RU2274488C1 - Способ получения катализатора для синтеза n-метиланилина - Google Patents
Способ получения катализатора для синтеза n-метиланилина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2274488C1 RU2274488C1 RU2004130567/04A RU2004130567A RU2274488C1 RU 2274488 C1 RU2274488 C1 RU 2274488C1 RU 2004130567/04 A RU2004130567/04 A RU 2004130567/04A RU 2004130567 A RU2004130567 A RU 2004130567A RU 2274488 C1 RU2274488 C1 RU 2274488C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- oxide
- copper
- methylaniline
- content
- Prior art date
Links
Landscapes
- Catalysts (AREA)
Abstract
Предложен усовершенствованный способ получения катализатора синтеза N-метиланилина из анилина и метанола. Способ включает пропитку носителя из оксида алюминия раствором нитрата меди с добавлением нитратов модифицирующих металлов из группы, включающей марганец, хром, железо, кобальт, цинк, сушку и прокалку пропитанного носителя при температуре, обеспечивающей эффективное превращение нанесенных нитратов в оксиды соответствующих металлов. При этом после прокалки катализатор подвергают дополнительной пропитке раствором аммиаката меди, содержание меди в котором в пересчете на оксид составляет 0,6-7,0% мас. по отношению к массе катализатора, сушат при 100-120°С и прокаливают при 230-250°С, причем после первой прокалки содержание оксида меди составляет 10,1-13% к массе катализатора, а после второй прокалки оно увеличивается на 0,6-5,0%. Способ позволяет в 1,3-2 раза увеличить срок службы катализатора. 1 табл.
Description
Изобретение относится к способу получения катализаторов для синтеза N-алкилированных ароматических аминов, главным образом N-метиланилина (ММА).
N-метиланилин - одна из наиболее эффективных беззольных антидетонационных присадок к бензинам. Основным промышленным способом его получения является парофазное каталитическое алкилирование анилина метанолом. В качестве катализаторов чаще всего используются оксиды меди с добавками оксидов различных металлов - модификаторов (т.е. добавок, улучшающих свойства катализатора - его активность, селективность, прочность); такие катализаторы могут быть получены методом соосаждения или путем пропитки носителя солями металлов с последующей прокалкой, практическое значение получили катализаторы, получаемые последним способом (нанесенные катализаторы). Например, известен нанесенный катализатор "Виргон" на основе оксидов меди и марганца (ТУ 6-09-55-35-88), катализатор, содержащий оксиды меди, марганца, хрома и цинка (патент РФ 1327342, опубл. 15.12.94), катализатор на основе оксидов меди, марганца, хрома, железа и кобальта (патент РФ 2205067, опубл. 27.05.03). Способ получения катализаторов, описанный в патентах, включает следующие стадии:
- растворение в воде при нагревании до 80-90°С рассчитанного количества нитрата меди и нитратов модифицирующих металлов;
- пропитка носителя (главным образом γ-оксида алюминия) раствором нитратов,
- прокалка при температуре 360-400°С для перевода нитратов в оксиды.
Приготовленный таким образом катализатор загружают в контактный аппарат и восстанавливают метанолом при определенном температурном режиме, после чего проводят синтез N-метиланилина, подавая в реактор газообразную смесь анилина и метанола в мольном соотношении 1:2 при температуре 220-250°С. Задачу повышения активности, селективности катализаторов, увеличения длительности их работы исследователи решают главным образом путем подбора модифицирующих металлов, их оптимального соотношения.
Так, активность и длительность работы промышленного катализатора КА-99, получаемого по патенту РФ 2205067 (выбранному нами в качестве прототипа) и содержащего 10,1-16,4% оксида меди и оксиды модифицирующих металлов, в значительной степени превышают подобные характеристики других известных катализаторов. Длительность работы катализатора КА-99 составляет в среднем более 900 часов, включая 4 цикла регенерации, при контактной нагрузке по смеси анилин-метанол 800-1000 л/ч. При снижении активности катализатора до примерно 80%-ной конверсии анилина при использовании всех циклов регенерации катализатор перегружают. Процесс замены отработанного катализатора на свежий трудоемок и длителен.
