RU2008151724A - Способ получения солей n-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2е-2-пропенамида - Google Patents

Способ получения солей n-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2е-2-пропенамида Download PDF

Info

Publication number
RU2008151724A
RU2008151724A RU2008151724/04A RU2008151724A RU2008151724A RU 2008151724 A RU2008151724 A RU 2008151724A RU 2008151724/04 A RU2008151724/04 A RU 2008151724/04A RU 2008151724 A RU2008151724 A RU 2008151724A RU 2008151724 A RU2008151724 A RU 2008151724A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
salt
ethyl
phenyl
indol
Prior art date
Application number
RU2008151724/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джоджиндер С. БАЙВА (US)
Джоджиндер С. Байва
Дейвид Джон ПАРКЕР (US)
Дейвид Джон ПАРКЕР
Джоел СЛЕЙД (US)
Джоел Слейд
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38832680&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008151724(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2008151724A publication Critical patent/RU2008151724A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A61K31/4045—Indole-alkylamines; Amides thereof, e.g. serotonin, melatonin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Способ получения кристаллической соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии: ! (а) растворение или суспендирование свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамидав подходящем количестве растворителя; и ! (б) обработка свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида при подходящей температуре солеобразующим агентом, ! где солеобразующий агент выбран из группы, состоящей из доноров ионов гидрохлорида, лактата, малеата, мезилата, тартрата, ацетата, бензоата, цитрата, фумарата, гентизата, малата, малоната, оксалата, фосфата, пропионата, сульфата, сукцината, натрия, калия, кальция или цинка. ! 2. Способ по п.1, в котором растворитель выбран из группы, состоящей из этанола, изопропилового спирта, ацетона, этилацетата, смеси этанол/вода, смесь изопропиловый спирт/вода, смесь ацетон/вода, ацетонитрил, тетрагидрофуран, 2-пропанол и их смесей. ! 3. Способ по п.1, в котором температуру на стадии (б) поддерживают от комнатной температуры до около 60°С. ! 4. Способ по п.1, в котором солеобразующий агент выбран из группы, состоящей из хлористоводородной кислоты, молочной кислоты, малеиновой кислоты, метансульфоновой кислоты, винной кислоты, уксусной кислоты, бензойной кислоты, лимонной кислоты, фумаровой кислоты, гентизиновой кислоты, яблочной кислоты, малоновой кислоты, щавелевой кислоты, фосфорной кислоты, пропионовой кислоты, серной кислоты, янтарной кислоты, NaOH, КОН, CaCl2 и ZnCl2. ! 5. Способ по п.1, в котором молярное соотношение N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е

Claims (23)

