RU2009120622A - Трициклические гетероарильные соединения в качестве ингибиторов янус-киназы - Google Patents

Трициклические гетероарильные соединения в качестве ингибиторов янус-киназы Download PDF

Info

Publication number
RU2009120622A
RU2009120622A RU2009120622/04A RU2009120622A RU2009120622A RU 2009120622 A RU2009120622 A RU 2009120622A RU 2009120622/04 A RU2009120622/04 A RU 2009120622/04A RU 2009120622 A RU2009120622 A RU 2009120622A RU 2009120622 A RU2009120622 A RU 2009120622A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
radical
aliphatic radical
optionally substituted
membered
heteroaryl
Prior art date
Application number
RU2009120622/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Юссеф БЕННАНИ (US)
Юссеф БЕННАНИ
Тяньшэн ВАН (US)
Тяньшэн Ван
Франческо САЛИТУРО (US)
Франческо САЛИТУРО
Джон ДАФФИ (US)
Джон Даффи
Original Assignee
Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед (Us)
Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед (Us), Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед filed Critical Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед (Us)
Publication of RU2009120622A publication Critical patent/RU2009120622A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed systems contains four or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/542—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/04—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for inducing labour or abortion; Uterotonics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/16—Peri-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Psychology (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы: ! (I-a), ! где W представляет собой -N(RF)-, -C(X)N(RF)- или -N(RF)C(X)-; ! X представляет собой O, S, [водород, водород] или [водород, R]; ! X2 представляет собой N или C-RX2, где RX2 представляет собой водород, галоген, -CN, -NO2, -ORX2B, -OC(O)RX2B, -OC(O)ORX2B, -OC(O)NRX2ARX2B, -OC(S)RX2B, -SRX2B, -SC(O)RX2B, -SC(S)RX2B, -C(O)ORX2B, -C(O)NRX2ARX2B, -C(S)NRX2ARX2B, -NRX2ARX2B, -S(O)RX2B, -S(O)2RX2B, -S(O)2NRX2ARX2B, C1-4-галогеналифатический радикал, необязательно замещенный C3-8-циклоалифатический радикал, C1-6-алифатический радикал; ! X4 представляет собой N или C-RB4, X5 представляет собой N или C-RB5, X6 представляет собой N или C-RB6, и X7 представляет собой N или C-RB7, где необязательно до двух из X4, X5, X6 и X7 представляют собой N и каждый из RB4, RB5, RB6 и RB7, независимо, представляет собой водород, галоген, -CN, -NO2, -OR, -OC(O)R, -OC(O)OR, -OC(O)NRR', -OC(S)R, -SR, -SC(O)R, -SC(S)R,-C(O)OR, -C(O)NRR', -C(S)NRR', -NRR', -S(O)R, -S(O)2R, -S(O)2NRR', необязательно замещенный C1-4-галогеналифатический радикал, C1-6-алифатический радикал, C3-8-циклоалифатический радикал, C6-10-арил, 3-8-членный моноциклический гетероциклил, 8-12-членный бициклический гетероциклил или 5-8-членный моноциклический гетероарил, 8-12-членный бициклический гетероарил; ! каждый из RF и RG, независимо, представляют собой водород, необязательно замещенный C1-6-алифатический радикал, C1-4-галогеналифатический радикал, C3-8-циклоалифатический радикал, C6-10-арил, 3-8-членный моноциклический гетероциклил, 8-12-членный бициклический гетероциклил, 5-8-членный моноциклический гетероарил, 8-12-членный бициклический гетероарил, или когда W представляет собой N(RF), то RF и RG и промежуточные атомы совместно необязательно образуют N=C-связь; ! RH представляет собой водород, необязательно замещенный C1-6-алифатический радикал, C1-4-галогеналифатический радикал, C3-8-циклоа

Claims (23)

1. Соединение формулы:
Figure 00000001
(I-a),
где W представляет собой -N(RF)-, -C(X)N(RF)- или -N(RF)C(X)-;
X представляет собой O, S, [водород, водород] или [водород, R];
X2 представляет собой N или C-RX2, где RX2 представляет собой водород, галоген, -CN, -NO2, -ORX2B, -OC(O)RX2B, -OC(O)ORX2B, -OC(O)NRX2ARX2B, -OC(S)RX2B, -SRX2B, -SC(O)RX2B, -SC(S)RX2B, -C(O)ORX2B, -C(O)NRX2ARX2B, -C(S)NRX2ARX2B, -NRX2ARX2B, -S(O)RX2B, -S(O)2RX2B, -S(O)2NRX2ARX2B, C1-4-галогеналифатический радикал, необязательно замещенный C3-8-циклоалифатический радикал, C1-6-алифатический радикал;
X4 представляет собой N или C-RB4, X5 представляет собой N или C-RB5, X6 представляет собой N или C-RB6, и X7 представляет собой N или C-RB7, где необязательно до двух из X4, X5, X6 и X7 представляют собой N и каждый из RB4, RB5, RB6 и RB7, независимо, представляет собой водород, галоген, -CN, -NO2, -OR, -OC(O)R, -OC(O)OR, -OC(O)NRR', -OC(S)R, -SR, -SC(O)R, -SC(S)R, -C(O)OR, -C(O)NRR', -C(S)NRR', -NRR', -S(O)R, -S(O)2R, -S(O)2NRR', необязательно замещенный C1-4-галогеналифатический радикал, C1-6-алифатический радикал, C3-8-циклоалифатический радикал, C6-10-арил, 3-8-членный моноциклический гетероциклил, 8-12-членный бициклический гетероциклил или 5-8-членный моноциклический гетероарил, 8-12-членный бициклический гетероарил;
каждый из RF и RG, независимо, представляют собой водород, необязательно замещенный C1-6-алифатический радикал, C1-4-галогеналифатический радикал, C3-8-циклоалифатический радикал, C6-10-арил, 3-8-членный моноциклический гетероциклил, 8-12-членный бициклический гетероциклил, 5-8-членный моноциклический гетероарил, 8-12-членный бициклический гетероарил, или когда W представляет собой N(RF), то RF и RG и промежуточные атомы совместно необязательно образуют N=C-связь;
RH представляет собой водород, необязательно замещенный C1-6-алифатический радикал, C1-4-галогеналифатический радикал, C3-8-циклоалифатический радикал, C6-10-арил, 3-8-членный моноциклический гетероциклил, 8-12-членный бициклический гетероциклил, 5-8-членный моноциклический гетероарил или 8-12-членный бициклический гетероарил;
RX2A представляет собой водород, необязательно замещенный C1-6-алифатический радикал, C3-8-циклоалифатический радикал, C6-10-арил, 3-8-членный моноциклический гетероциклил, 8-12-членный бициклический гетероциклил, 5-8-членный моноциклический гетероарил, 8-12-членный бициклический гетероарил, -C(O)R, -C(O)NRR', -C(O)OR, -S(O)R, -S(O)2R или -S(O)2NRR';
каждый из R, R' и RX2B, независимо, представляет собой водород, необязательно замещенный C1-6-алифатический радикал, C3-8-циклоалифатический радикал, C6-10-арил, 3-8-членный моноциклический гетероциклил, 8-12-членный бициклический гетероциклил, 5-8-членный моноциклический гетероарил или 8-12-членный бициклический гетероарил;
каждый из упомянутых гетероциклического и гетероарильного колец содержат от одного до четырех гетероатомов, независимо выбранных из кислорода, серы или азота;
необязательные заместители при одном или нескольких атомах углерода каждой из упомянутых арильной и гетероарильной групп представляют собой галоген; -R°; -OR°; -SR°; 1,2-метилендиокси; 1,2-этилендиокси; фенил, необязательно замещенный R°; -O(Ph), необязательно замещенный R°; -(CH2)1-2(Ph), необязательно замещенный R°; -CH=CH(Ph), необязательно замещенный R°; -NO2; -CN; -N(R°)2; -NR°C(O)R°; -NR°C(S)R°; -NR°C(O)N(R°)2; -NR°C(S)N(R°)2; -NR°C(O)OR°; -NR°NR°C(O)R°; -NR°NR°C(O)N(R°)2; -NR°NR°C(O)OR°; -C(O)C(O)R°; -C(O)CH2C(O)R°; -C(O)OR°; -C(O)R°; -C(S)R°; -C(O)N(R°)2; -C(S)N(R°)2; -B(OR°)2, -OC(O)N(R°)2; -OC(O)R°; -C(O)N(OR°)R°; -C(=NOR°)R°; -S(O)2R°; -S(O)2OR°; -S(O)2N(R°)2; -S(O)R°; -NR°S(O)2N(R°)2; -NR°S(O)2R°; -N(OR°)R°; -C(=NH)-N(R°)2; или -(CH2)0-2NHC(O)R°; -L-R°; -L-N(R°)2; -L-SR°; -L-OR°; -L-(C3-10-циклоалифатическая группа), -L-(C6-10-арил), -L-(5-10-членный гетероарил), -L-(5-10-членный гетероциклил), оксо, C1-4-галогеналкокси, C1-4-галогеналкил, -L-NO2, -L-CN, -L-OH, -L-CF3; или два заместителя при том же атоме углерода или при различных атомах углерода совместно с атомом углерода или промежуточными атомами углерода, к которому они присоединены, образуют 5-7-членный насыщенный, ненасыщенный или частично насыщенный цикл, где L представляет собой C1-6-алкиленовую группу, в которой до трех метиленовых фрагментов замещены на -NH-, -NR°-, -O-, -S-, -C(O)O-, -OC(O)-, С(O)С(O)-, -С(O)-, -C(O)NH-, -C(O)NR°-, -C(=N-CN)-, -NHC(O)-, -NR°C(O)-, -NHC(O)O-, -NR°C(O)O-, -S(O)2NH-, -S(O)2NR°-, -NHS(O)2-, -NR°S(O)2-, -NHC(O)NH-, -NR°C(O)NH-, -NHC(O)NR°-, -NR°C(O)NR°, -OC(O)NH-, -OC(O)NR°-, -NHS(O)2NH-, -NR'S(O)2NH-, -NHS(O)2NR°-, -NR°S(O)2NR°-, -S(O)- или -S(O)2-, и где каждый присутствующий заместитель R° является независимо выбранным из водорода, необязательно замещенного C1-6-алифатического радикала, незамещенного 5-6-членного гетероарильного или гетероциклического кольца, фенила или -CH2(Ph), или два независимо присутствующих заместителя R°, при одном заместителе или различных заместителях, взятые совместно с атомом(ами), к которым присоединена каждая группа R°, образуют 5-8-членное гетероциклическое, арильное или гетероарильное кольцо, или 3-8-членное циклоалкильное кольцо, где упомянутое гетероарильное или гетероциклическое кольцо имеет от 1 до 3 гетероатомов, независимо выбранных из азота, кислорода или серы, где необязательные заместители в алифатической группе R° являются выбранными из -NH2, -NН(C1-4-алифатического радикала), -N(C1-4-алифатического радикала)2, галогена, C1-4-алифатического радикала, -OH, -O(C1-4-алифатического радикала), -NO2, -CN, -C(O)OH, C(O)O(C1-4-алифатического радикала), O-(галоген-C1-4-алифатического радикала) или галоген-C1-4-алифатического радикала, где каждая из C1-4-алифатических групп R° является незамещенной; и
необязательные заместители при одном или нескольких атомах углерода каждого из упомянутых алифатического радикала, галогеналифатического радикала, циклоалифатического радикала и гетероциклические группы определены как для упомянутых арильных и гетероарильных групп и, кроме того, включают =O, =S, =NNHR*, =NN(R*)2, =NNHC(O)R*, =NNHC(O)O(алкил), =NNHS(O)2(алкил) или =NR*, где каждый R* является независимо выбранным из водорода или необязательно замещенного C1-6-алифатического радикала и где необязательные заместители при упомянутой алифатической группе R* являются выбранными из -NH2, -NH(C1-4-алифатического радикала), -N(C1-4-алифатического радикала)2, галогена, C1-4-алифатического радикала, -OH, -O(C1-4-алифатического радикала), -NO2, -CN, -C(O)OH, -C(O)O(C1-4-алифатического радикала), -O(галоген-C1-4-алифатического радикала) и галоген-C1-4-алифатического радикала, где каждая из вышеупомянутых C1-4-алифатических групп R* является незамещенной.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль формулы:
Figure 00000002
(I-b),
в которой
RH2, RH3, RH4, RH5 и RH6 каждый, независимо, представляет собой водород, галоген, -CN, -NO2, -OR, -B(OR)2, -OC(O)R, -OC(O)OR, -OC(S)R, -SR, -SC(O)R, -SC(S)R, -C(O)OR, -C(O)NRR', -C(S)NRR', -NRR', -S(O)R, -S(O)2R, -S(O)2NRR', необязательно замещенный C1-4-галогеналифатический радикал, C1-6-алифатический радикал, C3-8-циклоалифатический радикал, C6-10-арил, 3-8-членный моноциклический гетероциклил, 8-12-членный бициклический гетероциклил или 5-8-членный моноциклический гетероарил, 8-12-членный бициклический гетероарил; и
R и R' каждый, независимо, представляет собой водород, необязательно замещенный C1-6-алифатический радикал, C3-8-циклоалифатический радикал, C6-10-арил, 3-8-членный моноциклический гетероциклил, 8-12-членный бициклический гетероциклил, 5-8-членный моноциклический гетероарил или 8-12-членный бициклический гетероарил.
3. Соединение по п.2, в котором RH4 представляет собой -OR, -B(OR)2, -OC(O)R, -OC(O)OR или -OC(S)R; каждый из RB4, RB5 и RB6 представляет собой атом водорода; и X2 представляет собой N или C-H.
4. Соединение по п.3, в котором RH4 представляет собой -OH.
5. Соединение по п.1, в котором W представляет собой -N(RF)-.
6. Соединение по п.1, в котором по меньшей мере один из RG или RH не является атомом водорода.
7. Соединение по п.6, в котором RH представляет собой необязательно замещенный C1-6-алифатический радикал, C3-8-циклоалифатический радикал, C6-10-арил, 3-8-членный моноциклический гетероциклил или 5-8-членный моноциклический гетероарил.
8. Соединение по п.7, в котором RH является необязательно замещенным C6-10-арилом или 5-8-членным моноциклическим гетероарилом.
9. Соединение по п.8 или его фармацевтически приемлемая соль формулы:
Figure 00000003
(II-d),
в котором
RF представляет собой атом водорода, необязательно замещенный C1-6-алифатический радикал, C1-4-галогеналифатический радикал, C3-8-циклоалифатический радикал, C6-10-арил, 3-8-членный моноциклический гетероциклил, 8-12-членный бициклический гетероциклил, 5-8-членный моноциклический гетероарил, 8-12-членный бициклический гетероарил;
RH2, RH3, RH4, RH5 и RH6 каждый, независимо, представляет собой водород, галоген, -CN, -NO2, -OR, -B(OR)2, -OC(O)R, -OC(O)OR, -OC(S)R, -SR, -SC(O)R, -SC(S)R, -C(O)OR, -C(O)NRR', -C(S)NRR', -NRR', -S(O)R, -S(O)2R, -S(O)2NRR', необязательно замещенный C1-4-галогеналифатический радикал, C1-6-алифатический радикал, C3-8-циклоалифатический радикал, C6-10-арил, 3-8-членный моноциклический гетероциклил, 8-12-членный бициклический гетероциклил или 5-8-членный моноциклический гетероарил, 8-12-членный бициклический гетероарил; и
R и R' каждый, независимо, представляет собой водород, необязательно замещенный C1-6-алифатический радикал, C3-8-циклоалифатический радикал, C6-10-арил, 3-8-членный моноциклический гетероциклил, 8-12-членный бициклический гетероциклил, 5-8-членный моноциклический гетероарил или 8-12-членный бициклический гетероарил.
10. Соединение по п.9, в котором RH4 представляет собой -OR, -B(OR)2, -OC(O)R, -OC(O)OR или -OC(S)R; каждый из RB4, RB5 и RB6 представляет собой водород; и X2 представляет собой N или C-H.
11. Соединение по п.10, в котором RH4 представляет собой -OH.
12. Соединение по п.8 или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее формулы
Figure 00000004
13. Соединение по п.12, в котором каждый из RB4, RB5, RB6 и RB7 представляет собой водород.
14. Соединение по любому из пп.1-10, в котором каждый из RB4, RB5 и RB6 представляет собой водород; X7 представляет собой N или C-H; X2 представляет собой N или C-H; и каждый из RH2, RH3, RH5 и RH6, независимо, представляет собой водород, галоген, -CN, -NO2, -OR, -B(OR)2, -OC(O)R, -OC(O)OR, -C(O)OR, -C(O)NRR', -C(S)NRR', -NRR', -S(O)2R, -S(O)2NRR', необязательно замещенный C1-4-галогеналифатический радикал, C1-6-алифатический радикал, C3-8-циклоалифатический радикал, где каждый из R и R', независимо, представляет собой водород или необязательно замещенный C1-6-алифатический радикал.
15. Соединение, выбранное из следующей группы соединений:
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
16. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-13 и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или разбавитель.
17. Применение соединения по любому из пп.1-15 или композиции по п.16 для лечения или смягчения тяжести заболевания, состояния или расстройства у пациента, где упомянутое заболевание, состояние или расстройство представляет собой аллергию, астму, хроническое обструктивное заболевание легких (COPD), диабет, остеоартрит, ревматоидный артрит, болезнь Альцгеймера, болезнь Хантингтона, болезнь Паркинсона, СПИД-деменцию, боковой амиотрофический склероз (AML), рассеянный склероз (MS), шизофрению, кардиомиоцитную гипертрофию, периваскулярный фиброз, доброкачественную гиперплазию предстательной железы, пролиферацию сосудистых гладкомышечных клеток, эндотелиальную дисфункцию, повреждение, вызванное ишемией/реперфузией, удар, алопецию, рак, малигному, увеличение печени, гипертензию, сердечно-сосудистое заболевание, кардиомегалию, фиброзно-кистозную дегенерацию, рестеноз, псориаз, воспаление, гипертензию, стенокардию, цереброваскулярное сужение, расстройство периферического кровообращения, преждевременные роды, ранние роды, атеросклероз, спазм сосудов, спазм сосудов головного мозга, коронароспазм, ретинопатию, разрастание нейритов, глаукому, эректильную дисфункцию (ED), СПИД, респираторную синцитиальную вирусную (RSV) инфекцию, остеопороз, болезнь Крона, колит или болезнь Рейно.
18. Применение по п.17, в котором упомянутое заболевание, состояние или расстройство представляет собой атеросклероз, гипертензию, рассеянный склероз, эректильную дисфункцию, повреждение, вызванное ишемией/реперфузией, удар, спазм сосудов головного мозга, коронароспазм, гипертрофию сердца или глаукому.
19. Применение по п.17, в котором упомянутое заболевание, состояние или расстройство представляет собой астму.
20. Применение по п.17, в котором упомянутое заболевание, состояние или расстройство представляет собой отторжение трансплантанта или реакцию «трансплантант против хозяина».
21. Способ ингибирования активности JAK-киназы в биологическом образце, включающий контактирование биологического образца с соединением по любому из пп.1-15 или композицией по п.16.
22. Способ по п.21, в котором упомянутая JAK-киназа представляет собой JAK-3.
23. Способ по п.21, в котором упомянутая JAK-киназа представляет собой JAK-2.
RU2009120622/04A 2006-11-01 2007-10-31 Трициклические гетероарильные соединения в качестве ингибиторов янус-киназы RU2009120622A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US85586206P 2006-11-01 2006-11-01
US60/855,862 2006-11-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009120622A true RU2009120622A (ru) 2010-12-10

Family

ID=39561862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009120622/04A RU2009120622A (ru) 2006-11-01 2007-10-31 Трициклические гетероарильные соединения в качестве ингибиторов янус-киназы

Country Status (12)

Country Link
US (3) US8163732B2 (ru)
EP (1) EP2079740B1 (ru)
JP (1) JP2010508363A (ru)
KR (1) KR20090082453A (ru)
CN (1) CN101568540A (ru)
AU (1) AU2007338574A1 (ru)
CA (1) CA2668159A1 (ru)
IL (1) IL198510A0 (ru)
MX (1) MX2009004771A (ru)
NO (1) NO20092130L (ru)
RU (1) RU2009120622A (ru)
WO (1) WO2008079521A2 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5719840B2 (ja) 2009-06-08 2015-05-20 武田薬品工業株式会社 Ｊａｋの阻害剤としてのジヒドロピロロナフチリジノン化合物
WO2011033053A1 (en) * 2009-09-21 2011-03-24 F. Hoffmann-La Roche Ag Macrocyclic inhibitors of jak
WO2012078802A1 (en) * 2010-12-08 2012-06-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited PREPARATION OF SUBSTITUTED-4,5-DIHYDROPYRROLO[4,3,2-de][2,6]NAPHTHYRIDIN-3(1H)-ONES
WO2012085176A1 (en) * 2010-12-23 2012-06-28 F. Hoffmann-La Roche Ag Tricyclic pyrazinone compounds, compositions and methods of use thereof as janus kinase inhibitors
US10821111B2 (en) 2011-11-30 2020-11-03 Emory University Antiviral JAK inhibitors useful in treating or preventing retroviral and other viral infections
CN104185420B (zh) 2011-11-30 2017-06-09 埃默里大学 用于治疗或预防逆转录病毒和其它病毒感染的抗病毒jak抑制剂
WO2014013014A1 (en) 2012-07-18 2014-01-23 Fundació Privada Centre De Regulació Genòmica (Crg) Jak inhibitors for activation of epidermal stem cell populations
US10035800B2 (en) * 2013-03-12 2018-07-31 Abbvie Inc. Substituted 1,4,10-triazadibenzo[cd,f]azulenes, substituted 1,4,5,10-tetraazadibenzo[cd,f]azulenes and substituted 1,4,5,7,10-pentaazadibenzo[cd,f]azulenes as bromodomain inhibitors
WO2015057695A1 (en) * 2013-10-15 2015-04-23 Bohan Jin Novel compositions, uses and methods for their preparation
WO2015119712A1 (en) * 2014-02-06 2015-08-13 Abbvie Inc. Tetracyclic cdk9 kinase inhibitors
TW201613919A (en) 2014-07-02 2016-04-16 Pharmacyclics Llc Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase
WO2018041989A1 (en) 2016-09-02 2018-03-08 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods for diagnosing and treating refractory celiac disease type 2
WO2018213211A1 (en) * 2017-05-15 2018-11-22 The Regents Of The University Of Michigan Pyrrolo[2,3-c]pyridines and related analogs as lsd-1 inhibitors
WO2020201362A2 (en) 2019-04-02 2020-10-08 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods of predicting and preventing cancer in patients having premalignant lesions
EP3955920A1 (en) 2019-04-16 2022-02-23 Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM) Use of jak inhibitors for the treatment of painful conditions involving nav1.7 channels
WO2023222565A1 (en) 2022-05-16 2023-11-23 Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale Methods for assessing the exhaustion of hematopoietic stems cells induced by chronic inflammation

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5304121A (en) 1990-12-28 1994-04-19 Boston Scientific Corporation Drug delivery system making use of a hydrogel polymer coating
US5994341A (en) 1993-07-19 1999-11-30 Angiogenesis Technologies, Inc. Anti-angiogenic Compositions and methods for the treatment of arthritis
US6099562A (en) 1996-06-13 2000-08-08 Schneider (Usa) Inc. Drug coating with topcoat
HUP0200355A3 (en) * 1998-09-18 2004-07-28 Abbott Gmbh & Co Kg 4-aminopyrrolopyrimidines as kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them and their use
DE60232510D1 (de) * 2001-06-15 2009-07-16 Vertex Pharma 5-(2-aminopyrimidin-4-yl)benzisoxazole als proteinkinasehemmer
CA2487679A1 (en) * 2002-05-30 2003-12-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of jak and cdk2 protein kinases
EP2311837B1 (en) * 2004-03-30 2014-05-21 Vertex Pharmaceuticals Inc. Azaindoles useful as inhibitors of jak and other protein kinases
NZ553267A (en) * 2004-07-27 2010-09-30 Sgx Pharmaceuticals Inc Pyrrolo-pyridine kinase modulators
US7855205B2 (en) * 2004-10-29 2010-12-21 Janssen Pharmaceutica Nv Pyrimidinyl substituted fused-pyrrolyl compounds useful in treating kinase disorders
US8633205B2 (en) * 2005-02-03 2014-01-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as inhibitors of protein kinases
EP1896470B1 (en) * 2005-05-16 2010-05-26 Irm Llc Pyrrolopyridine derivatives as protein kinase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
EP2079740A2 (en) 2009-07-22
NO20092130L (no) 2009-06-17
WO2008079521A2 (en) 2008-07-03
US20130090331A1 (en) 2013-04-11
EP2079740B1 (en) 2012-12-05
US20100081645A1 (en) 2010-04-01
KR20090082453A (ko) 2009-07-30
CA2668159A1 (en) 2008-07-03
IL198510A0 (en) 2010-02-17
US8163732B2 (en) 2012-04-24
US20140206671A1 (en) 2014-07-24
WO2008079521A3 (en) 2008-10-09
AU2007338574A1 (en) 2008-07-03
JP2010508363A (ja) 2010-03-18
CN101568540A (zh) 2009-10-28
MX2009004771A (es) 2009-06-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009120622A (ru) Трициклические гетероарильные соединения в качестве ингибиторов янус-киназы
JP2010508363A5 (ru)
AU2005293609B2 (en) Thiazolyl-dihydro indazoles
JP4890452B2 (ja) Ｐｌｋインヒビターとしてのピリミジン化合物
CN104311563B (zh) Bcr-abl的小分子豆蔻酸酯抑制剂及其使用方法
JP5579724B2 (ja) ホスファチジルイノシトール−３−キナーゼ（ｐｉ−３キナーゼ）阻害剤としてのテトラ−アザ−複素環
CA2402092A1 (en) 1,5-disubstituted-3,4-dihydro-1h-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-one compounds and their use in treating csbp/p38 kinase mediated diseases
JP2020504747A (ja) ベンズイミダゾール誘導体、調製方法およびそれらの使用
CA2613664A1 (en) 2,4-diamino-pyrimidines used as aurora inhibitors
PE20141010A1 (es) Derivados de piridin-2(1h)-ona utiles como medicamentos para el tratamiento de transtornos mieloproliferativos, rechazo de transplantes, enfermedades mediadas por el sistema inmune y enfermedades inflamatorias
HU221507B (en) Pyrazolo-pyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them as active agents process for the preparation thereof
JP2009513571A5 (ru)
NZ561237A (en) 8-Phenyl-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones and their use as pharmaceuticals
RU2008148962A (ru) Избирательно действующие ингибиторы rоск протеинкиназы и их применение
AU2022202936B2 (en) Improved process for preparing aminopyrimidine derivatives
CN112409294B (zh) 苯并噻嗪酮衍生物及其制备方法与作为抗结核药物的应用
JP6619796B2 (ja) Ｍｉｆ阻害剤
JP2006517976A5 (ru)
CN111269197A (zh) 苯并噻嗪酮化合物及其制备方法与作为抗结核药物的应用
CN1134697A (zh) 嘧啶-硫烷基和烷基醚化合物
CN1458933A (zh) 噻吩并嘧啶化合物及其盐以及其制备方法
MX2008012537A (es) Derivados de tiazolildihidroindazoles como inhibidores de la proteina quinasa.
KR20190025920A (ko) 항-감염 헤테로사이클릭 화합물 및 이의 용도
JP2014520108A (ja) キナーゼをモジュレートするための組成物および方法
WO2006089874A1 (en) Benzo[2,3]azepino[4,5-b]indol-6-ones

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20120912