RU2017136242A - Твёрдая полиалюмоксановая композиция, катализатор полимеризации олефинов, способ получения олефиновых полимеров и способ получения твёрдой полиалюмоксановой композиции - Google Patents
Твёрдая полиалюмоксановая композиция, катализатор полимеризации олефинов, способ получения олефиновых полимеров и способ получения твёрдой полиалюмоксановой композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017136242A RU2017136242A RU2017136242A RU2017136242A RU2017136242A RU 2017136242 A RU2017136242 A RU 2017136242A RU 2017136242 A RU2017136242 A RU 2017136242A RU 2017136242 A RU2017136242 A RU 2017136242A RU 2017136242 A RU2017136242 A RU 2017136242A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- polyaluminoxane composition
- groups
- solid polyaluminoxane
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 58
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims 42
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 12
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title claims 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 title claims 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 27
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- -1 phesenal Chemical compound 0.000 claims 14
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 7
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical group [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N 2-hexenal Chemical compound CCCC=CC=O MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)(O)C=C HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 4
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 4
- AYQPVPFZWIQERS-UHFFFAOYSA-N cis-2-octen-1-ol Natural products CCCCCC=CCO AYQPVPFZWIQERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- MMFCJPPRCYDLLZ-UHFFFAOYSA-N dec-2-enal Chemical compound CCCCCCCC=CC=O MMFCJPPRCYDLLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 4
- NDFKTBCGKNOHPJ-UHFFFAOYSA-N hept-2-enal Chemical compound CCCCC=CC=O NDFKTBCGKNOHPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 4
- 238000002354 inductively-coupled plasma atomic emission spectroscopy Methods 0.000 claims 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N m-toluenecarboxylic acid Natural products CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- TXXHDPDFNKHHGW-UHFFFAOYSA-N muconic acid Chemical compound OC(=O)C=CC=CC(O)=O TXXHDPDFNKHHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(C=O)=C1 IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N phthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1C=O ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (+) E(S) nerolidol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UYSQHMXRROFKRN-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UYSQHMXRROFKRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VMHYWKBKHMYRNF-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VMHYWKBKHMYRNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N (2-cis,6-cis)-farnesol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CO CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N 0.000 claims 2
- CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)methanol Chemical compound CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NIONDZDPPYHYKY-SNAWJCMRSA-N (2E)-hexenoic acid Chemical compound CCC\C=C\C(O)=O NIONDZDPPYHYKY-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 2
- CWMPPVPFLSZGCY-VOTSOKGWSA-N (2E)-oct-2-enoic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C(O)=O CWMPPVPFLSZGCY-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims 2
- 239000000260 (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol Substances 0.000 claims 2
- CPLWKNRPZVNELG-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 CPLWKNRPZVNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- URBLVRAVOIVZFJ-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 URBLVRAVOIVZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GEZMEIHVFSWOCA-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=C(F)C=C1 GEZMEIHVFSWOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PAWGRNGPMLVJQH-UHFFFAOYSA-N (E)-2-Dodecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CC(O)=O PAWGRNGPMLVJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ADLXTJMPCFOTOO-UHFFFAOYSA-N (E)-2-Nonenoic acid Natural products CCCCCCC=CC(O)=O ADLXTJMPCFOTOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DTCCTIQRPGSLPT-ONEGZZNKSA-N (E)-2-pentenal Chemical compound CC\C=C\C=O DTCCTIQRPGSLPT-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims 2
- ADLXTJMPCFOTOO-BQYQJAHWSA-N (E)-non-2-enoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\C(O)=O ADLXTJMPCFOTOO-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims 2
- 239000001707 (E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol Substances 0.000 claims 2
- DVVATNQISMINCX-YTXTXJHMSA-N (E,E)-2,4-Octadienal Chemical compound CCC\C=C\C=C\C=O DVVATNQISMINCX-YTXTXJHMSA-N 0.000 claims 2
- BATOPAZDIZEVQF-MQQKCMAXSA-N (E,E)-2,4-hexadienal Chemical compound C\C=C\C=C\C=O BATOPAZDIZEVQF-MQQKCMAXSA-N 0.000 claims 2
- SATICYYAWWYRAM-VNKDHWASSA-N (E,E)-hepta-2,4-dienal Chemical compound CC\C=C\C=C\C=O SATICYYAWWYRAM-VNKDHWASSA-N 0.000 claims 2
- ASFYPVGAALGVNR-AATRIKPKSA-N (e)-hept-2-en-1-ol Chemical compound CCCC\C=C\CO ASFYPVGAALGVNR-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 2
- NMNAESABLXLQEY-WUKNDPDISA-N (e)-octadec-2-en-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC\C=C\CO NMNAESABLXLQEY-WUKNDPDISA-N 0.000 claims 2
- WPRAXAOJIODQJR-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dimethylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C(C)=C1 WPRAXAOJIODQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CCFAKBRKTKVJPO-UHFFFAOYSA-N 1-anthroic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C(=O)O)=CC=CC3=CC2=C1 CCFAKBRKTKVJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)C=C JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QQXJNLYVPPBERR-UHFFFAOYSA-N 1-phenyldecan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 QQXJNLYVPPBERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IIOLAWJMOGLOIB-UHFFFAOYSA-N 1-phenylhexadecan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 IIOLAWJMOGLOIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LHJBFOGCFZHBAJ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylundecan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 LHJBFOGCFZHBAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorophenol Chemical compound OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NZLCAHVLJPDRBL-VSAQMIDASA-N 2,4-Octadiene Chemical compound CCC\C=C\C=C\C NZLCAHVLJPDRBL-VSAQMIDASA-N 0.000 claims 2
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ASFYPVGAALGVNR-UHFFFAOYSA-N 2-Hepten-1-ol Natural products CCCCC=CCO ASFYPVGAALGVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N 2-Hexenal Natural products CCC\C=C\C=O MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 2
- BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-buten-3-ol Natural products CC(C)=C(C)O BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CWMPPVPFLSZGCY-UHFFFAOYSA-N 2-Octenoic Acid Natural products CCCCCC=CC(O)=O CWMPPVPFLSZGCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZWDVQMVZZYIAHO-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC=C1C=O ZWDVQMVZZYIAHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NSTREUWFTAOOKS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1F NSTREUWFTAOOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZCHHRLHTBGRGOT-UHFFFAOYSA-N 2-hexen-1-ol Chemical compound CCCC=CCO ZCHHRLHTBGRGOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=O)=CC=C21 PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LVBXEMGDVWVTGY-SREVYHEPSA-N 2-octenal Chemical compound CCCCC\C=C/C=O LVBXEMGDVWVTGY-SREVYHEPSA-N 0.000 claims 2
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WXBXVVIUZANZAU-UHFFFAOYSA-N 2E-decenoic acid Natural products CCCCCCCC=CC(O)=O WXBXVVIUZANZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KCKZIWSINLBROE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1h-naphthalen-2-one Chemical compound C1=CC=C2CC(=O)CCC2=C1 KCKZIWSINLBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VZIRCHXYMBFNFD-HNQUOIGGSA-N 3-(2-Furanyl)-2-propenal Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CO1 VZIRCHXYMBFNFD-HNQUOIGGSA-N 0.000 claims 2
- JJCKHVUTVOPLBV-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbenzyl alcohol Chemical compound CC1=CC=CC(CO)=C1 JJCKHVUTVOPLBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PIKNVEVCWAAOMJ-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC(C=O)=C1 PIKNVEVCWAAOMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MXNBDFWNYRNIBH-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(F)=C1 MXNBDFWNYRNIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QDHRSLFSDGCJFX-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC(F)=C1 QDHRSLFSDGCJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IHCCAYCGZOLTEU-UHFFFAOYSA-N 3-furoic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=COC=1 IHCCAYCGZOLTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YGCZTXZTJXYWCO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropanal Chemical compound O=CCCC1=CC=CC=C1 YGCZTXZTJXYWCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=C(C=O)C=C1 UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzyl alcohol Chemical compound CC1=CC=C(CO)C=C1 KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 claims 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OVGORFFCBUIFIA-UHFFFAOYSA-N Fenipentol Chemical compound CCCCC(O)C1=CC=CC=C1 OVGORFFCBUIFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000134874 Geraniales Species 0.000 claims 2
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 claims 2
