RU2013137753A - Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[5-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил]мочевины - Google Patents

Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[5-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил]мочевины Download PDF

Info

Publication number
RU2013137753A
RU2013137753A RU2013137753/04A RU2013137753A RU2013137753A RU 2013137753 A RU2013137753 A RU 2013137753A RU 2013137753/04 A RU2013137753/04 A RU 2013137753/04A RU 2013137753 A RU2013137753 A RU 2013137753A RU 2013137753 A RU2013137753 A RU 2013137753A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
solid
xprd
degrees
solid form
determined
Prior art date
Application number
RU2013137753/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Дин ШЭННОН
Брайан ЛУИЗИ
Юшенг ЛИАО
Мариуш Кравец
Original Assignee
Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=45615044&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2013137753(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед filed Critical Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед
Publication of RU2013137753A publication Critical patent/RU2013137753A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Твердое соединение формулы (I):или его соли.2. Твердое соединение по п.1, которое представляет собой свободное основание твердой формы I.3. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 9,3, 11,7, 12,4, 13,8, 14,6, 16,0, 16,2, 16,7, 18,6, 18,9, 19,6, 20,2, 20,5, 21,3, 21,7, 22,7, 23,9, 24,5, 24,9, 25,8, 26,7, 27,9, 28,1, 28,4, 30,4, 33,5 и 37,4, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.4. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 9,3, 16,7, 18,6, 19,6, 21,7 и 25,8, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.5. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I характеризуется порошковой рентгенограммой, при определении, используя Cu Kα-излучение, по существу, аналогичной фиг.1.6. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I, кроме того, характеризуется эндотермическим пиком, имеющим начальную температуру около 243°C, при определении с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC), при которой температуру сканируют со скоростью приблизительно 10°C в минуту.7. Способ приготовления кристаллической формы I соединения формулы (I) по п.1, включающий осаждение соединения формулы (I) из системы растворителя, содержащей метиленхлорид, метанол, этанол или их комбинации.8. Соль хлористоводородной кислоты и соед�

Claims (22)

1. Твердое соединение формулы (I):
Figure 00000001
или его соли.
2. Твердое соединение по п.1, которое представляет собой свободное основание твердой формы I.
3. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 9,3, 11,7, 12,4, 13,8, 14,6, 16,0, 16,2, 16,7, 18,6, 18,9, 19,6, 20,2, 20,5, 21,3, 21,7, 22,7, 23,9, 24,5, 24,9, 25,8, 26,7, 27,9, 28,1, 28,4, 30,4, 33,5 и 37,4, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.
4. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 9,3, 16,7, 18,6, 19,6, 21,7 и 25,8, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.
5. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I характеризуется порошковой рентгенограммой, при определении, используя Cu Kα-излучение, по существу, аналогичной фиг.1.
6. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I, кроме того, характеризуется эндотермическим пиком, имеющим начальную температуру около 243°C, при определении с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC), при которой температуру сканируют со скоростью приблизительно 10°C в минуту.
7. Способ приготовления кристаллической формы I соединения формулы (I) по п.1, включающий осаждение соединения формулы (I) из системы растворителя, содержащей метиленхлорид, метанол, этанол или их комбинации.
8. Соль хлористоводородной кислоты и соединения формулы (I):
Figure 00000002
9. Соль хлористоводородной кислоты по п.8 в твердой форме.
10. Соль хлористоводородной кислоты по п.9, которая представляет собой твердую форму II.
11. Твердая форма II по п.10, которая характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 7,0, 9,1, 11,5, 12,3, 12,4, 13,5, 16,4, 17,2, 17,9, 18,2, 19,0, 19,5, 20,6, 20,9, 22,4, 23,0, 23,5, 24,0, 24,5, 26,0, 26,5, 27,1, 27,4, 28,5, 29,4, 30,8, 33,0, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.
12. Твердая форма II по п.10, которая характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 7,0, 9,1, 11,5, 12,3, 12,4, 16,4, 17,9, 19,5, 24,0 и 29,4, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.
13. Твердая форма II по п.10, которая характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 7,0, 9,1, 11,5, 19,5 и 24,0, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.
14. Твердая форма II по п.10, которая характеризуется порошковой рентгенограммой, при определении, используя Cu Kα-излучение, по существу, аналогичной фиг.4.
15. Способ приготовления твердой формы II по п.10, включающий суспендирование твердого свободного основания бензимидазолилмочевинного соединения в системе кислотного растворителя, содержащей ацетонитрил или воду.
16. Твердая соль хлористоводородной кислоты и соединения формулы (I) по п.9, где указанная соль хлористоводородной кислоты и соединения формулы (I) представляет собой твердую форму III.
17. Твердая форма III по п.16, где указанная форма III характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 6,9, 9,1, 11,0, 11,7, 12,3, 15,8, 16,9, 18,1, 18,9, 19,8, 20,9, 22,7, 23,4, 24,1, 24,8, 25,3, 27,7, 28,5, 29,5 и 31,4, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.
18. Твердая форма III по п.16, где указанная форма III характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 6,9, 9,1, 11,7, 18,1, 18,9, 19,8, 23,4 и 24,8, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.
19. Твердая форма III по п.16, которая характеризуется порошковой рентгенограммой, при определении, используя Cu Kα-излучение, по существу, аналогичной фиг.7.
20. Способ приготовления твердой формы III по п.16, включающий суспендирование твердого свободного основания бензимидазолилмочевинного соединения в системе кислотного растворителя, содержащей один или более эфирных растворителей и воду.
21. Твердое соединение по п.1, где указанное твердое соединение представляет собой аморфную мезилатную соль формы IV.
22. Твердая аморфная мезилатная соль формы IV по п.21, которая характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), при определении, используя Cu Kα-излучение, характеризующейся протяженным гало без различимого дифракционного пика.
RU2013137753/04A 2011-01-14 2012-01-13 Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[5-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил]мочевины RU2013137753A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161433161P 2011-01-14 2011-01-14
US61/433,161 2011-01-14
PCT/US2012/021275 WO2012097270A1 (en) 2011-01-14 2012-01-13 Solid forms of gyrase inhibitor (r)-1-ethyl-3-[5-[2-{1-hydroxy-1-methyl-ethyl}pyrimidin-5-yl]-7-(tetrahydrofuran-2-yl}-1h-benzimidazol-2-yl]urea

