RU2455325C2 - Жидкие смеси фосфитов в качестве стабилизаторов - Google Patents
Жидкие смеси фосфитов в качестве стабилизаторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2455325C2 RU2455325C2 RU2009101471/04A RU2009101471A RU2455325C2 RU 2455325 C2 RU2455325 C2 RU 2455325C2 RU 2009101471/04 A RU2009101471/04 A RU 2009101471/04A RU 2009101471 A RU2009101471 A RU 2009101471A RU 2455325 C2 RU2455325 C2 RU 2455325C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tert
- bis
- mixture
- butyl
- tris
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 161
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title description 33
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 title description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 title 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- WNFDFOPVGKYQOF-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)P(O)(O)O Chemical compound C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)P(O)(O)O WNFDFOPVGKYQOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- KNBVIQGSYSTXEI-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C=C1)=CC(C(C)(C)C)=C1C1=C(C(C)(C)C)C=CC(P(O)(O)O)=C1C1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1 Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1)=CC(C(C)(C)C)=C1C1=C(C(C)(C)C)C=CC(P(O)(O)O)=C1C1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1 KNBVIQGSYSTXEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- RUFLLYGXHYZEIS-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C=C1)=CC=C1C1=CC(P(O)(O)O)=C(C(C)(C)C)C(C2=CC=C(C(C)(C)C)C=C2)=C1C(C)(C)C Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1)=CC=C1C1=CC(P(O)(O)O)=C(C(C)(C)C)C(C2=CC=C(C(C)(C)C)C=C2)=C1C(C)(C)C RUFLLYGXHYZEIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- XHAWWFFUSOCNKV-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)P(O)(O)O Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)P(O)(O)O XHAWWFFUSOCNKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- UBBBIHFYCBBFOH-UHFFFAOYSA-N CC(CC)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(CC)(C)C)P(O)(O)O Chemical compound CC(CC)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(CC)(C)C)P(O)(O)O UBBBIHFYCBBFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- FMZFWXMVRHMLDI-UHFFFAOYSA-N CC(CC)(C)C1=CC=C(C=C1)P(O)(O)O Chemical compound CC(CC)(C)C1=CC=C(C=C1)P(O)(O)O FMZFWXMVRHMLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- ZKKNMPWCUWBCMF-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(C)C(C=C1)=CC=C1C1=CC(P(O)(O)O)=C(C(C)(C)CC)C(C2=CC=C(C(C)(C)CC)C=C2)=C1C(C)(C)CC Chemical compound CCC(C)(C)C(C=C1)=CC=C1C1=CC(P(O)(O)O)=C(C(C)(C)CC)C(C2=CC=C(C(C)(C)CC)C=C2)=C1C(C)(C)CC ZKKNMPWCUWBCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- AMBPQHRCAUEZKP-UHFFFAOYSA-N bis[2,4-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl] [4-(2-methylbutan-2-yl)phenyl] phosphite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)CC)C(C)(C)CC)OC1=CC=C(C(C)(C)CC)C=C1C(C)(C)CC AMBPQHRCAUEZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- -1 alkyl phenols Chemical class 0.000 claims description 81
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 34
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 claims description 11
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 7
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 5
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000003019 stabilising effect Effects 0.000 abstract 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 45
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 25
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 17
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 16
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 11
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 10
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 9
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 8
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 8
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 8
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 8
- 150000008301 phosphite esters Chemical group 0.000 description 8
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 6
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 6
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 5
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 5
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 5
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 5
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N acrylaldehyde Natural products C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- QHZOMAXECYYXGP-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-2-enoic acid Chemical compound C=C.OC(=O)C=C QHZOMAXECYYXGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 4
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 4
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Natural products C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(dioctadecoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROQVLEJBZBDIMF-UHFFFAOYSA-N C.C=CC(C)(C)C=1C(=C(C=C(C=CC(=O)O)C1)C(C)(C)C)O.C=CC(C)(C)C=1C(=C(C=C(C=CC(=O)O)C1)C(C)(C)C)O.C=CC(C)(C)C=1C(=C(C=C(C=CC(=O)O)C1)C(C)(C)C)O.C=CC(C)(C)C=1C(=C(C=C(C=CC(=O)O)C1)C(C)(C)C)O Chemical compound C.C=CC(C)(C)C=1C(=C(C=C(C=CC(=O)O)C1)C(C)(C)C)O.C=CC(C)(C)C=1C(=C(C=C(C=CC(=O)O)C1)C(C)(C)C)O.C=CC(C)(C)C=1C(=C(C=C(C=CC(=O)O)C1)C(C)(C)C)O.C=CC(C)(C)C=1C(=C(C=C(C=CC(=O)O)C1)C(C)(C)C)O ROQVLEJBZBDIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXQUVMWENHGWQS-UHFFFAOYSA-N [4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl] dihydrogen phosphite Chemical class C=1C=C(OP(O)O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 PXQUVMWENHGWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 2
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 238000009750 centrifugal casting Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010128 melt processing Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- GXELTROTKVKZBQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylhydroxylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(O)CC1=CC=CC=C1 GXELTROTKVKZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N perisophthalic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- HEOZUUWRVMWQHX-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OC2CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C2)=C1 HEOZUUWRVMWQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical class CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNXZMGRWEYQCOQ-CLFYSBASSA-N (z)-2-methoxy-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound CO\C(C(O)=O)=C/C1=CC=CC=C1 CNXZMGRWEYQCOQ-CLFYSBASSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1CN1C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C1=O XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC(O)N1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXGUTTFOYJLXCS-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-phenylmethoxypiperidine Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OCC1=CC=CC=C1 BXGUTTFOYJLXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHOPPGMNYULAD-UHFFFAOYSA-N 1-tridecoxytridecane Chemical class CCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCC CSHOPPGMNYULAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTGLKHBMPKOEQN-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diol;ethene Chemical group C=C.OCC(C)(C)CO GTGLKHBMPKOEQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEHYZIXIKLSACQ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 CEHYZIXIKLSACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVBLEUZLLURXTF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C)=C1N XVBLEUZLLURXTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEGVVOKXDUOMFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 LEGVVOKXDUOMFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZQSUSEQHVGCB-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[5-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-4-hydroxy-1,3,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]methyl]phenol Chemical compound C1C(C)(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)C(C)=CC1(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BUZQSUSEQHVGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical class C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBXUJQFRMLQPCG-UHFFFAOYSA-N 2-[12-hydroxyimino-23-(2-hydroxy-4-methylphenyl)tricosyl]-5-methylphenol Chemical compound OC1=CC(C)=CC=C1CCCCCCCCCCCC(=NO)CCCCCCCCCCCC1=CC=C(C)C=C1O XBXUJQFRMLQPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 2-[2-(1,3,2-benzodioxastibol-2-yloxy)phenoxy]-1,3,2-benzodioxastibole Chemical compound O([Sb]1Oc2ccccc2O1)c1ccccc1O[Sb]1Oc2ccccc2O1 BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- BWKXNZIUYIXMCM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,2,4-trimethylpentan-3-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,2,4-trimethylpentan-3-yl)phenol Chemical compound CC(C)C(C(C)(C)C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C(C)C)C(C)(C)C)O)=C1 BWKXNZIUYIXMCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(octyloxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXXKYCCYBFNS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dimethylphenyl)-6-[2-hydroxy-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(2-hydroxyethoxy)phenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCO)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCO)=CC=2)O)=N1 JCTXXKYCCYBFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPGKCKOKTLQEOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-bromophenyl)-6-[2-hydroxy-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(2-hydroxyethoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCO)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(Br)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(OCCO)=CC=2)O)=N1 JPGKCKOKTLQEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWVUGNSYIROMGD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenyl)-6-[2-hydroxy-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(2-hydroxyethoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCO)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(OCCO)=CC=2)O)=N1 CWVUGNSYIROMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POHXPVPPMDIIOA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-[4-(2-acetyloxyethoxy)-2-hydroxyphenyl]-6-(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-3-hydroxyphenoxy]ethyl acetate Chemical compound OC1=CC(OCCOC(=O)C)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(OCCOC(C)=O)=CC=2)O)=N1 POHXPVPPMDIIOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXWDLAHVJDUQJM-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylamino]-2-oxoacetyl]amino]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCNC(=O)C(=O)NCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OXWDLAHVJDUQJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQPXTXLOSPMDBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3,5-ditert-butyl-4-hydroxy-6-phenylbenzoic acid Chemical compound OC1=C(C(C)(C)C)C(CCCC)=C(C(O)=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C(C)(C)C WQPXTXLOSPMDBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical class CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NNC(=O)C1=CC=CC=C1O OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-(2-hydroxybenzoyl)benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1O UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEVGJLJSAWWRTA-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]hexyl]propanamide;3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]propyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1.CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HEVGJLJSAWWRTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 3-(6-azabicyclo[3.1.1]hepta-1(7),2,4-triene-6-carbonyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N2C=3C=C2C=CC=3)=C1 YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFHQAPGPWJFKQB-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorophenyl)-6-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 DFHQAPGPWJFKQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXULGGYCPFDQON-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis(octylsulfanyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]amino]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound C1N(SCCCCCCCC)CN(SCCCCCCCC)CN1NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BXULGGYCPFDQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIYVZXAVVQNMW-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxyethoxy)-2-[4-[2-hydroxy-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl]phenol Chemical compound OC1=CC(OCCO)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C(=CC(OCCO)=CC=2)O)=N1 JKIYVZXAVVQNMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJDGTGGQXAAVQX-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1-(6-methylheptoxy)heptane Chemical compound CC(C)CCCCCOCCCCCC(C)C JJDGTGGQXAAVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1h-1,3,5-triazin-2-one Chemical class OC1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-[[5-[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-3H-dithiol-3-yl]methyl]-2,4-dimethylphenol terephthalic acid Chemical compound C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)(=O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=C(CC2=CC(SS2)CC2=C(C(=C(C=C2C)C(C)(C)C)O)C)C(=C1)C)C)O OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPBUPOQSLJRRCC-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]octyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC=1C=C(CCC(=O)OCCCCCCCCOC(CCC2=CC(=C(C(=C2)C(C)(C)C)O)C)=O)C=C(C=1O)C(C)(C)C JPBUPOQSLJRRCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910016943 AlZn Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N Angelic acid Natural products CC=C(C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] Chemical compound C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YZEDAIDOOFVDTO-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OP(O)(O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC(C)(C)OP(O)(O)C1=CC=CC=C1 YZEDAIDOOFVDTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSFCTBQRZCXBBW-UHFFFAOYSA-N CC1(C)CCCC(C)(C)N1O.CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O Chemical class CC1(C)CCCC(C)(C)N1O.CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O RSFCTBQRZCXBBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHRASWZLCRHSJE-UHFFFAOYSA-N CC1(NC(CC(C1)C(C(C(C(C(=O)O)(C1CC(NC(C1)(C)C)(C)C)C1CC(NC(C1)(C)C)(C)C)C(=O)O)C(=O)O)(C(=O)O)C1CC(NC(C1)(C)C)(C)C)(C)C)C Chemical compound CC1(NC(CC(C1)C(C(C(C(C(=O)O)(C1CC(NC(C1)(C)C)(C)C)C1CC(NC(C1)(C)C)(C)C)C(=O)O)C(=O)O)(C(=O)O)C1CC(NC(C1)(C)C)(C)C)(C)C)C UHRASWZLCRHSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- IVRFYNSETZKRSJ-UHFFFAOYSA-N ClC=C.N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC=C.N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1 IVRFYNSETZKRSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920008712 Copo Polymers 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020068 MgAl Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017706 MgZn Inorganic materials 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011954 Ziegler–Natta catalyst Substances 0.000 description 1
- MFCKXJXHJKOXHM-UHFFFAOYSA-N [3,3,3-tris[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-dimethylpropyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(C)(C)C(OC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(OC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MFCKXJXHJKOXHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMNKHSPZIGIPLL-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] dihydrogen phosphite Chemical class OCC(CO)(CO)COP(O)O VMNKHSPZIGIPLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNIQHNMWVZNKJL-UHFFFAOYSA-N [Ni].C1(=CC=CC=C1)N1N=CC(=C1O)C(CCCCCCCCCCC)=O Chemical class [Ni].C1(=CC=CC=C1)N1N=CC(=C1O)C(CCCCCCCCCCC)=O XNIQHNMWVZNKJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- MJMDMGXKEGBVKR-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1OC(=O)C(C(=O)OC1C(N(C)C(C)(C)CC1)(C)C)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MJMDMGXKEGBVKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L calcium lactate Chemical compound [Ca+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001527 calcium lactate Substances 0.000 description 1
- 229960002401 calcium lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000011086 calcium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OEUVSBXAMBLPES-UHFFFAOYSA-L calcium stearoyl-2-lactylate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C(=O)OC(C)C([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C(=O)OC(C)C([O-])=O OEUVSBXAMBLPES-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SJEZDMHBMZPMME-UHFFFAOYSA-L calcium;(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinate Chemical compound [Ca+2].CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SJEZDMHBMZPMME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- ZJPJECQPVMSILT-UHFFFAOYSA-N chloroethene 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound ClC=C.O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 ZJPJECQPVMSILT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRFFKYTUNTWAGG-UHFFFAOYSA-N chloroethene;prop-2-enenitrile Chemical compound ClC=C.C=CC#N GRFFKYTUNTWAGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000012297 crystallization seed Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- JYEVGXLRAPYOSO-UHFFFAOYSA-L disodium;(2,4-ditert-butylphenyl) phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].CC(C)(C)C1=CC=C(OP([O-])([O-])=O)C(C(C)(C)C)=C1 JYEVGXLRAPYOSO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001076 estrogenic effect Effects 0.000 description 1
- HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N ethene;oct-1-ene Chemical compound C=C.CCCCCCC=C HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical group COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- WZHKDGJSXCTSCK-UHFFFAOYSA-N hept-3-ene Chemical compound CCCC=CCC WZHKDGJSXCTSCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002074 melt spinning Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012968 metallocene catalyst Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- QITVMFSGIKQAFH-UHFFFAOYSA-N n'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1NCCCCCCN QITVMFSGIKQAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHMTDIIQNIVBN-UHFFFAOYSA-N n'-(2,2-dihydroxyethyl)oxamide Chemical compound NC(=O)C(=O)NCC(O)O IXHMTDIIQNIVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(benzylideneamino)oxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NNC(=O)C(=O)NN=CC1=CC=CC=C1 GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXOCDLHWYUUAG-UHFFFAOYSA-N n,n-didodecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCC DHXOCDLHWYUUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCN(O)CCCCCCCC WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl-n-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCCC ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWHQPVYYDWEGRT-UHFFFAOYSA-N n-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNO TWHQPVYYDWEGRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N penta-1,3-diene Chemical group CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008379 phenol ethers Chemical class 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- VCAFTIGPOYBOIC-UHFFFAOYSA-N phenyl dihydrogen phosphite Chemical class OP(O)OC1=CC=CC=C1 VCAFTIGPOYBOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003214 poly(methacrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005638 polyethylene monopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005629 polypropylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229920000131 polyvinylidene Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M 0.000 description 1
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000003878 thermal aging Methods 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N tiglic acid Chemical compound C\C=C(/C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- UIYCHXAGWOYNNA-UHFFFAOYSA-N vinyl sulfide Chemical group C=CSC=C UIYCHXAGWOYNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
- C08K5/526—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3 with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/145—Esters of phosphorous acids with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/32—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к композиции для стабилизирования термопластичных смол и эластомеров, содержащей смесь по меньшей мере четырех различных фосфитов, независимо выбранных из группы, состоящей из трис 4-трет-бутилфенилфосфита, трис 2,4-ди-трет-бутилфенилфосфита, бис(4-трет-бутилфенил)-2,4-ди-трет-бутилфенилфосфита, бис(2,4-ди-трет-бутилфенил)-4-трет-бутилфенилфосфита, трис 4-трет-пентилфенилфосфита, трис 2,4-ди-трет-пентилфенилфосфита, бис(4-трет-пентилфенил)-2,4-ди-трет-пентилфенилфосфита и бис(2,4-ди-трет-пентилфенил)-4-трет-пентилфенилфосфита, где указанная смесь представляет собой жидкость при комнатной температуре. Предложенная композиция проявляет высокие стабилизирующие свойства и, будучи жидкой при комнатной температуре, является эффективным средством стабилизации термопластичных смол и эластомеров при их производстве. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 9 пр., 2 табл.
