RU2504220C2 - Ароматические соединения с повышенной стабильностью - Google Patents

Ароматические соединения с повышенной стабильностью Download PDF

Info

Publication number
RU2504220C2
RU2504220C2 RU2009126392/13A RU2009126392A RU2504220C2 RU 2504220 C2 RU2504220 C2 RU 2504220C2 RU 2009126392/13 A RU2009126392/13 A RU 2009126392/13A RU 2009126392 A RU2009126392 A RU 2009126392A RU 2504220 C2 RU2504220 C2 RU 2504220C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
thiol
sulfhydryl oxidase
coffee
enzyme
aromatic compound
Prior art date
Application number
RU2009126392/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009126392A (ru
Inventor
Андреас ДЕГЕНХАРДТ
КЕННИ Хавьер СИЛАНЕС
Original Assignee
Крафт Фудз Ар Энд Ди, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Крафт Фудз Ар Энд Ди, Инк. filed Critical Крафт Фудз Ар Энд Ди, Инк.
Publication of RU2009126392A publication Critical patent/RU2009126392A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2504220C2 publication Critical patent/RU2504220C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
    • A23F5/46—Coffee flavour; Coffee oil; Flavouring of coffee or coffee extract
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F3/00—Tea; Tea substitutes; Preparations thereof
    • A23F3/40—Tea flavour; Tea oil; Flavouring of tea or tea extract
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2022—Aliphatic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A23L27/2026—Hydroxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A23L27/2028—Carboxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A23L27/2052—Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/06—Enzymes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
    • C12N9/0051—Oxidoreductases (1.) acting on a sulfur group of donors (1.8)

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Tea And Coffee (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к пищевой промышленности. Предложенный способ повышения стабильности тиолсодержащего вкусового или ароматического соединения включает контактирование или смешивание тиолсодержащего вкусового или ароматического соединения с катализирующим образование дисульфидов ферментом, представляющим собой сульфгидрильную оксидазу. Контактирование полученной смеси с кислородом. Также предложен продукт, характеризующийся повышенной стабильностью тиолсодержащих вкусовых или ароматических соединений. Данная группа изобретений обеспечивает повышение стабильности вкусовых и ароматических соединений. 3 н. и 11 з.п. ф-лы, 5 ил., 3 табл., 4 пр.

