RU2015105109A - Полиморфные формы дейтерированной омега-дифенилмочевины или ее солей - Google Patents
Полиморфные формы дейтерированной омега-дифенилмочевины или ее солей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015105109A RU2015105109A RU2015105109A RU2015105109A RU2015105109A RU 2015105109 A RU2015105109 A RU 2015105109A RU 2015105109 A RU2015105109 A RU 2015105109A RU 2015105109 A RU2015105109 A RU 2015105109A RU 2015105109 A RU2015105109 A RU 2015105109A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymorphic form
- compound
- solvate
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- Prior art date
Links
- 0 *NC(c1cc(Oc(cc2)ccc2NC(Nc(cc2)cc(C(F)(F)F)c2Cl)=O)ccn1)=O Chemical compound *NC(c1cc(Oc(cc2)ccc2NC(Nc(cc2)cc(C(F)(F)F)c2Cl)=O)ccn1)=O 0.000 description 2
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
1. Полиморфная форма соединения I или его фармацевтически приемлемой соли или сольватапредставляющая собой полиморфную форму I п-толуолсульфоната 1/1 соединения I, при этом полиморфная форма I имеет от 1 до 3 характеристических пиков на порошковой рентгеновской дифрактограмме, выбранных из группы, состоящей из 13,182±0,2°, 21,472±0,2° и 22,833±0,2°.2. Полиморфная форма по п. 1, имеющая максимальный пик при 231,5-237,7°C на графике дифференциальной сканирующей калориметрии.3. Полиморфная форма соединения I или его фармацевтически приемлемой соли или сольватапредставляющая собой полиморфную форму II метанольного сольвата п-толуолсульфоната 1/1 соединения I (1:1:1), при этом полиморфная форма II имеет от 1 до 3 характеристических пиков на порошковой рентгеновской дифрактограмме, выбранных из группы, состоящей из 21,014±0,2°, 18,333±0,2° и 25,301±0,2°.4. Полиморфная форма по п. 3, имеющая максимальные пики при 193,5-197,0°C и 228,6-236,4°C на графике дифференциальной сканирующей калориметрии.5. Полиморфная форма соединения I или его фармацевтически приемлемой соли или сольватапредставляющая собой полиморфную форму III п-толуолсульфоната 1/1 соединения I, при этом полиморфная форма III имеет 1 или 2 характеристических пика на порошковой рентгеновской дифрактограмме, выбранных из группы, состоящей из 19,858±0,2° и 25,896±0,2°.6. Полиморфная форма по п. 5, имеющая максимальные пики при 193,8-197,2°C и 231,3-236,9°C на графике дифференциальной сканирующей калориметрии.7. Полиморфная форма соединения I или его фармацевтически приемлемой соли или сольватапредставляющая собой полиморфную форму IV этанольного сольвата п-толуолсульфоната 1/1 соединения I, при этом полиморфная форма IV имеет 1 или 2 характеристических пика на порошковой рентгеновской дифрактограмме, выбранных из группы, состоящей из 20,961±0,2° и 18,277±0,2°.8. Полиморфная
Claims (16)
1. Полиморфная форма соединения I или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата
представляющая собой полиморфную форму I п-толуолсульфоната 1/1 соединения I, при этом полиморфная форма I имеет от 1 до 3 характеристических пиков на порошковой рентгеновской дифрактограмме, выбранных из группы, состоящей из 13,182±0,2°, 21,472±0,2° и 22,833±0,2°.
2. Полиморфная форма по п. 1, имеющая максимальный пик при 231,5-237,7°C на графике дифференциальной сканирующей калориметрии.
3. Полиморфная форма соединения I или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата
представляющая собой полиморфную форму II метанольного сольвата п-толуолсульфоната 1/1 соединения I (1:1:1), при этом полиморфная форма II имеет от 1 до 3 характеристических пиков на порошковой рентгеновской дифрактограмме, выбранных из группы, состоящей из 21,014±0,2°, 18,333±0,2° и 25,301±0,2°.