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 claims 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KEVYVLWNCKMXJX-ZCNNSNEGSA-N Isophytol Natural products CC(C)CCC[C@H](C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@](C)(O)C=C KEVYVLWNCKMXJX-ZCNNSNEGSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TXXHDPDFNKHHGW-CCAGOZQPSA-N Muconic acid Natural products OC(=O)\C=C/C=C\C(O)=O TXXHDPDFNKHHGW-CCAGOZQPSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N Nerolidol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC[C@](C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N 0.000 claims 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N Phenylpropanol Chemical compound CCC(O)C1=CC=CC=C1 DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BLUHKGOSFDHHGX-UHFFFAOYSA-N Phytol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C=CO BLUHKGOSFDHHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HNZBNQYXWOLKBA-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofarnesol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)=CCO HNZBNQYXWOLKBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NIONDZDPPYHYKY-UHFFFAOYSA-N Z-hexenoic acid Natural products CCCC=CC(O)=O NIONDZDPPYHYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BOTWFXYSPFMFNR-OALUTQOASA-N all-rac-phytol Natural products CC(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)=CCO BOTWFXYSPFMFNR-OALUTQOASA-N 0.000 claims 2
- YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N alpha-Butylen-alpha-carbonsaeure Natural products CCC=CC(O)=O YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims 2
- AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N benzylacetone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=CC=C1 AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DTCCTIQRPGSLPT-UHFFFAOYSA-N beta-Aethyl-acrolein Natural products CCC=CC=O DTCCTIQRPGSLPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N butyrophenone Chemical compound CCCC(=O)C1=CC=CC=C1 FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 claims 2
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 claims 2
- 229940043350 citral Drugs 0.000 claims 2
- WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N citral B Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/C=O WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N 0.000 claims 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCCC1 BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MLRYPOCSLBIUHY-UHFFFAOYSA-N dodec-2-en-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCC=CCO MLRYPOCSLBIUHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SSNZFFBDIMUILS-UHFFFAOYSA-N dodec-2-enal Chemical compound CCCCCCCCCC=CC=O SSNZFFBDIMUILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229930002886 farnesol Natural products 0.000 claims 2
- 229940043259 farnesol Drugs 0.000 claims 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 2
- ZHYZQXUYZJNEHD-VQHVLOKHSA-N geranic acid Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C(O)=O ZHYZQXUYZJNEHD-VQHVLOKHSA-N 0.000 claims 2
- 229930008392 geranic acid Natural products 0.000 claims 2
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 claims 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-dien-4-one Chemical compound C=CCC(=O)CC=C PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MDRZSADXFOPYOC-UHFFFAOYSA-N hepta-2,4-dien-1-ol Chemical compound CCC=CC=CCO MDRZSADXFOPYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-methyl-PhOH Natural products CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CPHCIYGRSFZNRD-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-(4,5,6,7-tetrahydro-1h-indazol-3-yl)methanamine Chemical compound C1CCCC2=C1NN=C2CNC CPHCIYGRSFZNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N nerolidol Natural products CC(=CCCC(=CCC[C@@H](O)C=C)C)C WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PFUPABFCHVRLLY-UHFFFAOYSA-N nonanophenone Chemical compound CCCCCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 PFUPABFCHVRLLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-methyl phenol Natural products CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N p-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)C=C1 FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 2
- REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N pentadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCO REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YZERDTREOUSUHF-UHFFFAOYSA-N pentafluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F YZERDTREOUSUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FSVLYFIVEBPINC-UHFFFAOYSA-N perylene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C=2C(C(=O)O)=CC=C3C=2C2=CC=C3)=C3C2=CC=CC3=C1 FSVLYFIVEBPINC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFDKNTQGTAEZGC-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(C(=O)O)=CC=C2 KFDKNTQGTAEZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims 2
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N phytol Chemical compound CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCC\C(C)=C\CO BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N 0.000 claims 2
- ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N prenol Chemical compound CC(C)=CCO ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DOKHEARVIDLSFF-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-1-ol Chemical compound CC=CO DOKHEARVIDLSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 claims 2
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 claims 2
- BATOPAZDIZEVQF-UHFFFAOYSA-N sorbic aldehyde Natural products CC=CC=CC=O BATOPAZDIZEVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N trans-2-decenoic acid Chemical compound CCCCCCC\C=C\C(O)=O WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N 0.000 claims 2
- PAWGRNGPMLVJQH-ZHACJKMWSA-N trans-2-dodecenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C(O)=O PAWGRNGPMLVJQH-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims 2
- LVBXEMGDVWVTGY-UHFFFAOYSA-N trans-2-octenal Natural products CCCCCC=CC=O LVBXEMGDVWVTGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N trans-Farnesol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MAZWDMBCPDUFDJ-UHFFFAOYSA-N trans-Traumatinsaeure Natural products OC(=O)CCCCCCCCC=CC(O)=O MAZWDMBCPDUFDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZHYZQXUYZJNEHD-UHFFFAOYSA-N trans-geranic acid Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC(O)=O ZHYZQXUYZJNEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LKOVPWSSZFDYPG-WUKNDPDISA-N trans-octadec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O LKOVPWSSZFDYPG-WUKNDPDISA-N 0.000 claims 2
- YIYBQIKDCADOSF-ONEGZZNKSA-N trans-pent-2-enoic acid Chemical compound CC\C=C\C(O)=O YIYBQIKDCADOSF-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims 2
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 claims 2
- MAZWDMBCPDUFDJ-VQHVLOKHSA-N traumatic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC\C=C\C(O)=O MAZWDMBCPDUFDJ-VQHVLOKHSA-N 0.000 claims 2
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N undecanal Chemical compound CCCCCCCCCCC=O KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N vinyl methyl ketone Natural products CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- QEHXDOJPVIHUDO-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1F QEHXDOJPVIHUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWSIJFDOWHFZTK-UHFFFAOYSA-N (2-formylphenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=O JWSIJFDOWHFZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZNLKILVMCHHSD-OZFNKYQOSA-N (2E,6E,10E)-geranylgeranic acid Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\C(O)=O SZNLKILVMCHHSD-OZFNKYQOSA-N 0.000 claims 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 claims 1
- 239000001667 (E)-4-furan-2-ylbut-3-en-2-one Substances 0.000 claims 1
- 239000001714 (E)-hex-2-en-1-ol Substances 0.000 claims 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- GBKGJMYPQZODMI-SNAWJCMRSA-N (e)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=CC=CO1 GBKGJMYPQZODMI-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims 1
- JWQYZECMEPOAPF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2CC(O)CCC2=C1 JWQYZECMEPOAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTKCEEWUXHVZQI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC1=CC=CC=C1 OTKCEEWUXHVZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenyl-2-propanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(=O)CC1=CC=CC=C1 YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMATYTFXDIWACW-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1F QMATYTFXDIWACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCEKGPAHZCYRBZ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1 HCEKGPAHZCYRBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDPAWHACYDRYIW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 ZDPAWHACYDRYIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWRSUUUQEQAMEV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nonylphenyl)ethanone Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 PWRSUUUQEQAMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSWVMWGCNZQPIA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropan-2-one Chemical compound CC(=O)CF MSWVMWGCNZQPIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MAHPVQDVMLWUAG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylhexan-1-one Chemical compound CCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 MAHPVQDVMLWUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDEVCZRUNOLVLU-UHFFFAOYSA-N 1-phenyloctan-1-one Chemical compound CCCCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 UDEVCZRUNOLVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUIZKZHDMPERHR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 KUIZKZHDMPERHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 2-Buten-1-ol Chemical compound C\C=C\CO WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims 1
- ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N 2-Hexen-1-ol Natural products CCC\C=C\CO ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-acetaldehyde Chemical compound ClCC=O QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNODDICFTDYODH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxytetrahydrofuran Chemical compound OC1CCCO1 JNODDICFTDYODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 claims 1
- AHQSSWHOKBCJFA-WUKNDPDISA-N 2E-Octadecenal Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C=O AHQSSWHOKBCJFA-WUKNDPDISA-N 0.000 claims 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- SRWILAKSARHZPR-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC(C=O)=C1 SRWILAKSARHZPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1 HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEPQTYODOKLVSB-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enal Chemical compound CC(C)=CC=O SEPQTYODOKLVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCWGTDULNUVNBN-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCO PCWGTDULNUVNBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVHAANQOQZVVFD-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCO ZVHAANQOQZVVFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEAPZXNZOJGVCZ-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-3,4-dihydro-1h-naphthalen-2-one Chemical compound C1CC(=O)CC2=CC(OC)=CC=C21 XEAPZXNZOJGVCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWHOZHOGCMHOBV-UHFFFAOYSA-N Benzalacetone Natural products CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 claims 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- 101100326757 Drosophila melanogaster Capr gene Proteins 0.000 claims 1
