RU2010125902A - Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина - Google Patents
Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010125902A RU2010125902A RU2010125902/04A RU2010125902A RU2010125902A RU 2010125902 A RU2010125902 A RU 2010125902A RU 2010125902/04 A RU2010125902/04 A RU 2010125902/04A RU 2010125902 A RU2010125902 A RU 2010125902A RU 2010125902 A RU2010125902 A RU 2010125902A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- atom
- alkoxy
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения, представленного следующей формулой (I): ! ! включающий введение в реакцию соединения, представленного следующей формулой (III): ! !и соединения, представленного следующей формулой (II): ! ! в растворителе и в присутствии катализатора на основе палладия и основания, !причем R1 обозначает атом водорода, атом галогена, аминогруппу, R11-NH- (где R11 обозначает C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, C1-6 алкокси C1-6 алкил или C1-6 алкоксикарбонил C1-6 алкил), R12-(СО)-NH- (где R12 обозначает C1-6 алкил или C1-6 алкокси C1-6 алкил), C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, циано C1-6 алкил, C1-6 алкокси или C1-6 алкокси C1-6 алкил; ! R2 обозначает атом водорода, C1-6 алкил, аминогруппу, которая может быть защищена защитной группой, или ди-C1-6 алкиламино; ! один из X и Y представляет атом азота, и другой обозначает атом азота или атом кислорода; ! Q обозначает удаляемую группу; !кольцо A представляет собой 5- или 6-членное гетероарильное кольцо или бензольное кольцо, которое может иметь один или два атома галогена или одну или две C1-6 алкильные группы; ! Z обозначает простую связь, метиленовую группу, этиленовую группу, атом кислорода, атом серы, -CH2O-, -OCH2-, -NH-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2S- или -SCH2-; ! R обозначает атом водорода или C1-6 алкил, если обе группы R обозначают C1-6 алкил, они могут вместе образовывать кольцо; ! R3 обозначает атом водорода или атом галогена, или C1-6 алкил, C3-8 циклоалкил, C6-10 арил, 5- или 6-членный гетероарил, или 5- или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу, причем эти группы могут иметь один или два заместителя, выбранные из группы заместителей α; и ! R4 обозначает атом водорода или атом галогена; ! при условии, что когда Z обозначает простую связь или когда R3
Claims (14)
1. Способ получения соединения, представленного следующей формулой (I):
включающий введение в реакцию соединения, представленного следующей формулой (III):
и соединения, представленного следующей формулой (II):
в растворителе и в присутствии катализатора на основе палладия и основания,
причем R1 обозначает атом водорода, атом галогена, аминогруппу, R11-NH- (где R11 обозначает C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, C1-6 алкокси C1-6 алкил или C1-6 алкоксикарбонил C1-6 алкил), R12-(СО)-NH- (где R12 обозначает C1-6 алкил или C1-6 алкокси C1-6 алкил), C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, циано C1-6 алкил, C1-6 алкокси или C1-6 алкокси C1-6 алкил;
R2 обозначает атом водорода, C1-6 алкил, аминогруппу, которая может быть защищена защитной группой, или ди-C1-6 алкиламино;
один из X и Y представляет атом азота, и другой обозначает атом азота или атом кислорода;
Q обозначает удаляемую группу;
кольцо A представляет собой 5- или 6-членное гетероарильное кольцо или бензольное кольцо, которое может иметь один или два атома галогена или одну или две C1-6 алкильные группы;
Z обозначает простую связь, метиленовую группу, этиленовую группу, атом кислорода, атом серы, -CH2O-, -OCH2-, -NH-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2S- или -SCH2-;
R обозначает атом водорода или C1-6 алкил, если обе группы R обозначают C1-6 алкил, они могут вместе образовывать кольцо;
R3 обозначает атом водорода или атом галогена, или C1-6 алкил, C3-8 циклоалкил, C6-10 арил, 5- или 6-членный гетероарил, или 5- или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу, причем эти группы могут иметь один или два заместителя, выбранные из группы заместителей α; и
R4 обозначает атом водорода или атом галогена;
при условии, что когда Z обозначает простую связь или когда R3 обозначает атом водорода, тогда R1, R2 и R4 не могут одновременно обозначать атом водорода,
[группа заместителей α]
атом галогена, цианогруппа, C1-6 алкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкоксикарбонил, C3-8 циклоалкил, C2-6 алкенил и C2-6 алкинил.
2. Способ получения по п.1, в которой Q в указанной формуле (III) обозначает атом галогена или замещенную сульфонилоксигруппу.
