RU2016100027A - Новые полиморфные формы икотиниба фосфата и их применения - Google Patents

Новые полиморфные формы икотиниба фосфата и их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2016100027A
RU2016100027A RU2016100027A RU2016100027A RU2016100027A RU 2016100027 A RU2016100027 A RU 2016100027A RU 2016100027 A RU2016100027 A RU 2016100027A RU 2016100027 A RU2016100027 A RU 2016100027A RU 2016100027 A RU2016100027 A RU 2016100027A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polymorphic form
form according
cancer
pharmaceutical composition
ray powder
Prior art date
Application number
RU2016100027A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2712169C2 (ru
Inventor
Шаоцзин ХУ
Вэй ЛУН
Фэй Ван
Иньсян ВАН
Лемин ДИН
Original Assignee
Бетта Фармасьютикалз Ко., Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бетта Фармасьютикалз Ко., Лтд filed Critical Бетта Фармасьютикалз Ко., Лтд
Publication of RU2016100027A publication Critical patent/RU2016100027A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2712169C2 publication Critical patent/RU2712169C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C30—CRYSTAL GROWTH
    • C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
    • C30B29/00—Single crystals or homogeneous polycrystalline material with defined structure characterised by the material or by their shape
    • C30B29/54—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C30—CRYSTAL GROWTH
    • C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
    • C30B7/00—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C30—CRYSTAL GROWTH
    • C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
    • C30B7/00—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions
    • C30B7/14—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions the crystallising materials being formed by chemical reactions in the solution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Piezo-Electric Or Mechanical Vibrators, Or Delay Or Filter Circuits (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (48)

