RU2022100160A - Кристаллические формы 9-аминометил-замещенного соединения тетрациклина и способ их получения - Google Patents
Кристаллические формы 9-аминометил-замещенного соединения тетрациклина и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2022100160A RU2022100160A RU2022100160A RU2022100160A RU2022100160A RU 2022100160 A RU2022100160 A RU 2022100160A RU 2022100160 A RU2022100160 A RU 2022100160A RU 2022100160 A RU2022100160 A RU 2022100160A RU 2022100160 A RU2022100160 A RU 2022100160A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystal form
- formula
- compound represented
- vii
- crystalline forms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/52—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring condensed with a ring other than six-membered
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/65—Tetracyclines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/54—Spiro-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Claims (29)
1. Кристаллические формы соединения, представленного формулой (1), (4S,4aS,5aR,12aS)-9-(3-азабицикло[3.1.0]гексан-3-илметил)-4,7-бис(диметиламино)-3,10,12,12a-тетрагидрокси-1,11-диоксо-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-октагидротетрацен-2-карбоксамида,
которые характеризуются наличием порошковых рентгеновских дифрактограмм, имеющих следующие характеристические пики, выраженные градусами 2θ при измерении с применением облучения Cu-Ka:
Кристаллическая форма I: 10,6°±0,2°, 13,3°±0,2°, 15,9°±0,2°, 24,0°±0,2°;
Кристаллическая форма II: 10,2°±0,2°, 15,9°±0,2°, 17,9°±0,2°, 24,1°±0,2°;
Кристаллическая форма VII: 11,7°±0,2°, 15,1°±0,2°, 15,9°±0,2°, 17,9°±0,2°.
2. Кристаллические формы соединения, представленного формулой (1), по п. 1, которые характеризуются наличием порошковых рентгеновских дифрактограмм, имеющих следующие характеристические пики, выраженные градусами 2θ при измерении с применением облучения Cu-Ka:
Кристаллическая форма I: 9,0°±0,2°, 10,6°±0,2°, 13,3°±0,2°, 15,9°±0,2°, 23,6°±0,2°, 24,0°±0,2°;
Кристаллическая форма II: 9,3°±0,2°, 10,2°±0,2°, 14,0°±0,2°, 15,9°±0,2°, 17,9°±0,2°, 24,1°±0,2°;
Кристаллическая форма VII: 11,7°±0,2°, 15,1°±0,2°, 15,9°±0,2°, 17,9°±0,2°, 20,1°±0,2°, 21,8°±0,2°.
3. Кристаллические формы соединения, представленного формулой (1), по п. 1 или 2, которые характеризуются наличием порошковых рентгеновских дифрактограмм, имеющих следующие характеристические пики, выраженные градусами 2θ при измерении с применением облучения Cu-Ka:
Кристаллическая форма I: 9,0°±0,2°, 10,6°±0,2°, 13,3°±0,2°, 14,3°±0,2°, 15,9°±0,2°, 18,0°±0,2°, 20,0°±0,2°, 21,3°±0,2°, 23,6°±0,2°, 24,0°±0,2°;
Кристаллическая форма II: 9,3°±0,2°, 10,2°±0,2°, 14,0°±0,2°, 15,9°±0,2°, 17,9°±0,2°, 20,8°±0,2°, 23,0°±0,2°, 24,1°±0,2°, 24,8°±0,2°, 27,7°±0,2°;
Кристаллическая форма VII: 11,0°±0,2°, 11,7°±0,2°, 13,8°±0,2°, 14,3°±0,2°, 15,1°±0,2°, 15,9°±0,2°, 17,9°±0,2°, 20,1°±0,2°, 21,8°±0,2°, 25,6°±0,2°.
4. Кристаллические формы соединения, представленного формулой (1), по пп. 1, 2 или 3, которые отличаются тем, что
Кристаллическая форма I имеет рентгеновскую порошковую дифрактограмму по существу такую, как показана на фигуре 1;
Кристаллическая форма II имеет рентгеновскую порошковую дифрактограмму по существу такую, как показана на фигуре 3;
Кристаллическая форма VII имеет рентгеновскую порошковую дифрактограмму по существу такую, как показана на фигуре 10.
5. Кристаллические формы соединения, представленного формулой (1), по пп. 1-4, которые отличаются тем, что
Кристаллическая форма I имеет эндотермический пик в интервале 180-220°C на своей кривой дифференциальной сканирующей калориметрии;
Кристаллическая форма II имеет эндотермический пик в интервале 195-215°C на своей кривой дифференциальной сканирующей калориметрии;
Кристаллическая форма VII имеет эндотермический пик в интервале 165-205°C на своей кривой дифференциальной сканирующей калориметрии.
6. Способ получения кристаллических форм II и VII соединения, представленного формулой (1), по пп. 1-5, который отличается, соответственно, тем, что
соединение, представленное формулой (1), помещают в смешанный раствор низшего спирта или этилацетата или ацетона или метанола и воды в соотношении 1:1-9:1 (об./об.) для промывания суспензии, или растворяют в тетрагидрофуране в атмосфере изопропанола или н-гептана, из смеси выделяют твердое вещество, и кристаллическую форму II получают фильтрацией.