Известно также, что нанесенные катализаторы для различных процессов могут быть получены с использованием аммонийных комплексов (аммиакатов) металлов. Известен, в частности, катализатор для проведения гидрирования и реакции Фишера-Тропша, получаемый пропиткой носителя - диоксида титана - водным раствором аммонийного комплекса кобальта (заявка РСТ 28687, опубл. 08.04.04); катализаторы и абсорбенты на основе оксида алюминия, пропитанного раствором аммонийного комплекса меди и подвергнутого прокалке, причем в зависимости от температуры после прокалки на поверхности носителя присутствуют главным образом элементная медь, ее оксид или гидрокарбонат (патент США 6703342, опубл. 09.03.04). Известен способ жидкофазного синтеза N-замещенных циклических аминов с использованием катализатора, содержащего 20-30% меди в пересчете на оксид и полученного пропиткой инертного носителя аммонийным комплексом меди с последующей сушкой и прокалкой (патент США 5847131, опубл. 08.12.98). В выявленных заявителем источниках отсутствуют данные о влиянии используемых прекурсоров (нитратов или аммиакатов металлов) и условий прокалки на стабильность катализаторов.
Целью настоящего изобретения является увеличение длительности работы и стабильности катализатора.
Поставленная цель достигается предлагаемым способом, который включает стадии:
- приготовление водного раствора нитрата меди с добавками нитратов модифицирующих металлов, в качестве которых используют металлы из группы, включающей марганец, хром железо, кобальт, цинк;
- пропитка носителя - оксида алюминия - раствором нитратов;
- прокалка при температуре 360-400°С, при которой происходит разложение нитратов до оксидов соответствующих металлов (первая прокалка);
- дополнительная пропитка прокаленного катализатора раствором аммиаката меди с рассчитанной концентрацией;
- сушка при 100-120°С и прокалка допропитанного катализатора при температуре 230-250°С, при которой происходит разложение комплексных аммиачных солей (вторая прокалка).
Количество и концентрацию растворов нитрата меди и аммиаката меди рассчитывают таким образом, чтобы ее содержание в катализаторе, считая на оксид, после первой прокалки составляло 10,5-13% к массе катализатора, а после второй прокалки увеличилось на 0,6-5,0%. Раствор аммиаката меди готовят, в свою очередь, из нитрата меди и водного раствора аммиака.
Сравнительные испытания по синтезу ММА с использованием катализаторов, обработанных и необработанных аммиакатом меди, показали, что такая обработка оказывает существенное влияние на длительность его работы.
Стабильность катализатора увеличивается в 1,5-2,0 раза, что приводит к значительному сокращению перегрузок контактных аппаратов и улучшению экономической и социальной составляющих процесса N-алкилирования анилина метанолом. Следует отметить, что соответствующее увеличение содержания меди (в пересчете на оксид) в катализаторах, полученных известным способом, не приводит к подобному эффекту.
Ниже приведены конкретные примеры осуществления способов получения катализатора и данные о процессе N-алкилирования анилина метанолом с использованием катализаторов, полученных известными и предлагаемым способом, иллюстрирующие достигаемый технический результат.
Пример 1 (прототип).
В 130 см3 дистиллированной воды, нагретой до 80-90°С, растворяют при перемешивании последовательно 89,0 г нитрата меди трехводного, 24,4 г нитрата марганца шестиводного, 18,0 г нитрата хрома девятиводного, 16,8 г нитрата железа девятиводного и 5,8 г нитрата кобальта шестиводного. В приготовленный раствор нитратов загружают 200 г γ-оксида алюминия с размером гранул 5-7 мм, нагретого до примерно 380°С. Полученную массу сушат при перемешивании и прокаливают в течение трех часов при температуре 350-400°С до полного разложения нитратов и удаления оксидов азота.
