RU2017120520A - Бензилпропаргиловые простые эфиры в качестве ингибиторов нитрификации - Google Patents

Бензилпропаргиловые простые эфиры в качестве ингибиторов нитрификации Download PDF

Info

Publication number
RU2017120520A
RU2017120520A RU2017120520A RU2017120520A RU2017120520A RU 2017120520 A RU2017120520 A RU 2017120520A RU 2017120520 A RU2017120520 A RU 2017120520A RU 2017120520 A RU2017120520 A RU 2017120520A RU 2017120520 A RU2017120520 A RU 2017120520A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
urea
fertilizer
alkyl
plant
ammonium
Prior art date
Application number
RU2017120520A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2731051C2 (ru
RU2017120520A3 (ru
Inventor
Барбара Наве
Йоахим Дикхаут
Михирет Текесте СИСАЙ
Александер Виссемайер
Вольфрам Церулла
Грегор Пасда
Вольфганг ВАЙГЕЛЬТ
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2017120520A publication Critical patent/RU2017120520A/ru
Publication of RU2017120520A3 publication Critical patent/RU2017120520A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2731051C2 publication Critical patent/RU2731051C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05C—NITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C3/00—Fertilisers containing other salts of ammonia or ammonia itself, e.g. gas liquor
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/60—Biocides or preservatives, e.g. disinfectants, pesticides or herbicides; Pest repellants or attractants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/90—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity for affecting the nitrification of ammonium compounds or urea in the soil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/34—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
    • C07C43/174—Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C07C43/176—Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/285—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C65/28—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/30—Fuel from waste, e.g. synthetic alcohol or diesel
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P60/00—Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
    • Y02P60/20—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions in agriculture, e.g. CO2
    • Y02P60/21—Dinitrogen oxide [N2O], e.g. using aquaponics, hydroponics or efficiency measures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Processing Of Solid Wastes (AREA)

Claims (49)

1. Применение соединения формулы I
Figure 00000001
или его стереоизомера, соли, тауомера или N-оксида,
в качестве ингибитора нитрификации для снижения нитрификации
причем
R1 и R2 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей Н, C1-C6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-C6-галогеналкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил C1-C6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, причем С-атомы в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или различных заместителя Re;
С3-С8-циклоалкил, С3-С8-циклоалкенил, гетероциклил, арил, гетарил, С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкил, С3-С8-циклоалкенил-С1-С6-алкил, гетероциклил-C1-C6-алкил, арил-С1-С6-алкил, и гетарил-C1-С6-алкил, фенокси и бензилокси, причем циклические фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4, или 5 одинаковых или различных заместителей Ra;
А означает фенил, причем указанное фенильное кольцо может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4, или 5 одинаковых или различных заместителей RA;
причем
RA выбирают из группы, включающей CN, галоген, NO2, ORb, NRcRd, C(Y)Rb, C(Y)ORb, C(Y)NRcRd, S(Y)mRb, S(Y)mORb,
C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкилтио, причем С-атомы в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или различных заместителя Re;
С3-С8-циклоалкил, С3-С8-циклоалкенил, гетероциклил, арил, гетарил, С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкил, С3-С8-циклоалкенил-С1-С6-алкил, гетероциклил-С1-С6-алкил, арил-C1-С6-алкил, и гетарил-C1-С6-алкил, фенокси и бензилокси, причем циклические фрагменты могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4, или 5 одинаковых или различных заместителей Ra;
и причем
Ra выбирают из CN, галогена, NO2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4-алкокси;
или два заместителя Ra на смежных С-атомах может быть мостиком, выбранным из СН2СН2СН2СН2, ОСН2СН2СН2, СН2ОСН2СН2, OCH2CH2O, ОСН2ОСН2, СН2СН2СН2, CH2CH2O, СН2ОСН2, O(СН2)O, SCH2CH2CH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH2SCH2, S(CH2)S, и образовывать вместе с С-атомами, к которым присоединены два Ra, 5-членное или 6-членное насыщенное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо;
Rb выбирают из Н, C1-С6-алкила, С2-С4-алкенила, С2-С4-алкинила, С1-С4-галогеналкила, фенила и бензила;
Rc и Rd независимо друг от друга выбирают из группы, включающей Н, С1-С4-алкил, и С1-С4-галогеналкил; или
Rc и Rd вместе с N атомом, к которому они присоединены образуют 5-или 6-членный, насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, который может нести дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N в качестве атома кольцевого члена и причем гетероцикл может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4, или 5 заместителей, которые независимо друг от друга выбирают из галогена;
Re выбирают из CN, галогена, C1-C4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
Y означает О или S; и
m означает 0, 1 или 2.
2. Применение по п. 1, причем радикалы Ra, Rb, Rc, Rd, и Re имеют нижеследующие определения:
Ra выбирают из галогена, C1-С2-алкила, C1-С2-алкокси,
или два заместителя Ra на смежных С-атомах могут представлять собой ОСН2СН2О мостик или а O(СН2)O мостик;
Rb выбирают из Н, С1-С6-алкила, фенила и бензила;
Rc и Rd независимо друг от друга выбирают из группы, включающей Н, С1-С4-алки, и С1-С4-галогеналкил; и
Re выбирают из галогена и С1-С4-алкила.
3. Применение по п. 1 или 2, причем в указанном соединении формулы I,
R1 и R2 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей Н, С2-С6-алкинил, С2-С6-алкинилокси, арил-C1-С6-алкил, и гетарил-C1-С6-алкил,
причем предпочтительно по меньшей мере один из R1 и R2 означает Н.
4. Применение по любому из пп. 1-2, причем в указанном соединении формулы I,
А означает фенил, причем указанное фенильное кольцо является незамещенным или несет 1, 2, или 3 одинаковых или различных заместителя RA.
5. Применение по любому из пп. 1-2, причем в указанном соединении формулы I, если присутствует,
RA выбирают из группы, включающей галоген, NO2, NRcRd, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкилтио, фенокси и бензилокси, причем циклические фрагменты могут быть незамещенными или могут нести 1 или 2 одинаковых или различных заместителя Ra, причем Ra и Rc и Rd имеют значения, определенные в п. 1 или 2.
6. Композиция для снижения нитрификации, содержащая по меньшей мере один ингибитор нитрификации, определенный в любом из пп. 1-5 и по меньшей мере один носитель.
7. Агрохимическая смесь, содержащая (i) по меньшей мере одно удобрение; и (ii) по меньшей мере один ингибитор нитрификации, как определено в любом из пп. 1-5, или композицию по п. 6.
8. Применение по п. 1, причем указанный ингибитор нитрификации применяют в комбинации с удобрением, по выбору в виде агрохимической смеси по п. 7.
9. Применение по п. 8, причем указанное снижение нитрификации происходит в или на растении, в корневой зоне растения, в или на почве или заменителях почвы и/или в месторасположении, где растение растет или должно расти.
10. Способ снижения нитрификации, включающий обработку растения, растущего в почве или заменителях почвы и/или местоположения или почвы или заменителей почвы, в которых растение растет или должно расти по меньшей мере одним ингибитором нитрификации по любому из пп. 1-5 или композицией по п. 6.
11. Способ по п. 10, причем растение и/или местоположение или почву или заменители почвы, в которых растение растет или должно расти, дополнительно обеспечивают удобрением.
12. Способ по п. 10 или 11, причем применение указанного ингибитора нитрификации и указанного удобрения осуществляют одновременно или с временным интервалом, предпочтительно интервалом в 1 день, 2 дня, 3 дня, 1 неделя, 2 недели или 3 недели.
13. Способ обработки удобрения или композиции, включающий применение ингибитора нитрификации по любому из пп. 1-5.
14. Агрохимическая смесь по п. 7, причем указанное удобрение является твердым или жидким аммоний-содержащим неорганическим удобрением, таким как АФК-удобрение, нитрат аммония, нитрат кальция-аммония, нитрат-сульфат аммония, сульфат аммония или фосфат аммония; твердым или жидким органическим удобрением, таким как жидкий навоз, полужидкий навоз, биогазовое удобрение, стойловый навоз и соломистый навоз, копролиты червей, компост, морские водоросли или гуано, или удобрение, содержащее мочевину, такое как мочевина, формальдегидная мочевина, раствор мочевино-аммониевого нитрата (UAN), сера-мочевина, стабилизированная мочевина, АФК-удобрения на основе мочевины или сульфат аммония-мочевина.
15. Применение по п. 9, причем указанное удобрение является твердым или жидким аммоний-содержащим неорганическим удобрением, таким как АФК-удобрение, нитрат аммония, нитрат кальция-аммония, нитрат-сульфат аммония, сульфат аммония или фосфат аммония; твердым или жидким органическим удобрением, таким как жидкий навоз, полужидкий навоз, биогазовое удобрение, стойловый навоз и соломистый навоз, копролиты червей, компост, морские водоросли или гуано, или удобрение, содержащее мочевину, такое как мочевина, формальдегидная мочевина, раствор мочевино-аммониевого нитрата (UAN), сера-мочевина, стабилизированная мочевина, АФК-удобрения на основе мочевины или сульфат аммония-мочевина.
16. Способ по п. 11, причем указанное удобрение является твердым или жидким аммоний-содержащим неорганическим удобрением, таким как АФК-удобрение, нитрат аммония, нитрат кальция-аммония, нитрат-сульфат аммония, сульфат аммония или фосфат аммония; твердым или жидким органическим удобрением, таким как жидкий навоз, полужидкий навоз, биогазовое удобрение, стойловый навоз и соломистый навоз, копролиты червей, компост, морские водоросли или гуано, или удобрение, содержащее мочевину, такое как мочевина, формальдегидная мочевина, раствор мочевино-аммониевого нитрата (UAN), сера-мочевина, стабилизированная мочевина, АФК-удобрения на основе мочевины или сульфат аммония-мочевина.
17. Способ по п. 13, причем указанное удобрение является твердым или жидким аммоний-содержащим неорганическим удобрением, таким как АФК-удобрение, нитрат аммония, нитрат кальция-аммония, нитрат-сульфат аммония, сульфат аммония или фосфат аммония; твердым или жидким органическим удобрением, таким как жидкий навоз, полужидкий навоз, биогазовое удобрение, стойловый навоз и соломистый навоз, копролиты червей, компост, морские водоросли или гуано, или удобрение, содержащее мочевину, такое как мочевина, формальдегидная мочевина, раствор мочевино-аммониевого нитрата (UAN), сера-мочевина, стабилизированная мочевина, АФК-удобрения на основе мочевины или сульфат аммония-мочевина.
18. Применение по п. 9, причем указанное растение представляет собой сельскохозяйственное растение, такое как пшеница, ячмень, овес, рожь, соевые бобы, кукуруза, картофель, рапс масличный, канола, подсолнечник, хлопчатник, сахарный тростник, сахарная свекла, рис или овощное растение, такое как шпинат, латук, спаржа или капуста; или сорго; лесоводческое растение; декоративное растение; или садоводческое растение, каждое в его природном или в генетически модифицированном виде.
19. Применение по п. 15, причем указанное растение представляет собой сельскохозяйственное растение, такое как пшеница, ячмень, овес, рожь, соевые бобы, кукуруза, картофель, рапс масличный, канола, подсолнечник, хлопчатник, сахарный тростник, сахарная свекла, рис или овощное растение, такое как шпинат, латук, спаржа или капуста; или сорго; лесоводческое растение; декоративное растение; или садоводческое растение, каждое в его природном или в генетически модифицированном виде.
20. Способ по любому из пп. 10, 11 или 16, причем указанное растение представляет собой сельскохозяйственное растение, такое как пшеница, ячмень, овес, рожь, соевые бобы, кукуруза, картофель, рапс масличный, канола, подсолнечник, хлопчатник, сахарный тростник, сахарная свекла, рис или овощное растение, такое как шпинат, латук, спаржа или капуста; или сорго; лесоводческое растение; декоративное растение; или садоводческое растение, каждое в его природном или в генетически модифицированном виде.
RU2017120520A 2014-11-14 2015-11-13 Бензилпропаргиловые простые эфиры в качестве ингибиторов нитрификации RU2731051C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14193313.5 2014-11-14
EP14193313 2014-11-14
EP14200097.5 2014-12-23
EP14200097 2014-12-23
EP15170534.0 2015-06-03
EP15170534 2015-06-03
PCT/EP2015/076554 WO2016075289A1 (en) 2014-11-14 2015-11-13 Benzylpropargylether as nitrification inhibitors