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013137753A true RU2013137753A (ru) 2015-02-20

Family

ID=45615044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013137753/04A RU2013137753A (ru) 2011-01-14 2012-01-13 Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[5-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил]мочевины

Country Status (17)

Country Link
US (2) US8481552B2 (ru)
EP (1) EP2663558A1 (ru)
JP (1) JP2014507413A (ru)
KR (1) KR101897950B1 (ru)
CN (1) CN103384666A (ru)
AR (1) AR084862A1 (ru)
AU (1) AU2012205416B2 (ru)
BR (1) BR112013017977A2 (ru)
CA (1) CA2824401A1 (ru)
CL (1) CL2013002026A1 (ru)
IL (1) IL227407B (ru)
MX (1) MX351555B (ru)
RU (1) RU2013137753A (ru)
SG (1) SG191924A1 (ru)
TW (1) TW201309676A (ru)
WO (1) WO2012097270A1 (ru)
ZA (1) ZA201305230B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014507413A (ja) * 2011-01-14 2014-03-27 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ジャイレース阻害剤である（ｒ）−１−エチル−３−［５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）ピリミジン−５−イル］−７−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］尿素の固体形態
EP2663556B1 (en) * 2011-01-14 2014-10-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Process of making gyrase and topoisomerase iv inhibitors
JP6120775B2 (ja) * 2011-01-14 2017-04-26 スペロ トリネム， インコーポレイテッド ジャイレース阻害剤である（ｒ）−１−エチル−３−［６−フルオロ−５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）ピリミジン−５−イル］−７−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］尿素の固体形態
EP2663557B1 (en) * 2011-01-14 2015-05-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrimidine gyrase and topoisomerase iv inhibitors
TWI554515B (zh) * 2011-06-20 2016-10-21 維泰克斯製藥公司 旋轉酶（ｇｙｒａｓｅ）及拓樸異構酶抑制劑之磷酸酯
AR093226A1 (es) * 2012-07-18 2015-05-27 Vertex Pharma Formas solidas de dihidrogeno fosfato de (r)-2-(5-(2-(3-etilureido)-6-fluoro-7-(tetrahidrofuran-2-il)-1h-benzo[d]imidazol-5-il)pirimidin-2-il)propan-2-ilo y sus sales
US9572809B2 (en) 2012-07-18 2017-02-21 Spero Trinem, Inc. Combination therapy to treat Mycobacterium diseases
JP2017504662A (ja) 2014-02-03 2017-02-09 スペロ ジャイレース インク ポリミキシンを含む抗菌剤の組合せ

