KR940005566A - 퀴놀린 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 안지오텐신Ⅱ 길항활성 및 고혈압 치료 활성을 가지며, 고혈압 및 심기능부전 등과 같은 심장혈관계 질환을 예방하거나 치료하는 약제로서 유용한 다음 일반식(1)의 퀴놀린 화합물 또는 이의 염에 관한 것이다.
헤테로사이클릭 유도체 잔기 〔여기서, R1은 저급 알킬, 할로 저급 알킬, 사이클로 저급 알길, 알케닐, 알콕실,저급 알킬 또는 알킬티오 그룹이고, R2및 R3은 동일하거나 상이하며 각각 수소원자. 할로겐 원자. 저급 알킬, 할로 저급 알킬, 사이클로 저급 알킬, 알케닐 또는 알콕실 그룹, CmF2m+1 -,또는 -(CH2)pCOR10이고, X 및 Y는 동일하거나 상이하며 각각 CH 또는 질소원자이다)이고, R4는 수소원자, 할로겐 원자. 저급 알킬 또는 알콕실 그룹 또는 CmF2m+1 -,이며, R5는 수소원자이거나 -C00H -COOR11, -CONH2및 -CN중에서 선택된 그룹이고, R6은 -COOH, -COOR12, -CONH2, -CN및 -NHS02CF3중에서 선택된 그룹이거나 탄소와 결합한 테트라졸릴 그룹이며, R7및 R8은 동일하거나 상이하며 수소원자, 할로겐 원자, 저급 알킬 또는 알콕실 그룹 또는 CmF2m+1 -,이 고, R9는 하이드록실 그룹 또는 알콕실 그룹이고, R10은 수소원자 또는 하이드록실, 저급 알킬 또는 알콕실 그룹이며, R11및 R12는 동일하거나 상이하며 각각 저급 알킬, 알케닐, 사이클로 저급 알킬, 아릴 또는 아르알킬 그룹이고, m은 1 내지 6의 정수이며, n은 1 내지 4의 정수이고, p는 7내지 4의 정수이다.

Description

퀴놀린 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 일반식(1)의 퀴놀린 화합물 또는 이의 염.
    헤테로사이클릭 유도체 잔기 〔여기서, R1은 저급 알킬, 할로 저급 알킬, 사이클로 저급 알길, 알케닐, 알콕실 저급 알킬 또는 알킬티오 그룹이고, R2및 R3은 동일하거나 상이하며 각각 수소원자. 할로겐 원자. 저급 알킬, 할로 저급 알킬, 사이클로 저급 알킬, 알케닐 또는 알콕실 그룹, CmF2m+1 -, -(CH2)nR9또는 -(CH2)pCOR10이고, X 및 Y는 동일하거나 상이하며 각각 CH 또는 질소원자이다)이고, R4는 수소원자, 할로겐 원자, 저급 알킬 또는 알콕실 그룹 또는 CmF2m+1 -,이며, R5는 수소원자이거나 -C00H -COOR11, -CONH2및 -CN중에서 선택된 그룹이고, R6은 -COOH, -COOR12, -CONH2, -CN및 -NHS02CF3중에서 선택된 그룹이거나 탄소와 결합한 테트라졸릴 그룹이며, R7및 R8은 동일하거나 상이하며 수소원자, 할로겐 원자, 저급 알킬 또는 알콕실 그룹 또는 CmF2m+1 -이고, R9는 하이드록실 그룹 또는 알콕실 그룹이고, R10은 수소원자 또는 하이드록실, 저급 알킬 또는 알콕실 그룹이며, R11및 R12는 동일하거나 상이하며 각각 저급 알킬, 알케닐, 사이클로 저급 알킬, 아릴 또는 아르알킬 그룹이고, m은 1 내지 5의 정수이며, n은 1 내지 4의 정수이고, p는 7내지 4의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서. 일반식 (1)에서 Q가, R1이 저급 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고, R2및 R3이 동일하거나 상이하며 각각 수소원자, 할로겐 원자, 저급 알킬 그룹, -(CH2)nR9그룹 및 -(CH2)pCOR10그룹(여기서, R9는 하이드록실 그룹 또는 알콕실 그룹이고, R10은 수소원자. 하이드록실 그룹 또는 알콕실 그룹이며, n은 1 내지 4의 정수이고, 7는 0내지 4의 정수이다)인 일반식(2) 또는 (3)의 헤테로사이클릭 유도체인 퀴놀린 화합물 또는 이의 염.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(1)에서 R4가 수소원자이고, R5가 수소원자인 퀴놀린 화합물 또는 이의 염.
