RU2008118422A - Производные 5-хинолина, обладающие антибактериальной активностью - Google Patents

Производные 5-хинолина, обладающие антибактериальной активностью Download PDF

Info

Publication number
RU2008118422A
RU2008118422A RU2008118422/04A RU2008118422A RU2008118422A RU 2008118422 A RU2008118422 A RU 2008118422A RU 2008118422/04 A RU2008118422/04 A RU 2008118422/04A RU 2008118422 A RU2008118422 A RU 2008118422A RU 2008118422 A RU2008118422 A RU 2008118422A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkenyl
group
heteroalkyl
halogen
Prior art date
Application number
RU2008118422/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Гленн Э. ДАЛЕ (CH)
Гленн Э. ДАЛЕ
Забине ПИРАУ (DE)
Забине ПИРАУ
Майк КАППИ (DE)
Майк КАППИ
Кристофер ГРЕЙ (CH)
Кристофер ГРЕЙ
Кристиан ХУБШВЕРЛЕН (FR)
Кристиан ХУБШВЕРЛЕН
Жан-Филипп СЮРИВЕ (FR)
Жан-Филипп СЮРИВЕ
Корнелия ЦУМБРУНН (DE)
Корнелия ЦУМБРУНН
Original Assignee
Морфохем Акциенгезельшафт Фюр Комбинаторише Хеми (De)
Морфохем Акциенгезельшафт Фюр Комбинаторише Хеми
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE102006028649A external-priority patent/DE102006028649A1/de
Application filed by Морфохем Акциенгезельшафт Фюр Комбинаторише Хеми (De), Морфохем Акциенгезельшафт Фюр Комбинаторише Хеми filed Critical Морфохем Акциенгезельшафт Фюр Комбинаторише Хеми (De)
Publication of RU2008118422A publication Critical patent/RU2008118422A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I) ! ! где R1 означает водород, галоген, гидрокси, амино, циано, нитро, тиол, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, гетероалкил, алкилокси, гетероалкилокси, циклоалкилокси, алкилциклоалкилокси, гетероциклоалкилокси или гетероалкилциклоалкилокси, ! R2 означает водород, галоген, гидрокси, амино, циано, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил или гетероалкил, ! R3 означает группу формулы ! ! где U и V независимо друг от друга означают атомы азота или группы формулы СН или CR6, ! R4 независимо друг от друга означают галоген, гидрокси, амино, циано, нитро или тиол, алкил, алкенил, алкинил или гетероалкил, ! n равно 0, 1 или 2, ! R5 означает алкил, алкенил, алкинил, гетероалкил, арил, гетероарил, циклоалкил, алкилциклоалкил, гетероалкилциклоалкил, гетероциклоалкил, аралкил или гетероаралкил, ! R6 независимо друг от друга означают атом галогена, гидрокси, алкил, алкенил, алкинил или гетероалкил, ! А выбирают из группы, включающей -CR10(OR11)CR12R13-, -CR8R9CR10(OR11)-, -OCR8R9CR12R13-, -CR8R9CR12R13O-, -CR8R9SO2-, -SO2CR8R9-, -CR8R9NR7-, -NR7CR8R9-, -CR8R9O-, -OCR8R9-, -CR8R9S-, -SCR8R9-, -NR7C(=O)-, -C(=O)NR7- и -CR8R9CR12R13-, ! R7 означает водород, трифторметил, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, C1-С6влкоксикарбонил, C1-С6алкилкарбонил или карбониламино, где аминогруппа в составе карбониламиногруппы, при возможности, замещена группой C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкилкарбонил, С2-С6алкенилоксикарбонил, С2-С6алкенилкарбонил, C1-С6алкил, С2-С6алкенил и, при возможности, дополнительно замещена группой C1-С6алкил или С2-С6алкенил, ! R8, R9, R10, R12 и R13 независимо друг от друга означают водород, галоген, азид, трифторметил, гидрокси, амино, C1-С6алкилокси, C1-С6алкилтио, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, C1-С6алкоксикарбонил, С2-С6алкенилоксикарбонил, C1-С6алкилсульфонил, С2-С6�

Claims (13)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где R1 означает водород, галоген, гидрокси, амино, циано, нитро, тиол, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, гетероалкил, алкилокси, гетероалкилокси, циклоалкилокси, алкилциклоалкилокси, гетероциклоалкилокси или гетероалкилциклоалкилокси,
R2 означает водород, галоген, гидрокси, амино, циано, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил или гетероалкил,
R3 означает группу формулы
Figure 00000002
где U и V независимо друг от друга означают атомы азота или группы формулы СН или CR6,
R4 независимо друг от друга означают галоген, гидрокси, амино, циано, нитро или тиол, алкил, алкенил, алкинил или гетероалкил,
n равно 0, 1 или 2,
R5 означает алкил, алкенил, алкинил, гетероалкил, арил, гетероарил, циклоалкил, алкилциклоалкил, гетероалкилциклоалкил, гетероциклоалкил, аралкил или гетероаралкил,
R6 независимо друг от друга означают атом галогена, гидрокси, алкил, алкенил, алкинил или гетероалкил,
А выбирают из группы, включающей -CR10(OR11)CR12R13-, -CR8R9CR10(OR11)-, -OCR8R9CR12R13-, -CR8R9CR12R13O-, -CR8R9SO2-, -SO2CR8R9-, -CR8R9NR7-, -NR7CR8R9-, -CR8R9O-, -OCR8R9-, -CR8R9S-, -SCR8R9-, -NR7C(=O)-, -C(=O)NR7- и -CR8R9CR12R13-,
R7 означает водород, трифторметил, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, C1-С6влкоксикарбонил, C1-С6алкилкарбонил или карбониламино, где аминогруппа в составе карбониламиногруппы, при возможности, замещена группой C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкилкарбонил, С2-С6алкенилоксикарбонил, С2-С6алкенилкарбонил, C1-С6алкил, С2-С6алкенил и, при возможности, дополнительно замещена группой C1-С6алкил или С2-С6алкенил,
R8, R9, R10, R12 и R13 независимо друг от друга означают водород, галоген, азид, трифторметил, гидрокси, амино, C1-С6алкилокси, C1-С6алкилтио, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, C1-С6алкоксикарбонил, С2-С6алкенилоксикарбонил, C1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилсульфонил или сульфониламиногруппу, где аминогруппа в составе сульфониламиногруппы, при возможности, замещена группой C1-С6алкил или фенил,
R11 означает водород, трифторметил, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкилкарбонил или карбониламиногруппу, где аминогруппа в составе карбониламиногруппы, при возможности, замещена группой C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкилкарбонил, С2-С6алкенилоксикарбонил, С2-С6алкенилкарбонил, C1-С6алкил, С2-С6алкенил и, при возможности, дополнительно замещена группой C1-С6алкил или С2-С6алкенил,
или их фармацевтически приемлемая соль, сольват, гидрат или фармацевтически приемлемая лекарственная форма.
2. Соединения по п.1, где А выбирают из группы, включающей -СН(ОН)СН2-, -СН2СН(ОН)-, -ОСН2СН2-, -СН2СН2О-, -СН2SО2-, -SO2СН2-, -СН2N(С1-С4алкил)-, -N(С1-С4алкил)СН2-, -СН2NН-, -NНСН2-, -СН2О-, -ОСН2-, -СН2S-, -SCH2-, -N(С1-С4алкил)С(=O)-, -С(=O)N(С1-С4алкил)-, -NHC(=O)-, -C(=O)NH- или -СН2СН2-.
3. Соединения по п.1, где А означает группу формулы -CH(OH)CH2- или -OCH2CH2-.
4. Соединения по п.1, где R1 ознчает метокси.
5. Соединения по п.1, где R2 означает водород или галоген.
6. Соединения по п.1, где R5 означает группу формулы -B-Y, где В означает химическую связь, алкилен, алкенилен, алкинилен, -NH-, -NHSO2-, -SO2-, -С(=O)-, гетероалкилен или гетероциклоалкилен, a Y означает арил, гетероарил, аралкил, гетероаралкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, алкилциклоалкил, гетероалкилциклоалкил, гетероарилгетероциклоалкил или арилгетероциклоалкил.
7. Соединения по п.6, где В означает группу формулы -NH-, -NHCH2-, -CH2NH-, -NHCH2CH2-, -CH2CH2NH-, -NHCH2CH2CH2-, -СН2СН2СН2NН-, -СН2-, -СН2СН2-, -СН2СН2СН2-, -NHC(=O)-, -C(=O)NH-, -СН(ОН)-, -СН2CH(ОН)-, -СН(ОН)СН2-, -NHSO2-, -SO2NH-, -SO2-, -C(=S)NH-, -NHC(=S)-, -C(=NOH)-, -CH2C(=NOH)-, -C(=NOH)CH2-, -C(=O)-, -C(=O)-C(=O)-, -CH2C(=O)-, -C(=O)CH2-, -N(С1-С4алкил)СН2-, -СН2N(С1-С4алкил)- или пиперазин.
8. Соединения по п.6, где Y означает одну из следующих структур
Figure 00000003
или
Figure 00000004
или
Figure 00000005
Figure 00000006
или
Figure 00000007
или
Figure 00000008
Figure 00000009
или
Figure 00000010
или
Figure 00000011
Figure 00000012
или
Figure 00000013
или
Figure 00000014
Figure 00000015
или
Figure 00000016
или
Figure 00000017
Figure 00000018
или
Figure 00000019
или
Figure 00000020
Figure 00000021
или
Figure 00000022
или
Figure 00000023
Figure 00000024
или
Figure 00000025
или
Figure 00000026
Figure 00000027
или
Figure 00000028
или
Figure 00000029
9. Соединения по п.1, где R3 выбирают из группы, включающей
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
10. Соединения по п.9, где R4 независимо друг от друга означают галоген, гидрокси, циано, С1-С4алкил или С1-С4гетероалкил.
11. Соединения по п.9, где R6 независимо друг от друга означают галоген, гидрокси, С1-С4алкил или С1-С4гетероалкил.
12. Фармацевтические композиции, содержащие в качестве активного ингредиента соединение по пп.1-11 и необязательно носители и/или адъюванты.
13. Применение соединения или фармацевтической композиции по пп.1-12 для лечения бактериальных инфекций.
RU2008118422/04A 2005-10-13 2006-10-13 Производные 5-хинолина, обладающие антибактериальной активностью RU2008118422A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005049039 2005-10-13
DE102005049039.5 2005-10-13
DE102006028649A DE102006028649A1 (de) 2006-06-22 2006-06-22 Neue Verbindungen mit antibakterieller Aktivität
DE102006028649.9 2006-06-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008118422A true RU2008118422A (ru) 2009-11-20