Description

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
Настоящее изобретение относится к способу повышения стабильности тиолсодержащих пищевых ароматизаторов, в частности, вкусовых и ароматических веществ. Настоящее изобретение относится к обработке нестабильных ароматических тиолов, которые присутствуют в кофе, чае, какао, шоколаде, сыре, вине, пиве и других. Способ включает стадию контактирования или смешивания тиолсодержащего вкусового соединения или композиции, содержащей указанное соединение, с ферментом, катализирующим образование ароматически активных дисульфидов. Дополнительно, настоящее изобретение относится к стабилизированному вкусовому продукту, который может быть получен способом по настоящему изобретению, и упакованному или инкапсулированному продукту, в который введен фермент, катализирующий образование дисульфидов.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ, ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ ИЗОБРЕТЕНИЮ
Важными ароматическими компонентами пищевых ароматизаторов являются тиолсодержащие компоненты. В частности, эти вкусовые соединения содержатся в различных пищевых продуктах, таких как овощи, яйца, мясо, кофе, чай, какао, шоколад, арахис, сыр, а также напитках, таких как вино и пиво, и придают им в процессе их тепловой обработки или обжарки аромат обжаривания и приготовления на гриле.
Эти летучие тиолсодержащие соединения хорошо известны своей нестабильностью и могут быть утрачены как при испарении, так и при взаимодействии и реакции с другими соединениями, присутствующими в композиции.
Например, характерный аромат свежеобжаренного кофе является результатом многочисленных тиолсодержащих летучих соединений, которые по существу образуются в процессе обжарки. Однако специфический аромат кофе легко разрушается, генерируя при этом неприятный горький аромат.Потеря свежести обжаренного кофе считается необратимым процессом вследствие потери летучих тиолсодержащих соединений во время хранения за счет испарения, нежелательных продуктов реакций и взаимодействия с другими соединениями кофе, включая меланоидины. Таким образом, в предшествующем уровне техники предпринимались попытки сохранения желаемых ароматических соединений и снижения нежелательных компонентов.
Способ восстановления пищевых ароматизаторов заключается в добавлении или введении придающих аромат соединений, таких как серосодержащие алканы или серосодержащие кетоны (ЕР 1525807), которые заменяют или усиливают вкус или аромат, потерянные во время приготовления и хранения пищевого продукта или напитка. В качестве альтернативы в композицию пищевого продукта может быть добавлен предшественник смеси (US 6358549), включающий полисульфид и соединение с сульфгидрильной группой, который генерирует ароматическую ноту за счет образования тиолов при нагревании.
В JP 08/196212 описывается добавление сульфитов в смешенную добавку, включающую каталазу с глютатионом, соли серной кислоты, цистеин и антиоксидант, для сохранения характерного аромата кофе. Как правило, сульфиты и другие антиоксиданты могут реагировать с окислителями и, таким образом, предотвращать окисление нестабильных ароматических соединений. В качестве альтернативы эти антиоксиданты также могут быть введены в упаковку пищевого продукта (US 4041209), имеющую многослойную стенку, заполненную сульфитом, предотвращающую проникновение кислорода в упаковку.
В WO 2004/028261 и WO 02/087360 описывается добавление улучшающего аромат или стабилизирующего агента, включающего нуклеофилы, содержащие серу или азот, и способные реагировать с комплексными или нежелательными соединениями, которые усиливают разрушение других летучих желательных ароматических соединений. Затем указанный стабилизирующий или улучшающий аромат агент может быть удален из пищевого продукта или напитка.
В WO 2006/018074 описывается обработка водного экстракта кофе поливинилпирролидоном, который удаляет предпочтительно более чем 15% сухих веществ кофе, что ведет к удалению нелетучих соединений, таких как меланоидины, которые, как считается, индуцируют разрушение аромата. Кроме того, известно, что обжаренные частицы кофе могут быть покрыты жидким экстрактом кофе с образованием, таким образом, гранулята обжаренного кофе с защищающим аромат покрытием (ЕР 0646319), или обжаренные бобы кофе обеспечиваются пленочным покрытием из шеллака, обладающим барьерными свойствами к газу (JP 63146753).
В US 6093436 описывается катализированная ферментом антиоксидантная система для напитков, представляющая собой комбинацию глюкозоксидазы, субстрата глюкозоксидазы и неорганического раскислителя. Эта композиция служит в качестве антиоксиданта, в небольших количествах снижая содержание кислорода в предпочтительном кофейном напитке.
Однако ни в одном из вышеуказанных способов не описывается повышение стабильности вкусовых и ароматических соединений, избирательно направленное на нестабильные тиолсодержащие соединения, которые по существу ответственны за характерный вкус и аромат данного продукта. Следовательно, традиционно используемые способы сопровождаются образованием нежелательных побочных продуктов с комплексом смеси ароматических соединений.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Неожиданно было обнаружено, что ферментативный переход реакционно-способных тиоловых групп (-SH) в дисульфидные группы (-S-S-), в результате, приводит к усилению стабильности вкусовых соединений по сравнению с моносульфидами и, следовательно, придает сравнимый аромат и вкус, и ароматическое воздействие за счет получения ароматически активных дисульфидов с превосходными сенсорными свойствами.
В частности, было обнаружено, что ферментативный переход нестабильных тиолсодержащих вкусовых соединений в дисульфиды, в результате, приводит к усилению стабильности вкуса и аромата композиции. Настоящее изобретение предотвращает снижение испарения соединений, ингибирует нежелательные побочные реакции и, следовательно, сохраняет характерный аромат пищевого продукта, такого как кофе, чай, какао, шоколад, сыр, вино, пиво, и другие, в процессе хранения или обработки. Способ обработки по настоящему изобретению обеспечивает ароматически активные дисульфиды с повышенной стабильностью и сохранение их в ароматической композиции в качестве ароматизирующих агентов.
(1) В частности, настоящее изобретение относится к способу повышения стабильности тиолсодержащих вкусовых или ароматических соединений, включающему стадию контактирования или смешивания тиолсодержащих вкусовых и ароматических соединений с ферментом, катализирующим образование дисульфидов, и контактирования указанной смеси с кислородом.
(2) Способ по позиции (1), дополнительно включающий стадию перемешивания смеси или
(3) Способ по позициям (1) и (2), включающий стадию добавления вкусовых или ароматических соединений в продукт перед, во время и/или после стадии контактирования или смешивания тиолсодержащего вкусового или ароматического соединения с ферментом, катализирующим дисульфиды, и контактирования указанной смеси с кислородом.
(4) В частности, способ по любой из позиций (1)-(3), где тиолсодержащее вкусовое или ароматическое соединение может присутствовать в пищевом продукте, выбранном из группы, состоящей из кофе, смесей кофе, его жидких концентратов, чая, какао, шоколада, арахиса, сыра, блоков ароматов сыра, вина и пива.
(5) Фермент, катализирующий образование дисульфидов, по любой из позиций (1)-(4), представляющий собой сульфгидрильную оксидазу из дрожжей.
(6) В частности, сульфгидрильная оксидаза позиции (5) представляет собой сульфгидрильную оксидазу Ervlp.
(7) Фермент, применяемый в способе по любой из позиций (1)-(6), может быть иммобилизован на или в нерастворимую матрицу.
(8) Кислород, применяемый в способе по любой из позиций (1)-(7), приводимый в контакт со смесью, включающей фермент, катализирующий образование дисульфидов, и тиолсодержащее вкусовое или ароматическое соединение вспениванием или инжекцией кислорода через него.
(9) Молярное соотношение сульфгидрильной оксидазы к тиоловым группам, использованное в способе по любой из позиций (5)-(8), составляет в пределах от 1:2000 до 2000:1, и
(10) Предпочтительно соотношение сульфгидрильной оксидазы к тиоловым группам составляет 1:1.
(11) Катализированное образование дисульфидов по любой из позиций, проводимое в течение времени в пределах от 5 минут до 12 часов, и
(12) Предпочтительно в течение времени в пределах от 4 до 6 часов.
(13) Дополнительно, настоящее изобретение относится к продукту, получаемому способом по любой из позиций (1)-(12), и
(14) упакованному или инкапсулированному продукту, в который введен фермент, катализирующий образование дисульфидов.
ДЕТАЛЬНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение относится к обработке реакционно-способных тиоловых групп (-SH), присутствующих в тиолсодержащих вкусовых или ароматических соединениях, с использованием сульфгидрильной оксидазы с высоко избирательным ферментативным превращением в ароматически активные дисульфиды указанных ароматических соединений. Это превращение не затрагивает химическую активность тиолов для реакций с другими компонентами кофе, включая меланоидины, которые ответственны за процесс потери свежести кофе. Полученные, в результате, димерные дисульфидсодержащие ароматические соединения имеют повышенную стабильность при хранении по сравнению с мономерными тиолами. Дисульфиды сохраняются в продукте в качестве ароматического соединения и имеют сенсорный пороговый уровень, аналогичный мономерным тиолсодержащим ароматическим соединениям, но имеют более мягкий аромат с теми же свежими нотами.
Применение фермента в качестве стабилизирующего аромат агента вместо традиционно используемых агентов и способы по настоящему изобретению имеют множество преимуществ. Специфичность катализируемой ферментом реакции решает проблемы, вызванные применением обычных антиоксидантов, оказывающих воздействие в целом на композицию пищевого продукта. В частности, антиоксиданты могут препятствовать образованию ценных ароматически активных веществ и реагировать с другими пищевыми компонентами, содержащими окислительно-восстановительные функциональные группы. Кроме того, применение фермента по настоящему изобретению, в результате, приводит к более мягким условиям реакции, которые являются предпочтительными, в частности, в композициях пищевого продукта.
Дополнительно, настоящее изобретение относится к продукту со стабилизированным ароматом, получаемому способом по настоящему изобретению, и к инкапсулированному или упакованному продукту, в который введен фермент, катализирующий образование дисульфидов. Далее настоящее изобретение описано более детально в следующих и вариантах воплощения настоящего конкретных аспектах изобретения.
Тиолсодержащее вкусовое или ароматическое соединение
Тиолсодержащие вкусовые или ароматические соединения, обработанные способом по настоящему изобретению, в частности, присутствуют в пищевых продуктах и напитках, таких как кофе, чай, какао, шоколад, сыр, вино, пиво и другие. Не ограничиваясь конкретными вариантами воплощения настоящего изобретения, примеры этих тиолсодержащих вкусовых или ароматических соединений, которые присутствуют в таких пищевых продуктах, включют следующие.
Таблица 1
Примеры тиолсодержащих ароматических соединений
Соединение Аббревиатура Строение Аромат
Метантиол MT H3C-SH Гнилой
2-фурфурилтиол FFT
Figure 00000001
 Жарения
3-метил-2-бутен-1-тиол МВТ
Figure 00000002
 Серный
3-меркапто-2-метил-пропанол MMPOH
Figure 00000003
 Сладкий
3-меркапто-2-метил-бутанол MMB
Figure 00000004
 Пряный
3-меркапто-3-метилбутил-формиат MMBF
Figure 00000005
 Жарения
3-меркапто-3-метилбутил-ацетат MMBA
Figure 00000006
 Жарения
4-меркапто-4-метил-2-пентанон MMP
Figure 00000007
 Мясной
4-меркапто-4-метил-пентан-2-ол MMPOH
Figure 00000008
 Цветов лимона
3-меркапто-гексан-1-ол MHOH
Figure 00000009
 Серный
3-меркапто-гексил-ацетат MHA
Figure 00000010
 Самшита вечнозеленого
Катализируемое ферментом образование дисульфидов
Используемый в настоящем изобретении фермент, катализирующий образование дисульфидов, как правило, представляет собой сульфгидрильную оксидазу (SOX). SOX катализирует превращение тиоловых групп в их соответствующие дисульфиды согласно следующей реакции:
2RSH+О2→RSSR+H2O2
Например, сульфгидрильная оксидаза Ervlp катализирует реакцию 2-фурфурилтиола (FFT) в 2,2-дитиодиметилен-дифуран (димерный FFT; Di-FFT) согласно следующему уравнению:
Figure 00000011
Микробные источники, продуцирующие достаточные количества сульфгидрильной оксидазы, являются потенциальными источниками для выделения и продуцирования ее в промышленных масштабах. Как правило, выделенную сульфгидрильную оксидазу очищают с использованием традиционного осаждения и хроматографическими методами.
Все примеры осуществляются с использованием сульфгидрильной оксидазы Ervlp (ЕС 1.8.3.2 - каталожный №Е-5) от X-Zyme GmbH, Merowingerplatz 1A, 40225 Dusseldorf, Germany/Дюссельдорф, Германия. Этот фермент применяют для перекрестного сшивания, покрытия или мечения свободных тиоловых групп, инактивации нежелательных тиоловых компонентов и стабилизации белковой матрицы хлебобулочных изделий. Ervlp известен как активный на широком спектре субстратов, содержащих свободные тиоловые группы. Сульфгидрильную оксидазу Ervlp получают из дрожжей (Saccharomyces cerevisae), и она представляет собой димерный FAD-зависимый белок с молекулярной массой 24,7 кДа на субъединицу.
Конкретными преимуществами этого фермента являются высокая термостабильность, устойчивость к кислороду и очень предпочтительные энергетические свойства. Кислород необходим только для субстрата для ферментативного окисления тиоловых групп в дисульфиды.
ОПИСАНИЕ ФИГУР
Фиг.1: Снижение 2-фурфурилтиола (FFT), приведенное в процентах [%] по времени [ч], где избыток FFT (40,000 мкг/кг) добавлен к сульфгидрильной оксидазе Ervlp.
Фиг.2: Образование димерного 2-фурфурилтиола (Di-FFT), приведенное в процентах [%] по времени [ч], где избыток FFT (40,000 мкг/кг) добавлен к сульфгидрильной оксидазе Ervlp.
Фиг.3: Стабильность димерного 2-фурфурилтиола (Di-FFT) в присутствии меланоидинов по сравнению с метил-2-метил-3-фурфурилдисульфидом и 2-фурфурилтиолом (FFT), приведенная в процентах [%] по времени [ч] (Пример 3).
Фиг.4: Ферментативно обработанный и необработанный экстракт аромата обжаренного кофе, полученный с использованием отгонки с водяным паром. На Фигуре показаны относительные концентрации ароматических соединений, полученные с использованием ГХ-МС измерения.
Фиг.5: Анализ ГХ хроматографией системы фурфуриловой модели, обработанной сульфгидрильной оксидазой (светлосерый) и необработанной согласно сравнительному примеру (темно-серый).
ПРИМЕР 1
Получение экстракта аромата (1)
Частицы размолотого обжаренного кофе размером максимально около 1,8 мм увлажняют до содержания влаги около 50% масс. по отношению к размолотому обжаренному кофе, обрабатывая в перколяторе насыщенным паром под давлением около 0,5 бар и при температуре около 100°С в течение около 5 минут. Пар с составляющими кофе конденсируют при температуре около 5°С для конденсации количества около 5% масс. по отношению к количеству используемого сухого обжаренного кофе.
Выделение меланоидинов
Меланоидины выделяют из кофейного напитка ультрафильтрацией с использованием следующих стадий: (а) разделение кофейного напитка на фракции с использованием ультрафильтрации с отсекаемой молекулярной массой 30 кДа; (b) остаток (>30 кДа), то есть выделенные меланоидины подвергают сублимационной сушке и используют для реакции с FFT; (с) фильтрат (<30 кДа), то есть соединения кофе, выгружают.
Получение раствора сульфгидрильной оксидазы (2)
5 мг сульфгидрильной оксидазы Ervlp из дрожжей (X-Zyme GmbH, Merowingerplatz 1A, 40225 Dusseldorf, Germany/Дюссельдорф, Германия) растворяют в 10 мл буфера Mcllvaine (0,1 мМ) при рН 7,5.
Получение раствора фурфурилмеркаптана (3)
Раствор 2-фурфурилтиола (Natural Advantage, Oakdale, LA, USA) получают в метаноле (Merck, Darmstadt, Germany) с концентрацией 0,06 мкг/мкл.
Получение экстракта стабилизированного аромата (4)
Используют следующие количества:
Таблица 2
