RU2018118090A - Оксазолидиноновые соединения и способы их применения в качестве противобактериальных средств - Google Patents

Оксазолидиноновые соединения и способы их применения в качестве противобактериальных средств Download PDF

Info

Publication number
RU2018118090A
RU2018118090A RU2018118090A RU2018118090A RU2018118090A RU 2018118090 A RU2018118090 A RU 2018118090A RU 2018118090 A RU2018118090 A RU 2018118090A RU 2018118090 A RU2018118090 A RU 2018118090A RU 2018118090 A RU2018118090 A RU 2018118090A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
independently selected
Prior art date
Application number
RU2018118090A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2794494C2 (ru
RU2018118090A3 (ru
Inventor
Михир Б. МАНДАЛ
Дэвид Б. Олсен
Цзин СУ
Лиху Ян
Кэтерин ЮН
Такао СУЗУКИ
Лэнин Ю
Original Assignee
Мерк Шарп энд Доум Корп.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Шарп энд Доум Корп. filed Critical Мерк Шарп энд Доум Корп.
Publication of RU2018118090A publication Critical patent/RU2018118090A/ru
Publication of RU2018118090A3 publication Critical patent/RU2018118090A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2794494C2 publication Critical patent/RU2794494C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/421—1,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Claims (48)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1 представляет собой -CH2N(R2)2, -CH2NR2COR3, -CH2NR2COOR3, -CH2NR2CON(R2)2, -CH2NR2CONR2N(R2)2, -CH2NR2SO2R3, - CON(R2)2, -C=NOR3, -CH2OR4, -CH2NR2R4 или -CH2R6.
в каждом случае R2 независимо выбран из H, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила и C3-C6 циклоалкила, причем указанный C1-C6 алкил, указанный C2-C6 алкенил и указанный C3-C6 циклоалкил может быть необязательно замещен заместителями в количестве до четырех, которые независимо выбраны из галогена -OCH3, -OH, -NH2, -NHCH3 и -N(CH3)2;
R3 представляет собой H, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил и C3-C6 циклоалкил, причем указанный C1-C6 алкил, указанный C2-C6 алкенил и указанный C3-C6 циклоалкил может быть необязательно замещен заместителями в количестве до четырех, которые независимо выбраны из галогена -OCH3, -OH, -NH2, -NHCH3 и -N(CH3)2;
R4 представляет собой 5- или 6-членный гетероцикл, который необязательно замещен R5;
R5 выбран из H, галогена, C1-C6 алкила, C3-C6 алкенила и C3-C6 циклоалкила, причем указанный C1-C6 алкил, указанный C3-C6 алкенил и указанный C3-C6 циклоалкил может быть необязательно замещен заместителями в количестве до четырех, которые независимо выбраны из галогена -OCH3, -OH, -NH2, -NHCH3 и -N(CH3)2;
R6 представляет собой H, C1-C6 алкил или 5-членный гетероцикл, причем указанный 5-членный гетероцикл необязательно замещен R7 в количестве до двух;
в каждом случае R7 представляет собой H, галоген, оксо, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил или C3-C6 циклоалкил, причем указанный C1-C6 алкил и указанный C3-C6 циклоалкил может быть необязательно замещен заместителями в количестве от одного до четырех, которые независимо выбраны из галогена -OCH3, -OH, -NH2, -NHCH3 и -N(CH3)2;
E представляет собой 6-членный арил или 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из S, O и N, причем указанный арил и указанный гетероарил необязательно замещены заместителями в количестве до четырех, которые независимо выбраны из галогена -CN, -CF3, -CHF2, -CH2NH2, -CH2NHCOCH3, -OCF3, -OCHF2, -OH, -O-(C1-C6)алкила, C1-C6 алкила и C3-C6 циклоалкила;
A представляет собой гетероцикл, необязательно замещенный R8 в количестве до четырех, или арил, необязательно замещенный R8 в количестве до четырех;
в каждом случае R8 независимо выбран из H, галогена, C1-C6 алкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 гетероциклоалкила, бензила, -OCF3, -OCHF2, -OR3, =O, -CN, -NO2, -SR3, -SF5, -SCF3, -SOR3, -SO2R3, -S(=O)(=NH)R2, -N(R2)2, -NR2COR3, -SO2N(R2)2, -NR2SO2R3, -COOH, -COR9, -COOR3, -CON(R2)2 и -C(R9)2N(R2)2, причем указанный C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 гетероциклоалкил и бензил необязательно замещены F, -OCH3, -OH, =O, NH2, NHCH3 и N(CH3)2 в количестве до четырех; и
в каждом случае R9 независимо выбран из H, C1-C6 алкила и C3-C6 циклоалкила.
2. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где: R1 представляет собой -CH2OR4 или -CH2NR2R4; и
R4 выбран из
Figure 00000002
3. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой CH2R6 и R6 выбран из
Figure 00000003
4. Соединение по любому из пп. 1-3 или его фармацевтически приемлемая соль, где A представляет собой
Figure 00000004
где R8 представляет собой заместители углеродного кольца в количестве до четырех, которые могут быть одинаковыми или разными.