Description
Настоящим заявляется приоритет согласно разд. 35, United States Code, §119 предварительной заявки US 60/815819, поданной 20/06/2006 и озаглавленной «Жидкие смеси фосфитов в качестве стабилизаторов».
Уровень техники изобретения
1. Область техники изобретения
Настоящее изобретение относится к новым смесям фосфитных антиоксидантов для композиций полимерной смолы. Изобретение также относится к стабилизированным смоляным композициям и стабилизирующим концентратам, содержащим указанные новые жидкие смеси фосфитных антиоксидантов.
2. Предшествующий уровень техники
Органические фосфиты (также известные как эфиры фосфористой кислоты) известны в данной области техники как вторичные антиоксиданты для полиолефинов, поливинилхлорида и эластомеров. Примеры таких известных фосфитов описаны в H. Zweifel (Ed) Plastics Additives Handbook, 5th edition, Hanser Publishers, Munich 2000. Одним из наиболее широко используемых органических фосфитов является триснонилфенилфосфит (TNPP), при комнатной температуре представляющий собой жидкость. Однако существует потребность в замене TNPP вследствие предполагаемой эстрогенности нонилфенола. Кроме того, поскольку TNPP представляет собой жидкость в условиях окружающей среды, его необходимо заменить фосфитом, также являющимся жидкостью в условиях окружающей среды.
Стабилизирующие смеси фосфитов, как жидкие, так и твердые, известны в данной области техники.
В патенте US 3948801 раскрыты стабилизирующие композиции, содержащие по меньшей мере один триарилфосфит, триалкилфосфит или их смеси, и по меньшей мере один модифицированный лигнин, при этом весовое соотношение фосфита и модифицированного лигнина составляет от 97/3 до 10/90. Модифицированные лигнины получают тепловой обработкой лигнинов в присутствии нуклеофила таким образом, что часть исходных гваяколовых фрагментов превращаются в катехины посредством реакции деметилирования. Считается, что эластомеры защищаются от разрушения под влиянием атмосферных факторов добавлением к ним от 0,01 до 5,0 весовых частей стабилизирующей композиции на 100 частей эластомера.
В заявке на патент US 2003/0001136 и патенте US 6824711 раскрыта композиция жидкой полимерной добавки, содержащая по меньшей мере один фосфитный эфир, выбранный из группы, состоящей из арилфосфитов, алкилфосфитов, арил/алкилфосфитов, бисфенол-A фосфитов, диалкиленгликоль-фосфитов и полидиалкиленгликоль-фосфитов, пентаэритритол-фосфитов, п-кумилфенол-фосфитов и их смесей, и содержащая приблизительно от 50 до 800 частей на миллион (ч./млн) цинка на 100 частей смолы. Данный стабилизатор используют в качестве полной или частичной замены антиоксидантных стабилизирующих добавок, содержащих токсичный металл.
В опубликованной патентной заявке US 2004/0183054 раскрыты композиции жидких полимерных добавок, содержащие смеси фосфитных эфиров, выбранных из группы, состоящей из арилфосфитов, алкилфосфитов, арил/алкил фосфитов, бисфенол-A фосфитов, диалкиленгликоль-фосфитов и полидиалкиленгликоль-фосфитов, пентаэритритол-фосфитов, п-кумилфенол-фосфитов, содержащие от 50 до 800 ч./млн цинка на 100 частей смолы. Стабилизатор используют в качестве полной или частичной замены антиоксидантных стабилизирующих добавок, содержащих токсичный металл.
В опубликованной патентной заявке US 2007/0021537 раскрыт способ стабилизации полиолефиновых композиций по отношению к вредным воздействиям при обработке расплава, к термостарению и воздействию продуктов горения природного газа, при этом указанный способ включает введение или добавление к полиолефину эффективного стабилизирующего количества эфира трис-(моноалкил)фенилфосфитного эфира формулы I,
или смеси фосфитных эфиров формулы I, где все R одинаковые или разные и представляют собой алкил с линейной или разветвленной цепью, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, и где указанный фосфитный эфир или смесь фосфитных эфиров представляет собой жидкость при 25°C и давлении 1 атм. Также раскрыта стабилизированная композиция, содержащая полиолефин и указанный фосфитный эфир или смесь фосфитных эфиров, а также определенные смеси трис-(моноалкил)фенилфосфитов. Считается, что данные жидкие фосфитные эфирные стабилизаторы особенно хорошо совместимы с полиэтиленом низкой плотности.
В CA 2464551 раскрыты твердые смеси фосфитных компонентов, каждый из которых в чистом виде является твердым, для стабилизации полиэтиленовой пленки без использования фенола.
В CZ 280072 раскрыты смеси фосфитов и фосфонитов в качестве стабилизаторов для полимеров пропилена.
В DE 90-4001397 раскрыты фосфонитные и фосфитные эфиры в качестве теплостабилизаторов для полимеров.
В JP 05202236 раскрыты смеси, содержащие фосфиты и фосфониты, которые считают пригодными для получения термостойких полиолефиновых композиций.
В JP 59030842 раскрыты твердые смеси фосфитов, содержащие твердые фосфиты, которые считают пригодными для стабилизации полиолефиновых композиций.
В RO 112871 раскрыты соединения формулы (RR1R2C6H2O)3P, где (R, R1, R2=CMe2Ph; или R=H, R1, R2=CMe2Ph; или R=R1=H, R2=CMe2Ph) как смесь трифосфитных производных фенола и моно-, ди- и триарилалкилированных фенолов, представляющие собой подвижную желтую жидкость, содержащую 4±0,3% P и 0,5% Cl и имеющую коэффициент преломления 1,5992 и плотность 1,1400 г/см3, которые считают пригодными в качестве стабилизаторов для полимеров и эластомеров (нет данных). Смесь получают этерификацией PCl3 смесью фенола и моно-, ди- и триарилалкилированных фенолов, имеющих средний молекулярный вес 300, при молярном соотношении арилалкилфенолов к фенолу 1:1-1,5 и соотношении суммарного количества арилалкилфенолов и фенола к PCl3 1:0,3-0,4, без растворителя или катализатора в безводных условиях, при встряхивании в течение 0,5-1,5 часов при 25-40°C, затем постепенно повышая температуру до 90-150°C, поддерживая температуру 150-180°C в течение 2-6 часов, удаляя образующийся при реакции HCl барботированием азота через реакционную массу при 150-180°C в течение 2-5 часов, и затем удаляя непрореагировавшие исходные реагенты перегонкой в инертной атмосфере азота при 10 мм рт.ст. при 175°C. В приведенном примере, 989 г смеси (1-метил-1-фенилэтил)фенолов, полученных алкилированием фенола α-метилстиролом, и 475 г фенола расплавляют при перемешивании при 25°C, и добавляют по каплям 383 г PCl3 в течение 1 часа, после чего смесь постепенно нагревают до 90°C, выдерживают 1 час при 90°C, затем нагревают до 150°C и выдерживают в таких условиях 5 часов, после чего образующийся HCl удаляют барботированием азота через смесь при 150°C в течение 5 часов, затем удаляют непрореагировавшие фенолы перегонкой под азотом при 175°C и давлении 10 мм рт.ст., получая 1460 г смеси продуктов, представляющей собой желтую жидкость, содержащую 4,14% P и 0,5% Cl, с коэффициентом преломления 1,5992 и плотностью 1,1400 г/см3, которая содержит трифенилфосфит и трифосфиты 2-(α,α-диметилбензил)фенола, 4-(α,α-диметилбензил)фенола, 2,6-бис(α,α-диметилбензил)фенола и 2,4,6-трис(α,α-диметилбензил)фенола.
В WO 02070625 раскрыты жидкие смеси фосфитов в качестве добавочных композиций.
В WO 2001/062832 описано добавление стабилизирующих добавок к полимерным частицам для центробежного литья.
В WO 2001062833 раскрыты смеси органических фосфитов и фосфонитов, которые могут использоваться для введения стабилизирующих добавок в полимерные частицы для центробежного литья.
В WO 9303092 раскрыто использование твердых смесей фосфитных компонентов, каждый из которых в чистом виде является твердым, в качестве термостойких полиэфир-поликарбонатных композиций для литья.
Содержание указанных выше документов полностью включено в данный текст в виде ссылки.
Краткое описание изобретения
В области полимеров существует постоянная необходимость в жидких фосфитных антиоксидантах. Настоящее изобретение относится к смесям фосфитов, предпочтительно смесям арилфосфитов, которые имеют антиоксидантные свойства и жидкое агрегатное состояние в условиях окружающей среды, т.е. при атмосферном давлении и комнатной температуре.
Арилфосфитные компоненты, составляющие новые жидкие смеси фосфитов, в чистом виде являются твердыми при комнатной температуре. Таким образом, настоящее изобретение относится к неочевидному и неожиданному открытию, состоящему в том, что при объединении данных отдельных твердых арилфосфитных компонентов в смеси фосфитов по настоящему изобретению, полученные смеси являются жидкими в условиях окружающей среды.
Настоящее изобретение также относится к способу, по которому вышеуказанные жидкие смеси фосфитов можно получать прямым взаимодействием тригалогенида фосфора и соответствующей смеси алкилированных фенолов.
Настоящее изобретение также относится к применению указанных жидких смесей фосфитов в качестве стабилизаторов/антиоксидантов для термопластичных смол и эластомеров.
Более конкретно, настоящее изобретение относится к композиции, содержащей смесь по меньшей мере двух различных фосфитов, имеющих структуру
где R1, R2, и R3 представляют собой независимо выбранные алкилированные арильные группы и где указанная смесь представляет собой жидкость в условиях окружающей среды.
В другом аспекте, настоящее изобретение относится к стабилизированной композиции, содержащей:
(A) полимерную смолу, и
(B) стабилизирующее количество смеси по меньшей мере двух различных фосфитов, имеющих структуру
где R1, R2, и R3 представляют собой независимо выбранные алкилированные арильные группы и где указанная смесь представляет собой жидкость в условиях окружающей среды.
В другом аспекте, настоящее изобретение относится к промышленному изделию, содержащему стабилизированную композицию, включающую:
(A) полимерную смолу, и
(B) стабилизирующее количество смеси по меньшей мере двух различных фосфитов, имеющих структуру
где R1, R2, и R3 представляют собой независимо выбранные алкилированные арильные группы и где указанная смесь представляет собой жидкость в условиях окружающей среды.
