RU2010143600A - Производное гидроксихиноксалинкарбоксамида - Google Patents

Производное гидроксихиноксалинкарбоксамида Download PDF

Info

Publication number
RU2010143600A
RU2010143600A RU2010143600/04A RU2010143600A RU2010143600A RU 2010143600 A RU2010143600 A RU 2010143600A RU 2010143600/04 A RU2010143600/04 A RU 2010143600/04A RU 2010143600 A RU2010143600 A RU 2010143600A RU 2010143600 A RU2010143600 A RU 2010143600A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
piperidin
carboxamide
hydroxyquinoxaline
carbonyl
Prior art date
Application number
RU2010143600/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Кайоко МОТОКИ (JP)
Кайоко МОТОКИ
Кейити КАВАГОЕ (JP)
Кейити КАВАГОЕ
Сигеюки НИСИНАКА (JP)
Сигеюки НИСИНАКА
Сатие МАСУДА (JP)
Сатие МАСУДА
Ацунобу САКАМОТО (JP)
Ацунобу САКАМОТО
Сатору КАНЕКО (JP)
Сатору КАНЕКО
Цуйоси АРИТА (JP)
Цуйоси АРИТА
Аки ЙОКОМИЗО (JP)
Аки ЙОКОМИЗО
Original Assignee
Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp)
Дайити Санкио Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp), Дайити Санкио Компани, Лимитед filed Critical Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp)
Publication of RU2010143600A publication Critical patent/RU2010143600A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное общей формулой (i): ! ! где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, цианогруппу, С1-4 алкильную группу или С1-4 алкоксигруппу, ! R3 представляет собой атом водорода или С1-4 алкильную группу, ! каждый из R4 и R5 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-4 алкильную группу, С2-4 алкенильную группу, С2-4 алкинильную группу, С3-5 циклоалкильную группу или гидрокси С1-4 алкильную группу, ! каждый из R6 и R7 независимо представляет собой атом водорода, или С1-4 алкильную группу, ! Х представляет собой моноциклическую или бициклическую С3-10 циклоалкильную группу, моноциклическую или бициклическую С6-10 арильную группу, или моноциклическую или бициклическую 5-10-членную гетероциклическую группу (при этом данная гетероциклическая группа включает ароматические гетероциклы и неароматические гетероциклы и содержит от 1 до 3 атомов, выбранных из группы, включающей атом азота, атом серы и атом кислорода), которые могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы заместителей α, ! Y представляет собой -CHRa-, -C(OH)Ra-, -CO-, -O-, -NRa-, -S-, -SO- или -SO2-, ! Ra представляет собой атом водорода, С1-4 алкильную группу, галоген С1-4 алкильную группу или С1-4 алканоильную группу, или ! в случае, когда Ra в Y представляет собой С1-4 алкильную группу, галоген С1-4 алкильную группу или С1-4 алканоильную группу, Ra может образовывать 5- или 6-членный цикл путем связывания с атомом, который является частью Х, ! группа заместителей α представляет собой: ! атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу; ! С1-4 алкильную группу, С2-4 алкенильную группу, С2-4 алкинильную группу, С3-6 циклоалкильную гр�

Claims (38)

