RU2459614C2 - Композиции, включающие полученные реакцией обмена ненасыщенные полиольные сложные эфиры - Google Patents
Композиции, включающие полученные реакцией обмена ненасыщенные полиольные сложные эфиры Download PDFInfo
- Publication number
- RU2459614C2 RU2459614C2 RU2008138824/15A RU2008138824A RU2459614C2 RU 2459614 C2 RU2459614 C2 RU 2459614C2 RU 2008138824/15 A RU2008138824/15 A RU 2008138824/15A RU 2008138824 A RU2008138824 A RU 2008138824A RU 2459614 C2 RU2459614 C2 RU 2459614C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oil
- exchange reaction
- polyol ester
- composition
- hydrogenated
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0053—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/593—Dicarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
- C08K5/103—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/023—Emulsion inks
- C09D11/0235—Duplicating inks, e.g. for stencil printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
- C09D5/022—Emulsions, e.g. oil in water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
- C09D5/082—Anti-corrosive paints characterised by the anti-corrosive pigment
- C09D5/086—Organic or non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09G—POLISHING COMPOSITIONS; SKI WAXES
- C09G1/00—Polishing compositions
- C09G1/06—Other polishing compositions
- C09G1/14—Other polishing compositions based on non-waxy substances
- C09G1/18—Other polishing compositions based on non-waxy substances on other substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/02—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/12—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation
- C11C3/126—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation using catalysts based principally on other metals or derivates
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/922—Colloid systems having specified particle size, range, or distribution, e.g. bimodal particle distribution
- Y10S516/923—Emulsion
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Изобретение относится к косметической области и касается композиции, включающей 50% вес. или менее подобного вазелину состава, представляющего собой полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир и/или частично или полностью гидрированный полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир, выбранный из группы, содержащей растительное масло, масло морских водорослей или животный жир, и имеющий йодное число 120 или менее, точку застывания от 37,8 до 60,0°С, коническое проникновение при 25°С от 100 до 300 dmm, точку плавления капли от 37,8 до 65,6°С, вязкость при 210°F приблизительно 100 SUS или менее. Изобретение также раскрывает эмульсию, дисперсная фаза которой представляет собой указанный полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир и/или частично или полностью гидрированный полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир, а также предмет личной гигиены, включающий указанную эмульсию. Изобретение обеспечивает подобные вазелину композиции, которые могут использоваться в качестве заменителей вазелина на основе нефти. 3 н. и 23 з.п. ф-лы, 6 ил., 9 табл., 6 пр.
Description
ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА СООТВЕТСТВУЮЩИЕ ЗАЯВКИ
Эта заявка заявляет преимущество предварительной заявки США, имеющей серийный номер 60/780,125, поданной 7 марта 2006 г. и имеющей название «КОМПОЗИЦИИ, ВКЛЮЧАЮЩИЕ ПОЛУЧЕННЫЕ РЕАКЦИЕЙ ОБМЕНА НЕНАСЫЩЕННЫЕ ПОЛИОЛЬНЫЕ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ», содержание которой включено здесь в качестве ссылки.
ПРЕДПОСЫЛКИ СОЗДАНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Вазелин на основе нефти и композиции воска хорошо известны и обычно используются в различных применениях, включая, например, кремы, лосьоны, средства для волос, косметические средства, свечи, мази, смазочные материалы, клеи и покрытия. Ввиду не возобновляемой природной нефти, очень желательно обеспечить ненефтяные альтернативы материалам типа вазелинов или восков, которые исторически получали из нефти.
КРАТКОЕ ИЗЛОЖЕНИЕ СУЩНОСТИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В одном аспекте изобретение обеспечивает подобные вазелину композиции вещества, включающего полученные реакцией обмена ненасыщенные полиольные сложные эфиры.
Во многих воплощениях, подобные вазелину композиции изобретения - это при комнатной температуре вязкие полутвердые вещества, и во многих воплощениях они проявляют свойства, которые подобны свойствам полученных из нефти композиций вазелина, например коническое проникновение (ASTM D-937), точка застывания (ASTM D-938), точка плавления капли (ASTM D-127) и вязкость (ASTM D-445/D-2161).
В некоторых воплощениях, подобные вазелину композиции изобретения включают гидрированный (т.е. включая полностью и частично гидрированный), полученный реакцией обмена, ненасыщенный полиольный сложный эфир, который сам проявляет требуемые, подобные вазелину, свойства, и он может использоваться отдельно (или с добавлением других ингредиентов, вводимых в малых дозах) как подобный вазелину материал.
Соответственно, в некоторых воплощениях подобные вазелину композиции состоят, по существу, из или состоят из гидрированного, полученного реакцией обмена, ненасыщенного полиольного сложного эфира.
Как правило, степень гидрирования (например, как измеряется йодным числом (IV)) и степень олигомеризации полученного реакцией обмена полиольного сложного эфира контролируется, чтобы обеспечить гидрированный, полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир, имеющий подобные вазелину свойства.
В некоторых воплощениях, подобные вазелину композиции изобретения включают смесь: (а) полученного реакцией обмена ненасыщенного полиольного сложного эфира и (b) полиольного сложного эфира.
В некоторых воплощениях, полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир гидрирован.
Свойства подобной вазелину композиции могут контролироваться, например, путем изменения одного или более следующих параметров:
(a) степени гидрирования полученного реакцией обмена ненасыщенного полиольного сложного эфира,
(b) степени олигомеризации полученного реакцией обмена ненасыщенного полиольного сложного эфира,
(c) степени гидрирования полиольного сложного эфира и/или
(d) относительных количеств компонентов (i) и (ii) в композиции.
В некоторых воплощениях, полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир - это полученное реакцией обмена растительное масло, например полученное реакцией обмена соевое масло, полученное реакцией обмена сурепное масло, полученное реакцией обмена рапсовое масло, полученное реакцией обмена кокосовое масло, полученное реакцией обмена кукурузное масло, полученное реакцией обмена хлопковое масло, полученное реакцией обмена оливковое масло, полученное реакцией обмена пальмовое масло, полученное реакцией обмена арахисовое масло, полученное реакцией обмена сафлоровое масло, полученное реакцией обмена кунжутное масло, полученное реакцией обмена подсолнечное масло, полученное реакцией обмена льняное масло, полученное реакцией обмена масло из косточек плодов пальмы, полученное реакцией обмена тунговое масло и полученное реакцией обмена касторовое масло.
В других воплощениях, полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир - это полученный реакцией обмена животный жир, например полученный реакцией обмена свиной жир, полученное реакцией обмена сало, полученный реакцией обмена жир цыпленка и полученный реакцией обмена рыбий жир. Смеси перечисленных также могут использоваться.
В типичных воплощениях, полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир гидрирован (т.е. включая полностью и частично гидрирован). Показательные примеры включают гидрированное, полученное реакцией обмена растительное масло, например гидрированное, полученное реакцией обмена соевое масло, гидрированное, полученное реакцией обмена сурепное масло, гидрированное, полученное реакцией обмена рапсовое масло, гидрированное, полученное реакцией обмена кокосовое масло, гидрированное, полученное реакцией обмена кукурузное масло, гидрированное, полученное реакцией обмена хлопковое масло, гидрированное, полученное реакцией обмена оливковое масло, гидрированное, полученное реакцией обмена пальмовое масло, гидрированное, полученное реакцией обмена арахисовое масло, гидрированное, полученное реакцией обмена сафлоровое масло, гидрированное, полученное реакцией обмена кунжутное масло, гидрированное, полученное реакцией обмена подсолнечное масло, гидрированное, полученное реакцией обмена льняное масло, гидрированное, полученное реакцией обмена масло из косточек плодов пальмы, гидрированное, полученное реакцией обмена тунговое масло, гидрированное, полученное реакцией обмена касторовое масло, гидрированный, полученный реакцией обмена свиной жир, гидрированное, полученное реакцией обмена сало, гидрированный, полученный реакцией обмена жир цыпленка и гидрированный, полученный реакцией обмена рыбий жир. Смеси вышеперечисленных также могут использоваться.
Во многих воплощениях полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир или гидрированный, полученный реакцией обмена, ненасыщенный полиольный сложный эфир включает один или более мономеров реакции обмена, димеров реакции обмена, тримеров реакции обмена, тетрамеров реакции обмена, пятизвенных полимеров реакции обмена и олигомеров более высокого порядка реакции обмена.
Как правило, полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир или гидрированный, полученный реакцией обмена, ненасыщенный полиольный сложный эфир включает смесь мономеров реакции обмена, димеров реакции обмена, тримеров реакции обмена, тетрамеров реакции обмена, пятизвенных полимеров реакции обмена и олигомеров более высокого порядка реакции обмена. Во многих воплощениях компонент полиольного сложного эфира подобной вазелину композиции включает натуральное масло типа растительного масла, масла морских водорослей или животного жира. Примеры растительных масел включают сурепное масло, рапсовое масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, оливковое масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, соевое масло, подсолнечное масло, льняное масло, масло из косточек плодов пальмы, тунговое масло, касторовое масло и т.п. Смеси их также могут использоваться.
Растительное масло может быть частично гидрировано, демаргаринизировано или частично гидрировано и демаргаринизировано. В типичном воплощении растительное масло - это очищенное, отбеленное и дезодорированное (RBD) соевое масло.
Во многих воплощениях, полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир или гидрированный, полученный реакцией обмена, ненасыщенный полиольный сложный эфир присутствует в подобной вазелину композиции в количестве приблизительно 50% вес. или менее, например приблизительно 40% вес. или менее, приблизительно 30% вес. или менее, приблизительно 25% вес. или менее, приблизительно 20% вес. или менее, приблизительно 15% вес. или менее или приблизительно 10% вес. или менее.
В типичном воплощении, подобная вазелину композиция включает приблизительно 30% вес. или менее гидрированного, полученного реакцией обмена соевого масла и приблизительно 70% вес. или более очищенного, обесцвеченного и дезодорированного (т.е. RBD) соевого масла.
В другом типичном воплощении, подобная вазелину композиция включает от приблизительно 5 до приблизительно 25% вес. гидрированного, полученного реакцией обмена, соевого масла и от приблизительно 75 до приблизительно 95% вес. соевого масла.
В некоторых воплощениях, подобные вазелину композиции изобретения имеют коническое проникновение при 77°F (25°C) (ASTM D-937), которое подобно полученному из нефти вазелину. Например, в некоторых воплощениях композиции имеют коническое проникновение при 77°F (25°С) от приблизительно 100 до приблизительно 300 dmm.
В типичных воплощениях композиции имеют коническое проникновение при 77°F (25°С) от приблизительно 150 до приблизительно 160 dmm.
В некоторых воплощениях, подобные вазелину композиции изобретения имеют точку застывания (ASTM D-938), которая подобна полученному из нефти вазелину.
Например, в некоторых воплощениях композиции имеют точку застывания от приблизительно 100 до приблизительно 140°F (37,8 до 60°С).
В типичных воплощениях композиции имеют точку застывания от приблизительно 105 до приблизительно 135°F (40,6 до 57,2°С).
В некоторых воплощениях, подобные вазелину композиции изобретения имеют точку плавления капли (ASTM D-127), которая подобна полученному из нефти вазелину. Например, в некоторых воплощениях композиции имеют точку плавления капли от приблизительно 100 до приблизительно 150°F (37,8 до 65,6°С).
В некоторых воплощениях, подобные вазелину композиции изобретения имеют вязкость при 210°F (ASTM D-445 и D-2161), которая подобна вязкости полученного из нефти вазелина. Например, в некоторых воплощениях композиции имеют кинематическую вязкость 100 SUS или менее, более типично от приблизительно 40 до приблизительно 90 SUS или от приблизительно 55 до приблизительно 80 SUS.
Подобные вазелину композиции изобретения могут использоваться, например, как заменители полученных из нефти композиций вазелина.
Показательные примеры типичных использований включают средства личной гигиены (например, косметические средства, бальзам для губ, помаду, средства для очистки рук, средства для волос, мази, средства для защиты от солнца, увлажняющие кремы, фармацевтические мази, ароматические палочки и носители для духов); пластики (например, технологическая добавка для ПХВ); продовольствие (например, покрытия для сыра, смазка для выпекания); телекоммуникации (например, наполнители для кабелей или компаунды для заливки); промышленное использование (например, подавители крупиц пыли, антикоррозионные покрытия, клеи, кольца для унитаза, средства для защиты кости и покрытия для текстильных изделий).
В другом аспекте, изобретение обеспечивает эмульсии, включающие полученные реакцией обмена ненасыщенные полиольные сложные эфиры. Полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир может быть гидрирован, например полностью или частично гидрирован.
Эмульсии могут быть эмульсиями типа "масло в воде" или эмульсиями " вода в масле".
Масляная фаза эмульсии может иметь подобные вазелину свойства или может быть полученным реакцией обмена воском.
В некоторых воплощениях, эмульсии типа "масло в воде" включают: (а) дисперсную фазу, включающую полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир, и (b) непрерывную фазу, включающую воду.
В других воплощениях, эмульсии типа "масло в воде" включают:
(а) дисперсную фазу, включающую смесь (i) полученного реакцией обмена ненасыщенного полиольного сложного эфира и (ii) полиольного сложного эфира;
и (b) непрерывную фазу, включающую воду.
Эмульсии изобретения могут использоваться, например, для замены полученных из нефти эмульсий воска.
Показательные примеры применений эмульсий изобретения включают строительные материалы (например, покрытия для ориентированного рядного картона (OSB) или фибрового картона средней плотности, покрытия древесины); покрытия для металла (например, скользящее покрытие для канистр, покрытия для рулонов); покрытия для гофрированного картона; типографские краски (например, добавка для улучшения трения или устойчивость истирания в основанных на воде типографских красках); стекловолокно (например, антиадгезив или смазочный материал); формованные латексные изделия (например, антиадгезионная смазка для перчаток или презервативов); текстильные изделия (например, аппретура или смазка для нитей); лак для полов (например, добавка для придания устойчивости к истиранию); гибкие пленки (например, технологическая добавка); покрытия (например, для придания водоотталкивающих свойств краскам для палубы или лакам для дерева); покрытие для плодов/овощей (например, барьерное покрытие для сохранения влаги); косметические композиции и композиции для личной гигиены (например, лосьоны/кремы для лица, рук и тела, изделия для ухода за губами, продукты для ухода за волосами, такие как увлажнители или барьерное покрытие для сохранения влажности).
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙ
Изобретение будет описано далее в связи с прикладываемыми чертежами, где подобные ссылочные номера используются для обозначения подобных частей и где:
фиг.1 - типичная схема реакции обмена;
фиг.1А - типичная схема реакции обмена;
фиг.1В - типичная схема реакции обмена;
фиг.1С показывает некоторые внутренние и циклические олефины, которые могут быть продуктами реакций обмена фиг.1-1В;
фиг.2 - фигура, показывающая типичные катализаторы обмена на основе рутения;
фиг.3 - фигура, показывающая типичные катализаторы обмена на основе рутения;
фиг.4 - фигура, показывающая типичные катализаторы обмена на основе рутения;
фиг.5 - фигура, показывающая типичные катализаторы обмена на основе рутения;
фиг.6 - фигура, показывающая типичные катализаторы обмена на основе рутения;
ДЕТАЛЬНОЕ ОПИСАНИЕ
Полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир
Подобные вазелину композиции и эмульсии изобретения включают полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир.
В некоторых воплощениях полученные реакцией обмена ненасыщенные полиольные сложные эфиры гидрированы, например частично или полностью гидрированы.
Полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир относится к полученному продукту, когда один или более ненасыщенных полиольных ингредиентов сложного эфира подвергнуты реакции обмена.
Реакция обмена - это каталитическая реакция, которая включает обмен алкилен единицами между соединениями, содержащими одну или более двойных связей (т.е. олефиновые соединения), через формирование и разрушение углерод-углерод двойных связей. Реакция обмена может происходить между двумя одинаковыми молекулами (часто называемая как реакция самообмена), и/или она может происходить между двумя различными молекулами (часто называемая как реакция перекрестного обмена).
Реакция самообмена схематично может быть представлена, как показано в Уравнении I:
где R1 и R2 - органические группы.
Реакция перекрестного обмена схематично может быть представлена, как показано в Уравнении II:
где R1, R2, R3 и R4 - органические группы.
Когда ненасыщенный полиольный сложный эфир включает молекулы, которые имеют более чем одну углерод-углерод двойную связь (т.е. полиненасыщенный полиольный сложный эфир), реакция самообмена приводит к олигомеризации ненасыщенного полиольного сложного эфира.
Реакция самообмена приводит к формированию димеров реакции обмена, тримеров реакции обмена и тетрамеров реакции обмена. Обменные олигомеры более высокого порядка, типа пятизвенных обменных полимеров и обменных гексамеров, также можно получить непрерывной реакцией самообмена.
Как исходный материал полученные реакцией обмена ненасыщенные полиольные сложные эфиры получают из одного или более ненасыщенных полиольных сложных эфиров.
Как здесь используется, термин "ненасыщенный полиольный сложный эфир" относится к композиции, имеющей две или более гидроксильные группы, в которой, по крайней мере, одна из гидроксильных групп находится в форме сложного эфира и в которой сложный эфир имеет органическую группу, включающую, по крайней мере, одну углерод-углерод двойную связь.
