RU2014149897A - Амидинатные и гуанидинатные комплексные соединения, их применение в качестве катализаторов полимеризации с передачей цепи и длинноцепочечные спирты, полученные таким способом - Google Patents
Амидинатные и гуанидинатные комплексные соединения, их применение в качестве катализаторов полимеризации с передачей цепи и длинноцепочечные спирты, полученные таким способом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014149897A RU2014149897A RU2014149897A RU2014149897A RU2014149897A RU 2014149897 A RU2014149897 A RU 2014149897A RU 2014149897 A RU2014149897 A RU 2014149897A RU 2014149897 A RU2014149897 A RU 2014149897A RU 2014149897 A RU2014149897 A RU 2014149897A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- independently
- mol
- composition according
- metal
- ortho
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 title 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 23
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 17
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims abstract 11
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 9
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052710 silicon Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000010703 silicon Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical group [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical group [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- -1 metal complex compound Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical group [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N methyl(oxo)alumane Chemical compound C[Al]=O CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims 2
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJJVPGJEBAZOIF-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5-tetrafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC(F)=C(F)C(F)=C1F OJJVPGJEBAZOIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N diethylzinc Chemical compound CC[Zn]CC HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical group CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPHLURKGGOFSPO-UHFFFAOYSA-N tris(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)borane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=CC(B(C=2C(=C(F)C(F)=C(F)C=2)F)C=2C(=C(F)C(F)=C(F)C=2)F)=C1F NPHLURKGGOFSPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N tris(pentafluorophenyl)borane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1B(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2282—Unsaturated compounds used as ligands
- B01J31/2295—Cyclic compounds, e.g. cyclopentadienyls
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- B01J31/122—Metal aryl or alkyl compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- B01J31/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
- B01J31/143—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron of aluminium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
- B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
- C07C2/32—Catalytic processes with hydrides or organic compounds as complexes, e.g. acetyl-acetonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
- C07C31/202—Ethylene glycol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
- C07C31/205—1,3-Propanediol; 1,2-Propanediol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/28—Titanium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F110/02—Ethene
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/10—Polymerisation reactions involving at least dual use catalysts, e.g. for both oligomerisation and polymerisation
- B01J2231/12—Olefin polymerisation or copolymerisation
- B01J2231/122—Cationic (co)polymerisation, e.g. single-site or Ziegler-Natta type
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
- B01J2231/46—C-H or C-C activation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/70—Oxidation reactions, e.g. epoxidation, (di)hydroxylation, dehydrogenation and analogues
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/70—Oxidation reactions, e.g. epoxidation, (di)hydroxylation, dehydrogenation and analogues
- B01J2231/76—Dehydrogenation
- B01J2231/766—Dehydrogenation of -CH-CH- or -C=C- to -C=C- or -C-C- triple bond species
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/001—General concepts, e.g. reviews, relating to catalyst systems and methods of making them, the concept being defined by a common material or method/theory
- B01J2531/002—Materials
- B01J2531/007—Promoter-type Additives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/40—Complexes comprising metals of Group IV (IVA or IVB) as the central metal
- B01J2531/46—Titanium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/40—Complexes comprising metals of Group IV (IVA or IVB) as the central metal
- B01J2531/48—Zirconium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/40—Complexes comprising metals of Group IV (IVA or IVB) as the central metal
- B01J2531/49—Hafnium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- C07C2531/22—Organic complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/52—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from boron, aluminium, gallium, indium, thallium or rare earths