1. Соединение, представленное общей формулой (i):
Figure 00000001
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, цианогруппу, С1-4 алкильную группу или С1-4 алкоксигруппу,
R3 представляет собой атом водорода или С1-4 алкильную группу,
каждый из R4 и R5 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-4 алкильную группу, С2-4 алкенильную группу, С2-4 алкинильную группу, С3-5 циклоалкильную группу или гидрокси С1-4 алкильную группу,
каждый из R6 и R7 независимо представляет собой атом водорода, или С1-4 алкильную группу,
Х представляет собой моноциклическую или бициклическую С3-10 циклоалкильную группу, моноциклическую или бициклическую С6-10 арильную группу, или моноциклическую или бициклическую 5-10-членную гетероциклическую группу (при этом данная гетероциклическая группа включает ароматические гетероциклы и неароматические гетероциклы и содержит от 1 до 3 атомов, выбранных из группы, включающей атом азота, атом серы и атом кислорода), которые могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы заместителей α,
Y представляет собой -CHRa-, -C(OH)Ra-, -CO-, -O-, -NRa-, -S-, -SO- или -SO2-,
Ra представляет собой атом водорода, С1-4 алкильную группу, галоген С1-4 алкильную группу или С1-4 алканоильную группу, или
в случае, когда Ra в Y представляет собой С1-4 алкильную группу, галоген С1-4 алкильную группу или С1-4 алканоильную группу, Ra может образовывать 5- или 6-членный цикл путем связывания с атомом, который является частью Х,
группа заместителей α представляет собой:
атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу;
С1-4 алкильную группу, С2-4 алкенильную группу, С2-4 алкинильную группу, С3-6 циклоалкильную группу, С1-4 алкоксигруппу или С3-6 циклоалкоксигруппу, которые могут быть замещены заместителем(заместителями), выбранными из группы заместителей β;
-OCORb, -CORb, -COORb, -CONRbRc, -NRbRc, -NRbCORc, NRbSORc, -NRbSO2Rc, -SRb, -SORb, -SO2Rb;
фенильную группу, и
5- или 6-членную гетероциклическую группу, которая может быть замещена С1-4 алкильной группой(группами) (при этом данная гетероциклическая группа включает ароматические гетероциклы и неароматические гетероциклы и содержит от 1 до 3 атомов, выбранных из группы, включающей атом азота, атом серы и атом кислорода),
каждый из Rb и Rc независимо представляет собой атом водорода, С1-4 алкильную группу или галоген С1-4 алкильную группу, и
группа заместителей β представляет собой атом галогена, гидроксигруппу, С1-4 алкоксигруппу и С1-4 алканоилоксигруппу
или его фармакологически приемлемая соль.
2. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода или атом галогена.
3. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода или атом фтора.
4. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R1 и R2 оба представляют собой атом водорода.
5. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R3 представляет собой атом водорода или метильную группу.
6. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R3 представляет собой атом водорода.
7. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R4 представляет собой атом водорода, атом фтора, С1-4 алкильную группу, С2-4 алкенильную группу, С2-4 алкинильную группу, С3-5 циклоалкильную группу или гидрокси С1-4 алкильную группу, а R5 представляет собой атом водорода.
8. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R4 представляет собой метильную группу, этильную группу, изопропильную группу, изобутильную группу, третбутильную группу, циклопропильную группу или 1-гидрокси-1-метилэтильную группу, а R5 представляет собой атом водорода.
9. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R4 представляет собой метильную группу, этильную группу, изопропильную группу, третбутильную группу, циклопропильную группу или 1-гидрокси-1-метилэтильную группу, а R5 представляет собой атом водорода.
10. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R4 представляет собой этильную группу, изопропильную группу, циклопропильную группу или 1-гидрокси-1-метилэтильную группу, а R5 представляет собой атом водорода.
11. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где каждый из R4 и R5 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-4 алкильную группу, С2-4 алкенильную группу, С2-4 алкинильную группу или С3-5 циклоалкильную группу.
12. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R4 представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, изопропильную группу, изобутильную группу, третбутильную группу или циклопропильную группу, а R5 представляет собой атом водорода.
13. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где каждый из R6 и R7 независимо представляет собой атом водорода или метильную группу.
14. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R6 и R7 оба представляют собой атом водорода.
15. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где Х представляет собой фенильную группу, нафтильную группу, пиридильную группу, пиридазинильную группу, пиримидинильную группу, пиразинильную группу, хинолильную группу, изохинолильную группу, бензимидазолильную группу, бензоксазолильную группу или бензотиазолильную группу, которые могут быть замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы заместителей α, а
группа заместителей α представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, третбутильную группу, гидроксиметильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, ацетоксигруппу, трифторметоксигруппу, ацетильную группу, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, диметилкарбамоильную группу, пиперидильную группу, пирролидильную группу, морфолиногруппу, пиразолильную группу, метилпиразолильную группу, оксадиазолильную группу, метилоксадиазолильную группу, фенильную группу и пиридильную группу.
16. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где Х представляет собой фенильную группу, нафтильную группу, пиридильную группу, пиридазинильную группу, пиримидинильную группу, пиразинильную группу, хинолильную группу, или изохинолильную группу, которые могут быть замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы заместителей α, а
группа заместителей α представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, цианогруппу, гидроксигруппу, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, третбутильную группу, гидроксиметильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметоксигруппу, пиперидильную группу, пирролидильную группу, фенильную группу и пиридильную группу.
17. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где Х представляет собой фенильную группу, 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 3-пиридазинильную группу, 2-пиримидинильную группу или 5-пиримидинильную группу, которые могут быть замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы заместителей α, а
группа заместителей α представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, цианогруппу, гидроксигруппу, метильную группу, этильную группу, третбутильную группу, трифторметильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, трифторметоксигруппу, фенильную группу и пиридильную группу.
18. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где Х представляет собой фенильную группу или 2-пиридильную группу, которые могут быть замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы заместителей α, а
группа заместителей α представляет собой атом фтора, атом хлора, трифторметильную группу, метоксигруппу и трифторметоксигруппу.
19. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где Х представляет собой 4-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 3,4-дифторфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 4-трифторметилфенил, 4-трифторметоксифенил, 5-фторпиридин-2-ил, 5-хлорпиридин-2-ил, 5-трифторметилпиридин-2-ил или 6-метоксипиридин-3-ил.
20. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где Х представляет собой фенильную группу, нафтильную группу, пиридильную группу, пиридазинильную группу, пиримидинильную группу, пиразинильную группу, хинолильную группу или изохинолильную группу, которые могут быть замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы заместителей α, а
