CN1562987A - 短波长金属螯合物及其制备方法 - Google Patents
短波长金属螯合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1562987A CN1562987A CNA200410017383XA CN200410017383A CN1562987A CN 1562987 A CN1562987 A CN 1562987A CN A200410017383X A CNA200410017383X A CN A200410017383XA CN 200410017383 A CN200410017383 A CN 200410017383A CN 1562987 A CN1562987 A CN 1562987A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- azo
- dimedone
- thiazole ring
- chelate
- replacement
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000013522 chelant Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical group [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- AIYYMMQIMJOTBM-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) acetate Chemical compound [Ni+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O AIYYMMQIMJOTBM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine Chemical compound COC1=CC(CCN)=C(OC)C=C1Br YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 241000545067 Venus Species 0.000 claims description 8
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 8
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 8
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 claims description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 7
- -1 sodium alkoxide Chemical class 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 6
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 2
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 6
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)F NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
- G11B7/2495—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds as anions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/18—Monoazo compounds containing copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/22—Monoazo compounds containing other metals
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
一种短波长金属螯合物及其制备方法，该金属螯合物是一种α－(4－取代－2－偶氮基噻唑环)－β－(4′，4′－二甲基环己二酮)金属螯合物，具有以下结构通式：其中：C和N分别为碳和氮：所说的烷基用R表示，R代表甲基、或叔丁基的1至4个碳原子的直链或支链烷基基团；所说的金属用M2+表示，M2+代表二价金属离子Ni2+，或Zn2+，或Cu2+。本发明的化合物具有吸收波长短(400－500nm)、在许多有机溶剂中溶解度大(≥3wt％)、适合用于旋涂法制膜以及稳定性高等优点，可望与工作波长为450－550nm的蓝绿光激光器相匹配，成为新一代高密度蓝绿光可录型光盘的有机存储介质。
Description
技术领域：
本发明涉及有机光存储材料，特别是一种α-(4-取代-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)短波长金属螯合物及其制备方法。本发明的化合物具有吸收波长短、在许多有机溶剂中溶解度大、适合用于旋涂法制膜以及稳定性高等优点，可望与工作波长位于450-550nm的蓝绿光半导体激光器相匹配，成为新一代高密度蓝绿光可录型光盘的有机存储介质。
背景技术：