4. Полиморфная форма по п. 3, имеющая максимальные пики при 193,5-197,0°C и 228,6-236,4°C на графике дифференциальной сканирующей калориметрии.
5. Полиморфная форма соединения I или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата
представляющая собой полиморфную форму III п-толуолсульфоната 1/1 соединения I, при этом полиморфная форма III имеет 1 или 2 характеристических пика на порошковой рентгеновской дифрактограмме, выбранных из группы, состоящей из 19,858±0,2° и 25,896±0,2°.
6. Полиморфная форма по п. 5, имеющая максимальные пики при 193,8-197,2°C и 231,3-236,9°C на графике дифференциальной сканирующей калориметрии.
7. Полиморфная форма соединения I или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата
представляющая собой полиморфную форму IV этанольного сольвата п-толуолсульфоната 1/1 соединения I, при этом полиморфная форма IV имеет 1 или 2 характеристических пика на порошковой рентгеновской дифрактограмме, выбранных из группы, состоящей из 20,961±0,2° и 18,277±0,2°.
8. Полиморфная форма по п. 9, имеющая максимальные пики при 190,8-192,5°C и 230,0-237,4°C на графике дифференциальной сканирующей калориметрии.
9. Полиморфная форма соединения I или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата
представляющая собой полиморфную форму V п-толуолсульфоната 1/2 соединения I, при этом полиморфная форма V имеет один или более характеристических пиков на порошковой рентгеновской дифрактограмме, выбранных из группы, состоящей из 13,423±0,2°, 13,974±0,2°, 20,467±0,2°, 20,705±0,2°, 24,929±0,2° и 27,101±0,2°.
10. Полиморфная форма по п. 9, имеющая максимальный пик при 130-142,3°C на графике дифференциальной сканирующей калориметрии.
11. Полиморфная форма соединения I или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата
представляющая собой полиморфную форму VI соединения I, при этом полиморфная форма VI имеет один или более характеристических пиков на порошковой рентгеновской дифрактограмме, выбранных из группы, состоящей из 23,818±0,2°, 24,236±0,2°, 26,382±0,2°, 26,817±0,2°, 24,929±0,2° и 27,101±0,2°.
12. Полиморфная форма по п. 11, имеющая максимальный пик при 211,5-213,6°C на графике дифференциальной сканирующей калориметрии.
13. Применение полиморфной формы по любому из пп. 1-12 для получения фармацевтической композиции для ингибирования фосфокиназы.
14. Применение по п. 13, где фармацевтическую композицию применяют для лечения или предупреждения рака.
15. Фармацевтическая композиция для лечения или предупреждения следующих заболеваний: рак, сердечнососудистые заболевания, ожирение и диабет, содержащая:
(a) полиморфную форму по любому из пп. 1-12, и
(b) фармацевтически приемлемый носитель.
