemplo, uma camada de injeção de orifício, uma camada de transporte de orifício, uma camada de bloqueio de elétron, uma camada de bloqueio de exciton/orifício, uma camada de transporte de elétron, e uma camada de injeção de elétron. A camada emissora de luz pode ser uma monocamada ou um laminado de uma pluralidade de camadas.
[0079] No dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade, um composto orgânico de acordo com a modalidade está contido em pelo menos uma camada das camadas de composto orgânico.
[0080] No dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade, o composto orgânico de acordo com a presente invenção pode estar contido em qualquer uma das camadas e, em particular, pode ser contido na camada emissora de luz.
[0081] Quando o composto orgânico de acordo com a modalidade está contido na camada emissora de luz do dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade, a camada emissora de luz pode ser formada por apenas o composto orgânico de acordo com a modalidade ou pode ser formada do composto orgânico de acordo com a modalidade e outro composto.
[0082] No caso de uma camada emissora de luz feita do composto orgânico de acordo com a modalidade e outro composto, o composto orgânico de acordo com a modalidade pode ser usado como um material hospedeiro ou um material convidado da camada emissora de luz ou pode ser usado como um material auxiliar que pode ser contido na camada emissora de luz.
[0083] Ao longo do relatório descritivo, o material hospedeiro é um composto tendo uma faixa de peso maior entre os compostos que constituem uma camada emissora de luz, e o material convidado é um composto tendo uma faixa de peso menor do que aquela do material hospedeiro entre os compostos que constituem uma camada de emissão de luz e carregando uma emissão de luz principal.
[0084] O material auxiliar é um composto tendo uma faixa de peso menor do que aquela do material hospedeiro dentre os compostos que constituem uma camada emissora de luz e que auxiliam a emissão de luz do material convidado. O material auxiliar é também referido como um segundo material hospedeiro.
[0085] Quando o composto orgânico de acordo com a modalidade é utilizado como um material convidado de uma camada emissora de luz, a concentração do material convidado pode ser de 0,01% em peso ou mais e 20% em peso ou menos, em particular, 0,1% em peso ou mais e 5% em peso ou menos, com base no peso total da camada emissora de luz.
[0086] Quando o composto orgânico de acordo com a modalidade é utilizado como um material convidado de uma camada emissora de luz, um material que tem um nível LUMO maior do que aquele do composto orgânico de acordo com a modalidade (um material que tem um nível LUMO perto do nível de vácuo) pode ser utilizado como o material hospedeiro.
[0087] Isto é porque uma vez que o composto orgânico de acordo com a modalidade tem um nível LUMO baixo, o composto orgânico de acordo com a modalidade pode facilmente receber elétrons fornecidos pelo material hospedeiro da camada emissora de luz, quando o material hospedeiro tem um nível LUMO maior do que aquele do composto orgânico de acordo com a modalidade.
[0088] Quando o composto orgânico de acordo com a modalidade é utilizado como um material hospedeiro ou convidado de uma camada emissora de luz de um dispositivo de emissão de luz orgânico, em particular, utilizado como um material convidado da camada emissora de luz, o dispositivo de emissão de luz orgânico tem uma saída óptica com eficiência elevada e luminância elevada e apresenta durabilidade elevada.
[0089] O dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade pode emitir luz verde, mas a cor luminescente não está limitada a verde e pode ser, por exemplo, branca ou uma cor intermediária.
[0090] Quando o dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade emite luz branca, as camadas emissores de luz emitem luz de cores diferentes umas das outras, isto é, a luz vermelha, verde, e azul, e branco são emitidas pela mistura das respectivas cores luminescentes. O composto orgânico de acordo com a modalidade pode ser o material emissor de luz verde.
[0091] O dispositivo de emissão de luz branca orgânico de acordo com a modalidade pode ser de uma configuração que tem uma pluralidade de camadas emissoras de luz ou uma configuração que tem uma porção de emissão de luz que inclui uma pluralidade de materiais emissores de luz.
[0092] Fig. 1 é uma vista de seção transversal esquemática que ilustra uma configuração do dispositivo que tem uma camada emissora de luz do tipo de laminação, que é um exemplo do dispositivo de emissão de luz branca orgânico de acordo com a modalidade. Esta figura mostra um dispositivo de emissão de luz orgânico que tem três camadas emissoras de luz, que emitem luz de cores diferentes umas das outras. A estrutura será descrita em detalhe abaixo.
[0093] Este dispositivo de emissão de luz orgânico tem uma configuração do dispositivo onde um anodo 1, uma camada de injeção de orifício 2, uma camada de transporte de orifício 3, uma camada emissora de luz azul 4, uma camada emissora de luz verde 5, uma camada emissora de luz vermelha 6, uma camada de transporte de elétron 7, uma camada de injeção de elétron 8, e um catodo 9 são laminados sobre um substrato, tal como um substrato de vidro. A ordem da laminação das camadas emissoras de luz azul, verde, e vermelha pode ser alterada.
[0094] A configuração das camadas emissoras de luz não está limitada a laminação, e as camadas podem ser dispostas horizontalmente. Na disposição horizontal, cada camada emissora de luz está em contato com as camadas adjacentes, tais como uma camada de transporte de orifício e uma camada de transporte de elétron.
[0095] A camada emissora de luz pode ter uma configuração em que uma camada emissora de luz que emite luz de uma cor inclui um domínio de uma camada emissora de luz que emite luz de uma outra cor.
[0096] Os materiais emissores de luz da camada emissora de luz azul e a camada emissora de luz vermelha não são particularmente limitados, e os exemplos dos mesmos incluem compostos possuindo uma estrutura de criseno, uma estrutura de fluoranteno, ou uma estrutura de antraceno; complexos de boro; e complexos de irídio.
[0097] Aqui, para além do composto orgânico de acordo com a modalidade, por exemplo, um composto de baixo peso molecular conhecido ou de injeção de orifício de molecular elevado ou de transporte, material hospedeiro, composto emissor de luz, ou composto de transporte ou de injeção de elétron pode ser usado opcionalmente.
[0098] À medida que o composto de injeção de orifício ou de transporte, um material que tem uma mobilidade de orifício elevada pode ser utilizado. Exemplos do material molecular baixo ou elevado que têm capacidade de transporte ou injeção de orifício incluem, mas não são limitados a, derivados de triarilamina, derivados de fenilenodiamina, derivados de estilbeno, derivados de ftalocianina, derivados de porfirina, poli(vinilcarbazol), poli(tiofeno), e outros polímeros condutores eletricamente.
