RU2091372C1 - Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида - Google Patents
Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2091372C1 RU2091372C1 RU95102936A RU95102936A RU2091372C1 RU 2091372 C1 RU2091372 C1 RU 2091372C1 RU 95102936 A RU95102936 A RU 95102936A RU 95102936 A RU95102936 A RU 95102936A RU 2091372 C1 RU2091372 C1 RU 2091372C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phthalimide
- cyclohexylthio
- chloride
- solution
- cyclohexyl
- Prior art date
Links
- GKLQHURWGDUWOY-UHFFFAOYSA-N O=C(CC1SC2CCCCC2)c(cccc2)c2C1=O Chemical compound O=C(CC1SC2CCCCC2)c(cccc2)c2C1=O GKLQHURWGDUWOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Предложен способ получения N-(циклогексилтио)фталимида исходя из циклогексилхлорида, который подвергают взаимодействию с гомогенным раствором Na2S и серы в водной среде при температуре кипения, образующийся при этом дициклогексилдисульфид хлорируют в органическом растворителе и полученный при этом раствор сульфенилхлорида прикапывают к фталимиду в присутствии щелочи, воды или спирта. Предпочтительно вести процесс в присутствии четвертичной аммониевой соли.
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-(циклогексилтио)фталимида формулы I:
,
который находит применение в качестве замедлителя преждевременной вулканизации резиновых смесей.
,
который находит применение в качестве замедлителя преждевременной вулканизации резиновых смесей.
Целью изобретения является упрощение процесса, улучшение качества и увеличение выхода целевого продукта.
Известен способ получения N-(циклогексилтио)фталимида взаимодействием дициклогексилдисульфида II с фталимидом калия III в неполярном растворителе, например, CCl4 в присутствии хлора, при молярном соотношении II:III 1:2; хлор добавляют в соотношении II:хлор 1:1, при этом температура увеличивается до 40oC в течение 20-240 мин. Выход целевого продукта 91-92% [1]
Недостатком известного способа является сложность процесса, связанная с использованием чистого дициклогексилдисульфида, а также необходимость точно вести процесс при соотношении фталимид калия: дициклогексилдисульфид:хлор, равном строго 2:1:1.
Недостатком известного способа является сложность процесса, связанная с использованием чистого дициклогексилдисульфида, а также необходимость точно вести процесс при соотношении фталимид калия: дициклогексилдисульфид:хлор, равном строго 2:1:1.
Наиболее близким к предложенному является способ получения N-(циклогексилтио)фталимида формулы I взаимодействием фталимида с циклогексилсульфенилхлоридом в присутствии водной щелочи, эмульгатора и углеводородного растворителя. К смеси фталимида, воды и эмульгатора добавляют водную щелочь, циклогексилсульфенилхлорид и углеводородный растворитель. Выход целевого продукта 95,8 97,9% Содержание основного вещества 98 99%
Недостатком известного способа является использование эмульгатора, который загрязняет отходящую воду, а также недостаточно высокий выход целевого продукта [2]
Указанные недостатки устраняются предложенным способом получения N-(циклогексилтио)фталимида, заключающимся в том, что в качестве исходного вещества используют дициклогексилдисульфид, который получают взаимодействием циклогексилхлорида с гомогенным раствором Na2S и серы в воде в присутствии щелочи при температуре кипения, с последующим отделением водного слоя от органического, промыванием последнего водой и концентрированием. Полученный таким образом дициклогексилдисульфид растворяют в органическом растворителе и пропускают хлор, а затем образующимся раствором циклогексилсульфенилхлорида обрабатывают фталимид в присутствии щелочи, перемешивают, фильтруют, полученный в осадке целевой продукт сушат.
Недостатком известного способа является использование эмульгатора, который загрязняет отходящую воду, а также недостаточно высокий выход целевого продукта [2]
Указанные недостатки устраняются предложенным способом получения N-(циклогексилтио)фталимида, заключающимся в том, что в качестве исходного вещества используют дициклогексилдисульфид, который получают взаимодействием циклогексилхлорида с гомогенным раствором Na2S и серы в воде в присутствии щелочи при температуре кипения, с последующим отделением водного слоя от органического, промыванием последнего водой и концентрированием. Полученный таким образом дициклогексилдисульфид растворяют в органическом растворителе и пропускают хлор, а затем образующимся раствором циклогексилсульфенилхлорида обрабатывают фталимид в присутствии щелочи, перемешивают, фильтруют, полученный в осадке целевой продукт сушат.