16. Способ получения полиморфной формы по любому из пп. 1-12, включающий следующие стадии: образование соли соединения I с кислотой и кристаллизация в инертном растворителе, или перекристаллизация соединения I и его фармацевтически приемлемой соли или его сольвата в инертном растворителе, с получением полиморфной формы по любому из пп. 1-12.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210249796.5A CN103570613B (zh) | 2012-07-18 | 2012-07-18 | 氘代ω-二苯基脲或其盐的多晶型物 |
| CN201210249796.5 | 2012-07-18 | ||
| PCT/CN2013/079469 WO2014012480A1 (zh) | 2012-07-18 | 2013-07-16 | 氘代ω-二苯基脲或其盐的多晶型物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015105109A true RU2015105109A (ru) | 2016-09-10 |
| RU2600929C2 RU2600929C2 (ru) | 2016-10-27 |
Family
ID=49948285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015105109/04A RU2600929C2 (ru) | 2012-07-18 | 2013-07-16 | Полиморфы дейтерированной омега-дифенилмочевины или ее солей |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9573900B2 (ru) |
| JP (1) | JP6072908B2 (ru) |
| KR (3) | KR20150034790A (ru) |
| CN (1) | CN103570613B (ru) |
| BR (1) | BR112015001169B1 (ru) |
| RU (1) | RU2600929C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014012480A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105348186B (zh) * | 2015-10-15 | 2018-05-22 | 青岛海洋生物医药研究院股份有限公司 | 氘代双芳基脲类化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤的药物中的应用 |
| WO2017151044A1 (en) | 2016-03-02 | 2017-09-08 | Medivir Ab | Combination therapy with sorafenib or regorafenib and a phosphoramidate prodrug of troxacitabine |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1158985B1 (en) * | 1999-01-13 | 2011-12-28 | Bayer HealthCare LLC | OMEGA-CARBOXY ARYL SUBSTITUTED DIPHENYL UREAS AS p38 KINASE INHIBITORS |
| US8877933B2 (en) * | 2004-09-29 | 2014-11-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Thermodynamically stable form of a tosylate salt |
| US20090069388A1 (en) * | 2007-09-11 | 2009-03-12 | Protia, Llc | Deuterium-enriched sorafenib |
| EP2231612A1 (en) * | 2008-01-17 | 2010-09-29 | Sicor, Inc. | Polymorph form iii of sorafenib tosylate, sorafenib tosylate methanol solvate and sorafenib tosylate ethanol solvate, and processes for preparation thereof |
| CN101671299A (zh) * | 2008-09-10 | 2010-03-17 | 上海朴颐化学科技有限公司 | 索拉非尼的合成方法 |
| CN101676266B (zh) * | 2008-09-19 | 2011-10-26 | 苏州泽璟生物制药有限公司 | 氘代的ω-二苯基脲及衍生物以及包含该化合物的药物组合物 |
| WO2010079498A2 (en) * | 2009-01-12 | 2010-07-15 | Hetero Research Foundation | Novel polymorph of sorafenib tosylate |
| WO2010142678A2 (en) * | 2009-06-12 | 2010-12-16 | Ratiopharm Gmbh | Polymorphs of 4-[4-[[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]phenoxy]-n-methyl-pyridine-2-carboxamide |
| WO2011076711A2 (en) * | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Ratiopharm Gmbh | Polymorphs of 4-[4-[[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]phenoxy]-n-methylpyridine-2-carboxamide |
| CN102190587B (zh) * | 2010-03-18 | 2015-03-04 | 苏州泽璟生物制药有限公司 | 氘代甲胺及其盐的合成及生产的方法和工艺 |
| CN102190616B (zh) * | 2010-03-18 | 2015-07-29 | 苏州泽璟生物制药有限公司 | 一种氘代的ω-二苯基脲的合成及生产的方法和工艺 |
| WO2011113203A1 (zh) * | 2010-03-18 | 2011-09-22 | 苏州泽璟生物制药有限公司 | 氘代的ω-二苯基脲及衍生物以及包含该化合物的药物组合物 |
| WO2012071425A1 (en) * | 2010-11-22 | 2012-05-31 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Solid state forms of sorafenib besylate, and processes for preparations thereof |
| US20150175545A1 (en) * | 2012-09-18 | 2015-06-25 | Suzhou Zelgen Biopharmaceutical Co., Ltd | Preparation Method of Fluoro-Substituted Deuterated Diphenylurea |
-
2012
