RU2388756C2 - Кристаллические полиморфные формы лиганда схс-хемокинового рецептора - Google Patents

Кристаллические полиморфные формы лиганда схс-хемокинового рецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2388756C2
RU2388756C2 RU2006131050/04A RU2006131050A RU2388756C2 RU 2388756 C2 RU2388756 C2 RU 2388756C2 RU 2006131050/04 A RU2006131050/04 A RU 2006131050/04A RU 2006131050 A RU2006131050 A RU 2006131050A RU 2388756 C2 RU2388756 C2 RU 2388756C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
disease
named
polymorphic form
pain
inhibitors
Prior art date
Application number
RU2006131050/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006131050A (ru
Inventor
Менгвей ХУ (US)
Менгвей ХУ
Йоунонг ЙУ (US)
Йоунонг ЙУ
Майкл ДВАЙЕР (US)
Майкл ДВАЙЕР
Артур Дж. ТЭВЕРЭС (US)
Артур Дж. ТЭВЕРЭС
Агнес КИМ-МИД (US)
Агнес КИМ-МИД
Джиангуо ЙИН (US)
Джиангуо Йин
Ксиаойонг ФУ (US)
Ксиаойонг Фу
Тимоти МАКАЛИСТЕР (US)
Тимоти МАКАЛИСТЕР
Шуйи ЖАНГ (US)
Шуйи ЖАНГ
Кевин КЛОПФЕР (US)
Кевин КЛОПФЕР
Original Assignee
Шеринг Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34837390&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2388756(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Шеринг Корпорейшн filed Critical Шеринг Корпорейшн
Publication of RU2006131050A publication Critical patent/RU2006131050A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2388756C2 publication Critical patent/RU2388756C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/14—Antitussive agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Obesity (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к четырем определенным кристаллическим полиморфным формам моногидрата соединения А следующего химического строения: ! ! Соединение А. ! Эти четыре полиморфные формы, обозначенные здесь как форма I, II, III и IV, проявляют активность в качестве лигандов СХС-хемокиновых рецепторов. Изобретение относится также к фармацевтической композиции на основе этих соединений, к применению их для лечения различных заболеваний и к способам синтеза этих полиморфных форм. 12 н. и 46 з.п. ф-лы., 2 табл., 4 ил.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043

Claims (58)

1. Кристаллическая полиморфная форма моногидрата соединения А формулы
Figure 00000044
,
где названную полиморфную форму выбирают из группы, состоящей из:
формы I, показывающей в порошке картину дифракции рентгеновских лучей, в основном подобную картине, представленной на фиг.1;
формы II, показывающей в порошке картину дифракции рентгеновских лучей, в основном подобную картине, представленной на фиг.2;
формы III, показывающей в порошке картину дифракции рентгеновских лучей, в основном подобную картине, представленной на фиг.3, и
формы IV, показывающей в порошке картину дифракции рентгеновских лучей, в основном подобную картине, представленной на фиг.4.
2. Кристаллическая полиморфная форма I моногидрата соединения А формулы
Figure 00000044
,
показывающая в порошке картину дифракции рентгеновских лучей с положениями характеристических пиков при 6,612, 8,832, 27,024 и 28,134° 2θ.
3. Кристаллическая полиморфная форма по п.2, показывающая в порошке картину дифракции рентгеновских лучей с положениями характеристических пиков при 6,612, 8,832, 13,268, 17,696, 19,492, 20,003, 27,024 и 28,134° 2θ.
4. Кристаллическая полиморфная форма по п.2, показывающая в порошке картину дифракции рентгеновских лучей с положениями характеристических пиков при 6,612, 8,832, 13,268, 17,696, 17,959, 19,492, 20,003, 20,246, 21,123, 26,580, 27,024 и 28,134° 2θ.
5. Кристаллическая полиморфная форма I по п.1.
6. Кристаллическая полиморфная форма II моногидрата соединения А формулы
Figure 00000044
,
показывающая в порошке картину дифракции рентгеновских лучей с положениями характеристических пиков при 9,328, 13,774, 19,78 и 27,305° 2θ.