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Композиция катализатора, содержащая:а) комплексное соединение металла в качестве катализатора, в котором металлом является Ti, Zr или Hf, содержащее один лиганд на атом металла, со следующей формулой:причем лиганд связан с атомом металла,где Z1, Z2 и Z3 независимо являются углеводородом или гетероатомом, содержащим углеводородные радикалы, причем гетероатом, если он содержится в Z1 или Z3, не находится непосредственно рядом с атомом N, и Z1, Z2 и Z3 независимо друг от друга необязательно связаны друг с другом, иб) органоалюминиевое соединение,причем атомное отношение катализатора к сокатализатору лежит в диапазоне от 1:2000 до 1:1000000 в пересчете на отношение суммы всех атомов Ti, Zr и Hf к сумме всех атомов Al и Zn в композиции,причем органоалюминиевое соединение является С1-С12 тригидрокарбилалюминием или смесью С1-С12 тригидрокарбилалюминия с метилалюминооксаном,и Формула I является гуанидатом, где Z2 является NR1R2, где R1 и R2 независимо друг от друга являются С1-С40 углеводородными радикалами, необязательно содержащими один или более гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и кремния, илиФормула I является амидинатом, где Z1 и Z3 являются диортозамещенными ароматическими радикалами, Z2 является С1-С40 углеводородным радикалом, необязательно содержащим один или более гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и кремния.2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что металлом является Ti или Zr.3. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что комплексные соединения металлов имеют следующую структуру:где М - титан, цирконий или гафний,X и галоген, предпочтительно Cl; гидрокарбил, предпочтительно С1-С4; гидрид; алкоксид; амид, необязательно замещенный, и/или тетрагидрофуран, независимо от m;m равно 1, 2, 3 или 4.4. Композиция по любому из пп. 1-3,
Claims (21)
1. Композиция катализатора, содержащая:
а) комплексное соединение металла в качестве катализатора, в котором металлом является Ti, Zr или Hf, содержащее один лиганд на атом металла, со следующей формулой:
причем лиганд связан с атомом металла,
где Z1, Z2 и Z3 независимо являются углеводородом или гетероатомом, содержащим углеводородные радикалы, причем гетероатом, если он содержится в Z1 или Z3, не находится непосредственно рядом с атомом N, и Z1, Z2 и Z3 независимо друг от друга необязательно связаны друг с другом, и
б) органоалюминиевое соединение,
причем атомное отношение катализатора к сокатализатору лежит в диапазоне от 1:2000 до 1:1000000 в пересчете на отношение суммы всех атомов Ti, Zr и Hf к сумме всех атомов Al и Zn в композиции,
причем органоалюминиевое соединение является С1-С12 тригидрокарбилалюминием или смесью С1-С12 тригидрокарбилалюминия с метилалюминооксаном,
и Формула I является гуанидатом, где Z2 является NR1R2, где R1 и R2 независимо друг от друга являются С1-С40 углеводородными радикалами, необязательно содержащими один или более гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и кремния, или
Формула I является амидинатом, где Z1 и Z3 являются диортозамещенными ароматическими радикалами, Z2 является С1-С40 углеводородным радикалом, необязательно содержащим один или более гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и кремния.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что металлом является Ti или Zr.
3. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что комплексные соединения металлов имеют следующую структуру:
где М - титан, цирконий или гафний,
X и галоген, предпочтительно Cl; гидрокарбил, предпочтительно С1-С4; гидрид; алкоксид; амид, необязательно замещенный, и/или тетрагидрофуран, независимо от m;
m равно 1, 2, 3 или 4.
4. Композиция по любому из пп. 1-3, отличающаяся тем, что комплексное соединение металла получено in situ из предшественника переходного металла и предшественника лиганда.
5. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что органоалюминиевое соединение используют совместно с органоцинковым соединением в качестве сокатализатора.
6. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что в гуанидатах Z1 и Z3 независимо друг от друга выбраны из орто-замещенного ароматического радикала и ди-орто-замещенного ароматического радикала, предпочтительно из орто-замещенного фенильного радикала и ди-орто-замещенного фенильного радикала.
7. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что по меньшей мере один из радикалов Z1 и Z3, предпочтительно оба, независимо друг от друга являются ди-орто-метилфенильной группой, ди-орто-этилфенильной группой, ди-орто-изопропилфенильной группой или ди-орто-т-бутилфенильной группой, предпочтительно ди-орто-изопропилфенильной группой или ди-орто-т-бутилфенильной группой.
8. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит борсодержащее соединение в качестве активатора, и борсодержащее соединение предпочтительно содержит одно или более соединений, выбранных из группы, состоящей из трис(пентафторфенил)борана, тетракис(пентафторфенил)бората, трис(тетрафторфенил)борана и тетракис(тетрафторфенил)бората.
9. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что сокатализатором является триэтилалюминий.
10. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что катализатором является гуанидат.
11. Композиция по п. 5 или 9, отличающаяся тем, что сокатализатор является смесью соединения алюминия и соединения цинка, причем соединением цинка является дигидрокарбилцинк ZnR2, где R2 - С1-С8, предпочтительно диэтилцинк, и отношение лежит в диапазоне от 100:1 до 1:100.
12. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что отношение катализатора к сокатализатору лежит в диапазоне от 1:10000 до 1:100000, наиболее предпочтительно от 1:10000 до 1:40000, в пересчете на отношение суммы всех атомов Ti, Zr и Hf к сумме всех атомов Al и Zn в композиции.
