RU2488587C1 - Анилид гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты (амидофос) в качестве биостимулятора активного ила в процессе очистки сточных вод и способ его получения - Google Patents
Анилид гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты (амидофос) в качестве биостимулятора активного ила в процессе очистки сточных вод и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2488587C1 RU2488587C1 RU2012121323/04A RU2012121323A RU2488587C1 RU 2488587 C1 RU2488587 C1 RU 2488587C1 RU 2012121323/04 A RU2012121323/04 A RU 2012121323/04A RU 2012121323 A RU2012121323 A RU 2012121323A RU 2488587 C1 RU2488587 C1 RU 2488587C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- biostimulant
- hydroxymethyl
- waste water
- water treatment
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W10/00—Technologies for wastewater treatment
- Y02W10/10—Biological treatment of water, waste water, or sewage
Landscapes
- Activated Sludge Processes (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к анилиду гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты формулы I, который может быть использован в качестве биостимулятора активного ила в процессе очистки сточных вод, и способу его получения.
Предложенный способ состоит в том, что проводят взаимодействие анилина с бис(гидроксиметил)фосфиновой кислотой при температуре 180-210°C при давлении 0,175-0,190 МПа с последующим выделением продукта путем фильтрования. Технический результат - получение нового биологически активного вещества, которое позволяет увеличить степень очистки сточных вод до 24,5% по сравнению с известным биостимулятором - N,N-дифенилгуанидиновой солью бис(оксиметил)фосфиновой кислоты. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 4 пр.
Description
Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к анилиду гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты формулы I
и способу его получения, который может быть использован в качестве биостимулятора активного ила в процессе очистки сточных вод.
Известны амиды фосфиновых кислот формулы
где R1 - водород, алкил, фенилалкил, пиридинил, пиридинилалкил, алкоксиалкил, фенилалкоксиалкил;
R2 - водород, алкил, фенилалкил, индолил, фенилалкоксиалкил, алкилтиоалкил, алкиламиноалкил;
R3 - алкил или фенил;
R4 - алкил, фенил или замещенный фенил, пиридил, тиенил или фурил,
которые могут быть использованы в медицине в качестве ингибиторов матриксной металлопротеазы при лечении состояний, характеризуемых чрезмерной активностью указанных ферментов, см. RU Патент №2170232, МПК 7 C07F 9/36, 9/572, 9/58, 9/655, А61К 31/664, 31/675, А61Р 19/10, 37/00, 2001.
Известные амиды фосфиновых кислот ранее в качестве биостимуляторов не использовались.
Известен диэтиламид дивинилфосфиновой кислоты описываемый общей формулой
где Х - галоид, замещенный или незамещенный алкоксил, амино- или алкилмеркаптогруппа,
который может быть использован в качестве мономера для получения трехмерных фосфорорганических полимеров, см. SU Авторское свидетельство №295767, МПК 1 C07F 9/32, 9/34, 9/36, 1971.
Известные производные дивинилфосфиновой кислоты ранее в качестве биостимуляторов не использовались.
Соединения, близкие по структуре к заявляемому объекту и обладающие тем же видом активности, не известны.
Из соединений, обладающих тем же видом активности, известна N,N-дифенилгуанидиновая соль бис(оксиметил)фосфиновой кислоты формулы
которая может быть использована в качестве биостимулятора активного ила для очистки сточных вод, см. RU Патент №2404964, МПК С07С 279/18 (2006.01), C02F 101/30 (2006.01), C02F 3/34 (2006.01), 2010.
Недостатком известного соединения является то, что оно обладает недостаточной биологической активностью по отношению к активному илу в процессе биологической очистки сточных вод.
Наиболее близкими по химической структуре являются производные аллиламидов фосфорорганических кислот формулы
где R' - метокси, бутоксигруппа, гексил или гептил;
R'' - гексил, аллиламино- или этиленаминогруппа,
которые могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве хемостерилизаторов, см. SU Авторское свидетельство №739074, МПК 2 C07F 9/24, 9/36, 9/44, A01N 9/36, 1980.