Во многих воплощениях, ненасыщенный полиольный сложный эфир может быть представлен общей структурой (I):
где n≥1;
m≥0;
p≥0;
(n+m+p)≥2;
R - органическая группа;
R' является органической группой, имеющей, по крайней мере, одну углерод-углерод двойную связь; и
R'' является насыщенной органической группой.
Во многих воплощениях изобретения, ненасыщенный полиольный сложный эфир - это ненасыщенный полиольный сложный эфир глицерина. Ненасыщенные полиольные сложные эфиры глицерина имеют общую структуру (II):
где -X, -Y и -Z - независимо выбранные из группы, состоящей из: -ОН; -(O-С(=O)-R') и -(O-С(=O)-R'');
где -R' является органической группой, имеющей, по крайней мере, одну углерод-углерод двойную связь, и
-R'' является насыщенной органической группой.
В структуре (II), по крайней мере, одна из -X, -Y или -Z - это -(O-С(=O)-R').
В некоторых воплощениях R' является углеводородом прямой или разветвленной цепи, имеющим приблизительно 50 или менее атомов углерода (например, приблизительно 36 или менее атомов углерода или приблизительно 26 или менее атомов углерода) и, по крайней мере, одну углерод-углерод двойную связь в его цепи.
В некоторых воплощениях, R' является углеводородом прямой или разветвленной цепи, имеющим приблизительно 6 атомов углерода или более (например, приблизительно 10 атомов углерода или более или приблизительно 12 атомов углерода или более) и, по крайней мере, одну углерод-углерод двойную связь в его цепи.
В некоторых воплощениях R' может иметь две или более углерод-углерод двойные связи в его цепи. В других воплощениях R' может иметь три или более двойные связи в его цепи. В типичных воплощениях R' имеет 17 атомов углерода и 1-3 углерод-углерод двойных связей в его цепи. Показательные примеры R' включают:
-(СН2)7 СН=СН-(СН2)7-СН3;
-(СН2)7 СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)4- СН3;
-(СН2)7 СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН3.
В некоторых воплощениях R'' является насыщенным углеводородом с прямой или разветвленной цепью, имеющим приблизительно 50 или менее атомов углерода (например, приблизительно 36 или менее атомов углерода или приблизительно 26 или менее атомов углерода).
В некоторых воплощениях R'' является насыщенным углеводородом с прямой или разветвленной цепью, имеющим приблизительно 6 атомов углерода или более (например, приблизительно 10 атомов углерода или больше или приблизительно 12 атомов углерода или больше. В типичных воплощениях, R'' имеет 15 атомов углерода или 17 атомов углерода.
Источники ненасыщенных полиольных сложных эфиров глицерина включают синтезируемые масла, натуральные масла (например, растительные масла, масла морских водорослей и животные жиры), их комбинации и т.п.
Показательные примеры растительных масел включают сурепное масло, рапсовое масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, оливковое масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, соевое масло, подсолнечное масло, льняное масло, масло из косточек плодов пальмы, тунговое масло, касторовое масло, их комбинации и т.п.
Показательные примеры животных жиров включают свиной жир, сало, жир цыпленка, желтый жир, рыбий жир, их комбинации и т.п.
Показательный пример синтезируемого масла включает талловое масло, которое является побочным продуктом производства древесной целлюлозы.
В типичном варианте растительное масло - это соевое масло, например рафинированное, обесцвеченное и дезодорированное соевое масло (т.е. RBD соевое масло). Соевое масло - ненасыщенный полиольный сложный эфир глицерина, который обычно включает приблизительно 95% вес. или более (например, 99% вес. или более) триглицеридов жирных кислот.
Главные жирные кислоты в полиольных сложных эфирах соевого масла включают насыщенные жирные кислоты, например пальмитиновую кислоту (гексадекановую кислоту) и стеариновую кислоту (октадекановую кислоту), и ненасыщенные жирные кислоты, например олеиновую кислоту (9-октадеценовую кислоту), линолиевую кислоту (9, 12-октадекадиеновую кислоту), и линолиеновую кислоту (9, 12, 15-октадекатриеновую кислоту).
Соевое масло - высоко ненасыщенное растительное масло со многими молекулами триглицерида, имеющее, по крайней мере, две ненасыщенные жирные кислоты (т.е. полиненасыщенный триглицерид).
В типичных воплощениях, ненасыщенный полиольный сложный эфир - это полученный реакцией самообмена в присутствии обменного катализатора для получения обменной композиции.
Во многих воплощениях полученная реакцией обмена композиция включает один или более: мономеров реакции обмена, димеров реакции обмена, тримеров реакции обмена, тетрамеров реакции обмена, пятизвенных полимеров реакции обмена и олигомеров реакции обмена более высокого порядка (например, гексамеры реакции обмена). Димер реакции обмена относится к соединению, которое получено, когда две ненасыщенные молекулы полиольного сложного эфира ковалентно связаны друг с другом реакцией самообмена.
Во многих воплощениях молекулярная масса димера реакции обмена больше, чем молекулярная масса индивидуальных ненасыщенных молекул полиольного сложного эфира, из которых образуется димер.
Тример реакции обмена относится к соединению, которое получается, когда три ненасыщенные молекулы полиольного сложного эфира ковалентно связываются вместе реакциями обмена.
Во многих воплощениях тример реакции обмена образуется реакцией взаимного обмена димера реакции обмена с ненасыщенным полиольным сложным эфиром.
Тетрамер реакции обмена относится к соединению, которое образуется, когда четыре ненасыщенные молекулы полиольного сложного эфира ковалентно связываются вместе реакциями обмена.
Во многих воплощениях тетрамер реакции обмена образуется реакцией взаимного обмена тримера реакции обмена с ненасыщенным полиольным сложным эфиром. Тетрамеры реакции обмена можно также получить, например, реакцией взаимного обмена двух димеров реакции обмена. Также можно получить продукты реакции обмена более высокого порядка. Например, также можно получить пятизвенные полимеры реакции обмена и гексамеры реакции обмена.
Типичная схема реакции обмена показана на фиг.1-1В.
Как показано на фиг.1, триглицерид 30 и триглицерид 32 получены реакцией самообмена в присутствии обменного катализатора 34, чтобы получить димер реакции обмена 36 и внутренний олефин 38.
Как показано на фиг.1A, димер реакции обмена 36 может далее вступать в реакцию с другой молекулой триглицерида 30, чтобы образовать тример реакции обмена 40 и внутренний олефин 42.
Как показано на фиг.1B, тример реакции обмена 40 может далее вступать в реакцию с другой молекулой триглицерида 30, чтобы образовать тетрамер реакции обмена 44 и внутренний олефин 46. Этим способом реакция самообмена приводит к получению распределения мономеров реакции обмена, димеров реакции обмена, тримеров реакции обмена, тетрамеров реакции обмена и олигомеров реакции обмена более высокого порядка.
Также обычно присутствуют мономеры реакции обмена, которые могут включать непрореагировавший триглицерид или триглицерид, который вступил в реакцию обмена, но не образовал олигомер.
Реакция самобмена также приводит к формированию внутренних соединений олефина, которые могут быть линейными или циклическими.
Фиг.1C показывает примеры некоторых линейных и циклических внутренних олефинов 38, 42, 46, которые могут быть получены в ходе реакции самообмена.
Если полученный реакцией обмена полиольный сложный эфир гидрирован, линейные и циклические олефины обычно преобразуются в соответствующие насыщенные линейные и циклические углеводороды. Линейные/циклические олефины и насыщенные линейные/циклические углеводороды могут оставаться в полученном реакцией обмена полиольном сложном эфире, или они могут быть удалены или частично удалены из полученного реакцией обмена полиольного сложного эфира с помощью известных способов удаления. Должно быть понятно, что фиг.1 просто представляет типичные воплощения схем реакций обмена и композиций, которые могут быть получены из них.
Относительные количества мономеров, димеров, тримеров, тетрамеров, пятизвенных полимеров и олигомеров более высокого порядка могут быть определены химическим анализом полученного реакцией обмена полиольного сложного эфира, включая, например, жидкостную хроматографию, специфически гель-проникающую хроматографию (GPC).
Например, относительное количество мономеров, димеров, тримеров, тетрамеров и более высоких единиц олигомеров может быть охарактеризовано, например, в терминах "% площади" или % вес. Т.е. процент площади GPC хроматографа может быть коррелирован с весовым процентом.
В некоторых воплощениях, полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир включает, по крайней мере, приблизительно 30 % площади или % вес. тетрамеров и/или других олигомеров более высоких единиц или, по крайней мере, приблизительно 40 % площади или % вес. тетрамеров и/или других олигомеров более высоких единиц.
В некоторых воплощениях полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир включает не более чем приблизительно 60% площади или % вес. тетрамеров и/или других олигомеров более высоких единиц или не более чем приблизительно 50% площади или % вес. тетрамеров и/или других олигомеров более высоких единиц.
В других воплощениях полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир включает не более чем приблизительно 1% площади или % вес. тетрамеров и/или других олигомеров более высоких единиц.
В некоторых воплощениях полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир включает, по крайней мере, приблизительно 5% пощади или % вес. димеров или, по крайней мере, приблизительно 15% площади или % вес. димеров.
В некоторых воплощениях полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир включает не более чем приблизительно 25% площади или % вес. димеров.
В некоторых из этих воплощений полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир включает не более чем приблизительно 20% по площади или % вес. димеров или не более чем приблизительно 10% по площади или % вес. димеров.
В некоторых воплощениях полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир включает, по крайней мере, 1% по площади или % вес. тримеров.
В некоторых из этих воплощений полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир включает, по крайней мере, приблизительно 10% по площади или % вес. тримеров.
В некоторых воплощениях полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир включает не более чем приблизительно 20% по площади или % вес. тримеров или не более чем приблизительно 10% по площади или % вес. тримеров.
Согласно некоторым из этих воплощений, полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир включает не более чем 1% по площади или % вес. тримеров.
В некоторых воплощениях ненасыщенный полиольный сложный эфир частично гидрирован перед реакцией обмена. Например, в некоторых воплощениях соевое масло частично гидрировано для обеспечения йодного числа (IV) приблизительно 120 или менее перед тем, как частично гидрированное соевое масло подвергается реакции обмена.
В некоторых воплощениях гидрированный, полученный реакцией обмена, полиольный сложный эфир имеет йодное число (IV) приблизительно 100 или менее, например приблизительно 90 или менее, приблизительно 80 или менее, приблизительно 70 или менее, приблизительно 60 или менее, приблизительно 50 или менее, приблизительно 40 или менее, приблизительно 30 или менее, приблизительно 20 или менее, приблизительно 10 или менее или приблизительно 5 или менее.
Способ получения полученного реакцией обмена ненасыщенного полиольного сложного эфира
Реакция самообмена ненасыщенных полиольных сложных эфиров обычно проводится в присутствии каталитически эффективного количества обменного катализатора.
Термин "обменный катализатор" включает любой катализатор или каталитическую систему, которая катализирует реакцию обмена. Любой известный или разработанный в будущем обменный катализатор может использоваться один или в комбинации с одним или более дополнительными катализаторами. Типичные обменные катализаторы включают металлкарбеновые катализаторы, основанные на переходных металлах, например рутении, молибдене, осмии, хроме, рении и вольфраме.
Обращаясь к фиг.2, типичные обменные катализаторы на основе рутения включают представленные структурами 12 (обычно известный как катализатор Груббса), 14 и 16.
Обращаясь к фиг.3, структуры 18, 20, 22, 24, 26 и 28 представляют дополнительные основанные на рутении обменные катализаторы.
На фиг.4 структуры 60, 62, 64, 66 и 68 представляют дополнительные обменные катализаторы на основе рутения.
Обращаясь к фиг.5, катализаторы С627, С682, С697, С712 и С827 представляют еще одни дополнительные катализаторы на основе рутения.
На фиг.6 общие структуры 50 и 52 представляют дополнительные катализаторы обмена на основе рутения типа, о котором сообщалось в Chemical & Engineering News; 12 февраля 2007, на страницах 37-47.
В структурах фиг.2-6 Ph является фенилом, Mes - мезитил, ру - пиридин, Ср - циклопентил и Су - циклогексил.
Техника использования катализаторов обмена известна из уровня техники (см., например, патенты США №№7102047; 6794534; 6696597; 6414097; 6306988; 5922863; 5750815; а катализаторов обмена с лигандами - в опубликованной заявке США №2007/0004917 А1).
Катализаторы обмена, как показано, например, на фиг.2-5, производятся Materia, Inc (Pasadena, CA).
Дополнительные типичные катализаторы обмена включают, без ограничения, карбеновые комплексы металлов, выбранных из группы, состоящей из молибдена, осмия, хрома, рения и вольфрама. Термин "комплекс" относится к атому металла типа атома переходного металла, по крайней мере, с одним лигандом или комплексообразующим реагентом, координированным или связанным с ним.
Такой лиганд обычно является основой Льюиса в металлических карбеновых комплексах, используемых для алкин- или алкен- обмена. Типичные примеры таких лигандов включают фосфины, галиды и стабилизированные карбены.
Некоторые катализаторы обмена могут использовать множественные металлы или металлические со-катализаторы (например, катализатор, включающий галоидное соединение вольфрама, соединение тетраалкилолова и алюмоорганическое соединение).
Иммобилизованный катализатор также может использоваться для обменного процесса. Иммобилизованный катализатор - это система, включающая катализатор и подложку, катализатор, связанный с подложкой. Типичные связи между катализатором и подложкой могут произойти посредством химических связей или слабых взаимодействий (например, водородные связи, взаимодействия акцептор - донор) между катализатором или любыми его частями и подложкой или любыми ее частями.
Подложка предназначена для включения любого материала, подходящего для поддержания катализатора. Как правило, иммобилизованные катализаторы - это твердофазные катализаторы, которые действуют в жидкой или в газовой фазе.
Типичные подложки - это полимеры, кремнезем или оксид алюминия.
Такой иммобилизованный катализатор может использоваться в производственных процессах. Иммобилизованный катализатор может упростить очистку продуктов и восстановление катализатора так, чтобы рециркуляция катализатора могла быть более удобна.
Обменный процесс может проводиться в любых условиях, адекватных для получения требуемых продуктов реакции обмена. Например, стехиометрия, атмосфера, растворитель, температура и давление могут быть выбраны для получения требуемого продукта и минимизировать нежелательные побочные продукты. Процесс реакции обмена может проводиться в условиях инертной атмосферы. Точно так же, если реактив подается в виде газа, может использоваться инертный газообразный растворитель. Инертная атмосфера или инертный газообразный растворитель обычно являются инертным газом, что означает, что газ не взаимодействует с обменным катализатором, что, в основном, препятствует катализу. Например, специфические инертные газы выбраны из группы, состоящей из гелия, неона, аргона, азота и их комбинаций.
Точно так же, при использовании растворителя, выбранный растворитель может быть в основном инертным относительно обменного катализатора.
Например, по существу, инертные растворители включают, без ограничения, ароматические углеводороды типа бензола, толуола, ксилолов и т.д.; галоидированные ароматические углеводороды типа хлорбензола и дихлорбензола; алифатические растворители, включая пентан, гексан, гептан, циклогексан и т.д.; и хлорированные алканы типа дихлорметана, хлороформа, дихлорэтана и т.д.
В некоторых воплощениях лиганд можно добавить к реакционной смеси реакции обмена.
Во многих воплощениях, использующих лиганд, в качестве лиганда выбирается молекула, которая стабилизирует катализатор и может таким образом обеспечить увеличенное число циклов для катализатора.
В некоторых случаях лиганд может изменить селективность реакции и распределение продукта. Примеры лигандов, которые могут использоваться, включают льюисовые основные лиганды, такие как, без ограничения, триалкилфосфины, например трициклогексилфосфин и трибутилфосфин; триарилфосфины, такие как трифенилфосфин; диарилалкилфосфины, такие как дифенилциклогексилфосфин; пиридины типа 2,6-диметилпиридина, 2,4,6-триметилпиридина; а также другие Льюисовые основные лиганды типа фосфин оксидов и фосфинитов.
Также в ходе реакции обмена могут присутствовать добавки, которые увеличивают срок службы катализатора.
Любое полезное количество выбранного катализатора обмена может использоваться в процессе. Например, мольное отношение ненасыщенного полиольного сложного эфира к катализатору может лежать в пределах от приблизительно 5:1 до приблизительно 10000000:1 или от приблизительно 50:1 до 500000:1.
В некоторых воплощениях используется количество от приблизительно 1 до приблизительно 10 ppm или от приблизительно 2 до приблизительно 5 ppm катализатора реакции обмена на двойную связь исходной композиции (т е. на основе мол./мол.).
Температура реакции обмена может быть нормо-контролируемой переменной, где температура выбирается для обеспечения требуемого продукта по приемлемой норме.
Температура реакции обмена может быть больше чем -40°С, может быть больше чем -20°С и обычно больше чем приблизительно 0°С или больше чем приблизительно 20°С. Как правило, температура реакции обмена составляет менее чем приблизительно 150°С, обычно менее чем приблизительно 120°С. Типичный диапазон температур для реакции обмена лежит от приблизительно 20°С до приблизительно 120°С.
