RU2018100116A - Дейтерированные производные тиенопиперидина, способ их получения и применение - Google Patents
Дейтерированные производные тиенопиперидина, способ их получения и применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018100116A RU2018100116A RU2018100116A RU2018100116A RU2018100116A RU 2018100116 A RU2018100116 A RU 2018100116A RU 2018100116 A RU2018100116 A RU 2018100116A RU 2018100116 A RU2018100116 A RU 2018100116A RU 2018100116 A RU2018100116 A RU 2018100116A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- thienopiperidine
- pharmaceutically acceptable
- deuterated
- tsd
- Prior art date
Links
- MSDZLUHQKBFCHC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-b]pyridine Chemical class C1CCNC2=C1SC=C2 MSDZLUHQKBFCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- IQAAAXGSGUMSBG-BTJKTKAUSA-N (z)-but-2-enedioic acid;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O IQAAAXGSGUMSBG-BTJKTKAUSA-N 0.000 claims 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010002388 Angina unstable Diseases 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000007814 Unstable Angina Diseases 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000026106 cerebrovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 1
- 201000004332 intermediate coronary syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 208000010110 spontaneous platelet aggregation Diseases 0.000 claims 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4535—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a heterocyclic ring having sulfur as a ring hetero atom, e.g. pizotifen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/675—Phosphorus compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pyridoxal phosphate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (14)
1. Дейтерированные производные тиенопиперидина со структурой формулы (I) или их фармацевтически приемлемая соль
Формула (I),
где X представляет собой P или S; m равняется 0 или 1; n равняется 0 или 1; R1 выбран из водорода, линейного или разветвленного C1-C4алкила, замещенного или незамещенного галогеном, фенилом или замещенным фенилом; R2 не замещен или выбран из водорода, линейного или разветвленного C1-C4алкила, замещенного или незамещенного галогеном, фенилом или замещенным фенилом, при этом если R2 не замещен, то X и O образуют двойную связь.
2. Дейтерированные производные тиенопиперидина или их фармацевтически приемлемая соль по п.1, где X представляет собой P, m равняется 0, n равняется 0, R1 выбран из водорода, CH3-, CH3CH2-, изопропила, CCl3CH2- и фенила; R2 выбран из водорода, CH3-, CH3CH2-, изопропила, CCl3CH2- и фенила.
3. Дейтерированные производные тиенопиперидина или их фармацевтически приемлемая соль по п.1, где X представляет собой P, m равняется 1, n равняется 1, R1 выбран из водорода, CH3-, CH3CH2-, изопропила, CCl3CH2-, трет-бутила и фенила; R2 выбран из водорода, CH3-, CH3CH2-, изопропила, CCl3CH2-, трет-бутила и фенила.
4. Дейтерированные производные тиенопиперидина или их фармацевтически приемлемая соль по п.1, где X представляет собой S, m равняется 0, n равняется 0, R1 выбран из водорода, CH3-, CH3CH2-, изопропила, CCl3CH2-, трет-бутила и фенила, при этом R2 не замещен, и X и O образуют двойную связь.
5. Дейтерированные производные тиенопиперидина или их фармацевтически приемлемая соль по п.1, где они выбраны из следующих соединений
6. Дейтерированные фосфатные производные тиенопиперидина или их фармацевтически приемлемая соль по п.1, где соль может представлять собой соль, образованную дейтерированным фосфатным производным тиенопиперидина с серной кислотой, соляной кислотой, бромистоводородной кислотой, фосфорной кислотой, винной кислотой, фумаровой кислотой, малеиновой кислотой, лимонной кислотой, уксусной кислотой, муравьиной кислотой, метансульфоновой кислотой, п-толуолсульфоновой кислотой, щавелевой кислотой или янтарной кислотой.
7. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что фармацевтическая композиция содержит дейтерированные фосфатные производные тиенопиперидина или их фармацевтически приемлемую соль по п.1.
8. Фармацевтическая композиция по п.7, отличающаяся тем, что фармацевтическая композиция также содержит фармацевтически приемлемый носитель.