1. Способ получения кристаллической соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) растворение или суспендирование свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамидав подходящем количестве растворителя; и
(б) обработка свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида при подходящей температуре солеобразующим агентом,
где солеобразующий агент выбран из группы, состоящей из доноров ионов гидрохлорида, лактата, малеата, мезилата, тартрата, ацетата, бензоата, цитрата, фумарата, гентизата, малата, малоната, оксалата, фосфата, пропионата, сульфата, сукцината, натрия, калия, кальция или цинка.
2. Способ по п.1, в котором растворитель выбран из группы, состоящей из этанола, изопропилового спирта, ацетона, этилацетата, смеси этанол/вода, смесь изопропиловый спирт/вода, смесь ацетон/вода, ацетонитрил, тетрагидрофуран, 2-пропанол и их смесей.
3. Способ по п.1, в котором температуру на стадии (б) поддерживают от комнатной температуры до около 60°С.
4. Способ по п.1, в котором солеобразующий агент выбран из группы, состоящей из хлористоводородной кислоты, молочной кислоты, малеиновой кислоты, метансульфоновой кислоты, винной кислоты, уксусной кислоты, бензойной кислоты, лимонной кислоты, фумаровой кислоты, гентизиновой кислоты, яблочной кислоты, малоновой кислоты, щавелевой кислоты, фосфорной кислоты, пропионовой кислоты, серной кислоты, янтарной кислоты, NaOH, КОН, CaCl2 и ZnCl2.
5. Способ по п.1, в котором молярное соотношение N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида и солеобразующего агента составляет от около 1:1 до около 1:2.
6. Способ по п.1, в котором используют эквимолярные количества N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида и солеобразующего агента.
7. Способ по п.1, также включающий стадию:
(в) понижение температуры смеси N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида и солеобразующего агента.
8. Способ по п.1, также включающий стадию:
(г) выделение соли.
9. Способ по п.1, также включающий стадию:
(д) высушивание соли.
10. Способ получения гидрохлоридной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) суспендирование моногидрата свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида в этаноле;
(б) добавление по каплям хлористоводородной кислоты при перемешивании при температуре окружающей среды, где хлористоводородная кислота присутствует в количестве 50% молярного избытка;
(в) перемешивание реакционной смеси в течение времени, достаточного для осаждения гидрохлоридной соли; и
(г) охлаждение реакционной смеси.
11. Способ по п.10, также включающий стадии:
(д) выделение осажденной гидрохлоридной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(е) промывание соли холодным этанолом; и
(ж) высушивание соли.
12. Способ получения 1-тартратной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) суспендирование свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида в этаноле;
(б) добавление по каплям 1-винной кислоты при перемешивании при 60°С, где 1-винная кислота присутствует в количестве 10% молярного избытка;
(в) перемешивание реакционной смеси в течение времени, достаточного для осаждения 1-тартратной соли; и
(г) охлаждение реакционной смеси.
13. Способ по п.12, также включающий стадии:
(д) выделение осажденной 1-тартратной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(е) промывание соли холодным этанолом; и
(ж) высушивание соли.
14. Способ получения моногидрата лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) суспендирование моногидрата свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида в ацетоне;
(б) добавление по каплям молочной кислоты при перемешивании при температуре окружающей среды, где молочная кислота присутствует в эквимолярном количестве;
(в) перемешивание реакционной смеси в течение времени, достаточного для осаждения моногидрата лактатной соли; и
(г) охлаждение реакционной смеси.
15. Способ по п.14, также включающий стадии:
(д) выделение осажденного моногидрата лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(е) промывание соли холодным ацетоном; и
(ж) высушивание соли.
16. Способ получения безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) получение раствора молочной кислоты;
(б) суспендирование свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида в воде;
(в) нагревание суспензии до подходящей температуры;
(г) добавление раствора молочной кислоты с получением раствора;
(д) добавление к раствору затравки суспензии безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(е) перемешивание раствора в течение некоторого времени;
(ж) нагревание раствора до второй подходящей температуры;
(з) перемешивание раствора в течение некоторого времени;
(и) охлаждение раствора; и
(к) перемешивание раствора в течение времени, достаточного для осаждения безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида.
17. Способ по п.16, также включающий стадии:
(л) выделение осажденной безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(м) промывание соли водой; и
(н) высушивание соли.
18. Способ получения безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) получение раствора молочной кислоты;
(б) суспендирование свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида в смеси 1:1 этанола и воды;
(в) нагревание суспензии до подходящей температуры;
(г) добавление раствора молочной кислоты с получением раствора;
(д) охлаждение раствора;
(е) добавление к раствору затравки безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(ж) перемешивание раствора в течение некоторого времени;
(з) охлаждение раствора; и
(и) перемешивание раствора в течение времени, достаточного для осаждения безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида.
19. Способ по п.18, также включающий стадии:
(к) выделение осажденной безводной лактатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(л) промывание соли водой; и
(м) высушивание соли.
20. Способ получения мезилатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) суспендирование моногидрата свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида в этилацетате;
(б) добавление по каплям метансульфоновой кислоты при перемешивании при температуре окружающей среды, где метансульфоновая кислота присутствует в эквимолярном количестве, с получением осадка;
(в) нагревание реакционной смеси до температуры в диапазоне от около 40 до около 50°С в течение времени от около 2 до около 4 ч; и
(г) охлаждение реакционной смеси до осаждения мезилатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида.
21. Способ по п.20, также включающий стадии:
(д) выделение осажденной мезилатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(е) промывание соли холодным этилацетатом; и
(ж) высушивание соли.
22. Способ получения малеатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающий стадии:
(а) суспендирование моногидрата свободного основания N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида в ацетоне;
(б) добавление по каплям малеиновой кислоты при перемешивании при 45°С, где малеиновая кислота присутствует в эквимолярном количестве;
(в) перемешивание реакционной смеси в течение времени, достаточного для осаждения малеатной соли;
(г) охлаждение реакционной смеси.
23. Способ по п.22, также включающий стадии:
(д) выделение осажденной малеатной соли N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида;
(е) промывание соли холодным ацетоном; и
(ж) высушивание соли.
RU2008151724/04A 2006-06-12 2007-06-07 Способ получения солей n-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2е-2-пропенамида RU2008151724A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US80452906P 2006-06-12 2006-06-12
US60/804,529 2006-06-12
US85325906P 2006-10-20 2006-10-20
US60/853,259 2006-10-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008151724A true RU2008151724A (ru) 2010-07-20