Реакция обмена может быть выполнена при любом требуемом давлении. Как правило, будет желательно поддерживать полное давление, которое достаточно высоко, чтобы удерживать реагент реакции взаимного обмена в растворе. Следовательно, поскольку молекулярный вес реагента реакции взаимного обмена увеличивается, более низкий диапазон давлений обычно уменьшается, поскольку точка кипения реагента реакции взаимного обмена возрастает. Полное давление может быть выбрано больше чем приблизительно 10 кПа, в некоторых воплощениях больше чем приблизительно 30 кПа или больше чем приблизительно 100 кПа.
Как правило, давление реакции не больше чем приблизительно 7000 кПa, в некоторых воплощениях не больше чем приблизительно 3000 кПa. Типичный диапазон давлений для реакции обмена - от приблизительно 100 кПa до приблизительно 3000 кПa.
В некоторых воплощениях, реакция обмена катализируется системой, содержащей как переходный, так и непереходный металлический компонент. Самое активное и наибольшее число каталитических систем получено из переходных металлов VI А Группы, например вольфрама и молибдена.
Гидрирование
В некоторых воплощениях ненасыщенный полиольный сложный эфир частично гидрируют до реакции обмена. Частичное гидрирование ненасыщенного полиольного сложного эфира восстанавливает число двойных связей, которые являются доступными в последующей реакции обмена.
В некоторых воплощениях, ненасыщенный полиольный сложный эфир получают реакцией обмена для образования полученного реакцией обмена ненасыщенного полиольного сложного эфира и полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир затем гидрируют (например, частично или полностью), чтобы образовать гидрированный, полученный реакцией обмена, ненасыщенный полиольный сложный эфир.
Гидрирование может проводиться любым известным способом для того, чтобы гидрировать содержащие двойные связи композиции типа растительных масел.
В некоторых воплощениях ненасыщенный полиольный сложный эфир или полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир гидрированы в присутствии никелевого катализатора, который был химически восстановлен водородом до активного состояния. Коммерческие примеры поддерживающих гидририрование никелевых катализаторов включают поставляемые под торговыми обозначениями "NYSOFACT", "NYSOSEL" и "NI 5248 D" (от Englehard Corporation, Iselin, NH). Дополнительные, поддерживающие гидрирование никелевые катализаторы включают коммерчески поставляемые под торговыми обозначениями "PRICAT 9910", "PRICAT 9920", "PRICAT 9908", "PRICAT 9936" (от Johnson Matthey Catalysts, Ward Hill, MA).
В некоторых воплощениях катализатор гидрирования включает, например, никель, медь, палладий, платину, молибден, железо, рутений, осмий, родий или индий. Также могут использоваться комбинации металлов.
Используемый катализатор может быть гетерогенным или гомогенным.
В некоторых воплощениях катализаторы являются нанесенными никелевыми катализаторами или никелевыми катализаторами типа губки.
В некоторых воплощениях катализатор гидрирования включает никель, который был химически восстановлен водородом до активного состояния (т.е. восстановленный никель), нанесенный на подложку.
В некоторых воплощениях подложка включает пористый кремнезем (например, кизельгур, инфузорную, диатомитовую или кремнистую землю) или оксид алюминия.
Катализаторы характеризуются высокой площадью поверхности никеля на грамм никеля.
В некоторых воплощениях частицы нанесенного никелевого катализатора рассеяны в защитной среде, включающей отвержденный триацилглицерид, пищевое масло или твердый жир. В типичном воплощении нанесенный никелевый катализатор рассеян в защитной среде на уровне приблизительно 22% вес. никеля.
В некоторых воплощениях нанесенные никелевые катализаторы представляют собой катализатор такого типа, о котором сообщается в патенте США №3351566 (Тэйлор и др). Эти катализаторы включают твердый никель на кремнеземе, имеющий устойчивую высокую площадь поверхности никеля от 45 до 60 квадратных метров на грамм и общую площадь поверхности от 225 до 300 квадратных метров на грамм.
Катализаторы получают осаждением ионов никеля и силиката из раствора типа гидросиликата никеля на пористые частицы кремнезема в таких соотношениях, что активированный катализатор содержит от 25 до 50% вес. никеля и полное содержание кремнезема от 30 до 90% вес. Частицы активируют кальцинированием в воздухе при температуре от 600 до 900°F, затем восстанавливают водородом.
Используемые катализаторы, имеющие высокое содержание никеля, описаны в ЕР 0168091, в котором катализатор получен осаждением соединения никеля. Растворимое соединение алюминия добавляют к жидкому раствору осажденного соединения никеля, в то время как осадок выдерживают. После восстановления получаемого предшественника катализатора, восстановленный катализатор обычно имеет площадь поверхности никеля порядка 90-150 кв.м на грамм всего никеля. Катализаторы имеют атомное отношение никель/алюминий в диапазоне 2-10 и общее содержание никеля больше чем приблизительно 66 % вес.
Используемые высокоактивные катализаторы никель / оксид алюминия / кремнезем описаны в ЕР 0161201. Восстановленные катализаторы имеют высокую поверхностную область никеля на грамм общего содержания никеля в катализаторе.
Используемые катализаторы гидрирования никель/кремнезем описаны в патенте США №6846772. Катализаторы получены путем нагрева жидкого раствора сыпучего кремнезема (например, кизельгура) в водном растворе амина карбоната никеля в течение полного периода, по крайней мере, 200 минут при рН более чем 7,5, за чем следует фильтрация, промывка, сушка и, желательно, кальцинирование. Считается, что катализаторы гидрирования никель / кремнезем имеют улучшенные фильтрационные свойства. Патент США №4490480 сообщает о высокой площади поверхности катализаторов гидрирования никель / оксид алюминия, имеющих общее содержание никеля от 5 до 40% вес.
Коммерческие примеры нанесенных никелевых катализаторов гидрирования включают поставляемые под торговыми марками "NYSOFACT", "NYSOSEL" и "NI 5248 D" (от Englehard Corporation, Iselin, NH). Дополнительные нанесенные никелевые катализаторы гидрирования включают коммерчески доступные под торговыми марками "PRICAT 9910", "PRICAT 9920", "PRICAT 9908", "PRICAT 9936" (от Johnson Matthey Catalysts, Ward Hill, MA).
Гидрирование может выполняться в одноразовой загрузке или в непрерывном процессе и может быть частичным гидрированием или полным гидрированием.
В показательном процессе с одноразовой загрузкой вакуум распространяется в свободное пространство размешивающего реактора и реактор загружается материалом, который будет гидрирован (например, RBD соевое масло или полученное реакцией обмена RBD соевое масло). Материал затем нагревают до требуемой температуры. Как правило, диапазоны температур составляют от приблизительно 50 до 350°С, например от приблизительно 100 до 300°С или от приблизительно 150 до 250°С. Желательная температура может изменяться, например, с изменением давления газообразного водорода.
Как правило, более высокое давление газа будет требовать более низкую температуру. В отдельной емкости катализатор гидрирования взвешивают. Подают в сосуд для смешения и смешивают с малым количеством материала, который будет гидрироваться (например, RBD соевое масло или полученное реакцией обмена RBD соевое масло). Когда материал, который будет гидрироваться, достигает требуемой температуры, жидкий раствор катализатора гидрирования добавляется в реактор. Газообразный водород затем подают под давлением в реактор, чтобы обеспечить требуемое давление газа Н2. Как правило, давление газа Н2 располагается в пределах приблизительно от 15 до 3000 psig, например приблизительно от 15 до 90 psig. По мере увеличения давления газа может потребоваться более специализированное технологическое оборудование высокого давления. При этих условиях начинается реакция гидрирования, и температуру увеличивают до требуемой температуры гидрирования (например, приблизительно от 120 до 200°С), где она поддерживается охлаждением реакционной массы, например, охлаждающими змеевиками. Когда требуемая степень гидрирования достигнута, реакционная масса охлаждается до требуемой для фильтрации температуры.
Количество катализатора гидрирования обычно выбирается, принимая во внимание множество факторов, включая, например, тип используемого катализатора гидрирования, количество используемого катализатора, степень ненасыщенности материала, который будет гидрирован, требуемую норму гидрирования, требуемую степень гидрирования (например, как измеряется йодным числом (FV)), чистоту реактива и давление газа H2.
В некоторых воплощениях катализатор гидрирования используется в количестве приблизительно 10% вес. или менее, например приблизительно 5% вес. или менее или приблизительно 1% вес. или менее.
После гидрирования катализатор гидрирования может удаляться из гидрированного продукта с использованием известных способов, например фильтрацией.
В некоторых воплощениях катализатор удаляется с использованием плоского и рамочного фильтра типа коммерчески поставляемых от Sparkler Filters, Inc, Conroe TX.
В некоторых воплощениях фильтрация осуществляется с помощью давления или вакуума. Чтобы улучшить выполнение фильтрации, для фильтрования может использоваться ускоритель фильтрования. Ускоритель фильтрования можно добавлять к полученному реакцией обмена продукту непосредственно, или он может быть нанесен на фильтр.
Показательные примеры ускорителей фильтрования включают кизельгур, кремнезем, оксид алюминия и углерод. Как правило, ускоритель фильтрования используется в количестве приблизительно 10% вес. или менее, например приблизительно 5% вес. или менее или приблизительно 1% вес. или менее. Другие способы фильтрования и средства фильтрования также могут использоваться, чтобы удалить используемый катализатор гидрирования.
В других воплощениях катализатор гидрирования удаляется с использованием центрифугирования, сопровождаемого сцеживанием продукта.
Подобные вазелину композиции:
Подобные вазелину композиции изобретения включают полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир.
В некоторых воплощениях полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир гидрирован. Гидрирование может быть частичным или полным. Степень гидрирования может контролироваться с тем, чтобы обеспечить требуемые свойства. Например, когда степень гидрирования возрастает, точка плавления композиции увеличивается, обеспечивая в большей степени твердую композицию (т.е. более тяжелую) при комнатной температуре.
В некоторых воплощениях гидрированный, полученный реакцией обмена, ненасыщенный полиольный сложный эфир имеет подобные вазелину свойства.
В некоторых воплощениях подобная вазелину композиция включает смесь:
(a) полученного реакцией обмена ненасыщенного полиольного сложного эфира и
(b) полиольного сложного эфира.
Во многих воплощениях полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир гидрирован (например, частично или полностью).
Как правило, в этих воплощениях гидрированный, полученный реакцией обмена, ненасыщенный полиольный сложный эфир - это твердое или высоковязкое полутвердое вещество (например, воск) при комнатной температуре, а полиольный сложный эфир - это при комнатной температуре жидкость. Когда они смешаны вместе, эти два материала образуют композицию, которая имеет подобные вазелину свойства.
Гидрированный, полученный реакцией обмена, ненасыщенный полиольный сложный эфир и полиольный сложный эфир могут быть смешаны в требуемых количествах, чтобы образовать подобную вазелину композицию изобретения, имеющую требуемые, подобные вазелину, свойства. Как правило, когда количество гидрированного, полученного реакцией обмена, полиольного сложного эфира в композиции увеличивается, увеличивается вязкость получающейся подобной вазелину композиции. В некоторых воплощениях гидрированный, полученный реакцией обмена, полиольный сложный эфир присутствует в количестве приблизительно до 75% вес., например приблизительно до 50% вес., приблизительно до 40% вес., приблизительно до 35% вес., приблизительно до 30% вес. или приблизительно до 25% вес. В типичных воплощениях, гидрированный, полученный реакцией обмена, полиольный сложный эфир присутствует в количестве приблизительно от 5 до приблизительно 50% вес. или от приблизительно 5 до 25% вес.
Показательные примеры полиольных сложных эфиров для использования в подобных вазелину композициях включают натуральные масла, например растительные масла, масла морских водорослей, животные жиры или их смеси.
Показательные примеры растительных масел включают сурепное масло, рапсовое масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, оливковое масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, соевое масло, подсолнечное масло, льняное масло, масло из косточек плодов пальмы, тунговое масло, касторовое масло и т.п. и их смеси.
Примеры животных жиров включают полутвердый жир, твердый жир, жир цыпленка, рыбий жир и их смеси.
Предпочтительные натуральные масла - это при комнатной температуре жидкости, и через какое-то время они стабилизируются. В типичном воплощении натуральное масло - очищенное, отбеленное и дезодорированное соевое масло (т.е. RBD соевое масло). Подходящее RBD соевое масло может быть получено коммерчески от Cargill, Incorporated (Minneapolis, MC).
В некоторых воплощениях натуральное масло может быть гидрировано (например, полностью или частично), чтобы улучшить стабильность масла или изменить его вязкость или другие свойства.
Показательные способы гидрирования натуральных масел известны в технике и обсуждались здесь. Например, о гидрировании некоторых растительных масел сообщается в Chapter 11 Bailey, A.E.; Bailey Industrial Oil and Fat Products; Volume 2: Edible Oil & Fat Products: Oils and Seeds; 5 th Edition (1996) edited by Y.H. Hui (ISBN 0-471-59426-1).
В некоторых воплощениях натуральное масло - это RBD соевое масло, которое было слегка гидрировано, чтобы обеспечить йодное число (IV) приблизительно 100 или больше, например от приблизительно 100 до приблизительно 110. Подходящее легко гидрированное RBD соевое масло коммерчески поставляется от Cargill, Incorporated. (Minneapolis MC).
В некоторых воплощениях натуральное масло демаргаринизировано.
Демаргаринизация относится к процессу: (1) удаления восков и других нетриглицеридных элементов, (2) удаления встречающихся в природе тугоплавких триглицеридов и (3) удаления тугоплавких триглицеридов, полученных во время частичного гидрирования.
Демаргаринизация может быть обеспечена известными способами, включая, например, охлаждение масла при контролируемом расходе для кристаллизации более плавких компонентов, которые должны быть удалены из масла. Кристаллизованные высокоплавкие компоненты затем удаляют из масла фильтрацией, приводящей к демаргаринизированному маслу. Демаргаринизированное соевое масло коммерчески поставляется от Cargill, Incorporated (Minneapolis, MC).
В некоторых воплощениях полиольный сложный эфир может включать смесь двух или более натуральных масел. Например, в некоторых воплощениях полиольный сложный эфир может включать смесь полностью гидрированного соевого масла и частично гидрированного или негидрированного соевого масла.
В других воплощениях полиольный сложный эфир может включать смесь частично гидрированного соевого масла и негидрированного соевого масла.
В других воплощениях полиольный сложный эфир может включать смесь двух или более различных натуральных масел, например смесь соевого масла и касторового масла.
В типичных воплощениях подобная вазелину композиция включает смесь:
(i) гидрированного, полученного реакцией обмена растительного масла и
(ii) растительного масла.
Например, в некоторых воплощениях подобная вазелину композиция включает смесь:
(i) гидрированного, полученного реакцией обмена соевого масла (HMSBO)
и (ii) соевого масла.
В некоторых воплощениях соевое масло частично гидрировано, например, имея йодное число (IV) приблизительно 80-120.
В некоторых воплощениях подобные вазелину композиции изобретения имеют йодное число (IV), которое лежит в пределах приблизительно от 5 до приблизительно 100, более типично - в пределах приблизительно от 20 до приблизительно 100.
В некоторых воплощениях йодное число располагается в пределах приблизительно от 70 до приблизительно 90.
В некоторых воплощениях подобные вазелину композиции имеют коническое проникновение при 77°F (25°С) (ASTM D-937), подобное полученному из нефти вазелину. Например, в некоторых воплощениях композиции могут иметь коническое проникновение при 77°F (25°С) от приблизительно 100 до приблизительно 300 dmm. В типичных воплощениях, композиции имеют коническое проникновение при 77°F (25°C) от приблизительно 150 до приблизительно 160 dmm.
В некоторых воплощениях подобные вазелину композиции имеют точку застывания (ASTM D-938), которая подобна полученному из нефти вазелину.
Например, в некоторых воплощениях композиции могут иметь точку застывания от приблизительно 100 до приблизительно 140°F (37,8 до 60°С). В типичных воплощениях композиции имеют точку застывания от приблизительно 105 до приблизительно 135°F (40,6 до 57,2°С).
В некоторых воплощениях подобные вазелину композиции имеют точку плавления капли (ASTM D-127), которая подобна полученному из нефти вазелину.
Например, в некоторых воплощениях композиции могут иметь точку плавления капли приблизительно от 100 до приблизительно 150°F (37,8 до 65,6°С).
В некоторых воплощениях подобные вазелину композиции имеют вязкость при 210°F (ASTM D-445 и D-2161), которая подобна вязкости полученного из нефти вазелина. Например, в некоторых воплощениях композиции имеют кинематическую вязкость приблизительно 100 SUS или менее, более предпочтительно приблизительно от 40 до приблизительно 90 SUS или от приблизительно 55 до приблизительно 80 SUS.
Способ получения подобных вазелину композиций
Подобная вазелину композиция, включающая смесь (i) гидрированного, полученного реакцией обмена, ненасыщенного полиольного сложного эфира и (ii) полиольного сложного эфира, может быть получена, например, следующим общим процессом.
