RU2012102343A - Конденсированное полициклическое соединение и органическое светоизлучающее устройство, содержащее это соединение - Google Patents

Конденсированное полициклическое соединение и органическое светоизлучающее устройство, содержащее это соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2012102343A
RU2012102343A RU2012102343/28A RU2012102343A RU2012102343A RU 2012102343 A RU2012102343 A RU 2012102343A RU 2012102343/28 A RU2012102343/28 A RU 2012102343/28A RU 2012102343 A RU2012102343 A RU 2012102343A RU 2012102343 A RU2012102343 A RU 2012102343A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
layer
light emitting
organic compound
pair
anode
Prior art date
Application number
RU2012102343/28A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2519514C2 (ru
Inventor
Такаюки ХОРИУТИ
Дзун КАМАТАНИ
Сатоси ИГАВА
Наоки ЯМАДА
Масаси ХАСИМОТО
Тецуя КОСУГЕ
Original Assignee
Кэнон Кабусики Кайся
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кэнон Кабусики Кайся filed Critical Кэнон Кабусики Кайся
Publication of RU2012102343A publication Critical patent/RU2012102343A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2519514C2 publication Critical patent/RU2519514C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/06—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/52—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/21—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Светоизлучающее устройство, включающее:органическое светоизлучающее устройство, включающее:пару электродов, содержащих анод и катод; ислой органического соединения, размещенный между парой электродов,в котором:слой органического соединения представляет собой эмиссионный слой;слой органического соединения содержит, по меньшей мере, конденсированное полициклическое соединение, представленное следующей общей формулой (I):,где радикалы R-R, каждый независимо, выбирают из группы, состоящей из атома водорода, фенильной группы и фенильной группы, замещенной двумя трет-бутильными группами;между эмиссионным слоем и анодом находится слой, обеспечивающий транспорт дырок, имежду эмиссионным слоем и катодом находится слой, обеспечивающий транспорт электронов, иподложку,в которой светоизлучающее устройство имеет структуру с верхней эмиссией, в которой свет, излучаемый из органического светоизлучающего устройства, излучается со стороны, противоположной подложке.2. Светоизлучающее устройство по п.1, в котором R, R, R-R, R-Rи R-Rв общей формуле (I) представляют атом водорода.3. Дисплейное устройство, включающее множество органических светоизлучающих устройств, помещенных на подложку, в качестве пикселя, где каждое из множества органических светоизлучающих устройств включает:пару электродов, содержащих анод и катод; ислой органического соединения, размещенный между парой электродов, в котором:слой органического соединения представляет собой эмиссионный слой;слой органического соединения содержит, по меньшей мере, конденсированное полициклическое соединение, представленное следующей общей формулой (I):,где радикалы R-R,

Claims (13)