  4. 제1항에 있어서. 일반식(1)에서 R6이 카복실 그룹이거나 탄소와 결합한 테트라졸릴 그룹인 퀴놀린 화합물 또는 이의 염.
  5. 제1항에 있어서. 일반식(1)에서 R7및 R8이 동일하거나 상이하며 각각 수소원자, 불소원자, 염소원자, 저급 알킬 그룹 또는 알콕실 그룹인 퀴놀린 화합물 또는 이의 염.
  6. 제1항에 있어서, 일반식(1)에서 Q가, R1이 저급 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고, R2가 염소원자이며, R3이 -(CH2)nR9그룹 및 -(CH2)pCOR10그룹(여기서, R9는 하이드록실 그룹 또는 알콕실 그룹이고. R10은 수소원자, 하이드록시 그룹 또는 알콕실 그룹이며, n은 1 내지 4의 정수이고, p는 0 내지 4의 정수이다)중에서 선택된 그룹인 일반식 (2)의 헤테로사이클릭 유도체인 퀴놀린 화합물 또는 이외 염.
  7. 제1항에 있어서. 일반식 (1)에서 Q가, R1이 저급 알킬 그룹이고, R2가 염소원자며, R3이 -(CH2)nR9그룹 및 -(CH2)pCOR10그룹(여기서, R9는 하이드록실 그룹이고, R10은 수소원자, 하이드록실 그룹 또는 알콕실 그룹이며, n은 1이고, p는 0또는 1이다)중에서 선택된 그룹인 일반식 (2)의 헤테로사이클릭 유도체이고, R4가 수소원자이며, R5가 수소원자이고, R6이 카복실 그룹이거나 탄소와 결합한 테트라졸릴 그룹이며, R7및 R8동일하거나 상이하고 각각 수소원자, 불소원자, 염소원자 또는 저급 알킬 그룹인 퀴놀린 화합물 또는 이의 염.
  8. 제1항에 있어서, 일반식 (1)에서 Q가, X가 질소원자이고 Y가 CH 그룹인 일반식 (3)의 헤테로사이클릭 유도체인 퀴놀린 화합물 또는 이의 염.
  9. 제1항에 있어서. 일반식(1)에서 Q가, R1이 저급 알킬 그룹이고. R2및 R3이 동일하거나 상이하며 각각 수소 원자 또는 저급 알킬 그룹이거나 -(CH2)nR9그룹 및 -(CH2)pCOR10그룹 (여기서, R9는 하이드록실 그룹이고 R10은 수소 원자, 하이드록실 그룹 또는 알콕실 그룹이며, n은 1이고 p는 0 또는 1이며, X는 질소원자이고 Y는 CH이다)중에서 선택된 그룹인 일반식(3)의 헤테로사이클릭유도체이고, R4가 수소원자이며. R5가 수소원자이고, R6이 카복실 그룹이거나 탄소와 결합한 테트라졸릴 그룹이며, R7및 R8이 동일하거나 상이하며 각각 수소원자, 불소원자, 염소원자 또는 저급 알킬 그룹인 퀴놀린 화합물 또는 이의 염.
  10. 제1항에 있어서. 나트륨 2-{6-〔(2-부틸-4-클로로-5-하이드록시메틸-lH-이미다졸-1-일)메틸)퀴놀린-2-일)벤조에이트, {2-부틸-4-클로로-1-{〔2-〔2- (IH-테트라졸-5-일)페닐)퀴놀린-6-일)메틸)-1H-이미다졸-5-일)메탄올, 나트륨 2-{6-〔(2-에 틸-5,7-디메틸-3H-이미다조〔4,5-b〕피리딘-3-일)메틸〕퀴놀린-2-일}벤조에이트,2-에틸-5,7-디메틸-3-{〔2-〔2-(IH-테트라졸-5-일)페닐〕퀴놀린-6-일〕메틸}-3H-이미다조〔4,5-b〕피리딘, 나트륨 2-{6-〔2-부틸-3H-이미다조〔4,5-b〕피리딘-3-일)메 틸〕퀴놀린-2-일}벤조에이트 또는 2-부틸-3-{2-〔2- (IH-테트라졸-5-일)페닐〕퀴놀린-6-일}메틸-3H-이미다조〔4,5-b〕피리딘인 퀴놀린 화합물 또는 이의 염.