目前，光盘存储技术研究和发展的主要方向有二：一是光盘的功能不断提升，即从只读型到可录型或可擦型；二是存储密度不断提高。其中，为了提高光盘存储密度，必须缩短伺服道间距和记录点长度。在远场记录中，记录点的尺寸与激光器的工作波长成正比。所以要缩短记录点长度，就要减少激光器的工作波长。一般地，有机材料薄膜的最大吸收波长与激光器的工作波长相匹配一般有以下的要求(参考文献[1]Derek D.Chapman，Ramanuj Goswami，Csaba AndrasKovacs.EP0649884，Apr.26，1995；参考文献[2]Derek D.Chapman，RamanujGoswami，Csaba Andras Kovacs.U.S.Patent5821346，Oct.13，1998)：对CD-R(Compact Disc-Recordable)光盘而言，在780nm激光处的复折射率N的实部n值不小于1.8，虚部k值在0.02-0.3之间，最好不高于0.15，因此，与780nm半导体激光器相匹配的有机染料薄膜的最大吸收波长应在710nm附近，这样才可以得到较高的反射率，满足光盘驱动器对反射率的要求；对DVD-R(Digital VersatileDisc-Recordable)光盘而言，在630/650nm激光处的复折射率N的实部n值不小于1.8，虚部k值最好不高于0.3，因此，与630/650nm半导体激光器相匹配的有机材料薄膜的最大吸收波长应在600nm附近。对于新一代高密度可录光盘而言，假设其光盘的格式与DVD-R系列光盘兼容，以此类推，与工作波长位于450-550nm之间的蓝绿光半导体激光器相匹配的新型有机材料薄膜的最大吸收波长应在400-500nm之间。目前开发出可录光盘记录层有机材料按激光器的工作波段主要分有两类，一类工作波段在780-800nm之间，只能用于CD-R光盘的记录层；另一类的工作波段在630-650nm之间，只能用于DVD-R的光盘记录层。然而，这些有机材料都不能用于激光器工作波长为450-550nm的光盘。
发明内容：
本发明要解决的技术问题在于克服上述现有技术的缺陷，为激光器工作波长在450-550nm的光盘记录层提供一种短波长金属螯合物及其制备方法。
本发明的技术解决方案如下：
本发明的短波长金属整合物的名称为α-(4-取代-2-偶氮基噻唑环)-β-(4，4-二甲基环己二酮)类金属螫合物，其分子结构式如下：
其中：C和N分别为碳和氮；
所说的烷基用R表示，R代表甲基、或叔丁基的1至4个碳原子的直链或支链烷基基团；
所说的金属用M2+表示，M2+代表二价金属离子Ni2+，或Zn2+，或Cu2+。上述的螯合物可用作工作波长在450-550nm的光盘记录层材料。
上述分子结构式的金属螯合物的合成方法如下：在甲醇钠的催化下，用溶于四氢呋喃中的α-(4-取代-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)化合物与乙酸金属盐反应，可生成金属螯合物。反应历程如下：
所说的烷基用R1和R2表示，R1代表甲基、或叔丁基的1至4个碳原子的直链或支链烷基基团；R2代表甲基或乙基。
所说的金属用M2+表示，M2-代表二价金属离子Ni2+，或Zn2+，或Cu2+。
具体的合成步骤是：
(1)称取如下重量百分比的原料：
α-(4-取代-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)化合物：2-6％
四氢呋喃：65-70％
醇钠：10-20％
乙酸镍(或乙酸锌、或乙酸铜)：2-4％
醇：5-10％
(2)按上述比例，先将α-(4-取代-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)化合物溶于四氢呋喃中，使之充分溶解，接着将醇钠加入四氢呋喃溶液中，然后，将溶于醇中的乙酸镍(或乙酸锌、或乙酸铜、或乙酸钴)溶液加入到四氢呋喃溶液中，室温下反应1小时-3小时。
(3)反应完全后，得沉淀物，洗涤，干燥。
本发明的技术效果如下：
(1)本发明采用醇钠作为催化剂，使配体结构中只有偶氮式烯醇体结构，而不存在腙式二酮体式结构(参考文献[3]：V.Bertolasi；P.Gilli；V.Ferreti；G.Gilli.Acta Crystallogr.Sect.B1994，50，617.；参考文献[4]：J.Albert；A.Gonzalez；J.Granell.J.Chem.Soc.，Dalton Trans.1998，1781.)，因此在螯合反应中有利于目标产物的生成，而不会引起其它异构体或副产物产生。
(2)本发明提供的上述分子结构的金属螯合物薄膜的吸收峰在400-500nm之间，在四氟丙醇中的溶解度大于3％(质量体积比)，适宜于旋涂法成膜。
(3)本发明的金属螯合物有优良的光热稳定性。该化合物可望适合作为记录/读出波长为450-550nm一次记录型数字光盘的有机记录层材料。
(4)本发明具有反应条件易于控制，产率高，对反应体系无特殊要求等优点，本发明的制备方法是一种高效实用的制备金属螯合物的方法，既适合用于实验室制备，又适合工业化生产。所以，此项技术具有先进性。
附图说明
图1：α-(4-甲基-2-偶氮基噻唑环)-β-环己二酮类铜螯合物旋涂在K9玻璃片上的薄膜吸收光谱图
具体实施方式：
下面通过实施例对本发明作详细说明，但不应以此限制本发明的保护范围。
实施例1：α-(4-甲基-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)镍螯合物的合成
其合成步骤如下：
①按下列重量百分比称量物质：α-(4-甲基-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)化合物、四氢呋喃、甲醇钠、乙酸镍和甲醇的重量百分比分别为：6％∶66％∶15％∶3％∶10％；
②将α-(4-甲基-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)化合物加入到四氢呋喃中，搅拌使之溶解，然后加入甲醇钠溶液并于室温下搅拌10分钟，接着再慢慢加入乙酸镍、甲醇溶液，反应约1-3小时；
③反应完毕，加入一定量的水，搅拌片刻后静置30min，过滤得大量沉淀物，过滤，干燥。
产率：80％
实施例2：α-(4-甲基-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)铜螯合物的合成
合成步骤如下：
①按下列重量百分比称量物质：α-(4-甲基-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)化合物、四氢呋喃、乙醇钠、乙酸铜和乙醇的重量百分比分别为：2％∶65％∶10％∶2％∶5％；
②步骤同例1②，不同的是将乙酸镍改为乙酸铜；
③步骤同例1③。
产率：85％。
实施例3：α-(4-叔丁基-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)铜螯合物的合成
其合成步骤如下：
①按下列重量百分比称量物质：α-(4-叔丁基-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)化合物、四氢呋喃、甲醇钠、乙酸铜和甲醇的重量百分比分别为：3％∶70％∶15％∶3％∶9％；
②步骤同例1②，不同的是将乙酸镍改为乙酸铜；