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2015676A1 (de) 1970-04-02 1971-10-21 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue Imine der 2-Formyl-chinoxalindi-N-oxidcarbon-säure-(3) und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als antimikrobielle Mittel
US4174400A (en) 1978-09-13 1979-11-13 Merck & Co., Inc. Anthelmintic benzimidazoles
US4512998A (en) 1980-10-20 1985-04-23 Schering Corporation Anthelmintic benzimidazole carbamates
CA2028530A1 (en) 1989-11-21 1991-05-22 Christian Hubschwerlen Substituted pyrimidobenzimidazole derivatives
DE19514313A1 (de) 1994-08-03 1996-02-08 Bayer Ag Benzoxazolyl- und Benzothiazolyloxazolidinone
HRP960159A2 (en) 1995-04-21 1997-08-31 Bayer Ag Benzocyclopentane oxazolidinones containing heteroatoms
US5643935A (en) 1995-06-07 1997-07-01 The University Of North Carolina At Chapel Hill Method of combatting infectious diseases using dicationic bis-benzimidazoles
TW538046B (en) 1998-01-08 2003-06-21 Hoechst Marion Roussel Inc Aromatic amides having antiobiotic activities and the preparation processes, intermediates and pharmaceutical composition thereof
AUPP873799A0 (en) 1999-02-17 1999-03-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pyridine compounds
GB9911594D0 (en) 1999-05-19 1999-07-21 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
GB9912413D0 (en) 1999-05-28 1999-07-28 Pfizer Ltd Compounds useful in therapy
EP1341769B1 (en) * 2000-12-15 2007-10-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Bacterial gyrase inhibitors and uses thereof
KR101052433B1 (ko) 2002-06-13 2011-07-29 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 자이라제 및/또는 토포이소머라제 ⅳ 억제제로서의 2-우레이도-6-헤테로아릴-3ｈ-벤조이미다졸-4-카복실산 유도체 및 이를 포함하는 세균 감염 치료용 약제학적 조성물
US7569591B2 (en) 2003-01-31 2009-08-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Gyrase inhibitors and uses thereof
US7618974B2 (en) 2003-01-31 2009-11-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Gyrase inhibitors and uses thereof
US8404852B2 (en) 2003-01-31 2013-03-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Gyrase inhibitors and uses thereof
US8193352B2 (en) 2003-01-31 2012-06-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Gyrase inhibitors and uses thereof
AR042956A1 (es) 2003-01-31 2005-07-13 Vertex Pharma Inhibidores de girasa y usos de los mismos
US7582641B2 (en) 2003-01-31 2009-09-01 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Gyrase inhibitors and uses thereof
US8394803B2 (en) 2005-11-07 2013-03-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Gyrase inhibitors and uses thereof
GB0724349D0 (en) 2007-12-13 2008-01-30 Prolysis Ltd Antibacterial agents
GB0612428D0 (en) 2006-06-22 2006-08-02 Prolysis Ltd Antibacterial agents
US8481544B2 (en) 2006-06-22 2013-07-09 Biota Europe Limited Antibacterial compositions
ES2363178T3 (es) 2006-12-04 2011-07-26 Astrazeneca Ab Compuestos de urea policíclicos antibacterianos.
GB0724342D0 (en) 2007-12-13 2008-01-30 Prolysis Ltd Anitbacterial compositions
WO2009156966A1 (en) 2008-06-25 2009-12-30 Ranbaxy Laboratories Limited Benzothiazoles and aza-analogues thereof use as antibacterial agents
US9481675B2 (en) 2009-09-11 2016-11-01 Merck Sharp & Dohme Corp. Gyrase inhibitors
BR112012008795A2 (pt) 2009-10-16 2020-09-24 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. compostos antimicrobianos e métodos de fabricação e uso dos mesmos.
US9181234B2 (en) 2010-10-08 2015-11-10 Biota Europe Ltd. Antibacterial compounds
JP6120775B2 (ja) * 2011-01-14 2017-04-26 スペロ トリネム， インコーポレイテッド ジャイレース阻害剤である（ｒ）−１−エチル−３−［６−フルオロ−５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）ピリミジン−５−イル］−７−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］尿素の固体形態
EP2663557B1 (en) * 2011-01-14 2015-05-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrimidine gyrase and topoisomerase iv inhibitors
EP2663556B1 (en) * 2011-01-14 2014-10-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Process of making gyrase and topoisomerase iv inhibitors
JP2014507413A (ja) 2011-01-14 2014-03-27 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ジャイレース阻害剤である（ｒ）−１−エチル−３−［５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）ピリミジン−５−イル］−７−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］尿素の固体形態
TWI554515B (zh) * 2011-06-20 2016-10-21 維泰克斯製藥公司 旋轉酶（ｇｙｒａｓｅ）及拓樸異構酶抑制劑之磷酸酯
US9572809B2 (en) * 2012-07-18 2017-02-21 Spero Trinem, Inc. Combination therapy to treat Mycobacterium diseases
AR093226A1 (es) * 2012-07-18 2015-05-27 Vertex Pharma Formas solidas de dihidrogeno fosfato de (r)-2-(5-(2-(3-etilureido)-6-fluoro-7-(tetrahidrofuran-2-il)-1h-benzo[d]imidazol-5-il)pirimidin-2-il)propan-2-ilo y sus sales