[0099] Exemplos específicos do material hospedeiro incluem os compostos mostrados na Tabela 2. Tabela 2
[00100] A presente invenção não está limitada aos mesmos. Além disso, os derivados dos compostos mostrados na Tabela 2 também podem ser utilizados como materiais hospedeiros. Além disso, os compostos diferentes dos compostos mostrados na Tabela 2 podem ser utilizados como materiais hospedeiros. Exemplos de tais compostos incluem, mas não são limitados aos, compostos de anel fundidos (por exemplo, derivados de fluoreno, derivados de naftaleno, derivados de antraceno, derivados de pireno, derivados de carbazol, derivados de quinoxalina, e derivados de quinolina), complexos de alumínio orgânicos, tais como tris(8- quinolinolato) de alumínio, complexos de zinco orgânicos, derivados de trifenilamina, e derivados de polímero, tais como derivados de poli(fluoreno) e derivados de poli(fenileno).
[00101] O composto de transporte ou de injeção de elétron é devidamente selecionado considerando, por exemplo, o equilíbrio com a mobilidade de orifício do composto de transporte ou de injeção de orifício. Exemplos do composto tendo a capacidade de transporte ou de injeção de orifício incluem, mas não são limitados a, derivados de oxadiazóis, derivados de oxazol, derivados de pirazina, derivados de triazol, derivados de triazina, derivados de quinolina, derivados de quinoxalina, derivados de fenantrolina, e complexos de alumínio orgânicos.
[00102] À medida que o material constituinte de anodo, um material que tem uma função de trabalho maior é usado. Exemplos dos mesmos incluem metais simples, tais como o ouro, platina, prata, cobre, níquel, paládio, cobalto, selênio, vanádio, e tungstênio; ligas de dois ou mais metais simples; e os óxidos metálicos, tais como o óxido de estanho, óxido de zinco, óxido de índio, óxido de estanho de índio (ITO), e óxido de zinco de índio. Além disso, os polímeros eletricamente condutores, tais como polianilina, polipirrol, e politiofeno podem ser utilizados. Estes materiais de eletrodo podem ser utilizados sozinhos ou em combinação. O anodo pode ter uma estrutura em monocamada ou uma estrutura de camadas múltiplas.
[00103] Em contraste, como o material constitutivo do catodo, um material que tem uma função de trabalho mais baixa é utilizado, e os exemplos dos mesmos incluem os metais alcalinos, tais como lítio; metais alcalino-terrosos tais como cálcio; metais simples, tais como alumínio, titânio, manganês, prata, chumbo, e crômio; e ligas de dois ou mais metais simples, tal como magnésio-prata, alumínio-lítio, e alumínio-magnésio. Além disso, os óxidos metálicos, tais como óxido de estanho de índio (ITO) podem ser utilizados. Estes materiais de eletrodo podem ser utilizados sozinhos ou em combinação. O catodo pode possuir uma estrutura em monocamada ou uma estrutura de camadas múltiplas.
[00104] No dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade, uma camada contendo o composto orgânico de acordo com a modalidade e as camadas de outros compostos orgânicos são formados pelos seguintes métodos: Em geral, os filmes finos são formados por deposição por vácuo, ionizados por deposição de vapor, pulverização, revestimento de plasma, ou revestimento conhecido (por exemplo, revestimento por rotação, imersão, um método de moldagem, um método de LB, ou um método de jato de tinta) dos compostos dissolvidos em solventes adequados. No caso de deposição a vácuo, revestimento de solução, ou similares, cristalização dificilmente ocorre, e a camada resultante apresenta uma excelente estabilidade durante um longo período de tempo. Além disso, em um revestimento, um filme pode ser formado em combinação com uma resina aglutinante apropriada.
[00105] Exemplos da resina aglutinante incluem, mas não são limitados a, resinas de polivinil carbazol, resinas de policarbonato, resinas de poliéster, resinas de ABS, resinas acrílicas, resinas de poliimida, resinas de fenol, resinas epóxi, resinas de silicone, e resinas de uréia. Estas resinas aglutinantes podem ser utilizadas sozinhas como um homopolímero ou um copolímero ou em combinação de dois ou mais dos mesmos. Além disso, aditivos conhecidos, tais como um plastificante, um antioxidante, e um absorvedor de UV podem ser opcionalmente contidos nos filmes.
[00106] Uso de dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade
[00107] O dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade pode ser usado como um membro constituinte de um aparelho de exibição ou um sistema de iluminação. Outros exemplos de utilização incluem fontes de luz de exposição de aparelhos de formação de imagem eletrofotográficos, retroiluminação de aparelhos de exibição de cristal líquido, e fontes de luz branca. O dispositivo de emissão de luz orgânico pode ainda incluir um filtro de cor.
[00108] O aparelho de exibição inclui o dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade em uma seção de exibição. Esta seção de exibição inclui uma pluralidade de pixels, e os pixels, cada um, incluem o dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade e um dispositivo ativo. O anodo ou o catodo do dispositivo de emissão de luz orgânico está ligado ao eletrodo de drenagem ou o eletrodo de fonte do dispositivo ativo. Aqui, o aparelho de exibição pode ser utilizado como uma unidade de exibição de, por exemplo, um PC.
[00109] Exemplos do dispositivo ativo incluem dispositivos de comutação e dispositivos amplificadores, mais especificamente, transistores e dispositivos de MIM. Exemplos do transistor incluem dispositivos de TFT.
[00110] Os aparelhos de exibição podem ser um aparelho de processamento de informação de imagem que inclui uma seção de entrada de imagem para inserir informação de imagem a partir de, por exemplo, um CCD de área, um CCD linear, ou um cartão de memória e exibir a imagem de entrada sobre a seção de exibição.
[00111] O aparelho de exibição pode ser um tipo usando um sistema de painel de toque para a entrada de informação.
[00112] O sistema de iluminação é um aparelho para iluminar, por exemplo, uma sala. O sistema de iluminação pode emitir luz de cor branca, branca natural, ou qualquer cor a partir de azul para vermelha. O sistema de iluminação inclui o dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade e um conversor de CA/CC ligado ao dispositivo. A cor branca tem uma temperatura de cor de cerca de 4200 K , e o branco natural tem uma temperatura de cor de cerca de 5000 K. O sistema de iluminação pode ter um filtro de cor.
[00113] O conversor de CA/CC de acordo com a modalidade converte a tensão CA para a tensão CC. O conversor de CA/CC fornece uma tensão de excitação para o sistema de iluminação.
[00114] O dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade pode ser utilizado em uma unidade de exposição de um aparelho de formação de imagem que inclui um elemento fotossensível, uma unidade de carregamento para carregar o elemento fotossensível, a unidade de exposição para expor o elemento fotossensível, e um dispositivo de revelação para revelar uma imagem latente eletrostática formada sobre a superfície do elemento fotossensível.
[00115] A unidade de exposição tem uma fonte de luz de exposição para expor o membro fotossensível. A fonte de luz de exposição tem uma pluralidade de pontos de emissão de luz dispostos em linhas. Esses pontos de emissão de luz podem ser, cada um, controlados de forma independente em quantidade de luz.
[00116] Um aparelho de exibição utilizando o dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade irá agora ser descrito com referência à Fig. 2.