1. Светоизлучающее устройство, включающее:
органическое светоизлучающее устройство, включающее:
пару электродов, содержащих анод и катод; и
слой органического соединения, размещенный между парой электродов,
в котором:
слой органического соединения представляет собой эмиссионный слой;
слой органического соединения содержит, по меньшей мере, конденсированное полициклическое соединение, представленное следующей общей формулой (I):
Figure 00000001
,
где радикалы R1-R18, каждый независимо, выбирают из группы, состоящей из атома водорода, фенильной группы и фенильной группы, замещенной двумя трет-бутильными группами;
между эмиссионным слоем и анодом находится слой, обеспечивающий транспорт дырок, и
между эмиссионным слоем и катодом находится слой, обеспечивающий транспорт электронов, и
подложку,
в которой светоизлучающее устройство имеет структуру с верхней эмиссией, в которой свет, излучаемый из органического светоизлучающего устройства, излучается со стороны, противоположной подложке.
2. Светоизлучающее устройство по п.1, в котором R2, R3, R5-R8, R10-R13 и R15-R18 в общей формуле (I) представляют атом водорода.
3. Дисплейное устройство, включающее множество органических светоизлучающих устройств, помещенных на подложку, в качестве пикселя, где каждое из множества органических светоизлучающих устройств включает:
пару электродов, содержащих анод и катод; и
слой органического соединения, размещенный между парой электродов, в котором:
слой органического соединения представляет собой эмиссионный слой;
слой органического соединения содержит, по меньшей мере, конденсированное полициклическое соединение, представленное следующей общей формулой (I):
Figure 00000001
,
где радикалы R1-R18, каждый независимо, выбирают из группы, состоящей из атома водорода, фенильной группы и фенильной группы, замещенной двумя трет-бутильными группами;
между эмиссионным слоем и анодом находится слой, обеспечивающий транспорт дырок, и
между эмиссионным слоем и катодом находится слой, обеспечивающий транспорт электронов.
4. Дисплейное устройство по п.3, в котором R2, R3, R5-R8, R10-R13 и R15-R18 в общей формуле (I) представляют атом водорода.
5. Устройство для формирования электрофотографического изображения, имеющее функциональную часть, содержащую множество органических светоизлучающих устройств, помещенных на подложку, в качестве пикселя, где каждое из множества органических светоизлучающих устройств включает:
пару электродов, содержащих анод и катод; и
слой органического соединения, размещенный между парой электродов,
в котором:
слой органического соединения представляет собой эмиссионный слой;
слой органического соединения содержит, по меньшей мере, конденсированное полициклическое соединение, представленное следующей общей формулой (I):
Figure 00000001
,
где радикалы R1-R18, каждый независимо, выбирают из группы, состоящей из атома водорода, фенильной группы и фенильной группы, замещенной двумя трет-бутильными группами;
между эмиссионным слоем и анодом находится слой, обеспечивающий транспорт дырок, и
между эмиссионным слоем и катодом находится слой, обеспечивающий транспорт электронов.
6. Устройство для формирования электрофотографического изображения по п.5, в котором R2, R3, R5-R8, R10-R13 и R15-R18 в общей формуле (I) представляют атом водорода.
7. Создающее изображение устройство, имеющее органическое светоизлучающее устройство, причем органическое светоизлучающее устройство включает:
пару электродов, содержащих анод и катод; и
слой органического соединения, размещенный между парой электродов,
в котором:
слой органического соединения представляет собой эмиссионный слой;
слой органического соединения содержит, по меньшей мере, конденсированное полициклическое соединение, представленное следующей общей формулой (I):
Figure 00000001
,
где радикалы R1-R18, каждый независимо, выбирают из группы, состоящей из атома водорода, фенильной группы и фенильной группы, замещенной двумя трет-бутильными группами;
между эмиссионным слоем и анодом находится слой, обеспечивающий транспорт дырок, и
между эмиссионным слоем и катодом находится слой, обеспечивающий транспорт электронов.
8. Создающее изображение устройство по п.7, в котором R2, R3, R5-R8, R10-R13 и R15-R18 в общей формуле (I) представляют атом водорода.
9. Создающее изображение устройство по п.7, в котором создающее изображение устройство представляет собой цифровую фотокамеру или цифровую видеокамеру.
10. Устройство для формирования электрофотографического изображения, имеющее органическое светоизлучающее устройство в качестве экспозиционного источника света, причем органическое светоизлучающее устройство включает:
пару электродов, содержащих анод и катод; и
слой органического соединения, размещенный между парой электродов,
в котором:
слой органического соединения представляет собой эмиссионный слой;
слой органического соединения содержит, по меньшей мере, конденсированное полициклическое соединение, представленное следующей общей формулой (I):
Figure 00000001
,
где радикалы R1-R18, каждый независимо, выбирают из группы, состоящей из атома водорода, фенильной группы и фенильной группы, замещенной двумя трет-бутильными группами;
между эмиссионным слоем и анодом находится слой, обеспечивающий транспорт дырок, и
между эмиссионным слоем и катодом находится слой, обеспечивающий транспорт электронов.
11. Устройство для формирования электрофотографического изображения по п.10, в котором R2, R3, R5-R8, R10-R13 и R15-R18 в общей формуле (I) представляют атом водорода.
12. Осветительное устройство, имеющее органическое светоизлучающее устройство, причем органическое светоизлучающее устройство включает:
пару электродов, содержащих анод и катод; и
слой органического соединения, размещенный между парой электродов,
в котором:
слой органического соединения представляет собой эмиссионный слой;
слой органического соединения содержит, по меньшей мере, конденсированное полициклическое соединение, представленное следующей общей формулой (I):
Figure 00000001
,
где радикалы R1-R18, каждый независимо, выбирают из группы, состоящей из атома водорода, фенильной группы и фенильной группы, замещенной двумя трет-бутильными группами;
между эмиссионным слоем и анодом находится слой, обеспечивающий транспорт дырок, и
между эмиссионным слоем и катодом находится слой, обеспечивающий транспорт электронов.
13. Осветительное устройство по п.12, в котором R2, R3, R5-R8, R10-R13 и R15-R18 в общей формуле (I) представляют атом водорода.
RU2012102343/28A 2008-05-22 2012-01-24 Конденсированное полициклическое соединение и органическое светоизлучающее устройство, содержащее это соединение RU2519514C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008134318A JP5335284B2 (ja) 2008-05-22 2008-05-22 縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP2008-134318 2008-05-22