соединение, представленное формулой (1), помещают в смешанный раствор ацетонитрила и воды в соотношении 1:1-9:1 (об./об.) для промывания суспензии, фильтруют и сушат в вакууме с получением кристаллической формы VII.
7. Фармацевтическая композиция, которая отличается тем, что указанная фармацевтическая композиции содержит кристаллическую форму I, II, VII соединения, представленного формулой (1), или их комбинацию, и фармацевтически приемлемый носитель(и).
8. Фармацевтическая композиция по п. 7, где указанная кристаллическая форма имеет содержание не меньше 94,5%.
9. Фармацевтический состав, содержащий кристаллическую форму I, II, VII соединения, представленного формулой (1), или их комбинацию по любому из пп. 1-8, и один или более фармацевтически приемлемых носителей и/или разбавителей, который находится в любой фармацевтически приемлемой дозированной форме.
10. Применение кристаллических форм соединения, представленного формулой (1), по любому из пп. 1-9 в производстве лекарственного средства для лечения и/или профилактики заболевания, вызванного чувствительными к тетрациклину бактериями и/или резистентными к тетрациклину бактериями, где указанное заболевание, вызванное чувствительными к тетрациклину бактериями и/или резистентными к тетрациклину бактериями, выбирают из инфекции, рака, диабета и других заболеваний, которые, как установлено, поддаются лечению или профилактике другими соединениями тетрациклина, где указанную кристаллическую форму выбирают из кристаллической формы I, II, VII или их комбинации.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610457261 | 2016-06-22 | ||
CN201610457261.5 | 2016-06-22 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019101248A Division RU2764723C2 (ru) | 2016-06-22 | 2017-06-22 | Кристаллические формы 9-аминометил-замещенного соединения тетрациклина и способ их получения |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2022100160A true RU2022100160A (ru) | 2022-03-16 |
Family
ID=60783195
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019101248A RU2764723C2 (ru) | 2016-06-22 | 2017-06-22 | Кристаллические формы 9-аминометил-замещенного соединения тетрациклина и способ их получения |
RU2022100160A RU2022100160A (ru) | 2016-06-22 | 2017-06-22 | Кристаллические формы 9-аминометил-замещенного соединения тетрациклина и способ их получения |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019101248A RU2764723C2 (ru) | 2016-06-22 | 2017-06-22 | Кристаллические формы 9-аминометил-замещенного соединения тетрациклина и способ их получения |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10633337B2 (ru) |
EP (1) | EP3476831B8 (ru) |
JP (1) | JP6883593B2 (ru) |
KR (1) | KR102205843B1 (ru) |
CN (1) | CN109563035B (ru) |
AU (1) | AU2017282891B2 (ru) |
BR (1) | BR112018076726A2 (ru) |
CA (1) | CA3028014C (ru) |
CL (1) | CL2018003739A1 (ru) |
CO (1) | CO2019000513A2 (ru) |
ES (1) | ES2906885T3 (ru) |
IL (1) | IL263868B (ru) |
MA (1) | MA45461A (ru) |
MX (1) | MX2019000086A (ru) |
MY (1) | MY186900A (ru) |
PE (1) | PE20190810A1 (ru) |
PH (1) | PH12018502680A1 (ru) |
RU (2) | RU2764723C2 (ru) |
SG (1) | SG11201811499WA (ru) |
TW (1) | TWI656116B (ru) |
WO (1) | WO2017219994A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201900274B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
USD962414S1 (en) | 2020-02-28 | 2022-08-30 | Beijing Xiaomi Mobile Software Co., Ltd | Fan |
CA3179596A1 (en) * | 2020-06-11 | 2021-12-16 | Tadeusz Warchol | Crystalline forms of omadacycline, methods of synthesis thereof and methods of use thereof |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004064728A2 (en) * | 2003-01-16 | 2004-08-05 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Use of specific tetracycline compounds in therapy |
AR057649A1 (es) * | 2005-05-27 | 2007-12-12 | Wyeth Corp | Formas solidas cristalinas de tigeciclina y metodos para preparar las mismas |
US8252946B2 (en) * | 2007-11-14 | 2012-08-28 | Sandoz Ag | Crystalline forms of tigecycline hydrochloride |
EP2252579A2 (en) * | 2008-01-23 | 2010-11-24 | Sandoz AG | Antibiotic compounds |
TWI680117B (zh) * | 2008-05-23 | 2019-12-21 | 派洛泰克藥物股份有限公司 | 四環素化合物之甲苯磺酸鹽及同素異形體 |