Also Published As

Publication number Publication date
NZ612912A (en) 2015-10-30
WO2012097270A1 (en) 2012-07-19
CN103384666A (zh) 2013-11-06
US20130317222A1 (en) 2013-11-28
EP2663558A1 (en) 2013-11-20
TW201309676A (zh) 2013-03-01
CA2824401A1 (en) 2012-07-19
SG191924A1 (en) 2013-08-30
KR101897950B1 (ko) 2018-09-12
MX2013008163A (es) 2013-08-27
ZA201305230B (en) 2014-11-26
KR20140037029A (ko) 2014-03-26
MX351555B (es) 2017-10-19
US8481552B2 (en) 2013-07-09
IL227407B (en) 2018-01-31
JP2014507413A (ja) 2014-03-27
US20120184741A1 (en) 2012-07-19
BR112013017977A2 (pt) 2019-09-24
AR084862A1 (es) 2013-06-26
IL227407A0 (en) 2013-09-30
AU2012205416A1 (en) 2013-08-01
AU2012205416B2 (en) 2017-02-02
CL2013002026A1 (es) 2013-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013137753A (ru) Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[5-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил]мочевины
AR107173A2 (es) Formas polimórficas e hidrato y sales de 6-{difluor[6-(1-metil-1h-pirazol-4-il)[1,2,4]triazolo[4,3-b]piridazin-3-il]metil}quinolina
RU2013109393A (ru) Безилатная соль ингибитора втк
JP2010516681A5 (ru)
ES2613716T3 (es) Formas cristalinas de un derivado de purina
NZ599306A (en) Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of sglt2
JP2014501282A5 (ru)
MY152281A (en) 4-pyrimidinesulfamide derivative
EA201391522A1 (ru) Способ получения соединений для применения в качестве ингибиторов sglt2
AR083213A1 (es) Proceso de preparacion de derivados pirimidinicos, compuestos intermediarios y proceso para prepararlos
MX2009003257A (es) Procedimiento para la sintesis de derivados de fenoxi diaminopirimidina.
RU2013107770A (ru) Способ получения дронедарона
RU2014123567A (ru) Кристаллическая 7{(3s, 4s)-3-[(циклопропиламино)метил]-4-фторпирролидин-1-ил}-6-фтор-1-(2-фторэтил)-8-метокси-4-оксо-1, 4-дигидрохинолин-3-карбоновая кислота
WO2013080217A4 (en) Crystalline forms of carbazitaxel and process for preparation thereof
EA201070437A2 (ru) Способ получения 2'-дезокси -5-азацитидина (децитабина)
WO2009154754A3 (en) Synthesis of deuterated morpholine derivatives
RU2021120039A (ru) Кристаллические соли и полиморфы антагониста p2x3
RU2016138800A (ru) Новый способ получения производных триазина, пиримидина и пиридина
MA39715A (fr) Formes polymorphes de l'acide 4,5-dihydro-1h-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylique et de son sel de disodium, procédé de préparation desdites formes polymorphes et leur utilisation
HRP20170023T1 (hr) Kristalni oblik pemirolasta
HRP20160414T1 (hr) Postupak sinteze derivata 3,6-dihidro-1,3,5-triazina
RU2011148101A (ru) Новые кристаллы сольватов
RU2011143166A (ru) Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения
CN107235853B (zh) 一种用于制备鸡骨草甲素及其异构体的合成方法
JP2020503330A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20150114