9. Применение дейтерированных фосфатных производных тиенопиперидина или их фармацевтически приемлемой соли по п.1 при изготовлении лекарственных средств для лечения и предупреждения сердечно-сосудистых и цереброваскулярных заболеваний, таких как сердечная недостаточность, инсульт и нестабильная стенокардия.
10. Применение дейтерированного фосфатного производного тиенопиперидина или его фармацевтически приемлемой соли по п.1 при изготовлении лекарственных средств, снижающих агрегацию тромбоцитов.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510352739.3 | 2015-06-23 | ||
CN201510352739 | 2015-06-23 | ||
PCT/CN2016/086538 WO2016206576A1 (zh) | 2015-06-23 | 2016-06-21 | 一种氘代噻吩并哌啶衍生物、制备方法及其应用 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2018100116A true RU2018100116A (ru) | 2019-07-23 |
RU2018100116A3 RU2018100116A3 (ru) | 2019-09-30 |
RU2716141C2 RU2716141C2 (ru) | 2020-03-06 |
Family
ID=57584702
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018100116A RU2716141C2 (ru) | 2015-06-23 | 2016-06-21 | Дейтерированные производные тиенопиперидина, способ их получения и применение |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11130766B2 (ru) |
EP (1) | EP3315505B1 (ru) |
JP (1) | JP6695361B2 (ru) |
KR (1) | KR20180020223A (ru) |
CN (2) | CN107698620A (ru) |
AU (1) | AU2016282124B2 (ru) |
CA (1) | CA2990734A1 (ru) |
RU (1) | RU2716141C2 (ru) |
WO (1) | WO2016206576A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201800493B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105983016B (zh) | 2015-03-23 | 2023-08-11 | 天士力医药集团股份有限公司 | 一种含有水飞蓟宾的药物组合 |
CN107698620A (zh) * | 2015-06-23 | 2018-02-16 | 江苏天士力帝益药业有限公司 | 一种氘代噻吩并哌啶衍生物、制备方法及其应用 |
CN115165949A (zh) * | 2021-04-07 | 2022-10-11 | 江苏天士力帝益药业有限公司 | 一种tsl-0202中非氘代tsl-0202含量测定方法 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2530247B1 (fr) | 1982-07-13 | 1986-05-16 | Sanofi Sa | Nouveaux derives de la thieno (3, 2-c) pyridine, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
FR2576901B1 (fr) | 1985-01-31 | 1987-03-20 | Sanofi Sa | Nouveaux derives de l'acide a-(oxo-2 hexahydro-2,4,5,6,7,7a thieno (3,2-c) pyridyl-5) phenyl acetique, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
FR2623810B2 (fr) | 1987-02-17 | 1992-01-24 | Sanofi Sa | Sels de l'alpha-(tetrahydro-4,5,6,7 thieno(3,2-c) pyridyl-5) (chloro-2 phenyl) -acetate de methyle dextrogyre et compositions pharmaceutiques en contenant |
FR2652579B1 (fr) | 1989-10-02 | 1992-01-24 | Sanofi Sa | Derives d'hydroxy-2 thiophene et furanne condenses avec un cycle azote, sur procede de preparation et leur application en therapeutique. |
US6221335B1 (en) * | 1994-03-25 | 2001-04-24 | Isotechnika, Inc. | Method of using deuterated calcium channel blockers |
FR2744918B1 (fr) * | 1996-02-19 | 1998-05-07 | Sanofi Sa | Nouvelles associations de principes actifs contenant un derive de thieno(3,2-c)pyridine et un antithrombotique |
JPH10310586A (ja) | 1996-06-26 | 1998-11-24 | Sankyo Co Ltd | ヒドロピリジン類の新規医薬用途 |
WO1997049397A1 (fr) | 1996-06-26 | 1997-12-31 | Sankyo Company, Limited | Nouvelles compositions medicinales d'hydropyridines |