В другом аспекте, настоящее изобретение относится к способу стабилизации термопластичной смолы или эластомера, включающему стадию добавления к указанной термопластичной смоле или эластомеру стабилизирующего количества смеси по меньшей мере двух различных фосфитов, имеющих структуру
где R1, R2 и R3 представляют собой независимо выбранные алкилированные арильные группы и где указанная смесь представляет собой жидкость в условиях окружающей среды.
В другом аспекте, настоящее изобретение относится к способу синтеза жидкой смеси по меньшей мере двух жидких фосфитов, имеющих структуру
где R1, R2 и R3 представляют собой независимо выбранные алкилированные арильные группы, включающему взаимодействие PZ3, где Z представляет собой галоген, со смесью, содержащей от около 5 до около 95 процентов по весу твердого п-алкилированного фенола и, соответственно, от около 95 до около 5 процентов по весу твердого о,п-диалкилированного фенола. Предпочтительно, Z представляет собой хлор или бром, молярное соотношение смеси фенолов к PZ3 составляет 3:1, и алкильные группы алкилированных фенолов представляют собой алкилы с линейной или разветвленной цепью, содержащие от одного до шести атомов углерода. Более предпочтительно, алкильные группы алкилированных фенолов представляют собой алкилы с линейной или разветвленной цепью, содержащие от четырех до пяти атомов углерода; наиболее предпочтительно, они представляют собой трет-бутил или трет-пентил.
Описание предпочтительных вариантов осуществления
Как указано выше, настоящее изобретение относится к композиции, содержащей смесь по меньшей мере двух различных фосфитов, имеющих структуру
где R1, R2 и R3 представляют собой независимо выбранные алкилированные арильные группы и где указанная смесь представляет собой жидкость в условиях окружающей среды.
Арильный фрагмент, присутствующий в соединениях по настоящему изобретению, предпочтительно представляет собой ароматический фрагмент, содержащий от 6 до 18 атомов углерода, например, фенил, нафтил, фенантрил, антрацил, бифенил, терфенил и тому подобные, предпочтительно фенил. Такие ароматические фрагменты замещены по меньшей мере одной алкильной группой и могут быть дополнительно замещены любым заместителем(-ями), которые не оказывают значительного негативного влияния на физические и стабилизирующие свойства соединений по настоящему изобретению.
Алкильный заместитель или заместители в арильном фрагменте выбраны из группы, состоящей из алкильных фрагментов, содержащих от одного до восемнадцати атомов углерода, например, метил, этил, пропил, бутил, пентил, гексил, гептил, октил, нонил, децил, ундецил, додецил, тридецил, тетрадецил, пентадецил, гексадецил, гептадецил, октадецил, их изомеры и тому подобные. Предпочтительно, данные алкильные фрагменты содержат от одного до шести атомов углерода, которые образуют линейную или разветвленную цепь; более предпочтительно четыре или пять атомов углерода. Наиболее предпочтительными являются бутильные, особенно трет-бутильные группы и пентильные группы, особенно трет-пентильная.
В предпочтительном варианте осуществления, R1, R2 и R3 представляют собой независимо выбранные алкилированные арильные группы, имеющие структуру:
где R4, R5 и R6 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и C1-C6 алкила, например, метила, этила, пропила, бутила, пентила, гексила и их изомеров, например, изопропила, трет-бутила, неопентила и тому подобных, при условии, что по меньшей мере один из R4, R5 и R6 не является водородом. Предпочтительно, R4, R5 и R6 выбраны из группы, состоящей из водорода, метила, этила, пропила, бутила, пентила и их изомеров, также при условии что по меньшей мере один из R4, R5 и R6 не является водородом. Более предпочтительно, R4, R5, и/или R6 представляют собой C4 или C5 алкил, наиболее предпочтительно трет-бутил или трет-пентил.
Таким образом, в предпочтительном варианте осуществления настоящее изобретение относится к композиции, содержащей смесь по меньшей мере двух различных фосфитов, имеющих структуру
где R1, R2 и R3 представляют собой независимо выбранные алкилированные арильные группы, имеющие структуру:
где R4, R5 и R6 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и C1-C6 алкила, при условии, что по меньшей мере один из R4, R5 и R6 не является водородом; и
где указанная смесь представляет собой жидкость в условиях окружающей среды.
Сходным образом, в другом предпочтительном варианте осуществления настоящее изобретение относится к стабилизированной композиции, содержащей:
(A) полимерную смолу, и
(B) стабилизирующее количество смеси по меньшей мере двух различных фосфитов, имеющих структуру
где R1, R2 и R3 представляют собой независимо выбранные алкилированные арильные группы, имеющие структуру:
где R4, R5 и R6 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и C1-C6 алкила, при условии, что по меньшей мере один из R4, R5 и R6 не является водородом; и
где указанная смесь представляет собой жидкость в условиях окружающей среды.
В другом предпочтительном варианте осуществления настоящее изобретение относится к промышленному изделию, содержащему стабилизированную композицию, включающую:
(A) полимерную смолу, и
(B) стабилизирующее количество смеси по меньшей мере двух различных фосфитов, имеющих структуру
где R1, R2 и R3 представляют собой независимо выбранные алкилированные арильные группы;
где арильные фрагменты алкилированных арильных групп, присутствующих в фосфитах, независимо выбраны из группы, состоящей из ароматических фрагментов, содержащих от 6 до 18 атомом углерода;
где каждая арильная группа алкилированных арильных групп замещена по меньшей мере одной алкильной группой, содержащей от 1 до 18 атомов углерода; и
где указанная смесь представляет собой жидкость в условиях окружающей среды.
В другом предпочтительном варианте осуществления настоящее изобретение относится к способу стабилизации термопластичной смолы или эластомера, включающему стадию добавления к указанной термопластичной смоле или эластомеру стабилизирующего количества композиции, содержащей смесь по меньшей мере двух различных фосфитов, имеющих структуру
где R1, R2 и R3 представляют собой независимо выбранные алкилированные арильные группы, имеющие структуру:
где R4, R5 и R6 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и C1-C6 алкила, при условии, что по меньшей мере один из R4, R5 и R6 не является водородом; и
где указанная смесь представляет собой жидкость в условиях окружающей среды.
В описанных выше вариантах осуществления предпочтительно, чтобы смеси содержали по меньшей мере три различных фосфита, имеющих описанную структуру, более предпочтительно, чтобы они содержали по меньшей мере четыре таких различных фосфита.
Настоящее изобретение также относится к способу, по которому жидкие смеси фосфитов можно получать прямым взаимодействием тригалогенида фосфора и соответствующей смеси алкилзамещенных фенолов, с катализатором или без него. Полученные по данному способу продукты реакции можно использовать без дополнительной очистки, вместо смешивания жидких смесей фосфитов по настоящему изобретению, без необходимости дальнейшей модификации. В предпочтительном варианте осуществления настоящее изобретение относится к способу синтеза жидкой смеси по меньшей мере двух жидких фосфитов, имеющих структуру:
где R1, R2 и R3 независимо выбраны из алкилированных арильных групп; при этом указанный способ включает:
(A) алкилирование фенольного соединения алкеном в присутствии кислотного катализатора;
(B) отделение полученного алкилированного фенола от катализатора; и
(C) введение PZ3, где Z представляет собой галоген, в реакцию с полученной смесью, содержащей от 5 до 95 процентов по весу твердого п-алкилированного фенола и, соответственно, от около 95 до около 5 процентов по весу твердого о,п-диалкилированного фенола. Под "фенольным соединением" понимают арильный фрагмент, например, фенил, имеющий по меньшей мере одну OH группу, и опционально дополнительно замещенный одной или более дополнительными группами, которые не оказывают негативного воздействия на желаемые свойства, например, крезол, ксиленол и тому подобные.
Таким образом, предпочтительным способом получения арилфосфитных стабилизаторов, используемых в настоящем изобретении, является введение в реакцию тригалогенида фосфора, PZ3, например, трихлорида фосфора или трибромида фосфора, с подходящей смесью алкилированных фенолов.
Реакцию между смесью алкилированных фенолов и PZ3 можно осуществлять с растворителем или без него. Обычно, PZ3 можно добавлять к смеси алкилированных фенолов, или смесь алкилированных фенолов можно добавлять к PZ3. Предпочтительно, PZ3 добавляют к смеси алкилированных фенолов при поддержании температуры от около 5 до 150°C. Затем реакционную смесь оставляют на период времени от 1 до 10 часов. В течение этого времени выделяется газ HZ, удалению которого можно способствовать понижением давления или пропусканием через реакционную смесь инертного газа, такого как азот. Обычно пониженное давление составляет 50 мбар. Для HCl, например, данную стадию продолжают до тех пор, пока общее содержание Cl не составит менее 50 ч./млн. Обычно любой непрореагировавший алкилированный фенол можно затем удалить из реакционной смеси дальнейшим повышением температуры до 230ºC, предпочтительно около 200ºC, при поддержании вакуума на уровне 5 мбар.
Желательно использовать нейтральные растворители. Типичными растворителями являются толуол, гептан, ксилол, метиленхлорид, хлороформ и бензол. Предпочтительными растворителями являются метиленхлорид, гептан или ксилол.
Таким образом, предпочтительно, жидкие смеси фосфитов по настоящему изобретению получают прямой химической реакцией, в которой соответствующим образом регулируют соотношение алкилзамещенных фенолов. Ниже представлено схематическое изображение реакций по данному способу.
где m=3 и n=2.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения, все вышеуказанные R группы представляют собой трет-бутильные группы или трет-пентильные группы и, таким образом, соединения данной смеси выбраны из группы, состоящей из трис 4-трет-бутилфенилфосфита, трис 2,4-ди-трет-бутилфенилфосфита, бис(4-трет-бутилфенил)-2,4-ди-трет-бутилфенилфосфита, бис(2,4-ди-трет-бутилфенил)-4-трет-бутилфенилфосфита, трис 4-трет-пентилфенилфосфита, трис 2,4-ди-трет-пентилфенилфосфита, бис(4-трет-пентилфенил)-2,4-ди-трет-пентилфенилфосфита и бис(2,4-ди-трет-пентилфенил)-4-трет-пентилфенилфосфита.
Как указано выше, отличительный признак настоящего изобретения состоит в том, что смесь фосфитных антиоксидантов имеет жидкое агрегатное состояние при комнатной температуре. Данная особенность неожиданна, так как предшествующий уровень техники представляет несколько примеров, в которых смесь фосфитных стабилизаторов, каждый из которых является твердым, при комнатной температуре также является твердой (для сравнения, JP 59030842; WO 9303092; CA 2464551). В настоящем изобретении, смеси фосфитных стабилизаторов образуют жидкость, даже несмотря на то, что компоненты в чистом виде являются твердыми.
Таким образом, в приведенной выше схеме жидкая смесь фосфитов может состоять из четырех основных фосфитных компонентов, трис 4-трет-бутилфенилфосфита, трис 2,4-ди-трет-бутилфенилфосфита, бис(4-трет-бутилфенил)-2,4-ди-трет-бутилфенилфосфита и бис(2,4-ди-трет-бутилфенил)-4-трет-бутилфенилфосфита. Однако в данной области техники известно, например, что трис трет-бутилфенилфосфитный компонент имеет температуру плавления 75-76°C (Kosalopoff, Organic Phosphorus Compounds, Wiley Interscience, Vol. 5, pg 163). Аналогично, трис 2,4-ди-трет-бутилфенилфосфит известен в данной области техники как твердое вещество с температурой плавления = 181-184°C (Aldrich catalog # 441791). Сходным образом, бис(4-трет-бутилфенил)-2,4-ди-трет-бутилфенилфосфит имеет температуру плавления 63-65°C. Аналогично, бис(2,4-ди-трет-бутилфенил)-4-трет-бутилфенилфосфит имеет температуру плавления 100-103°C.
Также можно применять процессы переэтерификации, такие как описанные в Hechenbleikner et al., патент US 3056823, который включен в данный текст в виде ссылки. В частности, описанный в Hechenbleikner et al. способ включает переэтерификацию триарилфосфита моногидроксиуглеводородом в присутствии небольшого, но каталитически эффективного количества алкоголята металла или фенолята металла.
Чтобы избежать образования примесей, применяют алкоголят того же спирта, который используют для переэтерификации. Вместо использования готового алкоголята, алкоголят можно получить in situ добавлением металла, например, натрия, калия или лития, к спирту перед добавлением триарилфосфита. Одноатомный спирт и триарилфосфит взаимодействуют в мольном отношении три моля спирта к одному молю триарилфосфита.
Настоящее изобретение также относится к способу получения подходящей смеси алкилированных фенолов. Так, взаимодействие фенола (или крезола, или уже алкилированного фенола, например, п-трет-бутилфенола) с, предпочтительно, низшим алкеном (C2-C6, более предпочтительно C4-C5) с использованием любого из многих известных катализаторов (кислые глины, катионные ионообменные смолы, кислоты Брэнстеда, например серная кислота, кислоты Льюиса, например BF3) дает в результате смешанный алкилированный фенол, состав которого можно модифицировать изменением степени алкилирования, температуры и тому подобного.
Кроме того, настоящее изобретение также относится к получению смешанного алкилированного фенольного сырья (для синтеза указанных смесей фосфитов), где фенол алкилирован смесью низших алкенов либо параллельно (одновременное добавление алкена A и B), либо последовательно (т.е. алкилирование алкеном A и затем алкеном B).