[00117] Fig. 2 é uma vista em seção transversal esquemática de um aparelho de exibição 26 com dispositivos de emissão de luz orgânicos de acordo com a modalidade e dispositivos de TFT ligados aos dispositivos de emissão de luz orgânicos.
[00118] Os aparelhos de exibição incluem um substrato 10, tal como um substrato de vidro e um filme à prova de umidade 11 disposto sobre o substrato 10 para proteger os dispositivos de TFT ou a camada de composto orgânico. O número de referência 12 indica um eletrodo de porta de metal, o número de referência 13 indica um filme de isolamento de porta, e o número de referência 14 indica uma camada semicondutora.
[00119] O dispositivo de TFT 17 inclui uma camada semicondutora 14, um eletrodo de drenagem 15, e um eletrodo de fonte 16. Um filme isolante 18 está disposto sobre o dispositivo de TFT 17. O anodo 20 do dispositivo de emissão de luz orgânico e o eletrodo fonte 16 são conectados através de um orifício de contato 19.
[00120] O aparelho de exibição de acordo com a modalidade não está limitado a esta configuração, desde que tanto o anodo ou o catodo está ligado, quer para o eletrodo de fonte ou o eletrodo de drenagem do dispositivo de TFT.
[00121] Na Fig. 2, a camada de composto orgânico 21 de uma multicamada é mostrada como uma camada. A camada de composto orgânico pode ser uma monocamada ou de camadas múltiplas. Além disso, uma primeira camada de proteção 23 e uma segunda camada de proteção 24 estão dispostas sobre o catodo 22 para evitar que o dispositivo de emissão de luz orgânico 25 se deteriore.
[00122] Quando a luz emitida pelo aparelho de exibição de acordo com a modalidade é branca, por exemplo, a camada emissora de luz do tipo de laminação mostrada na Fig. 1 é utilizada como a camada de composto orgânico 21 na Fig. 2.
[00123] No dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com a modalidade, o dispositivo de TFT, como um exemplo do dispositivo de comutação controla a luminância. Dispositivos de emissão de luz orgânicos dispostos em uma pluralidade de planos podem apresentar imagens com a respectiva luminância.
[00124] O dispositivo de comutação do dispositivo de emissão de luz orgânico de acordo com o modalidade não está limitado ao dispositivo de TFT e pode ser um transistor, um dispositivo de MIM, ou um controlador de matriz ativa formado sobre um substrato, tal como um substrato de silício. O transistor formado sobre um substrato é um transistor formado diretamente sobre um substrato, tal como um substrato de silício. Este é selecionado, dependendo da resolução. Por exemplo, em uma resolução de cerca de 1 polegada QVGA, os dispositivos ativos podem ser dispostos sobre um substrato de silício.
[00125] A exibição com uma boa qualidade de imagem e a estabilidade, mesmo na exibição ao longo do tempo pode ser obtida pela condução do aparelho de exibição utilizando os dispositivos de emissão de luz orgânicos de acordo com a modalidade.
[00126] A presente invenção será descrita por meio de exemplos, mas não está limitada aos mesmos. Exemplo 1 Sínteses do Composto de Exemplo A2
(1) Sínteses do Composto E3
[00127] Os seguintes reagentes e solventes: Composto E1: 3,56 g (10 mmoles), Composto E2: 3,25 g (13 mmoles), Nitrato de isoamila: 1,52 g (13 mmoles), e Tolueno: 50 mL foram carregados em um frasco de recuperação de 100 mL.
[00128] Em seguida, a solução de reação foi aquecida a 110°C e agitada a esta temperatura (110°C) durante 3 horas sob um fluxo de gás de nitrogênio. Depois de completada a reação, a camada orgânica foi lavada com 50 mL de água, duas vezes e, em seguida, com uma solução salina saturada e, foi seca sobre sulfato de magnésio. A solução resultante foi filtrada, e o filtrado foi concentrado para obter uma solução marrom escuro. Esta solução foi purificada por cromatografia de coluna (clorofórmio: heptano = 1:4), seguida por recristalização a partir de clorofórmio/metanol para obter 4,3 g (rendimento: 83%) do Composto E3 como cristais amarelos.
[00129] Os seguintes reagentes e solventes: Composto E4: 2,59 g (5 mmoles), Composto E5 : 2,65 g (5 mmoles), Pd(PPh3)4: 0,1 g, Tolueno : 50 mL, Etanol : 20 mL, e Solução aquosa de carbonato de sódio a 2 M: 50 mL foram carregados em um frasco de recuperação de 200 mL.
[00130] Em seguida, a solução de reação foi aquecida a 80°C e agitada a esta temperatura (80°C) durante 8 horas sob um fluxo de gás de nitrogênio. Depois de completada a reação, o etanol foi adicionado à solução de reação para precipitar os cristais. Os cristais foram coletados por filtração e foram lavados por dispersão em água, etanol, e heptano sequencialmente. Subsequentemente , os cristais resultantes foram dissolvidos em tolueno por aquecimento, e a solução foi purificada por cromatografia de coluna (tolueno: heptano = 1:3), seguida por recristalização a partir de clorofórmio/metanol para obter 3,28 g (rendimento: 78%) do Composto amarelo E5.
[00131] Os seguintes reagentes e solventes: Composto E5 : 841 mg (1 mmol), Pd (dba)2: 238 mg, P (Cy)3 (triciclohexil fosfina): 280 mg; DBU (diazabicicloundeceno): 0,15 mL, e DMF: 5 ml foram carregados em um frasco de recuperação de 20 mL.
[00132] Em seguida, a solução de reação foi aquecida a 145°C e agitada a esta temperatura (145°C) durante 6 horas sob um fluxo de gás de nitrogênio. Depois de completada a reação, o etanol foi adicionado à solução de reação para precipitar os cristais. Os cristais foram coletados por filtração e lavados por dispersão em água, etanol, e heptano sequencialmente. Subsequentemente, os cristais violeta resultantes foram dissolvidos em tolueno por aquecimento, e a solução foi filtrada no estado quente, seguida por recristalização a partir de tolueno/metanol para obter 0,60 g (rendimento: 75%) do Composto do Exemplo laranja A2.
[00133] O composto foi confirmado ter uma pureza de 99% ou mais por HPLC. O espectro de emissão de uma solução de tolueno do Composto do Exemplo A2 em uma concentração de 1 x 10-5 moles/L mostrou uma intensidade máxima a 512 nm quando a fotoluminescência foi medida a um comprimento de onda de excitação de 350 nm com um fluoroespectrofotômetro, F-4500, fabricado por Hitachi, Ltd. A massa do Composto do Exemplo A2 foi analisada por MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, fabricado por Bruker).
