RU2014107902A - Производные 1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-7-оно и их применение при лечении бактериальных инфекций - Google Patents

Производные 1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-7-оно и их применение при лечении бактериальных инфекций Download PDF

Info

Publication number
RU2014107902A
RU2014107902A RU2014107902/04A RU2014107902A RU2014107902A RU 2014107902 A RU2014107902 A RU 2014107902A RU 2014107902/04 A RU2014107902/04 A RU 2014107902/04A RU 2014107902 A RU2014107902 A RU 2014107902A RU 2014107902 A RU2014107902 A RU 2014107902A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aryl
diazabicyclo
oso
oxo
Prior art date
Application number
RU2014107902/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2570423C2 (ru
Inventor
Сачин БХАГВАТ
Прасад Кешав ДЕШПАНДЕ
Сатиш БХАВСАР
Виджаикумар Джагдишвар ПАТИЛ
Равикумар ТАДИПАРТХИ
Шиваджи Сампатрао ПАВАР
Сунил Бхагинатх ДЖАДХАВ
Санджай Кисан ДАБХАДЕ
Викас Виттхалрао ДЕШМУКХ
Бхарат ДОНД
Сатиш БИРАДЖДАР
Мохаммад Усман ШАИКХ
Дипак ДЕКХАНЕ
Пиюш Амбалал ПАТЕЛ
Original Assignee
Вокхардт Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вокхардт Лимитед filed Critical Вокхардт Лимитед
Publication of RU2014107902A publication Critical patent/RU2014107902A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2570423C2 publication Critical patent/RU2570423C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01R—ELECTRICALLY-CONDUCTIVE CONNECTIONS; STRUCTURAL ASSOCIATIONS OF A PLURALITY OF MUTUALLY-INSULATED ELECTRICAL CONNECTING ELEMENTS; COUPLING DEVICES; CURRENT COLLECTORS
    • H01R43/00—Apparatus or processes specially adapted for manufacturing, assembling, maintaining, or repairing of line connectors or current collectors or for joining electric conductors
    • H01R43/04—Apparatus or processes specially adapted for manufacturing, assembling, maintaining, or repairing of line connectors or current collectors or for joining electric conductors for forming connections by deformation, e.g. crimping tool
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/424—Oxazoles condensed with heterocyclic ring systems, e.g. clavulanic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/43—Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/43—Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems
    • A61K31/431—Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems containing further heterocyclic rings, e.g. ticarcillin, azlocillin, oxacillin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/46—8-Azabicyclo [3.2.1] octane; Derivatives thereof, e.g. atropine, ***e
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5383—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/542—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/545—Compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins, cefaclor, or cephalexine
    • A61K31/546—Compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins, cefaclor, or cephalexine containing further heterocyclic rings, e.g. cephalothin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01R—ELECTRICALLY-CONDUCTIVE CONNECTIONS; STRUCTURAL ASSOCIATIONS OF A PLURALITY OF MUTUALLY-INSULATED ELECTRICAL CONNECTING ELEMENTS; COUPLING DEVICES; CURRENT COLLECTORS
    • H01R43/00—Apparatus or processes specially adapted for manufacturing, assembling, maintaining, or repairing of line connectors or current collectors or for joining electric conductors
    • H01R43/04—Apparatus or processes specially adapted for manufacturing, assembling, maintaining, or repairing of line connectors or current collectors or for joining electric conductors for forming connections by deformation, e.g. crimping tool
    • H01R43/048—Crimping apparatus or processes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T29/00—Metal working
    • Y10T29/51—Plural diverse manufacturing apparatus including means for metal shaping or assembling
    • Y10T29/5102—Binding or covering and cutting
    • Y10T29/5103—Cutting covering material only
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T29/00—Metal working
    • Y10T29/51—Plural diverse manufacturing apparatus including means for metal shaping or assembling
    • Y10T29/5136—Separate tool stations for selective or successive operation on work
    • Y10T29/5137—Separate tool stations for selective or successive operation on work including assembling or disassembling station
    • Y10T29/5142—Separate tool stations for selective or successive operation on work including assembling or disassembling station and means to sever work from supply
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T29/00—Metal working
    • Y10T29/53—Means to assemble or disassemble
    • Y10T29/5313—Means to assemble electrical device
    • Y10T29/532—Conductor
    • Y10T29/53209—Terminal or connector
    • Y10T29/53213—Assembled to wire-type conductor
    • Y10T29/53235—Means to fasten by deformation