Композиция для получения экстракта стабилизированного аромата (пример 1)
Компонент Количество
Экстракт аромата (1) 5 мл
Раствор сульфгидрильной оксидазы (2) 5 мг (0,045 ммоль белка)
Раствор фурфурилтиола (3) 150 мкл (0,78 мкмоль)
Кислород 1 пузырек/с
В 150 мл пробирку помещают 5 мл экстракта аромата (1) и добавляют 2 мл раствора сульфгидрильной оксидазы. Для восстановления исходных уровней фурфурилтиола в экстракт аромата (1) добавляют 150 мл раствора фурфурилтиола (3). Далее смесь экстракта аромата вспенивают чистым кислородом и выдерживают при температуре 40°С в течение 6 часов.
Оценка методом газовой хроматографии
Образцы (4) получают с использованием экстракции жидкость-жидкость дихлорметаном и последующим центрифугированием. 1 мкл аликвоты анализируют с использованием ГХ с пламенно-ионизационным детектором (HP 5890 Series II) и ГХ - МС (Agilent 5973) с использованием DB 1701 капиллярной колонки (Agilent; 30 м × 0,32 мм БД × 1 мкм FD). Термостат ГХ быстро нагревают с 40 до 240°С со скоростью нагревания 5°С/мин. Используют инжектор Gerstel CIS 3.
Катализированное ферментом снижение FFT по времени и увеличение Di-FFT в экстракте аромата показано на фиг.1 и 2, соответственно.
Стабильность полученного, в результате, 2,2-дитиодиметилендифурана (Di-FFT) показано на фиг.3 по сравнению с метил-2-метил-3-фурфурилдисульфидом и 2-фурфурилтиолом. Ароматическое воздействие Di-FFT (жареный, серный) сравнимо с FFT, но более мягкое по сравнению с тиолами. При этом в старый кофе вносят 2,2-дитиодиметилендифуран (Di-FFT) в количестве 10-20 частей на миллиард и метил-2-3-фурфурилдисульфид в количестве 10-50 частей на миллиард и проводят тестирование. Описание органолептических показателей следующее: ощущение свежести, ощущение обжаривания, серный, но более мягкий по сравнению с FFT.
ПРИМЕР 2
Получение раствора сульфгидрильной оксидазы (5)
100 мг сульфгидрильной оксидазы Ervlp из дрожжей (X-Zyme GmbH, Merowingerplatz 1A, 40225 Dusseldorf, Germany/Дюссельдорф, Германия) растворяют в 2 мл буфера Mcllvaine (1 мМ) при рН 7,5.
Получение экстракта стабилизированного аромата (6)
В 5 мл раствора экстракта аромата (1) по Примеру 1 добавляют 2 мл раствора сульфгидрильной оксидазы (5) и перемешивают в 20 мл пробирке при 750 оборотов в минуту при температуре 40°С в течение 2 часов. Каждые 30 минут в пробирку инжектируют кислород.
Оценка методом газовой хроматографии
Образцы получают с использованием экстракции жидкость-жидкость смеси (1) и (5) дихлорметаном с последующим центрифугированием. 1 мкл аликвоты анализируют с использованием ГХ с пламенно- ионизационным детектором (HP 5890 Series II) и ГХ - МС (Agilent 5973) с использованием DB 1701 капиллярной колонки (Agilent; 30 м × 0,32 мм ВД × 1 мкм FD). Термостат ГХ быстро нагревают с 40 до 240°С со скоростью нагревания 5°С/мин. Используют инжектор Gerstel CIS 3. Чистый прирост Di-FFT и снижение FFT наблюдается после 4 часов времени реакции (Фигура 4). На фиг.5 показана репрезентативная ГХ хроматограмма.
СРАВНИТЕЛЬНЫЙ ПРИМЕР 1
Получение экстракта аромата (7)
В 5 мл раствора экстракта аромата (1) по примеру 1 добавляют 2 мл буфера Mcllvaine и перемешивают в 20 мл пробирке при 750 оборотов в минуту при температуре 40°С в течение 2 часов. Каждые 30 минут в пробирку инжектируют кислород.
После реакции проводят газовую хроматографию по примерам 1 и 2. Значительного увеличения Di-FFT не наблюдается после 4 часов времени реакции по сравнению с катализированной ферментом реакцией (фиг.4).
ПРИМЕР 3
Получение раствора сульфгидрильной оксидазы (9)
50 мг сульфгидрильной оксидазы Ervlp из дрожжей (X-Zyme GmbH, Merowingerplatz 1A, 40225 Dusseldorf, Germany/Дюссельдорф, Германия) растворяют в 100 мл буфера Mcllvaine (1 мМ) при рН 7,54.
Получение ферментативно прореагировавшего экстракта аромата (10)
В 150 мл раствора экстракта аромата (1) по примеру 1 добавляют 60 мл раствора сульфгидрильной оксидазы (9), кислород пропускают каждые 30 минут времени реакции и выдерживают при температуре 40°С в течение 5 часов.
Оценка стабильности при хранении
Контрольный образец 1
5% экстракта аромата (8) основы черного кофе Робута растворяют 1/5 в воде.
Образец 2
5% ферментативно прореагировавшего экстракта аромата (10) основы черного кофе Робута растворяют 1/5 в воде.
Контрольный образец 1 и Образец 2 хранят при 50°С в течение 8 дней. Сенсорную оценку обоих образцов проводят при участии комиссии квалифицированных дегустаторов, обоняющих через различные временные интервалы. Результаты приведены в таблице 3 ниже.
Таблица 3
Результаты теста после хранения в течение 8 дней при температуре 50°C
  Аромат Средняя величина свежести*
Контрольный образец 1 Сигароподобный, землистый, плесневый 2-3
Образец 2 Масляный, свежий, жарения 3-4
*оценка свежести: 0-6, где 0 указывает на отсутствие свежести и 6 указывает на высокую свежесть
Как видно из примеров, способ по настоящему изобретению приводит, в результате, к получению тиолсодержащего дисульфидного вкусового или ароматического соединения, содержащегося в смеси, которое, во-первых, имеет повышенную стабильность в присутствии других компонентов кофе по сравнению с нестабильными тиоловыми соединениями и, во вторых, которое сохраняет характерный вкус и аромат. Следовательно, настоящее изобретение обеспечивает избирательный способ повышения стабильности вкусовых или ароматических соединений без получения нежелательных побочных продуктов.

