RU2007120453A - 2-алкокси-6-алкилфенилзамещенные спироциклические производные тетрамовой кислоты - Google Patents

2-алкокси-6-алкилфенилзамещенные спироциклические производные тетрамовой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2007120453A
RU2007120453A RU2007120453/04A RU2007120453A RU2007120453A RU 2007120453 A RU2007120453 A RU 2007120453A RU 2007120453/04 A RU2007120453/04 A RU 2007120453/04A RU 2007120453 A RU2007120453 A RU 2007120453A RU 2007120453 A RU2007120453 A RU 2007120453A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
alkoxy
optionally substituted
halogen
Prior art date
Application number
RU2007120453/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Райнер ФИШЕР (DE)
Райнер Фишер
Штефан ЛЕР (DE)
Штефан Лер
Марк Вильхельм ДРЕВЕС (DE)
Марк Вильхельм Древес
Дитер ФОЙХТ (DE)
Дитер Фойхт
Ольга МАЛЬЗАМ (DE)
Ольга Мальзам
Гвидо БОЙАК (DE)
Гвидо БОЙАК
Кристиан АРНОЛЬД (DE)
Кристиан Арнольд
Томас АУЛЕР (DE)
Томас Аулер
Мартин Джеффри ХИЛЛС (DE)
Мартин Джеффри Хиллс
Хайнц КЕНЕ (DE)
Хайнц Кене
Крис РОЗИНДЖЕР (DE)
Крис РОЗИНДЖЕР
Original Assignee
Байер КропСайенс АГ (DE)
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер КропСайенс АГ (DE), Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер КропСайенс АГ (DE)
Publication of RU2007120453A publication Critical patent/RU2007120453A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/54—Spiro-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I),в которой X означает алкокси,Y означает алкил иZ означает алкил с 2-6 атомами углерода,А означает водород, соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, насыщенный или ненасыщенный, при необходимости замещенный циклоалкил, в котором по меньшей мере один кольцевой атом при необходимости замещен гетероатомом, или соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом, галогеналкилом, алкокси, галогеналкокси, циано или нитро арил, арилалкил или гетарил,В означает водород, алкил или алкоксиалкил, илиА и В совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенное или ненасыщенное, при необходимости содержащее по меньшей мере один гетероатом кольцо с 4-8 атомами углерода, которое при необходимости замещено алкилом, алкокси или галогеналкилом,D означает водород или при необходимости замещенный остаток, выбранный из ряда, включающего алкил, алкенил, алкинил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, насыщенный или ненасыщенный циклоалкил, в котором при необходимости один или несколько кольцевых члена замещены гетероатомом, арилалкил, арил, гетарилалкил и гетарил, илиА и D совместно с атомами, к которым они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный, при необходимости прерванный гетероатомом незамещенный или замещенный цикл, иG означает водород (а) или одну из групп,,,,или,в которых Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,L означает кислород или серу,М означает кислород или серу,Rозначает соответственно при необходимости замещенный алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил или полиалкоксиалкил или соответ�

Claims (23)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
,
в которой X означает алкокси,
Y означает алкил и
Z означает алкил с 2-6 атомами углерода,
А означает водород, соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, насыщенный или ненасыщенный, при необходимости замещенный циклоалкил, в котором по меньшей мере один кольцевой атом при необходимости замещен гетероатомом, или соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом, галогеналкилом, алкокси, галогеналкокси, циано или нитро арил, арилалкил или гетарил,
В означает водород, алкил или алкоксиалкил, или
А и В совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенное или ненасыщенное, при необходимости содержащее по меньшей мере один гетероатом кольцо с 4-8 атомами углерода, которое при необходимости замещено алкилом, алкокси или галогеналкилом,
D означает водород или при необходимости замещенный остаток, выбранный из ряда, включающего алкил, алкенил, алкинил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, насыщенный или ненасыщенный циклоалкил, в котором при необходимости один или несколько кольцевых члена замещены гетероатомом, арилалкил, арил, гетарилалкил и гетарил, или
А и D совместно с атомами, к которым они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный, при необходимости прерванный гетероатомом незамещенный или замещенный цикл, и
G означает водород (а) или одну из групп
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
или
Figure 00000007
,
в которых Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,
L означает кислород или серу,
М означает кислород или серу,
R1 означает соответственно при необходимости замещенный алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил или полиалкоксиалкил или соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом или алкокси циклоалкил или гетероциклил или соответственно при необходимости замещенный фенил, фенилалкил, фенилалкенил или гетарил,
R2 означает соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил или полиалкоксиалкил, или соответственно при необходимости замещенный циклоалкил, фенил или бензил,
R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил, алкокси, алкил-амино, диалкиламино, алкилтио, алкенилтио или циклоалкилтио, или соответственно при необходимости замещенный фенил, бензил, фенокси или фенилтио,
R6 и R7 независимо друг от друга означают водород, соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил, циклоалкил, алкенил, алкокси или алкоксиалкил, соответственно при необходимости замещенный фенил или бензил, или совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют при необходимости содержащий кислород или серу, при необходимости замещенный цикл.
2. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
X означает алкокси с 1-4 атомами углерода,
Y означает алкил с 1-3 атомами углерода,
Z означает этил, н-пропил или н-бутил,
А означает водород или при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкокси и 1-8 атомами углерода в алкиле, алкилтио-алкил с 1-10 атомам углерода в алкилтио и 1-6 атомами углерода в алкиле, при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомам углерода циклоалкил с 3-8 атомам углерода, в котором один или два не являющихся непосредственными соседями кольцевых члена при необходимости замещены кислородом и/или серой, или соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомам углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано или нитро фенил, нафтил, гетарил с от пяти до шести кольцевыми атомами фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле или нафтилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле,
B означает водород, алкил с 1-12 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкокси и 1-6 атомами углерода в алкиле, или
A, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный циклоалкил с 4-8 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа при необходимости замещена кислородом или серой и который при необходимости замещен алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомам углерода,
D означает водород, соответственно при необходимости от одного до трех раз замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 1-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и 2-4 атомами углерода в алкиле или алкилтио-алкил с 1-6 атомами углерода в алкилтио и 2-4 атомами углерода в алкиле, при необходимости от одного до трех раз замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомам углерода,
А и D совместно означают алкандиильную группу с 3-8 атомами углерода или алкендиильную группу с 3-6 атомами углерода, в которой соответственно одна метиленовая группа при необходимости замещена кислородом или серой и которая соответственно при необходимости от одного до двух раз замещена галогеном, гидрокси, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода, или другой, образующей конденсированное кольцо алкандиильной группой с 3-6 атомами углерода, алкен-диильной группой с 3-6 атомами углерода или алкандиендиильной группой с 4-6 атомами углерода,
G означает водород (а) или одну из групп
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
, или
Figure 00000013
,
в которых Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,
L означает кислород или серу и
М означает кислород или серу,
R1 означает соответственно при необходимости замещенный от одного до семи раз галогеном, от одного до двух раз циано, однократно COR13, C=N-OR13, CO2R13 или
Figure 00000014
алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, алкилтио-алкил 1-6 атомами углерода соответственно в алкилтио и алкиле или полиалкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, или при необходимости от одного до трех раз замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором одна или две не являющиеся непосредственными соседями метиленовые группы при необходимости замещены кислородом и/или серой,
соответственно при необходимости от одного до трех раз замещенный галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомам углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-6 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-6 атомами углерода фенил, фенилалкил с 1-2 атомами углерода в алкиле или фенилалкенил с 1-2 атомами углерода в алкениле,
при необходимости от одного до двух раз замещенный галогеном или алкилом с 1-6 атомами углерода пятичленный или шестичленный гетарил с одним или двумя гетероатомами, выбранными из ряда, включающего кислород, серу и азот,
R2 означает соответственно при необходимости от одного до трех раз замещенный галогеном алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкиле или поли-алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкиле,
при необходимости от одного до двух раз замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, или
соответственно при необходимости от одного до трех раз замещенный галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомам углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода фенил или бензил,
R3 означает при необходимости от одного до нескольких раз замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, или соответственно при необходимости от одного до двух раз замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, циано или нитро фенил или бензил,
R4 и R5 независимо друг от друга означают соответственно при необходимости от одного до трех раз замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкиламино с 1-8 атомами углерода, диалкиламино с 1-8 атомами углерода в алкиле, алкилтио с 1-8 атомами углерода или алкенилтио с 2-8 атомами углерода, или соответственно при необходимости от одного до трех раз замещенный галогеном, нитро, циано, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилом с 1-4 атомами углерода или галоген-алкилом с 1-4 атомами углерода фенил, фенокси или фенилтио,
R6 и R7 независимо друг от друга означают водород, соответственно при необходимости от одного до трех раз замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомам углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкокси и 2-8 атомами углерода в алкиле, соответственно при необходимости от одного до трех раз замещенный галогеном, алкилом с 1-8 атомами углерода, галогеналкилом с 1-8 атомами углерода или алкокси с 1-8 атомами углерода фенил или бензил, или совместно означают при необходимости от одного до двух раз замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода алкиленовый остаток с 3-6 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа при необходимости замещена кислородом или серой,