5. Соединение по любому из пп. 1-3 или его фармацевтически приемлемая соль, где A представляет собой
Figure 00000005
где m=равно 0, 1, 2 или 3;
в каждом случае R8 независимо выбран из H, галогена, C1-C6 алкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 гетероциклоалкила, бензила, -OCF3, -OCHF2, -OR3, =O, -CN, -NO2, -SR3, -SF5, -SCF3, -SOR3, -SO2R3, -S(=O)(=NH)R2, -N(R2)2, -NR2COR3, -SO2N(R2)2, -NR2SO2R3, -COOH, -COR9, -COOR3, -CON(R2)2 и -C(R9)2N(R2)2, причем указанный C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 гетероциклоалкил и бензил необязательно замещены F, -OCH3, -OH, =O, NH2, NHCH3 и N(CH3)2 в количестве до четырех;
R10 выбран из H, C1-C6 алкила и C3-C6 циклоалкила, причем указанный C1-C6 алкил и указанный C3-C6 циклоалкил необязательно замещены заместителями в количестве от одного до четырех, которые независимо выбраны из F, -OCH3, -OH, NH2, NHCH3 и N(CH3)2;
R11 выбран из H, C1-C6 алкила и C3-C6 циклоалкила, -COR9, -COOR9, -CON(R9)2 и –SO2R9;
в каждом случае R12 независимо выбран из H, галогена, C1-C6 алкила, C3-C6 циклоалкила, бензила, -OCF3, -OCHF2, -OR3, -CN, -NO2, -SR3, -SF5, -SCF3, -SOR3, -SO2R3, -S(=O)(=NH)R2, -N(R2)2, -NR2COR3, -SO2N(R2)2, -NR2SO2R3, -COOH, -COR9, -COOR3, -CON(R2)2 и -C(R9)2N(R2)2, причем указанный C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил и бензил необязательно замещены F, -OCH3, -OH, NH2, NHCH3 и N(CH3)2 в количестве до четырех;
R13 выбран из H, галогена, C1-C6 алкила, C3-C6 циклоалкила, бензила, -OCF3, -OCHF2, -OR3, -CN, -NO2, -SR3, -SF5, -SCF3, -SOR3, -SO2R3, -S(=O)(=NH)R2, -N(R2)2, -NR2COR3, -SO2N(R2)2, -NR2SO2R3, -COOH, -COR9, -COOR3, -CON(R2)2 и -C(R9)2N(R2)2, причем указанный C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил и бензил необязательно замещены F, -OCH3, -OH, NH2, NHCH3 и N(CH3)2 в количестве до четырех; и
W выбран из O, S, SO, SO2 и S(=O)(=NH); и
и где --- представляет собой двойную или простую связь.
6. Соединение по пп. 4 или 5 или его фармацевтически приемлемая соль формулы
Figure 00000006
где R1 представляет собой -CH2NH2, -CH2NHC(O)CH3, -CH2NHC(O)-C3-C6циклоалкил или CH2R6.
7. Соединение по п. 6 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой -CH2NH2.
8. Соединение по п. 6 или 7 или его фармацевтически приемлемая соль, где A представляет собой
Figure 00000007
где R8 представляет собой заместители углеродного кольца в количестве до четырех, которые могут быть одинаковыми или разными.
9. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль структуры
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
10. Соединение по п. 9 или его фармацевтически приемлемая соль структуры
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
11. Фармацевтическая композиция, которая включает в себя терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемой соли и фармацевтически приемлемого носителя.
12. Способ лечения бактериальной инфекции, причем способ предусматривает введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении, (i) терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемой соли или (ii) фармацевтической композиции по п. 11.
13. Способ по п. 12, при котором бактериальная инфекция вызвана Mycobacterium tuberculosis.
14. Способ по п. 12 или 13, при котором соединение или его фармацевтически приемлемую соль вводят перорально, парентерально или местно.
15. Способ по любому из пп. 13-14, при котором M. tuberculosis представляет собой устойчивый к лекарственным средствам микобактериальный штамм.
16. Способ по любому из пп. 13-15, который дополнительно включает в себя стадию введения второго терапевтического средства для лечения M. tuberculosis.
17. Способ по п. 16, при котором второе терапевтическое средство выбрано из группы, состоящей из: этамбутола, пиразинамида, изониазида, левофлоксацина, моксифлоксацина, гатифлоксацина, офлоксацина, канамицина, амикацина, капреомицина, стрептомицина, этионамида, протионамида, циклосерина, теридидона, парааминосалициловой кислоты, клофазимина, кларитромицина, амоксициллина-клавуланата, тиоацетазона, меропенема-клавуланата и тиоридазина.
18. Применение соединения по любому из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемой соли для лечения бактериальной инфекции у субъекта или при изготовлении лекарственного препарата для лечения бактериальной инфекции у субъекта.
RU2018118090A 2016-10-17 Оксазолидиноновые соединения и способы их применения в качестве противобактериальных средств RU2794494C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/CN2015/092563 WO2017066964A1 (en) 2015-10-22 2015-10-22 Oxazolidinone compounds and methods of use thereof as antibacterial agents
CNPCT/CN2015/092563 2015-10-22
PCT/US2016/057257 WO2017070024A1 (en) 2015-10-22 2016-10-17 Oxazolidinone compounds and methods of use thereof as antibacterial agents