FR2779726B1 (fr) | 1998-06-15 | 2001-05-18 | Sanofi Sa | Forme polymorphe de l'hydrogenosulfate de clopidogrel |
US6440710B1 (en) * | 1998-12-10 | 2002-08-27 | The Scripps Research Institute | Antibody-catalyzed deuteration, tritiation, dedeuteration or detritiation of carbonyl compounds |
ATE234299T1 (de) * | 1999-12-03 | 2003-03-15 | Pfizer Prod Inc | Sulfamoylheteroarylpyrazolverbindungen zur verwendung als analgetisches/entzündungshemmendes mittel |
TW200413273A (en) * | 2002-11-15 | 2004-08-01 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Heavy hydrogenation method of heterocyclic rings |
AU2006299424A1 (en) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Auspex Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated inhibitors of gastric H+, K+-ATPase with enhanced therapeutic properties |
US7750168B2 (en) * | 2006-02-10 | 2010-07-06 | Sigma-Aldrich Co. | Stabilized deuteroborane-tetrahydrofuran complex |
TWI392681B (zh) | 2006-04-06 | 2013-04-11 | Daiichi Sankyo Co Ltd | 高純度普拉格雷及其酸加成鹽之製法 |
US20080319004A1 (en) * | 2007-06-19 | 2008-12-25 | Protia, Llc | Deuterium-enriched clopidogrel |
CN101591344B (zh) | 2008-05-27 | 2012-12-05 | 连云港恒邦医药科技有限公司 | 一种抗血栓的化合物、其制备方法和用途 |
MX2011000637A (es) * | 2008-07-15 | 2011-05-02 | Theracos Inc | Derivados deuretados de bencilbenceno y metodos de uso. |
CN101885730B (zh) | 2009-05-13 | 2012-07-04 | 连云港恒邦医药科技有限公司 | 抗血栓的化合物 |
WO2011079407A1 (zh) | 2009-12-28 | 2011-07-07 | 北京益君康医药技术有限公司 | 新的具有抗凝血作用的化合物 |
CN102120744B (zh) | 2010-02-02 | 2013-01-09 | 江苏威凯尔医药科技有限公司 | 光学活性2-羟基四氢噻吩并吡啶衍生物及其制备方法与在制药中的用途 |
SG195257A1 (en) | 2011-06-27 | 2013-12-30 | Ipca Lab Ltd | Anti-thrombotic compounds |
WO2014043895A1 (zh) * | 2012-09-21 | 2014-03-27 | 北京普禄德医药科技有限公司 | 光学活性的2-羟基四氢噻吩并吡啶衍生物及其制备方法和用途 |
CN103665042B (zh) * | 2012-09-21 | 2016-03-16 | 北京普禄德医药科技有限公司 | 光学活性的2-羟基四氢噻吩并吡啶衍生物及其制备方法和用途 |
CN104418891B (zh) * | 2013-08-28 | 2018-04-06 | 江苏威凯尔医药科技有限公司 | 水溶性2‑羟基四氢噻吩并吡啶衍生物的制备及其医药用途 |
CN104447867B (zh) * | 2013-09-17 | 2017-12-26 | 江苏天士力帝益药业有限公司 | 一种噻吩并哌啶衍生物、制备方法及其应用 |
CN103554132B (zh) * | 2013-10-31 | 2016-01-27 | 李纪宁 | 四氢噻吩并吡啶氘代衍生物及其制备方法和药物用途 |
CN107698620A (zh) * | 2015-06-23 | 2018-02-16 | 江苏天士力帝益药业有限公司 | 一种氘代噻吩并哌啶衍生物、制备方法及其应用 |
-
2016
- 2016-06-20 CN CN201610446961.4A patent/CN107698620A/zh active Pending
- 2016-06-21 CN CN201680036795.9A patent/CN107922448B/zh active Active
- 2016-06-21 JP JP2017564689A patent/JP6695361B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2016-06-21 WO PCT/CN2016/086538 patent/WO2016206576A1/zh active Application Filing
- 2016-06-21 EP EP16813692.7A patent/EP3315505B1/en active Active
- 2016-06-21 CA CA2990734A patent/CA2990734A1/en active Pending
- 2016-06-21 KR KR1020187001571A patent/KR20180020223A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-06-21 AU AU2016282124A patent/AU2016282124B2/en not_active Ceased
- 2016-06-21 RU RU2018100116A patent/RU2716141C2/ru active
- 2016-06-21 US US15/739,337 patent/US11130766B2/en active Active
-
2018
- 2018-01-23 ZA ZA2018/00493A patent/ZA201800493B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA201800493B (en) | 2020-05-27 |