CA2842838C (en) * | 2011-07-26 | 2017-04-25 | Kbp Biosciences Co., Ltd. | 9-aminomethyl substituted tetracycline compounds |
CN102417465B (zh) * | 2011-10-27 | 2014-03-12 | 宫宁瑞 | 替加环素新晶型及其制备方法 |
-
2017
- 2017-06-22 CN CN201780026902.4A patent/CN109563035B/zh active Active
- 2017-06-22 SG SG11201811499WA patent/SG11201811499WA/en unknown
- 2017-06-22 AU AU2017282891A patent/AU2017282891B2/en active Active
- 2017-06-22 TW TW106120947A patent/TWI656116B/zh active
- 2017-06-22 US US16/312,404 patent/US10633337B2/en active Active
- 2017-06-22 WO PCT/CN2017/089470 patent/WO2017219994A1/zh unknown
- 2017-06-22 MX MX2019000086A patent/MX2019000086A/es unknown
- 2017-06-22 EP EP17814732.8A patent/EP3476831B8/en active Active
- 2017-06-22 PE PE2018003293A patent/PE20190810A1/es unknown
- 2017-06-22 CA CA3028014A patent/CA3028014C/en active Active
- 2017-06-22 MY MYPI2018002825A patent/MY186900A/en unknown
- 2017-06-22 IL IL263868A patent/IL263868B/en unknown
- 2017-06-22 ES ES17814732T patent/ES2906885T3/es active Active
- 2017-06-22 RU RU2019101248A patent/RU2764723C2/ru active
- 2017-06-22 RU RU2022100160A patent/RU2022100160A/ru unknown
- 2017-06-22 BR BR112018076726-3A patent/BR112018076726A2/pt active Search and Examination
- 2017-06-22 KR KR1020187037477A patent/KR102205843B1/ko active IP Right Grant
- 2017-06-22 JP JP2018567683A patent/JP6883593B2/ja active Active
- 2017-06-22 MA MA045461A patent/MA45461A/fr unknown
-
2018
- 2018-12-18 PH PH12018502680A patent/PH12018502680A1/en unknown
- 2018-12-21 CL CL2018003739A patent/CL2018003739A1/es unknown
-
2019
- 2019-01-15 ZA ZA2019/00274A patent/ZA201900274B/en unknown
- 2019-01-18 CO CONC2019/0000513A patent/CO2019000513A2/es unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
IL268030B2 (en) | Bicyclics as allosteric shp2 inhibitors | |
MX2022006475A (es) | Compuestos triciclicos sustituidos. | |
JP2007532560A5 (ru) | ||
RU2008149242A (ru) | Малеатный сокристалл azd1152 | |
MA30464B1 (fr) | Nouvelle forme cristalline vi de l'agomelatine, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent | |
MA28451B1 (fr) | Nouvelle forme cristalline v de l'agomelatine, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent | |
CA2581674A1 (en) | Indoleamine 2,3-dioxygenase (ido) inhibitors | |
MA28449B1 (fr) | Nouvelle forme cristalline iii de l'agomelatine, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent | |
RU2019121926A (ru) | Ингибитор CDK4/6 | |
RU2022100160A (ru) | Кристаллические формы 9-аминометил-замещенного соединения тетрациклина и способ их получения | |
RU2019100065A (ru) | Кристаллы анилинпиримидинового соединения, действующего в качестве ингибитора EGFR | |
CO2022006929A2 (es) | Forma cristalina de un derivado del ácido 7h-benzo[7]anuleno-2-carboxílico | |
TN2012000619A1 (fr) | Forme cristalline delta du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent | |
Chang et al. | Synthesis, separation, and theoretical studies of chiral biphenyl lignans (α‐and β‐DDB) | |
RU2012136457A (ru) | Новые композиции для уменьшения аb 42 синтеза и их применение в лечении болезни альцгеймера (ad) | |
US9328084B2 (en) | Nitrogen-containing biphenyl compounds, pharmaceutical compositions of same, preparation methods and anti-HIV-1 uses thereof | |
RU2016114904A (ru) | Новая кристаллическая солевая форма 3-(1,2,4-триазоло[4,3-а]пиридин-3-илэтинил)-4-метил-n-(4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-3-трифторметилфенил)бензамида для медицинского применения | |
RU2012120614A (ru) | Новые бацитрациновые антибиотики | |
CN107151264B (zh) | 新型糖肽类抗生素衍生物及药物组合物、以及其制备方法和用途 | |
JP2020503330A5 (ru) | ||
ES2527354T3 (es) | Anhidrato de 8-cloro-3-pentil-3,7-dihidro-1H-purina-2,6-diona 2-amino-2-(hidroximetil)-1,3-propanodiol para el tratamiento de enfermedades | |
WO2005046608B1 (en) | Novel compound, corresponding compositions, preparation and/or treatment methods | |
WO2014128724A1 (en) | Antitubercular compounds and process for the preparation thereof | |
RU2009127394A (ru) | Комплекс включения ралоксифена гидрохлорида и бета-циклодекстрина | |
RU2015105109A (ru) | Полиморфные формы дейтерированной омега-дифенилмочевины или ее солей |