Во-первых, полиольный сложный эфир (например, соевое масло) нагревают до температуры от приблизительно 100 до 150°F (37,8 до 65,6°С).
Затем гидрированный, полученный реакцией обмена, ненасыщенный полиольный сложный эфир (например, гидрированное, полученное реакцией обмена соевое масло) добавляют к полиольному сложному эфиру и эти два материала смешивают вместе, чтобы получить однородную композицию.
Дополнительные ингредиенты, такие как стабилизаторы, могут добавляться в некоторых воплощениях.
После полного смешивания полученную смесь охлаждают, при этом образуется подобная вазелину композиция.
Стабилизаторы
В некоторых воплощениях подобные вазелину композиции дополнительно включают один или более стабилизаторов.
Показательные стабилизаторы включают антиоксиданты (например, токоферолы или ВНТ) или эмульгаторы. Как правило, стабилизаторы добавляют в количестве менее чем приблизительно 2% вес., хотя также могут использоваться другие количества.
Показательные применения подобных вазелину композиций:
Подобные вазелину композиции изобретения могут быть применимы для широкого круга применений, включая, например, применения, где исторически использовались полученные из нефти вазелиновые композиции.
Показательные примеры типичных применений включают средства личной гигиены (например, косметику, бальзамы для губ, помады, духи, средства для очистки рук, средства для волос, мази, средства для защиты от солнечных лучей, увлажняющие кремы, фармацевтические мази); пластические массы (например, технологические добавки для ПХВ); продовольствие (например, покрытия для сыра, смазка для выпечки); телекоммуникации (например, наполнение для кабелей или компаунды для заливки); индустриальные применения (например, средства для подавления образования частичек пыли, антикоррозионные покрытия, клеи, защиты кости и текстильные покрытия).
Эмульсии, включающие подобные вазелину композиции
В некоторых воплощениях изобретение обеспечивает эмульсии, включающие гидрированные, полученные реакцией обмена, ненасыщенные полиольные сложные эфиры.
Как здесь используется, термин "эмульсия" относится к устойчивой дисперсии двух или более несмешивающихся жидкостей. В эмульсии первая жидкость ("дисперсная фаза") рассеяна и поддерживается во взвешенном состоянии во второй жидкости ("непрерывная фаза") эмульгатором.
Эмульсии изобретения могут быть эмульсиями типа "масло в воде" или эмульсиями типа "вода в масле". Эмульсии типа "масло в воде" имеют дисперсную фазу, включающую органический материал (например, масляный или воскообразный материал), и непрерывную фазу, включающую воду.
Эмульсии типа "вода в масле" имеют дисперсную фазу, включающую воду, и непрерывную фазу, включающую органический материал (например, масляный или воскообразный материал).
В некоторых воплощениях изобретения эмульсии типа "масло в воде" включают дисперсную фазу, включающую гидрированный, полученный реакцией обмена, ненасыщенный полиольный сложный эфир.
В других воплощениях эмульсии типа "масло в воде" включают дисперсную фазу, которая включает смесь, включающую: (i) гидрированный, полученный реакцией обмена, ненасыщенный полиольный сложный эфир и (ii) полиольный сложный эфир.
Во многих воплощениях дисперсная фаза включает материал, который имеет подобные вазелину свойства.
В других воплощениях дисперсная фаза включает воск.
В некоторых воплощениях эмульсии типа "масло в воде" изобретения включают приблизительно 60% вес. или менее дисперсной фазы и приблизительно 40% вес. или более непрерывной фазы.
В других воплощениях изобретения эмульсии типа "масло в воде" включают от приблизительно 1 до приблизительно 60% вес. дисперсной фазы и от приблизительно 40 до приблизительно 99% вес. непрерывной фазы.
В типичных воплощениях эмульсии включают от приблизительно 1 до приблизительно 30% вес. дисперсной фазы и от приблизительно 70 до приблизительно 99% вес. непрерывной фазы.
В некоторых воплощениях дисперсная фаза эмульсии имеет величину частиц приблизительно 1 мкм или менее. Малая величина частиц поддерживает полное, гомогенное объединение с другими ингредиентами, которые могут присутствовать в композиции, включающей эмульсию.
Подходящие эмульгаторы и поверхностно-активные вещества включают неионные эмульгаторы, ионные эмульгаторы (например, анионные или катионные эмульгаторы) и амфотерные эмульгаторы.
Неионные эмульгаторы стабилизируют через пространственный механизм, тогда как ионные эмульгаторы стабилизируют через электростатический механизм.
В некоторых воплощениях используется комбинация двух или более эмульгаторов. Например, в некоторых воплощениях анионные и неионные эмульгаторы объединены, чтобы повысить стабильность эмульсии.
Примеры неионогенных поверхностно-активных веществ включают сложные эфиры сорбита, такие как сорбит монолаурат, сорбит моноолеат, сорбит моноизостеарат; сложные эфиры сорбит полиэтиленоксид, такие как сорбит полиэтиленоксид моноизостеарат, сорбит полиэтиленоксид монолаурат, сорбит полиэтиленоксид моноолеат; эфиры глицерина, такие как глицерин моноизостеарат, глицерин мономиристиновокислый; эфиры глицерина полиэтиленоксида, такие как глицерин полиэтиленоксид моноизостеарат, глицерин полиэтиленоксид мономиристиновокислый; сложные эфиры жирной кислоты многоглицерина, такие как диглицерил моностеарат, декаглицерил декаизостеарат, диглицерил диизостеарат; сложные эфиры жирной кислоты глицерина, такие как глицерилмонокаприновокислый, глицерилмонолаурат, глицерилмономиристат, глицерилмонопальминат, глицерилмоноолеат, глицерил моностеарат, глицерил монолинолиевокислый, глицерил моноизостеарат, глицерил монодилинолиеат, глицерил монодикапрат; сложные эфиры жирной кислоты глицерина полиэтиленоксида, такие как полиэтиленоксид глицерил мономиристиновокислый, полиэтиленоксид глицерил моноолеат, полиэтиленоксид глицерил моностеарат; полиэтиленоксид разветвленные алкиловые эфиры, такие как полиэтиленоксид октилдодециловый спирт, полиоксиэтилен-2-децилтетрадециловый спирт; полиэтиленоксид алкиловые эфиры, такие как эфир олеилового спирта полиэтиленоксида, эфир цетилового спирта полиэтиленоксида; полиэтиленоксид гидрированные сложные эфиры жирной кислоты касторового масла, такие как полиэтиленоксид гидрированное касторовое масло, полиэтиленоксид дигидрохолестероловый эфир, полиэтиленоксид изостеарат гидрированного касторового масла; полиэтиленоксид алкилариловые эфиры, такие как полиэтиленоксид октилфеноловый простой эфир.
Показательные примеры неионных эмульгаторов включают этоксилированный цетариловый спирт, смешанный с цетариловым спиртом (например, "PROMULGEN D" от Noveon, Cleveland ОН), и глицерилстеарат (например, "ARLACEL 165" от Unichema Chemi BV, Нидерланды).
Примеры анионных поверхностно-активных веществ включают соли высших жирных кислот, таких как олеиновой кислоты, стеариновой кислоты, изостеариновой кислоты, пальмитиновой кислоты, миристиновой кислоты, бегеновой кислоты, например соли диэтаноламина, соли триэтаноламина, соли аминокислоты, калийные соли, поваренные соли, эфирные соли щелочного металла карбоновой кислоты, соли N-ациламиновой кислоты, N-ацилсаркосинаты, высшие алкилсульфонаты.
Примеры катионных или амфотерных поверхностно-активных веществ включают четвертичные соли алкиламмония, полиамины и соли алкиламина. Примеры коллоидных эмульгаторов включают глина/лигносульфонаты и глина/нафталинсульфонаты.
В некоторых воплощениях эмульсия имеет рН в пределах приблизительно 6-7, более предпочтительно в пределах приблизительно 6,0-6,5. Как правило, рН эмульсии регулируется, чтобы быть в пределах приблизительно 1 рН единицы материала, к которому эмульсия добавляется. рН эмульсии может регулироваться, например, путем добавления водного раствора нашатырного спирта (т.е. для увеличения рН) или уксусной кислоты (чтобы снизить рН).
В некоторых воплощениях изобретения эмульсии типа "вода в масле" включают непрерывную фазу, включающую гидрированный, полученный реакцией обмена, ненасыщенный полиольный сложный эфир. Например, непрерывная фаза может включать смесь: (i) гидрированного, полученного реакцией обмена, ненасыщенного полиольного сложного эфира и (ii) полиольного сложного эфира. Непрерывная фаза может иметь подобные вазелину свойства или может быть воском.
Во многих воплощениях эмульсии типа "вода в масле" включают приблизительно от 30 до приблизительно 70% вес. непрерывной (т.е. масло) фазы; от приблизительно 20 до приблизительно 68% вес. дисперсной фазы и от приблизительно 2 до приблизительно 10% вес. эмульгатора. Показательные примеры эмульгаторов для эмульсий типа "вода в масле" включают поливалентные мыльные эмульгаторы, объединенные с неионными ПЭГ сложными эфирами, эмульгаторами на основе кремния и неионными эмульгаторами.
Способ получения эмульсии
Эмульсии изобретения могут быть получены согласно известным в технике способам получения эмульсий типа "масло в воде" и эмульсий типа "вода в масле".
Для эмульсий типа "масло в воде" воду и эмульгатор(ы) смешивают до однородной массы. Смесь затем нагревают, например, до приблизительно 80°С, добавляют расплавленный воск (например, гидрированный, полученный реакцией обмена, ненасыщенный полиольный сложный эфир) и смешивают в водной/эмульсионной фазе до образования однородной дисперсии воска. Во многих воплощениях используется гомогенизатор или мешалка с высоким поперечным смещением, чтобы измельчить частицы до размера, при котором эмульсия устойчива (например, от приблизительно 0,1 до 1,5 микрон). Эмульсия затем может быть подвергнута быстрому охлаждению, чтобы обеспечить требуемый размер.
Эмульсии типа "вода в масле" обычно получают процессом, состоящим из двух частей.
Водную фазу и масляную фазу нагревают отдельно (например, приблизительно до 70-75°С (приблизительно до 5-10°С около точки плавления продукта с самой высокой точкой плавления в формуле)). Водную фазу и масляную фазу затем смешивают вместе. Когда смесь становится однородной, ее медленно охлаждают до приблизительно 40-45°С и добавляют другие ингредиенты (например, ароматизаторы и т.д.).
Применения эмульсий
Эмульсии изобретения могут быть применимы для широкого круга использований, включая, но не ограничиваясь, применения, где исторически использовались полученные из нефти вазелин или парафин.
Показательные использования эмульсий изобретения включают строительные материалы (например, покрытия для ориентированного рядного картона (OSB) или фибрового картона средней плотности, покрытия древесины); покрытия для металла (например, скользящее покрытие для канистр, покрытия для рулонов); покрытия для гофрированного картона; типографские краски (например, добавка для улучшения трения или устойчивости к истиранию в основанных на воде типографских красках); стекловолокно (например, антиадгезив или смазочный материал); формованные латексные изделия (например, антиадгезионная смазка для перчаток или презервативов); текстильные изделия (например, аппретура или смазка для нитей); лак для полов (например, добавка для придания устойчивости к истиранию); гибкие пленки (например, технологическая добавка); покрытия (например, для придания водоотталкивающих свойств краскам для палубы или лакам для дерева); покрытие для плодов/овощей (например, барьерное покрытие для сохранения влаги); косметические композиции и композиции для личной гигиены (например, лосьоны/кремы для лица, рук и тела, изделия для ухода за губами, продукты для ухода за волосами, такие как увлажнители или барьерное покрытие для сохранения влажности).
Эмульсии типа "вода в масле" могут подходить для использования, например, в водостойких солнцезащитных кремах и в ночных кремах.
Эмульсии изобретения могут вводиться в композиции простым смешиванием. Очень малые размеры частиц обеспечивают полное и гомогенное объединение с другими ингредиентами композиции.
Изобретение будет теперь описано следующими, но не ограничивающими, примерами.
ПРИМЕР 1
ПРИМЕР 1А. Большая порционная реакция обмена.
В 50-галлонном реакторе периодического действия соевое масло (87 кг) было дегазировано с вечера (~16 часов) с аргоном или азотом при расходе 10 мл/мин. Дегазация соевого масла приводит к оптимальной эффективности катализатора и предотвращает разложение катализатора реакции обмена, затем масло нагрели до 70°С. Добавили рутениевый катализатор (С827, 4,2 г, 50 ppm). Реакция обмена проводилась в течение 2 часов в присутствии аргона. Скорость перемешивания измерялась, но перемешивание было достаточным, чтобы вызвать малое количество брызг от дефлектора. GC анализ показал 68% преобразование соответствующих сложных метиловых эфиров. Катализатор реакции обмена перед гидрированием не удален.
Процедура удаления катализатора реакции обмена
Катализатор реакции обмена удален с использованием ТНМР, который получен путем добавления 245 г тетракисгидроксиметилфосфоний хлорида (ТКС) (1,03 моля, Cytec) и 500 мл изопропилового спирта (IPA) в 2 л круглодонную колбу, дегазирования смеси азотом в течение 20 минут, медленного добавления 64 г (1,03 моля, 90% чистоты, Aldrich) гидроксида калия через 30 минут к энергично перемешанному раствору в среде азота и, после прибавления гидроокиси калия, перемешивания реагентов в течение дополнительных 30 минут. Реакция была экзотермической, получены ТНМР, формальдегид, хлористый калий и вода. Катализатор затем удален с использованием ТНМР путем добавления 25-100 молей эквивалентов ТНМР на моль рутениевого катализатора, энергичного перемешивания при 60-70°С в течение 18-24 часов под азотом, добавления дегазированной воды или метанола (~150 мл/л реакционной смеси), энергичного перемешивания в течение 10 минут и центрифугирования смеси для разделения фаз. Такой процесс обычно удаляет рутений до уровня <1 ррm. Масло, вероятно, придется нагревать для удаления остаточной воды или метанола. Водная фаза будет содержать малые количества IPA, формальдегида и хлористого калия, и из нее должны быть удалены примеси, или она должна быть очищена для рециркуляции.
Вторая техника удаления катализатора включает контактирование реакционной смеси реакции обмена с 5% вес. Pure Flo 80 отбеливающей глиной (т.е. 5 г отбеливающей глины/100 г реакционной смеси реакции обмена) в течение 4 часов при 70°С, за чем следует фильтрация реакционной смеси реакции обмена через вставку из отбеливающей глины и песка. Эта техника обычно удаляет рутений до уровня <1 ррm.
Процедура гидрирования
Полученный реакцией обмена продукт затем может быть гидрирован путем нагрева полученного реакцией самообмена соевого масла до 350°F под азотом, добавления 0,4% вес. никелевого катализатора к маслу однократно при 350°F, пропускания потока водорода при давлении 35 psi, поддержания температуры приблизительно 410°F и проверки часовой реакции с целью сравнения IV с целевым. 2,5-килограммовая загрузка может занять приблизительно 30-45 минут. После приблизительно 2 часов (масло должно быть полностью гидрировано) азот подают обратно в сосуд и масло охлаждают. Гидрированное, полученное реакцией самообмена соевое масло можно затем фильтровать для удаления излишнего катализатора.
ПРИМЕР 2
Три типовых продукта реакции обмена (А, С и Е) были подвергнуты реакции обмена, как описано в ПРИМЕРЕ 1, до различных степеней. Эти три продукта реакции обмена были гидрированы, как описано в ПРИМЕРЕ 1, для получения гидрированных версий продуктов реакции обмена (В, D и F).
Образец А получали начиная с нерафинированного соевого масла (100 г) и 100 ppm катализатора С627. Реакция проводилась при комнатной температуре в течение 20 часов и затем при нагревании до 40°С в течение 5 часов, чтобы достичь 62% преобразования, контролируемого GC анализом преобразованного сложного метилового эфира. Катализатор реакции обмена был удален с помощью ТНМР и воды перед гидрированием.
Образец С получали начиная с нерафинированного соевого масла (58 г) и 50 ppm катализатора С627. Реакция контролировалась при комнатной температуре в течение 22 часов, обеспечено 14% преобразование. Катализатор реакции обмена не был удален перед гидрированием.
Образец Е получали из нерафинированного масла сои (68 г) и 50 ppm катализатора С715. Катализатор С715 тот же самый, что и катализатор С627, за исключением того, что имеет лиганды брома там, где С627 имеет лиганды хлора. Реакция самообмена контролировалась при комнатной температуре в течение 22 часов, привела к 27% преобразованию. Катализатор реакции обмена был удален с помощью ТНМР и воды перед гидрированием.
Полимерный анализ показал, что каждый из полученных реакцией обмена образцов и их соответствующих гидрированных образцов (в круглых скобках) А(В), С(D) и Е(F) реагировал до различных конечных точек.
Как можно видеть из ТАБЛИЦЫ 1, Образец С реагировал в меньшей степени (т.е. большинство триглицерида осталось), и Образец А реагировал в большей степени (т.е. самое низкое количество триглицерида и самая высокая концентрация олигомера). HPSEC анализ указал, что образец В имел 21,2 % непрореагировавшего триглицерида, образец D имел 93,3 % непрореагировавшего триглицерида и образец F имел 80,8 % непрореагировавшего триглицерида. Образцы А, С и Е имели подобные HPSEC хроматограммы, как и их соответствующие гидрированные образцы.