Claims (14)

1. Способ повышения стабильности тиолсодержащего вкусового или
ароматического соединения, включающий:
(a) контактирование или смешивание тиолсодержащего вкусового или ароматического соединения с катализирующим образование дисульфидов ферментом, представляющим собой сульфгидрильную оксидазу, и
(b) контактирование смеси (а) с кислородом.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию (с) перемешивания смеси.
3. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию добавления вкусового или ароматического соединения в пищевой продукт до, во время и/или после стадии (а) по п.1.
4. Способ по п.1, где тиолсодержащее вкусовое или ароматическое соединение присутствует в пищевом продукте, выбранном из группы, состоящей из кофе, смесей кофе, их жидких концентратов, чая, какао, шоколада, арахиса, сыра, блоков ароматов сыра, вина и пива.
5. Способ по п.1, где сульфгидрильная оксидаза представляет собой сульфгидрильную оксидазу, полученную из дрожжей.
6. Способ по п.5, где сульфгидрильная оксидаза представляет собой сульфгидрильную оксидазу Ervlp.
7. Способ по п.1, где фермент иммобилизован на или в нерастворимых матрицах.
8. Способ по п.1, где контактирование кислорода со смесью проводят вспениванием или инжектированием кислорода.
9. Способ по п.5, где молярное соотношение сульфгидрильной оксидазы и тиоловых групп составляет от 1:2000 до 2000:1.
10. Способ по п.9, где соотношение сульфгидрильной оксидазы и тиоловых групп составляет 1:1.
11. Способ по п.10, где катализируемое образование дисульфидов проводят в течение времени от 5 мин до 12 ч.
12. Способ по п.11, где время составляет от 4 до 6 ч.
13. Продукт, характеризующийся повышенной стабильностью тиолсодержащих вкусовых или ароматических соединений, полученный способом по п.12.
14. Упакованный или инкапсулированный продукт по п.13, в который введен фермент, катализирующий образование дисульфидов.
RU2009126392/13A 2008-07-10 2009-07-09 Ароматические соединения с повышенной стабильностью RU2504220C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08160078A EP2145547B1 (en) 2008-07-10 2008-07-10 Increased stability of flavor compounds
EP08160078.5 2008-07-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009126392A RU2009126392A (ru) 2011-01-20
RU2504220C2 true RU2504220C2 (ru) 2014-01-20