Катализатор имеет следующий состав, % мас.:
| оксид меди | 12,0 |
| оксид марганца | 3,0 |
| оксид хрома | 1,4 |
| оксид железа | 1,4 |
| оксид кобальта | 0,8 |
| оксид алюминия | 81,4 |
(состав полученного катализатора, содержание оксида меди в котором примерно соответствует среднему значению интервала, указанного в формуле патента-прототипа, далее именуется как состав 1).
Изменяя количество загружаемых нитратов металлов, в тех же условиях получают катализатор содержащий, % мас. (состав 1а):
| оксид меди | 10,1 |
| оксид марганца | 3,0 |
| оксид хрома | 1,4 |
| оксид железа | 1,4 |
| оксид кобальта | 0,8 |
| оксид алюминия | 83,3 |
и катализатор, содержащий, % мас. (состав 1б):
| оксид меди | 15,6 |
| оксид марганца | 3,0 |
| оксид хрома | 1,4 |
| оксид железа | 1,4 |
| оксид кобальта | 0,8 |
| оксид алюминия | 77,8 |
т.е. катализаторы, в которых содержание оксида меди взято соответственно по нижнему и по верхнему пределу, указанным в формуле патента-прототипа.
100 г Катализатора загружают в реактор проточного типа и восстанавливают при 250°С парами метанола в течение двух часов.
На восстановленный катализатор при 220°С подают смесь анилина и метанола при мольном соотношении 1:2 и контактной нагрузке 900 г на 1 дм3 кат.ч. Продукты синтеза после их конденсации в холодильнике собирают в приемник. После отгонки воды и метанола органический слой подвергают анализу
Для состава 1: содержание N-метиланилина составляет 97,9%, анилина - 2,1%, N,N-диметиланилина - следы. Выход по N-метиланилину 98,8%. Стабильность катализатора 230 часов.
Для состава 1а: содержание N-метиланилина составляет 97,5%, анилина - 2,4%, N,N-диметиланилина - 0,1%. Выход по N-метиланилину 98,5%. Стабильность катализатора 220 часов; и для состава 1б: содержание N-метиланилина составляет 97,9%, анилина - 2,1%, N,N-диметиланилина - следы. Выход по N-метиланилину 98,8%. Стабильность катализатора 230 часов.
Пример 2.
Исходный катализатор для пропитки аммиакатом меди готовят способом, описанным в примере 1 (состав 1). После прокалки катализатора при 350-400°С температуру снижают до 230-250°С и пропитывают его водным раствором аммиаката меди, общее содержание меди в котором в пересчете на оксид составляет 0,6% мас. по отношению к массе исходного катализатора. После пропитки катализатор сушат при температуре 100-120°С и прокаливают при 230-250°С
Катализатор имеет следующий состав, % мас.:
| оксид меди | 12,6 |
| оксид марганца | 2,9 |
| оксид хрома | 1,4 |
| оксид железа | 1,3 |
| оксид кобальта | 0,8 |
| оксид алюминия | 81,0 |
После прокалки 100 см3 катализатора загружают в реактор проточного типа и восстанавливают в парах метанола в течение двух часов.
После восстановления катализатора в реактор при температуре 220°С подают смесь анилина и метанола в мольном соотношении 1:2 и контактной нагрузке 900 г на 1 дм3 кат.ч. Катализат после реактора конденсируют, собирают в приемнике и после отгонки воды и метанола подвергают анализу.
Содержание N-метиланилина составляет 97,3%, анилина - 2,1%, N,N-диметиланилина - 0,6. Выход по N-метиланилину 98,3%. Стабильность катализатора 300 часов, что превосходит стабильность исходного катализатора в 1,3 раза.
Пример 3.
Исходный катализатор готовят по примеру 1 (состав 1), пропитку аммиакатом меди осуществляют, как описано в примере 2, используя раствор аммиаката меди, содержание меди в котором в пересчете на оксид составляет 0,9% мас. к массе исходного катализатора.