③步骤同例1③。
产率：86％。
实施例4：α-(4-叔丁基-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)镍螯合物的合成
其合成步骤如下：
①按下列重量百分比称量物质：α-(4-叔丁基-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)化合物、四氢呋喃、甲醇钠、乙酸镍和甲醇的重量百分比分别为：5％∶66％∶20％∶2％∶7％；
②，③步骤分别同例1②，③；
产率：81％。
实施例5：α-(4-叔丁基-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)锌螯合物的合成
其合成步骤如下：
①按下列重量百分比称量物质：α-(4-叔丁基-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)化合物、四氢呋喃、甲醇钠、乙酸锌和甲醇的重量百分比分别为：4％∶65％∶20％∶3％∶8％；
②步骤同例1②，不同的是将乙酸镍改为乙酸锌；
③步骤同例1③。
产率：75％。
实施例6：α-(4-甲基-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)锌螯合物的合成
其合成步骤如下：
①按下列重量百分比称量物质：α-(4-甲基-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)化合物、四氢呋喃、乙醇钠、乙酸锌和乙醇的重量百分比分别为：6％∶68％∶17％∶3％∶6％；
②步骤同例1②，不同的是将乙酸镍改为乙酸锌；
③步骤同例1③。
产率：72％。
实施例7：
将30mg的样品(实施例2样品)溶于1ml的四氟丙醇中，采用旋涂法均匀地涂布在K9玻璃片上，待溶剂挥发后即得稳定的薄膜。该薄膜的最大吸收波长为462nm，见图1。
Claims (5)
1.一种短波长金属螯合物，其特征在于所述的短波长金属螯合物为α-(4-取代-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)金属螯合物，具有以下结构通式：
其中：C和N分别为碳和氮；
所说的烷基用R表示，R代表甲基、或叔丁基的1至4个碳原子的直链或支链烷基基团；
所说的金属用M2+表示，M2+代表二价金属离子Ni2+，或Zn2+，或Cu2+。
2.根据权利要求1所述的金属螯合物的制备方法，其特征在于所述的α-(4-取代-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)金属螯合物的制备是在醇钠的催化下，用溶于四氢呋喃中的α-(4-取代-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)化合物与溶于少量醇中的金属乙酸盐反应，生成金属螯合物。反应历程如下：
所说的烷基用R1和R2表示，R1代表甲基、或叔丁基的1至4个碳原子的直链或支链烷基基团；R2代表甲基或乙基。
所说的金属用M2+表示，M2+代表二价金属离子Ni2+，或Zn2+，或Cu2+。
3、根据权利要求2所述的金属螯合物的制备方法，其特征在于所述的α-(4-取代-2-偶氮基噻唑环)-β-(4，4-二甲基环己二酮)类金属螯合物的具体合成步骤是：
(1)按如下重量百分比的称取原料：
α-(4-取代-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)化合物：2-6％
四氢呋喃：65-70％
醇钠：10-20％
乙酸镍(或乙酸锌、或乙酸铜)：2-4％
醇：5-10％
(2)按上述比例，先将α-(4-取代-2-偶氮基噻唑环)-β-(4’，4’-二甲基环己二酮)化合物溶于四氢呋喃中，使之充分溶解，接着将醇钠加入四氢呋喃溶液中，然后，将溶于醇中的乙酸镍(或乙酸锌、或乙酸铜、或乙酸钴)溶液加入到四氢呋喃溶液中，室温下反应1小时-3小时；
(3)反应完全后，得沉淀物，洗涤，过滤，干燥。
4、根据权利要求2或3所述的α-(4-取代-2-偶氮基噻唑环)-β-(4，4-二甲基环己二酮)类金属螯合物的制备方法，其特征在于所说的醇类溶剂为无水甲醇或无水乙醇。
5、根据权利要求2、3或4所述的α-(4-取代-2-偶氮基噻唑环)-β-(4，4-二甲基环己二酮)类金属螯合物的制备方法，其特征在于所说的醇钠为甲醇钠或乙醇钠。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA200410017383XA CN1562987A (zh) | 2004-04-01 | 2004-04-01 | 短波长金属螯合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA200410017383XA CN1562987A (zh) | 2004-04-01 | 2004-04-01 | 短波长金属螯合物及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1562987A true CN1562987A (zh) | 2005-01-12 |
Family
ID=34478947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNA200410017383XA Pending CN1562987A (zh) | 2004-04-01 | 2004-04-01 | 短波长金属螯合物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1562987A (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1724765A2 (en) * | 2005-04-14 | 2006-11-22 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Storage medium, reproducing method, and recording method |
| WO2007007748A1 (ja) * | 2005-07-14 | 2007-01-18 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | 光学記録媒体、光記録材料および金属錯体化合物 |