- AHQSSWHOKBCJFA-UHFFFAOYSA-N Koiganal I Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC=CC=O AHQSSWHOKBCJFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims 1
- WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N Malondialdehyde Chemical compound O=CCC=O WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 claims 1
- 241000084978 Rena Species 0.000 claims 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013832 Valeriana officinalis Nutrition 0.000 claims 1
- 244000126014 Valeriana officinalis Species 0.000 claims 1
- RQMIWLMVTCKXAQ-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[C] Chemical compound [AlH3].[C] RQMIWLMVTCKXAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 claims 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 1
- IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N adamantanone Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(=O)C2C3 IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N arachidyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N chloroacetone Chemical compound CC(=O)CCl BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 claims 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 claims 1
- SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N cyclobutanone Chemical compound O=C1CCC1 SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXOZDDAFVJANJP-UHFFFAOYSA-N cyclodecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCC1 SXOZDDAFVJANJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims 1
- DBWAQSJZNKRLLE-UHFFFAOYSA-N cycloprop-2-ene carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C=C1 DBWAQSJZNKRLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N formylthiophene Chemical compound O=CC1=CC=CS1 CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N gamma-methylallyl alcohol Natural products CC=CCO WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCCXGQLQJHWTLZ-UHFFFAOYSA-N geranyl linalool Natural products CC(=CCCC(=CCCCC(C)(O)CCC=C(C)C)C)C CCCXGQLQJHWTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQDXAJNQKSIPGB-HQSZAHFGSA-N geranyllinalool Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CCC(C)(O)C=C IQDXAJNQKSIPGB-HQSZAHFGSA-N 0.000 claims 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCC(O)O MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 229960004337 hydroquinone Drugs 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMJJFEIKYGFCAT-UHFFFAOYSA-N indan-2-one Chemical compound C1=CC=C2CC(=O)CC2=C1 UMJJFEIKYGFCAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 claims 1
- OVWYEQOVUDKZNU-UHFFFAOYSA-N m-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=CC(C=O)=C1 OVWYEQOVUDKZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGFDHKJUZCCPKQ-UHFFFAOYSA-N n-nonadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCO XGFDHKJUZCCPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJNXJRVDSTZUFB-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 SJNXJRVDSTZUFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 1
- FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)O FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTFQKIATRPGRBS-UHFFFAOYSA-N o-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=O BTFQKIATRPGRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 1
- JLQZBFCQUPAOJC-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-diol Chemical compound OC1COC(O)C1 JLQZBFCQUPAOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N oxolane-d8 Chemical compound [2H]C1([2H])OC([2H])([2H])C([2H])([2H])C1([2H])[2H] WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N 0.000 claims 1
- GCSHUYKULREZSJ-UHFFFAOYSA-N phenyl(pyridin-2-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 GCSHUYKULREZSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 claims 1
- LEGMHPGYPXPXKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-ol Chemical compound OC1CCCCN1 LEGMHPGYPXPXKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- QJZUKDFHGGYHMC-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CN=C1 QJZUKDFHGGYHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 238000003878 thermal aging Methods 0.000 claims 1
- BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N trans-benzylideneacetone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims 1
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000016788 valerian Nutrition 0.000 claims 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N valerophenone Chemical compound CCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F10/02—Ethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/659—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/6592—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond containing at least one cyclopentadienyl ring, condensed or not, e.g. an indenyl or a fluorenyl ring
- C08F4/65922—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond containing at least one cyclopentadienyl ring, condensed or not, e.g. an indenyl or a fluorenyl ring containing at least two cyclopentadienyl rings, fused or not
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/061—Aluminium compounds with C-aluminium linkage
- C07F5/066—Aluminium compounds with C-aluminium linkage compounds with Al linked to an element other than Al, C, H or halogen (this includes Al-cyanide linkage)
- C07F5/068—Aluminium compounds with C-aluminium linkage compounds with Al linked to an element other than Al, C, H or halogen (this includes Al-cyanide linkage) preparation of alum(in)oxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F110/02—Ethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/16—Copolymers of ethene with alpha-alkenes, e.g. EP rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/02—Carriers therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/02—Carriers therefor
- C08F4/027—Polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/642—Component covered by group C08F4/64 with an organo-aluminium compound
- C08F4/6428—Component covered by group C08F4/64 with an organo-aluminium compound with an aluminoxane, i.e. a compound containing an Al-O-Al- group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/659—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/6592—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond containing at least one cyclopentadienyl ring, condensed or not, e.g. an indenyl or a fluorenyl ring
- C08F4/65922—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond containing at least one cyclopentadienyl ring, condensed or not, e.g. an indenyl or a fluorenyl ring containing at least two cyclopentadienyl rings, fused or not
- C08F4/65927—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond containing at least one cyclopentadienyl ring, condensed or not, e.g. an indenyl or a fluorenyl ring containing at least two cyclopentadienyl rings, fused or not two cyclopentadienyl rings being mutually bridged
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/10—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing aluminium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/659—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/65912—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond in combination with an organoaluminium compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/659—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/6592—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond containing at least one cyclopentadienyl ring, condensed or not, e.g. an indenyl or a fluorenyl ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (44)
1. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции, включающей:
стадию контактирования раствора полиалюмоксановой композиции (А), включающего полиалкилалюмоксан, триалкилалюмоксан и углеводородный растворитель, с по крайней мере, одним органическим соединением (В), содержащим элементы 15-17 группы периодической таблицы, и стадию осаждения твердой полиалюмоксановой композиции реакцией соединений с алюминий-углеродной связью, присутствующих в растворе полиалюмоксановой композиции (А), с органическим соединением (В) при нагревании, где нагревание осуществляют при 40°С или выше.
2. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 1, где стадию термического выдерживания твердой полиалюмоксановой композиции проводят при 90-200°С после стадии осаждения.
3. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 1, где органическое соединение (В) представляет собой кислородосодержащее органическое соединение (С).
4. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 3, где кислородосодержащее органическое соединение (С) представляет собой одно или несколько соединений, выбранных из группы, состоящей из альдегид содержащих органических соединений (D), кетон содержащих органических соединений (Е), спирт содержащих органических соединений (F) и карбоксил содержащих органических соединений.
5. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 1, где полиалкилалюмоксан в растворе полиалюмоксановой композиции (А) включает полиалюмоксан, содержащий структурную единицу, представленную ниже общей формулой (1):
6. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 1, где триалкилалюминий в растворе полиалюмоксановой композиции (А) включает триметилалюминий.
7. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 1, где полиалкилалюмоксан в растворе полиалюмоксановой композиции (А) представляет собой полиметилалюмоксан и триалкилалюминий в растворе полиалюмоксановой композиции (А) представляет собой триметилалюминий.
8. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 1, где раствор полиалюмоксановой композиции (А) представляет собой раствор полиалюмоксановой композиции, полученный частичным гидролизом триалкилалюминия.
9. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 1, где мольная доля алкильных групп, полученных от триалкилалюминия, составляет 16% мол или более по отношению к общему количеству молей всех алкильных групп в растворе полиалюмоксановой композиции (А).
10. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 1, где мольная доля алкильных групп, полученных от триалкилалюминия, составляет 13% мол или более относительно общего количества молей алкильных групп, полученных от полиалкилалюмоксана и алкильных групп, полученных от триалкилалюминия в твердой полиалюмоксановой композиции, определенных по отношению к растворенным в тетрагидрофуране - d8 компонентам описанным ниже способом (iii):
[способ iii]
0,5 мл тетрагидрофурана (ТГФ) - d8 (тяжелый растворитель) добавляют к 10 мг твердой полиалюмоксановой композиции, смесь перемешивают при 25°С в течение 2 часов, мольную долю определяют, исследуя растворение в ТГФ - d8 компонентов с помощью 1H-ЯМР при температуре 24°С.
11. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 1, где полиалюмоксановая композиция имеет растворимость в n-гексане при 25°С менее 0,50% мол, определенную описанным ниже способом (i):
[способ i]
2 г твердой полиалюмоксановой композиции добавляют к 50 мл n-гексана, выдерживают при 25°С, смесь перемешивают в течение 2 часов и отфильтровывают с получением фильтрата и остатка, концентрацию алюминия в фильтрате измеряют с помощью атомно-эмиссионной спектроскопии с индуктивно связанной плазмой (ICP-AES) и определяют растворимость как соотношение атомов алюминия в фильтрате по отношению к количеству атомов алюминия, соответствующих 2 г твердой полиалюмоксановой композиции.
12. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 1, где имеющая растворимость в толуоле при 25°С менее 1% мол, определенную описанным ниже способом (ii):
[способ (ii)]
2 г твердой полиалюмоксановой композиции добавляют к 50 мл толуола, выдерживают при 25°С, смесь перемешивают в течение 2 часов и отфильтровывают с получением фильтрата и остатка, концентрацию алюминия в фильтре измеряют с помощью атомно-эмиссионной спектроскопии с индуктивно связанной плазмой (ICP-AES) и определяют растворимость как соотношение атомов алюминия в фильтрате по отношению к количеству атомов алюминия, соответствующих 2 г твердой полиалюмоксановой композиции.
13. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 1, где композиция имеет растворимость в тетрагидрофуране при 25°С 95% мол или менее, как измерено описанным ниже способом (iv):
[способ iv]
2 г твердой полиалюмоксановой композиции добавляют к 50 мл тетрагидрофурана, выдерживают при 25°С, смесь перемешивают в течение 2 часов и отфильтровывают с получением фильтрата и остатка, концентрацию алюминия в фильтрате измеряют с помощью атомно-эмиссионной спектроскопии с индуктивно связанной плазмой (IPC- AES) и определяют растворимость как соотношение атомов алюминия в фильтрате по отношению к количеству атомов алюминия, соответствующих 2 г твердой полиалюмоксановой композиции.
14. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 1, где однородность твердой полиалюминоксановой композиции, представленная следующим уравнением, составляет не больше 0,40, (уравнение) однородность=∑Xi ⎜ D50 - Di ⎜/D50∑Xi, где Xi - гистограмма величины частицы i, D50 - средний диаметр на основе объема, и Di - диаметр частицы i на основе объема.
15. Способ получения твердой полиалюминоксановой композиции по п. 1, где раствор полиалюминоксановой композиции (А) и органическое соединение (В) контактируют при температуре 40°С или выше.
16. Способ получения твердой полиалюминоксановой композиции по п. 4, где альдегид содержащие органические соединения (D) могут быть формулой R2-СНО, где R2 представляет атом водорода или углеводородную группу, имеющую 1-50 атомов углерода, например, включая алкильные, циклоалкильные, алкенильные, арильные, аралкильные и одновалентные гетероциклические группы, где углеводородные группы могут содержать гидроксильные группы, алкоксильные группы, карбонильные группы, альдегидные группы, карбоксильные группы, эфирные группы, амино группы, имино группы, нитрильные группы или галогены.
17. Способ получения твердой полиалюминоксановой композиции по п. 4, где альдегид содержащие органические соединения (D) представляют одно или несколько соединений, выбранных из таких как, например, формальдегид, ацетальдегид, 2-хлороцетальдегид, пропиональдегид, масляный альдегид, изомасляный альдегид, триметилуксусный альдегид, валериановый альдегид, изовалериановый альдегид, 2-метилвалериановый альдегид, тексиловый альдегид, ундециловый альдегид, 7-метокси-3,7-диметилкаприловый альдегид, глиоксаль, малоновый альдегид, циклогексанкарбальдегид, акролеин, кротовый альдегид, 2-пентеналь, 2-гексеналь, 2-гептеналь, 2-октеналь, 2-деценаль, 2-додеценаль, 2-октодеценаль, 2,4-гексадиеналь, 2,4-гептадиеналь, 2,4-октадиеналь, коричный альдегид, 2-фурил акролеин, преналь, гераниал, нераль, цитраль, фазеналь, бензальдегид, 2-нафтальдегид, о-, m- или p-толуиловый альдегид, o-, m- или p-фторбензальдегид, о-, m- или хлорбензальдегид или о-, m- или p-фталевый альдегид, o-, m- или ацетоксибензальдегид, о-, m- или p-(N.N-диметиламино)бензальдегид, о-, m- или p-фталевый альдегид, фенилацетальдегид, 3-фенилпропиональдегид, фурфурол, 2-тиофенкарбальдегид и никотинальдегид.
18. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 4, где альдегид содержащие органические соединения (D) представляют собой одно или несколько соединений, выбранных из таких как, например, бензальдегид, 2- нафтальдегид, о-, m- или p-толуоловый альдегид, о-, m- или p-фторбензальдегид, о-, m- или p-хлорбензальдегид, о-, m- или p-фталевый альдегид, акролеин, кротовый альдегид, 2-пентеналь, 2-гексеналь, 2-гептеналь, 2-октеналь, 2-деценал, 2-доценаль, 2-октадеценаль, 2,4-гексадиеналь, 2,4-гептадиеналь, 2,4-октадиеналь, коричный альдегид, 2-фурил акролеин, реналь, гераниал, нераль, цитраль и фазеналь.
19. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 4, где кетон содержащие органические соединения (Е), представленные формулой R3COR4, могут быть одинаковыми или разными и могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры и представляют собой углеводородные группы, имеющие 1-50 углеродных атомов, включающие, например, алкилы, циклоалкилы, алкенилы, арилы, аралкилы и одновалентные гетероциклические группы, где углеводородные группы могут содержать гидроксильные группы, алкоксильные группы, карбонильные группы, альдегидные группы, карбоксильные группы, эфирные группы, амино группы, имино группы, нитрильные группы или галогены.
20. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 4, где кетон содержащие органические соединения представляют собой одно или несколько соединений, выбранных из таких как, например, ацетон, метилэтилкетон, метилпропилкетон, метилизопропилкетон, метилбутилкетон, метилизобутилкетон, диэтилкетон, диизопропилкетон, 2-ундеканон, винилметилкетон, акрилофенон, мезитилоксид, фторацетон, хлорацетон, 2,4-пентадиенон, циклобутанон, циклопентанон, циклогегсанон, 2-метилциклогексанон, циклодеканон, 2-норборнанон, 2-адамантанон, тетрагидроптран-4-он, бензилацетон, 1-инданон, 2-инданон, α-тетралон, β-тетралон, 7-метокси-2-тетралон, ацетофенон, пропиофенон, дибензилкетон, 3,4-диметилацетофенон, 2-ацетонафон, 2-хлорацетонфенон, о-, m- или p-фторацетофенон, циклогексилфенилкетон, бензофенон, о-, m- или p-хлорбензофенон, о-, m- или p-метилбензофенон, 2,4-диметилбензофенон, бутирофенон, изобутирофенон, пивалофенон, валерофенон, капрофенон, энантофенон, каприлофенон, нонанофенон, деканофенон, ундеканофенон, лаурофенон, пальмитофенон, 2-бензоилнафтален, 1,3-дибензоилпопан, 2-бензоилпиридин, винилметилкетон, винилэтилкетон, бензальацетон и фурфуроацетон.
21. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 4, где кетон содержащие органические соединения (Е) представляют собой одно или несколько соединений, выбранных из таких как, например, ацетофенон, пропиофенон, 3,4-диметилацетофенон, о-, m- или p-хлорбензофенон, о-, m- или p-флорацетофенон, о-, m- или p-метилбензофенон, 2-ацетонафтон, бензальацетофенон, о-, m- или р-нонилацетофенон, бензилфенилкетон, циклогексилфенилкетон, бензофенон, 2,4-диметилбензофенон, бутирофенон, изобутирофенон, пивалофенон, валерофенон, капрофенон, энантофенон, каприлофенон, нонанофенон, деканофенон, ундеканофенон, лаурофенон, пальмитофенон, винилметилкетон, винилэтилкетон, бензальацетон и фурфуролацетон.
22. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 4, где спиртосодержащие органические соединения (F) могут быть представлены формулой R5-OH, где R5 представляет углеводородную группу, имеющую 1-50 углеродных атомов, например, включая алкилы, циклоалкилы, алкенилы, арилы, аралкилы, и одновалентные гетероциклические группы, где углеводородные группы могут содержать гидроксильные группы, алкоксигруппы, карбонильные группы, альдегидные группы, карбоксильные группы, эфирные группы, амино группы, имино группы, нитрильные группы или галогены.
23. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 4, где спиртосодержащие органические соединения (F) представляют собой одно или несколько соединений, выбранных из таких как, например, метанол, этанол, пропанол, изопропанол, бутанол, изобутанол, s-бутанол, t-бутанол, пентанол, 3-метил-1-бутанол, гексанол, 4-метил-1-пентанол, 1-фенил-1-пентанол, гептанол, 5-метил-1-гексанол, октанол, 2-этилгексанол, 6-метил-1-гептанол, нонанол, деканол, ундеканол, додеканол, тридеканол, тетрадеканол, пентадеканол, гексадеканол, гептадеканол, октадеканол, нонадеканол, эйкозанол, 2-октил-1-додеканол, гликоль, пропиленгликоль, 1,3-пропандиол, 1,4-бутандиол, глицерин, петандиол, гександиол, гептандиол, октандиол, нонандиол, декандиол, додекандиол, октадекандиол, фурфуриловый спирт, циклогексанол, 1-или 2-тетралол, пропенол, кротиловый спирт, 2-гексен-1-ол, 2-гептен-1-ол, 2-октен-1-ол, 2-додецен-1-ол, 2-октадеценол, коричный спирт, пренол, 2-метил-3-бутен-2-ол, гераниол, линаоол, фарнезол, неролидол, фитол, изофитол, гераниллиналоол, сорбитовый спирт, 2,4-гептадиен-1-ол, фенол, о-, m- или p-крезол, о-, m- или p-хлорфенол, 2,3,4,5,6-пентафторфенол, 1,2-, 1,3- или 1,4-бензолдиол, нафтол, бензиловый спирт, о-, m- или p-метилбензиловый спирт, о-, m- или p-фторбензиловый спирт, 1-фенилэтиловый спирт, 1-фенил-1-пропанол, 2-фенил-2-пропанол, 1-(о-, m- или p-толил) этанол, тетрагидрофуран-2-ол, тетрагидрофуран-2,4-диол и 2-гидроксипиперидин.
24. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 4, где спиртосодержащие органические соединения (F) представляют собой одно или несколько соединений, выбранных из таких как, например, 1-фенил-1-пентанол, пропенол, кротоновый спирт, 2-гексен-1-ол, 2-гептен-1-ол, 2-октен-1-ол, 2-додецен-1-ол, 2-октадеценол, коричный спирт, пренол, 2-метил-3-бутен-2-ол, гераниол, линалоол, фарнезол, неролидол, фитол, изофитол, гераниллиналоол, сорбитовый спирт, 2,4-гептадиен-1-ол, бензиловый спирт, о-, m- или p-метилбензиловый спирт, о-, m- или p-изоприлбензиловый спирт, о-, m- или p-фторбензиловый спирт, 1-фенилэтиловый спирт, 1-фенил-1-пропанол, 2-фенил-2-пропанол, 1-(о-, m- или р-толил) этанол и 2,3,4,5,6-пентафторфенол.
25. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 4, где содержащие карбоксильные группы органические соединения (G) представлены общей формулой R5COOH, где R5 представляет собой углеводородную группу, имеющую 1-50 углеродных атомов, включая, например, алкилы, циклоалкилы, алкенилы, арилы, аралкилы и одновалентные гетероциклические группы, где углеводородные группы могут содержать гидроксильные группы, алкоксильные группы, карбонильные группы, альдегидные группы, карбоксильные группы, эфирные группы, амино группы, имино группы, нитрильные группы или галогены.
26. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 4, где содержащие карбоксильную кислоту органические соединения (G) представляют собой одно или несколько соединений, выбранных из таких как, например, муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, масляная кислота, валериановая кислота, изовалериановая кислота, капроновая кислота, гептановая кислота, каприловая кислота, пеларгоновая кислота, каприновая кислота, лауриновая кислота, стеариновая кислота, щавелевая кислота, малоновая кислота, янтарная кислота, глутаровая кислота, адипиновая кислота, субериновая кислота, себациновая кислота, винная кислота, яблочная кислота, молочная кислота, 2-циклопропенкарбоновая кислота, циклопентанкарбоновая кислота, циклогексанкарбоновая кислота, 1-тетралинкарбоновая кислота, акриловая кислота, метакриловая кислота, кротоновая кислота, сенеционовая кислота, 2-пентеновая кислота, 2-гексеновая кислота, 2-гептеновая кислота, 2-октеновая кислота, 2-ноненовая кислота, гераниевая кислота, 2-деценовая кислота, 2-додеценовая кислота, 2-октадеценовая кислота, фарнезиловая кислота, геранилгераниевая кислота, коричная кислота, малеиновая кислота, фумаровая кислота, травматиновая кислота, циннамилиденуксусная кислота, сорбиновая кислота, муконовая кислота, 2,4-октадиеновая кислота, бензойная кислота, о-, m- или p-толуиловая кислота, о-, m- или p-фторбензойная кислота, 2,3,4,5,6-пентафторбензойная кислота, о-, m- или p-хлорбензойная кислота, 4-метоксибензойная кислота, нафтойная кислота, антраценкарбоновая кислота, фенантренкарбоновая кислота, периленкарбоновая кислота, фталевая кислота, изофталевая кислота, терефталевая кислота, фенилуксусная кислота, нафтилуксусная кислота, антрилуксусная кислота, 2-фуранкарбоновая кислота, 3-фуранкарбоновая кислота, никотиновая кислота и изоникотиновая кислота.
27. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 4, где содержащие карбоксильную кислоту органические соединения (G) представляют собой одно или несколько соединений, выбранных из таких как, наример, акриловая кислота, метакриловая кислота, кротоновая кислота, сенеционовая кислота, 2-пентеновая кислота, 2-гексеновая кислота, 2-гептеновая кислота, 2-октеновая кислота, 2-ноненовая кислота, гераниевая кислота, 2-деценовая кислота, 2-додеценовая кислота, 2-октадеценовая кислота, фарнезиловая кислота, геранилгераниевая кислота, коричная кислота, малеиновая кислота, фумаровая кислота, травматиновая кислота, циннамилиденуксусная кислота, сорбиновая кислота, муконовая кислота, 2,4-октадиеновая кислота, бензойная кислота, о-, m- или p-толуиловая кислота, о-, m- или p-фторбензойная кислота, 2,3,4,5,6-пентафторбензойная кислота, о-, m- или p- хлорбензойная кислота, 4- метоксибензойная кислота, нафтойная кислота, антраценкарбоновая кислота, фенантренкарбоновая кислота, периленкарбоновая кислота, фталевая кислота, изофталевая кислота и терефталевая кислота.