R13 означает соответственно при необходимости от одного до трех раз замещенный галогеном алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-4 атомами углерода в алкиле или при необходимости от одного до двух раз замещенный галогеном, алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, в котором одна или две не являющиеся непосредственными соседями метиленовые группы при необходимости замещены кислородом, или соответственно при необходимости от одного до двух раз замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода, циано или нитро фенил или фенилалкил с 1-2 атомами углерода в алкиле,
R13' означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода или алкенил с 3-6 атомами углерода.
3. Соединения формулы (I) по п.1, в которых
X означает метокси, этокси, н-пропокси,
Y означает метил или этил,
Z означает этил или н-пропил,
А означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 1-3 атомами углерода в алкиле или при необходимости от одного до двух раз замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода,
В означает водород, алкил с 1-2 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 1-2 атомами углерода в алкиле,
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа при необходимости замещена кислородом и который при необходимости однократно замещен алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода,
D означает водород,
D означает также соответственно при необходимости от одного до трех раз замещенный фтором или хлором алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкиле или алкилтио-алкил с 1-4 атомами углерода в алкилтио и 2-3 атомами углерода в алкиле, при необходимости от одного до двух раз замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-2 атомами углерода, алкокси с 1-2 атомами углерода или трифторметилом циклоалкил с 3-6 атомами углерода, при условии, что в этом случае
А означает только водород или алкил с 1-3 атомами углерода,
А и D совместно означают алкандиильную группу с 3-5 атомами углерода, в которой одна метиленовая группа при необходимости замещена кислородом или серой и которая при необходимости от одного до двух раз замещена алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода,
или А и D совместно с атомами, к которым они присоединены, означают одну из групп от AD-1 до AD-10
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
G означает водород (а) или одну из групп
Figure 00000008
,
Figure 00000025
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
, или
Figure 00000013
,
в которых Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,
L означает кислород или серу, и
М означает кислород или серу,
R1 означает соответственно при необходимости замещенный от одного до пяти раз фтором или хлором, однократно циано, однократно группировками CO-R13, C=N-OR13 или CO2R13 алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 1-2 атомами углерода в алкиле, алкилтио-алкил с 1-4 атомами углерода в алкилтио и 1-2 атомами углерода в алкиле или полиалкоксиалкил с 1-3 атомами углерода в алкокси и 1-2 атомами углерода в алкиле, или при необходимости от одного до двух раз замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, в котором одна или две не являющиеся непосредственными соседями метиленовые группы при необходимости замещены кислородом,
соответственно при необходимости от одного до двух раз замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкил-сульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода или галогеналкокси с 1-2 атомами углерода фенил или бензил,
соответственно при необходимости от одного до двух раз замещенный фтором, хлором, бромом или алкилом с 1-2 атомами углерода пиразолил, тиазолил, пиридил, пиримидил, фуранил или тиенил,
R2 означает соответственно при необходимости от одного до трех раз замещенный фтором или хлором алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-4 атомами углерода в алкиле или полиалкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-4 атомами углерода в алкиле,
при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, или
соответственно при необходимости от одного до двух раз замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, метокси, трифторметилом или трифтор-метокси фенил или бензил,
R3 означает при необходимости от одного до трех раз замещенный фтором или хлором алкил с 1-4 атомами углерода, или соответственно при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, трифторметилом, трифторметокси, циано или нитро фенил или бензил,
R4 и R5 независимо друг от друга означают соответственно при необходимости от одного до трех раз замещенный фтором или хлором алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомам углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода, диалкиламино с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкилтио с 1-6 атомами углерода или алкенил-тио с 3-4 атомами углерода, или соответственно при необходимости от одного до двух раз замещенный фтором, хлором, бромом, нитро, циано, алкокси с 1-3 атомами углерода, трифтор-метокси, алкилтио с 1-3 атомами углерода, алкилом с 1-3 атомами углерода или трифторметилом фенил, фенокси или фенилтио,
R6 и R7 независимо друг от друга означают водород, соответственно при необходимости от одного до трех раз замещенный фтором или хлором алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-6 атомам углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкиле, при необходимости от одного до двух раз замещенный фтором, хлором, бромом, трифторметилом, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода фенил, или совместно означают при необходимости от одного до двух раз замещенный метилом алкиленовый остаток с 5-6 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа при необходимости замещена кислородом,
R13 означает алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкинил с 3-4 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкиле или циклоалкил с 3-4 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа при необходимости замещена кислородом.
