RU2011107295A - Противомалярийные соединения - Google Patents

Противомалярийные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2011107295A
RU2011107295A RU2011107295/04A RU2011107295A RU2011107295A RU 2011107295 A RU2011107295 A RU 2011107295A RU 2011107295/04 A RU2011107295/04 A RU 2011107295/04A RU 2011107295 A RU2011107295 A RU 2011107295A RU 2011107295 A RU2011107295 A RU 2011107295A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
independently represents
compound
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
independently
Prior art date
Application number
RU2011107295/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2530899C2 (ru
Inventor
Ричард В. СКОТ (US)
Ричард В. СКОТ
Дорон ГРИНБАУМ (US)
Дорон ГРИНБАУМ
Дахой ЛЮ (US)
Дахой ЛЮ
Сяодун ФАНЬ (US)
Сяодун Фань
Юнцзян СЮЙ (US)
Юнцзян СЮЙ
Хайчжун ТАН (US)
Хайчжун ТАН
Ихаб ХАЛИЛ (US)
Ихаб ХАЛИЛ
Original Assignee
Полимедикс, Инк. (Us)
Полимедикс, Инк.
Дзе Трастиз Оф Дзе Юниверсити Оф Пенсильвания (Us)
Дзе Трастиз Оф Дзе Юниверсити Оф Пенсильвания
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Полимедикс, Инк. (Us), Полимедикс, Инк., Дзе Трастиз Оф Дзе Юниверсити Оф Пенсильвания (Us), Дзе Трастиз Оф Дзе Юниверсити Оф Пенсильвания filed Critical Полимедикс, Инк. (Us)
Publication of RU2011107295A publication Critical patent/RU2011107295A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2530899C2 publication Critical patent/RU2530899C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/90—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. amino-diphenylethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/42—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
    • C07D335/12—Thioxanthenes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы III: ! ! где Z представляет собой ! или фенил; ! каждый Q независимо представляет собой или -C(=O)-(CH2)b-NH-C(=NH)-NH2, где каждый b независимо представляет собой 1-4; ! каждый X независимо представляет собой O, S или N; ! каждый R1 независимо представляет собой H, CF3, C(CH3)3, галоген или OH; ! каждый R3 независимо представляет собой H, -NH-R2, -(CH2)r-NH2, -NH2, -NH-(CH2)W-NH2, или , где каждый r независимо представляет собой 1 или 2, каждый w независимо представляет собой 1-3, и каждый y независимо представляет собой 1 или 2; каждый R2 независимо представляет собой H, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, в которых каждый n независимо представляет собой 1-4; каждый R4 независимо представляет собой H, -NH-C(=O)-(CH2)P-NH-C(=NH)-NH2 или , где каждый p независимо представляет собой 1-6, и каждый q независимо представляет собой 1 или 2; и ! каждый R5 независимо представляет собой H или CF3; !или его фармацевтически приемлемая соль. ! 2. Соединение по п.1, выбранное из: ! ! ! или его фармацевтически приемлемой соли. ! 3. Композиция, содержащая соединение или соль по п.1 или 2 и фармацевтически приемлемый носитель. ! 4. Способ лечения малярии у животного, включающий введение животному терапевтически эффективного количества соединения формулы III: ! ! где Z представляет собой ! или фенил; ! каждый Q независимо представляет собой или -C(=O)-(CH2)b-NH-C(=NH)-NH2, где каждый b независимо представляет собой 1-4; ! каждый X независимо представляет собой O, S или N; ! каждый R1 независимо представляет собой H, CF3, C(CH3)3, галоген или OH; ! каждый R3 независимо представляет собой H, -NH-R2, -(CH2)r-NH2, -NH2, -NH-(CH2)W-NH2, или , где каждый r независимо представляет собой 1 или 2, каждый w независимо представ

Claims (53)

1. Соединение формулы III:
Figure 00000001
где Z представляет собой
Figure 00000002
или фенил;
каждый Q независимо представляет собой
Figure 00000003
или -C(=O)-(CH2)b-NH-C(=NH)-NH2, где каждый b независимо представляет собой 1-4;
каждый X независимо представляет собой O, S или N;
каждый R1 независимо представляет собой H, CF3, C(CH3)3, галоген или OH;
каждый R3 независимо представляет собой H, -NH-R2, -(CH2)r-NH2, -NH2, -NH-(CH2)W-NH2, или
Figure 00000004
, где каждый r независимо представляет собой 1 или 2, каждый w независимо представляет собой 1-3, и каждый y независимо представляет собой 1 или 2; каждый R2 независимо представляет собой H, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, в которых каждый n независимо представляет собой 1-4; каждый R4 независимо представляет собой H, -NH-C(=O)-(CH2)P-NH-C(=NH)-NH2 или
Figure 00000005
, где каждый p независимо представляет собой 1-6, и каждый q независимо представляет собой 1 или 2; и
каждый R5 независимо представляет собой H или CF3;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, выбранное из:
Figure 00000006
Figure 00000007
или его фармацевтически приемлемой соли.
