RU2483539C1 - Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур - Google Patents
Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур Download PDFInfo
- Publication number
- RU2483539C1 RU2483539C1 RU2011152405/13A RU2011152405A RU2483539C1 RU 2483539 C1 RU2483539 C1 RU 2483539C1 RU 2011152405/13 A RU2011152405/13 A RU 2011152405/13A RU 2011152405 A RU2011152405 A RU 2011152405A RU 2483539 C1 RU2483539 C1 RU 2483539C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fungal diseases
- active substance
- agent
- dithiazinan
- agent against
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxsporium и Aspergillus niger включает активное вещество дитиазинанового ряда - α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентан формулы (1)
в виде 0,1-0,15%-ного раствора в диметилформамиде. Изобретение позволяет использовать более доступное средство, получаемое по упрощенной технологии. 1 табл.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области средств борьбы с микроскопическими грибами при защите сельскохозяйственных растений, а конкретно к соединению α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентану общей формулы (1) в качестве средства борьбы против грибковых заболеваний Bipolaris sorokiniana, Aspergillus fumigates, Aspergillus niger.
Известен многокомпонентный фунгицид позаконазол, в составе которого содержится оптически активное производное тетрагидрофурана, общей формулы (2), предназначенный для борьбы с грибковыми заболеваниями Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxysporum, Aspergillus fumigatus, Aspergilhis niger
(http://www.pharmateca.ru/magazines/source/2008/05/pdr/ft159_is11.pdf).
Для производства известного средства для борьбы с грибковыми заболеваниями необходимо использование труднодоступных оптически активных и дорогостоящих исходных реагентов, процесс получения фунгицида многостадиен.
Известно многокомпонентное средство для защиты растений - фунгицидное средство в форме коллоидного раствора, активным веществом которого является 1-[2-(2,4-дихлорфеннл)-4-пропил-1,3-диоксолан-2-ил-метил]-1Н-1,2,4-триазол (пропиконазол) [Патент РФ №2125797, кл. A01N 43/64, опубл. 10.02.1999) со вспомогательными добавками. Многостадийный синтез активного вещества известного средства требует использования дорогостоящих исходных соединений.
Известно фунгицидное средство для борьбы с грибковыми заболеваниями растений на основе производных тиазолил-5-карбонамида формулы (3)
где R3 - 2-фуранил, 2-тиенил, 3-фуранил, 3-тиенил; R1, R2 - циклопронил, C1-C4 - алкил, CH-O-R4, R4-C1-C4 [Патент РФ №2070197, кл. C07D 277/46, A01N 43/78, опубл. 10.12.1996)], а также на основе производных бензатриазола и их солей формулы (4),
где Х1 - Н, Hal, NO2, AlkHal с С1-С6; X2 - H, Hal, C1-C8, NO2, OHal, AlkHal с C1-C6; Х3 - H, Hal, C1-C8, AlkHal с C1-С6 [Патент РФ №2158740, кл. C07D 491/04, C07D 413/06, C07D 413/12, C07D 409/12, C07D 417/12, C07D 403/12, C07D 403/06, C07D 401/12, A01N 43/90, A01N 43/80, A01N 43/647, опубл. 10.11.2000].
Известно средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур (H.Kanno. Pure&Appl. Chem. 1987. Vol.59. №8. Р.1027-1032) включающее активное вещество дичиазинанового ряда - бупрофезин общей формулы (5)
Недостатком известного средства является то, что синтез активного вещества (5) средства является сложным, многостадийным и базируется на использовании труднодоступных исходных реагентов.
Наиболее близким аналогом но достигаемому результату является средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур [патент США №3513234, кл. A01N 9/12, A01K 29/00, A01L 13/00, опубл. 19.05.1970] Bipolaris sorokiniana, Aspergillus fumigates, Aspergillus niger, включающее активное вещество дитиазинанового ряда, где в качестве активного вещества используется тетрагидро-1,3,5-дитиазинин-2-тион.
Недостатком близкого аналога является то, что получение активного вещества средства является сложным, многостадийным и базируется на использовании труднодоступных исходных реагентов
Целью изобретения является упрощение процесса получения активного вещества фунгицидного средства для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур на основе доступных исходных реагентов.