1     . Полиморфная форма соединения формулы Ⅰ,
Figure 00000001
·H3PO4
формула Ⅰ.
2     . Полиморфная форма по п. 1, где полиморфная форма представляет собой полиморфную форму Ⅰ, и ее рентгеновская порошковая дифрактограмма имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ, составляющих 6,4°, 8,4°, 12,8°, 14,4° и 19,0° ± 0,2°.
3     . Полиморфная форма по п. 2, где ее рентгеновская порошковая дифрактограмма имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ, составляющих 6,4°, 8,4°, 12,8°, 14,4°, 19,0°, 20,7°, 22,7° и 25,7° ± 0,2°.
4     . Полиморфная форма по п. 2, где рентгеновская порошковая дифрактограмма представлена в том же виде, как и на фигуре 1.
5     . Полиморфная форма по п. 1, где полиморфная форма относится к полиморфной форме Ⅱ, и ее рентгеновская порошковая дифрактограмма имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ, составляющих 7,4°, 13,8°, 14,8°, 16,4° и 18,0° ± 0,2°.
6     . Полиморфная форма по п. 5, где ее рентгеновская порошковая дифрактограмма имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ, составляющих 7,4°, 13,8°, 14,8°, 16,4°, 18,0°, 20,2°, 22,1° и 23,5° ± 0,2°.
7     . Полиморфная форма по п. 5, где рентгеновская порошковая дифрактограмма представлена в том же виде, как и на фигуре 2.
8     . Полиморфная форма по п. 1, где полиморфная форма относится к полиморфной форме Ⅲ, и ее рентгеновская порошковая дифрактограмма имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ, составляющих 5,4°, 7,9°, 13,1°, 16,2° и 18,6° ± 0,2°.
9     . Полиморфная форма по п. 8, где ее рентгеновская порошковая дифрактограмма имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ, составляющих 5,4°, 7,9°, 13,1°, 16,2°, 18,6°, 19,7°, 20,9° и 24,0° ± 0,2°.
10     . Полиморфная форма по п. 8, где рентгеновская порошковая дифрактограмма представлена в том же виде, как и на фигуре 3.
11     . Полиморфная форма по п. 1, где полиморфная форма представляет собой полиморфную форму Ⅳ, и ее рентгеновская порошковая дифрактограмма имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ, составляющих 6,1°, 8,0°, 14,7°, 17,3° и 18,3° ± 0,2°.
12     . Полиморфная форма по п. 11, где ее рентгеновская порошковая дифрактограмма имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ, составляющих 6,1°, 8,0°, 14,7°, 17,3°, 18,3°, 20,2°, 21,3° и 23,8° ± 0,2°.
13     . Полиморфная форма по п. 11, где рентгеновская порошковая дифрактограмма представлена в том же виде, как и на фигуре 4.
14     . Способ получения полиморфной формы по п. 1, предусматривающий:
a). кристаллизацию посредством реакции раствора икотиниба с растворами фосфорной кислоты в THF, диоксане, H2O/THF или H2O/ацетоне с получением полиморфной формы по любому из пп. 2-4; или
b). кристаллизацию посредством реакции раствора икотиниба с растворами фосфорной кислоты в IPA, ацетоне, ACN, 2-бутаноне или EtOH, соответственно, с получением полиморфной формы по любому из пп. 5-7; или
c). по меньшей мере одну стадию, выбранную из обратной кристаллизации с использованием антирастворителя или кристаллизации с использованием антирастворителя из DMSO/EtOAc, диффузии из паровой фазы из DMSO/IPAc или DMSO/MTBE с получением полиморфной формы по любому из пп 8-10; или
d). по меньшей мере одну стадию, выбранную из кристаллизации с использованием антирастворителя из DMF/DCM с получением полиморфной формы по любому из пп. 11-13.
15     . Способ по п. 14, где:
(a). температура на стадии a), b), c) или d) является комнатной температурой; или
(b). объемное соотношение H2O и THF или H2O и ацетона на стадии a) находится в диапазоне от 1:10 до 1:30; или
(c) молярное соотношение фосфорной кислоты и икотиниба на стадии a) или b) находится в диапазоне от 1:1 до 2:1.
16     . Способ по п. 14, где молярное соотношение фосфорной кислоты и икотиниба составляет 1:1.
17     . Способ по п. 14, где стадия c) или d) предусматривает:
(i). растворение икотиниба фосфата в DMSO с получением насыщенного раствора, добавление EtOAc к насыщенному раствору, перемешивание полученного раствора в течение по меньшей мере 2 часов и выделение полиморфной формы по любому из пп. 8-10; или
(ii). растворение икотиниба фосфата в DMSO с получением насыщенного раствора, добавление насыщенного раствора в EtOAc, перемешивание полученного раствора в течение по меньшей мере 2 часов и выделение полиморфной формы по любому из пп. 8-10; или
(iii). растворение икотиниба фосфата в DMSO с получением насыщенного раствора в первом контейнере, помещение первого контейнера во второй контейнер, содержащий IPAc или MTBE и индуцирование выпадения осадка с получением полиморфной формы по любому из пп. 8-10; или
(iv) растворение икотиниба фосфата в DMF с получением насыщенного раствора, добавление DCM к насыщенному раствору, перемешивание полученного раствора в течение по меньшей мере 2 часов и выделение полиморфной формы по любому из пп. 11-13.