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017120520A true RU2017120520A (ru) 2018-12-14
RU2017120520A3 RU2017120520A3 (ru) 2019-01-28
RU2731051C2 RU2731051C2 (ru) 2020-08-28

Family

ID=54542265

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017120520A RU2731051C2 (ru) 2014-11-14 2015-11-13 Бензилпропаргиловые простые эфиры в качестве ингибиторов нитрификации

Country Status (18)

Country Link
US (1) US11021413B2 (ru)
EP (1) EP3218329B1 (ru)
JP (1) JP6682528B2 (ru)
KR (1) KR102486616B1 (ru)
CN (1) CN107108385B (ru)
AU (1) AU2015345035B2 (ru)
BR (1) BR112017009784B1 (ru)
CA (1) CA2966562C (ru)
CL (1) CL2017001213A1 (ru)
DK (1) DK3218329T3 (ru)
ES (1) ES2719736T3 (ru)
HU (1) HUE042290T2 (ru)
IL (1) IL251932B (ru)
MX (1) MX2017006305A (ru)
PL (1) PL3218329T3 (ru)
RU (1) RU2731051C2 (ru)
UA (1) UA123897C2 (ru)
WO (1) WO2016075289A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE042290T2 (hu) 2014-11-14 2019-06-28 Basf Se Benzil-propargil-éterek, mint nitrifikáció inhibitorok
AU2015366289B2 (en) 2014-12-18 2020-04-02 Basf Se Alkynylpyrazoles as nitrification inhibitors
MY186837A (en) 2014-12-23 2021-08-25 Novartis Ag Triazolopyrimidine compounds and uses thereof
US10556844B2 (en) 2015-02-06 2020-02-11 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
EP3072376A3 (en) 2015-03-26 2016-11-23 Basf Se Method and vehicle for applying an agrochemical mixture to a working area of a field
MX2018001618A (es) 2015-08-07 2018-05-22 Basf Se Control de plagas en el maiz mediante ginkgolidos y bilobalido.
WO2017219948A1 (en) 2016-06-20 2017-12-28 Novartis Ag Crystalline forms of triazolopyrimidine compound
CN109790166A (zh) 2016-06-20 2019-05-21 诺华股份有限公司 咪唑并吡啶化合物用于治疗癌症
ES2798424T3 (es) 2016-06-20 2020-12-11 Novartis Ag Compuestos de triazolopiridina y usos de estos
US11414359B2 (en) * 2016-07-04 2022-08-16 World Source Enterprises, Llc Nitrification inhibitors to improve fertilizer efficiency
WO2018158675A1 (en) * 2017-03-03 2018-09-07 Basf Se Mixture comprising 2-(3,4-dimethyl-1h-pyrazol-1-yl) succinic acid and/or its 4,5-isomer and a compound comprising an ether group, an alkynyl group and a benzyl group as well as the use thereof as nitrification inhibitor
WO2019086545A1 (en) 2017-11-02 2019-05-09 Basf Se Process for preparing 4-chlorobenzyl propargyl ether
WO2019174974A1 (en) 2018-03-12 2019-09-19 Basf Se Metal-organic-framework zif-8 as nitrification inhibitor
CN111868012A (zh) 2018-03-12 2020-10-30 巴斯夫欧洲公司 硝化抑制剂的延迟释放配制剂
WO2020002472A1 (en) * 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
EP3937638A1 (en) * 2019-03-15 2022-01-19 Basf Se Method of improving the growth and/or the yield of plants grown on agriculturally or horticulturally utilized substrates by applying a nitrication inhibitor added to the irrigation system

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3033668A (en) 1958-03-27 1962-05-08 Dow Chemical Co Method for inhibiting nitrification of ammonium nitrogen in soil
US3635690A (en) 1968-05-16 1972-01-18 Dow Chemical Co Soil treating method and composition for conserving nitrogen in soil by addition of a pyrazole thereto
US3908000A (en) * 1971-03-19 1975-09-23 Hoffmann La Roche Propynyl benzyl ethers as insecticidal agents
US4146383A (en) * 1975-12-08 1979-03-27 Hanway John J Combination of ground and foliar application of fertilizer
SU971838A1 (ru) * 1981-03-03 1982-11-07 Предприятие П/Я Г-4302 Ингибитор нитрификации азотных удобрений
IT1211092B (it) 1981-08-14 1989-09-29 Montedison Spa Dieteri dell'alcool 4-idrossi-benzi lico
US4552581A (en) 1984-05-03 1985-11-12 Iowa State University Research Foundation, Inc. Method of inhibiting nitrification of ammonium nitrogen
DE3714729A1 (de) * 1987-05-02 1988-11-10 Sueddeutsche Kalkstickstoff Nitrifikationshemmendes mittel
SU1773901A1 (ru) 1990-10-23 1992-11-07 Inst Khim Bashkirskogo Nauchno Cпocoб пoлучehия бehзилпpoпapгилobыx эфиpob
DE10230593C1 (de) 2002-07-06 2003-08-07 Compo Gmbh & Co Kg Bewässerungsdüngung von landwirtschaftlich oder gärtnerisch genutzten Substraten
US7666241B2 (en) * 2007-01-24 2010-02-23 Specialty Fertilizer Products, Llc Fertilizer-polymer mixtures which inhibit nitrification in soils
DE102009034433A1 (de) 2009-07-23 2011-01-27 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Zusammensetzungen, bestehend aus einem harnstoffbasierten Düngemittel und einem Ureaseinhibitor, sowie Verfahren zu dessen Herstellung
DE102009036229B4 (de) 2009-08-05 2015-02-12 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Antibackmittel für harnstoffbasierte Düngemittel, Düngemittelformulierungen mit diesem Antibackmittel und Verfahren zu deren Herstellung
CN103118541A (zh) * 2010-07-20 2013-05-22 拜耳知识产权有限责任公司 邻氨基苯甲酰胺衍生物通过灌注、土混、浇灌处理、滴注施用、注射至土壤、茎杆或花、在水培体系中通过处理栽植穴或浸渍施用、漂浮或种子箱施用或通过处理种子来防治昆虫和蛛螨的用途，以及增加植物对非生物胁迫的胁迫耐受性的用途
DE102011120098B4 (de) 2011-12-02 2021-02-11 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh N-(1H-Pyrazolyl-methyl)formamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Nitrifikationsinhibitoren
DE102013022031B3 (de) 2013-12-19 2014-09-11 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Lösungsmittelsysteme für N-((3(5)-Methyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)acetamid und deren Verwendung zur Behandlung von harnstoffbasierten/ammoniumhaltigen Düngemitteln
EP3177143A2 (en) 2014-04-17 2017-06-14 Basf Se Combination of novel nitrification inhibitors and herbicides as well as combination of (thio)phosphoric acid triamides and herbicides
WO2015104700A2 (en) 2014-04-17 2015-07-16 Basf Se Combination of novel nitrification inhibitors and insecticides and/or nematicides as well as combination of (thio)phosphoric acid triamides and insecticides and/or nematicides
CA2955900C (en) 2014-04-17 2022-10-18 Basf Se Combination of novel nitrification inhibitors and biopesticides as well as combination of (thio)phosphoric acid triamides and biopesticides
WO2015104699A2 (en) 2014-04-17 2015-07-16 Basf Se Combination of novel nitrification inhibitors and fungicides as well as combination of (thio)phosphoric acid triamides and fungicides
WO2015158853A1 (en) 2014-04-17 2015-10-22 Basf Se Novel nitrification inhibitors
HUE042290T2 (hu) 2014-11-14 2019-06-28 Basf Se Benzil-propargil-éterek, mint nitrifikáció inhibitorok