Family

ID=38832680

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008151724/04A RU2008151724A (ru) 2006-06-12 2007-06-07 Способ получения солей n-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2е-2-пропенамида

Country Status (24)

Country Link
US (1) US7989639B2 (ru)
EP (1) EP2032532B8 (ru)
JP (1) JP2009540007A (ru)
KR (1) KR20090026282A (ru)
AR (1) AR061295A1 (ru)
AU (1) AU2007257882B2 (ru)
BR (1) BRPI0713653A2 (ru)
CA (1) CA2654230C (ru)
CL (1) CL2007001690A1 (ru)
EC (1) ECSP088957A (ru)
GT (1) GT200800281A (ru)
HK (1) HK1126495A1 (ru)
IL (1) IL195344A (ru)
JO (1) JO3099B1 (ru)
MA (1) MA30564B1 (ru)
MX (1) MX2008015899A (ru)
MY (1) MY147013A (ru)
NO (1) NO20090136L (ru)
NZ (1) NZ572744A (ru)
PE (1) PE20080365A1 (ru)
RU (1) RU2008151724A (ru)
TN (1) TNSN08508A1 (ru)
TW (1) TWI385142B (ru)
WO (1) WO2007146717A2 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2448090C2 (ru) * 2006-06-12 2012-04-20 Новартис Аг Способ получения n-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2е-2-пропенамида и исходных материалов для него
MX2008015901A (es) * 2006-06-12 2009-01-12 Novartis Ag Sales de n-hidroxi-3-[4-[[[2-(2-metil-1h-indol-3-il)etil]amino]met il]fenil]-2e-2-propenamida.
CA2674604A1 (en) * 2007-01-10 2008-07-17 Novartis Ag Formulations of deacetylase inhibitors
WO2009119785A1 (ja) * 2008-03-28 2009-10-01 浜理薬品工業株式会社 エチニルチミジン化合物の精製方法
AU2014358682B2 (en) * 2013-12-02 2016-10-20 Suven Life Sciences Limited Process for large scale production of 1-[(2-bromophenyl)sulfonyl]-5-methoxy-3-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]-1H-indole dimesylate monohydrate
WO2017221163A1 (en) * 2016-06-21 2017-12-28 Alembic Pharmaceuticals Limited Novel salts and polymorphic forms of panobinostat
WO2018092151A1 (en) * 2016-11-21 2018-05-24 Msn Laboratories Private Limited, R&D Center Process for the preparation of 2-(e)-n-hydroxy-3-[4-[[[2-(2-methyl-1h-indol-3-yl) ethyl]amino]methyl]phenyl]-2-propenamide 2-hydroxypropanoic acid (1:1) and its polymorphs thereof
WO2018163114A1 (en) * 2017-03-10 2018-09-13 Shilpa Medicare Limited Amorphous panobinostat and its lactate salt
US10537585B2 (en) 2017-12-18 2020-01-21 Dexcel Pharma Technologies Ltd. Compositions comprising dexamethasone
US20230416255A1 (en) * 2022-06-27 2023-12-28 Abion Inc. Mesylate salts of triazolopyrazine derivatives