Family

ID=37762231

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008118422/04A RU2008118422A (ru) 2005-10-13 2006-10-13 Производные 5-хинолина, обладающие антибактериальной активностью

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20100324030A1 (ru)
EP (1) EP1943222A1 (ru)
JP (1) JP2009511530A (ru)
KR (1) KR20080064953A (ru)
BR (1) BRPI0617376A2 (ru)
CA (1) CA2625687A1 (ru)
RU (1) RU2008118422A (ru)
WO (1) WO2007042325A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY150958A (en) * 2005-06-16 2014-03-31 Astrazeneca Ab Compounds for the treatment of multi-drug resistant bacterial infections
US20100144717A1 (en) * 2006-12-15 2010-06-10 Janelle Comita-Prevoir 2-quinolinone and 2-quinoxalinone-derivatives and their use as antibacterial agents
EP2155716A2 (en) * 2007-05-09 2010-02-24 Pfizer Inc. Substituted heterocyclic derivatives and compositions and their pharmaceutical use as antibacterials
US8012961B2 (en) 2008-04-15 2011-09-06 Actelion Pharmaceutical Ltd. Tricyclic antibiotics
WO2016056581A1 (ja) * 2014-10-08 2016-04-14 国立研究開発法人理化学研究所 植物成長促進剤及び植物成長促進方法
MA41169A (fr) * 2014-12-17 2017-10-24 Acraf Composés antibactériens à large spectre d'activité
US10752588B2 (en) 2014-12-19 2020-08-25 The Broad Institute, Inc. Dopamine D2 receptor ligands
WO2016100940A1 (en) 2014-12-19 2016-06-23 The Broad Institute, Inc. Dopamine d2 receptor ligands
NZ763766A (en) 2017-03-20 2023-07-28 Novo Nordisk Healthcare Ag Pyrrolopyrrole compositions as pyruvate kinase (pkr) activators
BR112021005188A2 (pt) 2018-09-19 2021-06-08 Forma Therapeutics, Inc. tratamento de anemia falciforme com um composto de ativação de piruvato cinase r
JP7450610B2 (ja) 2018-09-19 2024-03-15 ノヴォ・ノルディスク・ヘルス・ケア・アーゲー ピルビン酸キナーゼｒの活性化
US20210379052A1 (en) * 2018-09-27 2021-12-09 Shenzhen Chipscreen Biosciences Co., Ltd. Quinoline derivative having indoleamine-2,3-dioxygenase inhibitory activity
WO2023078252A1 (en) 2021-11-02 2023-05-11 Flare Therapeutics Inc. Pparg inverse agonists and uses thereof