[00134] MALDI-TOF-MS
[00135] Valor observado: m/z = 804,11, Valor calculado: C64H36 = 804,28 Exemplo 2 Sínteses do Composto do Exemplo A3
Sínteses do Composto E8
[00136] Os seguintes reagentes e solventes: Composto E6: 3,27 g (5 mmoles), Composto E7: 1,43 g (5 mmoles), Pd(PPh3)4: 0,1 g, Tolueno: 50 mL, Etanol : 20 mL, e Solução aquosa de carbonato de sódio a 2 M: 50 mL foram carregados em um frasco de recuperação de 200 mL.
[00137] Em seguida, a solução de reação foi aquecida a 60°C e agitada a esta temperatura (60°C) durante 5 horas sob um fluxo de gás de nitrogênio. Depois de completada a reação, o etanol foi adicionado à solução de reação para precipitar os cristais. Os cristais foram coletados por filtração e lavados por dispersão em água, etanol, e heptano sequencialmente. Subsequentemente, os cristais resultantes foram dissolvidos em tolueno por aquecimento, e a solução foi purificada por cromatografia de coluna (tolueno: heptano = 1:3), seguida por recristalização a partir de clorofórmio/metanol para obter 2,1 g (rendimento: 58%) do Composto E8 amarelo.
[00138] Os seguintes reagentes e solventes: Composto E5: 734 mg (1 mmol), Pd (dba)2: 238 mg, P(Cy)3 (triciclohexil fosfina): 280 mg; DBU (diazabicicloundeceno): 0,15 mL , e DMF: 5 mL foram carregados em um frasco de recuperação de 20 mL.
[00139] Em seguida, a solução de reação foi aquecida a 145°C e agitada a esta temperatura (145°C ) durante 6 horas sob um fluxo de gás de nitrogênio. Depois de completada a reação, o etanol foi adicionado à solução de reação para precipitar os cristais. Os cristais foram coletados por filtração e lavados por dispersão em água, etanol, e heptano sequencialmente. Subsequentemente, os cristais violeta resultantes foram dissolvidos em tolueno por aquecimento, e a solução foi filtrada no estado quente, seguida por recristalização a partir de tolueno/metanol para obter 0,43 g (rendimento: 66%) do Composto do Exemplo A3 laranja.
[00140] A pureza do composto resultante foi de 99% ou mais, quando avaliada por HPLC.
[00141] O espectro de emissão de uma solução de tolueno do Composto do Exemplo A3 (concentração: 1 x 10-5 moles/L) mostrou uma intensidade máxima a 511 nm, quando medida através do mesmo método como no Exemplo 1.
[00142] A massa do Composto do Exemplo A3 foi analisada por MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, fabricado por Bruker).
[00143] MALDI-TOF-MS
[00144] Valor observado: m/z = 652,46, Valor calculado: C52H28 = 652,22
[00145] Composto do Exemplo A4 foi preparado pelo mesmo método como no Exemplo 2 exceto que o Composto E9 mostrado abaixo foi usado em vez do Composto E6 na etapa (1) do Exemplo 2.
[00146] A pureza do composto resultante foi de 99% ou mais, quando avaliada por HPLC.
[00147] O espectro de emissão de uma solução de tolueno do Composto do Exemplo A4 (concentração: 1 x 10-5 moles/L) mostrou uma intensidade máxima a 511 nm, quando medida através do mesmo método como no Exemplo 1.
[00148] A massa do Composto do Exemplo A4 foi analisada por MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, fabricado por Bruker).
[00149] MALDI-TOF-MS
[00150] Valor observado: m/z = 652,48, Valor calculado: C52H28 = 652,22
[00151] Composto do Exemplo A5 foi preparado pelo mesmo método como no Exemplo 1, exceto que os Compostos E10 e E11 mostrados abaixo foram usados, respectivamente, em vez do Composto E1 na etapa (1) e Composto E4 na etapa (2) do Exemplo 1.
[00152] A pureza do composto resultante foi de 99% ou mais, quando avaliada por HPLC.
[00153] O espectro de emissão de uma solução de tolueno do Composto do Exemplo A5 (concentração: 1 x 10-5 moles/L) mostrou uma intensidade máxima a 513 nm, quando medida através do mesmo método como no Exemplo 1.
[00154] A massa do Composto do Exemplo A5 foi analisada por MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, fabricado por Bruker).
[00155] MALDI-TOF-MS
[00156] Valor observado: m/z = 668,50, Valor calculado: C53H44 = 668,34
[00157] Composto do Exemplo A12 foi preparado pelo mesmo método como no Exemplo 1, exceto que o Composto E12 mostrado abaixo foi usado em vez do Composto E1 na etapa (1) do Exemplo 1.
[00158] A pureza do composto resultante foi de 99% ou mais, quando avaliada por HPLC.
[00159] O espectro de emissão de uma solução de tolueno do Composto do Exemplo A12 (concentração: 1 x 10-5 moles/L) mostrou uma intensidade máxima a 515 nm, quando medida através do mesmo método como no Exemplo 1.
[00160] A massa do Composto do Exemplo A12 foi analisada por MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, fabricado por Bruker).
[00161] MALDI-TOF-MS
[00162] Valor observado: m/z = 1028,66, Valor calculado: C80H68 = 1028,53
[00163] Composto do Exemplo A14 foi preparado pelo mesmo método como no Exemplo 1, exceto que os compostos E13 e E14 mostrados abaixo foram usados, respectivamente, em vez do Composto E1 na etapa (1) e Composto E4 na etapa (2) do Exemplo 1.
[00164] A pureza do composto resultante foi de 99% ou mais, quando avaliada por HPLC.
[00165] O espectro de emissão de uma solução de tolueno do Composto do Exemplo A14 (concentração: 1 x 10-5 moles/L) mostrou uma intensidade máxima a 517 nm, quando medida através do mesmo método como no Exemplo 1.
[00166] A massa do Composto do Exemplo A14 foi analisada por MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, fabricado por Bruker).
[00167] MALDI-TOF-MS
[00168] Valor observado: m/z = 1252,12, Valor calculado: C96H100 = 1252,78
[00169] Composto do Exemplo A15 foi preparado pelo mesmo método como no Exemplo 1, exceto que os Compostos E15 e E16 mostrados abaixo, respectivamente, foram utilizados em vez do composto E1 na etapa (1) e Composto E4 na etapa (2) do Exemplo 1.
[00170] A pureza do composto resultante foi de 98% ou mais, quando avaliada por HPLC.
[00171] O espectro de emissão de uma solução de tolueno do Composto do Exemplo A15 (concentração: 1 x 10-5 moles/L) mostrou uma intensidade máxima a 516 nm, quando medida pelo mesmo método como no Exemplo 1.
[00172] A massa do Composto do Exemplo A15 foi analisada por MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, fabricado por Bruker).