Катализатор после сушки и прокалки имеет состав, % мас.:
| оксид меди | 12,8 |
| оксид марганца | 2,8 |
| оксид хрома | 1,4 |
| оксид железа | 1,3 |
| оксид кобальта | 0,7 |
| оксид алюминия | 81,0 |
После прокалки 100 см3 катализатора помещают в реактор проточного типа и восстанавливают в парах метанола в течение двух часов при 250°С.
По окончании восстановления катализатора в реактор при 220°С подают смесь анилина и метанола в мольном соотношении 1:2 и контактной нагрузке 900 г на 1 дм3 кат.ч. Катализат после реактора конденсируют, собирают в приемнике и после отгонки воды и метанола подвергают анализу.
Содержание N-метиланилина составляет 98,3%, анилина - 1,3%, N,N-диметиланилина - 0,4. Выход по N-метиланилину 98,4% Стабильность катализатора 390 часов, что превосходит стабильность исходного катализатора в 1,7 раза.
Пример 4.
Исходный катализатор готовят по примеру 1 (состав 1), пропитку катализатора аммиакатом меди проводят способом, описанным в примере 2, используя раствор аммиаката меди, содержание меди в котором в пересчете на оксид составляет 1,5% мас. по отношению к массе исходного катализатора.
Катализатор после сушки и прокалки имеет состав, % мас.:
| оксид меди | 13,7 |
| оксид марганца | 2,7 |
| оксид хрома | 1,3 |
| оксид железа | 1,3 |
| оксид кобальта | 0,7 |
| оксид алюминия | 80,3 |
Испытания катализатора проводят, как описано в предыдущих примерах.
Содержание N-метиланилина в катализате составляет 98,1%, анилина - 1,1%, N,N-диметиланилина - 0,8%. Выход по N-метиланилину 98,3%. Стабильность катализатора 470 часов, что в два раза превосходит стабильность исходного катализатора.
Пример 5.
Исходный катализатор готовят по примеру 1 (состав 1), пропитку катализатора аммиакатом меди проводят способом, описанным в примере 2, используя раствор аммиаката меди, содержание меди в котором в пересчете на оксид составляет 2,5% мас. по отношению к массе исходного катализатора.
После сушки и прокалки катализатор имеет состав, % мас.:
| оксид меди | 14,6 |
| оксид марганца | 2,6 |
| оксид хрома | 1,2 |
| оксид железа | 1,2 |
| оксид кобальта | 0,7 |
| оксид алюминия | 79,7 |
Испытания катализатора проводят согласно примеру 1.
Содержание N-метиланилина в катализате составляет 98,0%, анилина - 1,5%, N,N-диметиланилина - 0,5%. Выход по N-метиланилину 98,0%. Стабильность катализатора 380 часов, что превышает стабильность исходного катализатора в 1,7 раза.
Пример 6.
Исходный катализатор готовят по примеру 1 (состав 1), пропитку катализатора аммиакатом меди проводят способом, описанным в примере 2, используя раствор аммиаката меди, содержание меди в котором в пересчете на оксид составляет 3,0% мас. по отношению к массе исходного катализатора.
После сушки и прокалки катализатор имеет состав, % мас.:
| оксид меди | 15,0 |
| оксид марганца | 2,5 |
| оксид хрома | 1,2 |
| оксид железа | 1,2 |
| оксид кобальта | 0,7 |
| оксид алюминия | 79,4 |
Испытания катализатора проводят согласно примеру 1.
Содержание N-метиланилина в катализате составляет 97,1%, анилина - 2,0%, N,N-диметиланилина - 0,9%. Выход по N-метиланилину 98,1%. Стабильность катализатора 330 часов, что превышает стабильность исходного катализатора в 1,4 раза.
Пример 7.
Исходный катализатор готовят по примеру 1 (состав 1), пропитку катализатора аммиакатом меди проводят способом, описанным в примере 2, используя раствор аммиаката меди, содержание меди в котором в пересчете на оксид составляет 5,0% мас. по отношению к массе исходного катализатора.