ТАБЛИЦА 1
А | В | С | D | Е | F | |
Общее количество олигомеров | 75,5 | 78,7 | 6,9 | 6,7 | 20,5 | 19,3 |
Тетрамеры и более высокие олигомеры | 46,1 | 50,7 | ND | ND | 0,5 | 0,4 |
димеры | 16,4 | 16,1 | 6,5 | 6,4 | 16,5 | 15,9 |
тримеры | 13,0 | 12,0 | 0,4 | 0,3 | 3,5 | 3,0 |
TAG | 24,4 | 21,2 | 93,1 | 93,3 | 79,6 | 80,8 |
ТАБЛИЦА 2 показывает композицию жирной кислоты шести образцов.
Содержание масла определено путем преобразования сложных метиловых эфиров жирной кислоты (FAME) в их триацилглицериновые эквиваленты с использованием внутреннего стандарта, так что значения находятся на основании весового процента. Все индивидуальные жирные кислоты были определены путем преобразования FAME в эквиваленты жирной кислоты (FA) и находятся на основании веса.
ТАБЛИЦА 2 | ||||||
A | В | С | D | Е | F | |
Trans (%w/w FA) | 13,35 | 1,36 | 8,02 | 0,01 | 11,49 | 1,65 |
C18:1 (%w/w FA) | 8,06 | 1,87 | 20,13 | 0,11 | 17,86 | 2,21 |
С18:2 (%w/w FA) | 8,81 | 0,58 | 41,64 | ND | 31,78 | 0,27 |
C18:3 (%w/w FA) | 0,12 | 0,01 | 4,01 | ND | 2,26 | 0,01 |
C18:0 (%w/w FA) | 4,03 | 18,51 | 4,11 | 68,12 | 4,06 | 50,38 |
Сатурированная FA (%w/w FA) | 17,17 | 44,69 | 15,50 | 83,2 | 15,59 | 67,40 |
C6:0 (%w/w FA) | 0,01 | 7,04 | ND | 1,90 | ND | 3,21 |
C9:0 (%w/w FA) | ND | 3,95 | 0,01 | 1,05 | 0,01 | 1,77 |
C12:0 (%w/w FA) | 0,02 | 1,17 | 0,01 | 0,29 | 0,02 | 0,50 |
С15:0 (%w/w FA) | 0,04 | 10,70 | 0,03 | 2,73 | 0,03 | 4,55 |
ПРИМЕР 3: Получение композиций вазелина
Подобные вазелину композиции, подходящие для использования в косметике (например, как замена полученного из нефти вазелина), были получены путем смешивания продукта В реакции обмена Примера 2 с 90 IV соевого масла в различных отношениях.
ТАБЛИЦА 3 показывает типичные композиции.
ТАБЛИЦА 3 | ||||
Гидрированное, полученное реакцией обмена соевое масло (части) | 90 IV соевое масло (части) | Точка плавления °F (°С) | Йодное число смеси | |
Смесь 1 | 5 | 95 | 100,2 (37,9) | 85,7 |
Смесь 2 | 10 | 90 | 105,6 (40,9) | 81 |
Смесь 3 | 15 | 85 | 109,9 (43,3) | 76,1 |
Смесь 4 | 25 | 75 | 115,3 (46,3) | 64,1 |
ПРИМЕР 4:
Эмульсии
СПИСОК ингредиентов - ДИСПЕРСНАЯ ФАЗА
ингредиент | описание |
А | 100% HMSBO |
В | 30% HMSBO в 300 масле |
С | 10% HMSBO в 300 масле |
D | 10% HMSBO/5% глицерина в 300 масле |
Е | 100%HMSBO |
F | Вазелин (penreco snow white petrolatum) |
СПИСОК ИНГРЕДИЕНТОВ - ДРУГИЕ КОМПОНЕНТЫ
название | функция | Incl обозначение | поставщик | |||
Карбопол 980 (2% вес., раствор) | сгуститель | CARBOMER | NOVEON | |||
DISODIUM EDTA | комплексен | DISODIUM EDTA | CIBA | |||
Пропиленгликоль | Стабилизатор замораживания/таяния | |||||
PROMULGEN D | Гидрофобный эмульгатор | CETEARYL ALCOHOL CETEARETH-20 | AMERCHOL | |||
ARLACEL 165 | Гидрофильный эмульгатор | GLYCERYL STEARATE PEG- | UNIQEMA | |||
100 STEARATE | ||||||
Каустическая сода (20% вес., раствор) | Регулятор рН | SODIUM HYDROXIDE | CHEMTECH | |||
GERMABEN II | Парабеновый консервант | PROPYLENE GLYCOL DIAZOLIDINYL UREA METHYLPARABEN PROPYLPARABEN | ISP SUTTON | |||
вода | вода |
Эмульсии 4-А-4-Е получены в соответствии со следующей общей процедурой.
(1) Ингредиенты Фазы А объединены и нагреты до 70°С при смешивании.
(2) Отдельно ингредиенты фазы В объединены и нагреты до 70°С при смешивании.
Ингредиенты Фазы В смешаны до плавления воска и однородности фазы В.
Ингредиенты фазы В затем добавлены к ингредиентам фазы А.
(3) Фаза С использовалась для регулирования рН загрузки до 6,0-6,5.
(4) Загрузка затем охлаждена до 40°С, и ингредиенты фазы D добавлены к загрузке.
(5) Полученная эмульсия охлаждена до комнатной температуры при смешивании.
ПРИМЕР ЭМУЛЬСИИ 4-А
Ингредиент | фаза | % вес. | Размер загрузки |
Вода | А | 62,75 | 313,75 |
Карбопол 980 | А | 20,0 | 100,00 |
Disodium EDTA | А | 0,10 | 0,50 |
Пропиленгликоль | А | 2,0 | 10,00 |
Промульген D | В | 2,0 | 10,00 |
Дисперсное масло ингредиент 4-А | В | 10,0 | 50,00 |
ARLACEL 165 | В | 1,5 | 7,50 |
Каустическая сода | с | 0,65 | 3,25 |
Germaben II | D | 1,0 | 5,00 |
ПРИМЕР 4-А Характеристики:
рН 6,23
Вязкость = 50 000 cps (TC вращение при 5 RPM)
ПРИМЕР ЭМУЛЬСИЯ 4-В
Ингредиент | Фаза | % вес. | Размер загрузки |
Вода | А | 62,75 | 313,75 |
Карбопол 980 | А | 20,0 | 100,00 |
Disodium EDTA | А | 0,10 | 0,50 |
Пропиленгликоль | А | 2,0 | 10,00 |
Промульген D | В | 2,0 | 10,00 |
Дисперсное масло ингредиент 4-В | В | 10,0 | 50,00 |
ARLACEL 165 | В | 1,5 | 7,50 |
Каустическая сода | С | 0,65 | 3,25 |
Germaben II | D | 1,0 | 5,00 |
ПРИМЕР 4-В Характеристики:
рН 6.01
Вязкость = 46 000 cps (TC вращение при 5 RPM)
ПРИМЕР ЭМУЛЬСИЯ 4-С
Ингредиент | фаза | % вес. | Размер загрузки |
Вода | А | 62,75 | 313,75 |
Карбопол 980 | А | 20,0 | 100,00 |
Disodium EDTA | А | 0,10 | 0,50 |
Пропиленгликоль | А | 2,0 | 10,00 |
Промульген D | В | 2,0 | 10,00 |
Дисперсное масло ингредиент 4-С | В | 10,0 | 50,00 |
ARLACEL 165 | В | 1,5 | 7,50 |
Каустическая сода | С | 0,65 | 3,25 |
Germaben II | D | 1,0 | 5,00 |
ПРИМЕР 4-С Характеристики:
рН 6,14
Вязкость = 66 000 cps (TC вращение при 5 RPM)
ПРИМЕР ЭМУЛЬСИЯ 4-D
Ингредиент | фаза | % вес. | Размер загрузки |
Вода | А | 62,75 | 314,00 |
Карбопол 980 | А | 20,0 | 100,00 |
Disodium EDTA | А | 0,10 | 0,50 |
Пропиленгликоль | А | 2,0 | 10,00 |
Промульген D | В | 2,0 | 10,00 |
Дисперсное масло ингредиент 4-D | В | 10,0 | 50,00 |
ARLACEL 165 | В | 1,5 | 7,50 |
Каустическая сода | С | 0,65 | 3,00 |
Germaben II | D | 1,0 | 5,00 |
ПРИМЕР 4-D Характеристики:
рН 5,93
Вязкость = 58 000 cps (TC вращение при 5 RPM)
ПРИМЕР ЭМУЛЬСИЯ 4-Е
Ингредиент | фаза | % вес. | Размер загрузки |
Вода | А | 62,75 | 313,75 |
Карбопол 980 | А | 20,0 | 100,00 |
Disodium EDTA | А | 0,10 | 0,50 |
Пропиленгликоль | А | 2,0 | 10,00 |
Промульген D | В | 2,0 | 10,00 |
Дисперсное масло ингредиент 4-Е | В | 10,0 | 50,00 |
ARLACEL 165 | В | 1,5 | 7,50 |
Каустическая сода | С | 0,65 | 3,25 |
Germaben II | D | 1,0 | 5,00 |
ПРИМЕР 4-Е Характеристики:
рН 6,37
Вязкость = 40 400 cps (ТВ вращение при 5 RPM)
ПРИМЕР ЭМУЛЬСИЯ 4-F (КОНТРОЛЬ)
Ингредиент | фаза | % вес. | Размер загрузки |
Вода | А | 63,05 | 315,25 |
Карбопол 980 | А | 20,0 | 100,00 |
Disodium EDTA | А | 0,10 | 0,50 |
Пропиленгликоль | А | 2,0 | 10,00 |
Промульген D | В | 2,0 | 10,00 |
Дисперсное масло ингредиент 4-F | В | 10,0 | 50,00 |
ARLACEL 165 | В | 1,50 | 7,50 |
Каустическая сода | С | 0,35 | 1,75 |
Germaben II | D | 1,0 | 5,00 |
ПРИМЕР 4-F Характеристики:
рН 6,34
Вязкость = 36 000 cps (ТВ вращение при 5 RPM)
ИЗУЧЕНИЕ УСТОЙЧИВОСТИ ЭМУЛЬСИИ
ТАБЛИЦА 4 | ||||||
Пример № | 4-А | 4-В | 4-С | 4-D | 4-Е | 4-F |
Дисперсная фаза | а | b | с | d | е | f |
День композиции | День 12 | День 8 | День 5 | День 1 | День 28 | День 35 |
Комнатная температура3 | стабильна | стабильна | стабильна | стабильна | стабильна | стабильна |
3 цикла | стабильна | стабильна | стабильна | стабильна | стабильна | стабильна |
замораживания- | ||||||
размораживания1 | ||||||
Сушильный шкаф2 | стабильна | стабильна | стабильна | стабильна | стабильна | стабильна |
1В течение каждого цикла образец был заморожен при -5°С в течение 24 часов, затем разморожен при комнатной температуре в течение 24 часов. 2Температура сушильного шкафа 45°С. 3Стабильность была проверена в 28, 35, 44 и 57 дни. |
Наблюдения: день 28 - все образцы в сушильном шкафу и при комнатной температуре показывали одно и то же.
Образцы не изменились в цвете или по запаху.
День 35 - все образцы в сушильном шкафу и при комнатной температуре выглядели очень устойчивыми, кроме образца Примера 4-Е, который показал то же самое, но стал студенистым после 3-х дней при 45°С.
День 44 - все образцы в сушильном шкафу и при комнатной температуре были устойчивы по цвету и запаху. Пример 4-Е стал студенистым при комнатной температуре.
Эмульсионные композиции 4-А-4-F были рекомендованы для использования как кремы для рук. Результаты представлены в ТАБЛИЦЕ 5.
ТАБЛИЦА 5 | ||||||||||
Эмульсия | Проявление | Порядок | Первичное | Длина, | Наблюдение | |||||
№ | Пик поведения | применение: втирание, клейкость (жесткость) | «усиленная временем» | за кожей после применения | ||||||
4-А | Зернистая эмульсия | Очень сильный анисовый запах | Ощущение липкости и воска | Очень небольшое время воздействия | Очень стягивает, но не как вазелин: стягивает сухо, не сально, но неприятно | |||||
4-В | Приятный белый шелковистый крем | Ароматный запах, подобный анису | Приятное смягчающее ощущение, нет заметной липкости, легкий отбеливающий эффект | Короткое время действия | Немного стягивает, но исчезает и оставляет кожу гладкой. Более тяжелое (остаточное) ощущение, чем 4-С, не дает блеска | |||||
4-С | Приятный белый шелковистый крем | Слабый анисовый запах | Легкое немасляное ощущение, водный, отсутствует | Хорошее время действия | Исчезает, не оставляет следов, не стягивает, чувство | |||||
прилипание | шелковистости, хороший последующий эффект | |||||||||
4-D | Приятный белый шелковистый крем | Легкий анисовый запах | Увлажнение на пальцах, отбеливающий эффект, незначительное прилипание | Хорошее время действия | Гладкое, не тяжелое, приятное ощущение | |||||
4-Е | Заметно более атласный /взбитый крем, чем шелковистый | Небольшой запах | Ощущение обильности, отбеливающий эффект | Втирается быстро | Тяжелое ощущение, быстро становится стягивающим, неприятное воскообразное чувство с фланкированием | |||||
4-F | Зернистый (тонкозернистый), хороший максимум | Очень легкий запах (только от эмульгаторов) | Втирание дает тяжелое чувство с большим прилипанием, немного изменяется при втирании | Очень медленно втирается | Более тонкая пленка и медленное высыхание, дает сальное тяжелое ощущение сильного стягивания |
ПРИМЕР 5
ПРОЦЕДУРА ТЕСТИРОВАНИЯ
Была оценена эффективность местных композиций в восстановлении барьера кожи. Протокол включал испытательные участки на ладонной поверхности предплечья. Каждый испытательный материал был проверен на, по крайней мере, 25 предметах. Все предметы имели необработанный участок. Каждый испытательный участок был 5 см шириной × 5 см длиной. TEWL считывание было осуществлено на каждом участке. Участки были затем повреждены ленточной полосой (используя Blenderm (ТМ) хирургическую ленту (от 3М Company)) до TEWL считывания, по крайней мере, 20 мг/м2/час. Только перед применением продукта базовое TEWL считывание осуществлялось. Базовое Skicon и Corneometer считывание также применялось в это время. TEWL был измерен Dermalab Эвапорометром (Cortex Technology, Дания). Гидратация кожи была оценена измерением проводимости с помощью Skicon-200 (I.B.S., Japan) и МТ&С датчиком (Measurement Technologies, Цинциннати, Штат Огайо) и измерением емкости с помощью Corneometer 820 (Courage + Khazaka, Германия).
Испытательный материал был применен в дозе 2 мкл/см2 (50 мкл) или 2 мкг/см2 (0,05 г) как соответствующий участку. Предмет имел акклиматизацию минимум 30 минут до любого снятия показаний приборами. Предметы были в комнате с климат-контролем. TEWL считывания заняли 30 минут, 1 час и 4 часа после применения. Финальный съем показаний с помощью Skicon и Corneometer предпринят через 4 часа после применения.
ПРОВЕРЕННЫЕ КОМПОЗИЦИИ
Подобные вазелину композиции
ПРИМЕР 5-1: 2% вес. растительный воск; 8% вес. HMSBO и 90% вес. SBO
ПРИМЕР 5-2: 6% вес. растительный воск, 26% вес. HMSBO и 71% вес. SBO
Вазелин: Crompton White Fonoline USP Вазелина
Соевое масло: Cargill очищенное, обесцвеченное и дезодорированное соевое масло
Минеральное масло: минеральное масло USP (Тяжелое)
CORNEOMETER-ТЕСТИРОВАНИЕ: после четырех часов обработки после повреждения кожи ПРИМЕР 5-1 обеспечил значительное увеличение содержания влаги в коже в сравнении с базовым, увеличение влажности относительно необработанной кожи и показал результаты, подобные коммерческому вазелину. Ощущение кожи с ПРИМЕРОМ 5-1 было несальное.
О результатах Corneometer сообщается в ТАБЛИЦЕ 6.
ТАБЛИЦА 6 | |
Образец | 4 часа Corneometer (изменение значения по сравнению с вазелином) |
Пример 5-1 | 8,52 |
Вазелин | 8,50 |
Не обработано | 5,81 |
SKICON ТЕСТИРОВАНИЕ: ПРИМЕР 5-1 обеспечил значительное увеличение увлажнения кожи по сравнению с базовым, увеличенное увлажнение относительно необработанной кожи и показал лучшую гидратацию, чем соевое масло. О результатах Skicon сообщено в ТАБЛИЦЕ 7.