4. Способ получения по п.1 или 2, в котором когда R2 обозначает аминогруппу, которая может быть защищена защитной группой, способ дополнительно включает удаление защитной группы.
5. Способ получения по п.1 или 2, в котором соединение, представленное следующей формулой (III):
получают способом получения, включающим стадии
введения соединения, представленного следующей формулой (VI):
в реакцию циклизации;
осуществления реакции восстановления; и
осуществления галогенирования,
(причем R1, R2, R4, X, Y и Q имеют значения, определенные выше,
R10 обозначает атом водорода или C1-6 алкил, и
R13 обозначает атом водорода или C1-6 алкил).
6. Способ получения по п.5, в котором когда R2 обозначает аминогруппу, имеющую защитную группу, способ дополнительно включает удаление защитной группы после реакции восстановления.
7. Способ получения по п.5, в котором когда R2 обозначает аминогруппу, способ дополнительно включает защиту аминогруппы.
8. Соединение, представленное следующей формулой (VII), или его соль:
в которой R1 обозначает атом водорода, атом галогена, аминогруппу, R11-NH- (где R11 обозначает C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, C1-6 алкокси C1-6 алкил или C1-6 алкоксикарбонил C1-6 алкил), R12-(СО)-NH- (где R12 обозначает C1-6 алкил или C1-6 алкокси C1-6 алкил), C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, циано C1-6 алкил, C1-6 алкокси или C1-6 алкокси C1-6 алкил;
R2 обозначает атом водорода, C1-6 алкил, аминогруппу, которая может быть защищена защитной группой, или ди-C1-6 алкиламино;
один из X и Y обозначает атом азота, и другой обозначает атом азота или атом кислорода;
R4 обозначает атом водорода или атом галогена; и
R10 обозначает атом водорода или C1-6 алкил,
при условии, что соединения, где все R1 и R2 одновременно являются водородами, исключены.
10. Соединение, представленное следующей формулой (X), или его соль:
в которой R1 обозначает атом водорода, атом галогена, аминогруппу, R11-NH- (где R11 обозначает C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, C1-6 алкокси C1-6 алкил или C1-6 алкоксикарбонил C1-6 алкил), R12-(СО)-NH- (где R12 обозначает C1-6 алкил или C1-6 алкокси C1-6 алкил), C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, циано C1-6 алкил, C1-6 алкокси или C1-6 алкокси C1-6 алкил;
R2 обозначает атом водорода, C1-6 алкил, аминогруппу, которая может быть защищена защитной группой, или ди-C1-6 алкиламино;
один из X и Y обозначает атом азота, и другой обозначает атом азота или атом кислорода;
W обозначает гидроксильную группу, атом галогена или замещенную сульфонилоксигруппу; и
R4 обозначает атом водорода или атом галогена,
при условии, что соединения, где все R1 и R2 одновременно являются водородами, исключены.
12. Соединение, представленное следующей формулой (XI), или его соль:
в которой R1 обозначает атом водорода, атом галогена, аминогруппу, R11-NH- (где R11 обозначает C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, C1-6 алкокси C1-6 алкил или C1-6 алкоксикарбонил C1-6 алкил), R12-(СО)-NH- (где R12 обозначает C1-6 алкил или C1-6 алкокси C1-6 алкил), C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, циано C1-6 алкил, C1-6 алкокси или C1-6 алкокси C1-6 алкил;
R14 обозначает аминогруппу, защищенную защитной группой;
один из X и Y обозначает атом азота, и другой обозначает атом азота или атом кислорода;
кольцо A представляет собой 5- или 6-членное гетероарильное кольцо или бензольное кольцо, которое может иметь один или два атома галогена или одну или две C1-6 алкильные группы;
Z обозначает простую связь, метиленовую группу, этиленовую группу, атом кислорода, атом серы, -CH2O-, -OCH2-, -NH-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2S- или -SCH2-;
R3 обозначает атом водорода или атом галогена, или C1-6 алкил, C3-8 циклоалкил, C6-10 арил, 5- или 6-членный гетероарил, или 5- или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу, причем эти группы могут иметь один или два заместителя, выбранные из группы заместителей α; и
R4 обозначает атом водорода или атом галогена;
при условии, что когда Z обозначает простую связь или когда R3 обозначает атом водорода, тогда R1 и R4 не могут одновременно обозначать атомы водорода,
[группа заместителей α]
атом галогена, цианогруппа, C1-6 алкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкоксикарбонил, C3-8 циклоалкил, C2-6 алкенил и C2-6 алкинил.