7. Кристаллическая полиморфная форма II по п.6, показывающая в порошке картину дифракции рентгеновских лучей с положениями характеристических пиков при 9,328, 13,145, 13,774, 15,79, 17,872, 18,748, 19,78 и 27,305° 2θ.
8. Кристаллическая полиморфная форма II по п.6, показывающая в порошке картину дифракции рентгеновских лучей с положениями характеристических пиков при 8,742, 9,328, 13,145, 13,774, 15,79, 17,872, 18,748, 19,263, 19,78, 20,166, 26,648 и 27,305° 2θ.
9. Кристаллическая полиморфная форма II по п.1.
10. Кристаллическая полиморфная форма III моногидрата соединения А формулы
Figure 00000044
,
показывающая в порошке картину дифракции рентгеновских лучей с положениями характеристических пиков при 7,748, 18,349, 23,198 и 23,851° 2θ.
11. Кристаллическая полиморфная форма III по п.10, показывающая в порошке картину дифракции рентгеновских лучей с положениями характеристических пиков при 7,748, 9,632, 14,07, 15,383, 18,349, 23,198, 23,851 и 27,841° 2θ.
12. Кристаллическая полиморфная форма III по п.10, показывающая в порошке картину дифракции рентгеновских лучей с положениями характеристических пиков при 7,748, 9,118, 9,632, 14,07, 15,383, 18,349, 18,6, 18,938, 19,383, 23,198, 23,851 и 27,841° 2θ.
13. Кристаллическая полиморфная форма III по п.1.
14. Кристаллическая полиморфная форма IV моногидрата соединения А формулы
Figure 00000044
,
показывающая в порошке картину дифракции рентгеновских лучей с положениями характеристических пиков при 11,46, 43,004, 44,097 и 50,107° 2θ.
15. Кристаллическая полиморфная форма IV по п.14, показывающая в порошке картину дифракции рентгеновских лучей с положениями характеристических пиков при 11,46, 11,848, 15,643, 16,957, 17,524, 43,004, 44,097 и 50,107° 2θ.
16. Кристаллическая полиморфная форма IV по п.14, показывающая в порошке картину дифракции рентгеновских лучей с положениями характеристических пиков при 8,706, 11,46, 11,848, 15,643, 16,957, 17,524, 19,335, 21,079, 26,917, 43,004, 44,097 и 50,107° 2θ.
17. Кристаллическая полиморфная форма IV по п.1.
18. Полиморфная форма по п.1 очищенной формы, содержащая химические примеси в количестве меньше или равно, примерно, 5 мас.%.
19. Способ получения полиморфной формы I по п.1 из аморфного соединения А
Figure 00000044
,
включающий стадии:
а) перемешивание аморфного соединения А при комнатной температуре в первой смеси из спирта и воды с образованием второй смеси,
б) прибавление по каплям воды до помутнения второй смеси,
в) прибавление органического растворителя по каплям до тех пор, пока вторая смесь не станет прозрачной, и
г) выдерживание второй смеси при комнатной температуре до осаждения формы I в кристаллическом виде.
20. Способ по п.19, где спирт представлен метанолом.
21. Способ по п.19, где спирт представлен этанолом.
22. Способ получения полиморфной формы II по п.1 из формы I по п.1, включающий стадию перемешивания материала формы I в виде суспензии в органическом растворителе при комнатной температуре до осаждения кристаллов формы II.
23. Способ по п.22, где органическим растворителем является метиленхлорид.
24. Способ по п.22, где органическим растворителем является ацетон.
25. Способ получения полиморфной формы III по п.1 из соединения А
Figure 00000044
,
включающий стадии:
а) перемешивание соединения А при повышенной температуре с первым количеством органического растворителя с образованием смеси,
б) прибавление порциями воды до появления осадка,
в) прибавление второго количества органического растворителя,
г) нагревание смеси при температуре около 70°С и
д) выдерживание смеси при комнатной температуре до осаждения формы III в кристаллическом виде.
26. Способ по п.25, где органическим растворителем является н-пропанол.
27. Способ по п.25, где отношение первого количества ко второму количеству составляет около 2:1.
