RU2020121686A - Прямое окислительное аминирование углеводородов - Google Patents
Прямое окислительное аминирование углеводородов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020121686A RU2020121686A RU2020121686A RU2020121686A RU2020121686A RU 2020121686 A RU2020121686 A RU 2020121686A RU 2020121686 A RU2020121686 A RU 2020121686A RU 2020121686 A RU2020121686 A RU 2020121686A RU 2020121686 A RU2020121686 A RU 2020121686A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- heteroaliphatic
- nitrogen
- aliphatic
- oxidizing
- paragraphs
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B43/00—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B43/00—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
- C07B43/04—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen of amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B43/00—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
- C07B43/06—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen of amide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/62—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by cleaving carbon-to-nitrogen, sulfur-to-nitrogen, or phosphorus-to-nitrogen bonds, e.g. hydrolysis of amides, N-dealkylation of amines or quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (49)
1. Способ превращения углеводорода, содержащего, по меньшей мере, одну связь СН, в азот-функционализированный продукт, содержащий
приведение в контакт углеводорода с
(i) окисляющим электрофилом, содержащим (а) элемент основной группы или переходный металл в окисленной форме и (b) по меньшей мере, один азотсодержащий лиганд, или
(ii) окислителем и восстановленной формой окислительного электрофила, содержащего (а) элемент основной группы или переходный металл и (b) по меньшей мере, один азотсодержащий лиганд,
в растворителе для получения азот-функционализированного продукта и продукта восстановления электрофилов; и
необязательно, разделение азот-функционализированного продукта и продукта восстановления электрофилов.
2. Способ по п. 1, включающий разделение азот-функционализированного продукта и продукта восстановления электрофилов.
3. Способ по п. 1 или 2, дополнительно содержащий приведение в контакт азот-функционализированного продукта с соединением формулы H-Nu с образованием амина, где Nu представляет собой нуклеофильную группу, которая обеспечивает образование амина.
4. Способ по п. 3, в котором Nu представляет собой оксид, гидроксид, алкоксид, арилоксид, карбоксилат, тиолат, бисульфид, по выбору, защищенный амид или, по выбору, защищенный азанид.
5. Способ по п. 3 или 4, в котором Nu представляет собой -O, -OR1, -CO2R1, -S, -SR1, -NR1, -NHR1 или -NR1R2, в котором R1 и R2 являются одинаковыми или разными, и каждый из них является водородным, алифатическим, гетероалифатическим, ароматическим или гетероароматическим.
6. Способ по любому из пп. 3-5, в котором H-Nu представляет собой NH3, CH3NH2, PhNH2, H2O, CH3OH, CH3CH2OH или CH3CO2H.
7. Способ по любому из пп. 3-6, в котором H-Nu представляет собой NH3.
8. Способ по п. 1 или 2, дополнительно включающий удаление защитной группы с азот-функционализированного продукта с образованием амина.
9. Способ по любому из пп. 3-8, в котором амин содержит моноамин, диамин или как моноамина, так и диамин.
10. Способ по любому из пп. 1-9, дополнительно включающий приведение в контакт продукта восстановления электрофилов и реагента окислительной регенерации для регенерации окислительного электрофила.
11. Способ по п. 10, в котором реагентом окислительной регенерации является молекулярный кислород, озон, перекись водорода, органопероксид, азотная кислота, гидразин, органогидразин, метоксиамин, гидроксиламин или их комбинация.
12. Способ по любому из пп. 1-11, в котором углеводород выбран из алкана, алкена, алкина, циклоалкана, циклоалкена, гетероциклоалкана, гетероциклоалкена, арена и гетероарена, каждый из которых, по выбору, является замещенным.
13. Способ по п. 12, в котором углеводород представляет собой алкан, алкен или арен.
14. Способ по любому из пп. 1-13, в котором окисляющий электрофил содержит элемент ртуть, таллий, свинец, сурьму, селен, теллур, висмут, йод, золото, платину, палладий, серебро, иридий, родий, осмий или рений.
15. Способ по любому из пп. 1-14, в котором, по меньшей мере, один азотсодержащий лиганд имеет формулу -NHnY2-n, где Y представляет собой электроноакцепторную группу, и n равно 0 или 1.
16. Способ по п. 15, в котором Y представляет собой арил, -F, -COR, -C(O)OR, -C(O)NRR', -NO2, -NO, -CH2SO2, -SO2R, -SO2F, -SO2OH, -SO2NH2 или -P(O)RR', где R и R' одинаковы или различны, и каждый из них является алифатическим, гетероалифатическим, ароматическим или гетероароматическим.
17. Способ по п. 16, в котором Y представляет собой -COR, -C(O)OR, -C(O)NRR' или -SO2R, где R и R' одинаковы или различны, и каждый из них является алифатическим, гетероалифатическим, ароматическим, или гетероароматический.