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH342565A (de) 1954-04-14 1959-11-30 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur Herstellung von basischen Äthern endocyclisch substituierter Carbinole oder ihren nicht quaternären Salzen
GB891413A (en) 1958-10-06 1962-03-14 Smith Kline French Lab Tris-(dialkylaminoalkyl) phosphates and a method for their preparation
GB8600397D0 (en) 1986-01-08 1986-02-12 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
PE20020354A1 (es) * 2000-09-01 2002-06-12 Novartis Ag Compuestos de hidroxamato como inhibidores de histona-desacetilasa (hda)
DE60215028T2 (de) 2001-08-14 2007-03-15 Eli Lilly And Co., Indianapolis Indol derivate als beta-3-adrenerge agonisten zur behandlung von typ 2 diabetes
CA2461373A1 (en) * 2001-11-06 2003-05-15 Novartis Ag Cyclooxygenase-2 inhibitor/histone deacetylase inhibitor combination
US20040224952A1 (en) * 2003-05-07 2004-11-11 Cowart Marlon D. Fused bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
CA2562627A1 (en) * 2004-04-26 2005-11-10 Santiago Ini Preparation of tegaserod and tegaserod maleate
TW200613275A (en) 2004-08-24 2006-05-01 Recordati Ireland Ltd Lercanidipine salts

Also Published As

Publication number Publication date
GT200800281A (es) 2009-03-18
IL195344A0 (en) 2009-08-03
AU2007257882B2 (en) 2011-09-08
EP2032532A2 (en) 2009-03-11
WO2007146717A3 (en) 2008-03-27
BRPI0713653A2 (pt) 2012-10-23
ECSP088957A (es) 2009-01-30
TWI385142B (zh) 2013-02-11
MY147013A (en) 2012-10-15
PE20080365A1 (es) 2008-05-07
TNSN08508A1 (en) 2010-04-14
IL195344A (en) 2014-11-30
CL2007001690A1 (es) 2008-05-16
JP2009540007A (ja) 2009-11-19
JO3099B1 (ar) 2017-03-15
US20090187029A1 (en) 2009-07-23
MX2008015899A (es) 2009-04-01
EP2032532B1 (en) 2015-04-22
EP2032532B8 (en) 2015-07-01
MA30564B1 (fr) 2009-07-01
CA2654230C (en) 2012-09-11
HK1126495A1 (en) 2009-09-04
CA2654230A1 (en) 2007-12-21
NZ572744A (en) 2011-05-27
NO20090136L (no) 2009-03-06
WO2007146717A2 (en) 2007-12-21
AU2007257882A1 (en) 2007-12-21
US7989639B2 (en) 2011-08-02
AR061295A1 (es) 2008-08-20
TW200808692A (en) 2008-02-16
KR20090026282A (ko) 2009-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008151724A (ru) Способ получения солей n-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2е-2-пропенамида
AU2007257881B2 (en) Polymorphs of N-hydroxy-3-[4-[[[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]amino]methyl]phenyl]-2E-2-propenamide
ES2355045T3 (es) Procedimiento mejorado para la preparación de las sales de 4-(bencimidazolilmetilamino)-benzamidas.
JP5771257B2 (ja) Ｎ−ヒドロキシ−３−［４−［［［２−（２−メチル−１ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ］メチル］フェニル］−２ｅ−２−プロペンアミドの塩
NZ569851A (en) Improved process for the preparation of 4-(benzimidazolymethylamino)-benzamides and the salts thereof
JP2004507518A (ja) Ｎ−アリール−アントラニル酸及びその誘導体の製造法
CN101641328B (zh) N-羟基-3-[4-[[[2-(2-甲基-1h-吲哚-3-基)乙基]氨基]甲基]苯基]-2e-2-丙烯酰胺的多晶型物
JP2001097933A (ja) 光学活性２−アミノシクロヘキサノール誘導体の製造法