28. Способ получения полиморфной формы IV по п.1 из соединения А
Figure 00000044
,
включающий стадию перемешивания при комнатной температуре суспензии соединения А в ацетонитриле до осаждения формы IV в кристаллическом виде.
29. Способ получения полиморфной формы IV по п.1 из соединения А
Figure 00000044
,
включающий стадии:
а) перемешивание соединения А с первой смесью н-пропанола и воды с образованием второй смеси,
б) перемешивание названной второй смеси при нагревании при температуре около 70°С до практически полного растворения всех твердых веществ,
в) охлаждение названной смеси до температуры около 60°С и
г) перемешивание названной второй смеси до осаждения формы IV в кристаллическом виде.
30. Способ по п.29, где первая смесь состоит из н-пропанола и воды в соотношении около 1,1:1.
31. Фармацевтическая композиция, обладающая действием лигандов СХС-хемокинового рецептора, включающая кристаллическую полиморфную форму, выбираемую из группы, состоящей из формы I, формы II, формы III и формы IV по п.1, и не менее чем один фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
32. Применение полиморфной формы по п.1 для получения медикамента для лечения связанных с хемокинами болезней или болезненных состояний.
33. Применение по п.32, где болезнь или болезненное состояние выбирают из группы, состоящей из боли, острого воспаления, хронического воспаления, воспаления глаза, ревматоидного артрита, псориаза, атопического дерматита, астмы, хронического обструктивного заболевания легких, респираторных заболеваний у взрослых, артрита, воспалительных заболеваний кишечника, болезни Крона, язвенного колита, септического шока, эндотоксического шока, грамм-отрицательного сепсиса, синдрома токсического шока, удара, ишемического реперфузионного повреждения, почечного реперфузионного повреждения, гломерулонефрита, тромбоза, болезни Альцгеймера, реакции «трансплантат против хозяина», отторжений аллотрансплантата, малярии, острого респираторного дистресс-синдрома, аллергической реакции отсроченного типа, атеросклероза, церебральной ишемии, кардиальной ишемии, остеоартрита, рассеянного склероза, рестеноза, ангиогенеза, остеопороза, гингивита, респираторных вирусных инфекций, герпесных вирусных инфекций, вирусного гепатита, ВИЧ-инфекций, вирусов, ассоциированных с саркомой Калоши, менингита, циститного фиброза, предродовых схваток, кашля, зуда, нарушений функционирования нескольких органов, травм, напряженных состояний, растяжений, контузий, псориатического артрита, герпеса, энцефалита, васкулита центральной нервной системы, травматического повреждения мозга, опухолей центральной нервной системы, субарахноидной геморрагии, постоперационной травмы, интерстициального пневмонита, гиперчувствительности, микрокристаллического артрита, острого панкреатита, хронического панкреатита, острого алкогольного гепатита, некротического энтероколита, хронического синусита, ангиогенных заболеваний глаз, воспалений глаз, ретинопатии недоношенных, диабетической ретинопатии, дегенерации желтого пятна (в предпочтительном случае мокрого типа), неоваскуляризации роговицы, полимиозита, васкулита, угреватости, язвы желудка, язвы двенадцатиперстной кишки, целиакии, эзофагита, глоссита, обструкции дыхательных путей, гиперчувствительности дыхательных путей, бронхоэктаза, бронхиолита, облитерирующего бронхиолита, хронического бронхита, легочного сердца, одышки, эмфиземы, гиперкапнии, чрезмерного расширения легкого, гипоксемии, вызванных гипероксией воспалений, гипоксии, уменьшения объема легких в результате хирургического вмешательства, легочного фиброза, легочной гипертензии, гипертрофии правого желудочка, перитонита, обусловленного постоянным амбулаторным брюшинным диализом, гранулоцитным эрлихиозом, саркоидозом, заболеваний малых дыхательных путей, нарушения баланса вентиляции и перфузии, стерторозного дыхания, простуд, подагры, связанных с алкоголизмом заболеваний печени, волчанки, терапии ожогов, периодонтита, рака, нарушений реперфузии трансплантата и раннего отторжения трансплантата.