группа заместителей α представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, цианогруппу, гидроксигруппу, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, третбутильную группу, гидроксиметильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметоксигруппу, фенильную группу и пиридильную группу.
21. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где Х представляет собой фенильную группу, нафтильную группу, пиридильную группу, пиридазинильную группу или пиримидинильную группу, которые могут быть замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы заместителей α, а
группа заместителей α представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, цианогруппу, гидроксигруппу, метильную группу, трифторметильную группу, метоксигруппу, трифторметоксигруппу и фенильную группу.
22. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где Х представляет собой фенильную группу или пиридильную группу, которые могут быть замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы заместителей α, а
группа заместителей α представляет собой атом фтора, атом хлора, цианогруппу, трифторметильную группу и трифторметоксигруппу.
23. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где Y представляет собой -CO-, -O-, -NRa-, Ra представляет собой атом водорода, метильную группу или этильную группу, и Ra может образовать 5-членный цикл путем связывания с атомом, который является частью Х в том случае, когда Ra представляет собой этильную группу в Y.
24. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где Y представляет собой -O- или -NRa-, а Ra представляет собой атом водорода, метильную группу или этильную группу.
25. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где Y представляет собой -O-.
26. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, которое выбирают из следующего:
N-{(1S)-2-[4-(2-фторфенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(3-фторфенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(4-фторфенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-[(1S)-1-метил-2-оксо-2-{4-[4-трифторметокси)фенокси]пиперидин-1-ил}этил]хиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(4-цианофенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(2,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(3,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-2-{4-[(5-хлорпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}-1-метил-2-оксоэтил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-2-{4-[(5-фторпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}-1-метил-2-оксоэтил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-[(1S)-1-метил-2-оксо-2-(4-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}пиперидин-1-ил)этил]хиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(2-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(3-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-[(1S)-1-({4-[4-(трифторметокси)фенокси]пиперидин-1-ил}карбонил)пропил]хиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-цианофенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(2,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(3,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-({4-[(5-фторпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-({4-[(5-хлорпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-{(1S)-1-[(4-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}пиперидин-1-ил)карбонил]пропил}хиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(2-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(3-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-[(1S)-2-метил-1-({4-[4-(трифторметокси)фенокси]пиперидин-1-ил}карбонил)пропил]хиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-цианофенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(2,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(3,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(5-хлорпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-[(5-фторпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-[(1S)-2-метил-1-[(4-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}пиперидин-1-ил)карбонил]пропил}хиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-[(1S)-1-({4-[(6-метоксипиридин-3-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)-2-метилпропил]хиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(2,4-дифторбензоил)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(2,4-дифторфенил)(гидрокси)метил]пиперидин-1-ил}карбонил)-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-гидрокси-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-1-циклопропил-2-[4-(2-фторфенокси)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-1-циклопропил-2-[4-(3-фторфенокси)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-1-циклопропил-2-[4-(4-фторфенокси)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]-1-циклопропил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-1-циклопропил-2-оксо-2-{4-[4-(трифторметокси)фенокси]пиперидин-1-ил}этил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(4-цианофенокси)пиперидин-1-ил]-1-циклопропил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-1-циклопропил-2-[4-(2,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-1-циклопропил-2-[4-(3,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-циклопропил-2-{4-[(5-фторпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил]-2-оксоэтил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-2-{4-[(5-хлорпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}-1-циклопропил-2-оксоэтил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-циклопропил-2-оксо-2-[4-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}пиперидин-1-ил)этил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-2,2-диметил-1-{[4-(2-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-2,2-диметил-1-{[4-(3-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-2,2-диметил-1-{[4-(4-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2,2-диметилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-2,2-диметил-1-({4-[4-(трифторметокси)фенокси]пиперидин-1-ил}карбонил)пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-цианофенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2,2-диметилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(2,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2,2-диметилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(3,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2,2-диметилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-2,2-диметил-1-({4-[(5-фторпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-({4-[(5-хлорпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)-2,2-диметилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид, и
N-{(1S)-2,2-диметил-1-[(4-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}пиперидин-1-ил)карбонил]пропил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид.
27. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, которое выбирают из следующего:
N-{(1S)-2-[4-(2-фторфенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(3-фторфенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(4-фторфенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-[(1S)-1-метил-2-оксо-2-{4-[4-(трифторметокси)фенокси]пиперидин-1-ил}этил]хиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(4-цианофенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(2,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(3,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-{4-[(5-хлорпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}-1-метил-2-оксоэтил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-{4-[(5-фторпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}-1-метил-2-оксоэтил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-[(1S)-1-метил-2-оксо-2-(4-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}пиперидин-1-ил)этил]хиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(2-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(3-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-[(1S)-1-({4-[4-(трифторметокси)фенокси]пиперидин-1-ил}карбонил)пропил]хиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-цианофенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(2,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(3,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-({4-[(5-фторпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-({4-[(5-хлорпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-{(1S)-1-[(4-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}пиперидин-1-ил)карбонил]пропил}хиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(2-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(3-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-[(1S)-2-метил-1-({4-[4-(трифторметокси)фенокси]пиперидин-1-ил}карбонил)пропил]хиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-цианофенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(2,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(3,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-({4-[(5-хлорпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-({4-[(5-фторпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-{(1S)-2-метил-1-[(4-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}пиперидин-1-ил)карбонил]пропил}хиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-1-циклопропил-2-[4-(2-фторфенокси)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-1-циклопропил-2-[4-(3-фторфенокси)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-1-циклопропил-2-[4-(4-фторфенокси)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]-1-циклопропил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-циклопропил-2-оксо-2-{4-[4-(трифторметокси)фенокси]пиперидин-1-ил}этил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(4-цианофенокси)пиперидин-1-ил]-1-циклопропил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-1-циклопропил-2-[4-(2,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-1-циклопропил-2-[4-(3,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-циклопропил-2-{4-[(5-фторпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}-2-оксоэтил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-{4-[(5-хлорпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}-1-циклопропил-2-оксоэтил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-циклопропил-2-оксо-2-(4-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}пиперидин-1-ил)этил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-2,2-диметил-1-{[4-(2-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-2,2-диметил-1-{[4-(3-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-2,2-диметил-1-{[4-(4-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2,2-диметилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-2,2-диметил-1-({4-[4-(трифторметокси)фенокси]пиперидин-1-ил}карбонил)пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-цианофенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2,2-диметилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(2,4-дифторфенокси]пиперидин-1-ил]карбонил}-2,2-диметилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(3,4-дифторфенокси]пиперидин-1-ил]карбонил}-2,2-диметилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-2,2-диметил-1-({4-[(5-фторпиридин-2-ил)окси]-пиперидин-1-ил}карбонил)пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-({4-[(5-хлорпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)-2,2-диметилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид и
N-[(1S)-2,2-диметил-1-[(4-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}пиперидин-1-ил)карбонил]пропил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид.
28. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, которое выбирают из следующего:
N-{(1S)-2-[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(2,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-{(1S)-2-[4-(3,4-дифторфенокси)пиперидин-1-ил]-1-метил-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-2-{4-[(5-хлорпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}-1-метил-2-оксоэтил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-2-{4-[(5-фторпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}-1-метил-2-оксоэтил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-[(1S)-1-метил-2-оксо-2-(4-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}пиперидин-1-ил)этил]хиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(5-фторпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-({4-[(5-хлорпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)пропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-{(1S)-1-[(4-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}пиперидин-1-ил)карбонил]пропил}хиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-{[4-(4-фторфенокси)пиперидин-1-ил]карбонил}-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-[(1S)-2-метил-1-({4-[4-(трифторметокси)фенокси]пиперидин-1-ил}карбонил)пропил]хиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-({4-[(5-фторпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
N-[(1S)-1-({4-[(5-хлорпиридин-2-ил)окси]пиперидин-1-ил}карбонил)-2-метилпропил]-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид,
3-гидрокси-N-{(1S)-2-метил-1-[(4-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}пиперидин-1-ил)карбонил]пропил}хиноксалин-2-карбоксамид и
N-{(1S)-1-циклопропил-2-[4-(4-фторфенокси)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-гидроксихиноксалин-2-карбоксамид.
29. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение или его фармакологически приемлемую соль по любому из пп.1-28.
30. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-28 для применения при предупреждении и/или лечении нарушения свертывания крови.
31. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-28 для применения при предупреждении и/или лечении тромбоэмболии, врожденного дефицита противосвертывающего фактора или аномалии плазминогена.
32. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-28 для применения при предупреждении тромбогенеза после хирургического вмешательства по поводу протезирования сердечного клапана, или тромбогенеза, вызванного неклапанной мерцательной аритмией, или мерцательной аритмией, сопровождающей порок клапана сердца.
33. Применение соединения или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-28 для получения лекарственного средства для предупреждения и/или лечения нарушения свертывания крови.
34. Применение соединения или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-28 для получения лекарственного средства для предупреждения и/или лечения тромбоэмболии, врожденного дефицита противосвертывающего фактора или аномалии плазминогена.
35. Применение соединения или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-28 для получения лекарственного средства для предупреждения тромбогенеза после хирургического вмешательства по поводу протезирования сердечного клапана, или тромбогенеза, вызванного неклапанной мерцательной аритмией, или мерцательной аритмией, сопровождающей порок клапана сердца.
36. Способ предупреждения и/или лечения нарушения свертывания крови, включающий введение теплокровному животному эффективного количества соединения или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-28.
37. Способ предупреждения и/или лечения тромбоэмболии, врожденного дефицита противосвертывающего фактора или аномалии плазминогена, включающий введение теплокровному животному эффективного количества соединения или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-28.
38. Способ предупреждения и/или лечения тромбогенеза после хирургического вмешательства по поводу протезирования сердечного клапана, или тромбогенеза, вызванного неклапанной мерцательной аритмией, или мерцательной аритмией, сопровождающей порок клапана сердца, включающий введение теплокровному животному эффективного количества соединения, или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-28.
RU2010143600/04A 2008-03-26 2009-03-24 Производное гидроксихиноксалинкарбоксамида RU2010143600A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-079919 2008-03-26
JP2008079919 2008-03-26
JP2008-332106 2008-12-26
JP2008332106 2008-12-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010143600A true RU2010143600A (ru) 2012-05-10