18. Способ по любому из пп. 1-17, в котором окисляющий электрофил имеет формулу Mm(NHnY2-n)p, где
М является катионом основной группы или переходного металла,
Y представляет собой арил, -F, -COR, -C(O)OR, -C(O)NRR2, -NO2, -NO, -CH2SO2, -SO2R, -SO2F, -SO2OH, -SO2NH2 или -P(O)RR', где R и R' одинаковы или различны, и каждый является алифатическим, гетероалифатическим, ароматическим или гетероароматическим,
m - формальное состояние окисления М,
n равно 0 или 1, и
р равно от 1 до m.
19. Способ по п. 18, в котором m равно 1-8.
20. Способ по любому из пп. 1-19, в котором растворитель представляет собой неокисляемую жидкость, выбранную из фторированного углеводорода, сульфона, дезактивированного арена, дезактивированной алифатической кислоты, дезактивированного гетероарена, дезактивированной гетероалифатической кислоты, соединения формулы HNY2 или H2NY и любой их комбинации, где Y представляет собой арил, -F, -COR, -C(O)OR, -C(O)NRR2, -NO2, -NO, -CH2SO2, -SO2R, -SO2F, -SO2OH, -SO2NH2 или -P(O)RR', а R и R' одинаковы или различны, и каждый из них является алифатическим, гетероалифатическим, ароматическим или гетероароматическим.
21. Способ по любому из пп. 1-20, в котором температура реакции составляет от 50 до 300°C.
22. Окисляющая композиция, содержащая
(а) окисляющий электрофил, содержащий элемент основной группы или переходный металл в окисленной форме и, по меньшей мере, один азотсодержащий лиганд;
(b) неокисляемую жидкость, выбранную из группы, состоящей из фторированного углеводорода, сульфонона, дезактивированного арена, дезактивированной алифатической кислоты, дезактивированного гетероарена, дезактивированной гетероалифатической кислоты, соединения формулы HNY2 или H2NY и их комбинации, где Y представляет собой электроноакцепторную группу; и
(c) по выбору одну или более добавок формулы Za(NHnY2-n)p, где Z представляет собой катион, Y представляет собой арил, F, COR, C(O)OR, C(O)NRR', NO2, NO, CH2SO2, SO2R, SO2F, SO2OH, SO2NH2 или -P(O)RR', в котором R и R' одинаковы или различны, и каждый из них является алифатическим, гетероалифатическим, ароматическим или гетероароматическим, a равно 1-5, n равно 0 или 1, и р составляет от 1 до 5.
23. Окисляющая композиция по п. 22, в которой окисляющий электрофил содержит элемент ртуть, таллий, свинец, сурьму, селен, теллур, висмут, йод, золото, платину, палладий, серебро, иридий, родий, осмий или рений.
24. Окисляющая композиция по п. 22 или 23, в которой, по меньшей мере, один азотсодержащий лиганд имеет формулу -NHnY2-n, где Y представляет собой электроноакцепторную группу, и n равно 0 или 1.
25. Окисляющая композиция по п. 24, в которой Y представляет собой арил, -F, -COR, -C(O)OR, -C(O)NRR', -NO2, -NO, -CH2SO2, -SO2R, -SO2F, -SO2OH, -SO2NH2 или -P(O)RR', где R и R' одинаковы или различны, и каждый из них является алифатическим, гетероалифатическим, ароматическим или гетероароматическим.
26. Окисляющая композиция по п. 25, в которой Y представляет собой -COR, -C(O)OR, -C(O)NRR' или -SO2R, где R и R' одинаковы или различны, и каждый из них является алифатическим, гетероалифатическим, ароматическим или гетероароматический.
27. Окисляющая композиция по п. 22, в которой окисляющий электрофил имеет формулу Mm(NHnY2-n)p, где
М является катионом основной группы или переходного металла,
Y представляет собой арил, -F, -COR, -C(O)OR, -C(O)NRR', -NO2, -NO, -CH2SO2, -SO2R, -SO2F, -SO2OH, -SO2NH2 или -P(O)RR', где R и R' одинаковы или различны, и каждый является алифатическим, гетероалифатическим, ароматическим или гетероароматическим,
m - формальное состояние окисления М,
n равно 0 или 1, и
р равно 1 до m.
28. Окисляющая композиция по п. 27, где m равно 1-8.
29. Окисляющая композиция по п. 22, в которой композиция дополнительно содержит реагент окислительной регенерации.
30. Окисляющая композиция по п. 29, в которой реагент окислительной регенерации представляет собой молекулярный кислород, озон, перекись водорода, органопероксид, азотную кислоту, гидразин, органогидразин, метоксиамин, гидроксиламин или их комбинацию.