13. Способ получения спиртов или олефинов, включающий приведение в контакт этилена или пропилена или этилена и пропилена с композицией катализатора по любому из пп. 1-12 для получения Al-терминированных олигомерных или полимерных углеводородов, причем отношение Al-терминированных олигомерных или полимерных углеводородов к олефин-терминированным углеводородам предпочтительно превышает 10:1, наиболее предпочтительно превышает 100:1, также включающий
а) элиминирование углеводородного остатка с получением олефина или
б) конверсию олигомерных или полимерных углеводородов, терминированных алюминием или цинком, посредством конверсии кислородом или источником кислорода и гидролиз окисленных олигомеров или полимеров с получением спиртов.
14. Способ получения спиртов по п. 13, отличающийся тем, что спирты являются спиртами, имеющими молекулярную массу (Mw) от 100 до 1000000 г/моль, в частности от 150 до 10000 г/моль, или более конкретно от 100 до 400 г/моль, или альтернативно от 300 до 1000 г/моль, причем необязательно и независимо от вышеуказанного более 80 мол.% спиртов являются спиртами, содержащими терминальную ОН-группу.
15. Способ получения олефинов по п. 13, отличающийся тем, что олефины являются олефинами, имеющими молекулярную массу (Mw) от 100 до 1000000 г/моль, предпочтительно от 150 до 10000 г/моль или наиболее предпочтительно от 100 до 400 г/моль, или альтернативно от 300 г/моль до 1000 г/моль.
16. Способ получения спиртов по п. 13, отличающийся тем, что кислородом или источником кислорода является газ, содержащий кислород, предпочтительно - воздух.
17. Спирты или олефины, полученные способом по любому из пп. 13-15, имеющие молекулярную массу (Mw) от 100 до 1000000 г/моль, предпочтительно от 150 до 10000 г/моль, или наиболее предпочтительно от 100 до 400 г/моль, или альтернативно от 300 до 1000 г/моль.
18. Спирты по п. 17, отличающиеся тем, что содержание парафинов лежит в диапазоне от 0,1 до 20 мас.%, предпочтительно от 5 до 15 мас.%.
19. Спирты по п. 17 или 18, отличающиеся тем, что они содержат менее 5 мас.%, в частности менее 1 мас.%, олефинов.
20. Комплексное соединение металла, в котором металл является Ti, Zr или Hf, имеющее следующую формулу:
где Z1 и Z3 независимо друг от друга являются ди-орто-замещенными ароматическими группами или независимо друг от друга являются углеводородными радикалами или гетероатомами, содержащими углеводородные радикалы, причем гетероатом, если он имеется, не находится непосредственно рядом с атомом N, и
Z2 является углеводородным радикалом или гетероатомом, содержащим углеводородный радикал, и
Z1, Z2 и Z3 независимо друг от друга необязательно связаны с одним или более из них,
причем
М - титан, цирконий или гафний,
X - галоген, предпочтительно Cl; гидрокарбил, предпочтительно С1-С4; гидрид; алкоксид; амид, необязательно замещенный, и/или тетрагидрофуран, независимо от m;
m равно 1, 2, 3 или 4.
21. Комплексное соединение металла по п. 20, отличающееся тем, что Z2 является NR1R2, причем R1 и R2 независимо друг от друга являются С1-С40 углеводородными радикалами, необязательно содержащими один или более гетероатомов.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12004263.5A EP2671639B1 (en) | 2012-06-04 | 2012-06-04 | Guanidinate complexes and their use as chain transfer polymerization catalysts |
EP12004263.5 | 2012-06-04 | ||
PCT/EP2013/001614 WO2013182290A1 (en) | 2012-06-04 | 2013-06-03 | Amidinate and guanidinate complexes, their use as chain transfer polymerization catalysts and long chain alcohols obtained by such process |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014149897A true RU2014149897A (ru) | 2016-08-10 |
Family
ID=48570057
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014149897A RU2014149897A (ru) | 2012-06-04 | 2013-06-03 | Амидинатные и гуанидинатные комплексные соединения, их применение в качестве катализаторов полимеризации с передачей цепи и длинноцепочечные спирты, полученные таким способом |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9579640B2 (ru) |
