RU2008151724A - Способ получения солей n-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2е-2-пропенамида - Google Patents
Способ получения солей n-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2е-2-пропенамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008151724A RU2008151724A RU2008151724/04A RU2008151724A RU2008151724A RU 2008151724 A RU2008151724 A RU 2008151724A RU 2008151724/04 A RU2008151724/04 A RU 2008151724/04A RU 2008151724 A RU2008151724 A RU 2008151724A RU 2008151724 A RU2008151724 A RU 2008151724A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- salt
- ethyl
- phenyl
- indol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
- A61K31/4045—Indole-alkylamines; Amides thereof, e.g. serotonin, melatonin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Способ получения кристаллической соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии: ! (а) растворение или суспендирование свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамидав подходящем количестве растворителя; и ! (б) обработка свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида при подходящей температуре солеобразующим агентом, ! где солеобразующий агент выбран из группы, состоящей из доноров ионов гидрохлорида, лактата, малеата, мезилата, тартрата, ацетата, бензоата, цитрата, фумарата, гентизата, малата, малоната, оксалата, фосфата, пропионата, сульфата, сукцината, натрия, калия, кальция или цинка. ! 2. Способ по п.1, в котором растворитель выбран из группы, состоящей из этанола, изопропилового спирта, ацетона, этилацетата, смеси этанол/вода, смесь изопропиловый спирт/вода, смесь ацетон/вода, ацетонитрил, тетрагидрофуран, 2-пропанол и их смесей. ! 3. Способ по п.1, в котором температуру на стадии (б) поддерживают от комнатной температуры до около 60°С. ! 4. Способ по п.1, в котором солеобразующий агент выбран из группы, состоящей из хлористоводородной кислоты, молочной кислоты, малеиновой кислоты, метансульфоновой кислоты, винной кислоты, уксусной кислоты, бензойной кислоты, лимонной кислоты, фумаровой кислоты, гентизиновой кислоты, яблочной кислоты, малоновой кислоты, щавелевой кислоты, фосфорной кислоты, пропионовой кислоты, серной кислоты, янтарной кислоты, NaOH, КОН, CaCl2 и ZnCl2. ! 5. Способ по п.1, в котором молярное соотношение N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е
Claims (23)
1. Способ получения кристаллической соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) растворение или суспендирование свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамидав подходящем количестве растворителя; и
(б) обработка свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида при подходящей температуре солеобразующим агентом,
где солеобразующий агент выбран из группы, состоящей из доноров ионов гидрохлорида, лактата, малеата, мезилата, тартрата, ацетата, бензоата, цитрата, фумарата, гентизата, малата, малоната, оксалата, фосфата, пропионата, сульфата, сукцината, натрия, калия, кальция или цинка.
2. Способ по п.1, в котором растворитель выбран из группы, состоящей из этанола, изопропилового спирта, ацетона, этилацетата, смеси этанол/вода, смесь изопропиловый спирт/вода, смесь ацетон/вода, ацетонитрил, тетрагидрофуран, 2-пропанол и их смесей.
3. Способ по п.1, в котором температуру на стадии (б) поддерживают от комнатной температуры до около 60°С.
4. Способ по п.1, в котором солеобразующий агент выбран из группы, состоящей из хлористоводородной кислоты, молочной кислоты, малеиновой кислоты, метансульфоновой кислоты, винной кислоты, уксусной кислоты, бензойной кислоты, лимонной кислоты, фумаровой кислоты, гентизиновой кислоты, яблочной кислоты, малоновой кислоты, щавелевой кислоты, фосфорной кислоты, пропионовой кислоты, серной кислоты, янтарной кислоты, NaOH, КОН, CaCl2 и ZnCl2.
5. Способ по п.1, в котором молярное соотношение N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида и солеобразующего агента составляет от около 1:1 до около 1:2.
6. Способ по п.1, в котором используют эквимолярные количества N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида и солеобразующего агента.
7. Способ по п.1, также включающий стадию:
(в) понижение температуры смеси N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида и солеобразующего агента.
8. Способ по п.1, также включающий стадию:
(г) выделение соли.
9. Способ по п.1, также включающий стадию:
(д) высушивание соли.
10. Способ получения гидрохлоридной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) суспендирование моногидрата свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида в этаноле;
(б) добавление по каплям хлористоводородной кислоты при перемешивании при температуре окружающей среды, где хлористоводородная кислота присутствует в количестве 50% молярного избытка;
(в) перемешивание реакционной смеси в течение времени, достаточного для осаждения гидрохлоридной соли; и
(г) охлаждение реакционной смеси.