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)или его стереоизомер, или фармацевтически приемлемая соль;где:Q обозначает гетероарил;Rобозначает:(a) водород,(b) (CO)-Rили(c) COOR,n=0, 1 или 2;Rобозначает:(a) SOM,(b) SONH,(c) POM,(d) CHCOOM,(e) СFСООМ,(f) CHFCOOM или(g) CF;M обозначает водород или катион;Rобозначает:(a) водород,(b) C-C-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена,OR, CN, COOR, CONRR, NRR, NRCOR, NRCONRR, гетероциклила, гетероарила, циклоалкила или арила,(c) CN,(d) NRR,(e) CONRR,(f) NHCONRR,(g) арил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из C-C-алкила, OR, NRR, галогена, CN, CONRR, SO-алкила, SO-арила, OSO-алкила, OSO-арила или NHCONRR,(h) гетероциклил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из С-С-алкила, OR, NRR, галогена, CN, CONRR, SO-алкила, SO-арила, OSOалкила, OSO-арила или NHCONRR,(i) гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из C-Cалкила, OR, NRR, галогена, CN, CONRR, SO-алкила, SO-арила, OSOалкила, OSO-арила или NHCONRR,(j) циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из C-C-алкила, OR, NRR, галогена, CN, CONRR, SO-алкила, SO-арила, OSO-алкила, OSO-арила или NHCONRR,(k) циклоалкил, необязательно замещенный С-С-алкилом, причем C-C-алкил дополнительно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из OR, NRR, галогена, CN или CONRR, или(1) OR;Rобозначает:(a) водород,(b) C-C-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, OR, CN, COOR, CONRR, NRR, NRCOR, гетероциклила, гетероарила, циклоалкила или арила,(c) арил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, незави