- 2012-07-18 CN CN201210249796.5A patent/CN103570613B/zh active Active
-
2013
- 2013-07-16 KR KR1020157004252A patent/KR20150034790A/ko active Application Filing
- 2013-07-16 KR KR1020197010740A patent/KR20190042748A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-07-16 BR BR112015001169-1A patent/BR112015001169B1/pt active IP Right Grant
- 2013-07-16 US US14/415,340 patent/US9573900B2/en active Active - Reinstated
- 2013-07-16 KR KR1020177006890A patent/KR20170031799A/ko active Application Filing
- 2013-07-16 JP JP2015521962A patent/JP6072908B2/ja active Active
- 2013-07-16 WO PCT/CN2013/079469 patent/WO2014012480A1/zh active Application Filing
- 2013-07-16 RU RU2015105109/04A patent/RU2600929C2/ru active
-
2017
- 2017-01-25 US US15/414,813 patent/US9889123B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2014012480A1 (zh) | 2014-01-23 |
| CN103570613B (zh) | 2016-06-15 |
| KR20190042748A (ko) | 2019-04-24 |
| US20150266823A1 (en) | 2015-09-24 |
| US9889123B2 (en) | 2018-02-13 |
| RU2600929C2 (ru) | 2016-10-27 |
| US20170128427A1 (en) | 2017-05-11 |
| US9573900B2 (en) | 2017-02-21 |
| CN103570613A (zh) | 2014-02-12 |
| BR112015001169B1 (pt) | 2021-04-13 |
| KR20150034790A (ko) | 2015-04-03 |
| JP6072908B2 (ja) | 2017-02-01 |
| KR20170031799A (ko) | 2017-03-21 |
| BR112015001169A2 (pt) | 2017-06-27 |
| JP2015522591A (ja) | 2015-08-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX2022008066A (es) | Compuestos triciclicos sustituidos. | |
| MX2022006475A (es) | Compuestos triciclicos sustituidos. | |
| RU2018138828A (ru) | Уменьшение массы опухоли путем введения ccr1 антагонистов в комбинации с pd-1 ингибиторами или pd-l1 ингибиторами | |
| JP2013516473A5 (ru) | ||
| RU2016151208A (ru) | Радиоактивно меченные производные 2-амино-6-фтор-n-[5-фтор-пиридин-3-ил]-пиразоло[1, 5-а]пиримидин-3-карбоксамида, используемые в качестве ингибитора atr киназы, препараты на основе этого соединения и его различные твердые формы | |
| RU2018104347A (ru) | Способ получения производного 7н-пирроло[2,3-d] пиримидина и его интермедиата | |
| RU2012112050A (ru) | Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
| RU2016106125A (ru) | Соли дасатиниба в кристаллической форме | |
| RU2016137668A (ru) | Новые производные каннабидиол-хинона | |
| JP2014530818A5 (ru) | ||
| RU2019100065A (ru) | Кристаллы анилинпиримидинового соединения, действующего в качестве ингибитора EGFR | |
| JP2013537240A5 (ru) | ||
| RU2017134709A (ru) | П-толуолсульфонат для ингибитора мек-киназы и его кристаллическая форма, и способ его получения | |
| RU2012126112A (ru) | Соединение, некоторые его новые формы, фармацевтические композиции на его основе и способы получения и применения | |
| WO2014164648A4 (en) | Solid state forms of a quinazoline derivative and its use as a braf inhibitor | |
| RU2015105109A (ru) | Полиморфные формы дейтерированной омега-дифенилмочевины или ее солей | |
| JP2016515550A5 (ru) | ||
| JP2016172741A5 (ru) | ||
| JP2017513915A5 (ru) | ||
| JP2017503016A5 (ru) | ||
| AR063469A1 (es) | Formas polimorficas de ácido (3r,5r)-7-[2-(4-fluorofenil)-5-isopropil-3-fenil-4-[(4-hidroximetilfenilamino)carbonil]-pirrol-1-il]-3, 5-dihidroxi-heptanoico, sal hemicalcio, metodos de preparacion de las mismas, una composicion farmaceutica que las comprende y su uso en el tratamiento de enfermedades | |
| JP2020503330A5 (ru) | ||
| WO2012022120A8 (zh) | 二氢吡唑类化合物 | |
| RU2017102321A (ru) | Новая поликристаллическая форма пролекарства тенофовира и способ ее получения и ее применение | |
| RU2017117180A (ru) | Полиморфы гидрохлорида ревапразана и способ их получения |