EP (2) | EP2671639B1 (ru) |
JP (1) | JP2015525268A (ru) |
CN (1) | CN104349840A (ru) |
BR (1) | BR112014030113A2 (ru) |
CA (1) | CA2874682A1 (ru) |
ES (1) | ES2620287T3 (ru) |
PL (1) | PL2671639T3 (ru) |
RU (1) | RU2014149897A (ru) |
WO (1) | WO2013182290A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2857423B1 (en) * | 2013-10-07 | 2020-09-16 | Arlanxeo Netherlands B.V. | Catalyst system |
CN105813742B (zh) * | 2013-12-19 | 2020-05-15 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 金属-配位体络合物、由其衍生的烯烃聚合催化剂以及利用所述催化剂的烯烃聚合方法 |
EP3037437A1 (en) * | 2014-12-23 | 2016-06-29 | SABIC Global Technologies B.V. | Process for the preparation of a polyolefin having one or multiple end-functionalized branches. |
EP3093280A1 (en) | 2015-05-13 | 2016-11-16 | Sasol Performance Chemicals GmbH | Process for the oligomerisation of olefins by coordinative chain transfer polymerisation and catalyst synthesis |
CN107848908A (zh) * | 2015-05-13 | 2018-03-27 | 萨索尔化学品性能有限公司 | 通过配位链转移聚合的烯烃低聚方法 |
CN104857989B (zh) * | 2015-05-27 | 2017-03-01 | 山西大学 | 一种双胍基铝金属催化剂及其制备方法和应用 |
KR102344637B1 (ko) * | 2016-03-31 | 2021-12-30 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 올레핀 중합 촉매 |
CN112930309B (zh) | 2018-11-30 | 2023-04-28 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 具有分配泵的柔性容器 |
JP2022536054A (ja) * | 2019-05-31 | 2022-08-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | モノバイデンテート、ビスバイデンテート、およびテトラバイデンテートグアニジン第iv族遷移金属オレフィン共重合触媒 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3419352A (en) | 1964-12-02 | 1968-12-31 | Continental Oil Co | Process for producing alpha alumina monohydrate |
US3641085A (en) | 1969-05-01 | 1972-02-08 | Continental Oil Co | Oxidation of aluminum alkyls |
US3660447A (en) | 1969-07-18 | 1972-05-02 | Ethyl Corp | Process of oxidizing aluminum alkyls |
PL276385A1 (en) | 1987-01-30 | 1989-07-24 | Exxon Chemical Patents Inc | Method for polymerization of olefines,diolefins and acetylene unsaturated compounds |
US5153157A (en) | 1987-01-30 | 1992-10-06 | Exxon Chemical Patents Inc. | Catalyst system of enhanced productivity |
EP0329891A2 (en) | 1988-02-23 | 1989-08-30 | Petrolite Corporation | End-functionalized low molecular weight polymers of ethylene |
US5043515A (en) * | 1989-08-08 | 1991-08-27 | Shell Oil Company | Ethylene oligomerization catalyst and process |
US5064802A (en) | 1989-09-14 | 1991-11-12 | The Dow Chemical Company | Metal complex compounds |
JP2545006B2 (ja) | 1990-07-03 | 1996-10-16 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 付加重合触媒 |
US5721185A (en) | 1991-06-24 | 1998-02-24 | The Dow Chemical Company | Homogeneous olefin polymerization catalyst by abstraction with lewis acids |
US5502128A (en) | 1994-12-12 | 1996-03-26 | University Of Massachusetts | Group 4 metal amidinate catalysts and addition polymerization process using same |
FI102476B1 (fi) | 1996-05-31 | 1998-12-15 | Borealis As | Uudet siirtymämetallikompleksit ja menetelmä niiden valmistamiseksi |
JP3588665B2 (ja) * | 1996-06-04 | 2004-11-17 | 東ソー株式会社 | 遷移金属錯体を用いたオレフィン重合触媒およびそれを用いたポリオレフィンの製造法 |
US5777120A (en) | 1997-03-14 | 1998-07-07 | University Of Iowa Research Foundation | Cationic aluminum alkyl complexes incorporating amidinate ligands as polymerization catalysts |
EP1377614A2 (en) * | 2000-12-12 | 2004-01-07 | Baker Hughes Incorporated | Low molecular weight isotactic polypropylene polymers, copolymers and derivatives and materials prepared therewith |
DE102004030080A1 (de) * | 2004-06-22 | 2006-01-12 | Sasol Germany Gmbh | Verfahren zur Herstellung primärer langkettiger Alkohole |
US20100209610A1 (en) * | 2007-07-16 | 2010-08-19 | Advanced Technology Materials, Inc. | Group iv complexes as cvd and ald precursors for forming metal-containing thin films |
CN102432700A (zh) | 2011-09-01 | 2012-05-02 | 山西大学 | 桥联双脒基钛金属催化剂及其制备方法和应用 |
US20130131294A1 (en) * | 2011-11-21 | 2013-05-23 | John R. Hagadorn | Amidinate Catalyst Compounds, Process for Their Use and Polymers Produced Therefrom |
-
2012
- 2012-06-04 PL PL12004263T patent/PL2671639T3/pl unknown
- 2012-06-04 EP EP12004263.5A patent/EP2671639B1/en not_active Not-in-force
- 2012-06-04 ES ES12004263.5T patent/ES2620287T3/es active Active
-
2013
- 2013-06-03 EP EP13726429.7A patent/EP2855015A1/en not_active Withdrawn
- 2013-06-03 CN CN201380029386.2A patent/CN104349840A/zh active Pending
- 2013-06-03 WO PCT/EP2013/001614 patent/WO2013182290A1/en active Application Filing
- 2013-06-03 BR BR112014030113A patent/BR112014030113A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-06-03 JP JP2015515416A patent/JP2015525268A/ja active Pending
- 2013-06-03 US US14/405,505 patent/US9579640B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-06-03 RU RU2014149897A patent/RU2014149897A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-06-03 CA CA2874682A patent/CA2874682A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2855015A1 (en) | 2015-04-08 |
CN104349840A (zh) | 2015-02-11 |
BR112014030113A2 (pt) | 2017-06-27 |
US20150148505A1 (en) | 2015-05-28 |
EP2671639B1 (en) | 2017-01-11 |
WO2013182290A1 (en) | 2013-12-12 |
EP2671639A1 (en) | 2013-12-11 |
ES2620287T3 (es) | 2017-06-28 |
US9579640B2 (en) | 2017-02-28 |
PL2671639T3 (pl) | 2017-07-31 |
CA2874682A1 (en) | 2013-12-12 |
JP2015525268A (ja) | 2015-09-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014149897A (ru) | Амидинатные и гуанидинатные комплексные соединения, их применение в качестве катализаторов полимеризации с передачей цепи и длинноцепочечные спирты, полученные таким способом | |
Valente et al. | Coordinative chain transfer polymerization | |
JP2015525268A5 (ru) | ||
WO2011099583A1 (ja) | 立体選択的オレフィン重合用触媒及び立体選択的ポリオレフィンの製造方法 | |
WO2013015175A1 (ja) | 1-オクテン・1-デセン共重合体及びそれを含有する潤滑油組成物 | |
RU2012119492A (ru) | Способ синтеза поли-альфа-олефина | |
WO2012157531A1 (ja) | 1-オクテン・1-デセン・1-ドデセン三元共重合体及びそれを含有する潤滑油組成物 | |
CN104725533B (zh) | 一种烯烃聚合催化剂和烯烃聚合方法以及聚烯烃 | |
WO2013015176A1 (ja) | 1-デセン・1-ドデセン共重合体及びそれを含有する潤滑油組成物 | |
JP6657180B2 (ja) | オリゴマーの製造方法および触媒 | |
KR20140124732A (ko) | 촉매 조성물 및 에틸렌 올리고머화 방법 | |
EA027323B1 (ru) | Катализаторы для получения сверхвысокомолекулярных полиэтиленов (свмпэ) | |
JP6329129B2 (ja) | α−オレフィン重合体及び水添α−オレフィン重合体の製造方法 | |
Schmidt et al. | Zwitterionic Trivalent (Alkyl) lanthanide Complexes in Ziegler-Type Butadiene Polymerization | |
Zhang et al. | Synthesis of (arylimido) vanadium (V) complexes containing (2-anilidomethyl) pyridine ligands and their use as the catalyst precursors for olefin polymerization | |
JP2024069311A (ja) | 均一な構造を有するアルファオレフィンオリゴマーおよびその製造方法 | |
CN108864344B (zh) | 一种用于烯烃聚合的催化剂组合物及烯烃聚合的方法 | |
RU2013132342A (ru) | Активирующие подложки | |
CN108864338B (zh) | 一种用于烯烃聚合的催化剂组合物及烯烃聚合的方法 | |
CN107663248B (zh) | 一种用于长链α-烯烃聚合的催化剂组合物及其催化长链α-烯烃聚合的方法 | |
JP6619923B2 (ja) | 共役ジエン重合用触媒、それを用いた共役ジエン重合体の製造方法、及び共役ジエン重合体 | |
RU2019130039A (ru) | Каталитические системы, содержащие низковалентные титан-алюминиевые комплексы, и полимеры, полученные с применением таких систем | |
Lowes et al. | A new diamido-amine ligand based on three-carbon atom “arms”: synthesis, structures and polymerisation capability of zirconium derivatives of MeN (CH 2 CH 2 CH 2 NSiMe 3) 2 | |
CN117069771A (zh) | 茂-非茂金属配合物、其制备方法及在解缠结超高分子量聚乙烯制备中的应用 | |
RU2020123959A (ru) | Металло-лигандный комплекс, каталитическая композиция для полимеризации на основе этилена, включающая в себя указанный комплекс, и способ получения полимера на основе этилена с использованием указанного комплекса |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20170703 |