11. Способ по п.10, также включающий стадии:
(д) выделение осажденной гидрохлоридной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(е) промывание соли холодным этанолом; и
(ж) высушивание соли.
12. Способ получения 1-тартратной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) суспендирование свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида в этаноле;
(б) добавление по каплям 1-винной кислоты при перемешивании при 60°С, где 1-винная кислота присутствует в количестве 10% молярного избытка;
(в) перемешивание реакционной смеси в течение времени, достаточного для осаждения 1-тартратной соли; и
(г) охлаждение реакционной смеси.
13. Способ по п.12, также включающий стадии:
(д) выделение осажденной 1-тартратной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(е) промывание соли холодным этанолом; и
(ж) высушивание соли.
14. Способ получения моногидрата лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) суспендирование моногидрата свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида в ацетоне;
(б) добавление по каплям молочной кислоты при перемешивании при температуре окружающей среды, где молочная кислота присутствует в эквимолярном количестве;
(в) перемешивание реакционной смеси в течение времени, достаточного для осаждения моногидрата лактатной соли; и
(г) охлаждение реакционной смеси.
15. Способ по п.14, также включающий стадии:
(д) выделение осажденного моногидрата лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(е) промывание соли холодным ацетоном; и
(ж) высушивание соли.
16. Способ получения безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) получение раствора молочной кислоты;
(б) суспендирование свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида в воде;
(в) нагревание суспензии до подходящей температуры;
(г) добавление раствора молочной кислоты с получением раствора;
(д) добавление к раствору затравки суспензии безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(е) перемешивание раствора в течение некоторого времени;
(ж) нагревание раствора до второй подходящей температуры;
(з) перемешивание раствора в течение некоторого времени;
(и) охлаждение раствора; и
(к) перемешивание раствора в течение времени, достаточного для осаждения безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида.
17. Способ по п.16, также включающий стадии:
(л) выделение осажденной безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(м) промывание соли водой; и
(н) высушивание соли.
18. Способ получения безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) получение раствора молочной кислоты;
(б) суспендирование свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида в смеси 1:1 этанола и воды;
(в) нагревание суспензии до подходящей температуры;
(г) добавление раствора молочной кислоты с получением раствора;
(д) охлаждение раствора;
(е) добавление к раствору затравки безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(ж) перемешивание раствора в течение некоторого времени;
(з) охлаждение раствора; и
(и) перемешивание раствора в течение времени, достаточного для осаждения безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида.
19. Способ по п.18, также включающий стадии:
(к) выделение осажденной безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(л) промывание соли водой; и
(м) высушивание соли.
20. Способ получения мезилатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) суспендирование моногидрата свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида в этилацетате;
(б) добавление по каплям метансульфоновой кислоты при перемешивании при температуре окружающей среды, где метансульфоновая кислота присутствует в эквимолярном количестве, с получением осадка;
(в) нагревание реакционной смеси до температуры в диапазоне от около 40 до около 50°С в течение времени от около 2 до около 4 ч; и
(г) охлаждение реакционной смеси до осаждения мезилатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида.
21. Способ по п.20, также включающий стадии:
(д) выделение осажденной мезилатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(е) промывание соли холодным этилацетатом; и
(ж) высушивание соли.
22. Способ получения малеатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) суспендирование моногидрата свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида в ацетоне;
(б) добавление по каплям малеиновой кислоты при перемешивании при 45°С, где малеиновая кислота присутствует в эквимолярном количестве;
(в) перемешивание реакционной смеси в течение времени, достаточного для осаждения малеатной соли;
(г) охлаждение реакционной смеси.