Family

ID=41113729

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010143600/04A RU2010143600A (ru) 2008-03-26 2009-03-24 Производное гидроксихиноксалинкарбоксамида

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20110053933A1 (ru)
EP (1) EP2258697A4 (ru)
JP (1) JPWO2009119537A1 (ru)
KR (1) KR20100125316A (ru)
CN (1) CN102046618A (ru)
AU (1) AU2009230130A1 (ru)
BR (1) BRPI0909425A2 (ru)
CA (1) CA2719394A1 (ru)
CO (1) CO6300944A2 (ru)
IL (1) IL208262A0 (ru)
MX (1) MX2010010504A (ru)
NZ (1) NZ588473A (ru)
RU (1) RU2010143600A (ru)
TW (1) TW200944512A (ru)
WO (1) WO2009119537A1 (ru)
ZA (1) ZA201006992B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8129376B2 (en) * 2008-03-20 2012-03-06 Sundaresan Kumar Piperidine derivatives as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase
WO2009156396A1 (en) * 2008-06-27 2009-12-30 Neurosearch A/S Novel tetramethyl substituted piperidine derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors
WO2010087471A1 (ja) * 2009-02-02 2010-08-05 第一三共株式会社 ヒドロキシピラジンカルボキサミド誘導体
CA2876382A1 (en) 2012-06-14 2013-12-19 Daiichi Sankyo Company, Limited Piperidinylpyrazolopyridine derivative
EP4027994A4 (en) * 2019-09-13 2024-03-27 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. KDM INHIBITORS AND THEIR USES
WO2024119067A1 (en) 2022-12-02 2024-06-06 Neumora Therapeutics, Inc. Methods of treating neurological disorders
WO2024133610A1 (en) * 2022-12-23 2024-06-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Proccesses for the preparation of an nlrp3 inhibitor