[00173] MALDI-TOF-MS
[00174] Valor observado: m/z = 972,18, Valor calculado: C76H60 = 972,47
[00175] Composto do Exemplo A16 foi preparado pelo mesmo método como no Exemplo 1, exceto os compostos E17 e E18 mostrados abaixo foram usados, respectivamente, em vez do Composto E1 na etapa (1) e Composto E4 na etapa (2) do Exemplo 1.
[00176] A pureza do composto resultante foi de 99% ou mais, quando avaliada por HPLC.
[00177] O espectro de emissão de uma solução de tolueno do Composto do Exemplo A16 (concentração: 1 x 10-5 moles/L) mostrou uma intensidade máxima a 516 nm, quando medida pelo mesmo método como no Exemplo 1.
[00178] A massa do Composto do Exemplo A16 foi analisada por MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, fabricado por Bruker).
[00179] MALDI-TOF-MS
[00180] Valor observado: m/z = 1140,21, Valor calculado: C88H84 = 1140,66
[00181] Composto do Exemplo A22 foi preparado pelo mesmo método como no Exemplo 2 exceto que o Composto E19 mostrado abaixo foi usado em vez do Composto E6 na etapa (1) do Exemplo 2.
[00182] A pureza do composto resultante foi de 99% ou mais, quando avaliada por HPLC.
[00183] O espectro de emissão de uma solução de tolueno do Composto do Exemplo A22 (concentração: 1 x 10-5 moles/L) mostrou uma intensidade máxima a 514 nm, quando medida através do mesmo método como no Exemplo 1.
[00184] A massa do Composto do Exemplo A22 foi analisada por MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, fabricado por Bruker).
[00185] MALDI-TOF-MS
[00186] Valor observado: m/z = 876,44, Valor calculado: C68H60 = 876,47
[00187] Composto do Exemplo A23 foi preparado pelo mesmo método como no Exemplo 2 exceto que o Composto E20 mostrado abaixo foi usado em vez do Composto E6 na etapa (1) do Exemplo 2.
[00188] A pureza do composto resultante foi de 97% ou mais, quando avaliada por HPLC.
[00189] O espectro de emissão de uma solução de tolueno do Composto do Exemplo A23 (concentração: 1 x 10-5 moles/L) mostrou uma intensidade máxima a 514 nm, quando medida através do mesmo método como no Exemplo 1.
[00190] A massa do Composto do Exemplo A23 foi analisada por MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, fabricado por Bruker).
[00191] MALDI-TOF-MS
[00192] Valor observado: m/z = 804,82, Valor calculado: C64H36 = 804,28
[00193] Composto do Exemplo A33 foi preparado pelo mesmo método como no Exemplo 2 exceto que o Composto E21 mostrado abaixo foi usado em vez do Composto E6 na etapa (1) do Exemplo 2.
[00194] A pureza do composto resultante foi de 99% ou mais, quando avaliada por HPLC.
[00195] O espectro de emissão de uma solução de tolueno do Composto do Exemplo A33 (concentração: 1 x 10-5 moles/L) mostrou uma intensidade máxima a 516 nm, quando medida pelo mesmo método como no Exemplo 1.
[00196] A massa do Composto do Exemplo A33 foi analisada por MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, fabricado por Bruker).
[00197] MALDI-TOF-MS
[00198] Valor observado: m/z = 668,56, Valor calculado: C52H44 = 668,34
[00199] Composto do Exemplo A42 foi preparado pelo mesmo método como no Exemplo 2 exceto que o Composto E22 mostrado abaixo foi usado em vez do Composto E6 na etapa (1) do Exemplo 2.
[00200] A pureza do composto resultante foi de 98% ou mais, quando avaliada por HPLC.
[00201] O espectro de emissão de uma solução de tolueno do Composto do Exemplo A42 (concentração: 1 x 10-5 moles/L) mostrou uma intensidade máxima a 516 nm, quando medida pelo mesmo método como no Exemplo 1.
[00202] A massa do Composto do Exemplo A42 foi analisada por MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, fabricado por Bruker).
[00203] MALDI-TOF-MS
[00204] Valor observado: m/z = 960,05, Valor calculado: C74H72 = 960,56
[00205] Composto do Exemplo A45 foi preparado pelo mesmo método como no Exemplo 2 exceto que o Composto E23 mostrado abaixo foi usado em vez do Composto E6 na etapa (1) do Exemplo 2.
[00206] A pureza do composto resultante foi de 98% ou mais, quando avaliada por HPLC.
[00207] O espectro de emissão de uma solução de tolueno do Composto do Exemplo A45 (concentração: 1 x 10-5 moles/L) mostrou uma intensidade máxima a 517 nm, quando medida através do mesmo método como no Exemplo 1.
[00208] A massa do Composto do Exemplo A45 foi analisada por MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, fabricado por Bruker).
[00209] MALDI-TOF-MS
[00210] Valor observado: m/z = 724,88, Valor calculado: C56H52 = 724,41
[00211] Composto do Exemplo B1 foi preparado pelo mesmo método como no Exemplo 1, exceto que o Composto E24 mostrado abaixo foi usado em vez do Composto E1 na etapa (1) do Exemplo 1.
[00212] A pureza do composto resultante foi de 99% ou mais, quando avaliada por HPLC.
[00213] O espectro de emissão de uma solução de tolueno do Composto do Exemplo B1 (concentração: 1 x 10-5 moles/L) mostrou uma intensidade máxima a 510 nm, quando medida através do mesmo método como no Exemplo 1.
[00214] A massa do Composto do Exemplo B1 foi analisada por MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, fabricado por Bruker).
[00215] MALDI-TOF-MS
[00216] Valor observado: m/z = 807,55, Valor calculado: C58H36F4 = 808,28
[00217] Composto do Exemplo B9 foi preparado pelo mesmo método como no Exemplo 2 exceto que o Composto E25 mostrado abaixo foi usado em vez do Composto E6 na etapa (1) do Exemplo 2.
[00218] A pureza do composto resultante foi de 98% ou mais, quando avaliada por HPLC.
[00219] O espectro de emissão de uma solução de tolueno do Composto do Exemplo B9 (concentração: 1 x 10-5 moles/L) mostrou uma intensidade máxima a 533 nm, quando medida através do mesmo método como no Exemplo 1.
[00220] A massa do Composto do Exemplo B9 foi analisada por MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, fabricado por Bruker).
[00221] MALDI-TOF-MS
[00222] Valor observado: m/z = 819,86, Valor calculado: C64H37N = 819,29
[00223] Neste exemplo, um dispositivo de emissão de luz orgânico, no qual um ânodo, uma camada de transporte de orifício, uma camada de bloqueio de elétron, uma camada emissora de luz, uma camada de bloqueio de exciton/orofício, uma camada de transporte de elétron, e um catodo foram colocados sobre um substrato, nesta ordem foi produzido. Uma parte dos materiais usados neste Exemplo é mostrada abaixo.
[00224] Um filme de ITO, com uma espessura de 100 nm foi formado sobre um substrato de vidro e foi formado para um eletrodo de ITO (anodo) por padronização. O substrato assim fornecido com o eletrodo de ITO foi utilizado como um substrato de ITO, nas seguintes etapas.