EP3315505B1 (en) | 2020-03-25 |
RU2716141C2 (ru) | 2020-03-06 |
RU2018100116A3 (ru) | 2019-09-30 |
AU2016282124A1 (en) | 2018-01-18 |
JP2018520128A (ja) | 2018-07-26 |
US20180179222A1 (en) | 2018-06-28 |
EP3315505A1 (en) | 2018-05-02 |
JP6695361B2 (ja) | 2020-05-20 |
KR20180020223A (ko) | 2018-02-27 |
EP3315505A4 (en) | 2019-02-27 |
CN107922448B (zh) | 2020-06-12 |
CN107922448A (zh) | 2018-04-17 |
US11130766B2 (en) | 2021-09-28 |
CN107698620A (zh) | 2018-02-16 |
AU2016282124B2 (en) | 2020-11-05 |
WO2016206576A1 (zh) | 2016-12-29 |
CA2990734A1 (en) | 2016-12-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2020169171A5 (ru) | ||
ZA202006378B (en) | N-heterocyclic five-membered ring-containing capsid protein assembly inhibitor, pharmaceutical composition thereof, and use thereof | |
RU2015149009A (ru) | 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения | |
JP2017533263A5 (ru) | ||
AR073551A1 (es) | Pirimidinas macrociclicas como inhibidores de proteina cinasa | |
MX2018009944A (es) | Procedimiento para la preparacion del acido 4-fenil-5-alcoxicarbon il-2-tiazol-2-il-1,4-dihidropirimidin-6-il-[metil]3-oxo-5,6,8,8a- tetrahidro-1h-imidazo[1,5a]pirazin-2-il-carboxilico. | |
AU2014323812B2 (en) | Thienopiperidine derivative and use thereof | |
MX2016004992A (es) | Cocristales de (s)-n-metil-8-(1-((2'-metil-[4,5'-bipirimidin]-6-il ) amino)propan-2-il)quinolina-4-carboxamida y sus derivados deuterados como inhibidores de proteínas cinasa dependientes de adn (adn-pk). | |
JP5305421B2 (ja) | ジアミン誘導体の製造方法 | |
CA2721098A1 (en) | Oxo-heterocyclic substituted carboxylic acid derivates and the use thereof | |
RU2018100116A (ru) | Дейтерированные производные тиенопиперидина, способ их получения и применение | |
ECSP099269A (es) | Compuestos de fenilurea como inhibidores de epóxido hidrolasa soluble | |
JP2019524883A5 (ru) | ||
EA201592144A1 (ru) | Производное фенола, способ его получения и его применение в медицине | |
EA201990455A1 (ru) | КОНДЕНСИРОВАННОЕ ТРИЦИКЛИЧЕСКОЕ ПРОИЗВОДНОЕ γ-АМИНОКИСЛОТЫ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И ЕГО МЕДИЦИНСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ | |
JP2016519165A5 (ru) | ||
NZ702618A (en) | Bifluorodioxalane-amino-benzimidazole kinase inhibitors for the treatment of cancer, autoimmuneinflammation and cns disorders | |
RU2014151421A (ru) | Ингибиторы протеинкиназ | |
RU2015146417A (ru) | Пероральная фармацевтическая композиция для профилактики или лечения синдрома "сухого глаза", содержащая ребамипид или его предшественник | |
EA201600636A1 (ru) | 2-амино-6-метил-4,4а,5,6-тетрагидропирано[3,4-d][1,3]тиазин-8а(8н)-ил-1,3-тиазол-4-ил амиды | |
WO2021012049A8 (en) | Substituted 2-morpholinopyridine derivatives as atr kinase inhibitors | |
MX2021003662A (es) | Derivado de aminonorbornano y metodo de fabricacion del mismo y uso del mismo. | |
EA201892460A1 (ru) | Производные аденина как ингибиторы протеинкиназ | |
CN114315952B (zh) | 丹参酮i衍生物、其制备方法及其应用 | |
RU2016136351A (ru) | Пиррол-замещенное производное индолона, способ его получения, включающая его композиция и применение |