RU2018102554A - Производные пиридин-3-ил уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека - Google Patents

Производные пиридин-3-ил уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека Download PDF

Info

Publication number
RU2018102554A
RU2018102554A RU2018102554A RU2018102554A RU2018102554A RU 2018102554 A RU2018102554 A RU 2018102554A RU 2018102554 A RU2018102554 A RU 2018102554A RU 2018102554 A RU2018102554 A RU 2018102554A RU 2018102554 A RU2018102554 A RU 2018102554A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
inhibitors
phenyl
hiv
substituents
Prior art date
Application number
RU2018102554A
Other languages
English (en)
Inventor
Джон Ф. Кадоу
Б. Нарасимхулу Наиду
Маной ПАТЕЛ
Прасанна Сивапракасам
Original Assignee
ВАЙВ ХЕЛТКЕР ЮКей (N5) ЛИМИТЕД
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ВАЙВ ХЕЛТКЕР ЮКей (N5) ЛИМИТЕД filed Critical ВАЙВ ХЕЛТКЕР ЮКей (N5) ЛИМИТЕД
Publication of RU2018102554A publication Critical patent/RU2018102554A/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (51)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где:
R1 выбран из водорода или алкила;
R2 выбран из (R6O)фенила, (R7O)фенила или (R8O)фенила;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, гомопиперидинила, гомопиперазинила или гомоморфолинила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси или галогеналкокси;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 представляет собой алкил;
R6 представляет собой ((R9)(R10)N)C2-5алкил;
R7 выбран из алкила, (циклоалкил)алкила, ((алкил)циклоалкил)алкила, циклоалкила, (алкил)циклоалкила или тетрагидропиранила и дополнительно замещен 0-1 заместителями Ar1;
R8 выбран из инданила или хроманила;
R9 выбран из водорода или алкила;
R10 выбран из водорода или алкила; или R9 и R10, взятые вместе, выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, 1,1-диоксидтиоморфолинила, гомопиперидинила, гомопиперазинила или гомоморфолинила, и замещен 0-2 алкильными заместителями и 0-1 Ar1 или 0-1 (Ar11-3-алкильными заместителями; и Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси или галогеналкокси; или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где:
R1 представляет собой алкил; и
R3 представляет собой пиперидинил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси или галогеналкокси.
3. Соединение по п. 1, где:
R2 представляет собой (R6O)фенил; и
R3 представляет собой пиперидинил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси или галогеналкокси.
4. Соединение по п. 1, где:
R1 представляет собой алкил;
R2 представляет собой (R7O)фенил; и
R3 представляет собой пиперидинил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси или галогеналкокси.
5. Соединение по п. 1, где:
R1 представляет собой алкил;
R2 представляет собой (R8O)фенил; и
R3 представляет собой пиперидинил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси или галогеналкокси.
6. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой пиперидинил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси или галогеналкокси.
7. Соединение формулы I
Figure 00000002
где:
R1 представляет собой алкил;
R2 выбран из (R6O)фенила, (R7O)фенила или (R8O)фенила;
R3 представляет собой пиперидинил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси или галогеналкокси;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 представляет собой алкил;
R6 представляет собой ((R9)(R10)N)С2-5алкил;
R7 выбран из алкила, (циклоалкил)алкила, ((алкил)циклоалкил)алкила, циклоалкила, (алкил)циклоалкила или тетрагидропиранила и дополнительно замещен 0-1 заместителями Ar1;
R8 выбран из инданила или хроманила;
R9 выбран из водорода или алкила;
R10 выбран из водорода или алкила.
8. Соединение по п. 7, где R2 представляет собой (R6O)фенил.
9. Соединение по п. 7, где R2 представляет собой (R7O)фенил.
10. Соединение по п. 7, где R2 представляет собой (R8O)фенил.
11. Композиция, полезная для лечения ВИЧ-инфекции, содержащая терапевтическое количество соединения по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель.
12. Композиция по п. 11, дополнительно содержащая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного другого агента, используемого для лечения СПИД или ВИЧ-инфекции, выбранного из нуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ингибиторов протеазы ВИЧ, ингибиторов слияния ВИЧ, ингибиторов прикрепления ВИЧ, ингибиторов CCR5 (С-С хемокиновый рецептор 5 типа), ингибиторов CXCR4 (хемокиновый рецептор 4 типа), ингибиторов отпочковывания или созревания ВИЧ и ингибиторов интегразы ВИЧ, и фармацевтически приемлемый носитель.
13. Композиция по п. 12, где другой агент представляет собой долутегравир.
14. Способ лечения ВИЧ-инфекции, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
15. Способ по п. 14, дополнительно включающий введение терапевтически эффективного количества по меньшей мере одного другого агента, используемого для лечения СПИД или ВИЧ-инфекции, выбранного из нуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ингибиторов протеазы ВИЧ, ингибиторов слияния ВИЧ, ингибиторов прикрепления ВИЧ, ингибиторов CCR5, ингибиторов CXCR4, ингибиторов отпочковывания или созревания ВИЧ и ингибиторов интегразы ВИЧ.
16. Способ по п. 15, где другой агент представляет собой долутегравир.
17. Способ по п. 16, где другой агент вводят пациенту перед введением, одновременно с введением или после введения соединения по п. 1.
RU2018102554A 2015-07-08 2016-07-06 Производные пиридин-3-ил уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека RU2018102554A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562189975P 2015-07-08 2015-07-08
US62/189,975 2015-07-08
PCT/IB2016/054048 WO2017006260A1 (en) 2015-07-08 2016-07-06 Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2018102554A true RU2018102554A (ru) 2019-08-08