После сушки и прокалки катализатор имеет состав, % мас.:
| оксид меди | 17,1 |
| оксид марганца | 2,4 |
| оксид хрома | 1,1 |
| оксид железа | 1,1 |
| оксид кобальта | 0,6 |
| оксид алюминия | 77,4 |
Испытания катализатора проводят согласно примеру 1.
Содержание N-метиланилина в катализате составляет 95,8%, анилина - 2,8%, N,N-диметиланилина - 1,4%. Выход по N-метиланилину 97,1%. Стабильность катализатора 280 часов, что превышает стабильность исходного катализатора в 1,2 раза.
Пример 8.
Исходный катализатор готовят по примеру 1 (состав 1), пропитку катализатора аммиакатом меди проводят способом, описанным в примере 2, используя раствор аммиаката меди, содержание меди в котором в пересчете на оксид составляет 7,0% мас. по отношению к массе исходного катализатора.
После сушки и прокалки катализатор имеет состав, % мас.:
| оксид меди | 18,8 |
| оксид марганца | 2,3 |
| оксид хрома | 1,0 |
| оксид железа | 1,0 |
| оксид кобальта | 0,5 |
| оксид алюминия | 76,4 |
Испытания катализатора проводят согласно примеру 1.
Содержание N-метиланилина в катализате составляет 92,1%, анилина - 4,6%, N,N-диметиланилина - 3,3%. Выход по N-метиланилину 95,2%. Стабильность катализатора составляет 240 часов, незначительно отличаясь от стабильности исходного катализатора (230 часов).
Пример 9.
Катализатор, приготовленный по патенту РФ 1327342, пропитывают раствором аммиаката меди согласно примеру 2, используя раствор аммиаката меди, содержание меди в котором в пересчете на оксид составляет 1,5% мас. по отношению к массе исходного катализатора.
После сушки и прокалки катализатор имеет состав, % мас.:
| оксид меди | 14,0 |
| оксид марганца | 2,9 |
| оксид хрома | 1,1 |
| оксид цинка | 0,6 |
| оксид алюминия | 81,4 |
Содержание N-метиланилина в катализате составляет 97,2%, анилина - 2,0%, N,N-диметиланилина - 0,8%. Выход по N-метиланилину 97,8%. Стабильность катализатора 250 часов, что превышает стабильность исходного катализатора в 2,5 раза.
Пример 10.
Катализатор, приготовленный по патенту РФ 1327342, пропитывают раствором аммиаката меди согласно примеру 2, используя раствор аммиаката меди, содержание меди в котором в пересчете на оксид составляет 2,5% мас. по отношению к массе исходного катализатора.
После сушки и прокалки катализатор имеет состав, % мас.:
| оксид меди | 15,0 |
| оксид марганца | 2,7 |
| оксид хрома | 1,0 |
| оксид цинка | 0,6 |
| оксид алюминия | 80,7 |
Содержание N-метиланилина в катализате составляет 97,0%, анилина - 1,8%, N,N-диметиланилина - 1,2%. Выход по N-метиланилину 97,5%. Стабильность катализатора 200 часов, что превышает стабильность исходного катализатора в 2 раза.
Пример 11.
Исходный катализатор готовят по примеру 1 (состав 1а), пропитку катализатора аммиакатом меди проводят способом, описанным в примере 2, используя раствор аммиаката меди, содержание меди в котором в пересчете на оксид составляет 2,0% мас. по отношению к массе исходного катализатора.
После сушки и прокалки катализатор имеет состав, % мас.:
| оксид меди | 12,1 |
| оксид марганца | 2,9 |
| оксид хрома | 1,4 |
| оксид железа | 1,4 |
| оксид кобальта | 0,8 |
| оксид алюминия | 81,4 |
Испытания катализатора проводят согласно примеру 1.
Содержание N-метиланилина в катализате составляет 97,7%, анилина - 2,3%, N,N-диметиланилина - следы. Выход по N-метиланилину 98,9%. Стабильность катализатора составляет 280 часов.
Пример 12.