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010152338/04A Division RU2448940C1 (ru) 2008-05-22 2009-05-18 Конденсированное полициклическое соединение и органическое светоизлучающее устройство, содержащее это соединение

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012102343A true RU2012102343A (ru) 2013-07-27
RU2519514C2 RU2519514C2 (ru) 2014-06-10

Family

ID=41340240

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010152338/04A RU2448940C1 (ru) 2008-05-22 2009-05-18 Конденсированное полициклическое соединение и органическое светоизлучающее устройство, содержащее это соединение
RU2012102343/28A RU2519514C2 (ru) 2008-05-22 2012-01-24 Конденсированное полициклическое соединение и органическое светоизлучающее устройство, содержащее это соединение

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010152338/04A RU2448940C1 (ru) 2008-05-22 2009-05-18 Конденсированное полициклическое соединение и органическое светоизлучающее устройство, содержащее это соединение

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8586207B2 (ru)
EP (1) EP2294038B1 (ru)
JP (1) JP5335284B2 (ru)
KR (1) KR101285457B1 (ru)
CN (1) CN102083775B (ru)
BR (1) BRPI0912630A8 (ru)
RU (2) RU2448940C1 (ru)
WO (1) WO2009142314A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2314558B1 (en) * 2008-08-12 2014-05-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzofluoranthene derivative and organic electroluminescence element comprising same
JP5414258B2 (ja) * 2008-12-10 2014-02-12 キヤノン株式会社 ベンゾインデノクリセン化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5709382B2 (ja) 2009-03-16 2015-04-30 キヤノン株式会社 新規クリセン化合物及びこれを有する有機発光素子
JP4721475B2 (ja) * 2009-10-01 2011-07-13 キヤノン株式会社 ジインデノピセン化合物及びこれを使用した有機発光素子
JP4830029B2 (ja) * 2010-02-02 2011-12-07 キヤノン株式会社 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5578934B2 (ja) * 2010-05-19 2014-08-27 キヤノン株式会社 新規有機化合物
JP5669539B2 (ja) 2010-12-01 2015-02-12 キヤノン株式会社 キノリノ［３，２，１−ｋｌ］フェノキサジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5669550B2 (ja) 2010-12-10 2015-02-12 キヤノン株式会社 インドロフェノキサジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
CN103475726B (zh) * 2013-09-17 2017-03-15 北京京东尚科信息技术有限公司 一种虚拟桌面管理方法、服务器和客户端
JP5774076B2 (ja) * 2013-11-14 2015-09-02 キヤノン株式会社 ベンゾインデノクリセン化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP7218261B2 (ja) * 2019-09-05 2023-02-06 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4070274B2 (ja) 1996-11-07 2008-04-02 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP3853042B2 (ja) * 1996-11-07 2006-12-06 三井化学株式会社 有機電界発光素子
RU2123773C1 (ru) * 1998-04-20 1998-12-20 Некоммерческое партнерство "Полимерная электроника" Электролюминесцентное устройство и способ его изготовления
WO2001023497A1 (fr) 1999-09-30 2001-04-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Element electroluminescent organique
JP4002040B2 (ja) 1999-09-30 2007-10-31 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3829982B2 (ja) * 2002-02-19 2006-10-04 財団法人石油産業活性化センター 新規な縮合芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI314947B (en) 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
EP2620280B1 (en) * 2002-04-30 2019-05-15 Avery Dennison Corporation Fluorescent articles having multiple film layers
JP4059822B2 (ja) * 2003-08-26 2008-03-12 三井化学株式会社 ベンゾフルオランテン化合物、および該ベンゾフルオランテン化合物を含有する有機電界発光素子
JPWO2006001333A1 (ja) * 2004-06-28 2008-04-17 出光興産株式会社 多環芳香族系化合物、発光性塗膜形成用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5074754B2 (ja) 2006-03-31 2012-11-14 キヤノン株式会社 新規化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5317414B2 (ja) 2006-04-20 2013-10-16 キヤノン株式会社 ジベンゾアントラセン化合物およびそれを有する有機発光素子
JP2007314511A (ja) 2006-04-24 2007-12-06 Canon Inc 化合物および有機発光素子
JP4164514B2 (ja) 2006-04-28 2008-10-15 キヤノン株式会社 有機化合物および有機発光素子
CN101426882B (zh) 2006-08-04 2012-07-04 佳能株式会社 有机发光器件和苯并[k]荧蒽化合物
JP5089235B2 (ja) 2006-08-04 2012-12-05 キヤノン株式会社 縮合複素環化合物および有機発光素子
JP5084208B2 (ja) * 2006-09-15 2012-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP5064787B2 (ja) 2006-12-26 2012-10-31 キヤノン株式会社 ベンゾフルオランテン化合物及びこれを使用した有機発光素子
JP5111135B2 (ja) 2007-03-09 2012-12-26 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5241256B2 (ja) 2007-03-09 2013-07-17 キヤノン株式会社 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5294650B2 (ja) 2007-03-12 2013-09-18 キヤノン株式会社 ナフタレン化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP4827775B2 (ja) 2007-03-13 2011-11-30 キヤノン株式会社 電界発光素子
JP5252960B2 (ja) 2007-04-02 2013-07-31 キヤノン株式会社 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5441348B2 (ja) 2007-05-16 2014-03-12 キヤノン株式会社 ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5361237B2 (ja) 2007-05-16 2013-12-04 キヤノン株式会社 ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP2008285450A (ja) * 2007-05-21 2008-11-27 Canon Inc 縮合環芳香族化合物及びそれらを用いた有機発光素子
JP2007306020A (ja) * 2007-07-09 2007-11-22 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009142314A1 (en) 2009-11-26
US8586207B2 (en) 2013-11-19
JP5335284B2 (ja) 2013-11-06
RU2519514C2 (ru) 2014-06-10
BRPI0912630A8 (pt) 2016-09-06
JP2009280522A (ja) 2009-12-03
EP2294038B1 (en) 2016-07-27
EP2294038A4 (en) 2011-09-07
BRPI0912630A2 (pt) 2016-01-26
US20110024737A1 (en) 2011-02-03
RU2448940C1 (ru) 2012-04-27
CN102083775B (zh) 2014-03-12
KR101285457B1 (ko) 2013-07-12
KR20110020821A (ko) 2011-03-03
EP2294038A1 (en) 2011-03-16
CN102083775A (zh) 2011-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012102343A (ru) Конденсированное полициклическое соединение и органическое светоизлучающее устройство, содержащее это соединение
US20240121497A1 (en) Light-Emitting Device And Camera
JP2012121867A5 (ru)
RU2013155190A (ru) Материал для светоизлучающего устройства и светоизлучающее устройство
EP2460866A3 (en) Organic electroluminescent element, display device and lighting device
JP2008297382A5 (ru)
JP2011228278A5 (ru)
JP2011103189A5 (ru)
TW200607849A (en) Asymmetric pyrene derivative and organic electroluminescence device employing the same
JP2013033804A5 (ru)
TW200500442A (en) Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
JP2012102024A5 (ja) 有機発光素子
JP2014232861A5 (ru)
US9277627B2 (en) Light-emitting device and camera
TW200515831A (en) Organic EL device and display
JP2011103189A (ja) 有機ｅｌ素子
JP2011151011A5 (ru)
JP2013219101A5 (ru)
WO2006032950A3 (en) Field emission backlight for liquid crystal televisions
TW200708184A (en) Electroluminescent light source
JP2014241315A (ja) 有機発光素子
US20070231601A1 (en) Organic electroluminescent device and display apparatus
JP2014519702A5 (ru)
JP2013043846A5 (ru)
JP2012020947A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190519