ТАБЛИЦА 7 | |
образец | 4 часа Skicon (изменение значения от вазелина) |
Пример 5-1 | 148,77 |
Вазелин | 394,85 |
Не обработано | 99,22 |
Соевое масло | 83,66 |
TEWL ТЕСТИРОВАНИЕ: ПРИМЕР 5-2 обеспечил значительное уменьшение потери влажности от базового, показал лучшие TEWL свойства, чем необработанный образец и соевое масло, и может служить естественной альтернативой минеральному маслу для преимуществ TEWL. О результатах TEWL сообщено в ТАБЛИЦЕ 8.
ТАБЛИЦА 8 | |
образец | 4 часа TEWL (изменение значений от вазелина) |
Образец 5-2 | -13,74 |
Вазелин | -18,12 |
Не обработано | -5,78 |
Соевое масло | -8,76 |
Минеральное масло | -12,80 |
ПРИМЕРЫ 5-1 и 5-2 обеспечивают значительные свойства гидратации коже по сравнению с базовой, повышенный уровень влажности относительно необработанной кожи, обеспечивают значительное улучшение барьера кожи, приводящего к преимуществам у композиций, предотвращающих разрушение барьера.
ПРИМЕР 6
Помады были получены с использованием определенных, подобных вазелину композиций изобретения. Композиции помады показаны в ТАБЛИЦЕ 9.
СПИСОК ингредиентов:
62А: HMSBO (гидрированное, полученное реакцией самообмена соевое масло)
62D: 20 % HMSBO в 300 масле (300 масло - частично гидрированное, охлажденное, отфильтрованное соевое масло)
62Е: 33 % HMSBO/67 % гидрированное соевое масло
91А: MSBO (полученное реакцией самообмена соевое масло)
ТАБЛИЦА 9 | ||||||||
Ингредиенты | 9-1 | 9-2 | 9-3 | 9-4 | 9-5 | 9-6 | 9-7 | 9-8 |
Белый воск | 8,00 | 8,00 | 8,00 | 8,00 | 8,00 | 8,00 | 0,00 | 8,00 |
Канделильский стандартный воск | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 0,00 | 0,00 | 5,00 | 5,00 | 0,00 |
Карнаубский воск #1 | 6,00 | 6,00 | 6,00 | 0,00 | 0,00 | 6,00 | 6,00 | 0,00 |
Softisan 649 | 7,50 | 7,50 | 7,50 | 7,50 | 7,50 | 7,50 | 7,50 | 7,50 |
Uvinul MC80 | 3,25 | 3,25 | 3,25 | 3,25 | 3,25 | 3,25 | 3,25 | 3,25 |
Liponate Gc | 10,00 | 10,00 | 10,00 | 10,00 | 10,00 | 10,00 | 10,00 | 10,00 |
Ланолиновое масло | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 10,00 | 10,00 | 0,00 | 10,00 | 10,00 |
Naturechem GTR | 4,50 | 4,50 | 4,50 | 4,50 | 4,50 | 4,50 | 4,50 | 4,50 |
Floraester 15 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 |
Jarchol 120 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 |
Масло австралийского ореха | 2,50 | 2,50 | 2,50 | 2,50 | 2,50 | 2,50 | 2,50 | 2,50 |
Пропил-парабен | 0,20 | 0,20 | 0,20 | 0,20 | 0,20 | 0,20 | 0,20 | 0,20 |
ВНТ | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 |
Lipovol CO | 33,00 | 33,00 | 33,00 | 22,00 | 22,00 | 0,00 | 15,00 | 22,00 |
62А | 0,00 | 10,00 | 0,00 | 22,00 | 0,00 | 0,00 | 26,00 | 0,00 |
62D | 0,00 | 0,00 | 10,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 |
62Е | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 22,00 |
91А | 10,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 43,00 | 0,00 | 0,00 |
Соевый воск | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 22,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 |
Наблюдения | хороший | слишком тяжелый | хороший | слишком мягкий | слишком тяжелый | хороший | слишком тяжелый | хороший |
Вышеприведенные результаты демонстрируют, что полученное реакцией обмена соевое масло и гидрированное, полученное реакцией обмена соевое масло могут заменить несколько обычных ингредиентов, используемых в составе помад, таких как ланолин, карнаубский воск, канделильский воск и касторовое масло. Гидрированное соевое масло одно (воск сои) не может обеспечить этот эффект.
Все публикации и патенты, упомянутые здесь, включены в качестве ссылок. Публикации и патенты, раскрытые здесь, предоставлены исключительно для их раскрытия. Ничто здесь не должно рассматриваться как допущение, что изобретатели не имеют права упоминать любые публикации и/или патенты, включая любую публикацию и/или патент, цитированные здесь.
Другие воплощения этого изобретения будут очевидны специалистам после рассмотрения этого описания или из практики изобретения, раскрытого здесь. Различные несовершенные действия, модификации и изменения в принципах и воплощениях, описанных здесь, могут быть сделаны специалистами в области техники, не отступая от истинной области и сущности изобретения, которое определено в соответствии со следующей формулой изобретения.
Claims (26)
1. Композиция для косметических целей, включающая 50 вес.% или менее подобного вазелину состава, представляющего собой полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир и/или частично или полностью гидрированный полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир, выбранный из группы, содержащей растительное масло, масло морских водорослей или животный жир, и имеющий йодное число приблизительно 120 или менее, точку застывания от приблизительно 100°F до приблизительно 140°F (37,8°С до 60,0°С), коническое проникновение при 77°F (25°C) от приблизительно 100 dmm до приблизительно 300 dmm, точку плавления капли приблизительно от 100°F до приблизительно 150°F (37,8°С до 65,6°С), вязкость при 210°F приблизительно 100 SUS или менее.
2. Композиция по п.1, в которой растительное масло выбрано из группы сурепного масла, рапсового масла, кокосового масла, кукурузного масла, хлопкового масла, оливкового масла, пальмового масла, арахисового масла, сафлорового масла, кунжутного масла, соевого масла, подсолнечного масла, льняного масла, масла косточек плодов пальмы, тунгового масла, касторового масла и их смеси.
3. Композиция по п.1, которая дополнительно содержит полиольный сложный эфир.
4. Композиция по п.3, в которой полиольный сложный эфир включает натуральное масло, выбранное из группы, содержащей растительное масло, масло морских водорослей или животный жир.
5. Композиция по п.1, которая содержит 50 вес.% или менее гидрированного полученного реакцией обмена ненасыщенного полиольного сложного эфира.
6. Композиция по п.5, которая содержит от 5 вес.% до приблизительно 25 вес.% гидрированного полученного реакцией обмена ненасыщенного полиольного сложного эфира.
7. Композиция по п.3, которая содержит от 5 вес.% до 25 вес.% гидрированного полученного реакцией обмена ненасыщенного полиольного сложного эфира и от 75 вес.% до 95 вес.% полиольного сложного эфира.
8. Композиция по п.7, которая содержит гидрированный полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир с йодным числом приблизительно 100 или менее и полиольный сложный эфир, имеющий йодное число от приблизительно 80 до 120.
9. Композиция по п.1, которая дополнительно содержит одно или более соединений насыщенных углеводородов.
10. Композиция для косметических целей в виде эмульсии, включающая:
(a) 1,0-60 вес.% дисперсной фазы, содержащей полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир и/или частично или полностью гидрированный полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир, выбранный из группы, содержащей растительное масло, масло морских водорослей или животный жир, и имеющий йодное число приблизительно 120 или менее, точку застывания от приблизительно 100°F до приблизительно 140°F (37,8°C до 60,0°С), коническое проникновение при 77°F (25°C) от приблизительно 100 dmm до приблизительно 300 dmm, точку плавления капли приблизительно от 100°F до приблизительно 150°F (37,8°С до 65,6°С), вязкость при 210°F приблизительно 100 SUS или менее;
(b) однородную фазу, включающую воду, и
(с) эмульгатор.
(a) 1,0-60 вес.% дисперсной фазы, содержащей полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир и/или частично или полностью гидрированный полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир, выбранный из группы, содержащей растительное масло, масло морских водорослей или животный жир, и имеющий йодное число приблизительно 120 или менее, точку застывания от приблизительно 100°F до приблизительно 140°F (37,8°C до 60,0°С), коническое проникновение при 77°F (25°C) от приблизительно 100 dmm до приблизительно 300 dmm, точку плавления капли приблизительно от 100°F до приблизительно 150°F (37,8°С до 65,6°С), вязкость при 210°F приблизительно 100 SUS или менее;
(b) однородную фазу, включающую воду, и
(с) эмульгатор.
11. Композиция по п.10, в которой дисперсная фаза дополнительно содержит полиольный сложный эфир.
12. Композиция по п.11, в которой полиольный сложный эфир включает натуральное масло, выбранное из группы, включающей растительное масло, масло морских водорослей или животный жир.
13. Композиция по п.12, в которой натуральное масло включает растительное масло, выбранное из сурепного масла, рапсового масла, кокосового масла, кукурузного масла, хлопкового масла, оливкового масла, пальмового масла, арахисового масла, сафлорового масла, кунжутного масла, соевого масла, подсолнечного масла, льняного масла, масла из косточек плодов пальмы, тунгового масла, касторового масла и их смеси.
14. Композиция по п.10, в которой дисперсная фаза содержит 50 вес.% или менее гидрированного полученного реакцией обмена ненасыщенного полиольного сложного эфира.
15. Композиция по п.14, в которой дисперсная фаза содержит от 5 вес.% до 25 вес.% гидрированного полученного реакцией обмена ненасыщенного полиольного сложного эфира.
16. Композиция по п.11, в которой дисперсная фаза содержит от 5 вес.% до 25 вес.% гидрированного полученного реакцией обмена ненасыщенного полиольного сложного эфира и от 75 вес.% до 95 вес.% полиольного сложного эфира.
17. Композиция по п.16, в которой гидрированный полученный реакцией обмена ненасыщенный полиольный сложный эфир имеет йодное число приблизительно 100 или менее, а полиольный сложный эфир имеет йодное число приблизительно от 80 до 120.
18. Композиция по п.10, в которой эмульсия имеет вязкость в пределах от приблизительно 20000 cps до 80000 cps.
19. Композиция по п.10, в которой дисперсная фаза имеет точку застывания от 100°F до 140°F (37,8°C до 60,0°С).
20. Композиция по п.10, в которой дисперсная фаза имеет коническое проникновение при 77°F (25°С) от 100 dmm до 300 dmm.
21. Композиция по п.10, в которой дисперсная фаза имеет точку плавления капли от 100°F до 150°F (37,8°С до 65,6°С).
22. Композиция по п.10, в которой дисперсная фаза имеет вязкость при 210°F приблизительно 100 SUS или менее.
23. Композиция по п.10, в которой дисперсная фаза имеет йодное число (IV), которое лежит в пределах от 5 до приблизительно 100.
24. Композиция по п.10, в которой эмульгатор выбран из группы, состоящей из неионных эмульгаторов, анионных эмульгаторов, катионных эмульгаторов, амфотерных эмульгаторов и их смесей.
25. Композиция по п.10, которая дополнительно содержит одно или более насыщенных углеводородных соединений.
26. Предмет личной гигиены, включающий композицию по п.10.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US78012506P | 2006-03-07 | 2006-03-07 | |
US60/780,125 | 2006-03-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008138824A RU2008138824A (ru) | 2010-04-20 |
RU2459614C2 true RU2459614C2 (ru) | 2012-08-27 |
Family
ID=38255452
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008138824/15A RU2459614C2 (ru) | 2006-03-07 | 2007-03-07 | Композиции, включающие полученные реакцией обмена ненасыщенные полиольные сложные эфиры |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8815257B2 (ru) |
EP (1) | EP1996149B1 (ru) |
JP (1) | JP2009529092A (ru) |
KR (1) | KR101660420B1 (ru) |
CN (2) | CN102525829B (ru) |
AU (1) | AU2007223922B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0708675B1 (ru) |
CA (1) | CA2646879C (ru) |
MX (1) | MX2008011524A (ru) |
PL (1) | PL220777B1 (ru) |
RU (1) | RU2459614C2 (ru) |
WO (1) | WO2007103398A1 (ru) |
Families Citing this family (112)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2512815A1 (en) | 2003-01-13 | 2004-07-29 | Cargill, Incorporated | Method for making industrial chemicals |
BRPI0606718A2 (pt) | 2005-01-10 | 2009-07-14 | Cargill Inc | vela e cera para vela contendo produtos de metátese e semelhantes a metátese |
US8980350B2 (en) | 2005-10-04 | 2015-03-17 | Jimmyash Llc | Fried food products having reduced fat content |
NZ567259A (en) | 2005-10-04 | 2011-07-29 | Jamshid Ashourian | Methods of making snack food products and products made thereby |
US9615601B2 (en) | 2005-10-04 | 2017-04-11 | Jimmyash Llc | Process for the controlled introduction of oil into food products |
WO2007081987A2 (en) * | 2006-01-10 | 2007-07-19 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Method of making hydrogenated metathesis products |
MX2008011524A (es) | 2006-03-07 | 2009-02-03 | Elevance Renewable Sciences | Composiciones que comprenden esteres de poliol insaturados metatesizados. |
WO2007103460A2 (en) | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Colorant compositions comprising metathesized unsaturated polyol esters |
CN101563315B (zh) * | 2006-07-12 | 2013-08-14 | 埃莱文斯可更新科学公司 | 环烯烃与种子油等的开环交叉复分解反应 |
CN101563434B (zh) | 2006-07-12 | 2012-01-25 | 埃莱文斯可更新科学公司 | 包含复分解不饱和多元醇酯蜡的热熔性胶粘剂组合物 |
US8067610B2 (en) | 2006-07-13 | 2011-11-29 | Yann Schrodi | Synthesis of terminal alkenes from internal alkenes and ethylene via olefin metathesis |
WO2008063322A2 (en) | 2006-10-13 | 2008-05-29 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Metathesis methods involving hydrogenation and compositions relating to same |
EP3281931A1 (en) | 2006-10-13 | 2018-02-14 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of making organic compounds by metathesis |
CN106083579A (zh) | 2006-10-13 | 2016-11-09 | 埃莱文斯可更新科学公司 | 通过烯烃复分解由内烯烃合成末端烯烃的方法 |
EP2076483A4 (en) | 2006-10-13 | 2013-12-04 | Elevance Renewable Sciences | METHODS FOR PRODUCING ORGANIC COMPOUNDS BY METATHESIS AND HYDROCYANATION |
DE102007031697A1 (de) * | 2007-07-06 | 2009-01-08 | Walter Rau Neusser Öl und Fett AG | Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitung |
CA2702195C (en) * | 2007-10-10 | 2011-10-25 | Walker Industries Holdings Limited | Formulation and method for dust control of fibre insulation |
US7960597B2 (en) * | 2008-07-24 | 2011-06-14 | Chevron U.S.A. Inc. | Conversion of vegetable oils to base oils and transportation fuels |
JP5342944B2 (ja) * | 2009-07-02 | 2013-11-13 | 松本油脂製薬株式会社 | 弾性繊維用処理剤、弾性繊維用処理剤の製造方法および弾性繊維 |
US9051519B2 (en) | 2009-10-12 | 2015-06-09 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Diene-selective hydrogenation of metathesis derived olefins and unsaturated esters |
US8933131B2 (en) | 2010-01-12 | 2015-01-13 | The Procter & Gamble Company | Intermediates and surfactants useful in household cleaning and personal care compositions, and methods of making the same |
US8071209B2 (en) | 2010-04-09 | 2011-12-06 | Huber Engineered Woods Llc | Wax blends for use with engineered wood composites |
WO2012006324A1 (en) * | 2010-07-09 | 2012-01-12 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Waxes derived from metathesized natural oils and amines and methods of making |
WO2012138423A1 (en) | 2011-02-17 | 2012-10-11 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising mixtures of c10-c13 alkylphenyl sulfonates |
US8846587B2 (en) | 2011-03-24 | 2014-09-30 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Functionalized monomers and polymers |