[00225] Por esse substrato de ITO, camadas de composto orgânico e as camadas de eletrodo mostradas na Tabela 3 foram formadas sequencialmente. Nesta ocasião, a área onde os eletrodos (camada de eletrodo de metal, catodo) frente para a outra foi ajustada para ser de 3 mm2. Tabela 3
[00226] Neste exemplo, G-3 e G-4 respectivamente, correspondem a H10 e H21 mostrados na Tabela 2.
[00227] As características do dispositivo resultante foram medidas e avaliadas. Especificamente, as características de corrente-tensão foram medidas com um microamperímetro, 4140B, fabricado por Hewlett-Packard Company, e luminância foi medida com um medidor de luminância, BM7, fabricado por Topcon Corp. Os resultados de medição são mostrados na Tabela 4.
[00228] Exemplos 17 a 27
[00229] Os dispositivos de emissão de luz orgânicos foram produzidos pelo mesmo método como no Exemplo 16, exceto que G-3, G-4, e o material convidado foram respectivamente alterados para os compostos mostrados na Tabela 4. As características dos dispositivos resultantes foram medidas e avaliadas como no Exemplo 16. Os resultados de medição são mostrados na Tabela 4. Na Tabela 4, G- 3 e G-4 são os compostos mostrados na Tabela 2. No caso em que G-3 e G-4 são o mesmo material, o material hospedeiro e o material auxiliar são o mesmo material. Tabela 4
[00230] Neste exemplo, um dispositivo de emissão de luz orgânico no qual um anodo, uma camada de injeção de furo, uma camada de transporte de orifício, uma camada emissora de luz, uma camada de transporte de elétron, uma camada de injeção de elétron, e um cátodo foram colocados sobre um substrato, nesta ordem foi produzido. O dispositivo de emissão de luz orgânico produzido neste Exemplo tem uma estrutura de ressonância. Uma parte dos materiais usados neste Exemplo é mostrada abaixo.
[00231] Em primeiro lugar, um filme que serve como um anodo refletor tendo uma espessura de 100 nm foi formado sobre um substrato de vidro (suporte) por deposição de uma liga de alumínio (AlNd). Em seguida, um filme que serve como um anodo transparente, possuindo uma espessura de 80 nm foi formado sobre o anodo refletor por deposição de ITO.
[00232] Além disso, um filme acrílico de isolamento do dispositivo com uma espessura de 1,5 μm foi formado na periferia do anodo, e uma abertura que tem um raio de 3 mm foi formada por modelação.
[00233] O substrato fornecido com o anodo foi lavado por meio de limpeza ultra- sônica com acetona e, em seguida, álcool isopropílico (IPA) e, em seguida, lavado por ebulição em IPA, seguido por secagem. Além disso, a superfície deste substrato foi lavada com UV/ozono.
[00234] Em seguida, as camadas do composto orgânico mostradas na Tabela 5 foram formadas sequencialmente sobre o substrato de ITO por deposição de vapor por vácuo de aquecimento por resistência em uma câmara de vácuo de 1 x 10-5 Pa. Tabela 5
[00235] Neste exemplo , G-13 e G-14 respectivamente, correspondem, a H5 e H19 mostrados na Tabela 2.
[00236] Em seguida, um filme que serve como um catodo com uma espessura de 30 nm foi formado sobre a camada de injeção de elétron por deposição de ITO. Por último, a selagem foi realizada em uma atmosfera de nitrogênio. Assim, um dispositivo de emissão de luz orgânico foi produzido.
[00237] As características do dispositivo resultante foram medidas e avaliadas. Especificamente, as características de corrente-tensão foram medidas com um microamperímetro, 4140B, fabricado por Hewlett-Packard Company, e luminância foi medida com um medidor de luminância, BM7, fabricado por Topcon Corp. Os resultados da medição são mostrados na Tabela 6.
[00238] Os dispositivos de emissão de luz orgânicos foram produzidos pelo mesmo método como no Exemplo 28, exceto que G-13, G-14 , e o material convidado foram respectivamente alterados para os compostos mostrados na Tabela 7. As características dos dispositivos resultantes foram medidas e avaliadas como no Exemplo 28. Os resultados da medição são mostrados na Tabela 6.
[00239] Na Tabela 6, no caso em que G-13 e G-14 são do mesmo material, o material hospedeiro e o material auxiliar são os mesmos, e G-13 e G-14 são os materiais hospedeiros mostrados na Tabela 2. Tabela 6
[00240] Neste exemplo, um dispositivo de emissão de luz orgânico no qual um anodo, uma camada de transporte de orifício, uma primeira camada emissora de luz, uma segunda camada emissora de luz, uma camada de bloqueio de exciton/orifício, uma camada de transporte de elétron, e um catodo foram dispostos sobre um substrato nesta ordem, foi produzido. O dispositivo de emissão de luz orgânico neste Exemplo tem uma pluralidade de camadas emissoras de luz. Uma parte dos materiais usados neste Exemplo é mostrada abaixo.
[00241] Em primeiro lugar, um filme de ITO com uma espessura de 100 nm foi formado sobre um substrato de vidro e foi formado para um eletrodo de ITO (anodo) de padronização. O substrato assim fornecido com o eletrodo de ITO foi utilizado como um substrato de ITO, nas seguintes etapas.
[00242] Em seguida, as camadas de composto orgânico e as camadas de eletrodo mostradas na Tabela 7, foram sequencialmente formadas sobre o substrato de ITO pela deposição de vapor a vácuo por aquecimento de resistência em uma câmara de vácuo de 1 x 10-5 Pa. Nesta ocasião, a área em que os eletrodos (camada de eletrodo de metal, catodo) voltados uns para os outros foi ajustada para ser de 3 mm2. Tabela 7
[00243] Neste exemplo, G-23 e G-25 são, respectivamente, H10 e H14, mostrados na Tabela 2.
[00244] As características do dispositivo resultante foram medidas e avaliadas. Especificamente, as características de corrente-tensão foram medidas com um microamperímetro, 4140B, fabricado por Hewlett-Packard Company, e luminância foi medida com um medidor de luminância, BM7, fabricado por Topcon Corp. Os resultados da medição são mostrados na Tabela 8.
[00245] Os dispositivos de emissão de luz orgânicos foram produzidos pelo mesmo método como no Exemplo 33, exceto que G-23, G-25, e o material convidado foram respectivamente alterados para os compostos mostrados na Tabela 8. As características dos dispositivos resultantes foram medidas e avaliadas como no Exemplo 33. Os resultados da medição são mostrados na Tabela 8.