3. Композиция, содержащая соединение или соль по п.1 или 2 и фармацевтически приемлемый носитель.
4. Способ лечения малярии у животного, включающий введение животному терапевтически эффективного количества соединения формулы III:
Figure 00000008
где Z представляет собой
Figure 00000009
или фенил;
каждый Q независимо представляет собой
Figure 00000010
или -C(=O)-(CH2)b-NH-C(=NH)-NH2, где каждый b независимо представляет собой 1-4;
каждый X независимо представляет собой O, S или N;
каждый R1 независимо представляет собой H, CF3, C(CH3)3, галоген или OH;
каждый R3 независимо представляет собой H, -NH-R2, -(CH2)r-NH2, -NH2, -NH-(CH2)W-NH2, или
Figure 00000011
, где каждый r независимо представляет собой 1 или 2, каждый w независимо представляет собой 1-3, и каждый y независимо представляет собой 1 или 2; каждый R2 независимо представляет собой H, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, в которых каждый n независимо представляет собой 1-4; каждый R4 независимо представляет собой H, -NH-C(=O)-(CH2)P-NH-C(=NH)-NH2 или
Figure 00000012
, где каждый p независимо представляет собой 1-6, и каждый q независимо представляет собой 1 или 2; и
каждый R5 независимо представляет собой H или CF3;
или его фармацевтически приемлемой соли.
5. Способ по п.4, где соединение выбирают из:
Figure 00000013
Figure 00000013
Figure 00000014
или их фармацевтически приемлемой соли.
6. Способ уничтожения или ингибирования роста видов Plasmodium, включающий контактирование видов с эффективным количеством соединения формулы III:
Figure 00000015
где Z представляет собой
Figure 00000016
или фенил;
каждый Q независимо представляет собой
Figure 00000017
или -C(=O)-(CH2)b-NH-C(=NH)-NH2, где каждый b независимо представляет собой 1-4;
каждый X независимо представляет собой O, S или N;
каждый R1 независимо представляет собой H, CF3, C(CH3)3, галоген или OH;
каждый R3 независимо представляет собой H, -NH-R2, -(CH2)r-NH2, -NH2, -NH-(CH2)W-NH2, или
Figure 00000018
, где каждый r независимо представляет собой 1 или 2, каждый w независимо представляет собой 1-3, и каждый y независимо представляет собой 1 или 2; каждый R2 независимо представляет собой H, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, в которых каждый n независимо представляет собой 1-4; каждый R4 независимо представляет собой H, -NH-C(=O)-(CH2)P-NH-C(=NH)-NH2 или
Figure 00000019
, где каждый p независимо представляет собой 1-6, и каждый q независимо представляет собой 1 или 2; и
каждый R5 независимо представляет собой H или CF3;
или его фармацевтически приемлемой соли.
7. Способ по п.6, где соединение выбирают из:
Figure 00000020
Figure 00000021
или их фармацевтически приемлемой соли.