Настоящее изобретение также относится к стабилизированной термопластичной или эластомерной смоле, где один компонент содержит жидкие смеси арилфосфитов, а другой компонент содержит полимер, такой как полиолефин, поливинилхлорид и т.д.
Полимер, стабилизированный смесями алкилированных арилфосфитов по настоящему изобретению, может представлять собой любой известный в данной области техники термопласт, такой как полиолефиновые гомополимеры и сополимеры, полиэфиры, полиуретаны, полиалкилентерефталаты, полисульфоны, полиимиды, полифениленовые эфиры, стирольные полимеры и сополимеры, поликарбонаты, акриловые полимеры, полиамиды, полиацетали и галогенсодержащие полимеры. Также можно использовать смеси различных полимеров, такие как смеси полифениленовый эфир/стирольная смола, поливинилхлорид/АБС или другие ударопрочные полимеры, такие как АБС, содержащий метакрилонитрил и альфа-метилстирол, и полиэфир/АБС или поликарбонат/АБС, а также полиэфир с добавлением какого-либо другого ударопрочного полимера. Такие полимеры коммерчески доступны или могут быть получены хорошо известными в данной области техники способами. Однако, стабилизирующие композиции по настоящему изобретению особенно пригодны для термопластичных полимеров, таких как полиолефины, поликарбонаты, полиэфиры, полифениленовые эфиры и стирольные полимеры, ввиду экстремальных температур, при которых термопластичные полимеры часто перерабатывают и/или используют.
Можно использовать полимеры моноолефинов и диолефинов, например, полипропилен, полиизобутилен, полибутен-1, полиметилпентен-1, полиизопрен или полибутадиен, а также полимеры циклоолефинов, например, циклопентена или норборнена, полиэтилен (который при желании может быть сшитым), например полиэтилен высокой плотности (HDPE), полиэтилен низкой плотности (LDPE) и линейный полиэтилен низкой плотности (LLDPE). Также можно использовать смеси данных полимеров, например, смеси полипропилена с полиизобутиленом, полипропилена с полиэтиленом (например, PP/HDPE, PP/LDPE) и смеси различных типов полиэтилена (например, LDPE/HDPE). Также пригодны сополимеры моноолефинов и диолефинов друг с другом или с другими виниловыми мономерами, такими как, например, этилен/пропилен, LLDPE и его смеси с LDPE, пропилен/бутен-1, этилен/гексен, этилен/этилпентен, этилен/гептен, этилен/октен, пропилен/изобутилен, этилен/бутен-1, пропилен/бутадиен, изобутилен, изопрен, этилен/алкилакрилаты, этилен/алкилметакрилаты, этилен/винилацетат (EVA) или сополимеры этилен/акриловая кислота (EAA) и их соли (иономеры) и терполимеры этилена с пропиленом и диеном, таким как гексадиен, дициклопентадиен или этилиден-норборнен; а также смеси данных сополимеров и их смеси с вышеуказанными полимерами, например, полипропилен/этилен-пропиленовые сополимеры, LDPE/EVA, LDPE/EAA, LLDPE/EVA и LLDPE/EAA.
Олефиновые полимеры можно получить, например, полимеризацией олефинов в присутствии катализатора Циглера-Натта, при желании нанесенных на подложки, такие как, например, MgCl2, соли хрома и их комплексы, оксид кремния, алюмосиликаты и тому подобные. Олефиновые полимеры можно также получить с применением хромовых катализаторов или катализаторов с единым центром полимеризации на металле, например, металлоценовых катализаторов, таких как, например, циклопентадиеновые комплексы металлов, таких как Ti и Zr. Квалифицированному специалисту в данной области техники понятно, что используемые в данном изобретении полиэтиленовые полимеры, например, LLDPE, могут содержать различные сомономеры, такие как, например, 1-бутеновые, 1-гексеновые и 1-октеновые сомономеры.
Полимеры также могут включать стирольные полимеры, такие как полистирол, поли-(п-метилстирол), поли-(α-метилстирол), сополимеры стирола или α-метилстирола с диенами или акриловыми производными, такими как, например, стирол/бутадиен, стирол/акрилонитрил, стирол/алкилметакрилат, стирол/малеиновый ангидрид, стирол/малеимид, стирол/бутaдиен/этилакрилат, стирол/акрилонитрил/метилакрилат, обладающие высокой ударопрочностью смеси стирольных сополимеров и другого полимера, такого как, например, полиакрилат, диеновый полимер или этилен/пропилен/диеновый терполимер; и блок-сополимеры стирола, такие как, например, стирол/бутадиен/стирол, стирол/изопрен/стирол, стирол/этилен/бутилен/стирол или стирол/этилен/пропилен/стирол.
Стирольные полимеры могут дополнительно или альтернативно включать привитые сополимеры стирола или α-метилстирола, такие как, например, стирол на полибутадиене, стирол на полибутадиен-стироле или полибутадиен-акрилонитриле; стирол и акрилонитрил (или метакрилонитрил) на полибутадиене и его сополимерах; стирол и малеиновый ангидрид или малеимид на полибутадиене; стирол, акрилонитрил и малеиновый ангидрид или малеимид на полибутадиене; стирол, акрилонитрил и метилметакрилат на полибутадиене, стирол и алкилакрилаты или метакрилаты на полибутадиене, стирол и акрилонитрил на этилен-пропилен-диеновых терполимерах, стирол и акрилонитрил на полиакрилатах или полиметакрилатах, стирол и акрилонитрил на акрилат/бутадиеновых сополимерах, а также их смеси со стирольными сополимерами, указанными выше.
Нитрильные полимеры также могут применяться в полимерной композиции по настоящему изобретению. Данные полимеры включают гомополимеры и сополимеры акрилонитрила и его аналогов, такие как полиметакрилонитрил, полиакрилонитрил, акрилонитрил/бутадиеновые полимеры, акрилонитрил/алкилакрилатные полимеры, акрилонитрил/алкилметакрилат/бутадиеновые полимеры и различные АБС композиции, как описано выше для стирольных полимеров.
Также можно использовать полимеры, основанные на акриловых кислотах, таких как акриловая кислота, метакриловая кислота, метилметакриловая кислота и этакриловая кислота и их эфиры. Такие полимеры включают полиметилметакрилат, и привитые сополимеры АБС-типа, где весь мономер акрилонитрильного типа или его часть замещены эфиром акриловой кислоты или амидом акриловой кислоты. Также можно использовать полимеры, включающие другие мономеры акрилового типа, такие как акролеин, метакролеин, акриламид и метакриламид.
Также можно использовать галогенсодержащие полимеры. Они включают смолы, такие как полихлоропрен, гомо- и сополимеры эпихлоргидрина, поливинилхлорид, поливинилбромид, поливинилфторид, поливинилиденхлорид, хлорированный полиэтилен, хлорированный полипропилен, фторированный поливинилиден, бромированный полиэтилен, хлорированная резина, сополимеры винилхлорид-винилацетат, coполимер винилхлорид-этилен, coполимер винилхлорид-пропилен, coполимер винилхлорид-стирол, coполимер винилхлорид-изобутилен, coполимер винилхлорид-винилиденхлорид, терполимер винилхлорид-стирол-малеиновый ангидрид, coполимер винилхлорид-стирол-акрилонитрил, coполимер винилхлорид-бутадиен, coполимер винилхлорид-изопрен, coполимер винилхлорид-хлорированный пропилен, терполимер винилхлорид-винилиденхлорид-винилацетат, сополимеры винилхлорид-эфир акриловой кислоты, сополимеры винилхлорид-эфир малеиновой кислоты, сополимеры винилхлорид-эфир метакриловой кислоты, coполимер винилхлорид-акрилонитрил и поливинилхлорид с внутренней пластификацией.
Другие пригодные полимеры включают гомополимеры и сополимеры циклических простых эфиров, такие как полиалкиленгликоли, полиэтиленоксид, полипропиленоксид или их сополимеры с бис-глицидил эфирами; полиацетали, такие как полиоксиметилен и те полиоксиметилены, которые содержат этиленоксид в качестве сомономера; полиацетали, модифицированные термопластичными полиуретанами, АБС, содержащий акрилаты или метакрилонитрил; полифениленоксиды и сульфиды, и смеси полифениленоксидов с полистиролом или полиамидами; поликарбонаты и полиэфиркарбонаты; полисульфоны, полиэфирсульфоны и полиэфиркетоны; и полиэфиры, полученные из дикарбоновых кислот и диолов и/или из гидроксикарбоновых кислот или соответствующих лактонов, такие как полиэтилентерефталат, полибутилентерефталат, поли-1,4-диметилол-циклогексантерефталат, поли-2-(2,2,4-(4-гидроксифенил)пропан)терефталат и полигидроксибензоаты, а также блок-coполимеры простых эфиров и сложных эфиров, полученные из полиэфиров, содержащих концевые гидроксильные группы.
Можно использовать полиамиды и coполиамиды, полученные из бисаминов и дикарбоновых кислот и/или из аминокарбоновых кислот или соответствующих лактамов, такие как полиамид 4, полиамид 6, полиамид 6/6, 6/10, 6/9, 6/12 и 4/6, полиамид 11, полиамид 12, ароматические полиамиды, полученные конденсацией м-ксилол-бисамина и адипиновой кислоты; полиамиды, полученные из гексаметилен-бисамина и изофталевой и/или терефталевой кислоты и, при желании, эластомера в качестве модификатора, например поли-2,4,4-триметилгексаметилентерефталамид или поли-м-фениленизофталамид. Можно использовать дальнейшие сополимеры вышеуказанных полиамидов с полиолефинами, олефиновыми сополимерами, иономерами или химически связанными или привитыми эластомерами; или с полиэфирами, такими как, например, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль или политетраметиленгликоли и полиамиды или coполиамиды, модифицированные этилен-пропилен-диеновым мономером или АБС.
Более предпочтительны полиолефиновые, полиалкилентерефталатные, полифениленэфирные и стирольные смолы и их смеси, при этом особенно предпочтительны полиэтилен, полипропилен, полиэтилентерефталат, гомополимеры и сополимеры полифениленового эфира, полистирол, высокопрочный полистирол, поликарбонаты и привитые сополимеры АБС-типа и их смеси.
При использовании в данном тексте, термин "стабилизирующее количество" или "эффективное количество" смеси фосфитов по настоящему изобретению означает, что полимерная композиция, содержащая фосфиты по настоящему изобретению, демонстрирует повышенную устойчивость в отношении любого физического или цветового свойства по сравнению с аналогичной полимерной композицией, не содержащей фосфит по настоящему изобретению. Примеры повышенной устойчивости включают повышенную устойчивость в отношении, например, уменьшения молекулярного веса, потери цвета и тому подобного, являющихся следствием, например, литьевой обработки, воздействия погодных условий и/или длительного воздействия тепла, света и/или других элементов. В одном примере, повышенная устойчивость означает, что улучшается один или оба показателя из следующих: более слабое изначальное окрашивание или дополнительная устойчивость к воздействию условий окружающей среды, измеряемые, например, по изначальному индексу желтизны (YI), или по устойчивости к пожелтению и изменению цвета, в сравнении с композицией без стабилизирующей добавки.
Настоящее изобретение, кроме того, относится к стабилизированной термопластичной смоле, в которой один компонент содержит жидкие смеси арилфосфитов, а другой содержит полимер, такой как полиолефин, и где указанную жидкую смесь фосфитов используют с совместным стабилизатором, например, фенольными смолами, ароматическими аминами, гидроксиламинами, алкиламин-N-оксидами, лактонами и тиоэфирами.
Так, термопластичные смолы, стабилизированные смесями фосфитов по настоящему изобретению, могут при желании содержать дополнительный стабилизатор или смесь стабилизаторов, выбранных из группы, состоящей из фенольных антиоксидантов, затрудненных аминных стабилизаторов, поглотителей ультрафиолетовых лучей, фосфитов, фосфонитов, солей жирных кислот с щелочными металлами, гидротальцитов, оксидов металлов, эпоксидированных соевых масел, гидроксиламинов, оксидов третичных аминов, лактонов, продуктов термической реакции оксидов третичных аминов и тиосинергистов.
Таким образом, полученные стабилизированные композиции полимерных смол опционально также содержат различные традиционные добавки, такие, как указано ниже.
Антиоксиданты: антиоксиданты могут включать алкилированные моно-фенолы, например: 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2-трет-бутил-4,6-диметилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-этилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-н-бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-изобутилфенол, 2,6-дициклопентил-4-метилфенол, 2-(α-метилциклогексил)-4,6-диметилфенол, 2,6-ди-октадецил-4-метилфенол, 2,4,6-трициклогексилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метоксиметилфенол. Алкилированные гидрохиноны, например, 2,6-ди-трет-бутил-4-метоксифенол, 2,5-ди-трет-бутилгидрохинон, 2,5-ди-трет-амил-гидрохинон, 2,6-дифенил-4-октадецилоксифенол, также можно использовать в качестве антиоксидантов.
Используемые антиоксиданты могут также содержать гидроксилированные тиодифенильные эфиры, например, 2,2'-тио-бис-(6-трет-бутил-4-метилфенол), 2,2'-тио-бис-(4-октилфенол), 4,4'-тио-бис-(6-трет-бутил-3-метилфенол) и 4,4'-тио-бис-(6-трет-бутил-2-метилфенол).