34. Применение по п.33, где
(а) отторжение аллотрансплантанта выбирают из группы, состоящей из острого отторжения аллотрансплантанта и хронического отторжения аллотрансплантанта,
(б) раннее отторжение трансплантанта представляет собой острое отторжение аллотрансплантанта,
(в) аутоиммунная глухота - это болезнь Меньера,
(г) миокардит - это вирусный миокардит,
(д) невропатии выбирают из группы, состоящей из невропатии, обусловленной иммуноглобулином А, мембранной невропатии и идиопатической невропатии,
(е) аутоиммунные заболевания - это анемии,
(ж) сосудистые синдромы выбирают из группы, состоящей из гигантоклеточного артериита, болезни Бехчета и грануломатоза Вегенера, и
(з) боль выбирают из группы, состоящей из острой боли, острой воспалительной боли, хронической воспалительной боли и невропатической боли, включая острую и хроническую невропатическую боль.
35. Применение по п.32, где названная болезнь или названное болезненное состояние представляет собой стенокардию.
36. Применение по п.32, где названная болезнь или названное болезненное состояние представляет собой рак.
37. Применение по п.36, дополнительно включающее использование не менее чем одного противоракового препарата,
38. Применение по п.37, где названный противораковый препарат выбирают из группы, состоящей из алкилирующих активных веществ, антиметаболитов, природных соединений и их производных, гормонов, антигормонов, антиангиогенных препаратов и стероидов, а также синтетических препаратов.
39. Применение по п.38, где названный противораковый препарат представляет собой антиангиогенный препарат.
40. Применение по п.36, где вылечиваемый рак представлен меланомой, карциномой желудка или немелкоклеточной карциномой легких.
41. Применение по п.32, где названная болезнь или болезненное состояние представляет собой хроническое обструктивное заболевание легких.
42. Применение по п.32, где названная болезнь или болезненное состояние представляет собой острое воспаление, острую воспалительную боль, хроническую воспалительную боль или невропатическую боль.
43. Применение по п.32, где названная болезнь или болезненное состояние представляет собой ревматоидный артрит.
44. Применение по п.32, где названная болезнь или болезненное состояние представляет собой остеоартрит.
45. Применение по п.32, где названная болезнь или болезненное состояние представляет собой боль.
46. Применение по п.45, где названная боль ассоциирована с аллодинией, анкилозирующим спондилитом, аппендицитом, аутоиммунными нарушениями, бактериальными инфекциями, синдромом Бехчета, переломами костей, бронхитом, ожогами, бурситом, раком, включая метастазирующий рак, кандидиозом, сердечно-сосудистыми состояниями, казуалгией, химическими ожогами, деторождением, хроническими региональными невропатиями, болезнью Крона, раком прямой кишки, повреждениями соединительных тканей, конъюнктивитом, хроническим обструктивным заболеванием легких, пониженным внутричерепным давлением, стоматологическими вмешательствами, дерматитом, диабетом, диабетической невропатией, дизестезией, дисменореей, экземой, эмфиземой, лихорадочным состоянием, фибромиалгией, язвой желудка, гастритом, артериитом гигантских клеток, гингивитом, подагрой, подагрическим артритом, головной болью, головной болью вследствие поясничной пункции, головной болью, включающей мигрень, инфекцией вирусом Herpes simplex, ВИЧ-инфекцией, болезнью Ходжкина, гипералгезией, гиперчувствительностью, воспалительными заболеваниями кишечника, повышенным внутричерепным давлением, синдромом раздраженного кишечника, ишемией, подростковым артритом, камнями в почках, поясничным спондиланхрозом, болезненными состояниями в верхней части спины, нижней части спины и в поясничной области, поясничным спондилоартрозом, менструальными спазмами, мигренями, небольшими ранениями, рассеянным склерозом, тяжелой миастенией, миокардитом, травмами мышц, скелетно-мышечными осложнениями, ишемией сердечной мышцы, нефритным синдромом, авульсией нервных корешков, невритом, трофическими нарушениями, болезненными состояниями глаз и роговицы, глазной светобоязнью, заболеваниями глаз, остеоартритом, операциями на органах слуха, отитом наружного уха, отитом среднего уха, узелковым периартериитом, периферическими невропатиями, фантомными болями конечностей, полимиозитом, постгерпетической невралгией, выздоровлением после хирургического вмешательства (после операции), последствием торакотомии, псориатическим артритом, фиброзом легких, легочной эдемой, радикулопатией, реактивным артритом, дистрофией симпатических рефлексов, ретинитом, ретинопатиями, ревматической лихорадкой, ревматоидным артритом, саркоидозом, ишиалгией, склеродермией, серповидно-клеточной анемией, синуситной головной болью, синуситом, повреждениями спинного мозга, спондилоартропатиями, растяжениями, ударом, повреждениями ушей у пловцов, воспалением сухожилий, головной болью от напряжения, таламическим синдромом, тромбозом, тироидитом, токсинами, травматическими повреждениями, невралгией тройничного нерва, язвенным колитом, урогенитальными состояниями, увеитом, вагинитом, заболеваниями сосудов, васкулитом, вирусными инфекциями и/или заживлением ран.
