RU2010131010A - Способ получения 6-замещенных-1-(2н)-изохинолинонов - Google Patents
Способ получения 6-замещенных-1-(2н)-изохинолинонов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010131010A RU2010131010A RU2010131010/04A RU2010131010A RU2010131010A RU 2010131010 A RU2010131010 A RU 2010131010A RU 2010131010/04 A RU2010131010/04 A RU 2010131010/04A RU 2010131010 A RU2010131010 A RU 2010131010A RU 2010131010 A RU2010131010 A RU 2010131010A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- protecting group
- compounds
- tert
- Prior art date
Links
- 0 CC(C1)(CC(C)(C)C2)N(*)CC12Oc(cc1C=CN2)ccc1C2=O Chemical compound CC(C1)(CC(C)(C)C2)N(*)CC12Oc(cc1C=CN2)ccc1C2=O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/42—Oxygen atoms attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I) ! ! или его соли, ! где ! n равно 1, 2, 3 или 4; и ! R1 является H или защитной группой, ! включающий стадии ! (A) взаимодействия соединения формулы (II) ! ! где X является галогеном, ! в подходящем растворителе и в присутствии основания, выбранного из третичного алкоксида основного металла, гидрида основного металла или основного металла, с соединением формулы (III) ! ! где ! R1 является H или защитной группой, и ! n равно 1, 2, 3 или 4, ! с получением соединения формулы (IV) ! ! где ! R1 является H или защитной группой, и ! n равно 1, 2, 3 или 4; ! и, если R1 является H, защиты аминогруппы с получением соединения формулы (IV), где R1 является аминозащитной группой; ! (B) взаимодействия соединения формулы (IV) с соединением формулы (V) ! R4-CH[N(R5)2]2, (V), ! где ! R4 является -O(C1-C6)алкилом, и ! R5 является (C1-C6)алкилом, ! с получением соединения формулы (VI) ! ! где ! R1 является защитной группой, и ! n равно 1, 2, 3 или 4; и ! (C) циклизации соединения формулы (VI) и, необязательно, снятия защитной группы в подходящем растворителе и в присутствии галогенистоводородной кислоты с получением соединения формулы (I) ! ! где R1 является H или защитной группой; ! (D) необязательного удаления защитной группы из соединения формулы (I), полученного на стадии (C), где R1 является защитной группой, с получением соединения формулы (I), где R1 является H, и ! (E) необязательного превращения соединения формулы (I) в его соль. ! 2. Способ по п.1, где X является фтором. ! 3. Способ по п.1 или 2, где основание, применяемое на стадии (A), выбирают из третичного алкоксида основного металла. ! 4. Способ по п.3, где основанием является трет-амилат калия или трет-бутоксид калия. ! 5. Спо
Claims (21)
1. Способ получения соединения формулы (I)
или его соли,
где
n равно 1, 2, 3 или 4; и
R1 является H или защитной группой,
включающий стадии
(A) взаимодействия соединения формулы (II)
где X является галогеном,
в подходящем растворителе и в присутствии основания, выбранного из третичного алкоксида основного металла, гидрида основного металла или основного металла, с соединением формулы (III)
где
R1 является H или защитной группой, и
n равно 1, 2, 3 или 4,
с получением соединения формулы (IV)
где
R1 является H или защитной группой, и
n равно 1, 2, 3 или 4;
и, если R1 является H, защиты аминогруппы с получением соединения формулы (IV), где R1 является аминозащитной группой;
(B) взаимодействия соединения формулы (IV) с соединением формулы (V)
R4-CH[N(R5)2]2, (V),
где
R4 является -O(C1-C6)алкилом, и
R5 является (C1-C6)алкилом,
с получением соединения формулы (VI)
где
R1 является защитной группой, и
n равно 1, 2, 3 или 4; и
(C) циклизации соединения формулы (VI) и, необязательно, снятия защитной группы в подходящем растворителе и в присутствии галогенистоводородной кислоты с получением соединения формулы (I)
где R1 является H или защитной группой;
(D) необязательного удаления защитной группы из соединения формулы (I), полученного на стадии (C), где R1 является защитной группой, с получением соединения формулы (I), где R1 является H, и
(E) необязательного превращения соединения формулы (I) в его соль.
2. Способ по п.1, где X является фтором.
3. Способ по п.1 или 2, где основание, применяемое на стадии (A), выбирают из третичного алкоксида основного металла.
4. Способ по п.3, где основанием является трет-амилат калия или трет-бутоксид калия.
5. Способ по п.1, где R4 в реагенте (V) является трет-бутилокси или этокси.
6. Способ по п.1, где R5 в реагенте (V) является метилом.
7. Способ по любому из п.5 или 6, где реагентом (V), применяемым на стадии (B), является трет-бутокси-бис-(диметиламино)метаном.
8. Способ по п.1, где галогенистоводородной кислотой, применяемой в реакции циклизации на стадии (C), является HCl.
9. Способ по п.1, где n равно 3.