18     . Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество полиморфной формы по любому из пп. 1-13 и фармацевтически приемлемое вспомогательное средство, дополнительное средство или носитель.
19     . Фармацевтическая композиция по п. 18, где полиморфная форма по любому из пп. 1-13 имеет чистоту ≥85 вес. %.
20     . Фармацевтическая композиция по п. 18, где полиморфная форма по любому из пп. 1-13 имеет чистоту ≥99 вес. %.
21     . Фармацевтическая композиция по п. 18, содержащая по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент.
22     . Фармацевтическая композиция по п. 18, где фармацевтическая композиция является подходящей для перорального введения.
23     . Фармацевтическая композиция по п. 18, где фармацевтическая композиция представлена в форме таблеток или капсул.
24     . Фармацевтическая композиция по п. 18, где композиция содержит 0,01 вес. % - 99 вес. % полиморфной формы по любому из пп. 1-13.
25     . Фармацевтическая композиция по п. 24, где композиция содержит 10 вес. % - 50 вес. % полиморфной формы по любому из пп. 1-13.
26     . Применение полиморфной формы по любому из пп. 1-13 или фармацевтической композиции по любому из пп. 18-25 в производстве лекарственного препарата для лечения или предупреждения у млекопитающих незлокачественного заболевания, связанного с чрезмерной гиперплазией, панкреатита, заболевания почек, рака, болезни, связанной с ангиогенезом или возникновением сосудов, или для трансплантации клеток эмбриона млекопитающего.
27     . Применение по п. 26, где незлокачественное заболевание, связанное с чрезмерной гиперплазией, представляет собой доброкачественную гиперплазию кожи или доброкачественную гиперплазию предстательной железы.
28     . Применение по п. 26, где незлокачественное заболевание, связанное с чрезмерной гиперплазией, панкреатит, заболевание почек, рак, ангиогенез или заболевание, связанное с ангиогенезом, выбраны из опухолевого ангиогенеза, хронических воспалительных заболеваний, кожных заболеваний, диабетической ретинопатии, ретинопатии недоношенных, возрастной дегенерации желтого пятна, гемангиомы, глиомы, внутренней опухоли Капоши, рака яичника, рака молочной железы, рака легкого, рака поджелудочной железы, лимфомы, опухолей предстательной железы, толстой кишки и кожи, а также их осложнений.
29     . Применение по п. 28, где кожное заболевание представляет собой псориаз, склеродермию или вызванные диабетом кожные заболевания; и хронические воспалительные заболевания представляют собой ревматоидный артрит или атеросклероз.
30     . Способ лечения заболеваний с чрезмерной пролиферацией тканей млекопитающего, предусматривающий введение пациенту с заболеванием терапевтически эффективного количества полиморфной формы по любому из пп. 1-13 и/или фармацевтической композиции по любому из пп. 18-25.
31     . Способ по п. 30, дополнительно предусматривающий введение пациенту по меньшей мере одного дополнительного активного ингредиента, выбранного из ингибиторов матриксной металлопротеиназы, ингибиторов киназы рецептора фактора роста эндотелия сосудов, ингибиторов HER2, лекарственных средств на основе антител к рецептору фактора роста эндотелия сосудов или лекарственных средств на основе эндостатина.
32     . Способ по п. 30, дополнительно предусматривающий введение пациенту противоопухолевого средства, выбранного из ингибиторов митоза, алкилирующих средств, антиметаболитов, противоопухолевых антибиотиков, ингибиторов факторов роста, ингибиторов клеточного цикла, ферментов, ингибиторов ферментов, модификаторов биологического ответа или антигормональных лекарственных средств.
33     . Способ лечения заболевания, связанного с дисфункцией тирозинкиназы, предусматривающий введение пациенту с заболеванием терапевтически эффективного количества полиморфной формы по любому из пп. 1-13 и/или фармацевтической композиции по любому из пп. 18-25.
34     . Способ по п. 33, при этом заболевание, связанное с дисфункцией тирозинкиназы, выбрано из опухолей головного мозга, легкого, печени, мочевого пузыря, грудной клетки, головы и шеи, пищевода, желудочно-кишечного тракта, молочной железы, яичника, шейки матки или щитовидной железы, а также их осложнений.
35     . Способ по п. 33, при этом заболевание выбрано из рака головного мозга, рака легкого, рака почки, рака кости, рака печени, рака мочевого пузыря, рака молочной железы, рака головы и шеи, рака пищевода, желудка, толстой кишки, прямой кишки, рака молочной железы, рака яичника, меланомы, рака кожи, рака надпочечника, рака шейки матки, лимфомы или опухолей щитовидной железы, а также их осложнений.
RU2016100027A 2013-06-09 2014-06-09 Новые полиморфные формы икотиниба фосфата и их применения RU2712169C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2013/077091 2013-06-09
CN2013077091 2013-06-09
PCT/CN2014/079488 WO2014198211A1 (en) 2013-06-09 2014-06-09 New polymorphic forms of icotinib phosphate and uses thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016100027A true RU2016100027A (ru) 2017-07-18
RU2712169C2 RU2712169C2 (ru) 2020-01-24