Claims (27)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
или его стереоизомер, или фармацевтически приемлемая соль;
где:
Q обозначает гетероарил;
R1 обозначает:
(a) водород,
(b) (CO)n-R3 или
(c) COOR4,
n=0, 1 или 2;
R2 обозначает:
(a) SO3M,
(b) SO2NH2,
(c) PO3M,
(d) CH2COOM,
(e) СF2СООМ,
(f) CHFCOOM или
(g) CF3;
M обозначает водород или катион;
R3 обозначает:
(a) водород,
(b) C1-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена,
OR5, CN, COOR5, CONR6R7, NR6R7, NR5COR8, NR5CONR6R7, гетероциклила, гетероарила, циклоалкила или арила,
(c) CN,
(d) NR6R7,
(e) CONR6R7,
(f) NHCONR6R7,
(g) арил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из C1-C6-алкила, OR5, NR6R7, галогена, CN, CONR6R7, SO2-алкила, SO2-арила, OSO2-алкила, OSO2-арила или NHCONR6R7,
(h) гетероциклил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из С1-С6-алкила, OR5, NR6R7, галогена, CN, CONR6R7, SO2-алкила, SO2-арила, OSO2алкила, OSO2-арила или NHCONR6R7,
(i) гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из C1-C6 алкила, OR5, NRSR7, галогена, CN, CONR6R7, SO2-алкила, SO2-арила, OSO2алкила, OSO2-арила или NHCONR6R7,
(j) циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из C1-C6-алкила, OR5, NR6R7, галогена, CN, CONR6R7, SO2-алкила, SO2-арила, OSO2-алкила, OSO2-арила или NHCONR6R7,
(k) циклоалкил, необязательно замещенный С1-С6-алкилом, причем C1-C6-алкил дополнительно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из OR5, NR6R7, галогена, CN или CONR6R7, или
(1) OR8;
R4 обозначает:
(a) водород,
(b) C1-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, OR5, CN, COOR5, CONR6R7, NR6R7, NR5COR8, гетероциклила, гетероарила, циклоалкила или арила,
(c) арил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из C1-C6-алкила, OR5, NR6R7, галогена, CN, CONR6R7, SO2-алкила, SO2-арила, OSO2-алкила, OSO2арила или NHCONR6R7,
(d) гетероциклил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из C1-C6-алкила, OR5, NR6R7, галогена, CN, CONR6R7, SO2-алкила, SO2-арила, OSO2-алкила, OSO2-арила или NHCONR6R7,
(e) гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из C1-C6-алкила, OR5, NR6R7, галогена, CN, CONR6R7, SO2-алкила, SO2-арила, OSO2-алкила, OSO2-арила или NHCONR6R7, или
(f) циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из C1-C6-алкила, OR5, NR6R7, галогена, CN, CONR6R7, SO2-алкила, SO2-арила, OSO2-алкила, OSO2-арила или NHCONR6R7;
R5 и R8, каждый независимо, обозначает:
(a) водород или
(b) C1-C6-алкил, необязательно замещенный одним или
несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, CN, CONR6R7, NR6R7, гетероциклила, гетероарила, циклоалкила или арила;
R6 и R7, каждый независимо, обозначает:
(a) водород,
(b) C1-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, OR5, CN, COOR5, CONR5R8, NR5R8, NR5COR8, гетероциклила, гетероарила, циклоалкила или арила,
(c) арил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из C1-C6-алкила, OR5, NR5R8, галогена, CN, CONR5R8, SO2-алкила, SO2-арила, OSO2-алкила, OSO2арила или NHCONR5R8,
(d) гетероциклил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из C1-C6-алкила, OR5, NR5R8, галогена, CN, CONR5R8, SO2-алкила, SO2-арила, OSO2-алкила, OSO2-арила или NHCONR5R8,
(e) гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из С1-С6-алкила, OR5, NR5R8, галогена, CN, CONR5R8, SO2-алкила, SO2-арила, OSO2-алкила, OSO2-арила или NHCONR5R8,
(f) циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из C1-C6-алкила, OR5, NR5R8, галогена, CN, CONR5R8, SO2-алкила, SO2-арила, OSO2-алкила, OSO2-арила или NHCONR5R8, или
(g) R6 и R7 соединены вместе для образования от четырех- до
семичленного кольца.
2. Соединение по п. 1, выбранное из
сложного моно-[2 -(5-аминометил[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-6-илового] эфира транс-серной кислоты;
сложного моно-[2-(5-((S)-1-аминоэтил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-6-илового] эфира транссерной кислоты;
сложного моно-[2-(5-((R)-1-аминоэтил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,б-диазабицикло[3.2.1]октан-6-илового] эфира транссерной кислоты;
сложного моно-[2-(5-(пиперидин-4-ил)[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-6-илового] эфира транссерной кислоты;
сложного моно-[2-(5-((S)-пирролидин-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-6-илового] эфира транс-серной кислоты;
сложного моно-[2-(5-(пиперазин-1-илметил)[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-6-илового] эфира транс-серной кислоты;
сложного моно-[2-(5-((RS)-1-амино-1-фенил-метил)[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-6-илового]эфира транс-серной кислоты;
моно-[2-(5-(пиперидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана транс-серной кислоты;
моно-[2-(5-((R)-пиперидин-3-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7
оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана транс-серной кислоты
или их стереоизомера, или фармацевтически приемлемой соли.
3. Соединение по п. 1, выбранное из:
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(5-метил[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(5-этил[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(5-трифторметил [1,3,4]оксадиазол-2-ил)- 7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(5-карбоксамидо [1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(5-(изооксазол-3-ил) [1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(5-(фуран-2-ил) [1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(5-фенил[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(5-(пиридин-2-ил) [1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(5-(6-карбоксамидо пиридин-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(5-(5,6-дигидро-8Н имидазо[2,1-е] [1,4]оксазин-2-ил) [1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(5-(морфолино-4-
метил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли сложного моно-[2-(5-(морфолин-4-илкарбонил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-6-илового] эфира транс-серной кислоты;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(5-метил-[1,3,4] -тиадиазол-2-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(5-этоксикарбонил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(2-метил-2Н-[1,2,3,4]-тетразол-5-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(1-метил-1Н-[1,2,3,4]-тетразол-5-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(3-этоксикарбонил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
натриевой соли транс-6-(сульфоокси)-2-(5-карбоксамидо-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана;
или их стереоизомера.
4. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп. 1-3.
5. Способ предотвращения или лечения бактериальной инфекции у субъекта, причем указанный способ включает введение указанному субъекту фармацевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-3.
6. Способ предотвращения или лечения бактериальной инфекции у субъекта, причем указанная инфекция вызвана бактериями, продуцирующими один или несколько бета-лактамазных ферментов, причем способ включает введение указанному субъекту фармацевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-3.
7. Фармацевтическая композиция по п. 4, дополнительно включающая по меньшей мере один ингибитор бета-лактамазы, выбранный из сульбактама, тазобактама, клавулановой кислоты или ее фармацевтически приемлемого производного.
8. Фармацевтическая композиция по п. 4 или 7, дополнительно включающая по меньшей мере одно антибактериальное средство или его фармацевтически приемлемое производное.
9. Способ предотвращения или лечения бактериальной инфекции у субъекта, причем указанный способ включает введение указанному субъекту фармацевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п. 4, 7 или 8.
10. Способ предотвращения или лечения бактериальной инфекции у субъекта, причем указанная инфекция вызвана бактериями, продуцирующими один или несколько бета-лактамазных ферментов, причем способ включает введение указанному субъекту фармацевтически эффективного количества фармацевтической композиции по π.4, 7 или 8.
11. Способ предотвращения или лечения бактериальной инфекции у субъекта, причем указанный способ включает введение указанному субъекту фармацевтически эффективного количества: (а)
соединения формулы (I) по п. 1, или его стереоизомера, или фармацевтически приемлемой соли, и (b) по меньшей мере одного ингибитора бета-лактамазы, выбранного из сульбактама, тазобактама, клавулановой кислоты или ее фармацевтически приемлемого производного.
12. Способ предотвращения или лечения бактериальной инфекции у субъекта, причем указанная инфекция вызвана бактериями, продуцирующими один или несколько бета-лактамазных ферментов, причем указанный способ включает введение указанному субъекту фармацевтически эффективного количества: (а) соединения формулы (I) по п. 1, или его стереоизомера, или фармацевтически приемлемой соли, и (b) по меньшей мере одного ингибитора бета-лактамазы, выбранного из сульбактама, тазобактама, клавулановой кислоты или ее фармацевтически приемлемого производного.
13. Способ предотвращения или лечения бактериальной инфекции у субъекта, причем указанный способ включает введение указанному субъекту фармацевтически эффективного количества: (a) соединения формулы (I) по п. 1, или его стереоизомера, или фармацевтически приемлемой соли, и (b) по меньшей мере одного антибактериального средства или его фармацевтически приемлемого производного.
14. Способ предотвращения или лечения бактериальной инфекции у субъекта, причем указанная инфекция вызвана бактериями, продуцирующими один или несколько бета-лактамазных ферментов, причем указанный способ включает введение указанному субъекту фармацевтически эффективного количества: (a) соединения
формулы (I) по п. 1, или его стереоизомера, или фармацевтически приемлемой соли, и (b) по меньшей мере одного антибактериального средства или его фармацевтически приемлемого производного.
15. Способ предотвращения или лечения бактериальной инфекции у субъекта, причем указанный способ включает введение указанному субъекту фармацевтически эффективного количества: (a) соединения формулы (I) по п. 1, или его стереоизомера, или фармацевтически приемлемой соли; (b) по меньшей мере одного ингибитора бета-лактамазы, выбранного из сульбактама, тазобактама, клавулановой кислоты или ее фармацевтически приемлемого производного, и (с) по меньшей мере одного антибактериального средства или его фармацевтически приемлемого производного.