28. Способ получения твердой полиалюмоксановой композиции по п. 1, где органическое соединение (В) представляет собой соединение, содержащее структуру, представленную общей формулой (4):
где в общей формуле (4) Е означает заместитель, содержащий элемент 15-17 группы периодической таблицы; R7-R11 могут быть одинаковыми или разными и каждый включает атом водорода или углеводородную группу, имеющую 1-50 атомов углерода; R8 и R9, и R9 и R10 могут быть связаны друг с другом с образованием алициклического или ароматического кольца; R8 и R9 могут напрямую образовывать углерод-углеродную связь с формированием тройной связи и Е и R10 и/или R11 могут непосредственно образовывать связь между E и атомом углерода.
29. Катализатор полимеризации олефинов, полученный путем контактирования твердой полиалюмоксановой композиции, полученной по способу, как описано в п. 1, с соединением переходного металла (Н), содержащим атом переходного металла, выбранный из 3-10 группы периодической таблицы, и представленным указанной ниже общей формулой (8):
где М - атом переходного металла, выбранный из 3-10 группы периодической таблицы, R31, R32, R33 и R34 - одинаковые или разные и каждый представляет собой группу, содержащую циклопентадиенильный скелет, алкил, циклоалкил, арил, аралкил, алкокси, арилокси, атом галогена, алкилсилил, алкиламид, алкилимид, -S03R или атом водорода, R представляет собой одновалентную функциональную группу.
30. Способ получения олефиновых полимеров, включающий стадию полимеризации одного или более олефинов, выбранных из α-олефинов, имеющих 2-20 углеродных атомов, циклоолефинов, имеющих 3-20 углеродных атома и диеновых соединений, имеющих 4-20 углеродных атома, в присутствии катализатора полимеризации олефинов, описанном в п. 29.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013-0232662013 | 2013-02-08 | ||
JP2013023266 | 2013-02-08 | ||
JP2013-2128782013 | 2013-10-10 | ||
JP2013212878 | 2013-10-10 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015137544A Division RU2634692C2 (ru) | 2013-02-08 | 2014-02-07 | Твёрдая полиалюмоксановая композиция, катализатор полимеризации олефинов, способ получения олефиновых полимеров и способ получения твёрдой полиалюмоксановой композиции |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017136242A3 RU2017136242A3 (ru) | 2019-02-08 |
RU2017136242A true RU2017136242A (ru) | 2019-02-08 |
RU2699786C2 RU2699786C2 (ru) | 2019-09-11 |
Family
ID=51299802
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017136242A RU2699786C2 (ru) | 2013-02-08 | 2014-02-07 | Твёрдая полиалюмоксановая композиция, катализатор полимеризации олефинов, способ получения олефиновых полимеров и способ получения твёрдой полиалюмоксановой композиции |
RU2015137544A RU2634692C2 (ru) | 2013-02-08 | 2014-02-07 | Твёрдая полиалюмоксановая композиция, катализатор полимеризации олефинов, способ получения олефиновых полимеров и способ получения твёрдой полиалюмоксановой композиции |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015137544A RU2634692C2 (ru) | 2013-02-08 | 2014-02-07 | Твёрдая полиалюмоксановая композиция, катализатор полимеризации олефинов, способ получения олефиновых полимеров и способ получения твёрдой полиалюмоксановой композиции |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US9676879B2 (ru) |
EP (2) | EP3312200B1 (ru) |
JP (2) | JP6290796B2 (ru) |
KR (2) | KR101746744B1 (ru) |
CN (3) | CN104968668B (ru) |
BR (1) | BR112015019053B1 (ru) |
CA (1) | CA2899295C (ru) |
RU (2) | RU2699786C2 (ru) |
SA (2) | SA517381852B1 (ru) |
SG (2) | SG11201506224UA (ru) |
WO (1) | WO2014123212A1 (ru) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10124326B2 (en) | 2014-09-30 | 2018-11-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Modified solid polyalkylaluminoxane and catalyst for olefin oligomerization reaction |
GB201420215D0 (en) * | 2014-11-13 | 2014-12-31 | Scg Chemicals Co Ltd | Catalysts |
EP3245258B1 (en) | 2015-01-06 | 2019-09-11 | Scg Chemicals Co. Ltd. | Sio2-layered double hydroxide microspheres and methods of making them |
WO2017150265A1 (ja) | 2016-03-03 | 2017-09-08 | 三井化学株式会社 | 4-メチル-1-ペンテン系重合体、樹脂組成物および成形体 |
EP3441406A4 (en) * | 2016-04-05 | 2020-01-08 | Tosoh Finechem Corporation | SOLID PMAO COMPOSITION AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
GB201608384D0 (en) | 2016-05-12 | 2016-06-29 | Scg Chemicals Co Ltd | Unsymmetrical metallocene catalysts and uses thereof |
EP3464301B1 (en) * | 2016-05-24 | 2020-11-25 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process to prepare aluminoxanes |
JP7169750B2 (ja) * | 2017-03-14 | 2022-11-11 | 三井化学株式会社 | オレフィン多量化用触媒組成物の製造方法およびその触媒組成物存在下で行うオレフィン多量体の製造方法 |
US11034782B2 (en) | 2017-03-27 | 2021-06-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | 4-methyl-1-pentene polymer, resin composition and molded article |
JP2019172946A (ja) * | 2017-05-26 | 2019-10-10 | 三井化学株式会社 | プロピレン系重合体の製造方法 |
JP2019172945A (ja) * | 2017-05-26 | 2019-10-10 | 三井化学株式会社 | プロピレン/α−オレフィン共重合体の製造方法 |
JP2019172944A (ja) * | 2017-05-26 | 2019-10-10 | 三井化学株式会社 | プロピレン/α−オレフィン共重合体の製造方法 |
JP2019001993A (ja) * | 2017-06-19 | 2019-01-10 | 三井化学株式会社 | プロピレン/α−オレフィン共重合体の製造方法 |
WO2019198694A1 (ja) | 2018-04-11 | 2019-10-17 | 三井化学株式会社 | 4-メチル-1-ペンテン系重合体粒子および4-メチル-1-ペンテン系樹脂の製造方法 |
CN112969726A (zh) * | 2018-12-04 | 2021-06-15 | 三井化学株式会社 | 含有4-甲基-1-戊烯共聚物的树脂组合物及电容器用膜 |
EP3943543A4 (en) | 2019-03-19 | 2022-12-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | PROPYLENE RESIN COMPOSITION, MOLDING AND PROPYLENE POLYMER |
WO2021025141A1 (ja) | 2019-08-08 | 2021-02-11 | 株式会社プライムポリマー | プロピレン系重合体組成物および成形体 |
KR20210038391A (ko) * | 2019-09-30 | 2021-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 하이드록시기 함유 화합물을 이용한 폴리알킬알루미녹산 함유 용액의 정제방법 및 이를 이용한 촉매 조성물 |
CN111662398A (zh) * | 2020-06-19 | 2020-09-15 | 上海东化环境工程有限公司 | 一种改性烷基铝氧烷、制备方法及用于聚烯烃聚合反应的催化剂 |
US20230331969A1 (en) | 2020-09-01 | 2023-10-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | Resin composition and molded article |
CN114478858B (zh) * | 2020-10-26 | 2023-05-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 烯烃聚合催化剂载体及其制备方法和烯烃聚合催化剂组分 |
TWI810689B (zh) * | 2020-10-26 | 2023-08-01 | 大陸商中國石油化工科技開發有限公司 | 用於製備烯烴聚合催化劑的固體組分及其製備方法和應用 |