47. Применение по п.45, дополнительно включающее использование не менее чем одного медикамента, выбираемого из группы, состоящей из нестероидных противовоспалительных средств, ингибиторов циклооксигеназы IB, антидепрессантов, антиконвульсантов, антител к антифактору некроза опухоли а и антагонистов фактора некроза опухоли α.
48. Применение по п.47, где
а) названный нестероидный противовоспалительный препарат
выбирают из группы, состоящей из пироксикама, кетопрофена, напроксена, индометацина и ибупрофена,
б) названный ингибитор циклооксигеназы IB выбирают из группы, состоящей из рофекоксиба, целекоксиба, эторикоксиба, вальдекоксиба и мелотикана,
в) названный антидепрессант выбирают из группы, состоящей из амитриптилина и нортриптилина,
г) названный антиконвульсант выбирают из группы, состоящей из габапентина, карбамазепина, прегабалина и ламотриджина,
д) названное антитело к антифактору некроза опухоли α выбирают из группы, состоящей из инфликсимаба и адалимумаба, и
е) названный антагонист фактора некроза опухоли α выбирают из группы, состоящей из этанерцепта, ингибиторов киназы р38 и гибридных белков рецептора фактора некроза опухоли.
49. Применение по п.47, где названная боль представляет собой острую боль, невропатическую боль, острую воспалительную боль или хроническую боль.
50. Применение по п.32, причем вышеуказанный медикамент применяют вместе, по крайней мере, с одним другим медикаментом, выбираемым из группы, состоящей из
а) влияющих на течение болезни антиревматических лекарств,
б) нестероидных противовоспалительных лекарств,
в) селективных ингибиторов циклооксигеназы 2,
г) селективных ингибиторов циклооксигеназы 1,
д) иммуносуппрессантов,
е) стероидов,
ж) средств, влияющих на биологический отклик и
з) других противовоспалительных средств или лекарств, используемых для лечения опосредованных хемокинами болезней.
51. Применение по п.32, где названное заболевание или болезненное состояние представлено болезнью легких, включающий также введение в организм названного пациента терапевтически эффективного количества по крайней мере одного соединения, выбираемого из группы, состоящей из глюкокортикоидов, ингибиторов 5-липоксигеназы, агонистов β-2 адренорецепторов, мускариновых антагонистов M1-типа, мускариновых антагонистов М3-типа, мускариновых агонистов М2-типа, антагонистов NK3, антагонистов LTB4, цистеиниллейкотриеновых антагонистов, бронходилаторов, ингибиторов фосфодиэстеразы 4, ингибиторов фосфодиэстеразы, ингибиторов эластазы, ММР-ингибиторов, ингибиторов фосфолипазы А2, ингибиторов фосфолипазы D, H1-антагонистов гистамина, Н3-антагонистов гистамина, агонистов дофамина, А2-агонистов аденозина, антагонистов NK1 и NK2, ГАМК-b агонистов, агонистов ноцицептина, отхаркивающих средств, муколитических препаратов, противоотечных средств, антиоксидантов, анти-IL-8 антител, анти-IL-5 антител, анти-IgE антител, антител к антифактору некроза опухоли, интерлейкина 10, ингибиторов молекулярной адгезии и гормонов роста.