Family

ID=40257321

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009126392/13A RU2504220C2 (ru) 2008-07-10 2009-07-09 Ароматические соединения с повышенной стабильностью

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20100015276A1 (ru)
EP (1) EP2145547B1 (ru)
KR (1) KR101714034B1 (ru)
CN (1) CN101700110B (ru)
BR (1) BRPI0902375A2 (ru)
CA (1) CA2671093A1 (ru)
DK (1) DK2145547T3 (ru)
ES (1) ES2387155T3 (ru)
PL (1) PL2145547T3 (ru)
RU (1) RU2504220C2 (ru)
UA (1) UA103747C2 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8277864B2 (en) * 2009-06-10 2012-10-02 Kraft Foods Global Brands Llc Liquid coffee concentrates and methods of making thereof
KR101872416B1 (ko) 2011-12-01 2018-06-28 아사히비루 가부시키가이샤 비발효 맥주 맛 음료 및 그 제조 방법
JP2014030396A (ja) * 2012-08-03 2014-02-20 Ajinomoto General Foods Inc インスタントコーヒー飲料用組成物及びその製造方法
JP2014211433A (ja) * 2013-04-03 2014-11-13 サッポロビール株式会社 チオール化合物及びスルフィド化合物の定量方法
US10834937B2 (en) * 2018-11-16 2020-11-17 The Whole Coffee Company, LLC Methods for preparing biomaterials in the absence of atmospheric oxygen

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU415848A3 (ru) * 1970-01-13 1974-02-15 Ира Катц, Уиль Джон Эверс, Ричард Арнольд Уилсон
US20040137136A1 (en) * 2002-09-27 2004-07-15 Ying Zheng Stabilizer-free stabilized coffee aroma
RU2300903C2 (ru) * 2001-03-23 2007-06-20 Сосьете Де Продюи Нестле С.А. Способ стабилизации ароматобеспечивающего компонента напитка