US9315748B2 (en) * | 2011-04-07 | 2016-04-19 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Cold flow additives |
EP2543704A1 (en) * | 2011-07-07 | 2013-01-09 | Clariant International Ltd. | Use of waxlike products of plastics processing |
WO2013009605A1 (en) * | 2011-07-10 | 2013-01-17 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Metallic soap compositions for various applications |
US20130018343A1 (en) * | 2011-07-13 | 2013-01-17 | Raphael Warren | Lotions Derived From Renewable Resources and Absorbent Articles Comprising Same |
CN104508101A (zh) | 2011-12-28 | 2015-04-08 | 艾勒旺斯可再生科学公司 | 可再生脂肪酸蜡及其制造方法 |
US9012385B2 (en) | 2012-02-29 | 2015-04-21 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Terpene derived compounds |
WO2013158851A2 (en) | 2012-04-20 | 2013-10-24 | The Procter & Gamble Company | Improving skin appearance with increase in skin chroma |
US20130280174A1 (en) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | The Gillette Company | Personal care composition comprising metathesized unsaturated polyol esters |
ES2791674T3 (es) * | 2012-04-20 | 2020-11-05 | Procter & Gamble | Composicion para el cuidado del cabello que comprende esteres de poliol insaturados metatizados |
CA2870462C (en) * | 2012-04-20 | 2016-11-08 | The Procter & Gamble Company | Personal cleansing composition including oligomers derived from metathesis of unsaturated polyol esters |
CN104220040A (zh) * | 2012-04-20 | 2014-12-17 | 宝洁公司 | 包含复分解化的不饱和多元醇酯的毛发护理组合物 |
JP2015523440A (ja) * | 2012-06-20 | 2015-08-13 | エレヴァンス リニューアブル サイエンシズ インコーポ | 天然油メタセシス組成物及びその方法 |
EP2900628A4 (en) | 2012-09-28 | 2016-07-13 | Elevance Renewable Sciences | POLYMERS WITH METATHESED PETROLEUM DERIVATIVES |
CN104918662A (zh) * | 2013-01-11 | 2015-09-16 | 宝洁公司 | 包含可再生资源的润肤剂和固定剂的洗剂 |
US20140274832A1 (en) | 2013-03-12 | 2014-09-18 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Maleinized ester derivatives |
US20150057204A1 (en) | 2013-03-12 | 2015-02-26 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Maleanized Ester Derivatives |
CN105050570B (zh) * | 2013-04-05 | 2018-08-21 | 宝洁公司 | 包含预乳化的制剂的毛发护理组合物 |
JP6291031B2 (ja) * | 2013-04-05 | 2018-03-14 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 予め乳化させた製剤を含むパーソナルケア組成物 |
US9101551B2 (en) | 2013-10-09 | 2015-08-11 | The Procter & Gamble Company | Personal cleansing compositions and methods |
CN105228589B (zh) * | 2013-11-28 | 2017-11-14 | 有限公司纽&纽 | 纹唇用唇膜化妆料组合物及其制造方法 |
US20150210964A1 (en) | 2014-01-24 | 2015-07-30 | The Procter & Gamble Company | Consumer Product Compositions |
US10000724B2 (en) | 2014-03-27 | 2018-06-19 | Trent University | Metathesized triacylglycerol green polyols from palm oil for use in polyurethane applications and their related properties |
CA2981087A1 (en) | 2014-03-27 | 2015-10-01 | Trent University | Certain metathesized natural oil triacylglycerol polyols for use in polyurethane applications and their related physical properties |
US10000601B2 (en) | 2014-03-27 | 2018-06-19 | Trent University | Metathesized triacylglycerol polyols for use in polyurethane applications and their related properties |
US20150313805A1 (en) | 2014-05-05 | 2015-11-05 | The Procter & Gamble Company | Consumer Products |
US9937111B2 (en) | 2014-05-05 | 2018-04-10 | The Procter & Gamble Company | Consumer product comprising a fibrous web solid structure with a silicone conditioning agent coating |
US9861559B2 (en) | 2014-05-05 | 2018-01-09 | The Procter & Gamble Company | Consumer product comprising a porous, dissolvable, fibrous web solid structure with a silicone coating |
US9827173B2 (en) | 2014-05-05 | 2017-11-28 | The Procter & Gamble Company | Porous dissolvable solid structure with two benefit agents and methods of forming an aqueous treatment liquor therefrom |
US9877899B2 (en) | 2014-05-05 | 2018-01-30 | The Procter & Gamble Company | Consumer product comprising a fibrous web structure with a silicone conditioning agent coating |
US9861558B2 (en) | 2014-05-05 | 2018-01-09 | The Procter & Gamble Company | Methods of forming an aqueous treatment liquor by dissolving a porous solid with a benefit agent coating |
US9867762B2 (en) | 2014-05-05 | 2018-01-16 | The Procter & Gamble Company | Consumer product comprising a porous dissolvable solid structure and silicone conditioning agent coating |
WO2016036350A1 (en) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | American Refining Group, Inc. | Composition comprising saturated hydrocarbon and method for dust suppression |
US10806688B2 (en) | 2014-10-03 | 2020-10-20 | The Procter And Gamble Company | Method of achieving improved volume and combability using an anti-dandruff personal care composition comprising a pre-emulsified formulation |
US20160095809A1 (en) * | 2014-10-03 | 2016-04-07 | The Procter & Gamble Company | Method of improved volume and combability using personal care composition comprising a pre-emulsified formulation |
US10966916B2 (en) | 2014-11-10 | 2021-04-06 | The Procter And Gamble Company | Personal care compositions |
CN106999417A (zh) | 2014-11-10 | 2017-08-01 | 宝洁公司 | 个人清洁组合物和方法 |
CN107106429B (zh) | 2014-11-10 | 2021-06-29 | 宝洁公司 | 具有两种有益相的个人护理组合物 |
US20160128927A1 (en) | 2014-11-10 | 2016-05-12 | The Procter & Gamble Company | Personal Care Compositions With Two Benefit Phases |
US20160175239A1 (en) * | 2014-12-22 | 2016-06-23 | H R D Corporation | Small particle size renewable triglyceride waxes for use in consumer and industrial applications |
US9993404B2 (en) | 2015-01-15 | 2018-06-12 | The Procter & Gamble Company | Translucent hair conditioning composition |
US20160311753A1 (en) * | 2015-01-26 | 2016-10-27 | Trent University | Methods of Making Triacylglycerol Polyols from Fractions of Metathesized Natural Oils and Uses Thereof |
US20160244698A1 (en) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | The Procter & Gamble Company | Fabric care composition comprising metathesized unsaturated polyol esters |
EP3262233A1 (en) | 2015-02-25 | 2018-01-03 | The Procter and Gamble Company | Fibrous structures comprising a surface softening composition |
EP3283044B1 (en) | 2015-04-14 | 2021-11-10 | The Procter & Gamble Company | Surface treating conditioning composition |
CN107438660A (zh) | 2015-04-14 | 2017-12-05 | 宝洁公司 | 固体调理组合物 |
CN107438661A (zh) | 2015-04-14 | 2017-12-05 | 宝洁公司 | 固体调理组合物 |
US20160304819A1 (en) | 2015-04-14 | 2016-10-20 | The Procter & Gamble Company | Process of Making a Consumer Product Composition |
WO2016168224A1 (en) | 2015-04-14 | 2016-10-20 | The Procter & Gamble Company | Solid conditioning composition |
WO2016168246A1 (en) | 2015-04-14 | 2016-10-20 | The Procter & Gamble Company | Solid conditioning composition |
WO2016172489A1 (en) | 2015-04-23 | 2016-10-27 | The Procter & Gamble Company | Hair care regimen using a mechanical foam concentrated conditioner |
PL3320143T3 (pl) | 2015-07-10 | 2020-05-18 | The Procter & Gamble Company | Kompozycja do pielęgnacji tkanin zawierająca poddane metatezie nienasycone estry poliolowe |
EP3331385A1 (en) * | 2015-08-03 | 2018-06-13 | JimmyAsh LLC | Process for the controlled introduction of oil into food products |
JP2018537498A (ja) | 2015-12-15 | 2018-12-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 毛髪を処理する方法 |
WO2017106399A1 (en) | 2015-12-15 | 2017-06-22 | The Procter & Gamble Company | Method of treating hair |
EP3405168A1 (en) | 2016-01-20 | 2018-11-28 | The Procter and Gamble Company | Hair conditioning composition comprising monoalkyl glyceryl ether |
US10463699B2 (en) | 2016-04-04 | 2019-11-05 | Omeza LLC | Fish oil topical composition |
US20170362543A1 (en) | 2016-06-17 | 2017-12-21 | The Procter & Gamble Company | Delayed-Release Particles |
US10821061B2 (en) * | 2016-07-08 | 2020-11-03 | The Gillette Company Llc | Liquid compositions for hair removal devices comprising metathesized unsaturated polyol esters |
AU2017293857A1 (en) | 2016-07-08 | 2018-12-06 | The Gillette Company Llc | Lubricating members for razor cartridges comprising a metathesized unsaturated polyol ester |
US11311750B2 (en) * | 2016-07-08 | 2022-04-26 | The Gillette Company Llc | Lubricating member for razor cartridges comprising metathesized unsaturated polyols |
WO2018013151A1 (en) | 2016-07-11 | 2018-01-18 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles comprising metathesized unsaturated polyol esters |
WO2018013152A1 (en) | 2016-07-11 | 2018-01-18 | The Procter & Gamble Company | Fibrous structures comprising metathesized unsaturated polyol esters |
US20180049969A1 (en) * | 2016-08-18 | 2018-02-22 | The Procter & Gamble Company | Hair care compositions comprising metathesized unsaturated polyol esters |
US20180049970A1 (en) * | 2016-08-18 | 2018-02-22 | The Procter & Gamble Company | Hair care compositions comprising metathesized unsaturated polyol esters |
US10894932B2 (en) | 2016-08-18 | 2021-01-19 | The Procter & Gamble Company | Fabric care composition comprising glyceride copolymers |
US10155833B2 (en) | 2016-08-18 | 2018-12-18 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | High-weight glyceride oligomers and methods of making the same |
MX2019003669A (es) * | 2016-09-30 | 2019-07-01 | Procter & Gamble | Composiciones para el cuidado del cabello que comprenden copolimeros de glicerido. |
US10329519B2 (en) | 2016-10-19 | 2019-06-25 | The Procter & Gamble Company | Consumer product composition comprising a polyethyleneglycol carrier, silicone conditioner, and particulate spacer material |
BR112019011845A2 (pt) * | 2016-12-16 | 2020-03-03 | Aak Ab | Preparação de substituto de petrolato e método de fabricação de uma preparação |
US11697905B2 (en) | 2017-01-27 | 2023-07-11 | The Procter & Gamble Company | Active agent-containing articles that exhibit consumer acceptable article in-use properties |
US11697904B2 (en) | 2017-01-27 | 2023-07-11 | The Procter & Gamble Company | Active agent-containing articles that exhibit consumer acceptable article in-use properties |
GB2604760B (en) | 2017-01-27 | 2022-11-30 | Procter & Gamble | Active agent-containing articles that exhibit consumer acceptable article in-use properties |
US11697906B2 (en) | 2017-01-27 | 2023-07-11 | The Procter & Gamble Company | Active agent-containing articles and product-shipping assemblies for containing the same |
US20190000690A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | The Procter & Gamble Company | Disposable absorbent article having surface modified topsheet |
CN110785156A (zh) | 2017-06-30 | 2020-02-11 | 宝洁公司 | 具有表面改性的顶片的一次性吸收制品 |
WO2019006055A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | The Procter & Gamble Company | DISPOSABLE ABSORBENT ARTICLE COMPRISING AN UPPER SHEET WITH A MODIFIED SURFACE |
EP3697375B1 (en) | 2017-10-20 | 2021-12-01 | The Procter & Gamble Company | Aerosol foam skin cleanser |
EP3697374B1 (en) | 2017-10-20 | 2022-02-16 | The Procter & Gamble Company | Aerosol foam skin cleanser |
WO2019094913A2 (en) | 2017-11-13 | 2019-05-16 | The Procter & Gamble Company | Personal care composition |
WO2020112486A1 (en) | 2018-11-29 | 2020-06-04 | The Procter & Gamble Company | Methods for screening personal care products |
CN109294324A (zh) * | 2018-12-01 | 2019-02-01 | 天津天女化工集团股份有限公司 | 一种高抗氧化性uv油墨 |
EP3705139A1 (en) | 2019-03-08 | 2020-09-09 | The Procter & Gamble Company | Structured aqueous compositions having dispersed liquid benefit agent droplets |
WO2020185382A1 (en) | 2019-03-08 | 2020-09-17 | The Procter & Gamble Company | Structured aqueous compositions having dispersed liquid benefit agent droplets |
CN111892874A (zh) * | 2020-07-23 | 2020-11-06 | 安徽江锐新材料有限公司 | 一种复分解不饱和多元醇酯底漆及其制备方法 |
WO2023192493A1 (en) * | 2022-03-30 | 2023-10-05 | Cargill, Incorporated | Candle wax compositions |
US20230320949A1 (en) | 2022-04-12 | 2023-10-12 | The Procter & Gamble Company | Compositions Having Capsules |
WO2024119295A1 (en) | 2022-12-05 | 2024-06-13 | The Procter & Gamble Company | Laundry treatment composition including a polyalkylenecarbonate compound |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1565872A1 (ru) * | 1988-07-18 | 1990-05-23 | Всесоюзный Заочный Институт Пищевой Промышленности | Способ получени масел, имитирующих пальмовые |
RU95112483A (ru) * | 1992-09-25 | 1997-06-20 | Орхус Олифабрик А/С. (DK) | Композиция, используемая в качестве заменителя петролатума |
RU2180854C2 (ru) * | 1995-01-26 | 2002-03-27 | Л'Ореаль | Агент для обработки чувствительной кожи, композиция на его основе и способ обработки кожи |
Family Cites Families (103)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2619422A (en) * | 1950-03-23 | 1952-11-25 | Holton W Diamond | Dessert mix and method of making the same |
US3351566A (en) | 1963-10-21 | 1967-11-07 | Exxon Research Engineering Co | Stabilized high-activity catalyst |
US3448178A (en) * | 1967-09-22 | 1969-06-03 | Nat Starch Chem Corp | Hot melt adhesives comprising ethylene/vinyl acetate copolymers and alpha-pinene/phenol condensation products |
DE2228332B2 (de) * | 1972-06-10 | 1978-09-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur selektiven Härtung von Fetten und ölen |
JPS5677243A (en) | 1979-11-29 | 1981-06-25 | Takasago Corp | Production of 9-octadecenedioic acid diester |
NL8201696A (nl) | 1982-04-23 | 1983-11-16 | Unilever Nv | Werkwijze ter bereiding van methaneringskatalysatoren. |
US4545941A (en) * | 1983-06-20 | 1985-10-08 | A. E. Staley Manufacturing Company | Co-metathesis of triglycerides and ethylene |
NL190750C (nl) | 1984-06-21 | 1994-08-01 | Unilever Nv | Nikkelaluminaat katalysator, de bereiding daarvan en het hydrogeneren van onverzadigde organische verbindingen daarmee. |
US4634606A (en) * | 1985-10-09 | 1987-01-06 | The Nelson Paint Company | Washable marking fluid formulation for soft gelatin capsules and use thereof |
JPH0669532B2 (ja) * | 1986-03-05 | 1994-09-07 | 花王株式会社 | 水中油型乳化組成物 |
DE3724257A1 (de) * | 1987-07-22 | 1989-02-02 | Henkel Kgaa | Verfahren zur hydrierung von fettsaeuremethylestergemischen |
US6273993B1 (en) * | 1992-07-01 | 2001-08-14 | Michelman, Inc. | Method of dispersing wax from a hot melt wax-coated paper |
YU46273B (sh) | 1989-11-20 | 1993-05-28 | Do Helios Kemična Industrija Domžale | Postopek za hidrogeniranje olj |
US5142072A (en) * | 1989-12-19 | 1992-08-25 | The Procter & Gamble Company | Selective esterification of long chain fatty acid monoglycerides with medium chain fatty acid anhydrides |
EP0518977A4 (en) * | 1990-03-05 | 1993-03-10 | Catalytica Inc. | Process for the production of methyl ethyl ketone |
JP3078891B2 (ja) * | 1991-08-28 | 2000-08-21 | 雪印乳業株式会社 | 高水分油中水型乳化油脂組成物 |
US5254379A (en) * | 1991-10-21 | 1993-10-19 | Perfect Circle Paint Ball Inc. | Paint ball |
WO1996004289A1 (en) | 1992-04-03 | 1996-02-15 | California Institute Of Technology | High activity ruthenium or osmium metal carbene complexes for olefin metathesis reactions and synthesis thereof |
WO1994023836A1 (en) | 1993-04-08 | 1994-10-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalyst composition and process for the production of unsaturated diesters |