52. Применение по п.32, где названное заболевание или болезненное состояние представлено рассеянным склерозом, включающее также введение в организм названного пациента терапевтически эффективного количества не менее чем одного соединения, выбираемого из группы, состоящей из глатирамерацетата, глюкокортикоидов, метотрексата, азотиоприна, митоксантрона, хемокиновых ингибиторов, СВ2-селективных препаратов, метотрексата, циклоспорина, лефлунимида, сульфазалазина, β-метазона, β-интерферона, глатирамерацетата и преднизона.
53. Применение по п.50, где названное заболевание или болезненное состояние представлено болью.
54. Применение по п.32, где названное заболевание или болезненное состояние представлено ревматоидным артритом.
55. Применение по п.54, дополнительно включающее использование не менее чем одного соединения, выбираемого из группы, состоящей из ингибиторов циклооксигеназы 2, ингибиторов циклооксигеназы, иммуносуппрессантов, стероидов, ингибиторов фосфодиэстеразы IV, антифакторов некроза опухоли α, ММР-ингибиторов, глюкокортикоидов, хемокиновых ингибиторов, СВ2-селективных ингибиторов и других классов соединений, предназначенных для лечения ревматоидного артрита.
56. Применение по п.32, где названное заболевание или болезненное состояние представлено ударом или кардиальным реперфузионным нарушением, включающий также введение в организм названного пациента терапевтически эффективного количества не менее чем одного соединения, выбираемого из группы, состоящей из тромболитиков, антитромбоцитных препаратов, антагонистов, антикоагулянтов, тенектеплаза, ТРА, альтеплаза, абциксимаба, эфтиибатида и гепарина.
57. Применение по п.32, где названное заболевание или болезненное состояние представлено псориазом, включающий также введение в организм названного пациента терапевтически эффективного количества не менее чем одного соединения, выбираемого из группы, состоящей из иммуносуппрессантов, стероидов и антифакторов некроза опухоли α.
58. Применение по п.32, где названное заболевание или болезненное состояние представлено артритом.
RU2006131050/04A 2004-01-30 2005-01-28 Кристаллические полиморфные формы лиганда схс-хемокинового рецептора RU2388756C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US54048704P 2004-01-30 2004-01-30
US60/540,487 2004-01-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006131050A RU2006131050A (ru) 2008-03-10
RU2388756C2 true RU2388756C2 (ru) 2010-05-10

Family

ID=34837390

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006131050/04A RU2388756C2 (ru) 2004-01-30 2005-01-28 Кристаллические полиморфные формы лиганда схс-хемокинового рецептора

Country Status (26)

Country Link
US (2) US20050192345A1 (ru)
EP (1) EP1723131B1 (ru)
JP (2) JP2007519751A (ru)
KR (1) KR100883476B1 (ru)
CN (1) CN1914187B (ru)
AR (1) AR047739A1 (ru)
AT (1) ATE478061T1 (ru)
AU (1) AU2005210504B2 (ru)
BR (1) BRPI0507329A (ru)
CA (1) CA2554709C (ru)
CO (1) CO5700731A2 (ru)
DE (1) DE602005022986D1 (ru)
EC (1) ECSP066733A (ru)
ES (1) ES2349788T3 (ru)
HK (1) HK1091496A1 (ru)
IL (1) IL177033A0 (ru)
MX (1) MXPA06008599A (ru)
MY (1) MY144657A (ru)
NO (1) NO20063841L (ru)
NZ (1) NZ548499A (ru)
PE (1) PE20051093A1 (ru)
PL (1) PL380997A1 (ru)
RU (1) RU2388756C2 (ru)
TW (1) TW200536848A (ru)
WO (1) WO2005075447A1 (ru)
ZA (1) ZA200606295B (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7132445B2 (en) * 2001-04-16 2006-11-07 Schering Corporation 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
US20040106794A1 (en) 2001-04-16 2004-06-03 Schering Corporation 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
WO2006051340A1 (en) * 2004-07-22 2006-05-18 Pliva - Istrazivanje I Razvoj D.O.O. Novel form of celecoxib
GB2418427A (en) 2004-09-02 2006-03-29 Univ Cambridge Tech Ligands for G-protein coupled receptors
TWI351399B (en) 2006-06-12 2011-11-01 Schering Corp Pharmaceutical formulations and compositions of a
WO2009005801A1 (en) * 2007-07-03 2009-01-08 Schering Corporation Process and intermediates for the synthesis of 1,2-substituted 3,4-dioxo-1-cyclobutene compounds
WO2009005802A1 (en) * 2007-07-05 2009-01-08 Schering Corporation Process for controlled crystal size in 1,2-substituted 3,4-dioxo-1-cyclobutene compounds
MX2010006089A (es) * 2007-12-04 2010-09-22 Schering Corp Metodos de tratamiento de enfermedad pulmonar obstructiva cronica.