10. Способ по п.1, где защитной группой является кислотонеустойчивая группа.
11. Способ по п.10, где защитной группой в R1 является трет-бутоксикарбонил.
12. Способ получения соединения формулы (VI)
где
R1 является защитной группой, и
n равно 1, 2, 3 или 4;
включающий взаимодействие соединения формулы (IV)
где
R1 является защитной группой, и
n равно 1, 2, 3 или 4;
с соединением формулы (V)
R4-CH[N(R5)2]2, (V),
где
R4 является -O(C1-C6)алкилом, и
R5 является (C1-C6)алкилом.
13. Способ по п.12, где соединением (V) является трет-бутокси-бис-(диметиламино)метаном.
14. Соединение формулы (IV)
где
R1 является H или защитной группой, и
n равно 1, 2, 3 или 4.
15. Соединение по п.14, которое выбирают из
4-(1-бензилпирролидин-3-илокси)-2-метилбензонитрила,
трет-бутилового эфира 3-(4-циано-3-метилфенокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты,
4-(1-бензгидрилазетидин-3-илокси)-2-метилбензонитрила или
трет-бутилового эфира 4-(4-циано-3-метилфенокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты.
16. Соединение формулы (VI)
где
R1 является Н или защитной группой, и
n равно 1, 2, 3 или 4.
17. Соединение по п.16, где соединение выбирают из группы, включающей
4-(1-бензилпирролидин-3-илокси)-2-(2-диметиламиновинил)бензонитрил,
трет-бутиловый эфир 3-[4-циано-3-(2-диметиламиновинил)фенокси]пиперидин-1-карбоновой кислоты,
4-(1-бензгидрилазетидин-3-илокси)-2-(2-диметиламиновинил)бензонитрил или
трет-бутиловый эфир 4-[4-циано-3-(2-диметиламиновинил)фенокси]пиперидин-1-карбоновой кислоты.
18. Соединение по п.14 или 16, где защитной группой является кислотонеустойчивая группа.
19. Соединение по п.18, где кислотонеустойчивой защитной группой является трет-бутилоксикарбонил.
20. Соединение по п.14 или 16, где n равно 3.
21. Применение соединения по любому из пп.14-20 для получения соединения формулы (I)
или его соли,
где
n равно 1, 2, 3 или 4; и
R1 является H или защитной группой.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07291622 | 2007-12-26 | ||
| EP07291622.4 | 2007-12-26 | ||
| US5655008P | 2008-05-28 | 2008-05-28 | |
| US61/056,550 | 2008-05-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010131010A true RU2010131010A (ru) | 2012-02-10 |
Family
ID=39410019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010131010/04A RU2010131010A (ru) | 2007-12-26 | 2008-12-22 | Способ получения 6-замещенных-1-(2н)-изохинолинонов |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8716481B2 (ru) |
| EP (1) | EP2240441B1 (ru) |
| JP (1) | JP2011507921A (ru) |
| KR (1) | KR20100103646A (ru) |
| CN (1) | CN101910123A (ru) |
| AR (1) | AR071744A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008340601A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0821837A2 (ru) |
| CA (1) | CA2710447A1 (ru) |
| CL (1) | CL2008003897A1 (ru) |
| CO (1) | CO6290756A2 (ru) |
| HU (1) | HUE025985T2 (ru) |
| IL (1) | IL206530A0 (ru) |
| MA (1) | MA31926B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ586335A (ru) |
| RU (1) | RU2010131010A (ru) |
| TW (1) | TW200940525A (ru) |
| UY (1) | UY31577A1 (ru) |
| WO (1) | WO2009080335A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6357100B2 (ja) * | 2011-07-08 | 2018-07-11 | サノフイ | ６−（ピペリジン−４−イルオキシ）−２ｈ−イソキノリン−１−オン塩酸塩の結晶性溶媒和物 |
| CN103649078B (zh) * | 2011-07-08 | 2015-08-19 | 赛诺菲 | 取代的苯基化合物 |
| JP2014518236A (ja) * | 2011-07-08 | 2014-07-28 | サノフイ | ６−（ピペリジン−４−イルオキシ）−２ｈ−イソキノリン−１−オン塩酸塩の多形体 |
| US20140187777A1 (en) * | 2012-03-26 | 2014-07-03 | Dow Agrosciences Llc | Materials and methods for the base-assisted synthesis of substituted heteroaromatic compounds |
| EP2740458B1 (en) | 2012-12-06 | 2016-08-03 | IP Gesellschaft für Management mbH | Packaging comprising forms of sodium salt of 4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(1-oxy-pyridine-4-carbonyl)-phenyl]-benzenesulfonamide |
| TWI730032B (zh) * | 2016-01-13 | 2021-06-11 | 美商必治妥美雅史谷比公司 | 作為ｒｏｃｋ抑制劑之螺庚烷水楊酸醯胺及相關化合物 |
| KR101700381B1 (ko) * | 2016-06-27 | 2017-01-31 | 이에스콘트롤스(주) | 와이파이를 이용한 무선 자동제어 장치 및 방법 |