  11. 일반식 (4)의 화합물과 일반식 (5) 또는 (6)의 화합물을 반응시킴을 포함하여, 제1항의 일반식 (1)의 퀴놀린 화합물 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, L은 이탈 그룹이고, R24내지 R28은 각각 제1항의 일반식(1)에서 나타낸 R4내지 R8에 상응하는 동일한 그룹이거나 상응하는 그룹 R4내지 R8로 전환될 수 있는 그룹이며, R21내지 R23은 각각 제 1항의 일반식(2) 또는 (3)의 R1내지 R3에 상응하는 동일한 그룹이거나 상응하는 그룹 R1내지 R3으로 전환될 수 있는 그룹이다.
  12. 약제학적 유효량의 제1항의 퀴놀린 화합물 또는 이의 염과 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  13. 제12항에 있어서. 안진오텐신 Ⅱ 길항제인 약제학적 조성물.
  14. 제12항에 있어서, 심장혈관계 질환을 예방하거나 치료하기에 유효한 약재인 약재학적 조성물.
  15. 제12항에 있어서, 고형압 또는 심기능부전을 예방하거나 치료하기에 유효한 약제인 약제학적 조성물.
  16. 유효량의 제1항의 퀴놀린 화합물 또는 이의 염을 사용함을 포함하여, 안지오텐신 Ⅱ 길항작용을 수행하는 방법.
  17. 유효량의 제1항의 퀴놀린 화합물 또는 이의 염을 사용함을 포함하여, 심장혈관계 질환을 예방하거나 치료 하는 방법.
  18. 유효량의 제1항의 퀴놀린 화합물 또는 이의 염을 사용함을 포함하여, 고혈압 또는 심기능부전을 예방하거나 치료하는 방법.
  19. 제17항에 있어서, 당해 퀴놀린 화합물 또는 이의 염을 환자에게 1일 0.01 내지 약 500㎎의 용량으로 투여하는 방법.
  20. 제17항에 있어서, 당해 퀴놀린 화합물 또는 이의 염을 환자에게 경구투여하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5478832A (en) * 1992-05-08 1995-12-26 The Green Cross Corporation Quinoline compounds
FR2699174B1 (fr) * 1992-12-14 1995-01-20 Synthelabo Dérivés de 3-(quinoléin-6-yl-méthyl)-4H-imidazol-4-one, leur préparation et leur application en thérapeutique.
FR2710914B1 (fr) * 1993-10-04 1995-11-24 Synthelabo Dérivés de 2-[2-(tétrazol-5-yl)phényl]-1,2-dihydroquinoléine, leur préparation et leur utilisation comme intermédiaires de synthèse.
FR2716196B1 (fr) * 1994-02-16 1996-04-05 Synthelabo Dérivés de 8-[2-(1H-tétrazol-5-yl) phényl] quinoléine, leur préparation et leur application en thérapeutique.