GB2455539B (en) * 2007-12-12 2012-01-18 Cambridge Entpr Ltd Anti-inflammatory compositions and combinations
UA103198C2 (en) 2008-08-04 2013-09-25 Новартис Аг Squaramide derivatives as cxcr2 antagonists
WO2010063802A1 (en) * 2008-12-05 2010-06-10 Novartis Ag 3, 4-di-substituted cyclobutene- 1, 2 -diones as cxcr2 receptor antagonists
JP5815552B2 (ja) 2009-12-08 2015-11-17 ケース ウェスタン リザーブ ユニバーシティＣａｓｅ Ｗｅｓｔｅｒｎｒｅｓｅｒｖｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 眼疾患を治療する化合物および方法
US9018261B2 (en) 2011-09-02 2015-04-28 Novartis Ag Choline salt of an anti-inflammatory substituted cyclobutenedione compound
US8865723B2 (en) 2012-10-25 2014-10-21 Tetra Discovery Partners Llc Selective PDE4 B inhibition and improvement in cognition in subjects with brain injury
US9763992B2 (en) 2014-02-13 2017-09-19 Father Flanagan's Boys' Home Treatment of noise induced hearing loss
TWI734715B (zh) 2015-11-19 2021-08-01 美商卡默森屈有限公司 趨化因子受體調節劑
TWI724056B (zh) 2015-11-19 2021-04-11 美商卡默森屈有限公司 Ｃｘｃｒ２抑制劑
EP3426253A4 (en) 2016-03-11 2019-11-06 Ardea Biosciences, Inc. CXCR-2 INHIBITORS FOR TREATING CRYSTALLINE ARTHROPATHY RELATED DISORDERS
CN111356675A (zh) * 2017-09-12 2020-06-30 阿迪亚生命科学公司 用于治疗病症的cxcr-2抑制剂
EP3737366A4 (en) 2018-01-08 2022-07-27 ChemoCentryx, Inc. METHOD OF TREATMENT OF GENERALIZED PUSTULOUS PSORIASIS WITH AN ANTAGONIST OF CCR6 OR CXCR2

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5125894A (en) * 1990-03-30 1992-06-30 Alza Corporation Method and apparatus for controlled environment electrotransport
US7027859B1 (en) * 1994-09-26 2006-04-11 Alza Corporation Electrotransport delivery device having improved safety and reduced abuse potential
US7132445B2 (en) 2001-04-16 2006-11-07 Schering Corporation 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
CA2444031C (en) * 2001-04-16 2012-02-21 Schering Corporation 3,4-di-substituted cyclobutene-1,2-diones as cxc-chemokine receptor ligands
CA2479126C (en) * 2002-03-18 2011-11-15 Schering Corporation Combination treatments for chemokine-mediated diseases
ES2338657T3 (es) * 2003-04-18 2010-05-11 Schering Corporation Sintesis de 2-hydroxi-n,n-dimetil-3-((2-((1(r)-(5-metil-2-furanil)propil)amino)-3,4-dioxo-1-ciclobuten-1-il)amino)benzamida.