8. Соединение формулы VIII:
Figure 00000022
где D представляет собой
Figure 00000023
каждый B независимо представляет собой -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
Figure 00000024
; и
каждый X независимо представляет собой O или S;
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.8, выбранное из:
Figure 00000025
или их фармацевтически приемлемой соли.
10. Композиция, содержащая соединение или соль по п.8 или 9 и фармацевтически приемлемый носитель.
11. Способ лечения малярии у животного, включающий введение животному терапевтически эффективного количества соединения формулы VIII:
Figure 00000026
где D представляет собой
Figure 00000027
каждый B независимо представляет собой -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
Figure 00000028
; и
каждый X независимо представляет собой O или S;
или его фармацевтически приемлемой соли.
12. Способ по п.11, где соединение выбирают из:
Figure 00000029
Figure 00000029
или их фармацевтически приемлемой соли.
13. Способ уничтожения или ингибирования роста видов Plasmodium, включающий контактирование видов с эффективным количеством соединения формулы VIII:
Figure 00000030
где D представляет собой
Figure 00000031
;
каждый B независимо представляет собой -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
Figure 00000032
и
каждый X независимо представляет собой O или S;
или его фармацевтически приемлемой соли.
14. Способ по п.13, где соединение выбирают из:
Figure 00000033
и
Figure 00000034
или их фармацевтически приемлемой соли.
15. Соединение формулы I:
Figure 00000035
где X представляет собой C(R7)C(R8), C(=O), N(R9), O, S, S(=O) или S(O)2;
R7, R8 и R9 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси, галоген, OH, CF3 или ароматическую группу;
R1 и R2 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси, галоген, OH, галоC1-C8алкил или CN;
R3 и R4 независимо представляют собой карбоцикл(R5)(R6);
каждый R5 и каждый R6 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси, галоген, OH, CF3, ароматическую группу, гетероцикл, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-(CH2)n-NH2, или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-8;
или его фармацевтически приемлемую соль.
16. Соединение по п.15, выбранное из:
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000037
Figure 00000038
или их фармацевтически приемлемой соли.
17. Композиция, содержащая соединение или соль по п.15 или 16 и фармацевтически приемлемый носитель.
18. Способ лечения малярии у животного, включающий введение животному терапевтически эффективного количества соединения формулы I:
Figure 00000039
где X представляет собой C(R7)C(R8), C(=O), N(R9), O, S, S(=O) или S(O)2;
R7, R8 и R9 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси, галоген, OH, CF3 или ароматическую группу;
R1 и R2 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси, галоген, OH, галоC1-C8алкил или CN;
R3 и R4 независимо представляют собой карбоцикл(R5)(R6);
каждый R5 и каждый R6 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси, галоген, OH, CF3, ароматическую группу, гетероцикл, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-(CH2)n-NH2, или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-8;
или его фармацевтически приемлемой соли.
19. Способ по п.18, где соединение выбирают из:
Figure 00000040
Figure 00000040
Figure 00000041
или их фармацевтически приемлемой соли.
20. Способ уничтожения или ингибирования роста видов Plasmodium, включающий контактирование видов с эффективным количеством соединения формулы I:
Figure 00000042
где X представляет собой C(R7)C(R8), C(=O), N(R9), O, S, S(=O) или S(O)2;
R7, R8 и R9 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси, галоген, OH, CF3 или ароматическую группу;
R1 и R2 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси, галоген, OH, галоC1-C8алкил или CN;
R3 и R4 независимо представляют собой карбоцикл(R5)(R6);
каждый R5 и каждый R6 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси, галоген, OH, CF3, ароматическую группу, гетероцикл, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-(CH2)n-NH2, или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-8;
или его фармацевтически приемлемой соли.
21. Способ по п.20, где соединение выбирают из:
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000044
или их фармацевтически приемлемой соли.
22. Соединение формулы II:
Figure 00000045
где X представляет собой O или S;
каждый Y независимо представляет собой O, S или N;
каждый R1 независимо представляет собой H, 5- или 6-членный гетероцикл, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4; или
каждый R1 независимо вместе с Y представляет собой 5- или 6-членный гетероцикл;
каждый R2 независимо представляет собой H, CF3, C(CH3)3, галоген или OH; и
каждый R3 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
или его фармацевтически приемлемая соль.