4. Соединения формулы (I) по п.1, в которых
X означает метокси или этокси,
Y означает метил,
Z означает этил,
А означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторметил, циклопропил, циклопентил или циклогексил,
В означает водород, метил или этил, или
А, В и атом углерода к которому они присоединены, означают насыщенный циклоалкил с шестью атомами углерода, в котором одна метиленовая группа при необходимости замещена кислородом и который при необходимости однократно замещен метилом, трифторметилом, метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси или изобутокси,
D означает водород,
D означает также метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, циклопропил, циклопентил или циклогексил, при условии, что в этом случае
А означает только водород, метил или этил,
А и D совместно означают алкандиильную группу с 3-4 атомами углерода, в которой соответственно одна метиленовая группа при необходимости замещена кислородом или серой и которая при необходимости от одного до двух раз замещена метилом или метокси,
или А и D совместно с атомами, к которым они присоединены, означают группу
Figure 00000026
,
G означает водород (а) или одну из групп
Figure 00000008
,
Figure 00000025
,
Figure 00000013
,
в которых Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,
L означает кислород и
М означает кислород или серу,
R1 означает соответственно при необходимости от одного до трех раз замещенный фтором или хлором алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, алкилтио-алкил с 1-2 атомами углерода соответственно в алкилтио и алкиле или полиалкоксиалкил с 1-2 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, или соответственно при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, метилом, этилом или метокси циклопропил, циклопентил или циклогексил,
при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, метокси, этокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, трифторметилом или трифторметокси фенил, соответственно при необходимости однократно замещенный хлором, бромом или метилом фуранил, тиенил или пиридил,
R2 означает алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-3 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкиле, циклопентил или циклогексил,
или соответственно при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, метилом, метокси, трифторметилом или трифторметокси фенил или бензил,
R6 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или аллил, при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, метилом, метокси или трифторметилом фенил,
R7 означает метил, этил, н-пропил, изопропил или аллил,
R6 и R7 совместно означают алкиленовый остаток с 5-6 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа при необходимости замещена кислородом.
5. Соединения формулы (I) по п.1, в которых
X означает метокси или этокси,
Y означает метил,
Z означает этил,
А означает метил, этил или циклопропил,
В означает водород или метил, или
А, В и атом углерода к которому они присоединены, означают насыщенный циклоалкил с шестью атомами углерода, который при необходимости однократно замещен метилом, метокси или н-бутокси,
D означает водород,
D означает также метил, при условии, что в этом случае
А означает только этил,
А и D совместно означают алкандиильную группу с 3-4 атомами углерода, которая при необходимости однократно замещена метокси,
G означает водород (а) или одну из групп
Figure 00000008
или
Figure 00000027
,
в которых R1 означает алкил с 1-6 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле,
R2 означает алкил с 1-8 атомами углерода.
6. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что
(А) соединения формулы (I-a)
Figure 00000028
,
в которой А, В, D, X, Y и Z такие, как указаны выше, получают внутримолекулярной конденсацией соединений формулы (II)
Figure 00000029
,
в которой А, В, D, X, Y и Z такие, как указаны выше, и
R8 означает алкил,
в присутствии разбавителя и в присутствии основания,
(В) соединения указанной выше формулы (I-b), в которой А, В, D, R1, X, Y и Z такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединений указанной выше формулы (I-a), в которой А, В, D, X, Y и Z такие, как указаны выше,
α) с галоидангидридами кислот формулы (III)
Figure 00000030
,
в которой R1 такой, как указан выше, и
Hal означает галоген,
или
β) с ангидридами карбоновых кислот формулы (IV)
Figure 00000031
,
в которой R1 такой, как указан выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту средства,
(С) соединения указанной выше формулы (I-c), в которой А, В, D, R2, М, X, Y и Z такие, как указаны выше, и L означает кислород, получают взаимодействием соединений указанной выше формулы (I-а), в которой А, В, D, X, Y и Z такие, как указаны выше, соответственно
со сложными эфирами хлормуравьиной кислоты или тиоэфирами хлормуравьиной кислоты формулы (V)
Figure 00000032
,
в которой R2 и М такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту средства,
(D) соединения указанной выше формулы (I-c), в которой А, В, D, R2, М, X, Y и Z такие, как указаны выше, и L означает серу, получают взаимодействием соединений указанной выше формулы (I-а), в которой А, В, D, X, Y и Z такие, как указаны выше, соответственно
α) со сложными эфирами хлормонотиомуравьиной кислоты или сложными эфирами хлордитиомуравьиной кислоты формулы (VI)
Figure 00000033
,
в которой М и R2 такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту средства,
или
β) с сероуглеродом, а затем с соединениями формулы (VII)
Figure 00000034
,
в которой R2 такой, как указан выше, и
Hal означает хлор, бром или йод,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии основания,
(Е) соединения указанной выше формулы (I-d), в которой А, В, D, R3, X, Y и Z такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединений указанной выше формулы (I-а), в которой А, В, D, X, Y и Z такие, как указаны выше, соответственно
с хлорангидридами сульфокислот формулы (VIII)
Figure 00000035
,
в которой R3 такой, как указан выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту средства,
(F) соединения указанной выше формулы (I-е), в которой А, В, D, L, R4, R5, X, Y и Z такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединений указанной выше формулы (I-а), в которой А, В, D, X, Y и Z такие, как указаны выше, соответственно
с фосфорными соединениями формулы (IX)
Figure 00000036
,
в которой L, R4 и R5 такие, как указаны выше, и
Hal означает галоген,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту средства,
(G) соединения указанной выше формулы (I-f), в которой А, В, D, Е, X, Y и Z такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединений формулы (I-а), в которой А, В, X, Y и Z такие, как указаны выше, соответственно
с соединениями металлов или аминами формул (X) или (XI)
Figure 00000037
Figure 00000038
,
в которых Me означает одновалентный или двухвалентный металл,
t означает 1 или 2 и
R10, R11, R12 независимо друг от друга означают водород или алкил,
при необходимости в присутствии разбавителя,
(Н) соединения указанной выше формулы (I-g), в которой А, В, D, L, R6, R7, X, Y и Z такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединений указанной выше формулы (I-а), в которой А, В, D, X, Y и Z такие, как указаны выше, соответственно
а) с изоцианатами или изотиоцианатами формулы (XII)
Figure 00000039
,
в которой R6 и L такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии катализатора, или
β) с хлорангидридами карбаминовой кислоты или хлорангидридами тиокарбаминовой кислоты формулы (XIII)
Figure 00000040
,
в которой L, R6 и R7 такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту средства,
(I) соединения указанной выше формулы (I-а), в которой А, В, D, X, Y и Z такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединений формулы (I-а')
Figure 00000041
,
в которой А, В, D, Y и Z такие, как указаны выше, и
X' означает хлор, бром или йод,
со спиртами формулы (XXV)
Figure 00000042
,
в которой X такой, как указан выше,
в присутствии растворителя, основания и катализатора.