Family

ID=52021657

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016100027A RU2712169C2 (ru) 2013-06-09 2014-06-09 Новые полиморфные формы икотиниба фосфата и их применения

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9688687B2 (ru)
EP (1) EP3007700B1 (ru)
JP (1) JP6523259B2 (ru)
KR (1) KR102270538B1 (ru)
AU (1) AU2014280710B2 (ru)
BR (1) BR112015030589B1 (ru)
CA (1) CA2914698C (ru)
ES (1) ES2638646T3 (ru)
HK (1) HK1207589A1 (ru)
RU (1) RU2712169C2 (ru)
SG (1) SG11201509753SA (ru)
TW (1) TWI535724B (ru)
WO (1) WO2014198211A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6523259B2 (ja) 2013-06-09 2019-05-29 ベータ ファーマシューティカルズ カンパニー リミテッド イコチニブリン酸塩の新規な多形及びその使用
WO2021062347A1 (en) * 2019-09-27 2021-04-01 Duke University Compositions and methods for the prevention and treatment of pancreatitis

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ519984A (en) * 2000-01-07 2004-03-26 Transform Pharmaceuticals Inc High-throughput formation, identification, and analysis of diverse solid-forms
US7078409B2 (en) * 2002-03-28 2006-07-18 Beta Pharma, Inc. Fused quinazoline derivatives useful as tyrosine kinase inhibitors
CN104592242B (zh) 2008-07-08 2017-01-25 贝达药业股份有限公司 埃克替尼盐酸盐晶型、药物组合物和用途
CA2854083C (en) * 2011-10-31 2016-12-13 Betta Pharmaceuticals Co., Ltd. Methods of preparing icotinib and icotinib hydrochloride, and intermediates thereof
JP6523259B2 (ja) 2013-06-09 2019-05-29 ベータ ファーマシューティカルズ カンパニー リミテッド イコチニブリン酸塩の新規な多形及びその使用
RU2710013C2 (ru) * 2013-06-09 2019-12-24 Бетта Фармасьютикалз Ко., Лтд Полиморфные формы икотиниба и их применения
US20160235757A1 (en) * 2013-10-11 2016-08-18 Betta Pharmaceuticals Co., Ltd. Icotinib-containing topical skin pharmaceutical compositions and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
RU2712169C2 (ru) 2020-01-24
EP3007700A4 (en) 2016-08-10
CA2914698C (en) 2017-08-22
TWI535724B (zh) 2016-06-01
JP6523259B2 (ja) 2019-05-29
AU2014280710A1 (en) 2016-01-21
EP3007700A1 (en) 2016-04-20
ES2638646T3 (es) 2017-10-23
JP2016520625A (ja) 2016-07-14
BR112015030589A8 (pt) 2020-01-07
KR102270538B1 (ko) 2021-06-29
HK1207589A1 (zh) 2016-02-05
KR20160018714A (ko) 2016-02-17
AU2014280710B2 (en) 2016-12-22
EP3007700B1 (en) 2017-06-28
BR112015030589B1 (pt) 2022-07-05
TW201512204A (zh) 2015-04-01
SG11201509753SA (en) 2015-12-30
US20160145262A1 (en) 2016-05-26
US9688687B2 (en) 2017-06-27
WO2014198211A1 (en) 2014-12-18
BR112015030589A2 (pt) 2017-07-25
CA2914698A1 (en) 2014-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2802296T3 (es) Co-cristales de (S)-N-metil-8-(1-((2'-metil-[4,5'-bipirimidin]-6-il)amino)propan-2-il)quinolin-4-carboxamida y derivados deuterados de la misma como inhibidores de DNA-PK
CN104203242B (zh) 取代的喹啉类作为布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂
CN102351842B (zh) 甲磺酸伊马替尼的f、g、h、i 和k晶形
CN102625797A (zh) 作为激酶抑制剂的取代杂环化合物及其使用方法
CN102838600A (zh) 苯基喹唑啉类PI3Kδ抑制剂
CN112010839B (zh) 靶向丝/苏氨酸激酶抑制剂的晶型
CN105985323A (zh) 新型表皮生长因子受体抑制剂及其应用
CN108264510A (zh) 一种选择性抑制激酶化合物及其用途
RU2016100027A (ru) Новые полиморфные формы икотиниба фосфата и их применения
CN104557909B (zh) 3-酰氧基取代右旋去氧娃儿藤宁衍生物、其制法和药物组合物与用途
WO2017020869A1 (zh) 2-[(2r)-2-甲基-2-吡咯烷基]-1h-苯并咪唑-7-甲酰胺的晶型b及其制备方法和应用
CN103965175A (zh) 4-(取代苯氨基)喹唑啉类化合物、其制备方法及应用
CN104230912A (zh) 喹啉衍生物、其制备方法及其用途
CN103864765A (zh) 含有五元杂环的苯并氮杂卓类衍生物、其制备方法和用途
KR20150054860A (ko) 포스파티딜이노시톨 3-키나아제 억제제의 정제 제형
CN102786458B (zh) 吡咯甲酰胺衍生物、其制备方法和用途
RU2016100028A (ru) Полиморфные формы икотиниба и их применения
CN102267952B (zh) 喹唑啉类化合物、其制备方法和用途
CN113493414A (zh) 一种氘代取代丁烯酰胺及其制备方法与应用
CN105061352A (zh) 芳基哌嗪衍生物ⅲ及其盐、制备方法和用途
WO2017152858A1 (zh) 色瑞替尼的晶型及其制备方法
CN101696183B (zh) (z)-2-苯基-3-(吡咯-2-基)-丙烯腈衍生物及其盐、组合物以及制备方法和用途
CN104230913A (zh) 哌嗪取代喹唑啉类化合物及其用途
CN116444447B (zh) 一种sos1和hdac双靶点喹唑啉羟肟酸化合物及其制法和应用
CN103159649A (zh) 磺酰胺类化合物的制备及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20180731

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20190813