23. Соединение по п.22, выбранное из:
Figure 00000046
или их фармацевтически приемлемой соли.
24. Композиция, содержащая соединение или соль по п.22 или 23 и фармацевтически приемлемый носитель.
25. Способ лечения малярии у животного, включающий введение животному терапевтически эффективного количества соединения формулы II:
Figure 00000047
где X представляет собой O или S;
каждый Y независимо представляет собой O, S или N;
каждый R1 независимо представляет собой H, 5- или 6-членный гетероцикл, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4; или
каждый R1 независимо вместе с Y представляет собой 5- или 6-членный гетероцикл;
каждый R2 независимо представляет собой H, CF3, C(CH3)3, галоген или OH; и
каждый R3 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
или его фармацевтически приемлемой соли.
26. Способ по п.25, где соединение выбирают из:
Figure 00000048
Figure 00000049
или их фармацевтически приемлемой соли.
27. Способ уничтожения или ингибирования роста видов Plasmodium, включающий контактирование видов с эффективным количеством соединения формулы II:
Figure 00000050
где X представляет собой O или S;
каждый Y независимо представляет собой O, S или N;
каждый R1 независимо представляет собой H, 5- или 6-членный гетероцикл, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4; или
каждый R1 независимо вместе с Y представляет собой 5- или 6-членный гетероцикл;
каждый R2 независимо представляет собой H, CF3, C(CH3)3, галоген или OH; и
каждый R3 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
или его фармацевтически приемлемой соли.
28. Способ по п.27, где соединение выбирают из:
или их фармацевтически приемлемой соли.
29. Соединение формулы IV:
Figure 00000052
где G представляет собой
Figure 00000053
каждый X независимо представляет собой O или S;
каждый R1 независимо представляет собой
Figure 00000054
, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
каждый R2 независимо представляет собой H, C1-C8алкил, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
каждый R3 независимо представляет собой H, CF3, C(CH3)3, галоген или OH; и
каждый R4 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
или его фармацевтически приемлемая соль.
30. Соединение по п.29, выбранное из:
Figure 00000055
Figure 00000055
Figure 00000056
или их фармацевтически приемлемой соли.
31. Композиция, содержащая соединение или соль по п.29 или 30 и фармацевтически приемлемый носитель.
32. Способ лечения малярии у животного, включающий введение животному терапевтически эффективного количества соединения формулы IV:
Figure 00000057
где G представляет собой
Figure 00000058
каждый X независимо представляет собой O или S;
каждый R1 независимо представляет собой
Figure 00000054
, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
каждый R2 независимо представляет собой H, C1-C8алкил, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
каждый R3 независимо представляет собой H, CF3, C(CH3)3, галоген или OH; и
каждый R4 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
или его фармацевтически приемлемой соли.
33. Способ по п.32, где соединение выбирают из:
Figure 00000059
Figure 00000059
Figure 00000060
или их фармацевтически приемлемой соли.
34. Способ уничтожения или ингибирования роста видов Plasmodium, включающий контактирование видов с эффективным количеством соединения формулы IV:
Figure 00000061
где G представляет собой
Figure 00000062
каждый X независимо представляет собой O или S;
каждый R1 независимо представляет собой
Figure 00000063
, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
каждый R2 независимо представляет собой H, C1-C8алкил, или свободное основание или солевую форму группы -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
каждый R3 независимо представляет собой H, CF3, C(CH3)3, галоген или OH; и
каждый R4 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
или его фармацевтически приемлемой соли.
35. Способ по п.34, где соединение выбирают из:
Figure 00000064
Figure 00000064
или их фармацевтически приемлемой соли.