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2642441A (en) 1950-08-21 1953-06-16 Wisconsin Alumni Res Found Chemical compounds and processes of preparing the same
US6740682B2 (en) * 1997-08-29 2004-05-25 Tularik Limited Meta-benzamidine derivatives as serine protease inhibitors
EP1068190A1 (en) * 1998-03-31 2001-01-17 Warner-Lambert Company Llc Quinoxalinones as serine protease inhibitors such as factor xa and thrombin
WO2000076971A2 (en) * 1999-06-14 2000-12-21 Eli Lilly And Company Serine protease inhibitors
KR101203124B1 (ko) 2004-04-08 2012-11-20 아메데온, 인코포레이티드 응고 장애 치료용 물질 및 치료 방법
US7601844B2 (en) * 2006-01-27 2009-10-13 Bristol-Myers Squibb Company Piperidinyl derivatives as modulators of chemokine receptor activity

Also Published As

Publication number Publication date
AU2009230130A1 (en) 2009-10-01
KR20100125316A (ko) 2010-11-30
US20110053933A1 (en) 2011-03-03
CO6300944A2 (es) 2011-07-21
CA2719394A1 (en) 2009-10-01
JPWO2009119537A1 (ja) 2011-07-21
EP2258697A1 (en) 2010-12-08
IL208262A0 (en) 2010-12-30
EP2258697A4 (en) 2011-08-03
BRPI0909425A2 (pt) 2015-12-01
MX2010010504A (es) 2010-12-15
ZA201006992B (en) 2011-06-29
CN102046618A (zh) 2011-05-04
NZ588473A (en) 2012-02-24
WO2009119537A1 (ja) 2009-10-01
TW200944512A (en) 2009-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010143600A (ru) Производное гидроксихиноксалинкарбоксамида
FI3919486T3 (fi) Uusia heteroaryylitriatsoli- ja heteroaryylitetratsoliyhdisteitä torjunta-aineina
RU2209813C2 (ru) Производные пиридазина, лекарственные средства на их основе и способ лечения артрита
RU2348627C2 (ru) Ингибиторы тирозинкиназ
RU2451674C2 (ru) Пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2019132254A (ru) Гетероциклические соединения, пригодные в качестве дуальных ингибиторов atx/ca
RU2020140891A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов калликреина
JP2018502877A5 (ru)
RU2015100942A (ru) Производное пиперидинилпиразолпиридина
JP2010505832A5 (ru)
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
RU2003103780A (ru) Соединения фенилпиридазина и содержащие их лекарственные средства
RU2013132930A (ru) Производное пиразола
RU2008141509A (ru) Mglur5 модуляторы 1
RU2003129502A (ru) Соединение, фармацевтическая композиция, применение, способ предупреждения или лечения заболеваний
CA2526228A1 (en) Quinoline derivatives as phosphodiesterase inhibitors
JP2006500348A5 (ru)
MY148375A (en) Delta and epsilon crystal forms of imatinib mesylate
RU2005103618A (ru) Ингибирующие циклооксигеназу-2 (цог-2) производные пиридина
CA2366857A1 (en) Phthalazine derivatives for treating inflammatory diseases
JP2004531473A5 (ru)
RU2006112046A (ru) Производные пиррола с антибактериальным действием
NZ588652A (en) Carboxamide compounds for the treatment of metabolic disorders
JP2015503571A5 (ru)
RU2008145225A (ru) Соединения индазола и способы ингибирования cd7