Family

ID=56373096

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018102554A RU2018102554A (ru) 2015-07-08 2016-07-06 Производные пиридин-3-ил уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека

Country Status (11)

Country Link
US (1) US10221156B2 (ru)
EP (1) EP3319957A1 (ru)
JP (1) JP2018519348A (ru)
KR (1) KR20180025926A (ru)
CN (1) CN107835808A (ru)
AU (1) AU2016290151A1 (ru)
BR (1) BR112018000179A2 (ru)
CA (1) CA2991268A1 (ru)
IL (1) IL256449A (ru)
RU (1) RU2018102554A (ru)
WO (1) WO2017006260A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019244066A2 (en) * 2018-06-19 2019-12-26 VIIV Healthcare UK (No.5) Limited Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7939545B2 (en) 2006-05-16 2011-05-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
CA2705312C (en) 2007-11-15 2013-06-25 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
JP5269086B2 (ja) 2007-11-15 2013-08-21 ギリアード サイエンシス インコーポレーテッド ヒト免疫不全ウイルスの複製阻害薬
ES2463720T3 (es) 2007-11-16 2014-05-29 Gilead Sciences, Inc. Inhibidores de la replicación del virus de inmunodeficiencia humana
EP2757096A1 (en) 2007-11-16 2014-07-23 Gilead Sciences, Inc. Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US8338441B2 (en) * 2009-05-15 2012-12-25 Gilead Sciences, Inc. Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
GB0908394D0 (en) 2009-05-15 2009-06-24 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
GB0913636D0 (en) 2009-08-05 2009-09-16 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
ES2475970T3 (es) 2009-12-23 2014-07-11 Katholieke Universiteit Leuven Novedosos compuestos antivirales
US8633200B2 (en) 2010-09-08 2014-01-21 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US8609653B2 (en) * 2011-07-15 2013-12-17 Glaxosmithkline Llc Azaindole compounds and methods for treating HIV
US8629276B2 (en) 2012-02-15 2014-01-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US9034882B2 (en) 2012-03-05 2015-05-19 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
WO2014164409A1 (en) * 2013-03-13 2014-10-09 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US9580431B2 (en) 2013-03-13 2017-02-28 VIIV Healthcare UK (No.5) Limited Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
ES2623904T3 (es) 2013-03-14 2017-07-12 VIIV Healthcare UK (No.5) Limited Inhibidores de la replicación del virus de la inmunodeficiencia humana
US9193720B2 (en) * 2014-02-20 2015-11-24 Bristol-Myers Squibb Company Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180025926A (ko) 2018-03-09
JP2018519348A (ja) 2018-07-19
US10221156B2 (en) 2019-03-05
AU2016290151A1 (en) 2018-01-18
EP3319957A1 (en) 2018-05-16
CN107835808A (zh) 2018-03-23
IL256449A (en) 2018-02-28
CA2991268A1 (en) 2017-01-12
WO2017006260A1 (en) 2017-01-12
BR112018000179A2 (pt) 2018-09-04
US20180162831A1 (en) 2018-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018106453A (ru) Соединения
RU2018106504A (ru) Производные пиридин 3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека
RU2018106498A (ru) Производные 5-(N-конденсированный трициклический арил-тетрагидроизохинолин-6-ил) пиридин-3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека
IL268282B2 (en) hiv inhibitory compounds
IL257240A (en) History of 5– (n– benzyl tetrahydroisoquinoline – 6 – il) Pyridine – 3 – il Acetic acid as inhibitors of human immunodeficiency virus replication
JP2014500295A5 (ru)
JP2018522927A5 (ru)
SI3024819T1 (en) Glyoxamide-substituted pyrrolamide derivatives and their use as medicines for the treatment of hepatitis B
JP2013209405A5 (ru)
JP2016530259A5 (ru)
JP2016512511A5 (ru)
JP2016525102A5 (ru)
JP2007519649A5 (ru)
RU2015109132A (ru) Пролекарственная форма тенофовира и ее фармацевтические применения
RU2011121567A (ru) Изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака
RU2017107715A (ru) Производные имидазо[1,2-a]пиридина для применения в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека
JP2015501833A5 (ru)
JOP20210249A1 (ar) مشتقات البيرميدون الحلقية المدمجة للاستخدام في علاج عدوىhbv أو الأمراض التي يسببها فيروس hbv
JP2016512507A5 (ru)
RU2016142611A (ru) Пролекарственные средства ингибиторов обратной транскриптазы вич
RU2016151973A (ru) Пиридиноны, замещенные фенилом и трет-бутилуксусной кислотой, обладающие анти-вич эффектами
JP2017526748A5 (ru)
RU2019101226A (ru) Ингибиторы wnt для применения при лечении фиброза
RU2018107928A (ru) Производные пиридин-3-ил уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека
RU2013136861A (ru) Новое производное индола или индазола или его соль

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20190708