36. Соединение формулы V:
Figure 00000065
где каждый X независимо представляет собой O, S или S(=O)2;
каждый R1 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2, -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, или -(CH2)n-NH-C(=O)-R4, где каждый n независимо представляет собой 1-4, и
каждый R4 независимо представляет собой H, C1-C3алкил или -(CH2)P-NH2, где каждый p независимо представляет собой 1 или 2;
каждый R2 независимо представляет собой H, галоген, CF3 или C(CH3)3; и
каждый V2 представляет собой H, и
каждый V1 независимо представляет собой -N-C(=O)-R3, где каждый R3 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4; или каждый V1 представляет собой H, и каждый V2 независимо представляет собой -S-R5, где каждый R5 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
или его фармацевтически приемлемая соль;
при условии, что соединение не представляет собой:
Figure 00000066
37. Соединение, выбранное из:
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
и
Figure 00000070
или их фармацевтически приемлемой соли.
38. Композиция, содержащая соединение или соль по п.36 или 37 и фармацевтически приемлемый носитель.
39. Способ лечения малярии у животного, включающий введение животному терапевтически эффективного количества соединения формулы V:
Figure 00000071
где каждый X независимо представляет собой O, S или S(=O)2;
каждый R1 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2, -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, или -(CH2)n-NH-C(=O)-R4, где каждый n независимо представляет собой 1-4, и
каждый R4 независимо представляет собой H, C1-C3алкил или -(CH2)P-NH2, где каждый p независимо представляет собой 1 или 2;
каждый R2 независимо представляет собой H, галоген, CF3 или C(CH3)3; и
каждый V2 представляет собой H, и
каждый V1 независимо представляет собой -N-C(=O)-R3, где каждый R3 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4; или каждый V1 представляет собой H, и каждый V2 независимо представляет собой -S-R5, где каждый R5 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
или его фармацевтически приемлемой соли.
40. Способ по п.39, где соединение выбирают из:
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
и
Figure 00000075
или их фармацевтически приемлемой соли.
41. Способ уничтожения или ингибирования роста видов Plasmodium, включающий контактирование видов с эффективным количеством соединения формулы V:
Figure 00000076
где каждый X независимо представляет собой O, S или S(=O)2;
каждый R1 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2, -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, или -(CH2)n-NH-C(=O)-R4, где каждый n независимо представляет собой 1-4, и
каждый R4 независимо представляет собой H, C1-C3алкил или -(CH2)P-NH2, где каждый p независимо представляет собой 1 или 2;
каждый R2 независимо представляет собой H, галоген, CF3 или C(CH3)3; и
каждый V2 представляет собой H, и
каждый V1 независимо представляет собой -N-C(=O)-R3, где каждый R3 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4; или каждый V1 представляет собой H, и каждый V2 независимо представляет собой -S-R5, где каждый R5 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
или его фармацевтически приемлемой соли.
42. Способ по п.41, где соединение выбирают из:
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
и
Figure 00000080
или их фармацевтически приемлемой соли.
43. Соединение формулы VI:
Figure 00000081
где каждый Y независимо представляет собой O, S или NH;
каждый R1 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4; и
каждый R2 независимо представляет собой H, галоген, CF3 или C(CH3)3;
или его фармацевтически приемлемая соль.
44. Соединение по п.43, которое представляет собой
Figure 00000082
или его фармацевтически приемлемая соль.
45. Композиция, содержащая соединение или соль по п.43 или 44 и фармацевтически приемлемый носитель.
46. Способ лечения малярии у животного, включающий введение животному терапевтически эффективного количества соединения формулы VI:
Figure 00000083
где каждый Y независимо представляет собой O, S или NH;
каждый R1 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4; и
каждый R2 независимо представляет собой H, галоген, CF3 или C(CH3)3;
или его фармацевтически приемлемой соли.
47. Способ по п.46, где соединение представляет собой
Figure 00000084
или его фармацевтически приемлемую соль.
48. Способ уничтожения или ингибирования роста видов Plasmodium, включающий контактирование видов с эффективным количеством соединения формулы VI:
Figure 00000085
где каждый Y независимо представляет собой O, S или NH;
каждый R1 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4; и
каждый R2 независимо представляет собой H, галоген, CF3 или C(CH3)3;
или его фармацевтически приемлемой соли.
49. Способ по п.48, где соединение представляет собой
Figure 00000086
или его фармацевтически приемлемую соль.
50. Способ лечения малярии у животного, включающий введение животному терапевтически эффективного количества соединения формулы VII:
Figure 00000087
где каждый R1 независимо представляет собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси, галоген, OH, CF3 или CN;
каждый R2 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
или его фармацевтически приемлемой соли.
51. Способ по п.50, где соединение представляет собой
Figure 00000088
или его фармацевтически приемлемую соль.
52. Способ уничтожения или ингибирования роста видов Plasmodium, включающий контактирование видов с эффективным количеством соединения формулы VII:
Figure 00000089
где каждый R1 независимо представляет собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси, галоген, OH, CF3 или CN;
каждый R2 независимо представляет собой -(CH2)n-NH2 или -(CH2)n-NH-C(=NH)NH2, где каждый n независимо представляет собой 1-4;
или его фармацевтически приемлемой соли.
53. Способ по п.52, где соединение представляет собой
Figure 00000090
или его фармацевтически приемлемую соль.
RU2011107295/04A 2008-07-28 2009-07-28 Противомалярийные соединения RU2530899C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US8397208P 2008-07-28 2008-07-28
US61/083,972 2008-07-28
US16246709P 2009-03-23 2009-03-23
US61/162,467 2009-03-23
PCT/US2009/051909 WO2010014573A1 (en) 2008-07-28 2009-07-28 Anti-malarial compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011107295A true RU2011107295A (ru) 2012-09-10
RU2530899C2 RU2530899C2 (ru) 2014-10-20

Family

ID=41610687

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011107295/04A RU2530899C2 (ru) 2008-07-28 2009-07-28 Противомалярийные соединения

Country Status (12)

Country Link
US (2) US8796275B2 (ru)
EP (1) EP2321275A4 (ru)
JP (1) JP2011529502A (ru)
KR (1) KR20110063435A (ru)
CN (1) CN102164892A (ru)
AU (1) AU2009276744A1 (ru)
BR (1) BRPI0916649A2 (ru)
CA (1) CA2732572A1 (ru)
IL (1) IL210935A0 (ru)
MX (1) MX2011000971A (ru)
RU (1) RU2530899C2 (ru)
WO (1) WO2010014573A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090092574A1 (en) 2006-12-29 2009-04-09 Scott Richard W Ophthalmic And Otic Compositions Of Facially Amphiphilic Polymers And Oligomers And Uses Thereof
US8278309B2 (en) * 2008-10-27 2012-10-02 Polymedix, Inc. Synthetic mimetics of host defense and uses thereof
RU2012133562A (ru) * 2010-01-07 2014-02-20 Полимедикс Инк. Антигепариновые соединения
US20120258141A9 (en) * 2010-07-07 2012-10-11 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Methods Of Immune Modulation
TW201208677A (en) * 2010-08-21 2012-03-01 Polymedix Inc Facially amphiphilic compounds, compositions, and uses thereof in treating cancer
RU2453533C1 (ru) * 2011-02-08 2012-06-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова" Способ получения 1,3- и 1,4-бис(2-амино-4-(трифторметил)фенокси)бензола
MX2013013330A (es) 2011-05-16 2014-07-09 Cellceutix Corp Compuestos para utilizar en el tratamiento de mucositis.
AU2012352621A1 (en) 2011-12-13 2014-07-24 Cellceutix Corporation Cyclic compounds and methods of making and using the same
KR20190007106A (ko) * 2011-12-21 2019-01-21 노비라 테라퓨틱스, 인코포레이티드 B형 간염의 항바이러스성 제제
WO2013130738A1 (en) * 2012-02-29 2013-09-06 Polymedix, Inc. Compounds and methods for treating malaria
WO2015029807A1 (en) * 2013-08-30 2015-03-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
EP3649109B1 (en) * 2017-07-04 2021-09-01 Sanofi Ethynyl compounds, their preparation and their therapeutic use for the treatment of malaria
US11771694B2 (en) 2020-06-05 2023-10-03 Innovation Pharmaceuticals Inc. Arylamide compounds for treatment and prevention of viral infections

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB951797A (en) 1960-12-20 1964-03-11 Monsanto Chemicals Heterocyclic compounds
US3450772A (en) 1964-12-04 1969-06-17 Mobil Oil Corp Polyphenyl ethers
SU425905A1 (ru) * 1972-07-27 1974-04-30 Ю. А. Москвичев, Г. С. Миронов, М. И. Фарберов, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п,п'-БИС-
SU1121264A1 (ru) * 1983-04-29 1984-10-30 Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени химико-технологический институт им.Д.И.Менделеева Способ получени 3,6-бис(диметиламино)тиоксантен-10,10-диоксида
US5310726A (en) * 1990-03-19 1994-05-10 Merck & Co., Inc. Lipopeptide compounds
US5066409A (en) 1990-09-12 1991-11-19 The Dow Chemical Company Novel aryl ether sulfones
WO1993013740A2 (en) * 1991-12-31 1993-07-22 Worcester Foundation For Experimental Biology Antiparasitic oligonucleotides active against drug resistant malaria
US5798340A (en) * 1993-09-17 1998-08-25 Gilead Sciences, Inc. Nucleotide analogs
RU2067572C1 (ru) * 1994-02-04 1996-10-10 Ярославский государственный технический университет Многоядерные бисазиды
US5641737A (en) 1995-12-18 1997-06-24 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Powdered sulfones as high temperature lubricants
US6172104B1 (en) 1998-08-20 2001-01-09 The University Of North Carolina At Chapel Hill Dicationic dibenzofuran and dibenzothiophene compounds and methods of use thereof
US6229012B1 (en) 1998-10-01 2001-05-08 Xerox Corporation Triazine compositions
US6645531B1 (en) * 2000-01-06 2003-11-11 Marantech Holding Llc Multivalent electron active compositions and methods of making and using same
JP2001261674A (ja) 2000-03-22 2001-09-26 Mitsui Chemicals Inc ベンゾチオフェン誘導体およびそれを有効成分として含有する核内レセプター作動薬
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US6420342B1 (en) * 2000-05-08 2002-07-16 N.V. Nutricia Nutritional preparation comprising ribose and medical use thereof
AU2002223492A1 (en) * 2000-11-14 2002-05-27 Neurosearch A/S Use of malaria parasite anion channel blockers for treating malaria
MXPA03004920A (es) * 2001-02-14 2003-09-05 Warner Lambert Co Pirimidinas inhibidoras de metaloproteinasas de matriz.
DE10109204A1 (de) 2001-02-26 2002-09-19 4Sc Ag Verbindungen zur Behandlung von Protozoen-Erkrankungen
CN100366703C (zh) 2002-03-22 2008-02-06 出光兴产株式会社 用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件
US20040157804A1 (en) * 2002-10-16 2004-08-12 Gilead Sciences, Inc. Pre-organized tricyclic integrase inhibitor compounds
EP2471526A3 (en) 2003-03-17 2012-12-12 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Facially amphiphillic polymers and oligomers and uses thereof
US7169857B2 (en) 2003-10-03 2007-01-30 Virginia Commonwealth University Homogenous compositions of fluoropolymers and crystalline solids or cross-linking agents and methods of making the same
JP5112601B2 (ja) * 2003-10-07 2013-01-09 三井化学株式会社 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
US20080279917A1 (en) * 2003-11-25 2008-11-13 Walzer Peter D Bisbenzamidines for the Treatment of Pneumonia