EP0709377B1 (en) * 1994-10-27 1999-09-29 Asahi Glass Company Ltd. Process for producing quinolin-2-yl benzoic acid compounds
JPH0959277A (ja) * 1995-08-17 1997-03-04 Green Cross Corp:The ６−アミノメチル置換キノリン安息香酸類の製造方法
JPH09202774A (ja) * 1996-01-25 1997-08-05 Green Cross Corp:The ２−アリールキノリン類およびその製造方法
JPH101471A (ja) * 1996-06-13 1998-01-06 Green Cross Corp:The Ｎ−［（キノリン−２−イル）フェニル］スルホンアミド類の結晶およびその製造方法
EP0920866A4 (en) * 1996-08-30 2001-08-22 Welfide Corp PROPHYLACTIC AND HEALING AGAINST DEGENERATIONS OF MUSCLE TISSUE
GB0001621D0 (en) * 2000-01-26 2000-03-15 Astrazeneca Ab Pharmaceutical compositions
US7718644B2 (en) 2004-01-22 2010-05-18 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Anti-arrhythmic and heart failure drugs that target the leak in the ryanodine receptor (RyR2) and uses thereof
US8022058B2 (en) 2000-05-10 2011-09-20 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Agents for preventing and treating disorders involving modulation of the RyR receptors
US7393652B2 (en) 2000-05-10 2008-07-01 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Methods for identifying a chemical compound that directly enhances binding of FKBP12.6 to PKA-phosphorylated type 2 ryanodine receptor (RyR2)
US7879840B2 (en) 2005-08-25 2011-02-01 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Agents for preventing and treating disorders involving modulation of the RyR receptors
US7208502B2 (en) * 2002-01-18 2007-04-24 Maniv Energy Capital Methods of treating conditions associated with an Edg-3 receptor
EP1541149A1 (en) * 2002-06-26 2005-06-15 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Phosphodiesterase inhibitor
US7544678B2 (en) 2002-11-05 2009-06-09 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Anti-arrythmic and heart failure drugs that target the leak in the ryanodine receptor (RyR2)
US20040167181A1 (en) * 2003-01-16 2004-08-26 David Solow-Cordero Methods of treating conditions associated with an Edg-3 receptor
JP2007525165A (ja) 2003-03-07 2007-09-06 トラスティーズ・オブ・コロンビア・ユニバーシティ・イン・ザ・シティ・オブ・ニューヨーク タイプ１ライアノジン受容体に基づく方法
US8710045B2 (en) 2004-01-22 2014-04-29 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Agents for preventing and treating disorders involving modulation of the ryanodine receptors
US7704990B2 (en) 2005-08-25 2010-04-27 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Agents for preventing and treating disorders involving modulation of the RyR receptors
CA2739060C (en) 2008-10-15 2016-08-23 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Fused-ring derivative and medical application of same
EP2909193B1 (en) 2012-10-16 2017-04-19 Janssen Pharmaceutica NV Phenyl linked quinolinyl modulators of ror-gamma-t
EP2909189B8 (en) 2012-10-16 2017-04-19 Janssen Pharmaceutica NV Heteroaryl linked quinolinyl modulators of ror-gamma-t
WO2014062658A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Janssen Pharmaceutica Nv Methylene linked quinolinyl modulators of ror-gamma-t
AU2014334616A1 (en) 2013-10-15 2016-04-28 Janssen Pharmaceutica Nv Quinolinyl modulators of RORyt
US10555941B2 (en) 2013-10-15 2020-02-11 Janssen Pharmaceutica Nv Alkyl linked quinolinyl modulators of RORγt
US9403816B2 (en) 2013-10-15 2016-08-02 Janssen Pharmaceutica Nv Phenyl linked quinolinyl modulators of RORγt
US9221804B2 (en) 2013-10-15 2015-12-29 Janssen Pharmaceutica Nv Secondary alcohol quinolinyl modulators of RORγt
US9284308B2 (en) 2013-10-15 2016-03-15 Janssen Pharmaceutica Nv Methylene linked quinolinyl modulators of RORγt
US9328095B2 (en) 2013-10-15 2016-05-03 Janssen Pharmaceutica Nv Heteroaryl linked quinolinyl modulators of RORgammat
US9346782B2 (en) 2013-10-15 2016-05-24 Janssen Pharmaceutica Nv Alkyl linked quinolinyl modulators of RORγt
EP4267573A1 (en) * 2020-12-23 2023-11-01 Genzyme Corporation Deuterated colony stimulating factor-1 receptor (csf-1r) inhibitors

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL94390A (en) * 1989-05-30 1996-03-31 Merck & Co Inc The 6-membered trans-nitrogen-containing heterocycles are compressed with imidazo and pharmaceutical preparations containing them
DE59208448D1 (de) * 1991-08-15 1997-06-12 Ciba Geigy Ag N-Acyl-N-Heterocyclyl- oder Naphthylalkyl-Aminosäuren als Angiotensin II Antagonisten
US5371227A (en) * 1991-10-28 1994-12-06 Synthelabo Quinoline derivatives, process for their preparation, and their therapeutic applications
FR2683819B1 (fr) * 1991-10-28 1994-02-11 Synthelabo Derives de quinoleine, leur procede de preparation et leur application en therapeutique.
US5478832A (en) * 1992-05-08 1995-12-26 The Green Cross Corporation Quinoline compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CA2095680A1 (en) 1993-11-09
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