RU2550139C1 - Способ получения триметил(трифторметил)силана - Google Patents
Способ получения триметил(трифторметил)силана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2550139C1 RU2550139C1 RU2014110091/04A RU2014110091A RU2550139C1 RU 2550139 C1 RU2550139 C1 RU 2550139C1 RU 2014110091/04 A RU2014110091/04 A RU 2014110091/04A RU 2014110091 A RU2014110091 A RU 2014110091A RU 2550139 C1 RU2550139 C1 RU 2550139C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- silane
- trimethyl
- trifluoromethyl
- antimony
- producing
- Prior art date
Links
- MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyltrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C(F)(F)F MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 11
- GJDRPXAFGRVSQK-UHFFFAOYSA-N trimethyl(trichloromethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C(Cl)(Cl)Cl GJDRPXAFGRVSQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims abstract description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 7
- ODNBVEIAQAZNNM-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)ethanone Chemical compound C1=CC(Cl)=NN2C(C(=O)C)=CN=C21 ODNBVEIAQAZNNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K Antimony trifluoride Inorganic materials F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QULYNCCPRWKEMF-UHFFFAOYSA-N parachlorobenzotrifluoride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)C=C1 QULYNCCPRWKEMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 bromine activated antimony trifluoride Chemical class 0.000 abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 7
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RJCQBQGAPKAMLL-UHFFFAOYSA-N bromotrifluoromethane Chemical compound FC(F)(F)Br RJCQBQGAPKAMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000000806 fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N trifluoroiodomethane Chemical compound FC(F)(F)I VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical class C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- USPWUOFNOTUBAD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(C(F)(F)F)C(F)=C1F USPWUOFNOTUBAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDINGUUTWDGGFF-UHFFFAOYSA-N antimony(5+) Chemical compound [Sb+5] ZDINGUUTWDGGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000003487 electrochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- OSAXUDJOIOXQFR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetraethylethene-1,2-diamine Chemical group CCN(CC)C=CN(CC)CC OSAXUDJOIOXQFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDIOSTIIZGWENY-UHFFFAOYSA-N n-[bis(diethylamino)phosphanyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)P(N(CC)CC)N(CC)CC FDIOSTIIZGWENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- VIYXXANHGYSBLY-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound C[Si](C)(C)OC(=O)C(F)(F)F VIYXXANHGYSBLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/127—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions not affecting the linkages to the silicon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способам получения триметил(трифторметил)силана. Предложено получение триметил(трифторметил)силана взаимодействием триметил(трихлорметил)силана с фторирующим агентом, выбранным из ряда: трехфтористая сурьма, активированная бромом, или трехфтористая сурьма, активированная пятихлористой сурьмой, или газообразный фтористый водород в присутствии пятихлористой сурьмы; взаимодействие проводят при нагревании в инертном фторированном растворителе, таком как п-хлорбензотрифторид, или же без растворителя. Технический результат - возможность получения триметил(трифторметил)силана с высоким выходом без использования озоноопасных фреонов и сложного аппаратурного оформления. 3 пр.
Description
Изобретение относится к способам получения трифторметильных производных кремния, в частности триметил(трифторметил)силана.
Триметил(трифторметил)силан - реактив Руперта - широко используется в органическом синтезе для индуцирумого ионом фтора введения в молекулу трифторметильной группы, в частности, в фармацевтической промышленности для синтеза многих лекарственных препаратов, а также в синтезе средств защиты растений(US 5302752 (A1), 1994; US 5008425 (A1), 1991; US 4804772 (A1), 1989; US 153778 (A1), 2003, US 2007/83044 (A1), 2007., Filler, R., Kobayashi, Y., Yagupolski, L.M., Eds. OrganofluorineCompounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications; Elsevier: Amsterdam, 1993).
Известно, что триметил(трифторметил)силан получают взаимодействием трифторметилиодида или трифторметилбромида с металлами в присутствии силилирующих агентов триметилхлорсилана, триметилсилилового эфира трифторуксусной кислоты и др. Так, триметил(трифторметил)силан получен реакцией бромтрифторметана с триметилхлорсиланом в присутствии алюминия в N-метилпирролидоне (Synlett; 1995. №6 р.641).
Ряд известных способов получения фторированных триметилсиланов и, в частности, триметил(трифторметил)силана основан на взаимодействии перфторалкилйодидов и бромидов с триметилхлорсиланом в присутствии диалкиламинопроизводных фосфора. Известен способ получения триметил(перфторалкил)силанов взаимодействием триметилхлорсилана с перфторалкилйодидами в присутствии гексаэтилфосфотриамида в качестве катализатора. (DE 3805534 (A1) (1989), J.Org. Chem. 1991, v.56, №3, р.984) Описана реакция триметилхлорсилана с бромтрифторметаном в присутствии трис(диэтилламино)фосфина. (J. Org. Chem 1994, v.59, №26, р.8157. Tetrahedron Lett. 1984, v.25, p.2195). Эти методы требуют для своего осуществления инертной атмосферы и низких температур (от -30 до -60°С), кроме того, диалкиламинопроизводные фосфора лабильны и крайне токсичны.
Известен способ получения триметил(трифторметил)силана взаимодействием триметилхлорсилана с перфторметилйодидом, катализируемым бис(диэтиламино)этиленом (J. Fluor. Chem., 1989, v.42, p.429).
Известен способ получения фторсодержащих триметилсиланов общей формулы (CH3)3SiRf, в том числе и соединения, где Rf=CF3 (триметил(трифторметил)силана), взаимодействием фторированного галогенида общей формулы RfX, где X=I, Br, Rf=CF3, C2F5, C3F7, C4F9, EtOCCF2, MeOOCCF2 с триметилсилилтрифторацетатом в диметилформамиде или диметилацетамиде в присутствии цинка, активированного бромидом меди или трифторуксусной кислотой. Процесс ведут при температуре ниже 0°С (Патент РФ №2399624 (С1)).
Известен способ получения трифторметил(триметил)силана из трифторметилбромида и триметилхлорсилана в условиях электрохимической реакции с использованием растворимых цинковых или алюминиевых анодов (Tetrahed. Lett., 1994, 35, р.8623-8624, ZAAC, 2008, 634, p.1975-1990). Однако использование этого метода требует специального оборудования для процесса электролиза.
Общим недостатком всех упомянутых выше способов получения является необходимость использования бром- или йодтрифторметана-фреонов, использование которых ограничено вследствие признания их разрушающего воздействия на озоновый слой.
Описан также альтернативный способ получения трифторметильных производных кремния с использованием озонобезопасного трифторметана (J. Org. Chem., 2003, 68, 4457-4463), однако этот метод требует применения сильных оснований, таких как трет-бутилат калия для получения промежуточных продуктов - сульфонов или сульфоксидов, и не может рассматриваться как препаративный способ получения.
Также известен способ получения триметил(трифторметил)силана термическим разложением силилового эфира трифторуксусной кислоты в присутствии оснований, в частности ДМФА в закрытой системе (US 276149 (2007) (А1). Недостатком этого способа является необходимость в специальной аппаратуре для работы под давлением.
Задачей заявляемого изобретения является создание способа получения триметил(трифторметил)силана, лишенного указанных недостатков, а именно без использования в качестве исходных озоноразрушающих фреонов без применения высокотоксичных реагентов, необходимости использования специального оборудования для работы при низких температурах, электролиза и работы под давлением.
Эта задача решается предложенным способом получения триметил(трифторметил)силана взаимодействием триметил(трихлорметил)силана с фторирующим агентом, выбранном из ряда: трехфтористая сурьма, активированная бромом или пятихлористой сурьмой, или газообразный фтористый водород, причем взаимодействие проводят при нагревании или в инертном фторированном растворителе, или без растворителя. Исходный триметил(трихлорметил)силан легко может быть получен декарбоксилированием триметилсилилового эфира трихлоруксусной кислоты, получаемого в свою очередь с высоким выходом из трихлоруксусной кислоты или ее натриевой соли.
В качестве растворителя может быть использовано инертное фторированное соединение с температурой кипения выше 100°С, например n-хлорбензотрифторид или октафтортолуол. Фторирование триметил(трихлорметил)силана происходит при нагревании его или же его раствора во фторированном соединении с трехфтористой сурьмой, активированной соединением пятивалентной сурьмы - SbCl5 либо получаемой in situ при взаимодействии трехфтористой сурьмы с бромом SbBr2Cl3 или же пропусканием в раствор газообразного фтористого водорода в присутствии пятихлористой сурьмы. Образующийся продукт отгоняют из реакционной смеси по мере его образования. Исходный триметил(трихлорметил)силан является доступным реагентом. Описан способ его получения декарбоксилированием триметилсилилового эфира трихлоруксусной кислоты в тетрагидрофуране в присутствии триэтиламина (Synthesis №8 (1980) р.626-627).
Техническим результатом предлагаемого изобретения является создание способа получения триметил(трифторметил)силана из триметил(трихлорметил)силана с высоким выходом, пригодного к промышленному использованию, несложного в аппаратурном оформлении, без использования озоноопасных фреонов, без необходимости работать в инертной атмосфере или использовать специальную аппаратуру для работы под давлением.
Предлагаемый способ иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1
Триметил(трифторметил)силан (получение фторированием SbF3+Br2)
В трехгорлой колбе объемом 1 л, снабженной магнитной мешалкой, капельной воронкой, термометром, дефлегматором, соединенным с прямым холодильником, алонжем со склянкой Тищенко с конц. H2SO4 на выходе и приемной колбой, к 500 мл п-хлорбензотрифторида при перемешивании последовательно добавляют 300 г (1,58 моль) триметил(трихлорметил)силана и 336 г (1,89 моль) трехфтористой сурьмы. Реакционную смесь нагревают до температуры 100-105°С и по каплям добавляют 28 г (0,176 моль) брома, после чего температуру куба постепенно повышают до 138°С, одновременно собирая продукт в приемной колбе, температура в парах при этом не должна превышать 65°С.
Получают 210 г триметил(трифторметил)силана, чистота по данным ГХ и 19F ЯМР-спектрам 80%. После ректификации получают 168 г триметил(трифторметил)силана чистотой 99%. 1H(CDCl3) 0,25 м.д., 19F - 67,5 (J. Org. Chem., 2003, v.68, р.4457-4463). Выход 76%.
Пример 2
Триметил(трифторметил)силан (получение фторированием SbF3+SbCl5)
В трехгорлой колбе объемом 0,5 л, снабженной магнитной мешалкой, капельной воронкой, термометром, дефлегматором, соединенным с прямым холодильником, аллонжем, снабженным углекислотным холодильником, со склянкой Тищенко с конц. H2SO4 на выходе и приемной колбой, помещают 150 г (0,79 моль) триметил(трихлорметил)силана и 170 г трехфтористой сурьмы. Реакционную смесь нагревают до температуры 60°С и по каплям добавляют 47 г пятихлористой сурьмы, после чего температуру куба постепенно повышают до 80-100°С, одновременно собирая продукт в приемной колбе, температура в парах при этом не должна превышать 60°С. Дистиллят ректифицируют и получают 75 г триметил(трифторметил)силана в виде бесцветной жидкости, чистота по данным ГХ и 19F ЯМР-спектрам 99%. Выход 68%.
Пример 3
Триметил(трифторметил)силан (получение фторированием газообразным HF)
В трехгорлой колбе объемом 1 л, снабженной магнитной мешалкой, барботером, термометром, дефлегматором, соединенным с прямым холодильником, алонжем, со склянкой Тищенко с конц. H2SO4 на выходе и приемной колбой, к 150 г (0,79 моль) триметил(трихлорметил)силана и 250 мл п-хлорбензотрифторида при перемешивании по каплям добавляют 23,5 г пятихлористой сурьмы. Реакционную массу нагревают до 110°С, после чего через барботер подают сухой HF, одновременно собирая продукт в приемной колбе. Дистиллят ректифицируют и получают 89 г триметил(трифторметил)силана в виде бесцветной жидкости, чистота по данным ГХ и 19F ЯМР-спектрам 99%. Выход 80%.
Claims (1)
- Способ получения триметил(трифторметил)силана взаимодействием триметил(трихлорметил)силана с фторирующим агентом, выбранным из ряда: трехфтористая сурьма, активированная бромом или пятихлористой сурьмой, или газообразный фтористый водород в присутствии пятихлористой сурьмы, взаимодействие проводят при нагревании в инертном фторированном растворителе, таком как п-хлорбензотрифторид, или же без растворителя.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014110091/04A RU2550139C1 (ru) | 2014-03-18 | 2014-03-18 | Способ получения триметил(трифторметил)силана |
| PCT/RU2015/000011 WO2015142212A1 (ru) | 2014-03-18 | 2015-01-16 | Способ получения триметил (трифторметил) силана |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014110091/04A RU2550139C1 (ru) | 2014-03-18 | 2014-03-18 | Способ получения триметил(трифторметил)силана |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2550139C1 true RU2550139C1 (ru) | 2015-05-10 |
Family
ID=53293854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014110091/04A RU2550139C1 (ru) | 2014-03-18 | 2014-03-18 | Способ получения триметил(трифторметил)силана |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2550139C1 (ru) |
| WO (1) | WO2015142212A1 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003048033A2 (en) * | 2001-11-29 | 2003-06-12 | University Of Southern California | Magnesium mediated preparation of fluorinated alkylsilanes |
| RU2399624C1 (ru) * | 2009-06-05 | 2010-09-20 | Сергей Михайлович Игумнов | Способ получения фторсодержащих триметилсиланов |
-
2014
- 2014-03-18 RU RU2014110091/04A patent/RU2550139C1/ru active
-
2015
- 2015-01-16 WO PCT/RU2015/000011 patent/WO2015142212A1/ru active Application Filing
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003048033A2 (en) * | 2001-11-29 | 2003-06-12 | University Of Southern California | Magnesium mediated preparation of fluorinated alkylsilanes |
| RU2399624C1 (ru) * | 2009-06-05 | 2010-09-20 | Сергей Михайлович Игумнов | Способ получения фторсодержащих триметилсиланов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2015142212A1 (ru) | 2015-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6860057B2 (ja) | １−クロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
| Wang et al. | Synthesis of gem‐difluorinated cyclopropanes and cyclopropenes: trifluoromethyltrimethylsilane as a difluorocarbene source | |
| JP6271676B2 (ja) | テトラフルオロプロペンの作製方法 | |
| JP2008230970A (ja) | 含フッ素ジオール化合物の製造方法 | |
| JP2018501205A (ja) | メチルジクロロホスファンの製造方法 | |
| JP2019514982A (ja) | 芳香族フッ素化方法 | |
| CN104529696A (zh) | 一种全氟1,3-丁二烯的合成及纯化方法 | |
| JPWO2018123301A1 (ja) | 四フッ化硫黄の製造方法 | |
| JP2007320896A (ja) | １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
| JP6213361B2 (ja) | ２−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
| RU2550139C1 (ru) | Способ получения триметил(трифторметил)силана | |
| JP4804762B2 (ja) | フルオロハロゲンエーテルの製造方法 | |
| JP5504898B2 (ja) | ジフルオロシクロプロパン化合物の製造方法 | |
| JP4684402B2 (ja) | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 | |
| JPWO2020095915A1 (ja) | パーフルオロ（２−メチレン−４−メチル−１，３−ジオキソラン）の製造方法 | |
| Hou et al. | Catalyst-free fluorinative alkoxylation of alkenes | |
| JP2003147008A (ja) | 低分子ラジカル供給方法、ラジカル運搬分子、重合体製造方法及び重合体 | |
| JPH0156054B2 (ru) | ||
| WO2018123648A1 (ja) | ハロゲン化α－フルオロエーテル類の製造方法 | |
| JP5803420B2 (ja) | β，β−ジフルオロ−α，β−不飽和カルボニル化合物の製造方法 | |
| JP4333147B2 (ja) | フッ素化アルキル基含有スルホン酸の製造方法 | |
| WO2001081287A1 (fr) | Procede de preparation de perfluoroalcanones | |
| JP6758781B2 (ja) | ハロゲン化部分フッ素化化合物の製造方法 | |
| JP2000191578A (ja) | 含フッ素エ―テル化合物の製造方法 | |
| JP2014172831A (ja) | トリフルオロメチル銅の製造方法 |