Отличием предложенного способа является проведение процесса в присутствии и четвертичной аммониевой соли.
Пример. а) 5,85 г Na2S (0.075 моль) растворяют при интенсивном перемешивании и кипячении в 30 мл воды, добавляют 2.4 г (0.075 моль) серы, перемешивают при кипячении до получения гомогенного раствора. Добавляют раствор 0.15 г NaOH в 5 мл воды и выдерживают реакционную смесь при 95oC 0.5 ч. Затем при перемешивании и кипячении в течение 1 ч добавляют 11.85 г хлорциклогексана. После добавления хлорциклогексана смесь перемешивают при кипячении 15 ч. Органический слой отделяют от водного, промывают водой, выдерживают 30 мин при 100oC/40 мм рт.ст. Получают 11.27 г дициклогексилдисульфида (98%). Содержание основного вещества 96%
б) В 4-х горлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, капилляром для пропускания хлора и хлоркальциевой трубкой, помещают 40 мл гептана (гексана или нефрас), 6.3 г дициклогексилдисульфида, охлаждают до 0oC и при перемешивании пропускают хлор. Скорость подачи хлора регулируют по температуре реакции. За превращением дициклогексилдисульфида в циклогексилсульфенилхлорид следят по ГЖХ анализу на остаточный дисульфид. После полного превращения (99%) дициклогексилдисульфида в циклогексилсульфенилхлорид прекращают подачу хлора. Затем полученный раствор циклогексилсульфенилхлорида подают на стадию получения N-(циклогексилтио)фталимида.
б) В 4-х горлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, капилляром для пропускания хлора и хлоркальциевой трубкой, помещают 40 мл гептана (гексана или нефрас), 6.3 г дициклогексилдисульфида, охлаждают до 0oC и при перемешивании пропускают хлор. Скорость подачи хлора регулируют по температуре реакции. За превращением дициклогексилдисульфида в циклогексилсульфенилхлорид следят по ГЖХ анализу на остаточный дисульфид. После полного превращения (99%) дициклогексилдисульфида в циклогексилсульфенилхлорид прекращают подачу хлора. Затем полученный раствор циклогексилсульфенилхлорида подают на стадию получения N-(циклогексилтио)фталимида.
в) В 3-х горлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, капилляром для пропускания хлора и хлоркальциевой трубкой помещают 8 г фталимида, водную или спиртовую щелочь, 20 мл гептана, 0.15 г тетраэтиламмоний бромистого, охлаждают до 5-10oC и при перемешивании прикапывают раствор циклогексилсульфенихлорида в гептане, полученный на предыдущей стадии. После полного прикапывания раствора циклогексилсульфенилхлорида реакционную смесь перемешивают при той же температуре в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 13.06 г (92%) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (Tпл 92-93oC) (содержание основного вещества 98%).
Пример 2. В 3-х горлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, помещают 8 г фталимида, водную щелочь, 20 мл гептана (или смесь углеводородов (нефрас), 0.15 г "Alikvat-336Э, охлаждают до 5-10oC и при перемешивании прикапывают раствор циклогексилсульфенилхлорида в гептане, полученный на стадии б). После полного прикапывания раствора циклогексилсульфенилхлорида реакционную смесь перемешивают при той же температуре в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 13,92 г (98%) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (Tпл= 93-94oC) (содержание основного вещества 98%).
Пример 3. В 3-х горлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, помещают 8 г фталимида, спиртовую щелочь (MeOH или EtOH), 20 мл гексана (или смесь углеводородов (нефрас), 0.1 г тетрабутиламмоний бромистого, охлаждают до 0 - -5oC и при перемешивании прикапывают раствор циклогексилсульфенилхлорида в гексане, полученный на стадии б). После полного прикапывания раствора циклогексилсульфенилхлорида реакционную смесь перемешивают при той же температуре в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 14.1 г (99% ) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (Tпл 93-94oC) (содержание основного вещества 98%).