16. Способ предотвращения или лечения бактериальной инфекции у субъекта, причем указанная инфекция вызвана бактериями, продуцирующими один или несколько бета-лактамазных ферментов, причем указанный способ включает введение указанному субъекту фармацевтически эффективного количества: (a) соединения формулы (I) по п. 1, или его стереоизомера, или фармацевтически приемлемой соли, (b) по меньшей мере одного ингибитора бета-лактамазы, выбранного из сульбактама, тазобактама, клавулановой кислоты или ее фармацевтически приемлемого производного, и (с) по меньшей мере одного антибактериального средства или его фармацевтически приемлемого производного.
17. Способ увеличения антибактериальной эффективности антибактериального средства у субъекта, причем указанный способ
включает совместное введение указанного антибактериального средства или его фармацевтически приемлемого производного с фармацевтически эффективным количеством соединения формулы (I) по п. 1, или его стереоизомера, или фармацевтически приемлемой соли.
18. Фармацевтическая композиция по п. 8, где антибактериальное средство выбрано из группы, состоящей из аминогликозидных, ансамициновых, карбацефемовых, цефалоспориновых, цефамициновых, линкозамидных, липопептидных, макролидных, монобактамовых, нитрофурановых, пенициллиновых, полипептидных, хинолоновых, сульфонамидных, тетрациклиновых или оксазолидиноновых антибактериальных средств.
19. Фармацевтическая композиция по п. 8, где антибактериальное средство представляет собой бета-лактамовое антибактериальное средство.
20. Фармацевтическая композиция по п. 8, где указанное антибактериальное средство выбрано из группы, состоящей из пенициллинов, пенемов, карбапенемов, цефалоспоринов и монобактамов.
21. Фармацевтическая композиция по п. 8, где антибактериальное средство представляет собой цефалоспориновый антибиотик, выбранный из группы, состоящей из цефалотина, цефалоридина, цефаклора, цефадроксила, цефамандола, цефазолина, цефалексина, цефрадина, цефтизоксима, цефокситина, цефацетрила, цефотиама, цефотаксима, цефсулодина, цефоперазона, цефтизоксима, цефменоксима, цефметазола, цефалоглицина, цефоницида,
цефодизима, цефпирома, цефтазидима, цейфриаксона, цефпирамида, цефбуперазона, цефозопрана, цефепима, цефоселиса, цефлупренама, цефузонама, цефпимизола, цефклидина, цефиксима, цефтибутена, цефдинира, цефподоксима аксетила, цефподоксима проксетила, цефтерама пивоксила, цефетамета пивоксила, цефкапена пивоксила или цефдиторена пивоксила, цефуроксима, цефуроксима аксетила, лоракарбацефа, цефтаролина и латамоксефа.
22. Фармацевтическая композиция по п. 8, где антибактериальное средство выбрано из группы, состоящей из цефтазидима, цефепима, цефпирома, пиперациллина дорипенема, меропенема, имипенема, цефтаролина и цефтолозана.
23. Способ по любому из пп. 9, 10, 13, 14, 15, 16 или 17, где антибактериальное средство выбрано из группы, состоящей из аминогликозидных, ансамициновых, карбацефемовых, цефалоспориновых, цефамициновых, линкозамидных, липопептидных, макролидных, монобактамовых, нитрофурановых, пенициллиновых, полипептидных, хинолоновых, сульфонамидных, тетрациклиновых или оксазолидиноновых антибактериальных средств.
24. Способ по любому из пп. 9, 10, 13, 14, 15, 16 или 17, где антибактериальное средство представляет собой бета-лактамовое антибактериальное средство.
25. Способ по любому из пп. 9, 10, 13, 14, 15, 16 или 17, где указанное антибактериальное средство выбрано из группы, состоящей из пенициллинов, пенемов, карбапенемов, цефалоспоринов и монобактамов.
26. Способ по любому из пп. 9, 10, 13, 14, 15, 16 или 17,
где антибактериальное средство представляет собой
цефалоспориновый антибиотик, выбранный из группы, состоящей из цефалотина, цефалоридина, цефаклора, цефадроксила, цефамандола, цефазолина, цефалексина, цефрадина, цефтизоксима, цефокситина, цефацетрила, цефотиама, цефотаксима, цефсулодина, цефоперазона, цефтизоксима, цефменоксима, цефметазола, цефалоглицина,
цефоницида, цефодизима, цефпирома, цефтазидима, цейфриаксона, цефпирамида, цефбуперазона, цефозопрана, цефепима, цефоселиса, цефлупренама, цефузонама, цефпимизола, цефклидина, цефиксима, цефтибутена, цефдинира, цефподоксима аксетила, цефподоксима проксетила, цефтерама пивоксила, цефетамета пивоксила, цефкапена пивоксила или цефдиторена пивоксила, цефуроксима, цефуроксима аксетила, лоракарбацефа, цефтаролина и латамоксефа.
27. Способ по любому из пп. 9, 10, 13, 14, 15, 16 или 17, где антибактериальное средство представляет собой
цефалоспориновый антибиотик, выбранный из группы, состоящей из цефалотина, цефалоридина, цефаклора, цефадроксила, цефамандола, цефазолина, цефалексина, цефрадина, цефтизоксима, цефокситина, цефацетрила, цефотиама, цефотаксима, цефсулодина, цефоперазона, цефтизоксима, цефменоксима, цефметазола, цефалоглицина, цефоницида, цефодизима, цефпирома, цефтазидима, цейфриаксона, цефпирамида, цефбуперазона, цефозопрана, цефепима, цефоселиса, цефлупренама, цефузонама, цефпимизола, цефклидина, цефиксима, цефтибутена, цефдинира, цефподоксима аксетила, цефподоксима проксетила, цефтерама пивоксила, цефетамета пивоксила, цефкапена пивоксила или цефдиторена пивоксила, цефуроксима, цефуроксима
аксетила, лоракарбацефа, цефтаролина и латамоксефа.
RU2014107902/04A 2011-08-30 2012-08-24 Производные 1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-7-она и их применение при лечении бактериальных инфекций RU2570423C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN2424/MUM/2011 2011-08-30
IN2424MU2011 2011-08-30
PCT/IB2012/054296 WO2013030735A1 (en) 2011-08-30 2012-08-24 1,6- diazabicyclo [3,2,1] octan- 7 - one derivatives and their use in the treatment of bacterial infections