Исходный катализатор готовят по примеру 1 (состав 1б), пропитку катализатора аммиакатом меди проводят способом, описанным в примере 2, используя раствор аммиаката меди, содержание меди в котором в пересчете на оксид составляет 2,0% мас. по отношению к массе исходного катализатора.
После сушки и прокалки катализатор имеет состав, % мас.:
| оксид меди | 17,3 |
| оксид марганца | 2,9 |
| оксид хрома | 1,4 |
| оксид железа | 1,4 |
| оксид кобальта | 0,8 |
| оксид алюминия | 76,2 |
Испытания катализатора проводят согласно примеру 1.
Содержание N-метиланилина в катализате составляет 97,9%, анилина - 1,8%, N,N-диметиланилина - 0,3%. Выход по N-метиланилину 98,8%. Стабильность катализатора 310 часов.
Характеристики известных катализаторов и катализаторов, приготовленных по примерам 2-12, приведены в таблице. Для катализаторов по примерам 2-12 указано общее содержание меди в пересчете на оксид и отдельно указано то количество меди в пересчете на оксид, которое нанесено в результате пропитки аммиакатом меди. Содержание меди, нанесенное путем пропитки аммиакатом, в приведенных примерах колеблется в концентрационных пределах от 0,6 до 7% мас. Из данных по результатам N-алкилирования анилина метанолом с использованием этих катализаторов следует, что дополнительная пропитка аммиакатом позволяет увеличить срок службы катализатора в 1,3-2 раза; с учетом всех показателей процесса оптимальное количество меди, нанесенное пропиткой аммиакатом, составляет 0,9-5% мас.
Claims (1)
- Способ получения катализатора для синтеза N-метиланилина на основе оксида меди, включающий приготовление раствора нитрата меди с добавлением нитратов, модифицирующих металлов из группы, включающей марганец, хром, железо, кобальт, цинк, пропитку носителя из оксида алюминия раствором нитратов, сушку и прокалку пропитанного носителя при температуре, обеспечивающей эффективное превращение нанесенных нитратов в оксиды соответствующих металлов, отличающийся тем, что после прокалки катализатор подвергают дополнительной пропитке раствором аммиаката меди, содержание меди в котором в пересчете на оксид составляет 0,6-7,0 мас.% по отношению к массе катализатора, сушат при 100-120°С и прокаливают при 230-250°С, причем после первой прокалки содержание оксида меди составляет 10,1-13% к массе катализатора, а после второй прокалки оно увеличивается на 0,6-5,0%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004130567/04A RU2274488C1 (ru) | 2004-10-18 | 2004-10-18 | Способ получения катализатора для синтеза n-метиланилина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004130567/04A RU2274488C1 (ru) | 2004-10-18 | 2004-10-18 | Способ получения катализатора для синтеза n-метиланилина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2274488C1 true RU2274488C1 (ru) | 2006-04-20 |
Family
ID=36608053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004130567/04A RU2274488C1 (ru) | 2004-10-18 | 2004-10-18 | Способ получения катализатора для синтеза n-метиланилина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2274488C1 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102634015A (zh) * | 2012-05-04 | 2012-08-15 | 中南大学 | 一种聚间苯二胺纳米粒子合成方法 |
| WO2013048279A1 (ru) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | Закрытое Акционерное Общество "Ифохим" | Способ селективного получения ν-метил-пара-анизидина |
| EP3345890A1 (de) | 2017-01-05 | 2018-07-11 | Lanxess Deutschland GmbH | Verfahren zur herstellung von n-methyl-p-toluidin für dessen einsatz als additiv für flugbenzin |
| RU2674761C2 (ru) * | 2016-12-21 | 2018-12-13 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Тольяттинский государственный университет" | Способ получения анилина и катализатор для него |