14. Соединение, представленное следующей формулой (XII), или его соль:
в которой
кольцо B представляет собой бензольное кольцо, которое может иметь один или два атома галогена или одну или две C1-6 алкильные группы;
U обозначает -CH2O-;
R обозначает атом водорода или C1-6 алкил, и когда обе группы R обозначают C1-6 алкил, они могут вместе образовывать кольцо; и
R15 обозначает атом водорода или атом галогена, или пиридиновое кольцо, которое может иметь один или два заместителя, выбранные из группы заместителей α,
[группа заместителей α]
атом галогена, цианогруппа, C1-6 алкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкоксикарбонил, C3-8 циклоалкил, C2-6 алкенил и C2-6 алкинил.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1679107P | 2007-12-26 | 2007-12-26 | |
US61/016,791 | 2007-12-26 | ||
PCT/JP2008/073545 WO2009081970A1 (ja) | 2007-12-26 | 2008-12-25 | ヘテロ環置換ピリジン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010125902A true RU2010125902A (ru) | 2012-02-10 |
RU2474581C2 RU2474581C2 (ru) | 2013-02-10 |
Family
ID=40801269
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010125902/04A RU2474581C2 (ru) | 2007-12-26 | 2008-12-25 | Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8410277B2 (ru) |
EP (1) | EP2226320A4 (ru) |
JP (1) | JPWO2009081970A1 (ru) |
CN (1) | CN101910159B (ru) |
BR (1) | BRPI0821689A2 (ru) |
CA (1) | CA2709664A1 (ru) |
IL (1) | IL206391A0 (ru) |
RU (1) | RU2474581C2 (ru) |
WO (1) | WO2009081970A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4795022B2 (ja) | 2003-09-30 | 2011-10-19 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ヘテロ環化合物を含有する新規な抗真菌剤 |
JP4874958B2 (ja) | 2005-03-30 | 2012-02-15 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ピリジン誘導体を含有する抗真菌剤 |
TWI385169B (zh) | 2005-10-31 | 2013-02-11 | Eisai R&D Man Co Ltd | 經雜環取代之吡啶衍生物及含有彼之抗真菌劑 |
US8183264B2 (en) | 2006-09-21 | 2012-05-22 | Eisai R&D Managment Co., Ltd. | Pyridine derivative substituted by heteroaryl ring, and antifungal agent comprising the same |
TW200841879A (en) | 2007-04-27 | 2008-11-01 | Eisai R&D Man Co Ltd | Pyridine derivatives substituted by heterocyclic ring and phosphonoamino group, and anti-fungal agent containing same |
CN102702185A (zh) | 2007-04-27 | 2012-10-03 | 卫材R&D管理有限公司 | 杂环取代吡啶衍生物的盐的结晶 |
US8513287B2 (en) | 2007-12-27 | 2013-08-20 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Heterocyclic ring and phosphonoxymethyl group substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing same |
EP2345328A4 (en) * | 2008-09-19 | 2014-06-25 | Sumitomo Chemical Co | COMPOSITION FOR USE IN AGRICULTURE |
US8188119B2 (en) | 2008-10-24 | 2012-05-29 | Eisai R&D Management Co., Ltd | Pyridine derivatives substituted with heterocyclic ring and γ-glutamylamino group, and antifungal agents containing same |
WO2011051198A2 (de) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Bayer Cropscience Ag | Pyridin-derivate als pflanzenschutzmittel |
US9234112B2 (en) * | 2013-06-05 | 2016-01-12 | Korea Institute Of Machinery & Materials | Metal precursor powder, method of manufacturing conductive metal layer or pattern, and device including the same |
JP2016164126A (ja) * | 2013-07-02 | 2016-09-08 | 日本曹達株式会社 | アミノピリジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
JP7292299B2 (ja) | 2017-12-07 | 2023-06-16 | アンプリックス ファーマシューティカルズ,インク. | 複素環式の置換ピリジン誘導体である抗真菌薬 |
JP2021530445A (ja) | 2018-06-25 | 2021-11-11 | アンプリックス ファーマシューティカルズ,インク. | 複素環およびアミノ基によって置換されたピリジン誘導体 |
US11034669B2 (en) | 2018-11-30 | 2021-06-15 | Nuvation Bio Inc. | Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3844227A1 (de) | 1988-12-29 | 1990-07-05 | Basf Ag | 3(2h)-pyridazinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
GB2276161A (en) | 1993-03-17 | 1994-09-21 | Glaxo Group Ltd | Aniline and benzanilide derivatives |
US5444050A (en) * | 1994-04-29 | 1995-08-22 | Texas Biotechnology Corporation | Binding of E-selectin or P-selectin to sialyl Lewisx or sialyl-Lewisa |
FR2737721B1 (fr) * | 1995-08-08 | 1997-09-05 | Roussel Uclaf | Nouveaux composes biphenyles, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de medicament et les compositions pharmaceutiques les contenant |
AU732455C (en) | 1997-05-08 | 2002-09-05 | Merck Sharp & Dohme Limited | Substituted 1,2,4-triazolo{3,4-a}phthalazine derivatives as gaba alpha 5 ligands |
DE19917979A1 (de) | 1999-04-21 | 2000-10-26 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenyl-boronsäuren |
NZ548265A (en) | 2000-07-07 | 2008-06-30 | Eisai R&D Man Co Ltd | Antifungal compounds and agents able to inhibit transport of the GPI-anchored protein to the cell wall |
CA2439593C (en) | 2001-04-05 | 2010-02-09 | Torrent Pharmaceuticals Ltd. | Heterocyclic compounds for aging-related and diabetic vascular complications |
ATE296630T1 (de) | 2001-06-27 | 2005-06-15 | Merck Frosst Canada Inc | Substituierte 8-arylchinoline als pde4-hemmer |
AU2003206690A1 (en) | 2002-01-18 | 2003-07-30 | Basf Aktiengesellschaft | Cosmetic or dermatological preparations for preventing damages to skin caused by peroxides |
JP2005538953A (ja) | 2002-05-28 | 2005-12-22 | 3−ディメンショナル ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 新規チオフェンアミジン、それらの組成物、および補体媒介疾患および病気を治療する方法 |
DE50305587D1 (en) * | 2002-06-10 | 2006-12-14 | Bayer Healthcare Ag | 2-heteroarylcarbonsäureamide |
EP1517895B1 (en) * | 2002-06-25 | 2007-03-14 | Merck Frosst Canada Ltd. | 8-(biaryl) quinoline pde4 inhibitors |
CA2523718A1 (en) | 2003-04-30 | 2004-11-18 | The Institutes For Pharmaceutical Discovery, Llc | Substituted amino carboxylic acids as inhibitors of protein tyrosine phosphatase-1b |
US7592352B2 (en) | 2003-05-06 | 2009-09-22 | Smithkline Beecham Corporation | Substituted thieno and furo-pyridines |
JP4795022B2 (ja) | 2003-09-30 | 2011-10-19 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ヘテロ環化合物を含有する新規な抗真菌剤 |
JP2006248938A (ja) * | 2005-03-09 | 2006-09-21 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 含ホウ素キナゾリン誘導体 |
US7572808B2 (en) * | 2005-06-17 | 2009-08-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Triazolopyridine cannabinoid receptor 1 antagonists |
TWI385169B (zh) | 2005-10-31 | 2013-02-11 | Eisai R&D Man Co Ltd | 經雜環取代之吡啶衍生物及含有彼之抗真菌劑 |
RU2380365C1 (ru) * | 2005-10-31 | 2010-01-27 | Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. | Гетероциклические замещенные производные пиримидина и содержащий их противогрибковый агент |
EP1944303B1 (en) * | 2005-10-31 | 2013-08-21 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Pyridine derivative substituted by heterocycle and fungicide containing the same |
PE20121506A1 (es) | 2006-07-14 | 2012-11-26 | Amgen Inc | Compuestos triazolopiridinas como inhibidores de c-met |
US9259426B2 (en) | 2006-07-20 | 2016-02-16 | Gilead Sciences, Inc. | 4,6-di- and 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives useful for treating viral infections |
CA2660704A1 (en) * | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Ironwood Pharmaceuticals, Inc. | Indole compounds |
CA2661538A1 (en) | 2006-08-24 | 2008-02-28 | Wockhardt Research Centre | Novel macrolides and ketolides having antimicrobial activity |
US8314087B2 (en) | 2007-02-16 | 2012-11-20 | Amgen Inc. | Nitrogen-containing heterocyclyl ketones and methods of use |
CN102702185A (zh) | 2007-04-27 | 2012-10-03 | 卫材R&D管理有限公司 | 杂环取代吡啶衍生物的盐的结晶 |
EA016529B1 (ru) | 2007-05-11 | 2012-05-30 | Эли Лилли Энд Компани | 2-[4-(пиразол-4-илалкил)пиперазин-1-ил]-3-фенилпиразины и -пиридины и 3-[4-(пиразол-4-илалкил)пиперазин-1-ил]-2-фенилпиридины в качестве антагонистов рецепторов 5-ht |
US20090197880A1 (en) * | 2007-07-13 | 2009-08-06 | Genelabs Technologies, Inc. | Anti-viral compounds, compositions, and methods of use |
AR069517A1 (es) * | 2007-12-03 | 2010-01-27 | Smithkline Beecham Corp | Compuesto del acido fenil metiloxifenil piridinil carboxilico substituido, composiciones farmaceuticas que lo comprenden y su uso para la prepara-cion de un medicamento util para el tratamiento de una enfermedad mediada por la actividad de la enzima sgc |