23. Способ по п.22, также включающий стадии:
(д) выделение осажденной малеатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(е) промывание соли холодным ацетоном; и
(ж) высушивание соли.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US80452906P | 2006-06-12 | 2006-06-12 | |
US60/804,529 | 2006-06-12 | ||
US85325906P | 2006-10-20 | 2006-10-20 | |
US60/853,259 | 2006-10-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008151724A true RU2008151724A (ru) | 2010-07-20 |
Family
ID=38832680
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008151724/04A RU2008151724A (ru) | 2006-06-12 | 2007-06-07 | Способ получения солей n-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2е-2-пропенамида |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7989639B2 (ru) |
EP (1) | EP2032532B8 (ru) |
JP (1) | JP2009540007A (ru) |
KR (1) | KR20090026282A (ru) |
AR (1) | AR061295A1 (ru) |
AU (1) | AU2007257882B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0713653A2 (ru) |
CA (1) | CA2654230C (ru) |
CL (1) | CL2007001690A1 (ru) |
EC (1) | ECSP088957A (ru) |
GT (1) | GT200800281A (ru) |
HK (1) | HK1126495A1 (ru) |
IL (1) | IL195344A (ru) |
JO (1) | JO3099B1 (ru) |
MA (1) | MA30564B1 (ru) |
MX (1) | MX2008015899A (ru) |
MY (1) | MY147013A (ru) |
NO (1) | NO20090136L (ru) |
NZ (1) | NZ572744A (ru) |
PE (1) | PE20080365A1 (ru) |
RU (1) | RU2008151724A (ru) |
TN (1) | TNSN08508A1 (ru) |
TW (1) | TWI385142B (ru) |
WO (1) | WO2007146717A2 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2448090C2 (ru) * | 2006-06-12 | 2012-04-20 | Новартис Аг | Способ получения n-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2е-2-пропенамида и исходных материалов для него |
MX2008015901A (es) * | 2006-06-12 | 2009-01-12 | Novartis Ag | Sales de n-hidroxi-3-[4-[[[2-(2-metil-1h-indol-3-il)etil]amino]met il]fenil]-2e-2-propenamida. |
CA2674604A1 (en) * | 2007-01-10 | 2008-07-17 | Novartis Ag | Formulations of deacetylase inhibitors |
WO2009119785A1 (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 浜理薬品工業株式会社 | エチニルチミジン化合物の精製方法 |
AU2014358682B2 (en) * | 2013-12-02 | 2016-10-20 | Suven Life Sciences Limited | Process for large scale production of 1-[(2-bromophenyl)sulfonyl]-5-methoxy-3-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]-1H-indole dimesylate monohydrate |
WO2017221163A1 (en) * | 2016-06-21 | 2017-12-28 | Alembic Pharmaceuticals Limited | Novel salts and polymorphic forms of panobinostat |
WO2018092151A1 (en) * | 2016-11-21 | 2018-05-24 | Msn Laboratories Private Limited, R&D Center | Process for the preparation of 2-(e)-n-hydroxy-3-[4-[[[2-(2-methyl-1h-indol-3-yl) ethyl]amino]methyl]phenyl]-2-propenamide 2-hydroxypropanoic acid (1:1) and its polymorphs thereof |
WO2018163114A1 (en) * | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Shilpa Medicare Limited | Amorphous panobinostat and its lactate salt |
US10537585B2 (en) | 2017-12-18 | 2020-01-21 | Dexcel Pharma Technologies Ltd. | Compositions comprising dexamethasone |
US20230416255A1 (en) * | 2022-06-27 | 2023-12-28 | Abion Inc. | Mesylate salts of triazolopyrazine derivatives |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH342565A (de) | 1954-04-14 | 1959-11-30 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von basischen Äthern endocyclisch substituierter Carbinole oder ihren nicht quaternären Salzen |
GB891413A (en) | 1958-10-06 | 1962-03-14 | Smith Kline French Lab | Tris-(dialkylaminoalkyl) phosphates and a method for their preparation |
GB8600397D0 (en) | 1986-01-08 | 1986-02-12 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
PE20020354A1 (es) * | 2000-09-01 | 2002-06-12 | Novartis Ag | Compuestos de hidroxamato como inhibidores de histona-desacetilasa (hda) |
DE60215028T2 (de) | 2001-08-14 | 2007-03-15 | Eli Lilly And Co., Indianapolis | Indol derivate als beta-3-adrenerge agonisten zur behandlung von typ 2 diabetes |
CA2461373A1 (en) * | 2001-11-06 | 2003-05-15 | Novartis Ag | Cyclooxygenase-2 inhibitor/histone deacetylase inhibitor combination |