В качестве антиоксидантов можно использовать алкилиден-бисфенолы, такие как, например, 2,2'-метилен-бис-(6-трет-бутил-4-метилфенол), 2,2'-метилен-бис-(6-трет-бутил-4-этилфенол), 2,2'-метилен-бис-(4-метил-6-(α-метилциклогексил)фенол), 2,2'-метилен-бис-(4-метил-6-циклогексилфенол), 2,2'-метилен-бис-(6-нонил-4-метилфенол), 2,2'-метилен-бис-(6-(α-метилбензил)-4-нонилфенол), 2,2'-метилен-бис-(6-(α,α-диметилбензил)-4-нонил-фенол), 2,2'-метилен-бис-(4,6-ди-трет-бутилфенол), 2,2'-этилиден-бис-(6-трет-бутил-4-изобутилфенол), 4,4'-метилен-бис-(2,6-ди-трет-бутилфенол), 4,4'-метилен-бис-(6-трет-бутил-2-метилфенол), 1,1-бис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенол)бутан, 2,6-ди-(3-трет-бутил-5-метил-2-гидроксибензил)-4-метилфенол, 1,1,3-трис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)бутан, 1,1-бис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)-3-додецилмеркаптобутан, этиленгликоль-бис-(3,3-бис-(3'-трет-бутил-4'-гидроксифенил)бутират)-ди-(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилфенил)дициклопентадиен, ди-(2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-метилбензил)-6-трет-бутил-4-метилфенил)терефталат и другие фенолы, такие как моноакрилатные эфиры бисфенолов, такие как моноакрилатный эфир этилиден бис-2,4-ди-трет-бутилфенола и эфиры 3-5 дибутилгидроксифенилпропионовой кислоты. Особенно интересные фенольные антиоксиданты выбраны из группы, состоящей из н-октадецил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамата, неопентантетраил тетракис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамата), ди-н-октадецил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфоната, 1,3,5-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)изоцианурата, тиодиэтилен бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамата), 1,3,5-триметил-2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)бензола, 3,6-диоксаоктаметилен бис(3-метил-5-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамата), 2,6-ди-трет-бутил-п-крезола, 2,2'-этилиден-бис(4,6-ди-трет-бутилфенола), 1,3,5-трис(2,6-диметил-4-трет-бутил-3-гидроксибензил)изоцианурата, 1,1,3-трис(2-метил-4-гидрокси-5-трет-бутилфенил)бутана, 1,3,5-трис[2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамоилокси)этил]изоцианурата, 3,5-ди-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)мезитола, гексаметилен бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамата), 1-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксианилино)-3,5-ди(октилтио)-s-триазина, N,N'-гексаметилен-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамамида), кальций бис(этил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфоната), этилен бис[3,3-ди(3-трет-бутил-4-гидроксифенил)бутирата], октил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмеркаптоацетата, бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамоил)гидразида и N,N'-бис-[2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамоилокси)этил]оксамида.
Другие пригодные для использования антиоксиданты включают бензильные соединения, например, 1,3,5-трис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-2,4,6-триметилбензол, бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)сульфид, изооктил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмеркаптоацетат, бис-(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)дитиолтерефталат, 1,3,5-трис-(3,5-ди-трет-бутил-4,10-гидроксибензил)изоцианурат, 1,3,5-трис-(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)изоцианурат, диоктадецил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, кальциевая соль моноэтил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфоната и 1,3,5-трис-(3,5-дициклогексил-4-гидроксибензил)изоцианурат.
В качестве антиоксидантов можно использовать ациламинофенолы, например, анилид 4-гидроксилауриновой кислоты, анилид 4-гидроксистеариновой кислоты, 2,4-бис-октилмеркапто-6-(3,5-трет-бутил-4-гидроксианилино)-s-триазин и октил-N-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)карбамат.
Эфиры β-(5-трет-бутил-4-гидрокси-3-метилфенил)пропионовой кислоты с одноатомными или многоатомным спиртами, например, метанолом, диэтиленгликолем, октадеканолом, триэтиленгликолем, 1,6-гександиoлом, пентаэритритолом, неопентилгликолем, трис-гидроксиэтилизоциануратом, тиодиэтиленгликолем и диамидом дигидроксиэтилщавелевой кислоты, также можно использовать в качестве антиоксидантов.
Антиоксиданты могут также содержать амиды β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенол)пропионовой кислоты, например, N,N'-ди-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гексаметилендиамин, N,N'-ди-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)триметилендиамин и N,N'-ди(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гидразин.
УФ-поглотители и светостабилизаторы могут содержать 2-(2'-гидроксифенил)бензотриазолы, например, 5'-метил-, 3',5'-ди-трет-бутил-, 5'-трет-бутил-, 5'(1,1,3,3-тетраметилбутил)-, 5-хлор-3',5'-ди-трет-бутил-, 5-хлор-3'-трет-бутил-5'-метил-3'-втор-бутил-5'-трет-бутил-, 4'-октокси, 3',5'-ди-трет-амил-3',5'-бис-(α,α-диметилбензил)производные. 2-Гидроксибензофеноны, например, 4-гидрокси-4-метокси-, 4-октокси, 4-децилокси-, 4-додецилокси-, 4-бензилокси, 4,2',4'-тригидрокси- и 2'-гидрокси-4,4'-диметокси производные, также можно использовать в качестве УФ-поглотителей и светостабилизаторов. УФ-поглотители и светостабилизаторы могут также содержать эфиры замещенных или незамещенных бензойных кислот, например, фенилсалицилат, 4-трет-бутилфенилсалицилат, октилфенилсалицилат, дибензоилрезорцин, бис-(4-трет-бутилбензоил)резорцин, бензоилрезорцин, 2,4-ди-трет-бутил-фенил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат и гексадецил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат.
В качестве УФ-поглотителей и светостабилизаторов можно использовать акрилаты, например, этиловый эфир или изооктиловый эфир α-циано-β,β-дифенилакриловой кислоты, метиловый эфир α-карбометоксикоричной кислоты, метиловый эфир или бутиловый эфир α-циано-β-метил-п-метоксикоричной кислоты, метиловый эфир α-карбометокси-п-метоксикоричной кислоты и N-(β-карбометокси-β-циановинил)-2-метилиндолин.
Другие примеры УФ-поглотителей и светостабилизаторов включают соединения никеля, например никелевые комплексы 2,2'-тио-бис(4-(1,1,1,3-тетраметилбутил)фенола), такие как комплекс 1:1 или 1:2, при желании с дополнительными лигандами, такими как н-бутиламин, триэтаноламин или N-циклогексилдиэтаноламин, дибутилдитиокарбамат никеля, никелевые соли моноалкиловых эфиров 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензилфосфоновой кислоты, таких как метиловый, этиловый или бутиловый эфир, никелевые комплексы кетоксимов, таких как 2-гидрокси-4-метилфенилундецилкетоксим, никелевые комплексы 1-фенил-4-лауроил-5-гидроксипиразола, при желании с дополнительными лигандами.
Стерически затрудненные амины можно использовать в качестве УФ-поглотителей и светостабилизаторов, как, например, бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидил)себацинат, бис-5-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)себацинат, бис(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидиловый)эфир н-бутил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмалоновой кислоты, продукт конденсации 1-гидроксиэтил-2,2,6,6-тетраметил-4-гидроксипиперидина и янтарной кислоты, продукт конденсации N,N'-(2,2,6,6-тетраметилпиперидил) гексаметилендиамина и 4-трет-октиламино-2,6-дихлор-1,3,5-s-триазина, трис-(2,2,6,6-тетраметилпиперидил)нитрилотриацетат, тетракис-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)-1,2,3,4-бутантетракарбоновая кислота, 1,1'-(1,2-этандиил)-бис-(3,3,5,5-тетраметилпиперазинон). Данные амины, обычно называемые HALS (Hindered Amine Light Stabilizers, светостабилизаторы на основе затрудненных аминов), включают 2,2,6,6-тетраметил пиперидиноловые эфиры бутантетракарбоновой кислоты. Такие амины включают гидроксиламины, полученные из затрудненных аминов, таких как ди(1-гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацинат; 1-гидрокси-2,2,6,6-тетраметил-4-бензоксипиперидин; 1-гидрокси-2,2,6,6-тетраметил-4-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамоилокси)пиперидин; и N-(1-гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)эпсилонкапролактам.
УФ-поглотители и светостабилизаторы могут также содержать диамиды щавелевой кислоты, например, 4,4'-ди-октилокси-оксанилид, 2,2'-ди-октилокси-5',5'-ди-трет-бутил-оксанилид, 2,2'-ди-додецилокси-5',5'-ди-трет-бутил-оксанилид, 2-этокси-2'-этил-оксанилид, N,N'-бис(3-диметиламинопропил)оксаламид, 2-этокси-5-трет-бутил-2'-этилоксанилид и его смесь с 2-этокси-2'-этил-5,4-ди-трет-бутилоксанилидом, и смеси орто- и пара-метокси-, а также о- и п-этокси-, дизамещенных оксанилидов.
УФ-поглотители и светостабилизаторы также включают гидроксифенил-s-триазины, как, например, 2,6-бис-(2,4-диметилфенил)-4-(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-s-триазин, 2,6-бис(2,4-диметилфенил)-4-(2,4-дигидроксифенил)-s-триазин; 5 2,4-бис(2,4-дигидроксифенил)-6-(4-хлорфенил)-s-триазин; 2,4-бис(2-гидрокси-4-(2-гидроксиэтокси)фенил)-6-(4-хлорфенил)-s-триазин; 2,4-бис(2-гидрокси-4-(2-гидроксиэтокси)фенил)-6-фенил-s-триазин; 2,4-бис(2-гидрокси-4-(2-гидроксиэтокси)фенил)-6-(2,4-диметилфенил)-s-триазин; 2,4-бис(2-гидрокси-4-(2-гидроксиэтокси)фенил)-6-(4-бромфенил)-s-триазин; 2,4-бис(2-гидрокси-4-(2-ацетоксиэтокси)фенил)-6-(4-хлорфенил)-s-триазин, 2,4-бис(2,4-дигидроксифенил)-6-(2,4-диметилфенил)-1-s-триазин.
Также можно использовать дезактиваторы металла, такие как, например, диамид N,N'-дифенилщавелевой кислоты, N-салицилаль-N'-салицилоилгидразин, N,N'-бис-салицилоилгидразин, N,N'-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидрофенилпропионил)-2-гидразин, салицилоиламино-1,2,4-триазол и дигидразид бис-бензилиденщавелевой кислоты.
Фосфиты и фосфониты, такие как, например, трифенилфосфит, дифенилалкилфосфиты, фенилдиалкилфосфиты, трис(нонилфенил)фосфит, трилаурилфосфит, триоктадецилфосфит, дистеарил пентаэритритол дифосфит, трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит, диизодецилпентаэритритолдифосфит, 2,4,6-три-трет-бутилфенил-2-бутил-2-этил-1,3-пропандиoлфосфит, бис(2,4-ди-трет-бутилфенил)пентаэритритолдифосфит, бис(2,4-ди-кумил)пентаэритритолдифосфит, тристеарилсорбитолтрифосфит и тетракис(2,4-ди-трет-бутилфенил)-4,4'-бифенилендифосфонит, можно использовать в некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения в дополнение к фосфитам по настоящему изобретению.
Можно использовать акцепторы пероксидов, такие как, например, эфиры бета-тиодипропионовой кислоты, например, лауриловый, стеариловый, миристиловый или тридециловый эфиры, меркаптобензимидазол или цинковая соль 2-меркаптобензимидазола, цинк-дибутилдитиокарбамат, диоктадецилдисульфид и пентаэритротетракис-(β-додецилмеркапто)пропионат.
Гидроксиламины, например, N,N-дибензилгидроксиламин, N,N-диэтилгидроксиламин, N,N-диоктилгидроксиламин, N,N-дилаурилгидроксиламин, N,N-дитетрадецилгидроксиламин, N,N-дигексадецилгидроксиламин, N,N-диоктадецилгидроксиламин, N-гексадецил-N-октадецилгидроксиламин, N-гептадецил-N-октадецилгидроксиламин и N,N-диалкилгидроксиламин, полученные из амина гидрированного жира, также можно использовать в некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения.
Также можно использовать нитроны, например, N-бензил-α-фенилнитрон, N-этил-α-метилнитрон, N-октил-α-гептилнитрон, N-лаурил-α-ундецилнитрон, N-тетрадецил-α-тридецилнитрон, N-гексадецил-α-пентадецилнитрон, N-октадецил-α-гептадецилнитрон, N-гексадецил-α-гептадецилнитрон, N-октадецил-α-пентадецилнитрон, N-гептадецил-α-гептадецилнитрон, N-октадецил-α-гексадецилнитрон и нитрон, полученный из N,N-диалкилгидроксиламина, полученного из амина гидрированного жира.
Полиамидные стабилизаторы, например, соли меди в комбинации с иодидами и/или фосфорными соединениями и солями двухвалентного марганца.