CN114437261B (zh) * | 2020-11-02 | 2024-03-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烯烃聚合茂金属催化剂及其制备方法和应用 |
WO2022186044A1 (ja) | 2021-03-02 | 2022-09-09 | 三井化学株式会社 | 4-メチル-1-ペンテン重合体 |
US20240191068A1 (en) | 2021-03-31 | 2024-06-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | Ethylene resin composition and shaped article |
JPWO2022210844A1 (ru) | 2021-03-31 | 2022-10-06 | ||
EP4316833A1 (en) | 2021-03-31 | 2024-02-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | ETHYLENE-a-OLEFIN COPOLYMER, THERMOPLASTIC RESIN COMPOSITION, FILM, AND LAMINATE |
CN115677879A (zh) * | 2021-07-31 | 2023-02-03 | 华为技术有限公司 | 环烯烃共聚物制备用催化剂、环烯烃共聚物的制备方法、环烯烃共聚物及其应用 |
CN117736357B (zh) * | 2024-02-21 | 2024-04-16 | 淄博新塑化工有限公司 | 一种聚丙烯催化剂及其制备方法 |
Family Cites Families (68)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60106810A (ja) * | 1983-11-15 | 1985-06-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリオレフイン組成物の製造方法 |
US5055438A (en) | 1989-09-13 | 1991-10-08 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Olefin polymerization catalysts |
JPH0742301B2 (ja) | 1987-02-14 | 1995-05-10 | 三井石油化学工業株式会社 | 微粒子状アルミノオキサン、その製法およびその用途 |
US5017714A (en) | 1988-03-21 | 1991-05-21 | Exxon Chemical Patents Inc. | Silicon-bridged transition metal compounds |
US5120867A (en) | 1988-03-21 | 1992-06-09 | Welborn Jr Howard C | Silicon-bridged transition metal compounds |
IL89525A0 (en) | 1988-03-21 | 1989-09-10 | Exxon Chemical Patents Inc | Silicon-bridged transition metal compounds |
US5041584A (en) | 1988-12-02 | 1991-08-20 | Texas Alkyls, Inc. | Modified methylaluminoxane |
US4960878A (en) | 1988-12-02 | 1990-10-02 | Texas Alkyls, Inc. | Synthesis of methylaluminoxanes |
US5441920A (en) | 1989-03-21 | 1995-08-15 | Exxon Chemical Patents Inc. | Silicon-bridged transition metal compounds |
DE3916553A1 (de) | 1989-05-20 | 1990-11-22 | Hoechst Ag | Syndio- isoblockpolymer und verfahren zu seiner herstellung |
DE3916555A1 (de) | 1989-05-20 | 1990-11-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von ethylenpolymeren |
US6414096B1 (en) | 1990-08-17 | 2002-07-02 | Basell Polyolefine Gmbh | Process for the preparation of a polyolefin |
DE3927257A1 (de) | 1989-08-18 | 1991-02-21 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung eines polyolefins |
JPH0469394A (ja) | 1990-07-09 | 1992-03-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規遷移金属化合物及びこれを用いたシンジオタクチックポリ―α―オレフィンの製造方法 |
ES2071888T3 (es) | 1990-11-12 | 1995-07-01 | Hoechst Ag | Bisindenilmetalocenos sustituidos en posicion 2, procedimiento para su preparacion y su utilizacion como catalizadores en la polimerizacion de olefinas. |
US5411925A (en) | 1993-02-12 | 1995-05-02 | Phillips Petroleum Company | Organo-aluminoxy product and use |
KR100293841B1 (ko) | 1992-12-28 | 2001-10-24 | 데니스 피. 산티니 | 담체물질을제조하는방법 |
US5332706A (en) | 1992-12-28 | 1994-07-26 | Mobil Oil Corporation | Process and a catalyst for preventing reactor fouling |
US5608019A (en) | 1992-12-28 | 1997-03-04 | Mobil Oil Corporation | Temperature control of MW in olefin polymerization using supported metallocene catalyst |
US5602067A (en) | 1992-12-28 | 1997-02-11 | Mobil Oil Corporation | Process and a catalyst for preventing reactor fouling |
US5420220A (en) | 1993-03-25 | 1995-05-30 | Mobil Oil Corporation | LLDPE films |
DE4314986A1 (de) | 1993-05-06 | 1994-11-10 | Witco Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aluminoxanen |
US5354721A (en) * | 1993-06-22 | 1994-10-11 | Phillips Petroleum Company | Organo-aluminoxy product and use |
JP3296897B2 (ja) * | 1993-09-07 | 2002-07-02 | 三菱化学ポリエステルフィルム株式会社 | 二軸配向ポリエステルフィルム |
US5371260A (en) * | 1994-01-10 | 1994-12-06 | Albemarle Corporation | Amino-aluminoxane compositions |
US5436212A (en) | 1994-04-15 | 1995-07-25 | Phillips Petroleum Company | Organoaluminoxy product, preparation, and use |
US5496781A (en) * | 1994-05-16 | 1996-03-05 | Phillips Petroleum Company | Metallocene catalyst systems, preparation, and use |
US5670589A (en) * | 1995-02-08 | 1997-09-23 | Phillips Petroleum Company | Organoaluminoxy product, catalyst systems, preparation, and use |
US5565395A (en) | 1995-05-26 | 1996-10-15 | Albemarle Corporation | Aluminoxanate compositions |
RU2109765C1 (ru) * | 1995-10-11 | 1998-04-27 | Товарищество с ограниченной ответственностью "Технология" | Способ получения алкилалюмоксанов |
US5728855A (en) | 1995-10-19 | 1998-03-17 | Akzo Nobel Nv | Modified polyalkylaluminoxane composition formed using reagent containing carbon-oxygen double bond |
US5777143A (en) | 1995-12-22 | 1998-07-07 | Akzo Nobel Nv | Hydrocarbon soluble alkylaluminoxane compositions formed by use of non-hydrolytic means |
US5831109A (en) | 1995-12-22 | 1998-11-03 | Akzo Nobel Nv | Polyalkylaluminoxane compositions formed by non-hydrolytic means |
DE69705722T3 (de) | 1996-04-19 | 2007-04-26 | Albemarle Corp. | Verfahren zur herstellung von aluminoxanen |
US5663394A (en) | 1996-07-15 | 1997-09-02 | Albemarle Corporation | High yield aluminoxane synthesis process |
US5606087A (en) | 1996-04-19 | 1997-02-25 | Albemarle Corporation | Process for making aluminoxanes |
TW420693B (en) | 1997-04-25 | 2001-02-01 | Mitsui Chemicals Inc | Olefin polymerization catalysts, transition metal compounds, and <alpha>-olefin/conjugated diene copolymers |
JP3530020B2 (ja) | 1997-04-25 | 2004-05-24 | 三井化学株式会社 | オレフィン重合用触媒、遷移金属化合物、オレフィンの重合方法およびα−オレフィン・共役ジエン共重合体 |
JP2000095810A (ja) | 1997-09-03 | 2000-04-04 | Mitsui Chemicals Inc | 触媒担体用固体状アルミノキサンおよびその製造方法、ならびにその用途 |
KR100297121B1 (ko) | 1997-09-03 | 2001-10-26 | 나까니시 히로유끼 | 촉매담체용고체상알루미녹산,촉매담체용고체상알루미녹산제조방법,및그용도 |
JP4425397B2 (ja) | 1998-12-25 | 2010-03-03 | 三井化学株式会社 | オレフィン重合用触媒および該オレフィン重合用触媒を用いたオレフィンの重合方法 |
TW576843B (en) | 1998-12-25 | 2004-02-21 | Mitsui Chemicals Inc | Olefin polymerization catalyst and process for olefin polymerization using the olefin polymerization catalyst |
JP4554133B2 (ja) | 1999-10-08 | 2010-09-29 | 三井化学株式会社 | メタロセン化合物、メタロセン化合物の製造方法、オレフィン重合触媒、ポリオレフィンの製造方法およびポリオレフィン |
CN1188435C (zh) | 2000-01-26 | 2005-02-09 | 三井化学株式会社 | 烯烃聚合物、其制备方法和含它的模塑产品 |
CN1176122C (zh) * | 2000-09-26 | 2004-11-17 | 北京燕山石油化工公司研究院 | 一种合成聚乙烯的复合催化剂及其制备方法 |