US20040224952A1 (en) * | 2003-05-07 | 2004-11-11 | Cowart Marlon D. | Fused bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands |
CA2562627A1 (en) * | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Santiago Ini | Preparation of tegaserod and tegaserod maleate |
TW200613275A (en) | 2004-08-24 | 2006-05-01 | Recordati Ireland Ltd | Lercanidipine salts |
-
2007
- 2007-06-07 AU AU2007257882A patent/AU2007257882B2/en not_active Ceased
- 2007-06-07 MX MX2008015899A patent/MX2008015899A/es active IP Right Grant
- 2007-06-07 MY MYPI20084895A patent/MY147013A/en unknown
- 2007-06-07 BR BRPI0713653-6A patent/BRPI0713653A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-06-07 KR KR1020087030231A patent/KR20090026282A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-06-07 JP JP2009515574A patent/JP2009540007A/ja active Pending
- 2007-06-07 US US12/302,576 patent/US7989639B2/en active Active
- 2007-06-07 EP EP07812044.1A patent/EP2032532B8/en active Active
- 2007-06-07 NZ NZ572744A patent/NZ572744A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-06-07 RU RU2008151724/04A patent/RU2008151724A/ru unknown
- 2007-06-07 WO PCT/US2007/070562 patent/WO2007146717A2/en active Application Filing
- 2007-06-07 CA CA2654230A patent/CA2654230C/en active Active
- 2007-06-08 PE PE2007000719A patent/PE20080365A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-06-08 AR ARP070102497A patent/AR061295A1/es unknown
- 2007-06-11 CL CL200701690A patent/CL2007001690A1/es unknown
- 2007-06-11 TW TW096120979A patent/TWI385142B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-06-12 JO JOP/2007/0221A patent/JO3099B1/ar active
-
2008
- 2008-11-17 IL IL195344A patent/IL195344A/en active IP Right Grant
- 2008-12-05 TN TNP2008000508A patent/TNSN08508A1/en unknown
- 2008-12-10 GT GT200800281A patent/GT200800281A/es unknown
- 2008-12-11 EC EC2008008957A patent/ECSP088957A/es unknown
- 2008-12-12 MA MA31474A patent/MA30564B1/fr unknown
-
2009
- 2009-01-09 NO NO20090136A patent/NO20090136L/no not_active Application Discontinuation
- 2009-06-17 HK HK09105412.0A patent/HK1126495A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GT200800281A (es) | 2009-03-18 |
IL195344A0 (en) | 2009-08-03 |
AU2007257882B2 (en) | 2011-09-08 |
EP2032532A2 (en) | 2009-03-11 |
WO2007146717A3 (en) | 2008-03-27 |
BRPI0713653A2 (pt) | 2012-10-23 |
ECSP088957A (es) | 2009-01-30 |
TWI385142B (zh) | 2013-02-11 |
MY147013A (en) | 2012-10-15 |
PE20080365A1 (es) | 2008-05-07 |
TNSN08508A1 (en) | 2010-04-14 |
IL195344A (en) | 2014-11-30 |
CL2007001690A1 (es) | 2008-05-16 |
JP2009540007A (ja) | 2009-11-19 |
JO3099B1 (ar) | 2017-03-15 |
US20090187029A1 (en) | 2009-07-23 |
MX2008015899A (es) | 2009-04-01 |
EP2032532B1 (en) | 2015-04-22 |
EP2032532B8 (en) | 2015-07-01 |
MA30564B1 (fr) | 2009-07-01 |
CA2654230C (en) | 2012-09-11 |
HK1126495A1 (en) | 2009-09-04 |
CA2654230A1 (en) | 2007-12-21 |
NZ572744A (en) | 2011-05-27 |
NO20090136L (no) | 2009-03-06 |
WO2007146717A2 (en) | 2007-12-21 |
AU2007257882A1 (en) | 2007-12-21 |
US7989639B2 (en) | 2011-08-02 |
AR061295A1 (es) | 2008-08-20 |
TW200808692A (en) | 2008-02-16 |
KR20090026282A (ko) | 2009-03-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008151724A (ru) | Способ получения солей n-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2е-2-пропенамида | |
AU2007257881B2 (en) | Polymorphs of N-hydroxy-3-[4-[[[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]amino]methyl]phenyl]-2E-2-propenamide | |
ES2355045T3 (es) | Procedimiento mejorado para la preparación de las sales de 4-(bencimidazolilmetilamino)-benzamidas. | |
JP5771257B2 (ja) | N−ヒドロキシ−3−[4−[[[2−(2−メチル−1h−インドール−3−イル)エチル]アミノ]メチル]フェニル]−2e−2−プロペンアミドの塩 | |
NZ569851A (en) | Improved process for the preparation of 4-(benzimidazolymethylamino)-benzamides and the salts thereof | |
JP2004507518A (ja) | N−アリール−アントラニル酸及びその誘導体の製造法 | |
CN101641328B (zh) | N-羟基-3-[4-[[[2-(2-甲基-1h-吲哚-3-基)乙基]氨基]甲基]苯基]-2e-2-丙烯酰胺的多晶型物 | |
JP2001097933A (ja) | 光学活性2−アミノシクロヘキサノール誘導体の製造法 |