[00246] Na Tabela 8, G-23 e G-25 são materiais hospedeiros mostrados na Tabela 2. Tabela 8
[00247] Conforme descrito nos Exemplos, os compostos orgânicos de acordo com a presente invenção utilizados em dispositivos de emissão de luz mostram cromaticidade adequada para a emissão de luz verde com uma largura total estreita na metade do máximo e alta eficiência e são, por conseguinte, materiais de emissão de luz verde excelentes. Quando apenas o composto da presente invenção é utilizado como um material emissor de luz, a eficiência luminosa máxima é elevada, isto é , 54 cd/A.
[00248] Os compostos orgânicos de acordo com a presente invenção têm altos rendimentos quânticos e emitem luz adequada para a emissão de luz verde. Por conseguinte, os dispositivos de emissão de luz orgânicos, incluindo os compostos orgânicos de acordo com a presente invenção como materiais constituintes podem ter características de emissão de luz excelentes.
[00249] Embora a presente invenção tenha sido descrita com referência às modalidades exemplares, é para ser entendido que a invenção não está limitada às modalidades exemplares descritas. O escopo das seguintes reivindicações é para ser atribuído a interpretação mais ampla de forma a englobar todas tais modificações e estruturas e funções equivalentes.
[00250] Este pedido reivindica o benefício do Pedido de Patente Japonês N° 2011-207325, depositado em 22 de setembro de 2011, o qual é aqui incorporado por referência na sua totalidade.
[00251] 4 camada emissora de luz azul
[00252] 5 camada emissora de luz verde
[00253] 6 camada emissora de luz vermelha
[00254] 17 dispositivo de TFT
[00255] 20 anodo
[00256] 21 camada de composto orgânico
[00257] 22 catodo
Claims (16)
1. Composto orgânico caracterizadopor ser representado pela seguinte Fórmula (1):
na Fórmula (1), R1 a R20 são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo consistindo de átomos de hidrogênio, átomos de halogênio, grupos alquila substituídos ou não-substituídos, grupos amino substituídos, grupos arila substituídos ou não-substituídos e grupos heterocíclicos substituídos ou não- substituídos; os átomos de halogênio são selecionados a partir do grupo consistindo de flúor; os grupos alquila são selecionados a partir do grupo consistindo de grupos metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, sec-butila, terc-butila, octila, ciclohexila, 1- adamantila, e 2-adamantila; os grupos amino são selecionados a partir do grupo consistindo de grupos N-N-dibenzilamino; os grupos arila são selecionados a partir do grupo consistindo de grupos fenila, naftila, bifenila, e fenantrila; os grupos heterocíclicos são selecionados a partir do grupo consistindo de grupos piridila; e os substituintes dos grupos alquila substituídos, dos grupos amino substituídos, dos grupos arila substituídos e dos grupos heterocíclicos substituídos são selecionados a partir do grupo consistindo de grupos alquila um grupo fenila, átomos de halogênio, e um grupo ciano.
2. Composto orgânico, de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que R1 a R20 são, cada um, independentemente selecionados a partir de um átomo de hidrogênio, grupos alquila substituídos ou não-substituídos, e grupos arila substituídos ou não-substituídos.
3. Composto orgânico, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R1 a R20 são, cada um, independentemente selecionados a partir de um átomo de hidrogênio, átomos de halogêneo, grupos alquila substituídos ou não- substituídos, e grupos arila substituídos ou não-substituídos, em que os grupos alquila, cada um, tem 1 a 4 átomos de carbono; e os grupos arila são, cada um, um grupo fenila ou um grupo naftila e, opcionalmente, cada um, tem um grupo alquila tendo 1 a 4 átomos de carbono.
4. Composto orgânico, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizadopelo fato de que pelo menos (R4 e R19), (R7 e R16), ou (R8 e R15) são grupos alquila ou grupos arila.
5. Composto orgânico, de acordo com a reivindicação 4, caracterizadopelo fato de que pelo menos um de R1, R2, R10, e R13 é um grupo alquila.
6. Composto orgânico, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizadopor apresentar fotoluminescência verde.
7. Dispositivo de emissão de luz orgânico (25) caracterizadopor compreender um par de eletrodos (20, 22) e uma camada de composto orgânico (21) disposta entre o par de eletrodos, em que a camada de composto orgânico contém o composto orgânico conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6.
8. Dispositivo de emissão de luz orgânico, de acordo com a reivindicação 7, caracterizadopelo fato de que a camada de composto orgânico (21) é uma camada emissora de luz incluindo um material hospedeiro e um material convidado, e o material convidado é o composto orgânico.
9. Dispositivo de emissão de luz orgânico, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que o material hospedeiro tem um nível LUMO maior do que o material convidado.
10. Dispositivo de emissão de luz orgânico, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 9, caracterizado pelo fato de emitir luz verde.
11. Dispositivo de emissão de luz orgânico, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 9, caracterizado pelo fato de emitir luz branca, em que a camada de composto orgânico (21) inclui uma pluralidade de camadas emissoras de luz; pelo menos uma camada da pluralidade de camadas emissoras de luz contém o composto orgânico; e a pluralidade de camadas emissoras de luz emite luz de cores diferentes uma da outra.
12. Aparelho de exibição (26) compreendendo uma pluralidade de pixels, caracterizado pelo fato de que pelo menos um da pluralidade de pixels compreende um dispositivo de emissão de luz orgânico conforme definido em qualquer uma das reivindicações 7 a 11 e um dispositivo ativo (17) conectado ao dispositivo de emissão de luz orgânico (25).
13. Aparelho de processamento de informação de imagem, caracterizado pelo fato de que compreende: uma seção de entrada para a introdução de informações de imagem; e uma seção de exibição para exibir uma imagem, em que a seção de exibição é um aparelho de exibição (26) conforme definido na reivindicação 12.
14. Sistema de iluminação caracterizado pelo fato de que compreende: um dispositivo de emissão de luz orgânico conforme definido em qualquer uma das reivindicações 7 a 11; e um conversor CA/CC para o fornecimento de uma tensão de excitação para o dispositivo de emissão de luz orgânico.
15. Aparelho de formação de imagem, caracterizadopelo fato de que compreende: um membro fotossensível; uma porção de carregamento para carregar uma superfície do membro fotossensível; uma porção de exposição para a exposição do membro fotossensível; e um dispositivo de revelação para revelar uma imagem latente eletrostática formada no membro fotossensível, em que a porção de exposição inclui um dispositivo de emissão de luz orgânico (25) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 7 a 11.