CN1157419C (zh) | 2000-12-05 | 2004-07-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 负载型茂金属催化剂及其制备 |
US6777366B2 (en) | 2001-02-13 | 2004-08-17 | Fina Technology, Inc. | Method for the preparation of metallocene catalysts |
US6897276B2 (en) | 2002-04-24 | 2005-05-24 | Symyx Technologies, Inc. | Bridged bi-aromatic ligands, catalysts, processes for polymerizing and polymers therefrom |
JP2004051801A (ja) | 2002-07-19 | 2004-02-19 | Mitsui Chemicals Inc | ポリオレフィン樹脂組成物及びその用途 |
GB0220681D0 (en) * | 2002-09-05 | 2002-10-16 | Borealis Tech Oy | Process |
EP2511305B1 (en) | 2002-09-27 | 2019-05-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Bridged metallocene compound for olefin polymerization and method of polymerizing olefin using the same |
CN1523027A (zh) * | 2003-02-20 | 2004-08-25 | 中国石油天然气股份有限公司 | 烷基铝氧烷的合成方法 |
KR101004338B1 (ko) | 2003-03-28 | 2010-12-28 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 프로필렌/1―부텐 공중합체, 폴리프로필렌 조성물 및 그 용도, 및 폴리프로필렌 복합 필름 |
JP4476657B2 (ja) | 2004-03-22 | 2010-06-09 | 東ソー・ファインケム株式会社 | ポリメチルアルミノキサン調製物、その製造方法、重合触媒およびオレフィン類の重合方法 |
CN100413870C (zh) * | 2005-05-20 | 2008-08-27 | 中国石油天然气股份有限公司 | 烷基铝氧烷的制备方法 |
CN104725535A (zh) | 2006-05-17 | 2015-06-24 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 高效溶液聚合法 |
CN101274968B (zh) * | 2007-03-28 | 2012-11-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种用于生产宽分子量分布的聚乙烯的复合催化剂 |
JP5126993B2 (ja) | 2007-07-04 | 2013-01-23 | 三井化学株式会社 | 遷移金属錯体化合物、該化合物を含むオレフィン多量化用触媒および該触媒存在下で行うオレフィン多量体の製造方法 |
WO2009091334A1 (en) * | 2008-01-14 | 2009-07-23 | Agency For Science, Technology And Research | Self-assembled olefin polymerization catalyst |
KR101660685B1 (ko) | 2008-11-11 | 2016-09-27 | 토소 화인켐 가부시키가이샤 | 고체 형태 폴리메틸알루미녹산 조성물 및 이의 제조방법 |
JP5261163B2 (ja) | 2008-12-18 | 2013-08-14 | 三井化学株式会社 | 高分子量オレフィン重合体の製造方法 |
JP2011178682A (ja) | 2010-02-26 | 2011-09-15 | Mitsui Chemicals Inc | 遷移金属錯体化合物、該化合物を含むオレフィン多量化用触媒および該触媒存在下で行うオレフィン多量体の製造方法 |
JP5769444B2 (ja) | 2010-02-26 | 2015-08-26 | 三井化学株式会社 | 遷移金属錯体化合物、該化合物を含むオレフィン多量化用触媒および該触媒存在下で行うオレフィン多量体の製造方法 |
KR101812365B1 (ko) | 2010-05-11 | 2017-12-26 | 토소 화인켐 가부시키가이샤 | 고체 형태 담체-폴리메틸알루미녹산 복합체, 그 제조 방법, 올레핀류의 중합 촉매 및 폴리올레핀류의 제조 방법 |
JP5648240B2 (ja) * | 2010-05-25 | 2015-01-07 | 高砂香料工業株式会社 | 有機アルミニウム化合物 |
JP5574916B2 (ja) | 2010-10-26 | 2014-08-20 | 三井化学株式会社 | オレフィン重合体の製造方法 |
JP2013060518A (ja) | 2011-09-13 | 2013-04-04 | Mitsui Chemicals Inc | オレフィン重合体の製造方法 |
SG11201406100WA (en) * | 2012-03-28 | 2014-11-27 | Tosoh Finechem Corp | Method for manufacturing a small particle diameter product ofsolid polymethylaluminoxane composition |
-
2014
- 2014-02-07 CN CN201480007183.8A patent/CN104968668B/zh active Active
- 2014-02-07 CN CN201710960140.7A patent/CN107722146B/zh active Active
- 2014-02-07 EP EP17207804.0A patent/EP3312200B1/en active Active
- 2014-02-07 WO PCT/JP2014/052856 patent/WO2014123212A1/ja active Application Filing
- 2014-02-07 KR KR1020157021787A patent/KR101746744B1/ko active IP Right Grant
- 2014-02-07 EP EP14748938.9A patent/EP2955187B1/en active Active
- 2014-02-07 BR BR112015019053-7A patent/BR112015019053B1/pt active IP Right Grant
- 2014-02-07 JP JP2014560813A patent/JP6290796B2/ja active Active
- 2014-02-07 SG SG11201506224UA patent/SG11201506224UA/en unknown
- 2014-02-07 CN CN201710962006.0A patent/CN107722148B/zh active Active
- 2014-02-07 KR KR1020177015522A patent/KR101801010B1/ko active IP Right Grant
- 2014-02-07 SG SG10201801424YA patent/SG10201801424YA/en unknown
- 2014-02-07 RU RU2017136242A patent/RU2699786C2/ru active
- 2014-02-07 RU RU2015137544A patent/RU2634692C2/ru active
- 2014-02-07 CA CA2899295A patent/CA2899295C/en active Active
- 2014-02-07 US US14/766,396 patent/US9676879B2/en active Active
-
2015
- 2015-08-04 SA SA517381852A patent/SA517381852B1/ar unknown
- 2015-08-04 SA SA515360851A patent/SA515360851B1/ar unknown
-
2017
- 2017-05-05 US US15/588,358 patent/US10150823B2/en active Active
-
2018
- 2018-02-08 JP JP2018021375A patent/JP6560380B2/ja active Active
- 2018-10-25 US US16/171,192 patent/US10870715B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2017136242A (ru) | Твёрдая полиалюмоксановая композиция, катализатор полимеризации олефинов, способ получения олефиновых полимеров и способ получения твёрдой полиалюмоксановой композиции | |
Cadierno et al. | Efficient Access to Conjugated Dienones and Diene‐diones from Propargylic Alcohols and Enolizable Ketones: A Tandem Isomerization/Condensation Process Catalyzed by the Sixteen‐Electron Allyl‐Ruthenium (ii) Complex [Ru (η3‐2‐C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6] | |
CN1286789C (zh) | 炔化方法 | |
US6960694B2 (en) | Processes for preparing β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones | |
Hurd et al. | Ketene and its Dimer | |
CN1774410A (zh) | 氢化羟甲基链烷醛的方法 | |
US4997955A (en) | Preparation of 1,1-disubstituted ethylene compounds | |
CN100349850C (zh) | 用于制备亚烷基取代的琥珀酸酯的方法 | |
CN1056134C (zh) | 直链醛有机化合物的制备方法 | |
US4010204A (en) | Process for preparing condensation products | |
JP2016037452A (ja) | 固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法 | |
El Aakel et al. | Efficient and selective catalytic oxidative cleavage of α-hydroxy ketones using vanadium-based HPA and dioxygen | |
US2662914A (en) | Alpha, alpha-vitamin a diacid and synthesis of isoprenic polyenes | |
CN1121369C (zh) | 高级不饱和酮的制备方法 | |
RU2007120510A (ru) | Способ получения 1,4-диалкил-2,3-диол-1,4-бутандиона | |
US8129570B2 (en) | Process for the preparation of 1,4-dialkyl-2,3-diol-1,4-butanedione | |
US6111128A (en) | Processes for producing α-cyanohydrin esters and α-hydroxy acids | |
Glaser et al. | Structural requirements in chiral diphosphine-rhodium complexes. II. NMR determination of E, Z-geometry in prochiral substrates used in asymmetric hydrogenation reactions: α-acetamidocinnamic acids, esters, and parent azlactones. | |
JP2004519525A5 (ru) | ||
CN111689847B (zh) | 芳基丙酸类化合物的制备方法 | |
CN1323781A (zh) | 乙酰乙酸衍生物、它们的制备方法及应用 | |
JPH06135871A (ja) | ビス(ヒドロキシナフチル)メタン化合物の製造方法 | |
CN1562987A (zh) | 短波长金属螯合物及其制备方法 | |
CN103113347A (zh) | 一种金属有机骨架化合物催化制备缩醛或缩酮的方法 | |
JPH0899933A (ja) | メタクリル酸エステルの製造法 |