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2022119323A Division RU2022119323A (ru) 2015-10-22 2016-10-17 Оксазолидиноновые соединения и способы их применения в качестве противобактериальных средств

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018118090A true RU2018118090A (ru) 2019-11-26
RU2018118090A3 RU2018118090A3 (ru) 2020-01-16
RU2794494C2 RU2794494C2 (ru) 2023-04-19

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
US10947205B2 (en) 2021-03-16
WO2017066964A1 (en) 2017-04-27
US20210061777A1 (en) 2021-03-04
US20180290987A1 (en) 2018-10-11
WO2017070024A1 (en) 2017-04-27
CN108135887A (zh) 2018-06-08
EP3364968A1 (en) 2018-08-29
RU2018118090A3 (ru) 2020-01-16
US20190248753A1 (en) 2019-08-15
CN108135887B (zh) 2021-07-30
EP3364968A4 (en) 2019-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018134948A (ru) Бициклические арильные монобактамовые соединения и способы их применения для лечения бактериальных инфекций
JP2018519302A5 (ru)
JP2017518959A5 (ru)
JP2018537483A5 (ru)
JP2014015465A5 (ru)
JP2018526367A5 (ru)
JP2018524339A5 (ru)
JP2016509047A5 (ru)
JP2013532652A5 (ru)
RU2018142988A (ru) Производные пиридиндикарбоксамида в качестве ингибиторов бромодомена
RU2013149174A (ru) Новое имидазооксазиновое соединение или его соль
JP2015501833A5 (ru)
JP2019518050A5 (ru)
ME00131B (me) Derivati hinolina i njihova upotreba kao mikobakterijskih inhibitora
KR940005566A (ko) 퀴놀린 화합물
JP2013209405A5 (ru)
JP2015504067A5 (ru)
RU2019134679A (ru) Соединения на основе ингибиторов ask1 и их применение
RU2013108348A (ru) Конденсированные гетероарилы и их применение
JP2014500295A5 (ru)
RU2019116590A (ru) Трициклические гетероциклические соединения, полезные в качестве ингибиторов интегразы вич
JP2017525699A5 (ru)
RU2018114705A (ru) Соединения 2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбоксамида в качестве ингибиторов бромодомена
JP2020500866A5 (ru)
RU2015125300A (ru) Производные фенотиазина и их применение против туберкулеза