Основные со-стабилизаторы, например, меламин, поливинилпирролидон, дициандиамид, триаллилцианурат, производные мочевины, производные гидразина, амины, полиамиды, полиуретаны, соли высших жирных кислот и щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, например, стеарат Ca, стеароиллактат кальция, лактат кальция, стеарат Zn, стеарат Mg, например, рицинолеат Na и пальмитат K, пирокатехолат сурьмы или пирокатехолат цинка, включая нейтрализаторы, такие как гидротальциты и синтетические гидротальциты, и гидроксикарбонаты Li, Na, Mg, Ca и Al, можно использовать в других вариантах осуществления настоящего изобретения, как и гидроксикарбонаты MgZn, гидроксикарбонаты MgAl и гидроксикарбонаты AlZn, а также оксиды металлов, такие как ZnO, MgO и CaO.
В некоторых вариантах осуществления можно также использовать затравку для кристаллообразования, например, 4-трет-бутилбензойную кислоту, адипиновую кислоту, дифенилуксусную кислоту, натриевую соль метилен-бис-2,4-дибутилфенила, циклические фосфатные эфиры, сорбитол трис-бензальдегидацеталь и натриевую соль бис(2,4-ди-т-бутилфенил)фосфата или натриевую соль этилиден-бис(2,4-ди-т-бутилфенил)фосфата.
Наполнители и упрочняющие средства могут содержать, например, карбонат кальция, силикаты, стекловолокна, асбест, тальк, каолин, слюду, сульфат бария, оксиды и гидроксиды металлов, углеродную сажу и графит.
Другие добавки могут представлять собой, например, пластификаторы, эпоксидированные растительные масла, такие как эпоксидированные соевые масла, смазывающие средства, эмульгаторы, пигменты, оптические отбеливатели, огнестойкие материалы, средства, снижающие статический заряд, вспенивающие средства и тиосинергисты, такие как дилаурилтиодипропионат или дистеарилтиодипропионат, и тому подобные.
Описанные в данном тексте добавки и стабилизаторы предпочтительно используют в количестве, эффективном для повышения устойчивости композиции. Когда используют одну из вышеуказанных добавок и стабилизаторов, обычно ее количество составляет менее около 5 процентов по весу из расчета на вес смолы и предпочтительно составляет по меньшей мере около 50 ч./млн из расчета на вес смолы. Комбинации стабилизаторов по настоящему изобретению стабилизируют смолы, особенно при высокотемпературной переработке с относительно низким изменением индекса расплава и/или цвета, даже несмотря на то, что полимер может подвергаться горячему прессованию несколько раз. Прямые стабилизаторы можно легко вводить в смолы по традиционным методикам, на любой подходящей стадии до производства из них профилированных изделий. Например, стабилизатор можно смешивать со смолой в виде сухого порошка, или суспензию или эмульсию стабилизатора можно смешивать с раствором, суспензией или эмульсией полимера. Стабилизированные композиции по настоящему изобретению также могут при желании содержать от около 0,001 до около 5%, предпочтительно от около 0,0025 до около 2%, и особенно предпочтительно от около 0,005% до около 1% по весу различных традиционных добавок, таких как описаны ранее, или их смесей.
Стабилизаторы по настоящему изобретению преимущественно способствуют стабилизации композиций полимерных смол, особенно при высокотемпературной переработке, в отношении изменений индекса расплава и/или цвета, даже несмотря на то, что полимерная смола может подвергаться горячему прессованию несколько раз. Стабилизаторы по настоящему изобретению можно легко вводить в смоляные композиции по традиционным методикам, на любой подходящей стадии до производства из них профилированных изделий. Например, стабилизатор можно смешивать со смолой в виде сухого порошка, или суспензию или эмульсию стабилизатора можно смешивать с раствором, суспензией или эмульсией полимера.
Композиции по настоящему изобретению можно получить несколькими способами, такими как включающие тщательное перемешивание ингредиентов с любыми дополнительными веществами, присутствие которых в готовой форме является желательным. Подходящие методики включают смешивание в растворе и смешивание в расплаве. Вследствие доступности оборудования для смешивания в расплаве на коммерческих предприятиях по переработке полимеров обычно предпочитают методики обработки в расплаве. Примеры оборудования, используемого в таких способах смешивания в расплаве, включают: экструдеры для вращения в одном направлении и для встречного вращения, одношнековые экструдеры, дисковые процессоры и различные другие типы оборудования для горячего формования. В некоторых случаях, материал после смешивания выходит из экструдера через небольшие выходные отверстия в головке экструдера, и полученные нити расплавленного полимера охлаждают, пропуская нити через водяную баню. Охлажденные нити можно рубить на небольшие гранулы для упаковки и дальнейшего использования.
Все ингредиенты можно загружать в технологическую установку изначально, или же некоторые добавки можно заранее смешать друг с другом или с частью полимерной смолы для получения концентрата стабилизатора. Более того, иногда также предпочтительно использовать по меньшей мере одно вентиляционное отверстие для обеспечения вентиляции (атмосферной или вакуумной) расплава. Специалисты в данной области техники смогут отрегулировать время и температуры смешивания, а также место и последовательность добавления компонентов, без проведения излишних дополнительных экспериментов.
В то время как стабилизаторы по настоящему изобретению можно легко вводить традиционными способами в полимерные смолы до изготовления из них профилированных изделий, возможно также использовать прямые стабилизаторы посредством нанесения на поверхность готовых изделий. Изделия могут содержать прямые стабилизирующие соединения и смолы, и могут представлять собой, например, корпусы фар, кровельные листы, корпусы телефонов, материалы для интерьера самолетов, материалы для интерьера зданий, корпусы компьютеров и оргтехники, автозапчасти и товары для дома. Изделия можно изготавливать формованием, литьевым прессованием, центробежным формованием, прессованием и другими способами. Данные способы могут быть особенно пригодны для нанесения на волокна, когда применяют наружное нанесение прямых стабилизаторов на волокна, например, как финишное покрытие при прядении из расплава.
Без дальнейших уточнений, полагают, что квалифицированный специалист в данной области техники может, используя данное описание, применять настоящее изобретение в полном объеме. Последующие примеры включены для описания дополнительных рекомендаций квалифицированным специалистам в данной области техники по применению заявленного изобретения на практике. Данные примеры включены только в качестве иллюстраций изобретения, дополняющих раскрытие настоящей заявки. Соответственно, данные примеры не предназначены для ограничения каким-либо образом настоящего изобретения, описание которого дано в прилагаемой формуле изобретения.
ПРИМЕРЫ
Пример 1
Синтез бутилированного фенольного алкилата
Фенол (188,4 г, 2,00 моль) и катализатор Fulcat 22B (1,41 г) загружали в колбу с масляной рубашкой и нагревали до 110ºC под азотом. Добавляли изобутилен (180,5 г, 3,21 моль) через стеклянный фильтр, находящийся ниже уровня поверхности фенола, с постоянной скоростью в течение 4,5 часов. По завершении добавления реакционную массу оставляли при температуре рубашки 110ºC на один час. Реакционную массу фильтровали и собирали фенольный фильтрат. Бутилированный фенольный алкилат подвергали вакуумной перегонке для уменьшения содержания фенола до уровня ниже 0,25% и содержания воды до уровня ниже 50 ч./млн. Выход=290,3 г.
Пример 2
Синтез фосфитов из бутилированного фенольного алкилата, полученного согласно Примеру 1
Бутилированный фенольный алкилат (152,4 г, 0,971 моль) загружали в колбу с масляной рубашкой и нагревали до 85°C под азотом. Добавляли PCl3 (40,4 г, 0,294 моль), ниже уровня поверхности фенолов, с постоянной скоростью в течение трех часов. Во время добавления температуру поднимали до 150°C. Реакционную массу оставляли при температуре 150°C до прекращения выделения HCl, и затем нагревали до 200°C в течение одного часа, при понижении давления с 1000 до 50 мбар. Реакционную смесь выдерживали при 200°C/50 мбар до тех пор, пока общее содержание Cl не составило менее 50 ч./млн. Избыток фенолов удаляли перегонкой при давлении, равном один мбар, и при внутренней температуре 250°C (температура паров 145°C). Выход=115,9 г.
Кривая зависимости температура/вязкость для смеси фосфитов, полученной согласно Примеру 2 | |
Температура (°C) | Вязкость (сСт) |
30 | 3662 |
40 | 1662 |
50 | 494 |
Пример 3
Синтез фосфитов из смеси 4-трет-бутилфенол/2,4-ди-трет-бутилфенол (2:1), составленной из фенольных компонентов
4-трет-Бутилфенол (176,6 г, 1,18 моль) и 2,4-ди-трет-бутилфенол (121,3 г, 0,59 моль) загружали в колбу с масляной рубашкой и нагревали до 80°C под азотом. Добавляли PCl3 (73,4 г, 0,53 моль), ниже уровня поверхности фенолов, с постоянной скоростью в течение двух часов. Во время добавления температуру поднимали до 150°C. Реакционную массу оставляли при температуре 150°C до прекращения выделения HCl, и затем нагревали до 200°C в течение одного часа, при понижении давления с 1000 до 70 мбар. Реакционную смесь выдерживали при 200°C/70 мбар до тех пор, пока общее содержание Cl не составило менее 50 ч./млн. Избыток фенолов удаляли перегонкой при давлении 8 мбар и при внутренней температуре 200°C. Выход=279,3 г. Далее данный продукт будет обозначаться как Жидкий Фосфит P-2.
Кривая зависимости температура/вязкость для смеси фосфитов, полученной согласно Примеру 3 | |
Температура (°C) | Вязкость (сСт) |
40 | 8300 |
50 | 1776 |
60 | 530 |
70 | 218 |
80 | 120 |
Пример 4
Синтез смешанных амил/бутил фенолов
Фенол (105 г, 1,12 моль) и катализатор Fulcat 22B (2,25 г) загружали в колбу с масляной рубашкой и нагревали до 130°C под азотом. Добавляли изобутилен (64,6 г, 1,15 моль) через стеклянный фильтр, находящийся ниже уровня поверхности фенола, с постоянной скоростью в течение 30 минут. Во время добавления внутренняя температура повысилась до 140°C. По завершении добавления, реакционную массу оставляли при температуре рубашки 130°C на один час. Затем добавляли амилен (39,2 г, 0,56 моль) ниже уровня поверхности фенолов, с постоянной скоростью в течение 1,25 часов. По завершении добавления, реакционную массу оставляли при температуре рубашки 130°C на два часа. Затем реакционную массу фильтровали и собирали фенольный фильтрат. Смешанный бутилированный/амилированный фенольный алкилaт подвергали вакуумной перегонке для уменьшения содержания фенола до уровня ниже 0,25% и содержания воды до уровня ниже 50 ч./млн. Выход=161,8 г.
Пример 5
Превращение алкилaта, полученного согласно Примеру 4, в фосфит
Смешанный бутилированный/амилированный фенольный алкилaт (148,7 г, 0,86 моль) загружали в колбу с масляной рубашкой и нагревали до 80°C под азотом. Добавляли PCl3 (35,8 г, 0,26 моль) ниже уровня поверхности фенолов, с постоянной скоростью в течение трех часов. Во время добавления температуру поднимали до 150°C. Реакционную массу оставляли при температуре 150°C до прекращения выделения HCl, и затем нагревали до 200°C в течение одного часа, при понижении давления с 1000 до 50 мбар. Реакционную смесь выдерживали при 200°C/50 мбар до тех пор, пока общее содержание Cl не составило менее 50 ч./млн. Затем избыток фенолов удаляли перегонкой при давлении, равном один мбар, и при внутренней температуре 240°C (температура паров 140°C). Выход=123,1 г.
Кривая зависимости температура/вязкость для смеси фосфитов, полученной согласно Примеру 5 | |
Температура (°C) | Вязкость (сСт) |
30 | 7481 |
40 | 3198 |
50 | 763 |
Пример 6
Получение амилалкилaта
Фенол (150 г, 1,59 моль) и катализатор Fulcat 22B (3,36 г) загружали в колбу с масляной рубашкой и нагревали до 130°C под азотом. Затем добавляли амилен (167,7 г, 2,39 моль) ниже уровня поверхности фенолов, с постоянной скоростью в течение четырех часов. По завершении добавления, реакционную массу оставляли при температуре рубашки 130°C на два часа. Затем реакционную массу фильтровали и собирали фенольный фильтрат. Амилированный фенольный алкилат очищали перегонкой, при этом основную фракцию собирали между 120 и 146°C (температура паров=120-140°C) при давлении 5-7 мбар. Выход=227,3 г.
Пример 7
Получение фосфита из амилированного фенольного алкилата
Амилированный фенольный алкилат (214,7 г) и N,N-диметилдодециламин (0,65 мл) загружали в колбу с масляной рубашкой и нагревали до 80°C под азотом. Добавляли PCl3 (51,9 г, 0,38 моль) ниже уровня поверхности фенолов, с постоянной скоростью в течение трех часов. Во время добавления температуру поднимали до 150°C. Реакционную массу оставляли при температуре 150°C до прекращения выделения HCl, и затем нагревали до 200°C в течение одного часа при понижении давления с 1000 до 130 мбар. Реакционную смесь выдерживали при 200°C/130 мбар до тех пор, пока общее содержание Cl не составило менее 50 ч./млн. Избыток фенолов удаляли перегонкой при давлении 3 мбар и при внутренней температуре 195°C. Выход=223,7 г. Далее данный продукт будет обозначаться как Жидкий Фосфит P-4.