Also Published As

Publication number Publication date
AU2005210504A1 (en) 2005-08-18
RU2006131050A (ru) 2008-03-10
US20050192345A1 (en) 2005-09-01
PL380997A1 (pl) 2007-04-16
KR100883476B1 (ko) 2009-02-16
TW200536848A (en) 2005-11-16
AU2005210504B2 (en) 2009-01-08
JP2007519751A (ja) 2007-07-19
BRPI0507329A (pt) 2007-07-03
JP2011042692A (ja) 2011-03-03
CN1914187B (zh) 2012-01-25
ES2349788T3 (es) 2011-01-11
WO2005075447A1 (en) 2005-08-18
IL177033A0 (en) 2006-12-10
CA2554709C (en) 2011-11-15
US20080279822A1 (en) 2008-11-13
EP1723131A1 (en) 2006-11-22
KR20060128981A (ko) 2006-12-14
PE20051093A1 (es) 2006-01-16
NO20063841L (no) 2006-10-27
ATE478061T1 (de) 2010-09-15
HK1091496A1 (en) 2007-01-19
ZA200606295B (en) 2008-02-27
MY144657A (en) 2011-10-31
CA2554709A1 (en) 2005-08-18
NZ548499A (en) 2010-06-25
AR047739A1 (es) 2006-02-15
EP1723131B1 (en) 2010-08-18
MXPA06008599A (es) 2006-08-28
DE602005022986D1 (de) 2010-09-30
US8207221B2 (en) 2012-06-26
CN1914187A (zh) 2007-02-14
ECSP066733A (es) 2006-11-24
CO5700731A2 (es) 2006-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2388756C2 (ru) Кристаллические полиморфные формы лиганда схс-хемокинового рецептора
US11014895B2 (en) Heterocyclic urea compound, and drug composition and application thereof
CN1032750C (zh) 新的聚4-氨基-2-羟基-1-甲基化合物脲基衍生物的制备方法
CN101442909B (zh) 作为p2x7调节剂的双环杂芳基化合物及其应用
RU2468012C2 (ru) Частицы антагониста crth2
WO2018064797A1 (zh) Acp-196的晶型及其制备方法和药物组合物
RU2009103999A (ru) 3,4-дизамещенные циклобутен-1,2-дионы как лиганды схс-хемокиновых рецепторов
WO2016107289A1 (zh) 制备索非布韦晶型6的方法
WO2018148961A1 (zh) Acp-196盐的晶型、其制备方法、药物组合物和用途
WO2006028068A1 (ja) Ｌ－カルニチンの精製方法
CN108997355A (zh) 一种枸橼酸托法替尼化合物的精制方法
CN104592195A (zh) 一种苯甲酸阿格列汀的制备方法
RU2719484C2 (ru) Натриевая соль ингибитора транспортера мочевой кислоты и его кристаллическая форма
US7745448B2 (en) Crystalline N-(4-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl)-N′-(2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)urea ethanolate
CN111377861A (zh) 一种硫酸羟氯喹的纯化方法
JP6078551B2 (ja) ２−（２−メチルアミノ−ピリミジン−４−イル）−１ｈ−インドール−５−カルボン酸［（ｓ）−１−カルバモイル−２−（フェニル−ピリミジン−２−イル−アミノ）−エチル］−アミドの結晶形
CN109836387A (zh) 一种右雷佐生的制备方法
WO2017038815A1 (ja) ５－シクロプロピル－２－（（１－（３－フルオロベンジル）－１ｈ－インドール－５－イル）アミノ）ニコチン酸の結晶
CN104016966A (zh) 3-(4-氨基-1,3-二氢-1-氧代-2h-异吲哚-2-基)-2,6-哌啶二酮新晶型及其制备方法
US20070161661A1 (en) Crystalline N-(4-(4-ammoniumthieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl)-N'-(2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)urea ethanesulfonate
CN115417826A (zh) 5-氟尿嘧啶-2-吡啶甲酰胺药物共晶及其制备方法与应用
US20070161660A1 (en) Crystalline N-(4-(4-ammoniumthieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl)-N'-(2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)urea maleate
US20070161658A1 (en) Crystalline N-(4-(4-ammoniumthieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl)-N'-(2-fluoro-5-(trifluoromethyl) phenyl)urea camphorsulfonate
US20070161656A1 (en) N-(4-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-YL)phenyl)-N'-(2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)urea crystalline form 2
JP2006509754A (ja) Ｃｏｘ−２の阻害剤としてピリミジン誘導体を含む組成物

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 13-2010 FOR TAG: (57)

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130129