| RU2705589C1 (ru) * | 2019-06-19 | 2019-11-11 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") | Способ получения катализатора для жидкофазного гидрирования смесей, содержащих карбонильные и гидроксильные производные ароматических углеводородов |
-
2004
- 2004-10-18 RU RU2004130567/04A patent/RU2274488C1/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013048279A1 (ru) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | Закрытое Акционерное Общество "Ифохим" | Способ селективного получения ν-метил-пара-анизидина |
| CN102634015A (zh) * | 2012-05-04 | 2012-08-15 | 中南大学 | 一种聚间苯二胺纳米粒子合成方法 |
| CN102634015B (zh) * | 2012-05-04 | 2013-06-19 | 中南大学 | 一种聚间苯二胺纳米粒子合成方法 |
| RU2674761C2 (ru) * | 2016-12-21 | 2018-12-13 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Тольяттинский государственный университет" | Способ получения анилина и катализатор для него |
| EP3345890A1 (de) | 2017-01-05 | 2018-07-11 | Lanxess Deutschland GmbH | Verfahren zur herstellung von n-methyl-p-toluidin für dessen einsatz als additiv für flugbenzin |
| WO2018127406A1 (de) | 2017-01-05 | 2018-07-12 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur herstellung von n-methyl-p-toluidin für dessen einsatz als additiv für flugbenzin |
| US10875823B2 (en) | 2017-01-05 | 2020-12-29 | Lanxess Deutschland Gmbh | Method for producing N-methyl-p-toluidine for use as an additive for aviation gasoline |
| RU2705589C1 (ru) * | 2019-06-19 | 2019-11-11 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") | Способ получения катализатора для жидкофазного гидрирования смесей, содержащих карбонильные и гидроксильные производные ароматических углеводородов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4111840A (en) | Nickel-rhenium hydrogenation catalyst and methods of preparing same and using same | |
| JP3223440B2 (ja) | 改良還元アミノ化触媒 | |
| US20080146846A1 (en) | Direct Amination of Hydrocarbons | |
| KR100216935B1 (ko) | 아미노에틸에탄올아민을 선택적으로 제조하기 위한 환원 아민화 반응 촉매 및 이를 사용하는 환원 아민화 반응법 | |
| RU2266784C2 (ru) | Каталитическая композиция (варианты) и способ конверсии олефина с ее применением | |
| US20140066680A1 (en) | Catalyst for the oxidative dehydrogenation of butene to butadiene and preparation process thereof | |
| EP1473083B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aktivierten Methathesekatalysatoren | |
| CN114433089B (zh) | 具有氨化功能的含钛催化剂及其制备方法和应用 | |
| RU2274488C1 (ru) | Способ получения катализатора для синтеза n-метиланилина | |
| CN108421554B (zh) | 加氢精制催化剂及其制备方法和应用 | |
| US9353044B2 (en) | Reductive amination of diethanolamine and resulting product mixture | |
| CN112604709B (zh) | 一种含硫废气处理用加氢催化剂及其应用 | |
| CN113967474B (zh) | 低碳烷烃脱氢催化剂及其制备方法 | |
| US5600000A (en) | Reductive amination processes for the selective production of amino-ethylethanolamine | |
| CN1510112A (zh) | 一种金属型芳烃加氢饱和催化剂 | |
| RU2762263C2 (ru) | Способ получения n-метил-п-толуидина для его использования в качестве добавки к авиационному бензину | |
| CN112206776A (zh) | 复合金属氧化物、原料组合物及其制备方法和应用 | |
| RU2205067C1 (ru) | Катализатор для получения n-метиланилина | |
| KR100738232B1 (ko) | 혼합 금속 산화물 촉매의 제조 방법 및 상기 촉매를 사용한장쇄 지방족 삼차 아민의 제조방법 | |
| CN110773175A (zh) | 负载型金属催化剂、其制备方法、其应用和n-甲基吗啉的合成工艺 | |
| JPS6256788B2 (ru) | ||
| JPH02202855A (ja) | 第２級アミンの製造方法 | |
| KR20180095526A (ko) | 촉매 조성물, 이의 제조 및 이러한 조성물을 이용하는 방법 | |
| RU2625656C1 (ru) | Способ получения алкилдиметиламинов | |
| KR100491474B1 (ko) | 고리화에의한디메틸나프탈렌의제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081019 |