Кривая зависимости температура/вязкость для смеси фосфитов, полученной согласно Примеру 7 | |
Температура (°C) | Вязкость (сСт) |
40 | 1270 |
50 | 513 |
60 | 238 |
70 | 132 |
80 | 75 |
Пример 8
Оценка эффективности многократной экструзией полипропилена
Данный пример иллюстрирует эффективность стабилизирующего действия жидкой смеси фосфитов по настоящему изобретению при многократной экструзии полипропилена.
Основной полимер представлял собой порошкообразный полипропиленовый гомополимер Basell HF500N Spheripol с индексом текучести расплава (MFI) 12 г/10 минут. Основная композиция также содержала 500 ч./млн стеарата кальция в качестве акцептора кислоты. Все композиции были получены добавлением к основному полимеру по 500 ч./млн Anox 20 (тетракис[метилен{3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксициннамат}]метан) и соответствующей жидкой смеси фосфитов по настоящему изобретению. Стабилизированную таким образом смолу экструдировали из одношнекового экструдера Брабендер диаметром 19 мм при 60 об/мин, при этом в четырех зонах нагрева устанавливали следующие температуры: 200°C; 225°C; 250°C и 270°C под кислородом.
Экструдат охлаждали пропусканием через баню с ледяной водой и затем гранулировали.
Полученные гранулы экструдировали повторно. После третьего экструдирования измеряли индекс текучести расплава (в г/10 мин) при 230°C/2,16 кг. Относительно низкое повышение индекса текучести расплава означает незначительное разрушение полимера, или хорошую стабилизацию. Полученные результаты показаны в Таблице 1.
Таблица 1 Результаты измерения индекса текучести расплава |
|
Стабилизатор (ч./млн) | Индекс текучести расплава после третьего экструдирования (г/10 мин) |
Основа | 32,0 |
Жидкий Фосфит P-2 (500) + Anox 20 (500) | 14,7 |
Жидкий Фосфит P-3 (500) + Anox 20 (500) | 13,8 |
Жидкий Фосфит P-4 (500) + Anox 20 (500) | 14,6 |
Жидкий Фосфит P-2: получен, как описано в Примере 3;
Жидкий Фосфит P-3: смесь фосфитов, полученная из бутилированного п-крезолалкилата, синтезированная, как показано в Примере 2 с использованием бутилированного п-крезолалкилата вместо бутилированного фенольного алкилата.
Жидкий Фосфит P-4: получен, как описано в Примере 7.
Результаты данного исследования показали, что жидкие смеси фосфитов от P-2 до P-4 по настоящему изобретению обеспечивали превосходную стабилизацию расплава, по сравнению с контрольным образцом. Так, композиции, содержащие жидкие смеси фосфитов, продемонстрировали лишь незначительное повышение скорости течения расплава, по сравнению с контрольным образцом.
Пример 9
Оценка эффективности в полиэтилене высокой плотности
Данный пример иллюстрирует эффективность стабилизирующего действия жидкой смеси фосфитов по настоящему изобретению при испытании в пластикордере.
Основная композиция содержала крошку полиэтиленового полимера высокой плотности Solvay HP-54-60 и 300 ч./млн Anox 20 (тетракис[метилен{3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксициннамат}]метан). Тестируемые композиции были получены добавлением к основной композиции 1000 ч./млн соответствующей жидкой смеси фосфитов по настоящему изобретению.
Для испытания в пластикордере каждый препарат, включая контрольный образец основной композиции, добавляли в пластограф Брабендера, оснащенный мешалкой на 60 куб.см, при 220°C/60 об/мин. При перемешивании тестируемых композиций в смесителе, постоянно измеряли и регистрировали крутящий момент. По истечении индукционного периода, полимер начинал сшиваться, что проявлялось в значительном повышении крутящего момента. В Таблице 2 показана в минутах продолжительность индукционного периода, предшествующего повышению крутящего момента. Относительно длительный индукционный период является показателем превосходной стабилизации.
Таблица 2 Испытание в пластикордере |
|
Стабилизатор (ч./млн) | Индукционный период (минуты) |
(А): крошка HDPE + Anox 20 (300) | 10 |
(B): (A) + Жидкий Фосфит P-2 (1000) | 22 |
(С): (A) + Жидкий Фосфит P-3 (1000) | 28 |
(D): (A) + Жидкий Фосфит P-4 (1000) | 24 |
Результаты данного эксперимента показали, что жидкие смеси фосфитов от P-2 до P-4 обеспечивали превосходную стабилизацию расплава полимера полиэтилена высокой плотности (HDPE), по сравнению с контрольным образцом. Так, композиции, содержащие P-2 - P-4, показали относительно длительные индукционные периоды в тесте в пластикордере, по сравнению с контрольным образцом, не содержащим фосфит.
Ввиду многих изменений и модификаций, которые можно осуществить, не отклоняясь от принципов, лежащих в основе настоящего изобретения, необходимо сделать ссылку на прилагаемую формулу изобретения для понимания объема притязаний настоящего изобретения.
Claims (4)
1. Композиция для стабилизирования термопластичных смол и эластомеров, содержащая смесь по меньшей мере четырех различных фосфитов, независимо выбранных из группы, состоящей из трис 4-трет-бутилфенилфосфита, трис 2,4-ди-трет-бутилфенилфосфита, бис(4-трет-бутилфенил)-2,4-ди-трет-бутилфенилфосфита, бис(2,4-ди-трет-бутилфенил)-4-трет-бутилфенилфосфита, трис 4-трет-пентилфенилфосфита, трис 2,4-ди-трет-пентилфенилфосфита, бис(4-трет-пентилфенил)-2,4-ди-трет-пентилфенилфосфита и бис(2,4-ди-трет-пентилфенил)-4-трет-пентилфенилфосфита, где указанная смесь представляет собой жидкость при комнатной температуре.
2. Композиция по п.1, получаемая взаимодействием тригалогенида фосфора со смесью алкилированных фенолов, где алкилированный фенол получают реакцией крезола с низшим алкеном С2-С6 с использованием катализатора.
3. Композиция по п.1, получаемая взаимодействием тригалогенида фосфора со смесью алкилированных фенолов, где смесь алкилированных фенолов получают или параллельной, или последовательной реакцией крезола со смесью низших алкенов.
4. Стабилизированная композиция для термопластичных смол и эластомеров, содержащая:
(A) полимерную смолу и
(B) стабилизирующее количество композиции по пп.1-3.
(A) полимерную смолу и
(B) стабилизирующее количество композиции по пп.1-3.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US81581906P | 2006-06-20 | 2006-06-20 | |
US60/815,819 | 2006-06-20 | ||
US11/787,531 US7888414B2 (en) | 2006-06-20 | 2007-04-16 | Liquid phosphite blends as stabilizers |
US11/787,531 | 2007-04-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009101471A RU2009101471A (ru) | 2010-07-27 |
RU2455325C2 true RU2455325C2 (ru) | 2012-07-10 |
Family
ID=38698227
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009101471/04A RU2455325C2 (ru) | 2006-06-20 | 2007-04-20 | Жидкие смеси фосфитов в качестве стабилизаторов |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7888414B2 (ru) |
EP (1) | EP2057222B2 (ru) |
JP (1) | JP5315238B2 (ru) |
KR (1) | KR101382690B1 (ru) |
AU (1) | AU2007261715B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0713256B1 (ru) |
CA (1) | CA2654157C (ru) |
MX (1) | MX2008016035A (ru) |
PL (2) | PL2057222T5 (ru) |
RU (1) | RU2455325C2 (ru) |
SA (1) | SA07280306B1 (ru) |
TW (1) | TWI408166B (ru) |
WO (1) | WO2007149143A2 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2669934C1 (ru) * | 2018-04-06 | 2018-10-17 | Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") | Способ получения трифенилфосфата |
RU2701535C1 (ru) * | 2016-02-26 | 2019-09-27 | Синочем Ланьтянь Ко., Лтд | Композиция, содержащая фторсодержащий кетон |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7947769B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-05-24 | Chemtura Corporation | Liquid amylaryl phosphite compositions and alkylate compositions for manufacturing same |
US8183311B2 (en) | 2006-06-20 | 2012-05-22 | Chemtura Corporation | Liquid phosphite composition derived from cresols |
US8008383B2 (en) * | 2006-06-20 | 2011-08-30 | Chemtura Corporation | Liquid amylaryl phosphite compositions |
US8188170B2 (en) * | 2006-06-20 | 2012-05-29 | Chemtura Corporation | Polymers with low gel content and enhanced gas-fading |
US8178005B2 (en) | 2006-06-20 | 2012-05-15 | Chemtura Corporation | Liquid phosphite compositions having different alkyl groups |
US8008384B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-08-30 | Chemtura Corporation | Liquid butylaryl phosphite compositions |
US7888414B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-02-15 | Chemtura Corporation | Liquid phosphite blends as stabilizers |
US8049041B2 (en) | 2008-06-27 | 2011-11-01 | Chemtura Corporation | Phosphite stabilizer for lubricating base stocks and thermoplastic polymers |
AR080273A1 (es) * | 2009-07-31 | 2012-03-28 | Chemtura Corp | Procesos para formar composiciones de fosfito de arilo alquiladas a partir de corrientes de hidrocarburo compleja |
WO2011014405A1 (en) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Chemtura Corporation | Liquid alkylated trisaryl phosphite compositions having two alkyl groups with different carbon number |
US8735628B2 (en) * | 2009-07-31 | 2014-05-27 | Addivant Usa Llc | Processes for forming alkylated aryl phosphite compositions from complex hydrocarbon streams |
US8008385B2 (en) * | 2009-07-31 | 2011-08-30 | Chemtura Corporation | Solid alkylaryl phosphite compositions and methods for manufacturing same |
US8309635B2 (en) * | 2009-07-31 | 2012-11-13 | Chemtura Corporation | Solid alkylaryl phosphite compositions and methods for manufacturing same |
US8258215B2 (en) | 2010-02-05 | 2012-09-04 | Dover Chemical Corporation | Mixed alkyl-alkylaryl-phenyl phosphite polymer additive |
US8557946B1 (en) * | 2011-02-28 | 2013-10-15 | Wm. T. Burnett Ip, Llc | Oxidation discoloration resistant polyurethane foam |
WO2012145924A1 (en) | 2011-04-29 | 2012-11-01 | Rhodia (China) Co., Ltd. | New coupling agents for elastomer compositions |
US9127144B2 (en) * | 2012-01-20 | 2015-09-08 | Addivant Usa Llc | Polyolefin compositions for film, fiber and molded articles |
EP2880092B1 (en) * | 2012-08-02 | 2020-09-30 | SI Group Switzerland (CHAA) GmbH | Phosphite compositions |
US9272973B2 (en) | 2012-10-12 | 2016-03-01 | Evonik Industries Ag | Stable long-term method for producing C5-aldehydes |
WO2015044785A2 (en) | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Basf Se | Polyolefin compositions for building materials |
GB201403057D0 (en) | 2014-02-21 | 2014-04-09 | Addivant Switzerland Gmbh | Process |
DE102015202722A1 (de) | 2014-05-20 | 2015-11-26 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur katalytischen Herstellung von Aldehyden aus Olefinen unter Einsatz von Monophosphit-Gemischen |
EP3445808A1 (en) | 2016-04-22 | 2019-02-27 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Polyethylene sheets |
WO2018017180A1 (en) | 2016-07-21 | 2018-01-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Rotomolded compositions, articles, and processes for making the same |
WO2018102091A1 (en) | 2016-12-02 | 2018-06-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyethylene films |
JP6909594B2 (ja) | 2017-03-03 | 2021-07-28 | 株式会社Adeka | 安定化されたオレフィン系樹脂組成物の製造方法 |
CN110637049B (zh) | 2017-04-06 | 2022-04-05 | 埃克森美孚化学专利公司 | 流延膜及其制造方法 |
WO2018226311A1 (en) | 2017-06-08 | 2018-12-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyethylene blends and extrudates and methods of making the same |
WO2019022801A1 (en) | 2017-07-24 | 2019-01-31 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | POLYETHYLENE FILMS AND METHODS OF PRODUCING THE SAME |
US11441023B2 (en) | 2018-04-27 | 2022-09-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyethylene films and methods of making the same |
WO2020109870A2 (en) | 2018-06-28 | 2020-06-04 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyethylene compositions, wires and cables, and methods for making the same |
EP3841166B1 (en) | 2018-08-22 | 2022-07-20 | Basf Se | Stabilized rotomolded polyolefin |
US20220282064A1 (en) | 2019-07-30 | 2022-09-08 | Basf Se | Stabilizer composition |
GB2592952B (en) * | 2020-03-11 | 2023-12-13 | Si Group Switzerland Gmbh | Composition |