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3600390A1 (de) * 1986-01-09 1987-07-16 Hoechst Ag Diarylalkyl-substituierte alkylamine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie sie enthaltende arzneimittel
CA1340821C (en) * 1988-10-06 1999-11-16 Nobuyuki Fukazawa Heterocyclic compounds and anticancer-drug reinforcing agents containing them as effective components
WO1998050364A1 (en) * 1997-05-03 1998-11-12 Smithkline Beecham Plc Tetrahydroisoquinoline derivatives as modulators of dopamine d3 receptors
TWI250152B (en) * 1998-07-21 2006-03-01 Eisai Co Ltd N,N-substituted cyclic amine compounds used as calcium antagonizer
ATE316969T1 (de) * 1998-10-08 2006-02-15 Smithkline Beecham Plc Tetrahydrobenzazepin-derivate verwendbar als dopamin-d3-rezeptor-modulatoren (antipsychotische mittel)
AU2002224791A1 (en) * 2000-10-26 2002-05-06 Smithkline Beecham P.L.C. Benzoxazinone derivatives, their preparation and use
TW200409637A (en) * 2002-06-26 2004-06-16 Glaxo Group Ltd Compounds
DE10316081A1 (de) * 2003-04-08 2004-10-21 Morphochem AG Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie Neue Verbindungen mit antibakterieller Aktivität
GB0319150D0 (en) * 2003-08-14 2003-09-17 Glaxo Group Ltd Novel compounds
JP2007529511A (ja) * 2004-03-17 2007-10-25 グラクソ　グループ　リミテッド Ｍ３ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト
WO2005094834A1 (en) * 2004-03-17 2005-10-13 Glaxo Group Limited Muscarinic acetylcholine receptor antagonists
TWI391387B (zh) * 2004-05-12 2013-04-01 Eisai R&D Man Co Ltd 具有哌啶環之吲哚衍生物
DE102004041163A1 (de) * 2004-08-25 2006-03-02 Morphochem Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie Neue Verbindungen mit antibakterieller Aktivität
WO2006038172A1 (en) * 2004-10-05 2006-04-13 Actelion Pharmaceuticals Ltd New piperidine antibiotics
WO2006099884A1 (en) * 2005-03-24 2006-09-28 Actelion Percurex Ag Beta-aminoalcohol antibiotics
AU2006268531A1 (en) * 2005-07-11 2007-01-18 Sanofi-Aventis Novel 2,4-dianilinopyrimidine derivatives, the preparation thereof, their use as medicaments, pharmaceutical compositions and, in particular, as IKK inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
EP1943222A1 (de) 2008-07-16
JP2009511530A (ja) 2009-03-19
BRPI0617376A2 (pt) 2011-07-26
WO2007042325A1 (de) 2007-04-19
KR20080064953A (ko) 2008-07-10
CA2625687A1 (en) 2007-04-19
US20100324030A1 (en) 2010-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008118422A (ru) Производные 5-хинолина, обладающие антибактериальной активностью
RU2007105995A (ru) Новые соединения, обладающие антибактериальной активностью
RU2327701C2 (ru) Нуклеозидные производные и фармацевтическая композиция, обладающая антивирусной активностью в отношении hcv
HUP0402310A2 (hu) 1,6-Naftiridin-származékok mint antidiabetikumok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
RU2400483C2 (ru) Пуриновые производные в качестве агонистов рецептора a2a
RU2342367C2 (ru) Ненуклеозидные ингибиторы i обратной транскриптазы, предназначенные для лечения заболеваний, опосредованных вич
RU2009102252A (ru) Хиноксалинилмакроциклические ингибиторы серинпротеазы вируса гепатита с
DK1389617T3 (da) Heterocyclisk forbindelse og antitumormiddel indeholdende denne som den aktive bestanddel
CA2615022A1 (en) Hcv ns3 protease inhibitors
EA200600225A1 (ru) Производные пиперазина для лечения вич инфекций
RU2008107972A (ru) Макроциклические пептиды в качестве ингибиторов ns3-протеазы hcv
AR041009A1 (es) Compuestos heterociclicos nitrogenados que presentan actividad inhibitoria contra la integrasa del vih
RU2005134162A (ru) Новые соединения с антибактериальным действием
AR037329A1 (es) Compuestos pirazolo pirimidinona, procedimientos para la preparacion de los mismos, composiciones farmaceuticas de los mismos y usos de los mismos en la preparacion de medicamentos
CA2445190A1 (en) Indole, azaindole and related heterocyclic amidopiperazine derivatives
KR950018010A (ko) 단백질 키나제 c억제제
RU2009139920A (ru) Изоксазолиновые соединения и их применение в борьбе с вредителями
NO20052074L (no) Substituerte benzoksazinoner og anvendelser derav.
MY140528A (en) Spiroketal derivatives and their use as therapeutic agents for diabetes
RU2008125158A (ru) Гетероциклические соединения, обладающие ингибирующей активностью по отношению к 11-гидроксистероиддегидрогеназе 1 типа
RU2008120601A (ru) Производные аминодигидротиазина
TW200716528A (en) Cyclopropanecarboxamide derivatives
AR036046A1 (es) Inhibidores de la hiv proteasa, composiciones que las contienen y sus usos farmaceuticos
RU2009115963A (ru) Производные оксадиазола, обладающие противовоспалительными и иммунодепрессантными свойствами
DK1412354T3 (da) Derivater af triazolylimidazopyridin og af triazolylpurinerne, der er egnede som ligander for adenosin A2a?-receptoren og deres anvendelse som medikamenter

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20111111

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20091217