Пример 4. В 3-х горлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, помещают 8 г фталимида, раствор щелочи в 50%-ном водном спирте, 20 мл гексана (гептана или смесь углеводородов (нефрас)), 0.15 г тетрабутиламмоний хлористого, охлаждают до 0 -5oC и при перемешивании прикапывают раствор циклогексилсульфенилхлорида в гексане, полученный на стадии б). После окончания прикапывания раствора циклогексилсульфенилхлорида реакционную смесь перемешивают при той же температуре в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 14.0 г (98,5%) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (Tпл=92-94oC) (содержание основного вещества 98%).
В примерах 2-4 стадии а) и б) ведут аналогично примеру 1. Отличие от примера 1 только на стадии в).
Как видно из приведенных примеров, предложенный способ позволяет вести процесс без использования эмульгатора и увеличить целевого продукта в оптимальных условиях до 99%
Claims (1)
- Способ получения N-(циклогексилтио)фталимида формулы
взаимодействием циклогексилсульфенилхлорида и фталимида в присутствии щелочи, отличающийся тем, что используют циклогексилсульфенилхлорид, полученный взаимодействием циклогексилхлорида с гомогенным раствором сульфида натрия и серы в водной среде при температуре кипения с последующим хлорированием образующегося дициклогексилдисульфида в органическом растворителе, и процесс ведут в среде воды или спирта в присутствии четвертичной аммониевой соли.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU95102936A RU2091372C1 (ru) | 1995-03-02 | 1995-03-02 | Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU95102936A RU2091372C1 (ru) | 1995-03-02 | 1995-03-02 | Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU95102936A RU95102936A (ru) | 1996-12-10 |
RU2091372C1 true RU2091372C1 (ru) | 1997-09-27 |
Family
ID=20165245
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU95102936A RU2091372C1 (ru) | 1995-03-02 | 1995-03-02 | Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2091372C1 (ru) |
-
1995
- 1995-03-02 RU RU95102936A patent/RU2091372C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент США N 4377700, кл. C 07 D 209/48, 1983. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU95102936A (ru) | 1996-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2091372C1 (ru) | Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида | |
US2759969A (en) | Recovery of perchloromethyl mercaptan | |
RU2091371C1 (ru) | Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида | |
US4743404A (en) | Process for preparing alkyl-sulphonyl chlorides and arylalkyl-sulphonyl chlorides | |
JPH09169673A (ja) | 3,5−ビス(トリフルオロメチル)ブロムベンゼンの製造法 | |
KR950008208B1 (ko) | 메르캅토벤조에이트의 제조방법 | |
RU2702653C1 (ru) | Способ получения триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты | |
EP0512953B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonamiden | |
RU2034836C1 (ru) | Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида | |
US6271415B1 (en) | S-(4-biphenyl)-thiosulphuric acids and their salts, method for producing the same and method for producing 4-mercaptobiphenyls | |
RU2170729C1 (ru) | Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида | |
CS226428B2 (en) | Method of preparing dichloroacetamide | |
JPS6348260A (ja) | ベンゼンスルフイン酸アルカリ金属塩の製法 | |
CZ78394A3 (en) | 4-alkyl-3-chloro-benzenesulfonic and 4-alkyl-3-chloro-benzenesulfonylcarboxylic acids and 4-alkyl-3-chloro-alkylsulfonylbenzenes and process for preparing thereof | |
DE3034397A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-(cyclohexylthio)-phthalimid | |
RU2289574C1 (ru) | Способ получения сульфонилхлоридов | |
JPH0920751A (ja) | ジスルフィド類の製造方法 | |
SU435242A1 (ru) | Способ получения триорганилсилилалкан- сульфоновь[х кислот | |
SU1712358A1 (ru) | Способ получени диалкилдисульфидов | |
RU2091370C1 (ru) | Способ получения органических дисульфидов | |
SU706414A1 (ru) | Способ получени 2,5-диамино-3,4- дицианотиофена | |
SU1004365A1 (ru) | Способ получени нафталинтиолов | |
JPH06228081A (ja) | ニトロ基を含有する芳香族スルフイン酸のナトリウム塩の製造方法 | |
SU1692982A1 (ru) | Способ получени алкил-3,7-диметил-2Z,6-октадиенилсульфидов | |
JPS6136751B2 (ru) |