Способ получения производных аллиламидов ведут путем взаимодействия фосфорсодержащих моно- или дихлоридов (хлорангидридов фосфиновых кислот, дихлорангидридов фсфоновых или фосфорных кислот) с аллиламином в органическом растворителе (диэтиловом эфире или бензоле) в присутствии акцептора хлористого водорода триэтиламина при охлаждении от -20°С до +5°С.
Задачей изобретения является синтез анилида гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты, используемого в качестве биостимулятора активного ила в процессе очистки сточных вод.
Техническая задача решается новым химическим соединением анилидом гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты формулы I
который может быть использован в качестве биостимулятора активного ила в процессе очистки сточных вод.
Способ получения анилида гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты ведут путем взаимодействия анилина с бис(гидроксиметил)фосфиновой кислотой при температуре 180-210°С, при давлении 0,175-0,190 МПа, с последующим выделением продукта путем фильтрования.
Решение технической задачи позволяет увеличить степень очистки сточных вод до 24,5% по сравнению с известным биостимулятором - N,N-дифенилгуанидиновой солью бис(оксиметил)фосфиновой кислоты, принятым в качестве объекта сравнения.
Для лучшего понимания изобретения приведены примеры конкретного получения заявляемого соединения и результаты исследования его в качестве биостимулятора активного ила в процессе очистки сточных вод.
Пример 1. Берут 11,00 г (0,087 моль) бис(гидроксиметил)фосфиновой кислоты и 24,37 мл (0,262 моль) анилина и осуществляют взаимодействие в автоклаве при давлении 0,175 МПа и температуре 180°С в течение 12 часов. После чего полученное в виде кристаллического продукта соединение выделяют путем фильтрования, промывают диэтиловым эфиром, затем этанолом и сушат. Выход продукта 19,04 г (79,30%). Тпл=145-147°С.
Найдено, %: С 59,90; Н 6,40; N 10,87; Р 11,52;
(C14H17N2PO2).
Вычислено, %: С 60,87; Н 6,16; N 10,14; Р 11,23.
Полосы поглощения ИК-спектра:
2850, 2920 см-1 (СН),
3120 (ОН),
1150 (P=O),
3400 (NH),
1500, 1580, 1600 (С-Н бензольного кольца).
Пример 2. Берут 11,00 г (0,087 моль) бис(гидроксиметил)фосфиновой кислоты и 24,37 мл (0,262 моль) анилина. Выдержку осуществляют в автоклаве при давлении 0,190 МПа и температуре 210°С в течение 10 часов. После охлаждения выпавший в виде кристаллического соединения продукт отделяют от реакционной массы путем фильтрования, промывают диэтиловым эфиром, затем этанолом и сушат. Выход продукта 19,86 г (82,70%). Тпл=146-147°С.
Была выявлена концентрационная зависимость работы активного ила при действии анилида гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты. Его действие испытывали в широком диапазоне концентраций.
Данные по влиянию анилида гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты и объекта сравнения на работу активного ила в процессе очистки сточных вод, степень очистки сточных вод приведены в таблице 1.
Таблица 1 - Изменение показаний химического потребления кислорода сточной воды, контрольного примера, примера с биостимулятором (анилид гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты), примера с объектом сравнения от времени
Время, ч | Показания химического потребления кислорода, мг O2/л | ||||
Контрольный пример | Пример 1 | Пример 2 | Пример 3 | Пример 4 | |
Концентрация биостимулятора 1·10-6 г/л | Концентрация биостимулятора 1·10-9 г/л | Концентрация биостимулятора 1·10-10 г/л | Концентрация объекта сравнения 1·10-8 г/л | ||
0 | 1200 | 1200 | 1200 | 1200 | 1200 |
1 | 1079 | 974 | 865 | 1200 | 624 |
2 | 1026 | 644 | 503 | 980 | 600 |
3 | 870 | 575 | 502 | 730 | 583 |
4 | 721 | 234 | 289 | 606 | 528 |
Степень очистки, % | 40,0 | 80,5 | 75,9 | 49,5 | 56,0 |
Результаты, представленные в таблице 1, показывают, что наибольшее действие на работу активного ила анилид гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты оказывает в диапазоне концентраций 1·10-6-1·10-10 г/л.