16. Fonte de luz de exposição para a exposição de um membro fotossensível, a fonte de luz de exposição caracterizadapor compreender: uma pluralidade de pontos de emissão de luz dispostos em uma linha, em que cada um dos pontos de emissão de luz é controlado de forma independente em quantidade de luz; e cada um dos pontos de emissão de luz inclui um dispositivo de emissão de luz orgânico (25) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 7 a 11.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP2011-207325 | 2011-09-22 | ||
| JP2011207325A JP5791445B2 (ja) | 2011-09-22 | 2011-09-22 | 新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置 |
| PCT/JP2012/073244 WO2013042584A1 (en) | 2011-09-22 | 2012-09-05 | Novel organic compound, organic light-emitting device, and display apparatus |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BR112014005844A2 BR112014005844A2 (pt) | 2017-03-28 |
| BR112014005844B1 true BR112014005844B1 (pt) | 2020-12-15 |
Family
ID=47914355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BR112014005844-0A BR112014005844B1 (pt) | 2011-09-22 | 2012-09-05 | Composto orgânico, dispositivo de emissão de luz orgânico, aparelho de exibição, aparelho de processamento, aparelho de formação de imagem, sistema de iluminação, e fonte de luz |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9019328B2 (pt) |
| EP (1) | EP2758363B1 (pt) |
| JP (1) | JP5791445B2 (pt) |
| KR (1) | KR101612650B1 (pt) |
| CN (1) | CN103827065B (pt) |
| BR (1) | BR112014005844B1 (pt) |
| IN (1) | IN2014CN02838A (pt) |
| RU (1) | RU2570577C2 (pt) |
| WO (1) | WO2013042584A1 (pt) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6525551B2 (ja) * | 2014-04-23 | 2019-06-05 | キヤノン株式会社 | 金属錯体化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置 |
| KR102383315B1 (ko) | 2018-03-30 | 2022-04-06 | 캐논 가부시끼가이샤 | 유기발광소자, 표시장치, 촬상 장치 및 조명 장치 |
| US20210028365A1 (en) * | 2018-04-05 | 2021-01-28 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescence device and electronic appliance |
| JP7182971B2 (ja) * | 2018-09-21 | 2022-12-05 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体 |
| JP7179564B2 (ja) * | 2018-10-03 | 2022-11-29 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び有機発光素子 |
| JP7254552B2 (ja) | 2019-02-13 | 2023-04-10 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び有機発光素子 |
| JP7218261B2 (ja) | 2019-09-05 | 2023-02-06 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び有機発光素子 |
| WO2021049658A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| US11094886B2 (en) | 2019-09-13 | 2021-08-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
| JPWO2021049662A1 (pt) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | ||
| KR20220066099A (ko) * | 2019-09-13 | 2022-05-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
| WO2021049659A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| JP7218322B2 (ja) | 2019-10-03 | 2023-02-06 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、照明装置、移動体 |
| JPWO2021090932A1 (pt) | 2019-11-08 | 2021-05-14 | ||
| KR102455023B1 (ko) * | 2019-12-16 | 2022-10-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 화합물, 화합물의 합성 방법, 하드마스크 조성물 및 패턴 형성 방법 |
| CN111799386B (zh) * | 2020-07-22 | 2023-07-14 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种发光器件、显示装置 |
| WO2022118867A1 (ja) * | 2020-12-02 | 2022-06-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4473435B2 (ja) * | 2000-09-28 | 2010-06-02 | 三井化学株式会社 | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
| JP4467170B2 (ja) * | 2000-11-22 | 2010-05-26 | 三井化学株式会社 | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
| JP4462753B2 (ja) * | 2000-12-01 | 2010-05-12 | 三井化学株式会社 | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
| JP5241256B2 (ja) * | 2007-03-09 | 2013-07-17 | キヤノン株式会社 | 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
| JP2009033069A (ja) * | 2007-07-31 | 2009-02-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
| RU2368641C2 (ru) * | 2007-11-08 | 2009-09-27 | Некоммерческая организация Учреждение Институт проблем химической физики Российской академии наук (статус государственного учреждения) (ИПХФ РАН) | Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество |
| JP5562549B2 (ja) * | 2007-11-26 | 2014-07-30 | 双葉電子工業株式会社 | 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子 |
| JP2009182039A (ja) | 2008-01-29 | 2009-08-13 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
| KR100922757B1 (ko) * | 2008-02-19 | 2009-10-21 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 수명을 향상시킨 유기 발광 소자 |
| JP5713699B2 (ja) * | 2011-01-20 | 2015-05-07 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置 |
| JP5751985B2 (ja) * | 2011-08-23 | 2015-07-22 | キヤノン株式会社 | 縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子 |
| JP2013118349A (ja) * | 2011-11-02 | 2013-06-13 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
-
2011
- 2011-09-22 JP JP2011207325A patent/JP5791445B2/ja active Active
-
2012
- 2012-09-05 RU RU2014115997/04A patent/RU2570577C2/ru active
- 2012-09-05 CN CN201280045957.7A patent/CN103827065B/zh active Active
- 2012-09-05 IN IN2838CHN2014 patent/IN2014CN02838A/en unknown
- 2012-09-05 BR BR112014005844-0A patent/BR112014005844B1/pt active IP Right Grant
- 2012-09-05 EP EP12833387.9A patent/EP2758363B1/en active Active
- 2012-09-05 KR KR1020147009793A patent/KR101612650B1/ko active IP Right Grant
- 2012-09-05 US US14/346,291 patent/US9019328B2/en active Active
- 2012-09-05 WO PCT/JP2012/073244 patent/WO2013042584A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103827065A (zh) | 2014-05-28 |
| CN103827065B (zh) | 2015-12-23 |
| EP2758363A4 (en) | 2015-05-27 |
| WO2013042584A1 (en) | 2013-03-28 |
| KR101612650B1 (ko) | 2016-04-14 |
| US9019328B2 (en) | 2015-04-28 |
| US20140225968A1 (en) | 2014-08-14 |
| EP2758363A1 (en) | 2014-07-30 |
| RU2570577C2 (ru) | 2015-12-10 |
| EP2758363B1 (en) | 2017-07-05 |
| KR20140066227A (ko) | 2014-05-30 |
| BR112014005844A2 (pt) | 2017-03-28 |
| RU2014115997A (ru) | 2015-10-27 |
| JP5791445B2 (ja) | 2015-10-07 |
| JP2013067586A (ja) | 2013-04-18 |
| IN2014CN02838A (pt) | 2015-07-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR112014005844B1 (pt) | Composto orgânico, dispositivo de emissão de luz orgânico, aparelho de exibição, aparelho de processamento, aparelho de formação de imagem, sistema de iluminação, e fonte de luz | |
| EP2788306B1 (en) | Novel organic compound, organic light emitting device, and image display device | |
| KR101555111B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 전계발광 소자, 및 화상 표시 디바이스 | |
| JP5618647B2 (ja) | 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子 | |
| KR101513789B1 (ko) | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 디바이스 | |
| JP4750893B1 (ja) | 新規有機化合物および有機発光素子 | |
| EP2661418A1 (en) | Organic compound, organic light-emitting device, and image display device | |
| US9166173B2 (en) | Organic compound | |
| JP5704940B2 (ja) | 有機化合物、有機発光素子及び表示装置 | |
| JP5534705B2 (ja) | 新規縮合多環化合物および有機発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B06A | Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 05/09/2012, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |