RU2506263C2 - Производные оксазолидиновых антибиотиков - Google Patents

Производные оксазолидиновых антибиотиков Download PDF

Info

Publication number
RU2506263C2
RU2506263C2 RU2009141310/04A RU2009141310A RU2506263C2 RU 2506263 C2 RU2506263 C2 RU 2506263C2 RU 2009141310/04 A RU2009141310/04 A RU 2009141310/04A RU 2009141310 A RU2009141310 A RU 2009141310A RU 2506263 C2 RU2506263 C2 RU 2506263C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methoxy
naphthyridin
oxooxazolidin
ylmethyl
dihydrobenzo
Prior art date
Application number
RU2009141310/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009141310A (ru
Inventor
Маркус ГУДЕ
Кристиан ХУБШВЕРЛЕН
Георг РЮЭДИ
Жан-Филипп СЮРИВЕ
Корнелия ЦУМБРУНН-АКЛЕН
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд
Publication of RU2009141310A publication Critical patent/RU2009141310A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2506263C2 publication Critical patent/RU2506263C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Abstract

Изобретение относится к соединению формулы I, в которой R1 представляет собой галоген, метоксигруппу или цианогруппу; каждый из Y1 и Y2 представляет собой СН, и один или два из U, V, W и X представляют N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или в случае X, может также представлять собой CRa, или Ra представляет собой галоген; А представляет собой СН2СН(ОН), CH2CH(NH2), CH(OH)CH(NH2) или CH(NH2)CH2, В представляет собой СН2СН2, CH2NH или CONH, и D представляет собой СН2, или А представляет собой СН(ОН)СН2, и В представляет собой CH2NH, N(R2)CO или CONH, a D представляет собой СН2, или В представляет собой N(R2a)CH2, a D представляет собой СН(ОН), или А представляет собой СН(ОН)СН(ОН), В представляет собой CH2NH или CONH и D представляет собой СН2, или А представляет собой СН2СН2, и В представляет собой СН2СН2, CH2NR3, NHCO, CONR4, СН2O, СОСН2 или CH2CH2NH, a D представляет собой СН2, или В представляет собой CH2NH, a D представляет собой СО, или также А представляет собой СН2СН2, В представляет собой NR4bCH2 и D представляет собой СН(ОН), или А представляет собой СН=СН, В представляет собой CH2NR5 или CONR6, и D представляет собой СН2, или А представляет собой С≡С, В представляет собой CH2NH и D представляет собой СО, или А представляет собой СОСН2, В представляет собой CONH и D представляет собой СН2, или А представляет собой CH2N(R7), и В представляет собой СН2СН2, a D представляет собой СН2, или В представляет собой СН2СН(ОН), a D представляет собой СН(ОН), или А представляет собой NHCH2, и В представляет собой CH2NH, a D представляет собой СН2, или В представляет собой CH2NH, a D представляет собой СО, или А представляет собой NHCO, В представляет собой CH(R8)NH или СН2СН2, и D представляет собой СН2, или А представляет собой ОСН2, В представляет собой СН=СН или CONH, и D представляет собой СН2; R2 представляет собой (С1-С4)алкил; R2a представляет собой водород; R3 представляет собой водород, CO-(CH2)p-COOR3', (CH2)p-COOR3', (С2-С5)ацил или амино(С1-С4)алкил, или также R3 представляет собой (С1-С4)алкил, который может быть один или два раза замещен гидроксигруппой, p обозначает целое число от 1 до 4, и R3' представляет собой водород или (С1-С4)алкил; R4 представляет собой водород или (C1-С4)алкил; R4b представляет собой водород; R5 представляет собой водород или (С1-С5)ацил; R6 представляет собой водород или (С1-С4)алкил; R7 представляет собой водород или (С1-С4)алкил, который может быть один или два раза замещен группами, независимо выбранными из гидроксигруппы и аминогруппы, R8 представляет собой водород или (С1-С4)алкил; Е представляет одну из следующих групп (a-a1), где Z представляет собой СН или N, и Q представляет собой О или S, или Е представляет собой фенильную группу, которая один или два раза замещена в мета- и/или пара-положении заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, включающей галоген, (С1-С3)алкил и трифторметил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения. Соединения формулы I или его фармацевтически приемлемую соль применяют для получения лекарственного средства или фармацевтической композиции для предотвращения или лечения бактериальной инфекции. Технический результат - производные оксазолидиновых антибиотиков для получения лекарственного средства для лечения бактериальных инфекций. 4 н. и 11 з.п. ф-лы, 2 табл., 214 пр.
Figure 00000303
Figure 00000304

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211
Figure 00000212
Figure 00000213
Figure 00000214
Figure 00000215
Figure 00000216
Figure 00000217
Figure 00000218
Figure 00000219
Figure 00000220
Figure 00000221
Figure 00000222
Figure 00000223
Figure 00000224
Figure 00000225
Figure 00000226
Figure 00000227
Figure 00000228
Figure 00000229
Figure 00000230
Figure 00000231
Figure 00000232
Figure 00000233
Figure 00000234
Figure 00000235
Figure 00000236
Figure 00000237
Figure 00000238
Figure 00000239
Figure 00000240
Figure 00000241
Figure 00000242
Figure 00000243
Figure 00000244
Figure 00000245
Figure 00000246
Figure 00000247
Figure 00000248
Figure 00000249
Figure 00000250
Figure 00000251
Figure 00000252
Figure 00000253
Figure 00000254
Figure 00000255
Figure 00000256
Figure 00000257
Figure 00000258
Figure 00000259
Figure 00000260
Figure 00000261
Figure 00000262
Figure 00000263
Figure 00000264
Figure 00000265
Figure 00000266
Figure 00000267
Figure 00000268
Figure 00000269
Figure 00000270
Figure 00000271
Figure 00000272
Figure 00000273
Figure 00000274
Figure 00000275
Figure 00000276
Figure 00000277
Figure 00000278
Figure 00000279
Figure 00000280
Figure 00000281
Figure 00000282
Figure 00000283
Figure 00000284
Figure 00000285
Figure 00000286
Figure 00000287
Figure 00000288

Claims (15)

1. Соединение формулы I
Figure 00000289

в которой
R1 представляет собой галоген, метоксигруппу или цианогруппу;
каждый из Y1 и Y2 представляет собой СН, и один или два из U, V, W и Х представляют N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или в случае X, может также представлять собой CRa, или
Ra представляет собой галоген;
А представляет собой CH2CH(ОН), CH2CH(NH2), CH(OH)CH(NH2) или CH(NH2)CH2, В представляет собой CH2CH2, CH2NH или CONH, и D представляет собой CH2, или
А представляет собой СН(ОН)CH2, и В представляет собой CH2NH, N(R2)CO или CONH, а D представляет собой CH2, или В представляет собой N(R2a)CH2, а D представляет собой СН(ОН), или
А представляет собой СН(ОН)СН(ОН), В представляет собой CH2NH или CONH и D представляет собой CH2, или
А представляет собой CH2CH2, и В представляет собой CH2CH2, CH2NR3, NHCO, CONR4, CH2O, COCH2 или CH2CH2NH, а D представляет собой CH2, или В представляет собой CH2NH, а D представляет собой СО, или также А представляет собой CH2CH2, В представляет собой NR4bCH2 и D представляет собой СН(ОН), или
А представляет собой СН=СН, В представляет собой CH2NR5 или CONR6, и D представляет собой CH2, или
А представляет собой С≡С, В представляет собой CH2NH и D представляет собой СО, или
А представляет собой COCH2, В представляет собой CONH и D представляет собой CH2, или
А представляет собой CH2N(R7), и В представляет собой CH2CH2, а D представляет собой CH2, или В представляет собой CH2CH(ОН), а D представляет собой СН(ОН), или
А представляет собой NHCH2, и В представляет собой CH2NH, а D представляет собой CH2, или В представляет собой CH2NH, а D представляет собой СО, или
А представляет собой NHCO, В представляет собой CH(R8)NH или CH2CH2, и D представляет собой CH2, или
А представляет собой OCH2, В представляет собой СН=СН или CONH, и D представляет собой CH2;
R2 представляет собой (С1-С4)алкил;
R2a представляет собой водород;
R3 представляет собой водород, CO-(CH2)p-COOR3', (CH2)p-COOR3', (C2-С5)ацил или амино(С1-С4)алкил, или также R3 представляет собой (С1-С4)алкил, который может быть один или два раза замещен гидроксигруппой, р обозначает целое число от 1 до 4, и R3' представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
R4 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
R4b представляет собой водород;
R5 представляет собой водород или (C2-С5)ацил;
R6 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
R7 представляет собой водород или (С1-С4)алкил, который может быть один или два раза замещен группами, независимо выбранными из гидроксигруппы и аминогруппы,
R8 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
Е представляет одну из следующих групп:
Figure 00000290
Figure 00000291

где Z представляет собой СН или N, и Q представляет собой О или S, или
Е представляет собой фенильную группу, которая один или два раза замещена в мета- и/или пара-положении заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, включающей галоген, (С1-С3)алкил и трифторметил;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
2. Соединение формулы I по п.1, которое также является соединением формулы ICE
Figure 00000292

где R1 представляет собой галоген, метоксигруппу или цианогруппу;
каждый из Y1, Y2 и V представляет собой СН, Х представляет собой СН или CRa и каждый из U и W представляет собой N, или каждый из Y1, Y2 и Х представляет собой СН, W представляет собой СН и каждый из U и V представляет собой N, или каждый из Y1, Y2, U и V представляет собой СН и каждый из W и Х представляет собой N, или каждый из Y1, Y2, U и V представляет собой СН, Х представляет собой СН или CRa и W представляет собой N, или каждый из Y1, Y2, U, W представляет собой СН, Х представляет собой СН или CRa, и V представляет собой N, или каждый из Y1, Y2, V и W представляет собой СН, Х представляет собой СН или CRa и U представляет собой N,
Ra представляет собой галоген;
А представляет собой CH2CH(ОН), CH2CH(NH2), CH(OH)CH(NH2) или CH(NH2)CH2, В представляет собой CH2CH2, CH2NH или CONH, и D представляет собой CH2, или
А представляет собой СН(ОН)CH2, и В представляет собой CH2NH, N(R2)CO или CONH, a D представляет собой CH2, или В представляет собой N(R2a)CH2, а D представляет собой СН(ОН), или
А представляет собой СН(ОН)СН(ОН), В представляет собой CH2NH или CONH, и D представляет собой CH2, или
А представляет собой CH2CH2, и В представляет собой CH2CH2, CH2NR3, NHCO, CONR4, CH2O, СОСН2 или CH2CH2NH, а D представляет собой CH2, или В представляет собой CH2NH, a D представляет собой СО, или также А представляет собой CH2CH2, В представляет собой NR4bCH2, и D представляет собой СН(ОН), или
А представляет собой СН=СН, В представляет собой CH2NR5 или CONR6, и D представляет собой CH2, или
А представляет собой C≡C, В представляет собой CH2NH и D представляет собой СО, или
А представляет собой COCH2, В представляет собой CONH, и D представляет собой CH2, или
А представляет собой CH2N(R7), и В представляет собой CH2CH2, а D представляет собой CH2, или В представляет собой CH2CH(ОН), а D представляет собой СН(ОН), или
А представляет собой NHCH2, и В представляет собой СH2NH, а D представляет собой CH2, или В представляет собой CH2NH, a D представляет собой СО, или
А представляет собой NHCO, В представляет собой CH(R8)NH или CH2CH2, и D представляет собой CH2, или
А представляет собой OCH2, В представляет собой СН=СН или CONH, и D представляет собой CH2;
R2 представляет собой (С1-С4)алкил;
R2a представляет собой водород;
R3 представляет собой водород, CO-(CH2)p-COOR3', (CH2)p-COOR3', (C2-С5)ацил или амино(С1-С4)алкил, или R3 также представляет собой (С1-С4)алкил, который может быть один или два раза замещен гидроксигруппой, р обозначает целое число от 1 до 4, и R3' представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
R4 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
R4b представляет собой водород;
R5 представляет собой водород или (C2-С5)ацил;
R6 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
R7 представляет собой водород или (С1-С4)алкил, который может быть один или два раза замещен группами, независимо выбранными из гидроксигруппы и аминогруппы;
R8 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
Е представляет собой одну из следующих групп
Figure 00000293
Figure 00000294

где Q представляет собой О или S, или
Е представляет собой фенильную группу, которая является один или два раза замещенной в мета- и/или пара-положении заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, включающей галоген, (С1-С3)алкил и трифторметил;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
3. Соединение формулы I по п.1, которое является таким, что когда А представляет собой CH2N(R7), тогда В представляет собой CH2CH2, a D представляет собой CH2, или В представляет собой CH2CH(ОН), а D представляет собой СН(ОН), R7 представляет собой водород или (С1-С4)алкил, который может быть замещен один или два раза гидроксигруппой;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
4. Соединение формулы I по п.1 или п.2, в котором
R1 представляет собой водород или метоксигруппу;
каждый из Y1, Y2 и V представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, а каждый из U и W представляет собой N, или каждый из Y1, Y2 и Х представляет собой СН, W представляет собой СН, а каждый из U и V представляет собой N, или каждый из Y1, Y2, U и V представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, и W представляет собой N, или каждый из Y1, Y2, U, W представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, a V представляет собой N, или каждый из Y1, Y2, V и W представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, a U представляет собой N,
А представляет собой СН(ОН)CH2, В представляет собой N(R2)CO и D представляет собой CH2, R3 обозначает водород или метил, или А представляет собой CH2CH2, В представляет собой CH2CH2, CH2NR3 или NHCO, и D представляет собой CH2, или А представляет собой CH2CH2, В представляет собой NHCH2 и D представляет собой СН(ОН), R3 обозначает водород или (С1-С4)алкил, который может быть один или два раза замещен гидроксигруппой, или
А представляет собой СН=СН, В представляет собой CH2NH или CONR6 и D представляет собой CH2, R6 обозначает водород или метил, или А представляет собой CH2N(R7), В представляет собой CH2CH2 и D представляет собой CH2, R7 представляет собой водород или (С1-С4)алкил, который может быть один или два раза замещен гидроксигруппой, или
А представляет собой NHCH2, В представляет собой CH2NH и D представляет собой CH2, или также
А представляет собой NHCO, В представляет собой CH2NH или CH2CH2, и D представляет собой CH2;
Е представляет собой одну из групп, изображенных ниже
Figure 00000293
Figure 00000295

где Q представляет собой О или S;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
5. Соединение формулы I по п.1 или п.2, в котором
R1 представляет собой водород или метоксигруппу;
каждый из Y1, Y2 и V представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, и каждый из U и W представляет собой N, или каждый из Y1, Y2, U и V представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, и W представляет собой N, или каждый из Y1, Y2, U, W представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, и V представляет собой N, или каждый из Y1, Y2, V и W представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, и U представляет собой N;
А представляет собой CH2CH2, В представляет собой CH2NR3, и D представляет собой CH2, R3 представляет собой водород или (С1-С4)алкил, который может быть один или два раза замещен гидроксигруппой, или
А представляет собой СН=СН, В представляет собой CONH и D представляет собой CH2, или
А представляет собой CH2N(R7), В представляет собой CH2CH2 и D представляет собой CH2, R7 представляет собой водород или (С1-С4)алкил, который может быть один или два раза замещен гидроксигруппой, или также
А представляет собой NHCH2, В представляет собой CH2NH и D представляет собой CH2;
Е представляет собой группу
Figure 00000296

где Q представляет собой О или S;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
6. Соединение формулы I по п.1, которое также является соединением формулы IP1
Figure 00000297
,
где R1 представляет собой галоген, метоксигруппу или цианогруппу;
один или два из U, V, W и Х представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или в случае X, может также представлять собой CRa;
Ra представляет собой галоген;
каждый из Y1 и Y2 представляет собой СН,
А представляет собой CH2CH(OH), CH2CH(NH2), CH(OH)CH(NH2) или CH(NH2)CH2, В представляет собой CH2CH2, CH2NH или CONH, и D представляет собой CH2, или
А представляет собой СН(ОН)CH2, В представляет собой CH2NH, N(R2)CO или CONH, и D представляет собой CH2, или
А представляет собой СН(ОН)СН(ОН), В представляет собой CH2NH или CONH, и D представляет собой CH2, или
А представляет собой CH2CH2, и В представляет собой CH2NR3, NHCO или CONR4, а D представляет собой CH2, или В представляет собой CH2NH, a D представляет собой СО, или
А представляет собой СН=СН, В представляет собой CH2NR5 или CONR6 и D представляет собой CH2, или
А представляет собой С≡С, В представляет собой CH2NH и D представляет собой СО, или
А представляет собой COCH2, В представляет собой CONH и D представляет собой CH2, или
А представляет собой CH2N(R7), В представляет собой CH2CH2, и D представляет собой CH2, или
А представляет собой NHCH2, и В представляет собой CH2NH, a D представляет собой СН2, или В представляет собой CH2NH, a D представляет собой СО, или
А представляет собой NHCO, В представляет собой CH(R8)NH или CH2CH2 и D представляет собой CH2;
R2 представляет собой (С1-С4)алкил;
R3 представляет собой водород, (С1-С4)алкил, СО-(CH2)р-СООН, (C2-С5)ацил или амино(С1-С4)алкил,
p обозначает целое число от 1 до 4;
R4 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
R5 представляет собой водород или (С2-С5)ацил;
R6 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
R7 представляет собой водород или алкил;
R8 представляет собой водород или алкил;
Е представляет собой группу формулы
Figure 00000298

где Р представляет собой кольцо, выбранное из группы, включающей следующие кольца:
Figure 00000299
Figure 00000300
,
где Q представляет собой О или S, или
Е представляет собой фенильную группу, которая является один или два раза замещенной в мета- и/или пара-положении заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, включающей галоген, (С1-С3)алкил и трифторметил;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
7. Соединение формулы I по п.1, в котором R1 представляет собой метоксигруппу; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
8. Соединение формулы I по п.1, в котором Е представляет собой одну из следующих групп:
Figure 00000301
Figure 00000302
,
где Z представляет собой СН или N, а Q представляет собой О или S;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
9. Соединение по п.8, в котором Е представляет собой 2,3-дигидробензо[1,4]-диоксин-6-ил, 3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил или 3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]оксазин-6-ил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
10. Соединение формулы I по п.1, в котором Е представляет собой фенильную группу, которая является один или два раза замещенной в мета- и/или пара-положении заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, включающей галоген, (С1-С3)алкил и трифторметил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
11. Соединение формулы I по п.1, которое выбрано из следующих соединений:
- (E)-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)акриламид;
- (E)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(3-метоксихиноксалин-5-ил)акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(3-метоксихинолин-5-ил)акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-N-этил-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)акриламид;
- (E)-3-(3-метоксихиноксалин-5-ил)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]акриламид;
- (E)-3-(3-метоксихинолин-5-ил)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]акриламид;
- (E)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метил-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метилакриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(4-этилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метилакриламид;
- (E)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метил-N-[(R)-2-оксо-3-(4-пропилфенил)оксазолидин-5-илметил]акриламид;
- (E)-3-(2-цианохинолин-8-ил)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-фторхинолин-4-ил)акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(2-метоксихинолин-8-ил)акриламид;
- (E)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метил-N-[(R)-3-(4-метил-3-трифторметилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(3-бром-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метилакриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(4-бром-3-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метилакриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(4-бром-3-фторфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метилакриламид;
- (E)-N-[(S)-3-(4-этилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(3-метоксихиноксалин-5-ил)-N-метилакриламид;
- N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропионамид;
- 3-(3-метоксихинолин-5-ил)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пропионамид;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(E)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)аллиламино]метил}оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[3-(6-метокси-[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}оксазолидин-2-он;
- N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-N-[(E)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)аллил]ацетамид;
- 6-((R)-5-{[(E)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)аллиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-((R)-5-{[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-((R)-5-{[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-N-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]ацетамид;
- N-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]сукцинаминовая кислота;
- N-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пропионамид;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({этил[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}метил)оксазолидин-2-он;
- (R)-5-({(2-аминоэтил)[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}метил)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)оксазолидин-2-он;
- 6-[(R)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- (R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
- (R)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)-3-(4-метил-3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(4-этилфенил)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
- (R)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)-3-(4-пропилфенил)оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(3-бром-4-метилфенил)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(4-бром-3-метилфенил)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(4-бром-3-фторфенил)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
- [3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
- (2R,3S)-2,3-дигидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пропионамид;
- (2S,3R)-2,3-дигидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пропионамид;
- N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-гидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропионамид;
- (R)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-гидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропионамид;
- (S)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-гидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропионамид;
- (Z)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-гидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)акриламид;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[3-гидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}оксазолидин-2-он;
- N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-2-гидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропионамид;
- 2-гидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пропионамид;
- 2-амино-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропионамид;
- (5R)-5-{[2-амино-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)оксазолидин-2-он;
- [3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)проп-2-инил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
- [2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)этил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
- (S)-2-{[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амино}-N-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропионамид;
- 2-{[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амино}-N-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)ацетамид;
- 2-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-ил]-N-2-(6-метоксихинолин-4-ил)этил]ацетамид;
- N-[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(3-метоксихинолин-5-ил)-N-метилпропионамид;
- 2-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-ил]-N-[(R)-2-гидрокси-2-(3-метоксихиноксалин-5-ил)этил]-N-метилацетамид;
- 6-((R)-5-{[2-амино-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- N-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-2-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}ацетамид;
- N-[(R)-2-гидрокси-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]-N-метил-2-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-ил]ацетамид;
- (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропоксиметил]оксазолидин-2-он;
- N-[2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]-2-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-ил]ацетамид;
- 6-((S)-5-{(S)-1-гидрокси-2-[2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этиламино]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{(S)-1-гидрокси-2-[2-гидрокси-2-(3-метоксихиноксалин-5-ил)этиламино]этил}оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[(E)-4-(6-метоксихинолин-4-илокси)бут-2-енил]оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)бутиламино]метил}оксазолидин-2-он;
- 6-((R)-5-{[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)бутиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пентил]оксазолидин-2-он;
- 6-{(R)-5-[5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пентил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-((R)-5-{[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{[3-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{[3-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[3-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({((S)-2,3-дигидроксипропил)-[3-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}метил)оксазолидин-2-он;
- 6-[(R)-5-({((S)-2,3-дигидроксипропил)-[3-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-[(R)-5-({((R)-2,3-дигидроксипропил)-[3-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-[(R)-5-({((R)-2,3-дигидроксипропил)-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- трет-бутиловый эфир {[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}уксусной кислоты;
- метиловый эфир 3-{[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}пропионовой кислоты;
- этиловый эфир 4-{[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}масляной кислоты;
- {[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}уксусная кислота;
- 3-{[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}пропионовая кислота;
- 6-((R)-5-{3-[(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]пропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{3-[((S)-2,3-дигидроксипропил)-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]пропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{3-[((R)-2,3-дигидроксипропил)-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]пропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{3-[(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)-(2-гидроксиэтил)амино]пропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{(1R,2S)-1,2-дигидрокси-3-[(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]пропил}оксазолидин-2-он;
- (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{(1R,2S)-3-[(3-фтор-6-метоксихинолин-4-илметил)амино]-1,2-дигидроксипропил}оксазолидин-2-он;
- (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{(1R,2S)-1,2-дигидрокси-3-[(3-метоксихиноксалин-5-илметил)амино]пропил}оксазолидин-2-он;
- 6-((S)-5-{(1R,2S)-1,2-дигидрокси-3-[(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]пропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-((S)-5-{(1R,2S)-3-[(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]-1,2-дигидроксипропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-((S)-5-{(1R,2S)-3-[(3-фтор-6-метоксихинолин-4-илметил)амино]-1,2-дигидроксипропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{(1S,2R)-1,2-дигидрокси-3-[(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]пропил}оксазолидин-2-он;
- 6-((S)-5-{(1S,2R)-3-[(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]-1,2-дигидроксипропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-((S)-5-{(1S,2R)-3-[(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]-1,2-дигидроксипропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илокси)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]ацетамид;
- 6-((R)-5-{[2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)этиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-((R)-5-{[2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)этиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)пропиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{3-[(3-аминопропил)-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]пропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{3-[(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)-(3-гидроксипропил)амино]пропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
12. Соединение формулы I по одному из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемая соль в качестве лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.
13. Фармацевтическая композиция для предотвращения или лечения бактериальной инфекции, где указанная фармацевтическая композиция содержит в качестве активного компонента соединение формулы I по одному из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемую соль и по меньшей мере один терапевтически инертный эксципиент.
14. Применение соединения формулы I по одному из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.
15. Соединение формулы I по одному из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемая соль для применения для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.
RU2009141310/04A 2007-04-11 2008-04-10 Производные оксазолидиновых антибиотиков RU2506263C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IB2007051292 2007-04-11
IBPCT/IB2007/051292 2007-04-11
IB2008050746 2008-02-29
IBPCT/IB2008/050746 2008-02-29
PCT/IB2008/051356 WO2008126024A2 (en) 2007-04-11 2008-04-10 Oxazolidinone antibiotic derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009141310A RU2009141310A (ru) 2011-05-20
RU2506263C2 true RU2506263C2 (ru) 2014-02-10

Family

ID=39722506

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009141310/04A RU2506263C2 (ru) 2007-04-11 2008-04-10 Производные оксазолидиновых антибиотиков

Country Status (16)

Country Link
US (1) US8114867B2 (ru)
EP (1) EP2146987B1 (ru)
JP (1) JP5363457B2 (ru)
KR (1) KR101563752B1 (ru)
CN (1) CN101657450B (ru)
AR (1) AR066012A1 (ru)
AU (1) AU2008238894B2 (ru)
BR (1) BRPI0809667A2 (ru)
CA (1) CA2679069C (ru)
CL (1) CL2008001003A1 (ru)
ES (1) ES2560870T3 (ru)
MX (1) MX2009010641A (ru)
PL (1) PL2146987T3 (ru)
RU (1) RU2506263C2 (ru)
TW (1) TWI415614B (ru)
WO (1) WO2008126024A2 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2245028B1 (en) 2007-12-18 2012-02-22 Actelion Pharmaceuticals Ltd. 5-aminocyclylmethyl-oxazolidin-2-one derivatives
MX2010008922A (es) 2008-02-20 2010-09-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compuestos antibioticos azatriciclicos.
ES2398939T3 (es) 2008-02-22 2013-03-22 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivados de oxazolidinona
MX2011000968A (es) * 2008-08-04 2011-03-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de alquilaminometiloxazolidinona triciclicos.
BRPI0920895A8 (pt) 2008-10-07 2017-12-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compostos antibióticos de oxazolidinona tricíclica
CN102164915A (zh) * 2008-10-10 2011-08-24 埃科特莱茵药品有限公司 作为抗菌剂的2-苯并噻吩基-和2-萘基-噁唑烷酮及其氮杂等排体类似物
ES2435596T3 (es) 2008-12-12 2013-12-20 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivados de 5-amino-2-(1-hidroxi-etil)-tetrahidropirano
WO2011071957A1 (en) * 2009-12-07 2011-06-16 Sea Lane Biotechnologies, Llc Conjugates comprising an antibody surrogate scaffold with improved pharmacokinetic properties
EP2377850A1 (en) * 2010-03-30 2011-10-19 Pharmeste S.r.l. TRPV1 vanilloid receptor antagonists with a bicyclic portion
JPWO2012108376A1 (ja) 2011-02-07 2014-07-03 第一三共株式会社 アミノ基含有ピロリジノン誘導体
RU2014108919A (ru) 2011-08-11 2015-09-20 Актелион Фармасьютиклз Лтд Хиназолин-2,4-дионовые производные
PL2776431T3 (pl) * 2011-11-08 2016-11-30 Stanowiące antybiotyki pochodne 2-okso-oksazolidyno-3,5-diylu
JP2014533747A (ja) 2011-11-30 2014-12-15 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッドＡｃｔｅｌｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ ３，７−二置換オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｅ］［１，３］オキサジン−２−オン抗生物質
WO2014024056A1 (en) 2012-08-06 2014-02-13 Daiichi Sankyo Company, Limited Pyrrolidine derivatives with antibacterial properties
BR112015002912B1 (pt) * 2012-08-17 2020-02-04 Basf Se processo de produção de benzoxazinonas
PL2986607T3 (pl) * 2013-04-16 2017-11-30 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Przeciwbakteryjne pochodne biaromatyczne
AR102256A1 (es) * 2014-10-15 2017-02-15 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados biaromáticos básicos antibacterianos con sustitución de aminoalcoxi
GB201602235D0 (en) * 2016-02-08 2016-03-23 Redx Pharma Plc Antibacterial compounds
JP2019504850A (ja) * 2016-02-08 2019-02-21 レデックス ファーマ ピーエルシーＲｅｄｘ Ｐｈａｒｍａ Ｐｌｃ 複素環式化合物、特に２−オキソ−４，４，５，５，６，６，７，７−オクタヒドロベンズオキサゾール誘導体、および抗菌化合物としてのこれらの使用
CA3012569A1 (en) * 2016-02-08 2017-08-17 Redx Pharma Plc Antibacterial compounds
GB2550437B (en) 2016-05-20 2021-06-23 Bugworks Res Inc Heterocyclic compounds useful as anti-bacterial agents and method for production
TW201833120A (zh) 2017-02-17 2018-09-16 瑞士商愛杜西亞製藥有限公司 芳基噁唑啶酮抗生素化合物
CN110382505B (zh) * 2017-06-08 2023-04-04 巴格沃克斯研究有限公司 可用作抗菌剂的杂环化合物及其生产方法
WO2019106693A1 (en) * 2017-11-29 2019-06-06 Bugworks Research India Pvt Ltd Anti-bacterial heterocyclic compounds and their synthesis
PL3774790T3 (pl) 2018-03-28 2023-07-31 Bugworks Research, Inc. Oksazolidynonowe związki antybiotykowe oraz sposób ich wytwarzania
CN117532894A (zh) * 2023-12-05 2024-02-09 东莞美泰电子有限公司 一种用于保护零件的pu皮革热压贴皮工艺

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2175324C2 (ru) * 1995-09-01 2001-10-27 Фармация Энд Апджон Компани Фенилоксазолидиноны, имеющие с-с-связь с 4-8-членными гетероциклическими кольцами
WO2002096907A1 (en) * 2001-05-25 2002-12-05 Smithkline Beecham P.L.C. Bicyclic nitrogen-containing heterocyclic derivatives for use as antibacterials
WO2004050036A2 (en) * 2002-12-04 2004-06-17 Glaxo Group Limited Quinolines and nitrogenated derivatives thereof and their use as antibacterial agents
WO2004089947A2 (de) * 2003-04-08 2004-10-21 Morphochem Ag Neue verbindungen mit antibakterieller aktivität
WO2006010831A1 (fr) * 2004-06-29 2006-02-02 Novexel Derives de quinoleines-4-substituees, leur procede et intermediaires de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US20070060558A1 (en) * 2004-07-30 2007-03-15 Palumed S.A. Hybrid molecules QA where Q is an aminoquinoline and A is an antibiotic residue, the synthesis and uses thereof as antibacterial agents

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996033195A1 (fr) 1995-04-21 1996-10-24 Shinnippon Pharmaceutical Inc. IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES DE FUSION
US6372757B1 (en) 1998-05-08 2002-04-16 Smithkline Beecham P.L.C. Phenylurea and phenylthio urea derivatives
JP2002534411A (ja) 1999-01-07 2002-10-15 ワイス 鬱病の処置のためのアリールピペラジニル−シクロヘキシルインドール誘導体
GB9914486D0 (en) 1999-06-21 1999-08-18 Smithkline Beecham Plc Medicaments
JP2003503403A (ja) 1999-06-28 2003-01-28 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ 呼吸合胞体ウイルス複製阻害剤
DE60125373T2 (de) 2000-07-26 2007-10-18 Smithkline Beecham P.L.C., Brentford Aminopiperidin chinoline und ihre azaisosteren analoga mit antibakterieller wirkung
GB0031086D0 (en) 2000-12-20 2001-01-31 Smithkline Beecham Plc Medicaments
GB0112834D0 (en) 2001-05-25 2001-07-18 Smithkline Beecham Plc Medicaments
AU2003224345A1 (en) * 2002-04-30 2003-11-17 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Antibacterial agents
AR040336A1 (es) 2002-06-26 2005-03-30 Glaxo Group Ltd Compuesto de piperidina, uso del mismo para la fabricacion de un medicamento, composicion farmaceutica que lo comprende y procedimiento para preparar dicho compuesto
AR040335A1 (es) 2002-06-26 2005-03-30 Glaxo Group Ltd Compuesto de ciclohexano o ciclohexeno, uso del mismo para preparar un medicamento, composicion farmaceutica que lo comprende, procedimiento y compuestos intermediarios de utilidad para preparar dicho compuesto
CA2500320A1 (en) 2002-10-10 2004-04-29 Morphochem Aktiengesellschaft Fuer Kombinatorische Chemie Novel compounds with antibacterial activity
AR042486A1 (es) 2002-12-18 2005-06-22 Glaxo Group Ltd Compuesto de quinolina y naftiridina halosustituido en la posicion 3, procedimiento para preparar el compuesto, composicion farmaceutica que lo comprende y su uso para preparar dicha composicion .
EP1484304A1 (en) 2003-05-28 2004-12-08 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Process for the preparation of fluorophenylalkylene acid derivatives
EP1796466A4 (en) 2004-06-15 2009-09-02 Glaxo Group Ltd ANTIBACTERIAL AGENTS
DE102004041163A1 (de) 2004-08-25 2006-03-02 Morphochem Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie Neue Verbindungen mit antibakterieller Aktivität
JP4887297B2 (ja) 2004-09-24 2012-02-29 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド 新規二環式抗生物質
JP5314244B2 (ja) 2004-10-27 2013-10-16 富山化学工業株式会社 新規な含窒素複素環化合物およびその塩
GB0426373D0 (en) 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides
WO2006093253A1 (ja) 2005-03-03 2006-09-08 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. キノリルアルキルチオ基を有する新規環式化合物
MX2007012234A (es) 2005-03-31 2008-03-18 Johnson & Johnson Compuestos de pirazol biciclico como agentes antibacterianos.
WO2007016610A2 (en) 2005-08-02 2007-02-08 Glaxo Group Limited Antibacterial agents
WO2007069555A1 (ja) 2005-12-12 2007-06-21 Meiji Seika Kaisha, Ltd. 新規16員環4”-o-カルバモイルアザライド誘導体及びその製造方法
CA2635126A1 (en) 2006-01-26 2007-08-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Tetrahydropyrane antibiotics

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2175324C2 (ru) * 1995-09-01 2001-10-27 Фармация Энд Апджон Компани Фенилоксазолидиноны, имеющие с-с-связь с 4-8-членными гетероциклическими кольцами
WO2002096907A1 (en) * 2001-05-25 2002-12-05 Smithkline Beecham P.L.C. Bicyclic nitrogen-containing heterocyclic derivatives for use as antibacterials
WO2004050036A2 (en) * 2002-12-04 2004-06-17 Glaxo Group Limited Quinolines and nitrogenated derivatives thereof and their use as antibacterial agents
WO2004089947A2 (de) * 2003-04-08 2004-10-21 Morphochem Ag Neue verbindungen mit antibakterieller aktivität
WO2006010831A1 (fr) * 2004-06-29 2006-02-02 Novexel Derives de quinoleines-4-substituees, leur procede et intermediaires de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US20070060558A1 (en) * 2004-07-30 2007-03-15 Palumed S.A. Hybrid molecules QA where Q is an aminoquinoline and A is an antibiotic residue, the synthesis and uses thereof as antibacterial agents

Also Published As

Publication number Publication date
TWI415614B (zh) 2013-11-21
EP2146987A2 (en) 2010-01-27
JP2010523645A (ja) 2010-07-15
ES2560870T3 (es) 2016-02-23
WO2008126024A3 (en) 2008-12-04
WO2008126024A2 (en) 2008-10-23
CL2008001003A1 (es) 2008-10-17
BRPI0809667A2 (pt) 2014-10-07
CN101657450B (zh) 2014-04-23
KR101563752B1 (ko) 2015-10-27
TW200843780A (en) 2008-11-16
CN101657450A (zh) 2010-02-24
KR20090130112A (ko) 2009-12-17
US8114867B2 (en) 2012-02-14
RU2009141310A (ru) 2011-05-20
US20100137290A1 (en) 2010-06-03
MX2009010641A (es) 2009-10-23
CA2679069A1 (en) 2008-10-23
CA2679069C (en) 2016-06-07
EP2146987B1 (en) 2015-12-02
PL2146987T3 (pl) 2016-05-31
AU2008238894B2 (en) 2013-06-20
JP5363457B2 (ja) 2013-12-11
AU2008238894A1 (en) 2008-10-23
AR066012A1 (es) 2009-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2506263C2 (ru) Производные оксазолидиновых антибиотиков
RU2501799C2 (ru) Поизводные оксазолидинона
JP2010523645A5 (ru)
RU2404178C2 (ru) Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора сфингозин-1-фосфата-1
RU2447071C2 (ru) Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов
NZ590268A (en) 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
RU2460723C2 (ru) Производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина
RU2008116828A (ru) Комбинированный метод терапии замещенными оксазолидинонами для профилактики и лечения нарушений церебрального местного кровообращения
HRP20170422T1 (hr) 3-(2-aril-cikloalkenilmetil)-oksazolidin-2-on derivati kao inhibitori transportnog proteina estera kolesterola (cetp)
RU2417223C2 (ru) Оксазолидиноновые производные, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе
RU2010128006A (ru) Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi
RU2016146365A (ru) Новые дигидрохинолизиноны для лечения и профилактики заражения вирусом гепатита b
RU2011153772A (ru) Фторированные аминотриазольные производные
RU2010129113A (ru) Производные 5-аминоциклилметилоксазолидин-2-она
RU2011108008A (ru) Производные трициклического алкиламинометилоксазолидинона
JP2014526500A5 (ru)
RU2014108919A (ru) Хиназолин-2,4-дионовые производные
PE20090477A1 (es) Derivados de oxazol como inhibidores de los canales de sodio
RU2010140847A (ru) Новые производные аминометилбензола
CA2737999A1 (en) Use of substituted 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines for the treatment of myeloma
RU2015121043A (ru) Производные фенилэтилпиридина в качестве ингибиторов PDE-4
JP2014523400A (ja) 芳香族アミド類およびそれらの使用
RU2013130879A (ru) Производные оксазолилметилового эфира в качестве агонистов рецептора alx
RU2015141360A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
JP2015536974A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20171123

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180411