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014107902A true RU2014107902A (ru) 2015-10-10
RU2570423C2 RU2570423C2 (ru) 2015-12-10

Family

ID=74872459

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014107902/04A RU2570423C2 (ru) 2011-08-30 2012-08-24 Производные 1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-7-она и их применение при лечении бактериальных инфекций

Country Status (14)

Country Link
US (3) US9006230B2 (ru)
EP (1) EP2872510B1 (ru)
JP (1) JP5677634B2 (ru)
KR (1) KR101618424B1 (ru)
CN (1) CN103649088B (ru)
AU (1) AU2012303693B2 (ru)
BR (1) BR112013032974A2 (ru)
CA (1) CA2845108C (ru)
ES (1) ES2606059T3 (ru)
MX (1) MX340533B (ru)
PT (1) PT2872510T (ru)
RU (1) RU2570423C2 (ru)
WO (1) WO2013030735A1 (ru)
ZA (1) ZA201307963B (ru)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8772490B2 (en) 2010-12-22 2014-07-08 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Optically active diazabicyclooctane derivatives and process for preparing the same
JP6023800B2 (ja) * 2011-06-17 2016-11-09 アストラゼネカ アクチボラグ ｔｒａｎｓ−７−オキソ−６−（スルホオキシ）−１，６−ジアザビシクロ［３，２，１］オクタン−２−カルボキサミドとその塩が含まれる複素環式化合物を製造するための方法
US8796257B2 (en) 2011-12-02 2014-08-05 Naeja Pharmaceutical Inc. Bicyclic compounds and their use as antibacterial agents and β-lactamase inhibitors
US9505761B2 (en) 2011-12-02 2016-11-29 Fedora Pharmaceuticals Inc. Bicyclic compounds and their use as antibacterial agents and beta-lactamase inhibitors
US8927724B2 (en) 2012-03-30 2015-01-06 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Isoxazole beta-lactamase inhibitors
WO2013149121A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Cubist Pharmaceuticals, Inc. 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole beta-lactamase inhibitors
US8969570B2 (en) 2012-03-30 2015-03-03 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Beta-lactamase inhibitors
US8916709B2 (en) 2012-03-30 2014-12-23 Cubist Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-oxadiazole and 1,2,4-thiadiazole β-lactamase inhibitors
AR090539A1 (es) 2012-04-02 2014-11-19 Astrazeneca Ab COMPUESTOS INHIBIDORES DE b LACTAMASA
MX366948B (es) 2012-05-30 2019-07-30 Meiji Seika Pharma Co Ltd Nuevo inhibidor de beta-lactamasa y proceso para prepararlo.
EP2970338A1 (en) * 2013-03-14 2016-01-20 Merck Sharp & Dohme Corp. Crystalline form of a beta-lactamase inhibitor
EP3041828B1 (en) 2013-09-06 2018-05-23 Aurigene Discovery Technologies Limited 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives as immunomodulators
CN105555787B (zh) 2013-09-24 2017-08-08 明治制果药业株式会社 二氮杂二环辛烷衍生物的制备方法及其中间体
US9120796B2 (en) * 2013-10-02 2015-09-01 Cubist Pharmaceuticals, Inc. B-lactamase inhibitor picoline salt
AR097971A1 (es) 2013-10-08 2016-04-20 Meiji Seika Pharma Co Ltd Formas cristalinas de derivado de diazabiciclooctano y proceso de producción de ellas
CN106715429A (zh) 2014-01-21 2017-05-24 沃克哈特有限公司 7‑氧代‑二氮杂二环[3.2.1]辛烷衍生物及其作为抗菌剂的用途
KR20160113307A (ko) * 2014-02-14 2016-09-28 셈프라 파마슈티컬스, 인크. 당뇨병 및 간 질환의 치료를 위한 조성물들 및 방법들
WO2015150890A1 (en) * 2014-03-29 2015-10-08 Wockhardt Limited A process for preparation of trans-sulfuric acid mono-{2-(5-(3-amino-propyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-7-oxo-1,6-diazabicyclo [3.2.1] oct-6-yl}ester
WO2015150891A1 (en) * 2014-03-29 2015-10-08 Wockhardt Limited A process for preparation of trans-sulfuric acid mono-[2-(5-azetidin-3-ylmethyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo [3.2.1]oct-6-yl]ester
EP3131583A1 (en) * 2014-04-18 2017-02-22 The Wockhardt Limited Pharmaceutical compositions comprising antibacterial agents