| EP1921115A1 (en) * | 2006-11-10 | 2008-05-14 | Clariant International Ltd. | Use of 3-hydroxy-cyclohex-2-enone azo based dyes in optical layers |
| EP1925642A1 (en) * | 2006-11-27 | 2008-05-28 | Clariant International Ltd. | 3-hydroxy-cyclohex-2-enone based azo dyes, and their use with anionic azo metal complex dyes |
-
2004
- 2004-04-01 CN CNA200410017383XA patent/CN1562987A/zh active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1724765A2 (en) * | 2005-04-14 | 2006-11-22 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Storage medium, reproducing method, and recording method |
| WO2007007748A1 (ja) * | 2005-07-14 | 2007-01-18 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | 光学記録媒体、光記録材料および金属錯体化合物 |
| US8075976B2 (en) | 2005-07-14 | 2011-12-13 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | Optical recording medium, optical recording material and metal complex compound |
| US8309196B2 (en) | 2005-07-14 | 2012-11-13 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | Optical recording medium, optical recording material and metal complex compound |
| EP1921115A1 (en) * | 2006-11-10 | 2008-05-14 | Clariant International Ltd. | Use of 3-hydroxy-cyclohex-2-enone azo based dyes in optical layers |
| EP1925642A1 (en) * | 2006-11-27 | 2008-05-28 | Clariant International Ltd. | 3-hydroxy-cyclohex-2-enone based azo dyes, and their use with anionic azo metal complex dyes |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0962923B1 (en) | Information recording medium and novel oxonol compound | |
| JP4137771B2 (ja) | 光情報記録媒体および新規オキソノール化合物 | |
| JP2000057627A (ja) | 光反射膜及びそれを用いた光記録媒体 | |
| JPS62230857A (ja) | ナフトラクタム色素及びこれを含有する光学的記録媒体 | |
| CN1562987A (zh) | 短波长金属螯合物及其制备方法 | |
| JP3807872B2 (ja) | 情報記録媒体及び新規オキソノール化合物 | |
| CN1259319C (zh) | 高倍速dvd－r用双体三甲川菁染料及其合成方法 | |
| JP2859702B2 (ja) | フタロニトリル化合物 | |
| JPH10330633A (ja) | サブフタロシアニン化合物及びそれを用いた光記録媒体 | |
| JP4235372B2 (ja) | ２、２′−架橋ビフェニル化合物、光情報記録媒体および記録方法 | |
| CN1218257A (zh) | 光学记录介质和其中所采用的二吡咯甲烷金属螯合物 | |
| CN1148368C (zh) | Dvd-r光盘用不对称菁染料的制备方法 | |
| JP3820050B2 (ja) | 光記録媒体 | |
| CN1249040C (zh) | 高溶解性偶氮金属螯合物及其合成方法 | |
| CN1872858A (zh) | 酞青衍生物光学染料及其于记录媒体中的用途 | |
| JP3868099B2 (ja) | ジベンゾピロメテンホウ素キレート化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 | |
| JP3847002B2 (ja) | 情報記録媒体およびオキソノール化合物 | |
| CN1448391A (zh) | 金属螯合物及其合成方法 | |
| CN1544407A (zh) | 具有蓝紫光吸收的金属螯合物及其制备方法 | |
| CN101029181A (zh) | 一种席夫碱金属螯合光学记录染料 | |
| JPH11256056A (ja) | ベンゾピロメテン金属キレート化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 | |
| JP2736563B2 (ja) | 情報記録媒体および光情報記録方法 | |
| CN1651385A (zh) | 高密度光盘及其记录用的化合物 | |
| DE602004007100T2 (de) | Farbstoffe für optische Speichermedien mit hoher Speicherdichte | |
| JP4516784B2 (ja) | 新規オキソノール色素化合物および光情報記録媒体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |