RU2009105196A - Противовирусные соединения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе, названные соединения для изготовления лекарственного средства, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью - Google Patents
Противовирусные соединения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе, названные соединения для изготовления лекарственного средства, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009105196A RU2009105196A RU2009105196/04A RU2009105196A RU2009105196A RU 2009105196 A RU2009105196 A RU 2009105196A RU 2009105196/04 A RU2009105196/04 A RU 2009105196/04A RU 2009105196 A RU2009105196 A RU 2009105196A RU 2009105196 A RU2009105196 A RU 2009105196A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- carbonylmethyl
- methyl
- amino
- group
- Prior art date
Links
- VTYODXDRJFOWMT-OUCADQQQSA-N CCC[C@@]1([C@H](C)C(C)(C)C[C@H](C)C1)NC Chemical compound CCC[C@@]1([C@H](C)C(C)(C)C[C@H](C)C1)NC VTYODXDRJFOWMT-OUCADQQQSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Virology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oncology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. Противовирусные соединения, охватываемые общей структурной формулой (I) ! ! где Y выбран из группы, состоящей из арила, гетероарила, замещенного арила и замещенного гетероарила; ! НЕТ выбран из группы, состоящей из шестичленного ариленового цикла, шестичленного гетероариленового цикла, содержащего один, два или три гетероатома, выбранных из N, О или S, и бициклического цикла формулы ! или ! при этом НЕТ необязательно замещен группой (Х)t; ! Х выбран из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, алкокси, замещенного алкокси, амино, замещенного амино, галогена, гидрокси и нитро; ! t представляет собой целое число 0, 1 или 2; ! W1, W4 и W5 независимо друг от друга представляют собой N или СН; ! W3 представляет собой N, СН или при необязательном наличии в бициклическом цикле по меньшей мере одного атома азота, окисленного до N-оксида, W3 представляет собой связь; и ! каждая пунктирная линия представляет собой простую или двойную связь между двумя соседними атомами, при условии, что если одна из пунктирных линий представляет собой простую связь, то каждый из соседних атомов замещен одним или двумя атомами водорода в соответствии с их валентностью; ! один из D или Е представляет собой C-Ra, а другой из D или Е представляет собой S; ! Ra и R независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила и замещенного алкила; ! Q выбран из группы, состоящей из циклоалкила, замещенного циклоалкила, циклоалкенила, замещенного циклоалкенила, гетероцикла, замещенного гетероцикла, арила, замещенного арила, гетероарила и замещенного гетероарила; ! Z выбран из группы, состоящей из карбокси, эстерифицированного карбокси, -C(X4)NR8R9, -C(X3)NR21S
Claims (53)
1. Противовирусные соединения, охватываемые общей структурной формулой (I)
где Y выбран из группы, состоящей из арила, гетероарила, замещенного арила и замещенного гетероарила;
НЕТ выбран из группы, состоящей из шестичленного ариленового цикла, шестичленного гетероариленового цикла, содержащего один, два или три гетероатома, выбранных из N, О или S, и бициклического цикла формулы
при этом НЕТ необязательно замещен группой (Х)t;
Х выбран из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, алкокси, замещенного алкокси, амино, замещенного амино, галогена, гидрокси и нитро;
t представляет собой целое число 0, 1 или 2;
W1, W4 и W5 независимо друг от друга представляют собой N или СН;
W3 представляет собой N, СН или при необязательном наличии в бициклическом цикле по меньшей мере одного атома азота, окисленного до N-оксида, W3 представляет собой связь; и
каждая пунктирная линия представляет собой простую или двойную связь между двумя соседними атомами, при условии, что если одна из пунктирных линий представляет собой простую связь, то каждый из соседних атомов замещен одним или двумя атомами водорода в соответствии с их валентностью;
один из D или Е представляет собой C-Ra, а другой из D или Е представляет собой S;
Ra и R независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила и замещенного алкила;
Q выбран из группы, состоящей из циклоалкила, замещенного циклоалкила, циклоалкенила, замещенного циклоалкенила, гетероцикла, замещенного гетероцикла, арила, замещенного арила, гетероарила и замещенного гетероарила;
Z выбран из группы, состоящей из карбокси, эстерифицированного карбокси, -C(X4)NR8R9, -C(X3)NR21S(O)2R4, -C(X2)N(R3)CR2R2'C(=O)R1, -C(X2)-N(R3)CR25R26R27 и изостера карбоновой кислоты, который не совпадает ни с одним из перечисленных;
X2 представляет собой =O, =S или =NR11;
X3 представляет собой =O, =NR24 или =S;
X4 представляет собой =O, =NH или =N-алкил;
R1 представляет собой -OR7 или -NR8R9;
R2 и R2' независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, арил, замещенный арил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероцикл и замещенный гетероцикл, или
R2 и R2' вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил, замещенный циклоалкил, гетероцикл или замещенный гетероцикл, или
один из R2 или R2' представляет собой водород, алкил или замещенный алкил, а другой, вместе с атомом углерода, к которому он присоединен, и либо вместе с R7 и атомом кислорода, к которому он присоединен, либо вместе с R8 и атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероциклическую или замещенную гетероциклическую группу;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода и алкила, или, если R2 и R2' вместе не образуют цикл, и если R2 или R2' и R7 или R8 не соединены с образованием гетероциклической или замещенной гетероциклической группы, то R3, вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует вместе с одним из R2 и R2' гетероциклическую или замещенную гетероциклическую группу;
R4 выбран из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероцикла, замещенного гетероцикла и NR22R23;
R7 выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероцикла и замещенного гетероцикла;
R8 и R9 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероцикла и замещенного гетероцикла, или
R8 и R9 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую, замещенную гетероциклическую, гетероарильную или замещенную гетероарильную циклическую группу;
R11 представляет собой водород или алкил;
R21, R22 и R23 независимо друг от друга представляют собой водород, алкил, замещенный алкил, циклоалкил или замещенный циклоалкил, или
R21 и R22 или R22 и R23 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют необязательно замещенную гетероциклическую группу;
R24 представляет собой водород, алкил или замещенный алкил;
R25, R26 и R27 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, арила, замещенного арила, гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила, или
R25 и R26 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкильную, замещенную циклоалкильную, гетероциклическую или замещенную гетероциклическую группу; и
их фармацевтически приемлемые соли и таутомеры.
2. Соединения по п.1, в которых Y выбран из группы, состоящей из замещенного бифенила, замещенного фенила, замещенного шестичленного гетероарильного цикла, необязательно конденсированного с фенильным циклом и содержащего один, два или три гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из N, О или S, причем гетероатомы N или S необязательно окислены, и замещенный пятичленный гетероарильный цикл, необязательно конденсирован с фенильным циклом и содержит один, два или три гетероатома, независимо выбранных из N, О или S, причем гетероатомы N или S необязательно окислены.
3. Соединения по п.2, в которых Y выбран из группы, состоящей из 4'-хлор-4-метоксибифен-2-ила, бифен-2-ила, бифен-4-ила, 4-амино-4'-хлорбифен-2-ила, 4'-аминометил-4-метоксибифен-2-ила, 4-карбамоил-4'-метоксибифен-2-ила, 4-карбамоил-4'-фторбифен-2-ила, 4-карбамоил-4'-метоксибифен-2-ила, 4-карбамоил-4'-нитробифен-2-ила, 4-(карбамоилметилкарбамоил)бифен-2-ила, 4-(карбамоилметилкарбамоил)-4'-хлорбифен-2-ила, 4-карбокси-4'-хлорбифен-2-ила, 3-карбокси-4'-метоксибифен-2-ила, 4-карбокси-4'-метоксибифен-2-ила, 4'-карбокси-4-(пирролидин-1-илкарбонил)бифен-2-ила, 4-карбоксиметоксибифен-2-ил, 4-карбоксиметокси-4'-хлорбифен-2-ила, 4'-хлорбифен-2-ила, 4'-хлор-4-хлорбифен-2-ила, 4'-хлор-4-(диметиламиноэтилкарбамоил)бифен-2-ила, 4'-хлор-4-(2-этоксиэтокси)бифен-2-ила, 3'-хлор-4'-фтор-4-метоксибифен-2-ила, 4'-хлор-4-фторбифен-2-ила, 4'-хлор-4-гидроксибифен-2-ила, 3'-хлор-4-метоксибифен-2-ила, 4'-хлор-4-метилкарбамоилбифен-2-ила, 4'-хлор-4-(2-метоксиэтокси)бифен-2-ила, 4'-хлор-4-нитробифен-2-ила, 4'-хлор-4-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтокси)бифен-2-ила, 4'-хлор-4-(пирролидин-1-илкарбонил)бифен-2-ила, 4'-хлор-4-(3-пирролидин-1-илпропокси)бифен-2-ила, 4'-циано-4-метоксибифен-2-ила, 3',4'-дихлор-4-метоксибифен-2-ила, 4,4'-диметоксибифен-2-ила, 3',4'-диметокси-4-(пирролидин-1-илкарбонил)бифен-2-ила, 4'-диметиламино-4-метоксибифен-2-ила, 4-(2-диметиламиноэтилкарбамоил)бифен-2-ила, 4'-этокси-4-метоксибифен-2-ила, 4'-фтор-4-метоксибифен-2-ила, 4-гидроксибифен-2-ила, 4-метоксибифен-2-ила, 4-метокси-4'-гидроксибифен-2-ила, 4-(2-метоксиэтокси)бифен-2-ила, 4-метокси-4'-метилбифен-2-ил, 4-метокси-3'-нитробифен-2-ила,4-метокси-4'-нитробифен-2-ила, 4-метилкарбамоилбифен-2-ила, 3'-метил-4-метоксибифен-2-ила, 4'-нитро-4-(пирролидин-1-илкарбонил)бифен-2-ила, 4-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтокси)бифен-2-ила, 4-(3-пирролидин-1-илпропокси)бифен-2-ил и 4'-трифторметил-4-метоксибифен-2-ил.
4. Соединения по п.2, в которых указанный замещенный фенил замещен одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, гетероарила, гидрокси, нитро, циано, алкила, замещенного алкила, алкенила, алкокси, замещенного алкокси, ацила, ациламино, аминоацила, амино, замещенного амино, карбокси и эстерифицированного карбокси.
5. Соединения по п.2, в которых Y выбран из группы, состоящей из замещенного хинолила, замещенного бензофурила, замещенного тиазолила, замещенного фурила, замещенного тиенила, замещенного пиридинила, замещенного пиразинила, замещенного оксазолила, замещенного изоксазолила, замещенного пирролила, замещенного имидазолила, замещенного пирролидинила, замещенного пиразолила, замещенного изотиазолила, замещенного 1,2,3-оксадиазолила, замещенного 1,2,3-триазолила, замещенного 1,3,4-тиадиазолила, замещенного пиримидинила, замещенного 1,3,5-триазинила, замещенного индолизинила, замещенного индолила, замещенного изоиндолила, замещенного индазолила, замещенного бензотиенила, замещенного бензотиазолила, замещенного пуринила, замещенного хинолизинила, замещенного хинолинила, замещенного изохинолинила, замещенного циннолинила, замещенного фталазинила, замещенного хиназолинила, замещенного хиноксалинила, замещенного 1,8-нафтиридинила и замещенного птеридинила.
6. Соединения по п.5, в которых Y замещен одним, двумя или тремя заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, галогена, гидрокси, нитро, циано, алкокси, замещенного алкокси, ацила, ациламино, аминоацила, амино, замещенного амино, карбокси и эстерифицированного карбокси.
7. Соединения по п.6, в которых Y представляет собой 2,4-диметилтиазол-5-ил.
8. Соединения по п.1, в которых Q представляет собой циклоалкил или циклоалкенил.
9. Соединения по п.8, в которых Q представляет собой циклогексил или циклогексенил.
10. Соединения по п.1, в которых Z представляет собой карбокси, эстерифицированный карбокси, изостер карбоновой кислоты, -С(O)NR8R9 или -C(O)NHS(O)2R4, R8 и R9 имеют значения, указанные в п.1, a R4 представляет собой алкил или арил.
11. Соединения по п.10, в которых Z представляет собой карбокси, метоксикарбонил, этокси карбонил, 6-(β-D-глюкопиранозидуронидный)эфир, 1Н-тетразол-5-ил, 5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил, N-2-цианоэтиламид, N-2-(1Н-тетразол-5-ил)этиламид, метилсульфониламинокарбонил, трифторметилсульфониламинокарбонил или фенилсульфониламинокарбонил.
12. Соединения по п.11, в которых Z представляет собой карбокси.
13. Соединения по п.1, в которых D представляет собой СН, а Е представляет собой S.
14. Соединения по п.1, в которых R представляет собой замещенный алкил, выбранный из группы, состоящей из аминоалкила, замещенного аминоалкила, арилалкила, замещенного арилалкила, гетероарилалкила, замещенного гетероарилалкила, гетероциклилалкила, замещенного гетероциклилалкила, -СН2СООН и -CH2CONR12R13;
R12 и R13 независимо выбраны из группы, включающей водород, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, алкокси, замещенный алкокси, -(СН2)0-3R16, и -NR17R18, или
R12 и R13 оба не являются атомами водорода и вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют замещенный или незамещенный гетероцикл;
R16 представляет собой арил, гетероарил или гетероцикл; и
R17 и R18 независимо означают водород или алкил, или R17 и R18 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероцикл, содержащий от четырех до семи атомов в цикле.
15. Соединения по п.1, в которых R представляет собой -CH2CONR12R13 и по крайней мере один из R12 или R13 представляет собой алкил, замещенный алкил или гетероарил.
16. Соединения по п.15, в которых по крайней мере один из R12 или R13 представляет собой метил, карбоксиметил, 2-гидроксиэтил, 2-морфолин-4-илэтил или тетразол-5-ил.
17. Соединения по п.14, в которых R представляет собой -CH2CONR12R13, a R12 и R13 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют замещенный или незамещенный гетероцикл.
18. Соединения по п.17, в которых R12 и R13 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют замещенный или незамещенный морфолино, замещенный или незамещенный пиперидинил или замещенный или незамещенный пирролидинил.
19. Соединения по п.18, в которых замещенный или незамещенный морфолино, пиперидинил или пирролидинил выбраны из группы, состоящей из морфолино, 4-пирролидин-1-илпиперидинила, пиперидинила, 4-гидроксипиперидинила, 4-карбоксипиперидинила, 4-диметиламинопиперидинила, 4-диэтиламинопиперидинил, 2-метилпирролидинила, 4-морфолин-4-илпиперидинила, 3,5-диметилморфолин-4-ила, 4-метилпиперидинила.
20. Соединения по п.14, в которых R выбран из группы, состоящей из N,N-диметиламинокарбонилметила, [N-(4-гидрокси-1,1-диоксидотетрагидро-3-тиенил)амино]карбонилметила, (циклопропилметиламино)карбонилметила, (проп-2-ин-1-иламино)карбонилметила, (2-(морфолино)эт-1-иламино)карбонилметила, (фенилсульфониламино)карбонилметила, [N-бензиламино]карбонилметила, (N-(4-метилсульфонилбензил)амино)карбонилметила, (триптофанил)карбонилметила, (тирозин)карбонилметила, (N-(1-карбоксипроп-1-иламино)карбонилметила, (N-(2-карбоксиэт-1-ил)амино)карбонилметила, (N-(4-карбоксибензил)амино)карбонилметила, N-[3-(N'-(4-(акриловая кислота)фенил)карбоксамидо)пирролидин-3-ил]аминокарбонилметила, N-[4-(N'-(4-(акриловой кислоты)фенил)карбоксамидо)пиперидин-4-ил]аминокарбонилметила, [2-(N,N-диметиламино)эт-1-иламино]карбонилметила[(1-(5-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)этил)амино]карбонилметила, (1-метил-1-[N-(1-метил-2-карбокси-1Н-индол-5-ил)аминокарбонил]эт-1-иламинокарбонилметила, [N-(1-метилпирролидин-3-илэтил)амино]карбонилметила, (1-метил-1-[N-(4-(акриловая кислота)фенил)аминокарбонил]эт-1-иламинокарбонилметила, (1-метил-1-[N-(4-(2-карбоксифуран-5-ил)фенил)аминокарбонил]эт-1-иламинокарбонилметила, (1-метил-1-[N-(4-(4-карбокситиазол-2-ил)фенил)аминокарбонил]эт-1-иламинокарбонилметила, (2-(4-метилпиперазин-1-ил)эт-1-иламино)карбонилметила, [(1-метилпирролидин-3-ил)метиламино]карбонилметила, [N-(1-метилпиперидин-3-илметил)амино]карбонилметила, (1-пиперидин-1-илциклопентил)метиламино]карбонилметила, (1-(ацетил)пирролидин-2-илметил)амино)карбонилметила, [(2-(N,N-диметиламино)карбонил)метиламино]карбонилметила, [N-(1,1-диоксидотетрагидро-3-тиенил)метиламино]карбонилметила, (N-метил-N-циклогексиламино)карбонилметила, (N-метил-N-карбоксиметиламино)карбонилметила, [N-метил-N-бензиламино]карбонилметила, (N-метил-N-(N',N'-диметиламиноацетил)амино)карбонилметила, [N-метил-N-фениламино]карбонилметила, (N-метил-N-изопропиламино)карбонилметила, (N-метил-N-(N'-метилпиперидин-4-ил)амино)карбонилметила, [N-метил-N-(1-метилпиперидин-4-ил)амино]карбонилметила, [N-метил-N-(1-метилпиперидин-4-илметил)амино]карбонилметила, [N-метил-N-(1-метилпиперидин-3-илметил)амино]карбонилметила, [N-метил-N-(1-метилпиразин-2-илметил)амино]карбонилметила, [N-метил-N-(5-метил-1Н-имидазол-2-илметил)амино]карбонилметила, (N-метил-N-[2-(гидрокси)эт-1-ил]амино)карбонилметила, (N-метил-N-[2-(N',N'-диметиламино)эт-1-ил]амино)карбонилметила, (N-метил-N-[2-(N',N'-диэтиламино)эт-1-ил]амино)карбонилметила, (N-метил-N-[2-(пиридин-2-ил)эт-1-ил]амино)карбонилметила, (N-метил-N-[2-(пиридин-4-ил)эт-1-ил]амино)карбонилметила, [N-метил-N-(1-(1,3-тиазол-2-ил)этил)амино]карбонилметила(N-метил-N-[3-(N',N'-диметиламино)проп-1-ил]амино)карбонилметила, (N-метил-N-(1-карбокси-2-метилпроп-1-ил)амино)карбонилметила, (N-этил-N-пропиламино)карбонилметила, (N-этил-N-[2-(метокси)эт-1-ил]амино)карбонилметила, (N-этил-N-[2-(N',N'-диэтиламино)эт-1-ил]амино)карбонилметила, [7-метил-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2-ил]карбонилметила, (5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептил-2-ил)карбонилметила, (4-метил-1,4-диазепан-1-ил)карбонилметил, (пиперидинил)карбонилметила, (4-карбоксипиперидинил)карбонилметила, (3-карбоксипиперидинил)карбонилметила, (4-гидроксипиперидинил)карбонилметила(4-(2-гидроксиэт-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонилметила, [4-(N,N-диметиламино)пиперидин-1-ил]карбонилметила, (3-(N,N-диметиламино)метилпиперидин-1-ил)карбонилметила, (2-(2-(N,N-диметиламино)эт-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонилметила, [4-(4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]карбонилметила, (4-пирролидинилпиперидинил)карбонилметила, (3-пирролидинилпиперидинил)карбонилметила, [4-(N,N-диэтиламино)пиперидин-1-ил]карбонилметила, (4-(азетидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонилметила, (4-(пиперидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонилметила, (гексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1Н)-ил)карбонилметила, [(2-(N,N-диметиламино)метил)морфолино]карбонилметила, (3,5-диметилморфолино)карбонилметила, (тиоморфолино)карбонилметил, морфолинокарбонилметила, (пирролидинил)карбонилметила, (2-карбоксипирролидин-1-ил)карбонилметила, (2-(карбокси)-4-гидроксипирролидин-1-ил)карбонилметила, (2-карбоксамидпирролидин-1-ил)карбонилметила, (2-(N,N-диметиламинокарбонил)пирролидин-1-ил)карбонилметила, (3-(N',N'-диметиламино)пирролидин-1-ил)карбонилметила, (3-(N',N'-диэтиламино)пирролидин-1-ил)карбонилметила, (3-(пиридин-3-ил)пирролидин-1-ил)карбонилметила, (2-пиридин-4-илпирролидин-1-ил)карбонилметила, пиперазин-1-илкарбонилметила, (4-метилпиперазинил)карбонилметила, (4-(карбоксиметил)пиперазин-1-ил)карбонилметила, (4-(2-гидроксиэт-1-ил)пиперазин-1-ил)карбонилметила, (4-(изопропил)пиперазин-1-ил)карбонил метила, (4-(2-метоксиэт-1-ил)пиперазин-1-ил)карбонилметила, (4-(этил)пиперазин-1-ил)карбонилметила, (4-(N',N'-диметиламиноацетил)пиперазин-1-ил)карбонилметила и (4-(6-метоксипиридин-2-ил)пиперазин-1-ил)карбонилметила.
21. Соединения по п.1, в которых t имеет значение 0.
22. Соединения по п.1, в которых t имеет значение 1, а Х представляет собой амино, нитро, метил или галоген.
23. Соединения по любому из п.п.1-22, в которых НЕТ представляет собой 1,4-фенилен, необязательно замещенный группой (Х)t, где Х и t имеют значения, определенные в п.1.
24. Соединения по п.23, в которых t имеет значение 0.
25. Соединения по любому из пп.1-22, в которых НЕТ представляет собой группу
необязательно замещенную группой (Х)t, где X, t, W1, W3, W4 и W5 имеют значения, определенные в п.1.
26. Соединения по п.25, в которых W1 представляет собой азот.
27. Соединения по п.26, в которых НЕТ выбран из группы, состоящей из
где Х и t определены в п.1.
28. Противовирусные соединения, охватываемые общей структурной формулой (Ia)
где Y выбран из группы, состоящей из замещенного арила и замещенного гетероарила;
Х независимо выбран из группы, состоящей из амино, нитро, алкила, галогеналкила и галогена;
t представляет собой целое число 0, 1 или 2;
Q выбран из группы, состоящей из циклогексила и циклопентила;
R12 и R13 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, алкокси, замещенного алкокси, -(СН2)0-3R16 и -NR17R18, или R12 и R13, если они оба не представляют собой атомы водорода, то вместе с атомом азота, к которому они присоединены, они образуют необязательно замещенный гетероцикл;
R16 представляет собой арил, гетероарил или гетероцикл;
R17 и R18 независимо друг от друга означают водород или алкил, или R17 и R18 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероцикл, содержащий от четырех до семи атомов в цикле;
один А или В представляет собой C-Ra и другой А или В представляет собой S;
Ra выбран из группы, состоящей из водорода, алкила и замещенного алкила;
Z выбран из группы, состоящей из карбокси, эстерифицированного карбокси и изостера карбоновой кислоты; и
их фармацевтически приемлемые соли или таутомеры.
29. Соединения по п.28, в которых Y выбран из группы, состоящей из замещенного бифенила, замещенного фенила, замещенного шестичленного гетероарильного цикла, необязательно конденсированного с фенильным циклом и содержащего один, два или три гетероатома, независимо выбранных из N, О или S, причем гетероатомы N или S необязательно окислены, и замещенный пятичленный гетероарильный цикл, необязательно конденсирован с фенильным циклом и содержит один, два или три гетероатома, независимо выбранных из N, О или S, причем гетероатомы N или S необязательно окислены.
30. Соединения по п.29, в которых Y выбран из группы, состоящей из 4'-хлор-4-метоксибифен-2-ила, бифен-2-ила, бифен-4-ила, 4-амино-4'-хлорбифен-2-ила, 4'-аминометил-4-метоксибифен-2-ила, 4-карбамоил-4'-метоксибифен-2-ила, 4-карбамоил-4'-фторбифен-2-ила, 4-карбамоил-4'-метоксибифен-2-ила, 4-карбамоил-4'-нитробифен-2-ила, 4-(карбамоилметилкарбамоил)бифен-2-ила, 4-(карбамоилметилкарбамоил)-4'-хлорбифен-2-ила, 4-карбокси-4'-хлорбифен-2-ила, 3-карбокси-4'-метоксибифен-2-ила, 4-карбокси-4'-метоксибифен-2-ила, 4'-карбокси-4-(пирролидин-1-илкарбонил)бифен-2-ил, 4-карбоксиметоксибифен-2-ила, 4-карбоксиметокси-4'-хлорбифен-2-ила, 4'-хлорбифен-2-ила, 4'-хлор-4-хлорбифен-2-ила, 4'-хлор-4-(диметиламиноэтилкарбамоил)бифен-2-ила, 4'-хлор-4-(2-этоксиэтокси)бифен-2-ила, 3'-хлор-4'-фтор-4-метоксибифен-2-ила, 4'-хлор-4-фторбифен-2-ила, 4'-хлор-4-гидроксибифен-2-ила, 3'-хлор-4-метоксибифен-2-ила, 4'-хлор-4-метилкарбамоилбифен-2-ила, 4'-хлор-4-(2-метоксиэтокси)бифен-2-ила, 4'-хлор-4-нитробифен-2-ила, 4'-хлор-4-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтокси)бифен-2-ила, 4'-хлор-4-(пирролидин-1-илкарбонил)бифен-2-ила, 4'-хлор-4-(3-пирролидин-1-илпропокси)бифен-2-ила, 4'-циано-4-метоксибифен-2-ила, 3',4'-дихлор-4-метоксибифен-2-ила, 4,4'-диметоксибифен-2-ила, 3',4'-диметокси-4-(пирролидин-1-илкарбонил)бифен-2-ила, 4'-диметиламино-4-метоксибифен-2-ила, 4-(2-диметиламиноэтилкарбамоил)бифен-2-ила, 4'-этокси-4-метоксибифен-2-ила, 4'-фтор-4-метоксибифен-2-ила, 4-гидроксибифен-2-ила, 4-метоксибифен-2-ила, 4-метокси-4'-гидроксибифен-2-ила, 4-(2-метоксиэтокси)бифен-2-ила, 4-метокси-4'-метилбифен-2-ила, 4-метокси-3'-нитробифен-2-ила, 4-метокси-4'-нитробифен-2-ила, 4-метилкарбамоилбифен-2-ила, 3'-метил-4-метоксибифен-2-ила, 4'-нитро-4-(пирролидин-1-илкарбонил)бифен-2-ила, 4-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтокси)бифен-2-ила, 4-(3-пирролидин-1-илпропокси)бифен-2-ил и 4'-трифторметил-4-метоксибифен-2-ил.
31. Соединения по п.29, в которых указанный замещенный фенил замещен одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, гетероарила, гидрокси, нитро, циано, алкил, замещенного алкила, алкенила, алкокси, замещенного алкокси, ацила, ациламино, аминоацила, амино, замещенного амино, карбокси и эстерифицированного карбокси.
32. Соединения по п.29, в которых Y выбран из группы, состоящей из замещенного хинолила, замещенного бензофурила, замещенного тиазолила, замещенного фурила, замещенного тиенила, замещенного пиридинила, замещенного пиразинила, замещенного оксазолила, замещенного изоксазолила, замещенного пирролила, замещенного имидазолила, замещенного пирролидинила, замещенного пиразолила, замещенного изотиазолила, замещенного 1,2,3-оксадиазолила, замещенного 1,2,3-триазолила, замещенного 1,3,4-тиадиазолила, замещенного пиримидинила, замещенного 1,3,5-триазинила, замещенного индолизинила, замещенного индолила, замещенного изоиндолила, замещенного индазолила, замещенного бензотиенила, замещенного бензотиазолила, замещенного пуринила, замещенного хинолизинила, замещенного хинолинила, замещенного изохинолинила, замещенного циннолинила, замещенного фталазинила, замещенного хиназолинила, замещенного хиноксалинила, замещенного 1,8-нафтиридинила и замещенного птеридинила.
33. Соединения по п.32, в которых Y замещен одним, двумя или тремя заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, галогена, гидрокси, нитро, циано, алкокси, замещенного алкокси, ацила, ациламино, аминоацил, амино, замещенного амино, карбокси и эстерифицированного карбокси.
34. Соединения по п.33, в которых Y представляет собой 2,4-диметилтиазол-5-ил.
35. Соединения по п.28, в которых Q представляет собой циклогексил или циклогексенил.
36. Соединения по п.35, в которых Z представляет собой метоксикарбонил, этоксикарбонил, 6-(β-D-глюкопиранозидуронидный) эфир, 1Н-тетразол-5-ил, 5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил, N-2-цианоэтиламид, N-2-(1Н-тетразол-5-ил)этиламид, метилсульфониламинокарбонил, трифторметилсульфониламинокарбонил или фенилсульфониламинокарбонил.
37. Соединения по п.36, в которых Z представляет собой карбокси.
38. Соединения по п.28, в которых по крайней мере один из R12 или R13 представляет собой алкил, замещенный алкил или гетероарил.
39. Соединения по п.38, в которых по крайней мере один из R12 или R13 представляет собой метил, карбоксиметил, 2-гидроксиметил, 2-морфолин-4-илэтил или тетразол-5-ил.
40. Соединения по п.28, в которых R12 и R13 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют замещенный или незамещенный гетероцикл.
41. Соединения по п.40, в которых R12 и R13 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют замещенный или незамещенный морфолино, замещенный или незамещенный пиперидинил или замещенный или незамещенный пирролидинил.
42. Соединения по п.41, в которых замещенный или незамещенный морфолино, пиперидинил или пирролидинил выбраны из группы, состоящей из морфолино, 4-пирролидин-1-илпиперидинила, пиперидинила, 4-гидроксипиперидинила, 4-карбоксипиперидинила, 4-диметиламинопиперидинила, 4-диэтиламинопиперидинила, 2-метилпирролидинила, 4-морфолин-4-илпиперидинила, 3,5-диметилморфолин-4-ила и 4-метилпиперидинила.
43. Соединения по п.28, в которых R12 и R13 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют группу, выбранную из группы, состоящей из N,N-диметиламино, N-(4-гидрокси-1,1-диоксидотетрагидро-3-тиенил)амино, циклопропилметилмино, проп-2-ин-1-иламино, 2-(морфолино)эт-1-иламино, фенилсульфониламино, N-бензиламино, N-(4-метилсульфонилбензил)амино, триптофанил, тирозин, N-(1-карбоксипроп-1-иламино, N-(2-карбоксиэт-1-ил)амино, N-(4-карбоксибензил)амино, N-[3-(N'(4-(акриловой кислоты)фенил)карбоксамидо)пирролидин-3-ил]амино, N-[4-(N'-(4-(акриловой кислоты)фенил)карбоксамидо)пиперидин-4-ил]амино, 2-(N,N-диметиламино)эт-1-иламино, (1-(5-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)этил)амино, 1-метил-1-[N-(1-метил-2-карбокси-1Н-индол-5-ил)аминокарбонил]эт-1-иламино, N-(1-метилпирролидин-3-илэтил)амино, 1-метил-1-[N-(4-(акриловой кислоты)фенил)аминокарбонил]эт-1-иламино, 1-метил-1-[N-(4-(2-карбоксифуран-5-ил)фенил)аминокарбонил]эт-1-иламино, 1-метил-1-[N-(4-(4-карбокситиазол-2-ил)фенил)аминокарбонил]эт-1-иламино, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)эт-1-иламино, (1-метилпирролидин-3-ил)метиламино, N-(1-метилпиперидин-3-илметил)амино, (1-пиперидин-1-илциклопентил)метиламино, 1-(ацетил)пирролидин-2-илметил)амино, (2-(N,N-диметиламино)карбонил)метиламино, N-(1,1-диоксидотетрагидро-3-тиенил)метиламино, N-метил-N-циклогексиламино, N-метил-N-карбоксиметиламино, N-метил-N-бензиламино, N-метил-N-(N',N'-диметиламиноацетил)амино, N-метил-N-фениламино, N-метил-N-изопропиламино, N-метил-N-(N'-метилпиперидин-4-ил)амино, N-метил-N-(1-метилпиперидин-4-ил)амино, N-метил-N-(1-метилпиперидин-4-илметил)амино, N-метил-N-(1-метилпиперидин-3-илметил)амино, N-метил-N-(1-метилпиразин-2-илметил)амино, N-метил-N-(5-метил-1Н-имидазол-2-илметил)амино, N-мeтил-N-[2-(гидpoкcи)эт-1-ил]aминo, N-метил-N-[2-(N',N'-диметиламино)эт-1-ил]амино, N-метил-N-[2-(N',N'-диэтиламино)эт-1-ил]амино, N-метил-N-[2-(пиридин-2-ил)эт-1-ил]амино, N-метил-N-[2-(пиридин-4-ил)эт-1-ил]амино, N-метил-N-(1-(1,3-тиазол-2-ил)этил)амино, N-метил-N-[3-(N',N'-диметиламино)проп-1-ил]амино, N-метил-N-(1-карбокси-2-метилпроп-1-ил)амино, N-этил-N-пропиламино, N-этил-N-[2-(метокси)эт-1-ил]амино, N-этил-N-[2-(N',N'-диэтиламино)эт-1-ил]амино, 7-метил-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2-ила, 5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ила,4-метил-1,4-диазепан-1-ила,пиперидинил,4-карбоксипиперидинил, 3-карбоксипиперидинил, 4-гидроксипиперидинил, 4-(2-гидроксиэт-1-ил)пиперидин-1-ила, 4-(N,N-диметиламино)пиперидин-1-ила, 3-(N,N-диметиламино)метилпиперидин-1-ила, 2-(2-(N,N-диметиламино)эт-1-ил)пиперидин-1-ила, 4-(4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиперидин-1-ила, 4-пирролидинилпиперидинил, 3-пирролидинилпиперидинил, 4-(N,N-диэтиламино)пиперидин-1-ила, 4-(азетидин-1-ил)пиперидин-1-ила, 4-(пиперидин-1-ил)пиперидин-1-ила, гексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1Н)-ил, (2-(N,N-диметиламино)метил)морфолино, 3,5-диметилморфолино, тиоморфолино, морфолино, пирролидинил, 2-карбоксипирролидин-1-ила, 2-(карбокси)-4-гидроксипирролидин-1-ила, 2-карбоксамидпирролидин-1-ила, 2-(N,N-диметиламинокарбонил)пирролидин-1-ила, 3-(N',N'-диметиламино)пирролидин-1-ила, 3-(N',N'-диэтиламино)пирролидин-1-ила, 3-(пиридин-3-ил)пирролидин-1-ила, 2-пиридин-4-илпирролидин-1-ила, пиперазин-1-ила, 4-метилпиперазинил, 4-(карбоксиметил)пиперазин-1-ила, 4-(2-гидроксиэт-1-ил)пиперазин-1-ила, 4-(изопропил)пиперазин-1-ила, 4-(2-метоксиэт-1-ил)пиперазин-1-ила, 4-(этил)пиперазин-1-ила, 4-(N',N'-диметиламиноацетил)пиперазин-1-ил и 4-(6-метоксипиридин-2-ил)пиперазин-1-ил.
44. Соединения по п.28, в которых t представляет собой 0.
45. Соединения по п.28, в которых t представляет собой 1, а Х представляет собой амино, нитро, метил или галоген.
46. Соединения по п.28, в которых D представляет собой СН, а Е представляет собой S.
47. Противовирусные соединения, выбранные из группы, состоящей из соединений, перечисленных в таблице 1, и их таутомеры, фармацевтически приемлемые соли или частичные соли.
48. Фармацевтическая композиция, включающая в себя фармацевтически приемлемый носитель и терапевтически эффективное количество противовирусного соединения по любому из пп.1, 28 или 47.
49. Применение противовирусного соединения по любому из пп.1, 28 или 47 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики вирусной инфекции у млекопитающего, опосредованной, по крайней мере, частично вирусом семейства Flaviviridae.
50. Способ лечения или профилактики вирусной инфекции у млекопитающего, опосредованной по крайней мере частично вирусом семейства Flaviviridae, включающий в себя введение указанному млекопитающему композиции по п.48.
51. Способ по п.50, в котором вирусная инфекция опосредована вирусом гепатита С.
52. Способ по п.50, включающий в себя дополнительное использование терапевтически эффективного количества, по меньшей мере, одного агента против вируса гепатита С (ВГС).
53. Способ по п.52, в котором в качестве упомянутого агента против вируса гепатита С используют ингибиторы протеаз ВГС, полимеразы ВГС, геликазы ВГС, белка NS4B ВГС, проникновения ВГС в клетки хозяина, сборки ВГС, выхода вируса ВГС из инфекционных клеток, белка NS5A ВГС или инозин-5'-монофосфатдегидрогеназы.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US83104006P | 2006-07-14 | 2006-07-14 | |
| US60/831,040 | 2006-07-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009105196A true RU2009105196A (ru) | 2010-08-27 |
Family
ID=38742551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009105196/04A RU2009105196A (ru) | 2006-07-14 | 2007-07-12 | Противовирусные соединения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе, названные соединения для изготовления лекарственного средства, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2044083A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009543807A (ru) |
| KR (1) | KR20090033881A (ru) |
| CN (1) | CN101490058A (ru) |
| AR (1) | AR062258A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007272441A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0714346A2 (ru) |
| CA (1) | CA2657651A1 (ru) |
| MX (1) | MX2009000513A (ru) |
| PE (1) | PE20080427A1 (ru) |
| RU (1) | RU2009105196A (ru) |
| TW (1) | TW200813070A (ru) |
| WO (2) | WO2008008912A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9108983B2 (en) | 2013-07-23 | 2015-08-18 | Les Laboratoires Servier | Pyrrole compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070049593A1 (en) | 2004-02-24 | 2007-03-01 | Japan Tobacco Inc. | Tetracyclic fused heterocyclic compound and use thereof as HCV polymerase inhibitor |
| US7659263B2 (en) | 2004-11-12 | 2010-02-09 | Japan Tobacco Inc. | Thienopyrrole compound and use thereof as HCV polymerase inhibitor |
| CA2686051A1 (en) | 2007-05-04 | 2008-11-13 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Combination therapy for the treatment of hcv infection |
| NZ600608A (en) | 2009-12-18 | 2015-01-30 | Idenix Pharmaceuticals Inc | 5,5-fused arylene or heteroarylene hepatitis c virus inhibitors |
| CN103649079B (zh) * | 2010-12-22 | 2016-11-16 | Abbvie公司 | 丙型肝炎抑制剂及其用途 |
| US20120252721A1 (en) * | 2011-03-31 | 2012-10-04 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating drug-resistant hepatitis c virus infection with a 5,5-fused arylene or heteroarylene hepatitis c virus inhibitor |
| RU2546006C1 (ru) | 2014-03-07 | 2015-04-10 | Римма Ильинична Ашкинази | Противовирусное средство |
| US10080728B2 (en) | 2015-01-20 | 2018-09-25 | Viktor Veniaminovich Tets | Hemostatic agent |
| US10167293B2 (en) * | 2016-05-26 | 2019-01-01 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | [8-(phenylsulfonyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-3-yl](1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanones |
| WO2018217743A1 (en) | 2017-05-24 | 2018-11-29 | Viktor Veniaminovich Tets | Fractionated antimicrobial compositions and use thereof |
| IL307203A (en) * | 2021-04-16 | 2023-11-01 | Gilead Sciences Inc | THIENOPYRROLE COMPOUNDS |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100900304B1 (ko) * | 2001-06-11 | 2009-06-02 | 바이로켐 파마 인코포레이티드 | 플라비 바이러스 감염용 항바이러스제로서의 티오펜 유도체 |
| CN1798740A (zh) * | 2003-06-04 | 2006-07-05 | 健亚生物科技公司 | 含氮的杂芳基衍生物 |