WO2015173665A1 (en) * 2014-05-14 2015-11-19 Wockhardt Limited A process for preparation of trans-sulfuric acid mono-{2-[5-(3-azetidinylamino)-methyl-[1,3,4]- oxadiazol-2-yl]-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1] oct-6-yl} ester trifluoroacetate
SI3221313T1 (sl) 2014-11-17 2019-04-30 Entasis Therapeutics Limited Kombinacijska terapija za zdravljenje okužb z rezistentnimi bakterijami
TWI691499B (zh) 2014-12-05 2020-04-21 日商明治製菓藥業股份有限公司 二氮雜雙環辛烷衍生物之結晶及安定的凍結乾燥製劑的製造法
EP3267998A4 (en) * 2015-03-10 2018-12-19 Aurigene Discovery Technologies Limited 3-substituted 1,3,4-oxadiazole and thiadiazole compounds as immunomodulators
WO2016157057A1 (en) * 2015-03-27 2016-10-06 Wockhardt Limited A process for preparation of sodium salt of (2s, 5r) sulfuric acid mono-(2-[1,3,4]oxadiazol-2-yl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1 ]oct-6-yl)ester
EP3075734A1 (en) * 2015-03-31 2016-10-05 Mutabilis Heterocyclic compounds and their use in preventing or treating bacterial infections
WO2016156346A1 (en) * 2015-03-31 2016-10-06 Mutabilis Heterocyclic compounds and their use in preventing or treating bacterial infections
AU2016257338B2 (en) * 2015-05-07 2020-03-05 Mutabilis Heterocyclic compounds and their use in preventing or treating bacterial infections
WO2017045510A1 (zh) * 2015-09-16 2017-03-23 山东轩竹医药科技有限公司 β-内酰胺酶抑制剂及其用途
JP2018530553A (ja) * 2015-10-02 2018-10-18 レゴケム バイオサイエンシズ， インク．Ｌｅｇｏｃｈｅｍ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ， Ｉｎｃ． β−ラクタマーゼを阻害するための組成物及び方法
CN106749242B (zh) * 2015-11-23 2021-04-02 上海医药工业研究院 阿维巴坦中间体的制备方法
EP3184529A1 (en) * 2015-12-23 2017-06-28 Mutabilis Heterocyclic compounds and their use in preventing or treating bacterial infections
WO2017190043A1 (en) * 2016-04-29 2017-11-02 University Of Kansas Cephalosporin-type compounds
SG11201901658PA (en) 2016-09-16 2019-04-29 Entasis Therapeutics Ltd Beta-lactamase inhibitor compounds
JOP20190061A1 (ar) * 2016-09-28 2019-03-26 Novartis Ag مثبطات بيتا-لاكتاماز
DK3630111T3 (en) * 2017-05-08 2022-03-14 Entasis Therapeutics Inc Compounds and methods for treating bacterial infections
WO2018234962A1 (en) 2017-06-20 2018-12-27 Wockhardt Limited PROCESS FOR O-SULFONATION OF 1,6-DIAZABICYCLO [3.2.1] OCTANE COMPOUNDS
CN109400607B (zh) * 2017-08-16 2021-11-05 江苏奥赛康药业有限公司 阿维巴坦中间体及其制备方法
JP6974614B2 (ja) 2017-12-01 2021-12-01 チールー ファーマシューティカル カンパニー、リミテッド β−ラクタマーゼ阻害剤の結晶形およびその製造方法
EP3728258A1 (en) * 2017-12-22 2020-10-28 Centre National de la Recherche Scientifique New antibiotics targeting mycobacteria
US20210300926A1 (en) * 2017-12-22 2021-09-30 Assistance Publique-Hopitaux De Paris New beta-lactamase inhibitors targeting gram negative bacteria
CA3089150A1 (en) * 2018-01-25 2019-01-24 Suzhou Sinovent Pharmaceuticals Co., Ltd. .beta.-lactamase inhibitor and use thereof
US11905286B2 (en) 2018-08-09 2024-02-20 Antabio Sas Diazabicyclooctanones as inhibitors of serine beta-lactamases
TWI764030B (zh) * 2018-08-09 2022-05-11 法商安塔比奧公司 化合物
EP3670512A1 (en) * 2018-12-18 2020-06-24 Antabio SAS Diazabicyclooctanones as inhibitors of serine beta-lactamases
WO2021165927A1 (en) * 2020-02-21 2021-08-26 Wockhardt Bio Ag 2-cyanopyrroldines, -piperidines or -dazepines as hyperglycemic agents
WO2022047790A1 (en) * 2020-09-07 2022-03-10 Ningxia Academy Of Agriculture And Forestry Sciences Amidine substituted bicyclic compounds, their preparation, their use as antibacterial agents and beta-lactamase inhibitors
CA3238268A1 (en) * 2021-11-17 2023-05-25 Xufan WANG ?-lactamase inhibitor intermediate and preparation method therefor

