RU2019111873A - Новые антимикробные соединения, их применение для лечения инфекций млекопитающих и новый метаболический механизм - Google Patents

Новые антимикробные соединения, их применение для лечения инфекций млекопитающих и новый метаболический механизм Download PDF

Info

Publication number
RU2019111873A
RU2019111873A RU2019111873A RU2019111873A RU2019111873A RU 2019111873 A RU2019111873 A RU 2019111873A RU 2019111873 A RU2019111873 A RU 2019111873A RU 2019111873 A RU2019111873 A RU 2019111873A RU 2019111873 A RU2019111873 A RU 2019111873A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
trifluoromethyl
nitro
benzothiazin
decan
Prior art date
Application number
RU2019111873A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019111873A3 (ru
RU2752568C2 (ru
Inventor
Флориан КЛОСС
Себастьян ШИФЕРДЕККЕР
Аксель БРАКХАГЕ
Юлия ДРАЙСБАХ
Марвин Дж. МИЛЛЕР
Уте МЁЛЛЬМАНН
Камиль Филип ВОЙТАС
Original Assignee
Ляйбниц-Институт Фюр Натурштофф-Форшунг Унд Инфекционсбиологи Е.Ф. Ханс-Кнёлль Институт (Хки)
Клиникум Дер Универзитет Мюнхен
Юниверсити Оф Нотр Дам Дю Лак
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ляйбниц-Институт Фюр Натурштофф-Форшунг Унд Инфекционсбиологи Е.Ф. Ханс-Кнёлль Институт (Хки), Клиникум Дер Универзитет Мюнхен, Юниверсити Оф Нотр Дам Дю Лак filed Critical Ляйбниц-Институт Фюр Натурштофф-Форшунг Унд Инфекционсбиологи Е.Ф. Ханс-Кнёлль Институт (Хки)
Publication of RU2019111873A publication Critical patent/RU2019111873A/ru
Publication of RU2019111873A3 publication Critical patent/RU2019111873A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2752568C2 publication Critical patent/RU2752568C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/5415Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. phenothiazine, chlorpromazine, piroxicam
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (20)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
и/или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из группы, включающей
(S)-7-Метил-2-(2-метил-1,4-диокса-8-азаспиро[4.5]декан-8-ил)-8-нитро-6-(трифторметил)-4H-1,3-бензотиазин-4-он (9a)
(S)-5-Метил-2-(2-метил-1,4-диокса-8-азаспиро[4.5]декан-8-ил)-8-нитро-6-(трифторметил)-4H-1,3-бензотиазин-4-он (9b)
(S)-5-Этил-2-(2-метил-1,4-диокса-8-азаспиро[4.5]декан-8-ил)-8-нитро-6-(трифторметил)-4H-1,3-бензотиазин-4-он (10)
(S)-7-Этил-2-(2-метил-1,4-диокса-8-азаспиро[4.5]декан-8-ил)-8-нитро-6-(трифторметил)-4H-1,3-бензотиазин-4-он (11)
(S)-5-Циклопропил-2-(2-метил-1,4-диокса-8-азаспиро[4.5]декан-8-ил)-8-нитро-6-(трифторметил)-4H-1,3-бензотиазин-4-он (12)
(S)-5-Этинил-2-(2-метил-1,4-диокса-8-азаспиро[4.5]декан-8-ил)-8-нитро-6-(трифторметил)-4H-1,3-бензотиазин-4-он (13)
(S)-2-(2-Метил-1,4-диокса-8-азаспиро[4.5]декан-8-ил)-8-нитро-4-оксо-6-(трифторметил)-4H-1,3-бензотиазин-7-карбонитрил (14)
(S)-5,7-Диметил-2-(2-метил-1,4-диокса-8-азаспиро[4.5]декан-8-ил)-8-нитро-6-(трифторметил)-4H-1,3-бензотиазин-4-он (15)
2-(4-(Циклогексилметил)пиперазин-1-ил)-5-метил-8-нитро-6-(трифторметил)-4H-1,3-бензотиазин-4-он (16)
2-(4-(Циклогексилметил)пиперазин-1-ил)-7-метил-8-нитро-6-(трифторметил)-4H-1,3-бензотиазин-4-он (17)
2. Соединение формулы (I) по п. 1, выбранное из группы, включающей
(S)-5-Метил-2-(2-метил-1,4-диокса-8-азаспиро[4.5]декан-8-ил)-8-нитро-6-(трифторметил)-4H-1,3-бензотиазин-4-он (9b)
2-(4-(Циклогексилметил)пиперазин-1-ил)-5-метил-8-нитро-6-(трифторметил)-4H-1,3-бензотиазин-4-он (16), или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из предшествующих пунктов и/или его фармацевтически приемлемую соль.
4. Соединение для применения в способе лечения заболевания, вызванного микробной инфекцией, включающем терапевтически эффективное количество соединения формулы (I) и/или его фармацевтически приемлемой соли или фармацевтической композиции по любому одному из пп. 1-3, вводимое нуждающемуся в этом пациенту.
5. Соединение и/или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-4 для применения в способе для терапевтического или профилактического лечения микобактериальной инфекции у млекопитающих.
6. Соединение и/или его фармацевтически приемлемая соль для применения по п. 5, где способ предназначен для терапевтического или профилактического лечения туберкулеза или лепрозной инфекции у млекопитающих.
RU2019111873A 2016-09-22 2017-09-21 Новые антимикробные соединения, их применение для лечения инфекций млекопитающих и новый метаболический механизм RU2752568C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16190199 2016-09-22
EP16190199.6 2016-09-22
PCT/EP2017/073935 WO2018055048A1 (en) 2016-09-22 2017-09-21 New antimicrobial compounds, their use for the treatment of mammalian infections and a new metabolic mechanism