-
2007
- 2007-07-12 CN CNA2007800266569A patent/CN101490058A/zh active Pending
- 2007-07-12 WO PCT/US2007/073391 patent/WO2008008912A1/en active Application Filing
- 2007-07-12 BR BRPI0714346-0A patent/BRPI0714346A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-07-12 JP JP2009519699A patent/JP2009543807A/ja active Pending
- 2007-07-12 MX MX2009000513A patent/MX2009000513A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-07-12 AU AU2007272441A patent/AU2007272441A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-12 EP EP07799544A patent/EP2044083A1/en not_active Withdrawn
- 2007-07-12 KR KR1020097001707A patent/KR20090033881A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-07-12 RU RU2009105196/04A patent/RU2009105196A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-07-12 CA CA002657651A patent/CA2657651A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-12 WO PCT/US2007/073386 patent/WO2008008907A2/en active Application Filing
- 2007-07-13 TW TW096125693A patent/TW200813070A/zh unknown
- 2007-07-13 AR ARP070103144A patent/AR062258A1/es unknown
- 2007-07-13 PE PE2007000902A patent/PE20080427A1/es not_active Application Discontinuation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9108983B2 (en) | 2013-07-23 | 2015-08-18 | Les Laboratoires Servier | Pyrrole compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| EA026906B1 (ru) * | 2013-07-23 | 2017-05-31 | Ле Лаборатуар Сервье | Новые пиррольные соединения, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их |
| US10688101B2 (en) | 2013-07-23 | 2020-06-23 | Les Laboratories Servier | Pyrrole compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US11058689B2 (en) | 2013-07-23 | 2021-07-13 | Les Laboratoires Servier | Pyrrole compounds, a process for their preparation and pharmaceutical |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2044083A1 (en) | 2009-04-08 |
| TW200813070A (en) | 2008-03-16 |
| AR062258A1 (es) | 2008-10-29 |
| WO2008008907A2 (en) | 2008-01-17 |
| PE20080427A1 (es) | 2008-06-11 |
| MX2009000513A (es) | 2009-03-09 |
| WO2008008907A3 (en) | 2008-03-20 |
| AU2007272441A1 (en) | 2008-01-17 |
| AU2007272441A2 (en) | 2009-03-19 |
| BRPI0714346A2 (pt) | 2013-03-19 |
| CN101490058A (zh) | 2009-07-22 |
| CA2657651A1 (en) | 2008-01-17 |
| WO2008008912A1 (en) | 2008-01-17 |
| KR20090033881A (ko) | 2009-04-06 |
| JP2009543807A (ja) | 2009-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009105196A (ru) | Противовирусные соединения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе, названные соединения для изготовления лекарственного средства, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью | |
| RU2009105837A (ru) | Полициклические противовирусные соединения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения вирусной инфекции с ее помощью и названные соединения для изготовления лекарственных средств | |
| RU2007130896A (ru) | Индольные производные для лечения вирусных инфекций | |
| US11225482B2 (en) | Dihydropyrrolopyrimidines for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infection | |
| JP5046942B2 (ja) | Ｈｃｖ阻害性の二環式ピリミジン類 | |
| CN108200760B (zh) | 作为rsv抑制剂的苯并二氮杂䓬衍生物 | |
| JP6285440B2 (ja) | 融合二環式スルファモイル誘導体並びにｂ型肝炎の治療のための薬剤としてのその使用 | |
| ES2456617T3 (es) | Inhibidores macrocíclicos del virus de la hepatitis C | |
| TWI383980B (zh) | Ｃ型肝炎病毒之大環抑制劑 | |
| KR101381176B1 (ko) | Ｃ형 간염 바이러스의 마크로사이클릭 억제제 | |
| RU2490261C2 (ru) | Макроциклические фенилкарбаматы, ингибирующие hcv | |
| WO2012037108A1 (en) | Aminoquinoline derivatives as antiviral agents | |
| RU2007121505A (ru) | Соединения и композиции как ингибиторы протеинкиназы | |
| JP2010521483A5 (ru) | ||
| BRPI0614637A2 (pt) | inibidores macrocìclicos do vìrus da hepatite c | |
| BRPI0614670A2 (pt) | inibidores macrocìclicos do vìrus da hepatite c | |
| BRPI0614696A2 (pt) | inibidores macrocìclicos de vìrus da hepatite c | |
| CN102869657A (zh) | 用于治疗或预防黄病毒感染的类似物 | |
| PT2505586E (pt) | Composto de indole e sua utilização farmacêutica | |
| AU2788300A (en) | (1,8) naphthyridine derivatives having antiviral activity | |
| ES2535212T3 (es) | Carboxamido-4-[(4-piridil)amino]-pirimidinas para el tratamiento de la hepatitis C | |
| RU2006102955A (ru) | Пиримидины, пригодные в качестве модуляторов потенциалзависимых ионных каналов | |
| ES2954126T3 (es) | Derivados del pirazolo[1,5-a]pirimidina-7-amina útiles en terapia | |
| RU2014142328A (ru) | Производные пиперидина в качестве агонистов gpr119 | |
| JP2013529684A (ja) | フラビウイルス感染の処置または予防のための化合物および方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110301 |