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10008A (en) * 1853-09-13 India-rtjbbee
BR9408450A (pt) * 1993-12-29 1997-08-05 Pfizer Antagonistas da neuroquinina diazabiciclicos
FR2812635B1 (fr) * 2000-08-01 2002-10-11 Aventis Pharma Sa Nouveaux composes heterocycliques, preparation et utilisation comme medicaments notamment comme anti- bacteriens
MY162532A (en) 2008-01-18 2017-06-15 Merck Sharp & Dohme Beta-lactamase inhibitors
FR2936798B1 (fr) * 2008-10-03 2012-09-28 Novexel Nouveaux composes heterocycliques azotes, leur preparation et leur utilisation comme medicaments antibacteriens.

Also Published As

Publication number Publication date
MX340533B (es) 2016-07-13
US9006230B2 (en) 2015-04-14
RU2570423C2 (ru) 2015-12-10
US20150336957A1 (en) 2015-11-26
JP5677634B2 (ja) 2015-02-25
EP2872510B1 (en) 2016-11-23
AU2012303693B2 (en) 2014-07-03
CA2845108A1 (en) 2013-03-07
ZA201307963B (en) 2015-01-28
JP2014525434A (ja) 2014-09-29
US9127004B2 (en) 2015-09-08
KR20140025526A (ko) 2014-03-04
AU2012303693A1 (en) 2013-11-07
CA2845108C (en) 2015-06-16
WO2013030735A1 (en) 2013-03-07
CN103649088A (zh) 2014-03-19
PT2872510T (pt) 2017-03-01
US20140288064A1 (en) 2014-09-25
BR112013032974A2 (pt) 2016-09-06
NZ616959A (en) 2015-01-30
US9499544B2 (en) 2016-11-22
MX2013015078A (es) 2014-02-11
CN103649088B (zh) 2016-05-11
EP2872510A1 (en) 2015-05-20
KR101618424B1 (ko) 2016-05-04
US20140088068A1 (en) 2014-03-27
ES2606059T3 (es) 2017-03-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014107902A (ru) Производные 1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-7-оно и их применение при лечении бактериальных инфекций
RU2015110500A (ru) Производные 1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-7-она и их применение для лечения бактериальных инфекций
RU2013155902A (ru) Производные 1,6-диазабицикло [3,2,1] октан-7-она и их применение при лечении бактериальных инфекционных болезней
JP2014515041A5 (ru)
RU2014106988A (ru) Фармацевтические композиции, содержащие бета-лактамный антибиотик, сульбактам и ингибитор бета-лактамаз
RU2014109447A (ru) Азотсодержащие соединения и их применение
WO2013149121A1 (en) 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole beta-lactamase inhibitors
CA2287219A1 (en) 2-oxo-1-azetidine sulfonic acid derivatives as potent .beta.-lactamase inhibitors
US20190125825A1 (en) Small-molecule adjuvants for antibiotics to address antibiotic resistance
KR950032198A (ko) β-락탐
RU2015124175A (ru) Антибактериальные композиции
RU2016113755A (ru) Азотсодержащие соединения и их применение
US9951072B2 (en) Compositions and methods for inhibiting beta-lactamase
EP0735871B1 (en) Pharmaceutical compositions containing ceftriaxone and penems
RU2019130048A (ru) Антибактериальные соединения
NZ616959B2 (en) 1,6- diazabicyclo [3,2,1] octan- 7 - one derivatives and their use in the treatment of bacterial infections

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190825