EP4019570A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Ingenia Polymers International S.A. | High concentration polymer masterbatches of liquid phosphite antioxidants with improved resistance to hydrolysis |
CN115947754B (zh) * | 2022-12-28 | 2023-07-25 | 江苏极易新材料有限公司 | 一种低酸值三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯的合成方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3787537A (en) * | 1970-07-17 | 1974-01-22 | Ugine Kuhlmann | Tri(isopropyl)phenyl phosphates |
EP0090524A1 (en) * | 1982-03-26 | 1983-10-05 | General Electric Company | Thermal oxidation stabilizer composed of phosphite derivatives of an alcohol and PPE monomer still bottoms, and PPE compositions containing said phosphites |
EP0245852A2 (en) * | 1986-05-15 | 1987-11-19 | Akzo N.V. | Process for preparing liquid triaryl thiophosphate mixtures |
WO2007009916A1 (en) * | 2005-07-21 | 2007-01-25 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilization of polyolefins with liquid tris-(mono-alkyl)phenyl phosphites |
Family Cites Families (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2220845A (en) | 1938-08-12 | 1940-11-05 | Dow Chemical Co | Aromatic phosphites |
US3056823A (en) | 1956-05-31 | 1962-10-02 | Hooker Chemical Corp | Transesterification process for making trialiphatic phosphite esters |
US2834798A (en) | 1957-12-20 | 1958-05-13 | Shea Chemical Corp | Heterocyclic phosphorus compounds |
NL278726A (ru) | 1961-05-22 | |||
US3412064A (en) | 1965-11-08 | 1968-11-19 | Uniroyal Inc | Olefin polymer composition |
US3558554A (en) | 1966-06-09 | 1971-01-26 | Yoshitomi Pharmaceutical | Oxidatively stable polyolefin composition |
US3644536A (en) | 1969-09-18 | 1972-02-22 | Pennwalt Corp | Process for 1 3 5-tris(alpha-hydroxy-isopropyl)benzene |
CA971977A (en) | 1969-11-18 | 1975-07-29 | Richard A. Bafford | Preparation of tris peroxides and their use |
GB1307281A (en) | 1970-02-13 | 1973-02-14 | Ici Ltd | Rubber-polyester compositions |
US3755200A (en) | 1972-02-14 | 1973-08-28 | Emery Industries Inc | Liquid stabilizer system for polyvinyl chloride |
US3948801A (en) | 1972-09-14 | 1976-04-06 | Westvaco Corporation | Stabilizer composition of phosphite and lignin |
US4011057A (en) * | 1974-04-16 | 1977-03-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hindered phenol antioxidant composition containing an amino compound |
GB1490938A (en) † | 1975-02-20 | 1977-11-02 | Ciba Geigy Ag | Stabilization systems from triarylphosphites and phenols |
CH626385A5 (ru) * | 1976-02-05 | 1981-11-13 | Ciba Geigy Ag | |
US4492661A (en) | 1977-08-08 | 1985-01-08 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing triarylphosphites |
JPS5473842A (en) | 1977-11-25 | 1979-06-13 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Polyolefin resin composition |
GB2012279B (en) | 1978-01-10 | 1982-08-04 | Ciba Geigy Ag | Phosphite stabiliser |
US4406842A (en) | 1978-04-20 | 1983-09-27 | Ciba-Geigy Corporation | Ortho-alkylated phenyl phosphonites |
DE2929993A1 (de) | 1978-07-27 | 1980-02-07 | Ciba Geigy Ag | Neue stabilisatoren |
US4276233A (en) | 1978-11-02 | 1981-06-30 | General Electric Company | Hindered phenol phosphites |
DE2940548A1 (de) † | 1979-10-06 | 1981-04-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Kristallisiertes tris-(2-tert.-butylphenyl)-phosphit und verfahren zu seiner herstellung |
DE2940620A1 (de) | 1979-10-06 | 1981-04-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von triarylphosphiten |
JPS5930842A (ja) | 1982-08-10 | 1984-02-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 |
JPH0759652B2 (ja) | 1985-08-07 | 1995-06-28 | 住友化学工業株式会社 | ポリオレフイン樹脂組成物 |
JP2571602B2 (ja) * | 1988-05-09 | 1997-01-16 | 五井化成株式会社 | 第三−アミルフェノール類の製造法 |
GB8901517D0 (en) * | 1989-01-24 | 1989-03-15 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
SK278600B6 (en) | 1989-03-13 | 1997-11-05 | Jiri Tochacek | Stabilized polypropylene and propylene copolymers |
US5254709A (en) | 1989-12-08 | 1993-10-19 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Method for preparing stearically hindered aryl phosphites |
DE4021712A1 (de) | 1990-07-07 | 1992-01-09 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von mischungen aus diphenylmethan-diisocyanaten und polyphenol-polymethylen-polyisocyanaten mit einer verminderten iodfarbzahl |
RU2071478C1 (ru) † | 1991-03-26 | 1997-01-10 | Циба Гейги АГ | Несимметричные арилфосфиты, полимерная композиция и способ ее получения |
US5254610A (en) | 1991-08-02 | 1993-10-19 | Eastman Kodak Company | Polyester/polycarbonate blends containing phosphites |
FI94138C (fi) | 1992-01-10 | 1995-07-25 | Borealis Holding As | Säteilytyksellä tapahtuvan steriloinnin kestävä polymeerikoostumus ja sen valmistusmenetelmä |
JPH05202236A (ja) | 1992-01-27 | 1993-08-10 | Asahi Denka Kogyo Kk | ポリオレフィン系樹脂の組成物 |
RO112871B1 (ro) | 1994-04-11 | 1998-01-30 | Inst Cercetari Chim | FOSFITI DE (1-METIL-1-FENILETIL) FENOLI SI PROCEDEU DE OBȚINERE f A ACESTORA |
JPH07309884A (ja) | 1994-05-18 | 1995-11-28 | Yotsukaichi Gosei Kk | トリスアルキルフェニルホスファイトの製造方法 |
US5561181A (en) | 1994-11-16 | 1996-10-01 | General Electric Company | Ultra high ortho nonyl phenyl phosphite and resin compositions stabilized therewith |
US5532401A (en) | 1995-01-19 | 1996-07-02 | Dover Chemical Corporation | Process for production of tris(nonylphenyl) phosphite |
JPH08239337A (ja) * | 1995-03-03 | 1996-09-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 高純度ジアルキル化フェノールおよびその製造方法 |
DE19817691A1 (de) | 1998-04-21 | 1999-10-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Mischungen aus Diphenylmehandiisocyanaten und Polyphenylen-polymethylen-polyisocyanaten mit vermindertem Gehalt an chlorierten Nebenprodukten und verminderter Jodfarbzahl |
RU2140938C1 (ru) | 1998-12-15 | 1999-11-10 | Открытое акционерное общество "Органический синтез" | Композиция синергистов для стабилизации полиолефинов |
US7176252B2 (en) | 1999-07-29 | 2007-02-13 | Dover Chemical Corporation | Solid melt blended phosphite composites |
US7320764B2 (en) | 2001-03-02 | 2008-01-22 | Dover Chemical Corporation | Phosphite ester additive compositions |
GB0004043D0 (en) * | 2000-02-21 | 2000-04-12 | Borealis Polymers Oy | Polymer |
GB0004044D0 (en) | 2000-02-21 | 2000-04-12 | Borealis Polymers Oy | Polymer |
JP2002241334A (ja) * | 2001-02-15 | 2002-08-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | tert−ブチルフェノール類の製造方法 |
WO2002070625A1 (en) | 2001-03-02 | 2002-09-12 | Dover Chemical, Inc. | Phosphite ester additive compositions |
US6887926B1 (en) | 2001-11-16 | 2005-05-03 | Oatey Co. | Bonding compositions for chlorinated polymers and methods of using the same |
US6846859B2 (en) | 2002-05-31 | 2005-01-25 | Fina Technology, Inc. | Polyolefin composition having reduced color bodies |
US20040048958A1 (en) | 2002-09-06 | 2004-03-11 | Didier David A. | High temperature ultra high molecular weight polyethylene |
US7157511B2 (en) | 2003-11-21 | 2007-01-02 | Chevron Phillipschemical Company Lp | Phosphite additives in polyolefins |
CN1950436B (zh) | 2004-05-13 | 2012-09-05 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 阻燃剂 |
CA2464551C (en) | 2004-05-18 | 2012-01-03 | Nova Chemicals Corporation | Phenol free stabilization of polyethylene film |
US20070149660A1 (en) | 2005-10-27 | 2007-06-28 | Vijayendra Kumar | Stabilized polyolefin compositions |
US7888414B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-02-15 | Chemtura Corporation | Liquid phosphite blends as stabilizers |
-
2007
- 2007-04-16 US US11/787,531 patent/US7888414B2/en active Active
- 2007-04-20 BR BRPI0713256A patent/BRPI0713256B1/pt active IP Right Grant
- 2007-04-20 KR KR1020087029548A patent/KR101382690B1/ko active IP Right Grant
- 2007-04-20 RU RU2009101471/04A patent/RU2455325C2/ru active
- 2007-04-20 MX MX2008016035A patent/MX2008016035A/es active IP Right Grant
- 2007-04-20 PL PL07775879T patent/PL2057222T5/pl unknown
- 2007-04-20 EP EP07775879.5A patent/EP2057222B2/en active Active
- 2007-04-20 WO PCT/US2007/009690 patent/WO2007149143A2/en active Application Filing
- 2007-04-20 JP JP2009516481A patent/JP5315238B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-20 AU AU2007261715A patent/AU2007261715B2/en not_active Ceased
- 2007-04-20 CA CA2654157A patent/CA2654157C/en active Active
- 2007-04-20 PL PL387494A patent/PL216865B1/pl unknown
- 2007-05-09 TW TW096116480A patent/TWI408166B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-06-09 SA SA7280306A patent/SA07280306B1/ar unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3787537A (en) * | 1970-07-17 | 1974-01-22 | Ugine Kuhlmann | Tri(isopropyl)phenyl phosphates |
EP0090524A1 (en) * | 1982-03-26 | 1983-10-05 | General Electric Company | Thermal oxidation stabilizer composed of phosphite derivatives of an alcohol and PPE monomer still bottoms, and PPE compositions containing said phosphites |
EP0245852A2 (en) * | 1986-05-15 | 1987-11-19 | Akzo N.V. | Process for preparing liquid triaryl thiophosphate mixtures |
WO2007009916A1 (en) * | 2005-07-21 | 2007-01-25 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilization of polyolefins with liquid tris-(mono-alkyl)phenyl phosphites |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
CAS-номера для 4-третбутилфенола (98-54-4), 2,4-дитретбутилфенола (96-76-4), 2,4-дитретпентилфенола (120-95-6) и 4-третпентилфенола (80-46-6), база данных Sigma-Aldrich. Химическая энциклопедия./ Под ред. Н.С.Зефирова. - М., 1995, «полимеры». * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2701535C1 (ru) * | 2016-02-26 | 2019-09-27 | Синочем Ланьтянь Ко., Лтд | Композиция, содержащая фторсодержащий кетон |
RU2669934C1 (ru) * | 2018-04-06 | 2018-10-17 | Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") | Способ получения трифенилфосфата |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101382690B1 (ko) | 2014-04-08 |
EP2057222A2 (en) | 2009-05-13 |
MX2008016035A (es) | 2009-01-16 |
PL216865B1 (pl) | 2014-05-30 |
US20100048782A1 (en) | 2010-02-25 |
JP2009541526A (ja) | 2009-11-26 |
BRPI0713256B1 (pt) | 2018-11-21 |
CA2654157A1 (en) | 2007-12-27 |
BRPI0713256A2 (pt) | 2012-04-03 |
TWI408166B (zh) | 2013-09-11 |
EP2057222B1 (en) | 2014-03-12 |
PL2057222T3 (pl) | 2014-08-29 |
WO2007149143A2 (en) | 2007-12-27 |
CA2654157C (en) | 2015-11-24 |
PL387494A1 (pl) | 2009-07-20 |
EP2057222B2 (en) | 2017-03-01 |
AU2007261715A1 (en) | 2007-12-27 |
PL2057222T5 (pl) | 2017-10-31 |
SA07280306B1 (ar) | 2011-05-04 |
TW200801094A (en) | 2008-01-01 |
JP5315238B2 (ja) | 2013-10-16 |
AU2007261715B2 (en) | 2012-12-06 |
WO2007149143A3 (en) | 2008-02-14 |
KR20090031352A (ko) | 2009-03-25 |
US7888414B2 (en) | 2011-02-15 |
RU2009101471A (ru) | 2010-07-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2455325C2 (ru) | Жидкие смеси фосфитов в качестве стабилизаторов | |
KR100452653B1 (ko) | 아민옥사이드안정화제조성물을함유한중합체조성물 | |
US20100004363A1 (en) | Liquid phosphite blends as stabilizers | |
JPH07145268A (ja) | ネオ‐ジオールホスファイトからなるポリマー安定剤 | |
JPH07179485A (ja) | ホスファイト | |
EP0313517B1 (en) | Aliphatic esters of 1,3,2-oxazaphospholidines | |
US20070105992A1 (en) | Cycloalkyl phosphites as stabilizers for thermoplastic resins | |
WO2004108735A2 (en) | Polymer compositions containing stabilizer compounds comprising tricyclodecilmethyl groups | |
JP4008975B2 (ja) | ネオジオールホスファイトエステルおよびその重合体組成物 | |
JPH08253623A (ja) | ポリアミンを使用してホスファイトのuv黄変を抑制する方法 | |
WO2005113665A2 (en) | Phenol-free phosphites | |
JP4018766B2 (ja) | 芳香族環式ビスホスファイトエステルおよびそれを含んだ重合体組成物 | |
US8067490B2 (en) | Blended phosphite or phosphonite compositions having improved hydrolytic stability | |
JPH09176372A (ja) | イソオキサゾリジン化合物を含有する付加重合体組成物 | |
KR100395983B1 (ko) | 실리카지지촉매를함유하는폴리올레핀의포스파이트안정화방법 | |
JPH07179481A (ja) | 取扱い特性に優れたホスファイトブレンド |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20180521 |
|
PD4A | Correction of name of patent owner |