EP0746423A4 (en) * | 1993-07-22 | 1998-03-18 | Johnson & Son Inc S C | REPROCESSABLE MELTING POLYMERS / WAX COMPOSITIONS FOR FIBER PRODUCTS |
US5734070A (en) * | 1994-02-17 | 1998-03-31 | Degussa Aktiengesellschaft | Hardening of unsaturated fats, fatty acids or fatty acid esters |
US6281163B1 (en) * | 1994-05-09 | 2001-08-28 | Engelhard De Meern B.V. | Hydrogenation catalyst particles |
JPH0914574A (ja) | 1995-06-30 | 1997-01-17 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 推進管の防食保護方法 |
US5831108A (en) | 1995-08-03 | 1998-11-03 | California Institute Of Technology | High metathesis activity ruthenium and osmium metal carbene complexes |
IL127582A (en) * | 1996-06-19 | 2003-03-12 | Schumann Sasol Gmbh | Perfume concentrate and paraffin-based object containing it |
DK0915693T3 (da) * | 1996-08-02 | 2004-02-09 | Plum Kemi Produktion As | En olie-i-vand emulsion til brug på menneskers hud for at rengøre, beskytte eller forbedre hudens tilstand |
US6197894B1 (en) * | 1997-05-28 | 2001-03-06 | Mitsui Chemicals, Inc. | Preparation of hydrogenated product of cyclic olefin ring-opening metathesis polymer |
DE19733682A1 (de) * | 1997-08-04 | 1999-02-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Gemischen monoolefinischer C¶5¶-Mononitrile durch katalytische Hydrocyanierung in Gegenwart eines katalysators, umfassend wenigstens einen Metallocenphosphor(III)-Nickel(0)-Komplex |
US5958851A (en) * | 1998-05-11 | 1999-09-28 | Waverly Light And Power | Soybean based transformer oil and transmission line fluid |
US6284007B1 (en) * | 1998-08-12 | 2001-09-04 | Indiana Soybean Board, Inc. | Vegetable lipid-based composition and candle |
US20030061760A1 (en) * | 2001-03-08 | 2003-04-03 | Bernard Tao | Vegetable lipid-based composition and candle |
US6900347B2 (en) * | 1998-09-01 | 2005-05-31 | Tilliechem, Inc. | Impurity inhibition in olefin metathesis reactions |
US6696597B2 (en) * | 1998-09-01 | 2004-02-24 | Tilliechem, Inc. | Metathesis syntheses of pheromones or their components |
US6262153B1 (en) * | 1998-10-12 | 2001-07-17 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Colored wax articles |
US6223658B1 (en) | 1998-11-06 | 2001-05-01 | Steven P. Rosa | Non-lethal weapon firing a frangible, weighted paint ball |
US20020095007A1 (en) * | 1998-11-12 | 2002-07-18 | Larock Richard C. | Lewis acid-catalyzed polymerization of biological oils and resulting polymeric materials |
US6211315B1 (en) * | 1998-11-12 | 2001-04-03 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Lewis acid-catalyzed polymerization of biological oils and resulting polymeric materials |
US6962729B2 (en) * | 1998-12-11 | 2005-11-08 | Lord Corporation | Contact metathesis polymerization |
EP1248764B1 (en) | 1999-01-26 | 2012-08-01 | California Institute Of Technology | Novel method for cross-metathesis of terminal olefins |
US6063144A (en) * | 1999-02-23 | 2000-05-16 | Calzada; Jose Francisco | Non-paraffin candle composition |
EP2270063B1 (en) * | 1999-05-31 | 2016-03-23 | Zeon Corporation | Process for producing hydrogenated product of cyclic olefin polymer prepared through ring-opening polymerization |
IL149720A0 (en) | 1999-11-18 | 2002-11-10 | Metathesis syntheses of pheremones or their components | |
DE19956226A1 (de) | 1999-11-23 | 2001-05-31 | Haarmann & Reimer Gmbh | Riechstoffhaltige Wachsformulierungen |
US6342094B1 (en) * | 2000-01-31 | 2002-01-29 | Hewlett-Packard Company | Miniemulsion techniques for ink jet inks |
US6645261B2 (en) | 2000-03-06 | 2003-11-11 | Cargill, Inc. | Triacylglycerol-based alternative to paraffin wax |
US6214918B1 (en) * | 2000-04-10 | 2001-04-10 | Eldon C. Johnson | Candle and the method of making the same |
US6599334B1 (en) * | 2000-04-25 | 2003-07-29 | Jill M. Anderson | Soybean wax candles |
JP2004510699A (ja) | 2000-06-23 | 2004-04-08 | カリフォルニア インスティチュート オブ テクノロジー | クロスメタセシスおよび閉環メタセシスによる、官能性および非官能性オレフィンの合成 |
GB0017839D0 (en) | 2000-07-21 | 2000-09-06 | Ici Plc | Hydrogenation catalysts |
US6284572B1 (en) * | 2000-08-14 | 2001-09-04 | St Assembly Test Services Pte Ltd. | Boat and assembly method for ball grid array packages |
US6824572B2 (en) * | 2001-03-06 | 2004-11-30 | Cargill, Incorporated | Vegetable oil based wax compositions |
WO2002076920A1 (en) * | 2001-03-26 | 2002-10-03 | Dow Global Technologies Inc. | Metathesis of unsaturated fatty acid esters or unsaturated fatty acids with lower olefins |
US6503285B1 (en) * | 2001-05-11 | 2003-01-07 | Cargill, Inc. | Triacylglycerol based candle wax |
JP2002363263A (ja) | 2001-06-08 | 2002-12-18 | Nippon Zeon Co Ltd | 開環共重合体、開環共重合体水素化物、それらの製造方法および組成物 |
US20050124839A1 (en) | 2001-06-13 | 2005-06-09 | Gartside Robert J. | Catalyst and process for the metathesis of ethylene and butene to produce propylene |
US20030046860A1 (en) * | 2001-08-02 | 2003-03-13 | Archer Daniels Midland Co. | Vegetable fat-based candles |
US6530962B1 (en) | 2001-08-31 | 2003-03-11 | R.P. Scherer Technologies, Inc. | Emulsion of water soluble dyes in a lipophilic carrier |
US7128766B2 (en) * | 2001-09-25 | 2006-10-31 | Cargill, Incorporated | Triacylglycerol based wax compositions |
US6730137B2 (en) * | 2001-11-14 | 2004-05-04 | Bath & Body Works, Inc. | Vegetable oil candle |
US6620955B1 (en) * | 2001-11-15 | 2003-09-16 | Richard L. Pederson | Chelating carbene ligand precursors and their use in the synthesis of metathesis catalysts |
US20030207971A1 (en) * | 2001-11-27 | 2003-11-06 | React Of Delafield Llc | Emollient gel |
US7037439B2 (en) * | 2001-11-27 | 2006-05-02 | React-Nti, Llc | Emollient carrier gel |
US6811824B2 (en) | 2002-01-04 | 2004-11-02 | Marcus Oil And Chemical Corp. | Repulpable wax |
WO2003059505A1 (en) * | 2002-01-11 | 2003-07-24 | Archer-Daniels-Midland Company | Copper-chromium catalyzed hydrogenation of polyunsaturated oils |
US7034096B2 (en) * | 2002-02-19 | 2006-04-25 | California Institute Of Technology | Ring-expansion of cyclic olefins metathesis reactions with an acyclic diene |
US6846573B2 (en) * | 2002-04-19 | 2005-01-25 | Evco Research Llc | Moisture resistant, repulpable paper products and method of making same |
MXPA04010803A (es) | 2002-04-29 | 2005-03-07 | Dow Global Technologies Inc | Procesos quimicos integrados para la utilizacion industrial de aceites de semilla. |
US7842746B2 (en) * | 2002-05-02 | 2010-11-30 | Archer-Daniels-Midland Company | Hydrogenated and partially hydrogenated heat-bodied oils and uses thereof |
US6890982B2 (en) | 2002-06-11 | 2005-05-10 | Marcus Oil And Chemical-Corp. | Wax for hot melt adhesive applications |
AU2003287054A1 (en) | 2002-10-10 | 2004-05-04 | Hrd Corp | An additive to render gypsum board moisture resistant |
US6797020B2 (en) * | 2002-11-12 | 2004-09-28 | Cargill, Incorporated | Triacylglycerol based wax for use in container candles |
US6773469B2 (en) * | 2002-11-12 | 2004-08-10 | Cargill, Incorporated | Triacylglycerol based wax for use in candles |
CA2512815A1 (en) * | 2003-01-13 | 2004-07-29 | Cargill, Incorporated | Method for making industrial chemicals |
US7267743B2 (en) | 2003-03-17 | 2007-09-11 | Marcus Oil And Chemical | Wax emulsion coating applications |
US7192457B2 (en) * | 2003-05-08 | 2007-03-20 | Cargill, Incorporated | Wax and wax-based products |
US7314904B2 (en) * | 2003-06-18 | 2008-01-01 | Baker Hughes Incorporated | Functionalized polyalphaolefins |
US7585990B2 (en) * | 2003-07-31 | 2009-09-08 | Cargill, Incorporated | Low trans-fatty acid fat compositions; low-temperature hydrogenation, e.g., of edible oils |
CN1878748B (zh) | 2003-09-11 | 2010-04-21 | 因维斯塔技术有限公司 | 氢氰化不饱和羧酸衍生物的方法 |
WO2005040077A2 (en) * | 2003-10-09 | 2005-05-06 | Dow Global Technologies Inc. | An improved process for the synthesis of unsaturated alcohols |
WO2005042655A2 (en) | 2003-10-27 | 2005-05-12 | Hrd Corp. | Novel wax for reducing mar and abrasion in inks and coatings |
US20050158679A1 (en) * | 2004-01-17 | 2005-07-21 | Qin Chen | Compression-molded vegetable wax-based candle |
CA2462011A1 (en) | 2004-02-23 | 2005-08-23 | Bayer Inc. | Process for the preparation of low molecular weight nitrile rubber |
US20050269728A1 (en) * | 2004-05-24 | 2005-12-08 | Archer-Daniels-Midland Company | Triglyceride/wax replacement for conventional slack and emulsified waxes used in forest products based composites |
JP5081620B2 (ja) * | 2004-06-09 | 2012-11-28 | ユーティーアイ リミテッド パートナーシップ | オレフィン複分解反応の触媒としてのカチオン性置換基を含む遷移金属カルベン錯体 |
PL1797057T3 (pl) * | 2004-06-25 | 2019-02-28 | Pittsburg State University | Modyfikowane poliole oparte na oleju roślinnym |
FR2878246B1 (fr) | 2004-11-23 | 2007-03-30 | Inst Francais Du Petrole | Procede de co-production d'olefines et d'esters par ethenolyse de corps gras insatures dans des liquides ioniques non-aqueux |
BRPI0606718A2 (pt) * | 2005-01-10 | 2009-07-14 | Cargill Inc | vela e cera para vela contendo produtos de metátese e semelhantes a metátese |
US20060236593A1 (en) * | 2005-04-21 | 2006-10-26 | Cap Daniel S | Candle refill kit and method of use |
US20060272199A1 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Bmc Manufacturing, Llc | Aqueous gel candle for use with a warming device |
WO2006132902A2 (en) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Dow Global Technologies Inc. | METATHESIS PROCESS FOR PREPARING AN α, ω-FUNCTIONALIZED OLEFIN |
US7312331B2 (en) | 2005-06-17 | 2007-12-25 | The Regents Of The University Of California | Stable cyclic (alkyl)(amino) carbenes as ligands for transition metal catalysts |
CN101273077B (zh) | 2005-07-01 | 2011-06-08 | 德嘉朗集团(澳大利亚)有限公司 | 交联方法 |
WO2007081987A2 (en) | 2006-01-10 | 2007-07-19 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Method of making hydrogenated metathesis products |
FR2896498B1 (fr) * | 2006-01-24 | 2008-08-29 | Inst Francais Du Petrole | Procede de co-production d'olefines et de diesters ou de diacides a partir de corps gras insatures. |
MX2008011524A (es) | 2006-03-07 | 2009-02-03 | Elevance Renewable Sciences | Composiciones que comprenden esteres de poliol insaturados metatesizados. |
WO2007103460A2 (en) | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Colorant compositions comprising metathesized unsaturated polyol esters |
CN101563434B (zh) * | 2006-07-12 | 2012-01-25 | 埃莱文斯可更新科学公司 | 包含复分解不饱和多元醇酯蜡的热熔性胶粘剂组合物 |
CN101563315B (zh) * | 2006-07-12 | 2013-08-14 | 埃莱文斯可更新科学公司 | 环烯烃与种子油等的开环交叉复分解反应 |
US8067610B2 (en) * | 2006-07-13 | 2011-11-29 | Yann Schrodi | Synthesis of terminal alkenes from internal alkenes and ethylene via olefin metathesis |
WO2008063322A2 (en) | 2006-10-13 | 2008-05-29 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Metathesis methods involving hydrogenation and compositions relating to same |
EP3281931A1 (en) | 2006-10-13 | 2018-02-14 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of making organic compounds by metathesis |
EP2076483A4 (en) * | 2006-10-13 | 2013-12-04 | Elevance Renewable Sciences | METHODS FOR PRODUCING ORGANIC COMPOUNDS BY METATHESIS AND HYDROCYANATION |
CN106083579A (zh) * | 2006-10-13 | 2016-11-09 | 埃莱文斯可更新科学公司 | 通过烯烃复分解由内烯烃合成末端烯烃的方法 |
-
2007
- 2007-03-07 MX MX2008011524A patent/MX2008011524A/es active IP Right Grant
- 2007-03-07 CN CN201210028493.0A patent/CN102525829B/zh active Active
- 2007-03-07 BR BRPI0708675A patent/BRPI0708675B1/pt active IP Right Grant
- 2007-03-07 KR KR1020087024098A patent/KR101660420B1/ko active IP Right Grant
- 2007-03-07 EP EP07752436.1A patent/EP1996149B1/en active Active
- 2007-03-07 CA CA2646879A patent/CA2646879C/en active Active
- 2007-03-07 JP JP2008558363A patent/JP2009529092A/ja not_active Withdrawn
- 2007-03-07 WO PCT/US2007/005736 patent/WO2007103398A1/en active Application Filing
- 2007-03-07 AU AU2007223922A patent/AU2007223922B2/en active Active
- 2007-03-07 RU RU2008138824/15A patent/RU2459614C2/ru active
- 2007-03-07 PL PL387009A patent/PL220777B1/pl unknown
- 2007-03-07 CN CN2007800165746A patent/CN101522160B/zh active Active
- 2007-03-07 US US12/281,938 patent/US8815257B2/en active Active
-
2014
- 2014-07-14 US US14/330,997 patent/US9668955B2/en active Active
-
2017
- 2017-05-03 US US15/585,789 patent/US10039699B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1565872A1 (ru) * | 1988-07-18 | 1990-05-23 | Всесоюзный Заочный Институт Пищевой Промышленности | Способ получени масел, имитирующих пальмовые |
RU95112483A (ru) * | 1992-09-25 | 1997-06-20 | Орхус Олифабрик А/С. (DK) | Композиция, используемая в качестве заменителя петролатума |
RU2180854C2 (ru) * | 1995-01-26 | 2002-03-27 | Л'Ореаль | Агент для обработки чувствительной кожи, композиция на его основе и способ обработки кожи |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
ERHAN et al. Drying properties of metathesized soybean oil // JAOCS, vol.74, no.6(1997), s.703-706. * |
REFVIK et al. Ruthenium-catalyzed metathesis of vegetable oil // JAOCS, Vol.76, no.1(1999) s.93-98. TIAN et al. Model studies and the ADMET polymerization of soybean oil // JAOCS, Vol.79, no.5 (2002) s.479-488. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20090003302A (ko) | 2009-01-09 |
US8815257B2 (en) | 2014-08-26 |
WO2007103398A1 (en) | 2007-09-13 |
BRPI0708675A2 (pt) | 2011-06-07 |
CA2646879C (en) | 2015-12-29 |
CN101522160B (zh) | 2012-03-28 |
US20090220443A1 (en) | 2009-09-03 |
AU2007223922B2 (en) | 2013-05-02 |
US20170333314A1 (en) | 2017-11-23 |
EP1996149A1 (en) | 2008-12-03 |
EP1996149B1 (en) | 2017-05-10 |
RU2008138824A (ru) | 2010-04-20 |
US20140357714A1 (en) | 2014-12-04 |
PL220777B1 (pl) | 2016-01-29 |
US10039699B2 (en) | 2018-08-07 |
AU2007223922A1 (en) | 2007-09-13 |
JP2009529092A (ja) | 2009-08-13 |
CA2646879A1 (en) | 2007-09-13 |
KR101660420B1 (ko) | 2016-09-27 |
CN102525829B (zh) | 2014-08-06 |
CN102525829A (zh) | 2012-07-04 |
PL387009A1 (pl) | 2009-05-11 |
CN101522160A (zh) | 2009-09-02 |
MX2008011524A (es) | 2009-02-03 |
BRPI0708675B1 (pt) | 2017-04-04 |
US9668955B2 (en) | 2017-06-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2459614C2 (ru) | Композиции, включающие полученные реакцией обмена ненасыщенные полиольные сложные эфиры | |
KR100298924B1 (ko) | 수중유형화장재료용조성물 | |
JP6923564B2 (ja) | メタセシス化不飽和ポリオールエステルを含む除毛装置のための液体組成物 | |
JP2019520356A (ja) | メタセシス化不飽和ポリオールエステルを備えるかみそりカートリッジ用潤滑部材 | |
KR20110122696A (ko) | 화장료, 그 제조방법, 화장료용 조성물, 상기 화장료용 조성물을 포함하는 화장료와 그 제조방법 및 공업용 클렌저 | |
KR20190097003A (ko) | 페트롤라툼 대체 제제 | |
JP2019530662A (ja) | グリセリドコポリマーを含むヘアケア組成物 | |
KR20150076149A (ko) | 유중수형 유화조성물 | |
JPH0413608A (ja) | ステロールエステル化物 | |
JP2006316003A (ja) | 水素添加ロジンのアルコールエステルを含有する安定な液状組成物およびそれを含有する化粧料 | |
JP4183665B2 (ja) | ***化粧料 | |
WO2018151054A1 (ja) | 油状組成物、その製法、油性基剤および皮膚外用剤 | |
JP3250877B2 (ja) | 撥水性水中油型乳化組成物 | |
JPH04149116A (ja) | 化粧料 | |
JP2693816B2 (ja) | 固型粉体化粧料 | |
JP2972345B2 (ja) | 水中油型化粧料用組成物 | |
JP2023014316A (ja) | 含水組成物、および水型乳化化粧料 | |
JP2003306516A (ja) | 安定な分散濃厚物 | |
JPS6328442A (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
WO2015200812A1 (en) | Derivatives of esters | |
JPH0739334B2 (ja) | 油性固型化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20201110 |