EP1711455A4 (en) 2004-01-23 2007-11-07 Univ Pennsylvania POLYARYL AND POLYARYLALKYNYL OLIGOMERS AMPHIPHILES AT THE FACIAL LEVEL
US7504769B2 (en) * 2004-12-16 2009-03-17 E. I. Du Pont De Nemours + Company Aromatic chalcogen compounds and their use
JP2008531585A (ja) * 2005-02-25 2008-08-14 ザ・トラステイーズ・オブ・ザ・ユニバーシテイ・オブ・ペンシルベニア 表面が両親媒性のポリマーおよびオリゴマー、それらの組成物そして癌治療方法におけるそれらの使用
RU2296756C2 (ru) * 2005-05-17 2007-04-10 Федеральное унитарное государственное предприятие "Государственный научно-исследовательский институт биологического приборостроения" (ГосНИИ БП) Комплексообразующие дибензосодержащие пятичленные циклические соединения, содержащие два симметричных бета-дикарбонильных заместителя с фторированными радикалами
US20070224446A1 (en) * 2006-03-24 2007-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
JP2008137978A (ja) 2006-12-05 2008-06-19 Canon Inc カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子
US20090092574A1 (en) * 2006-12-29 2009-04-09 Scott Richard W Ophthalmic And Otic Compositions Of Facially Amphiphilic Polymers And Oligomers And Uses Thereof

Also Published As

Publication number Publication date
EP2321275A4 (en) 2012-05-09
CA2732572A1 (en) 2010-02-04
US20100081665A1 (en) 2010-04-01
EP2321275A1 (en) 2011-05-18
JP2011529502A (ja) 2011-12-08
US8796275B2 (en) 2014-08-05
MX2011000971A (es) 2011-06-24
IL210935A0 (en) 2011-07-31
RU2530899C2 (ru) 2014-10-20
KR20110063435A (ko) 2011-06-10
AU2009276744A1 (en) 2010-02-04
CN102164892A (zh) 2011-08-24
BRPI0916649A2 (pt) 2015-08-04
WO2010014573A1 (en) 2010-02-04
US20150072997A1 (en) 2015-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011107295A (ru) Противомалярийные соединения
RU2007148217A (ru) Получение производных n-фенил-2-пиримидинамина
JP2011529502A5 (ru)
RS54506B1 (en) PICOLINAMIDE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
AR035791A1 (es) Compuesto n,n-diheterociclico de amina, inhibidor de la rho-quinasa, su uso para la fabricacion de un medicamento y proceso para la preparacion del compuesto
IL172993A0 (en) Thiazolo-,oxazalo and imidazolo-quinazoline compounds capable of inhibiting protein kinases
DE602005016915D1 (de) Modulatoren von cannabinoidrezeptoren
KR880001597A (ko) 알킬렌디아민
PE20061305A1 (es) Compuestos derivados de fenilacetamidas como inhibidores de proteincinasas
EA200601620A1 (ru) 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными растениями, а также содержащие их средства
RU2009115653A (ru) Производные 5-замещенного хиназолинона, содержащие их композиции и способы их применения
CY1108792T1 (el) Παραγωγα διοξανιου-2-αλκυλκαρβαμικου, η παρασκευη τους και η εφαρμογη τους στην θεραπευτικη αγωγη
RU2004129768A (ru) Бициклические пиридины и пиримидины в качестве ингибиторов киназы р38
RU2005120003A (ru) Производные изоиндолина
JP2003535128A5 (ru)
RU2001103646A (ru) Производные 2-аминопиридинов, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции
CY1105459T1 (el) Συνθεσεις που πepιεχουν εποθιλονες και η χρηση τους για τη θepαπεια του καρκινοειδους συνδρομου
AR044175A1 (es) Compuestos de cefemo
CO5221057A1 (es) Componentes y composiciones plagicidas
CO5261594A1 (es) Inhibidores de myt1 cinasa
BR0311970A (pt) Novos compostos, seu uso e preparação
MY157730A (en) Herbicide composition
HUP9902316A2 (hu) Endotelin-antagonista hatású 4-(benzo-1,3-dioxolil)-pirrolidin-3-karbonsav-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
RU2365594C2 (ru) Применение циклических пептидов анабенопептинового типа для лечения состояния, при котором полезно ингибирование карбоксипептидазы u, новые анабенопептиновые производные и их промежуточные соединения
EA200400533A1 (ru) Новые соединения гидроксиалкилиндолокарбазола, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150729