| WO2024030854A1 (en) | 2022-08-01 | 2024-02-08 | Valo Health, Inc. | Process for preparing 6-substituted-1-(2h)-isoquinolinones and intermediate compound |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3732245A (en) * | 1970-11-04 | 1973-05-08 | Hoffmann La Roche | Process and intermediates for the preparation of indoles from ortho-nitrotoluenes |
| CA2615577C (en) * | 2005-07-26 | 2014-09-09 | Sanofi-Aventis | Piperidinyl-substituted isoquinolone derivatives as rho-kinase inhibitors |
| TW200738682A (en) * | 2005-12-08 | 2007-10-16 | Organon Nv | Isoquinoline derivatives |
-
2008
- 2008-12-22 WO PCT/EP2008/010998 patent/WO2009080335A1/en active Application Filing
- 2008-12-22 BR BRPI0821837-4A patent/BRPI0821837A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-12-22 RU RU2010131010/04A patent/RU2010131010A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-12-22 EP EP08863662.6A patent/EP2240441B1/en active Active
- 2008-12-22 CN CN2008801231824A patent/CN101910123A/zh active Pending
- 2008-12-22 AU AU2008340601A patent/AU2008340601A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-22 NZ NZ586335A patent/NZ586335A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-12-22 CA CA2710447A patent/CA2710447A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-22 HU HUE08863662A patent/HUE025985T2/en unknown
- 2008-12-22 KR KR1020107016751A patent/KR20100103646A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-12-22 JP JP2010540061A patent/JP2011507921A/ja not_active Abandoned
- 2008-12-23 AR ARP080105720A patent/AR071744A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-12-23 UY UY31577A patent/UY31577A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-12-24 TW TW097150345A patent/TW200940525A/zh unknown
- 2008-12-24 CL CL2008003897A patent/CL2008003897A1/es unknown
-
2010
- 2010-06-17 US US12/817,591 patent/US8716481B2/en active Active
- 2010-06-18 MA MA32931A patent/MA31926B1/fr unknown
- 2010-06-21 IL IL206530A patent/IL206530A0/en unknown
- 2010-06-22 CO CO10074960A patent/CO6290756A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0821837A2 (pt) | 2015-06-16 |
| EP2240441B1 (en) | 2015-06-03 |
| AU2008340601A1 (en) | 2009-07-02 |
| CO6290756A2 (es) | 2011-06-20 |
| WO2009080335A1 (en) | 2009-07-02 |
| NZ586335A (en) | 2011-08-26 |
| TW200940525A (en) | 2009-10-01 |
| IL206530A0 (en) | 2010-12-30 |
| UY31577A1 (es) | 2009-08-03 |
| AR071744A1 (es) | 2010-07-14 |
| CA2710447A1 (en) | 2009-07-02 |
| MA31926B1 (fr) | 2010-12-01 |
| KR20100103646A (ko) | 2010-09-27 |
| JP2011507921A (ja) | 2011-03-10 |
| US8716481B2 (en) | 2014-05-06 |
| EP2240441A1 (en) | 2010-10-20 |
| CL2008003897A1 (es) | 2009-05-22 |
| CN101910123A (zh) | 2010-12-08 |
| HUE025985T2 (en) | 2016-04-28 |
| US20110021779A1 (en) | 2011-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010131010A (ru) | Способ получения 6-замещенных-1-(2н)-изохинолинонов | |
| CN1301977C (zh) | 氨基嘧啶化合物的制备方法 | |
| RU2007127663A (ru) | Способ получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина | |
| JP2008505932A5 (ru) | ||
| JP2007535595A5 (ru) | ||
| JP2004507519A5 (ru) | ||
| RS20060316A (en) | Derivatives of n-/heteroaryl(piperidine-2-yl)methyl/ benzamide, preparation method and application of same in therapeutics | |
| JP2008526724A5 (ru) | ||
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| JP2010535722A5 (ru) | ||
| RU2011106925A (ru) | Способ получения амидного производного | |
| JP2008538557A5 (ru) | ||
| RU2008122948A (ru) | Нуклеиновое основание, имеющее перфторалкильную группу и способ его получения | |
| EP1849788A8 (en) | Organosilicon compound | |
| RU2013112946A (ru) | Способ получения промежуточных соединений для получения ингибиторов nep | |
| JP2007508362A5 (ru) | ||
| WO2003101917A3 (en) | A process for the preparation of phenylcarbamates | |
| IL162980A (en) | Process for the manufacture of hmg-coa reductase inhibitors | |
| CN1780860A (zh) | 活性自由基聚合物的制造方法和聚合物 | |
| JP2008519099A5 (ru) | ||
| JP2007210969A5 (ru) | ||
| TW200604161A (en) | Chemical process | |
| JP2004508309A5 (ru) | ||
| JP2006526587A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20131118 |