-
2008
- 2008-12-25 US US12/809,011 patent/US8410277B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-25 RU RU2010125902/04A patent/RU2474581C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-12-25 WO PCT/JP2008/073545 patent/WO2009081970A1/ja active Application Filing
- 2008-12-25 EP EP08863620A patent/EP2226320A4/en not_active Withdrawn
- 2008-12-25 BR BRPI0821689-4A patent/BRPI0821689A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-12-25 CN CN2008801230268A patent/CN101910159B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-25 JP JP2009547127A patent/JPWO2009081970A1/ja active Pending
- 2008-12-25 CA CA2709664A patent/CA2709664A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-06-15 IL IL206391A patent/IL206391A0/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2474581C2 (ru) | 2013-02-10 |
WO2009081970A1 (ja) | 2009-07-02 |
CN101910159B (zh) | 2013-06-19 |
CA2709664A1 (en) | 2009-07-02 |
EP2226320A1 (en) | 2010-09-08 |
BRPI0821689A2 (pt) | 2015-06-16 |
IL206391A0 (en) | 2010-12-30 |
US20110263845A1 (en) | 2011-10-27 |
JPWO2009081970A1 (ja) | 2011-05-06 |
EP2226320A4 (en) | 2012-07-11 |
CN101910159A (zh) | 2010-12-08 |
US8410277B2 (en) | 2013-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010125902A (ru) | Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина | |
NO331165B1 (no) | Derivater av dioksan-2-alkylkarbamater, fremgangsmate for fremstilling derav og anvendelse av de samme for fremstilling av medikamenter | |
RU2009143926A (ru) | Производные пиридина, замещенные гетероциклическим циклом и фосфоноаминогруппой, и содержащее их противогрибковое средство | |
RU2009140324A (ru) | Получение фталоцианинов кремния и германия и родственных субстанций | |
JO2925B1 (en) | New pyridine derivatives and pyrimidine derivatives (3) | |
CO6321130A2 (es) | Piridinas carboxamidas como inhibidores de la 11 beta-hsd1 | |
EA201071113A1 (ru) | ПОЛИЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-ГЕТЕРОАРИЛ-6-ФЕНИЛИМИДАЗО[1,2-α] ПИРИДИНОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ | |
AR048043A1 (es) | Metodo para producir compuestos de aminifenol | |
RU2009118963A (ru) | Пурины в качестве ингибиторов ркс-тета | |
MX2010003148A (es) | Procedimiento para la preparacion de diamidas de acido sulfonico. | |
EA201071012A1 (ru) | Производные азетидинов, способ их получения и применение их в терапии | |
JP2008540333A5 (ru) | ||
AR056418A1 (es) | Derivados de bencimidazol como 5-ht6, 5-ht2a, metodo para la obtencion del compuesto y el uso para la fabricacion de un mediicamento | |
RU2011141209A (ru) | Усовершенствованный способ получения ингибиторов дипептидиллептизады-iv и промежуточного соединения | |
RU2001121162A (ru) | Способ получения производных пиразоло [4,3-D] пиримидин-7-она и промежуточные соединения | |
JP2008532946A5 (ru) | ||
RU2013150969A (ru) | Промежуточное соединение для синтеза каспофунгина и способ его получения | |
NO20061604L (no) | Piperazinforbindelser, fremgangsmate for deres fremstilling og farmasoytiske sammensetninger inneholdende dem | |
JP2004502773A5 (ru) | ||
RU2015114721A (ru) | Фторзамещенные циклические аминосоединения и способы их получения, фармацевтические композиции и их применения | |
EA201000666A1 (ru) | Производные 5-замещенных индол-3-карбоновой кислоты, обладающие противовирусной активностью, способ их получения и применение | |
EP1803725A1 (en) | Methods for preparing irinotecan | |
KR930005979A (ko) | 4-치환된-1,4-디하이드로피리딘의 제조방법 | |
Agamy et al. | Enaminones as building blocks in heterocyclic synthesis: a new one pot synthesis of polyfunctional substituted pyridines | |
RU2013130244A (ru) | Улучшенный способ получения 1-замещенных 2-трифторметил-5-алкилпиридинов |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131226 |