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019111873A true RU2019111873A (ru) 2020-10-22
RU2019111873A3 RU2019111873A3 (ru) 2021-01-15
RU2752568C2 RU2752568C2 (ru) 2021-07-29

Family

ID=56985548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019111873A RU2752568C2 (ru) 2016-09-22 2017-09-21 Новые антимикробные соединения, их применение для лечения инфекций млекопитающих и новый метаболический механизм

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11155542B2 (ru)
EP (1) EP3515920B1 (ru)
JP (1) JP7125941B2 (ru)
CN (1) CN110312725B (ru)
RU (1) RU2752568C2 (ru)
WO (1) WO2018055048A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112543757A (zh) 2018-06-15 2021-03-23 卡迪拉保健有限公司 对结核菌具有抗菌活性的缩合氮杂杂芳基化合物
US11731947B2 (en) 2019-04-10 2023-08-22 University Of Notre Dame Du Lac Deuterated antimicrobial compounds
CN111303075A (zh) * 2020-04-08 2020-06-19 苏州大学 苯并噻嗪酮衍生物及其制备方法与作为抗结核药物的应用
CN113816924B (zh) * 2021-10-20 2023-11-03 苏州大学 一种基于炔基连接臂的苯并噻嗪酮衍生物及其制备方法与应用
EP4227687A1 (en) * 2021-10-28 2023-08-16 Beijing Mindray Medical Instrument Co., Ltd. Sample analysis apparatus and sample analysis method

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2395508C1 (ru) * 2006-05-24 2010-07-27 Лейбниц Инститьют Фор Нэчрал Продакт Рисерч Энд Инфекшн Байолоджи Е.В. Ганс-Кнёль-Институт (Хки) Новые производные бензотиазинона и их применение в качестве антибактериальных средств
PL2029583T3 (pl) 2006-05-24 2010-10-29 Leibniz Inst Fuer Naturstoff Forschung Und Infektionsbiologie E V Hans Knoell Inst Nowe pochodne benzotiazynonu i ich zastosowanie jako środków przeciwbakteryjnych
EP2020406A1 (en) 2007-07-16 2009-02-04 Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie e.V. Hans-Knöll-Institut New antimicrobial compounds, their synthesis and their use for treatment of mammalian infection
WO2012066518A1 (en) 2010-11-19 2012-05-24 Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) 2-piperazin-1-yl-4h-1,3-benzothiazin-4-one derivatives and their use for the treatment of mammalian infections
CN102276598B (zh) * 2011-05-27 2014-11-05 四川大学 苯并噻嗪硫酮衍生物及其制备方法和用途
CN103508980B (zh) 2012-06-14 2016-07-06 四川大学 苯并噻嗪-4-酮衍生物及其制备方法和用途
US9708339B2 (en) 2014-06-09 2017-07-18 University Of Notre Dame Du Lac 1,3-benzothiazinone, sulfoxide, and sulfone compounds with electrophilic substituent
DE102014012546A1 (de) * 2014-09-26 2016-03-31 Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg Antimykobakteriell wirksame Substanzen, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
US11155542B2 (en) 2021-10-26
CN110312725A (zh) 2019-10-08
US20200407351A1 (en) 2020-12-31
EP3515920B1 (en) 2021-08-25
RU2019111873A3 (ru) 2021-01-15
WO2018055048A1 (en) 2018-03-29
JP7125941B2 (ja) 2022-08-25
EP3515920A1 (en) 2019-07-31
RU2752568C2 (ru) 2021-07-29
JP2019533013A (ja) 2019-11-14
CN110312725B (zh) 2022-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019111873A (ru) Новые антимикробные соединения, их применение для лечения инфекций млекопитающих и новый метаболический механизм
RU2018106453A (ru) Соединения
JP2019509276A5 (ru)
JP2014511892A5 (ru)
JP2014511891A5 (ru)
RU2017114346A (ru) АНТАГОНИСТЫ ИНТЕГРИНА ανβ6
RU2017105353A (ru) Соединения
RU2011108026A (ru) Комбинированная терапия туберкулеза
JP2016506962A5 (ru)
RU2016134751A (ru) Соединения
RU2015142682A (ru) Новое фосфорамидатное производное нуклеозида и его применение
RU2014120792A (ru) Способ лечения стромальных опухолей желудочно-кишечного тракта
RU2014135436A (ru) Комбинация ингибитора rtk с антиэстрогеном и ее применение для лечения рака
JP2020512337A5 (ru)
RU2013130878A (ru) Гидроксилированные производные аминотриазола в качестве агонистов рецептора alx
JP2016531126A5 (ru)
CA2777746A1 (en) Benzoimidazole compounds and uses thereof
RU2017145930A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
JP2018531241A5 (ru)
JP2015521156A5 (ru)
RU2013130879A (ru) Производные оксазолилметилового эфира в качестве агонистов рецептора alx
RU2016142611A (ru) Пролекарственные средства ингибиторов обратной транскриптазы вич
JP2015521195A5 (ru)
RU2015125300A (ru) Производные фенотиазина и их применение против туберкулеза
WO2014026039A4 (en) Aryl-and heteroaryl-substituted benzene derivatives as modulators of pi3-kinase signalling pathways