Использование анилида гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты, кратко именуемого «Амидофос», в качестве биостимулятора активного ила для очистки сточных вод исследуют на сточной воде производства ОАО «Казаньоргсинтез». «Амидофос» в концентрации 10-3 г/л воды (0,2 мл) вносят в колбу, содержащую 99,8 мл сточной воды и 100 мл активного ила для того, чтобы концентрация «Амидофоса» в иловой смеси составляла 10-6 г/л (пример 1). Одновременно проводят опыт без продукта, содержащий то же количество сточной воды и активного ила, но с внесением в колбу 0,2 мл дистиллированной воды (контрольный пример), а также опыт с объектом сравнения (пример 4). Все колбы устанавливают на качалку с целью поддержания ила во взвешенном состоянии и лучшего растворения в воде кислорода воздуха. Показателем эффективности действия полученного «Амидофоса» по отношению к биоценозу активного ила является значение химического потребления кислорода. Величину химического потребления кислорода определяют в начальный момент эксперимента, а также через каждый час в течение 4 часов. Данные по химическому потреблению кислорода также представлены в таблице 1.
Примеры 2, 3, 4 ведут аналогично примеру 1, концентрация биостимулятора указана в таблице.
Анилид гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты проявляет высокую эффективность при малых концентрациях. Анилид гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты имеет невысокую себестоимость вследствие распространенности и доступности исходных веществ.
Как видно из примеров конкретного выполнения, использование анилида гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты в качестве биостимулятора активного ила в процессе очистки сточных вод при концентрации 1·10-6 г/л обеспечивает большую степень очистки до 40,5% по сравнению с контрольным примером и до 24,5% по сравнению с известным биостимулятором - N,N-дифенилгуанидиновой солью бис(оксиметил)фосфиновой кислоты.
Claims (2)
2. Способ получения анилида гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты по п.1, заключающийся в том, что анилин подвергают взаимодействию с бис(гидроксиметил)фосфиновой кислотой при температуре 180-210°С, при давлении 0,175-0,190 МПа с последующим выделением продукта путем фильтрования.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2012121323/04A RU2488587C1 (ru) | 2012-05-23 | 2012-05-23 | Анилид гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты (амидофос) в качестве биостимулятора активного ила в процессе очистки сточных вод и способ его получения |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2012121323/04A RU2488587C1 (ru) | 2012-05-23 | 2012-05-23 | Анилид гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты (амидофос) в качестве биостимулятора активного ила в процессе очистки сточных вод и способ его получения |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2488587C1 true RU2488587C1 (ru) | 2013-07-27 |
Family
ID=49155642
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012121323/04A RU2488587C1 (ru) | 2012-05-23 | 2012-05-23 | Анилид гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты (амидофос) в качестве биостимулятора активного ила в процессе очистки сточных вод и способ его получения |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2488587C1 (ru) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU739074A1 (ru) * | 1978-01-23 | 1980-06-05 | Московский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Педагогический Институт Им.В.И.Ленина | Производные аллиламидов кислот фосфора,обладающие хемостерилирующей активностью |
RU2170232C2 (ru) * | 1996-08-28 | 2001-07-10 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Амиды фосфиновых кислот и способ предупреждения или лечения заболевания, связанного с нежелательной активностью металлопротеазы |
RU2404964C1 (ru) * | 2009-07-01 | 2010-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" | N,n-дифенилгуанидиновая соль бис(оксиметил) фосфиновой кислоты в качестве биостимулятора активного ила для очистки сточных вод и способ ее получения |
-
2012
- 2012-05-23 RU RU2012121323/04A patent/RU2488587C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU739074A1 (ru) * | 1978-01-23 | 1980-06-05 | Московский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Педагогический Институт Им.В.И.Ленина | Производные аллиламидов кислот фосфора,обладающие хемостерилирующей активностью |
RU2170232C2 (ru) * | 1996-08-28 | 2001-07-10 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Амиды фосфиновых кислот и способ предупреждения или лечения заболевания, связанного с нежелательной активностью металлопротеазы |
RU2404964C1 (ru) * | 2009-07-01 | 2010-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" | N,n-дифенилгуанидиновая соль бис(оксиметил) фосфиновой кислоты в качестве биостимулятора активного ила для очистки сточных вод и способ ее получения |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI709567B (zh) | 抗病毒核苷酸類似物的製備方法 | |
CN104558035B (zh) | 一种替诺福韦前药的纯化方法 | |
EP3106465A1 (en) | Method for preparing racemic or optically active glycerophosphoryl choline | |
RU2488587C1 (ru) | Анилид гидроксиметиланилинометилфосфиновой кислоты (амидофос) в качестве биостимулятора активного ила в процессе очистки сточных вод и способ его получения | |
SU776561A3 (ru) | Способ получени -аминофосфоновых кислот | |
JP2012500273A (ja) | N−アルキル(アルキル)アクリルアミド製造のためのプロセス | |
CN104447640A (zh) | 3-呋喃基-2-氰基-2-丙烯酰胺衍生物及其制备方法、药物组合物和用途 | |
CN103923479B (zh) | 久洛尼定母核的氟离子荧光染料及其应用 | |
RU2376284C1 (ru) | Способ получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3',3'-тетракис(2-оксиэтил)-бисмочевины | |
RU2369611C2 (ru) | Очистка n-(фосфонометил)глицина | |
Purohit et al. | Mild and efficient esterification of alkylphosphonic acids using polymer-bound triphenylphosphine | |
RU2404964C1 (ru) | N,n-дифенилгуанидиновая соль бис(оксиметил) фосфиновой кислоты в качестве биостимулятора активного ила для очистки сточных вод и способ ее получения | |
DE602006008335D1 (de) | Neuartiges verfahren zur herstellung von quaternärer säure und ammoniumsalzen | |
RU2013122374A (ru) | Препарат, обладающий антитоксической активностью и содержащий комплексное соединение производного метилурацила с органической кислотой, и способ его получения | |
RU2012121456A (ru) | Способ получения высокофторированных карбоновых кислот и их солей | |
JP5933439B2 (ja) | 有機リン誘導体及びその脱共役剤としての使用 | |
CN105175400A (zh) | 一种阿法替尼中间体的制备方法 | |
SU618036A3 (ru) | Способ получени аминов или их солей | |
RU2276132C1 (ru) | Раствор для синтеза 4-аминодифениламина, способ его получения и способ получения 4-аминодифениламина | |
RU2656614C2 (ru) | Производные щавелевой кислоты, их использование в качестве хемосенсибилизаторов в комбинированной противоопухолевой терапии с цитостатиками при лечении лейкозов и лекарственно-устойчивых лейкозов, способ получения производных щавелевой кислоты | |
RU2394831C1 (ru) | 2-(n-метилалкоксифосфонил)-2-аза-3-тиооксобицикло[2.2.1]гептены-5 и способ их получения | |
RU2798826C1 (ru) | Способ получения кристалла гептагидрата 5'-гуанилата динатрия | |
CN109384814B (zh) | 新型替诺福韦前药的纯化方法 | |
SU1409634A1 (ru) | Способ стабилизации термоокислительной полимеризации стирола | |
RU2440361C1 (ru) | Физиологически активные бис-(диалкиламиды) фосфорилзамещенных 1,4-дикарбоновых кислот и способ их получения |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180524 |