Also Published As

Publication number Publication date
CA2966562C (en) 2023-01-03
HUE042290T2 (hu) 2019-06-28
EP3218329B1 (en) 2019-01-09
CL2017001213A1 (es) 2018-01-12
RU2731051C2 (ru) 2020-08-28
US20170313631A1 (en) 2017-11-02
CN107108385A (zh) 2017-08-29
JP2017537866A (ja) 2017-12-21
JP6682528B2 (ja) 2020-04-15
RU2017120520A3 (ru) 2019-01-28
EP3218329A1 (en) 2017-09-20
CN107108385B (zh) 2021-09-24
ES2719736T3 (es) 2019-07-12
KR20170077236A (ko) 2017-07-05
CA2966562A1 (en) 2016-05-19
IL251932B (en) 2020-11-30
WO2016075289A1 (en) 2016-05-19
NZ731389A (en) 2023-08-25
AU2015345035A1 (en) 2017-05-25
DK3218329T3 (en) 2019-04-23
AU2015345035B2 (en) 2020-08-20
BR112017009784A2 (pt) 2018-01-30
UA123897C2 (uk) 2021-06-23
BR112017009784B1 (pt) 2021-12-28
KR102486616B1 (ko) 2023-01-09
US11021413B2 (en) 2021-06-01
PL3218329T3 (pl) 2019-09-30
IL251932A0 (en) 2017-06-29
MX2017006305A (es) 2017-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017120520A (ru) Бензилпропаргиловые простые эфиры в качестве ингибиторов нитрификации
RU2017143177A (ru) Тиоэфирные соединения в качестве ингибиторов нитрификации
JP2018504350A5 (ru)
RU2018143590A (ru) Капсулы, содержащие простые бензилпропаргиловые эфиры, предназначенные для применения в качестве ингибиторов нитрификации
Roy et al. Effect of organic amendments of soil on growth and productivity of three common crops viz. Zea mays, Phaseolus vulgaris and Abelmoschus esculentus
RU2017139542A (ru) Нитрифицирующие микроорганизмы для удобрения
BR112017027533B1 (pt) Mistura para o tratamento de fertilizantes contendo ureia, seus usos e fertilizante
FI20115617A (fi) Järjestelmä, menetelmä ja kouru kasvien kasvatusta varten
MX339683B (es) Uso de derivados de antranilamida para combatir insectos y acaros por vertido sobre el suelo, mezclado con el suelo, tratamiento de los surcos, aplicacion por goteo, inyeccion en el suelo, los tallos o las flores, en sistemas hidroponicos, por tratamiento del hoyo de plantacion o aplicacion por inmersion, flotacion o semillero o por tratamiento de semillas, asi como para aumentar la tolerancia al estres en plantas frente al estres abiotico.
AR100124A1 (es) Inhibidores de la nitrificación
BR112020009330A2 (pt) derivados de estrigolactona
EA025862B1 (ru) Способ повышения устойчивости к абиотическому стрессу в растениях с использованием производных карбоксамида или тиокарбоксамида
IL276745B2 (en) Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
IL276312B2 (en) Use of Alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
JP2017006032A (ja) 育苗用培土及び育苗方法
Bhayal et al. Effect of sowing time and nutrient management on physiological parameters of wheat
WO2017217892A1 (ru) Композиция для регулирования роста растений, способ обработки ею растений и активный ингредиент в её составе
IL275726B1 (en) Hetaryl silylethynyl compounds as nitrification inhibitors
RU2023113824A (ru) Применение n-функционализированных алкоксипиразольных соединений в качестве ингибиторов нитрификации
Prakhova et al. Effect of mineral fertilizers on productivity and quality of winter false flax
Singh et al. Influence of nitrogen and weed management on the productivity of upland rice
RU2090039C1 (ru) Способ удобрения огурцов или томатов в защищенном грунте
Tripathi et al. Effect of Integrated Nutrient Management on Bulb Yield of Tuberose (Polianthes tuberosa L.)
Abdou et al. Water relations and yield of wheat under different N-fertilizer forms and scheduling irrigation
RU2705318C1 (ru) Способ повышения урожайности и качества салата листового в замкнутых агробиотехносистемах