Поставленная цель достигается в предложенном средстве для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур, включающее активное вещество дитиазинанового ряда, причем в качестве активного вещества, обладающего фунгицидной активностью, предлагается α,ω-бис-(1,3,5-днтназинан-5-ил)-3-оксопeнтан формулы (1)
в виде 0,1-0,15%-ного раствора в диметилформамиде.
Активное вещество предлагаемого средства α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентан формулы (1) получают циклоконденсацией в одну стадию доступных сероводорода и формальдегида с выпускаемыми промышленностью α,ω-диамин-3-оксопентаном. Далее целевой продукт (1) выделяют из реакционной массы экстракцией хлороформом.
Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур на основе α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентан предлагается использовать в виде 0,1-0,15%-го раствора в диметилформамиде. При этом достигается полное растворение активного вещества, однородность состава средства и эффективность средства по подавлению грибов. Снижение концентрации активного вещества ниже 0,1% в ДМФА приводит к уменьшению эффективности подавления грибов. Повышение концентрации активного вещества выше 0,15% в ДМФА нецелесообразно из-за перерасхода материала.
Выявление фунгицидной активности предлагаемого средства осуществлено с использованием Bipolaris sorokiniana, Fusarhim oxsporium и Aspergillus niger, вызывающих различные заболевания сельскохозяйственных растений, в том числе и корневые гнили зерновых культур (Микроорганизмы-возбудители болезней растений / Под ред. Билай В.И. Киев: Наукова думка, 1988, 552 с). Отметим, что Aspergillus niger являются также распространенными контаминантами различных материалов, способных вызывать аллергические реакции и микозы у людей с ослабленной иммунной системой (Саттоп Д., Фотергилл А., Ринальди М. Определитель патогенных и условно аптогепных грибов. - М.: Мир, 2001, 486 с). Микроскопические грибы поддерживаются в коллекции микроорганизмов Института биологии УНЦ РАН.
Для испытаний использовали рабочие растворы (1) в диметилформамиде (ДМФЛ). В контроле для испытаний использовали диметилформамид. Оценка влияния растворителя ДМФЛ на тест-культуры грибов показала отсутствие негативного воздействия на развитие микроскопических грибов (табл.1).
| Влияние раствора α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентана (1) в ДМФА на развитие тест-культур грибов через 7 суток инкубирования. | ||||
| Таблица 1 | ||||
| Концентрация соединения 1 в ДМФЛ, % | ||||
| Виды грибов | 0,09% | 0,1% | 0,15% | Контроль (ДМФА) |
| Зона подавления роста грибов, мм | ||||
| Bipolaris sorokiniana | Нет развития | Спорообразование | ||
| 34,8±5,2 | 32,5±5,0 | |||
| Fusarium oxsporium | Спорообразование | |||
| 16,0±4,7 | 12,8±4,7 | 22,3±2,1 | ||
| Aspergillus niger | Спорообразование | Нет развития | Нет развития | Спорообразование |
Оценку фунгицидной активности проводили методом диффузии в агар (Практикум по микробиологии/ Под ред. Егорова Н.С. - М.: Изд-во МГУ, 1976, 307 с.).
Полученные результаты свидетельствуют о том, что предлагаемое средство на основе соединения α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентана (1) является эффективным средством борьбы против Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxsporium, Aspergillus niger и может быть использовано при предпосевной обработке семян, при опрыскивании надземной части растения в период бутонизации.
Упрощение процесса получения фунгицидного средства для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур достигается путем проведения синтеза активного вещества в одну стадию, причем с применением в качестве сырья доступных и дешевых реагентов: сероводорода и формальдегида, а также α,ω-диамин-3-оксопептана.
Claims (1)
- Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxsporium и Aspergillus niger, включающее активное вещество дитиазинанового ряда, отличающееся тем, что в качестве активного вещества дитиазинанового ряда используется α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентан формулы (1)
в виде 0,1-0,15%-го раствора в диметилформамиде.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011152405/13A RU2483539C1 (ru) | 2011-12-21 | 2011-12-21 | Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011152405/13A RU2483539C1 (ru) | 2011-12-21 | 2011-12-21 | Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2483539C1 true RU2483539C1 (ru) | 2013-06-10 |
Family
ID=48785289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011152405/13A RU2483539C1 (ru) | 2011-12-21 | 2011-12-21 | Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2483539C1 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3513234A (en) * | 1965-12-29 | 1970-05-19 | Geigy Chem Corp | Method and composition for controlling microorganisms with tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiones |
| RU2308452C2 (ru) * | 2002-03-05 | 2007-10-20 | Байер Кропсайенс С.А. | Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов |
| RU2342369C1 (ru) * | 2007-07-09 | 2008-12-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 5-[4-(1,3,5-дитиазинан-5-сульфонил)-фенил]-1,3,5-дитиазинана |
| RU2010122537A (ru) * | 2010-06-02 | 2011-12-10 | Учреждение Российской академии наук ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА РАН (RU) | Способ получения 3,3'-би-1,5,3-дитиазепинана и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью |
-
2011
- 2011-12-21 RU RU2011152405/13A patent/RU2483539C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3513234A (en) * | 1965-12-29 | 1970-05-19 | Geigy Chem Corp | Method and composition for controlling microorganisms with tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiones |
| RU2308452C2 (ru) * | 2002-03-05 | 2007-10-20 | Байер Кропсайенс С.А. | Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов |
| RU2342369C1 (ru) * | 2007-07-09 | 2008-12-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 5-[4-(1,3,5-дитиазинан-5-сульфонил)-фенил]-1,3,5-дитиазинана |
| RU2010122537A (ru) * | 2010-06-02 | 2011-12-10 | Учреждение Российской академии наук ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА РАН (RU) | Способ получения 3,3'-би-1,5,3-дитиазепинана и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Crowe | Organotin compounds in agriculture since 1980. Part I. Fungicidal, bactericidal and herbicidal properties | |
| EP0828719B1 (de) | Mikrobizide (mercapto-triazolylmethyl)-cyclopentanole | |
| CA3013564A1 (en) | Benzoxazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide | |
| EP0835256B1 (de) | Mikrobizide benzotriazole | |
| EP0844998A1 (de) | Halogenbenzimidazole und ihre verwendung als mikrobizide | |
| Zhukova et al. | Root rots of spring barley, their harmfulness and the basic effective protection measures | |
| Khujaev et al. | Types and composition of diseases and pests of restructured forest and pasture plants in the dry part of the Aral Sea | |
| JP2021523903A (ja) | 真菌性植物病原体を抑制するための殺真菌剤とグリシンベタインとの組み合わせの使用 | |
| ES2323502T3 (es) | Derivados de n-fenil-((4-piridil)-azinil-)-amina copmo agentes fitoprotectores. | |
| RU2483539C1 (ru) | Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур | |
| EA201100434A1 (ru) | Гетероциклически замещенные анилинопиримидины в качестве фунгицидов | |
| WO2017217892A1 (ru) | Композиция для регулирования роста растений, способ обработки ею растений и активный ингредиент в её составе | |
| RU2448971C2 (ru) | 3,7-дитиа-1,5-диазабицикло[3.3.0]октан - средство с фунгицидной активностью | |
| DE19513990A1 (de) | Benzimidazol-Derivate | |
| RU2448107C2 (ru) | Способ получения 3,3'-би-1,5,3-дитиазепинана и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью | |
| RU2442329C1 (ru) | N-координированный метилиодидом 3,7-дитиа-1,5-диазабицикло[3.3.0]октан - водорастворимое средство с фунгицидной активностью | |
| US10624892B2 (en) | Agent against fungal infections | |
| Dimova et al. | Harmful Effect of Cherry Leaf Spot (Blumeriellajaapii) on Sour Cherry and Influence on Fruit Yield | |
| Shumakov | Evaluation of fungicides biological efficiency for seed treatment to control root rot of barley in the republic of Tatarstan | |
| RU2485777C1 (ru) | Стимулятор для предпосевной обработки семян зерновых культур | |
| Ghodile et al. | Synthesis, Characterisation and Imidazolo-Thiazoles and their | |
| TUYCHIYEV et al. | Influence on the Natural Infected Background of the Fungicide Biostar Ccr on Crops of Winter Wheat Against Rust in the Irrigated Lands of the Andijan Region | |
| UA144656U (uk) | Фунгіцидна композиція | |
| RU2657743C1 (ru) | Способ регулирования роста и развития растений | |
| EA028387B1 (ru) | Композиция с фунгицидным действием и способ борьбы с фитопатогенами |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20141222 |