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2198015A (en) * 1937-02-23 1940-04-23 Short Milling Co J Oxidation process
US4041209A (en) 1975-01-27 1977-08-09 Scholle Corporation Multiple wall packaging material containing sulfite compound
US4087328A (en) * 1975-10-10 1978-05-02 Research Triangle Institute Purification and immobilization of sulfhydryl oxidase
US4053644A (en) * 1975-10-10 1977-10-11 Research Triangle Institute Process of removing the cooked flavor from milk
US4632905A (en) * 1985-05-29 1986-12-30 Novo Laboratories, Inc. Microbial sulfhydryl oxidase
JPS63146753A (ja) 1987-10-17 1988-06-18 Kenichi Toshikawa 表面処理コーヒー豆
US4894340A (en) * 1987-12-21 1990-01-16 Suomen Sokeri Oy Microbial sulfhydryl oxidase and method
US5547690A (en) * 1987-12-21 1996-08-20 Gist-Brocades, N.V. Compositions and method for improving flour dough
EP0565172A1 (en) * 1992-04-10 1993-10-13 Quest International B.V. Cloning and expression of DNA encoding a ripening form of a polypeptide having sulfhydryl oxidase activity
EP0646319A1 (de) 1993-10-02 1995-04-05 C. MELCHERS &amp; Co. PRODUKTIONS-GmbH Aromatisierter Röstkaffee und Verfahren zum Herstellen von aromatisiertem Röstkaffee
JP3498297B2 (ja) 1995-01-19 2004-02-16 日研フード株式会社 コーヒー用添加調整物
US6093436A (en) 1998-02-04 2000-07-25 Nestec S.A. Beverage antioxidant system
EP0963706A1 (fr) 1998-05-07 1999-12-15 Societe Des Produits Nestle S.A. Mélange précurseur d'arÔme
EP1122303A1 (en) * 2000-02-01 2001-08-08 Quest International Nederland Bv Process for the production of beer having improved flavour stability
EP1525807A1 (en) 2003-10-20 2005-04-27 Nestec S.A. Sulfur compounds for enhancing coffee aroma and resultant products containing same
EP1632135A1 (en) 2004-08-18 2006-03-08 Nestec S.A. Inert, glassy matrices for the stabilization of aroma in soluble coffee
JP5173178B2 (ja) * 2006-10-13 2013-03-27 小川香料株式会社 香料組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU415848A3 (ru) * 1970-01-13 1974-02-15 Ира Катц, Уиль Джон Эверс, Ричард Арнольд Уилсон
RU2300903C2 (ru) * 2001-03-23 2007-06-20 Сосьете Де Продюи Нестле С.А. Способ стабилизации ароматобеспечивающего компонента напитка
US20040137136A1 (en) * 2002-09-27 2004-07-15 Ying Zheng Stabilizer-free stabilized coffee aroma
RU2005112728A (ru) * 2002-09-27 2005-09-10 Нестек С.А. (Ch) Стабилизированный кофейный аромат, не содержащий стабилизатора

Also Published As

Publication number Publication date
PL2145547T3 (pl) 2012-10-31
DK2145547T3 (da) 2012-07-23
CA2671093A1 (en) 2010-01-10
US20100015276A1 (en) 2010-01-21
CN101700110A (zh) 2010-05-05
RU2009126392A (ru) 2011-01-20
KR101714034B1 (ko) 2017-03-08
CN101700110B (zh) 2014-04-23
ES2387155T3 (es) 2012-09-14
UA103747C2 (ru) 2013-11-25
KR20100007766A (ko) 2010-01-22
EP2145547B1 (en) 2012-06-27
EP2145547A1 (en) 2010-01-20
BRPI0902375A2 (pt) 2010-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100904978B1 (ko) 안정화된 아로마 제공 성분 및 그를 함유하는 식료품
RU2504220C2 (ru) Ароматические соединения с повышенной стабильностью
US7056546B2 (en) Stabilizer-free stabilized coffee aroma
ES2315715T3 (es) Compuestos de azufre para potenciar el aroma de cafe y productos resultantes que los contienen.
JP5757676B2 (ja) 香料化合物の安定性の増大方法
JP2006304790A (ja) 褐変酵素阻害剤
MXPA99001227A (en) Antioxidant system for bebi

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20161227