31. Композиция по п. 22, в которой присутствует, по меньшей мере, одна добавка формулы Za(NHnY2-n)p.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762593320P | 2017-12-01 | 2017-12-01 | |
US62/593,320 | 2017-12-01 | ||
PCT/US2018/063489 WO2019109045A1 (en) | 2017-12-01 | 2018-11-30 | Direct oxidative amination of hydrocarbons |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2020121686A true RU2020121686A (ru) | 2022-01-04 |
RU2020121686A3 RU2020121686A3 (ru) | 2022-01-04 |
Family
ID=65003457
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2020121686A RU2020121686A (ru) | 2017-12-01 | 2018-11-30 | Прямое окислительное аминирование углеводородов |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11396492B2 (ru) |
EP (1) | EP3717454A1 (ru) |
CN (1) | CN111757866A (ru) |
AU (1) | AU2018375831B2 (ru) |
BR (1) | BR112020010915A2 (ru) |
CA (1) | CA3083593A1 (ru) |
RU (1) | RU2020121686A (ru) |
WO (1) | WO2019109045A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111285756B (zh) * | 2020-03-09 | 2022-10-11 | 安徽华业香料合肥有限公司 | 香料巨豆三烯酮中间体3-氧代-α-紫罗兰醇的合成方法 |
CN116924946B (zh) * | 2023-09-15 | 2023-11-21 | 成都泰和伟业生物科技有限公司 | 一种化合物及其制备方法和作为氨基保护试剂的用途 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4113756A (en) * | 1976-11-08 | 1978-09-12 | Halcon International, Inc. | Conversion of mono-valent thallium to tri-valent thallium |
WO2012160112A1 (en) * | 2011-05-24 | 2012-11-29 | Fundació Privada Institut Català D'investigació Química (Iciq) | Novel iodine compounds, processes for their preparation and use thereof as amination agents |
CN102408285B (zh) * | 2011-09-15 | 2013-11-20 | 东北师范大学 | 一种甲苯衍生物的苄基碳氢直接胺化方法 |
FR2993556B1 (fr) | 2012-07-23 | 2014-08-15 | Rhodia Operations | Procede de preparation d'un compose sulfonimide et de ses sels |
EA201790467A1 (ru) * | 2014-08-25 | 2017-07-31 | Дзе Скриппс Рисерч Инститьют | Способ функционализации гетероалканов и аренов |
-
2018
- 2018-11-30 US US16/767,831 patent/US11396492B2/en active Active
- 2018-11-30 EP EP18830555.1A patent/EP3717454A1/en not_active Withdrawn
- 2018-11-30 WO PCT/US2018/063489 patent/WO2019109045A1/en unknown
- 2018-11-30 CN CN201880088320.3A patent/CN111757866A/zh active Pending
- 2018-11-30 CA CA3083593A patent/CA3083593A1/en not_active Abandoned
- 2018-11-30 BR BR112020010915-0A patent/BR112020010915A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2018-11-30 AU AU2018375831A patent/AU2018375831B2/en not_active Ceased
- 2018-11-30 RU RU2020121686A patent/RU2020121686A/ru unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111757866A (zh) | 2020-10-09 |
US11396492B2 (en) | 2022-07-26 |
CA3083593A1 (en) | 2019-06-06 |
RU2020121686A3 (ru) | 2022-01-04 |
US20200377448A1 (en) | 2020-12-03 |
AU2018375831A1 (en) | 2020-07-09 |
BR112020010915A2 (pt) | 2020-11-17 |
AU2018375831B2 (en) | 2020-12-03 |
EP3717454A1 (en) | 2020-10-07 |
WO2019109045A1 (en) | 2019-06-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2020121686A (ru) | Прямое окислительное аминирование углеводородов | |
JP2009515679A (ja) | 高分散金属触媒 | |
JP6804835B2 (ja) | 窒素酸化物(NOx)還元触媒および窒素酸化物(NOx)を還元するプロセス | |
JP2018502932A5 (ru) | ||
Cui et al. | Highly efficient and reversible SO 2 capture by halogenated carboxylate ionic liquids | |
RU2006108543A (ru) | Способ десульфуризации углеводородной нефти | |
JP2017534624A (ja) | 水蒸気改質と乾式改質とによるシンガス生成の統合 | |
BR112020006088A2 (pt) | métodos e aparelho para produção de hidrogênio | |
RU2684908C2 (ru) | Катализатор разложения закиси азота | |
IL302253A (en) | A photocatalytic system for enantioselective enrichment | |
JP2006312137A (ja) | オゾン分解剤 | |
US10188984B2 (en) | Process for removing oxidisable gaseous compounds from a gas mixture by means of a platinum-containing oxidation catalyst | |
JP2001521813A (ja) | ガスから金属カルボニル及び水分を除去するための方法及び装置 | |
JP6451824B2 (ja) | 過酸化水素除去方法及び装置 | |
CN112312994A (zh) | 用于从离子液体中分离重金属和/或硫种类的方法 | |
RU2006107288A (ru) | Катализатор и способ разложения монооксида азота и способ и устройство для получения азотной кислоты | |
JP2020531444A (ja) | エタンの酸化脱水素 | |
US20240075426A1 (en) | Heterogeneous desulfurization catalyst | |
EP0493574A1 (fr) | Procede de conversion du methane en hydrocarbures superieurs. | |
EP3801887B1 (en) | Bulk-metal crystalline transition metal based heterogeneous catalysts, methods of making and uses thereof | |
WO2017216788A1 (en) | A process for removing pollutants from a flue gas | |
JPWO2010064325A1 (ja) | 酸化亜鉛組成物及びその製造方法 | |
WO1998055209A1 (en) | Method and system for selective removal of contamination from gas flows | |
JP3838977B2 (ja) | 排ガス処理剤及びその製造方法並びに排ガス処理方法 | |
US1765869A (en) | Purification of gases |