7. Средство с эффективным содержанием комбинации действующих веществ, состоящей из следующих компонентов:
(а') по меньшей мере одного замещенного производного тетрамовой кислоты формулы (I), в которой А, В, D, G, X, Y и Z такие, как указаны выше,
и
(b') по меньшей мере одного соединения, улучшающего совместимость с культурными растениями, которое выбрано из группы, включающей следующие соединения:
4-дихлорацетил-1-окса-4-азаспиро[4.5]-декан (AD-67, MON-4660), 1-дихлорацетилгексагидро-3,3,8а-триметилпирроло[1,2-а]-пиримидин-6(2Н)-он (дициклонон, BAS-145138), 4-дихлорацетил-3,4-дигидро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин (беноксакор), 1-метил-гексиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты (клоквинтоцет-мексил - смотри также родственные соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-86750, ЕР-А-94349, ЕР-А-191736 и ЕР-А-492366), 3-(2-хлорбензил)-1-(1-метил-1-фенил-этил)карбамид (кумилурон), α-(цианометоксимино)фенилацето-нитрил (циометринил), 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-D), 4-(2,4-дихлорфеноксимасляная кислота (2,4-DB), 1-(1-метил-1-фенилэтил)-3-(4-метилфенил)карбамид (даймурон, димрон), 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота (дикамба), S-1-метил-1-фенилэтиловый эфир пиперидин-1-тиокарбоновой кислоты (димепиперат), 2,2-дихлор-N-(2-оксо-2-(2-пропениламино)этил)-N-(2-пропенил)ацетамид (DKA-24), 2,2-дихлор-N,N-ди-2-пропенилацетамид (дихлормид), 4,6-дихлор-2-фенилпиримидин (фенклорим), этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-трихлор-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты (фенхлоразол-этил - смотри также родственные соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-174562 и ЕР-А-346620), фенилметиловый эфир 2-хлор-4-трифторметилтиазол-5-карбоновой кислоты (флуразол), 4-хлор-N-(1,3-диоксолан-2-илметокси)-α-трифтор-ацетофеноноксим (флуксофеним), 3-дихлорацетил-5-(2-фуранил)-2,2-диметилоксазолидин (фурилазол, MON-13900), этил-4,5-дигидро-5,5-дифенил-3-изоксазолкарбоксилат (изоксадифен-этил - смотри также родственные соединения в международной заявке на патент WO-A-95/07897), 1-(этоксикарбонил)этил-3,6-дихлор-2-метоксибензоат (лактидихлор), (4-хлор-о-толилокси)-уксусная кислота (МСРА), 2-(4-хлор-о-толилокси)пропионовая кислота (мекопроп), диэтил-1-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-метил-1Н-пиразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпирдиэтил - смотри также родственные соединения в международной заявке на патент WO-A-91/07874), 2-дихлорметил-2-метил-1,3-диоксолан (MG-191), 2-пропенил-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан-4-карбо-дитиоаты (MG-838), 1,8-нафталевый ангидрид, α-(1,3-диоксолан-2-ил-метоксимино)фенилацетонитрил (оксабетринил), 2,2-дихлор-N-(1,3-диоксолан-2-илметил)-N-(2-пропенил)ацетамид (PPG-1292), 3-дихлорацетил-2,2-диметилоксазолидин (R-28725), 3-дихлорацетил-2,2,5-триметилоксазолидин (R-29148), 4-(4-хлор-о-толил)масляная кислота, 4-(4-хлорфенокси)масляная кислота, дифенилметоксиуксусная кислота, метиловый эфир дифенил-метоксиуксусной кислоты, этиловый эфир дифенилметокси-уксусной кислоты, метиловый эфир 1-(2-хлорфенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-метил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-изопропил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(1,1-диметилэтил)-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (смотри также родственные соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-269806 и ЕР-А-333131), этиловый эфир 5-(2,4-дихлорбензил)-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, 5-(4-фторфенил)-5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (смотри также родственные соединения в международной заявке на патент WO-A-91/08202), 1,3-диметилбут-1-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, 4-аллилоксибутиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, 1-аллилоксипроп-2-иловый эфир 5-хлор-хинолин-8-оксиуксусной кислоты, метиловый эфир 5-хлор-хиноксалин-8-оксиуксусной кислоты, этиловый эфир 5-хлор-хинолин-8-оксиуксусной кислоты, аллиловый эфир 5-хлор-хиноксалин-8-оксиуксусной кислоты, 2-оксопроп-1-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, диэтиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксималоновой кислоты, диаллиловый эфир 5-хлорхиноксалин-8-оксималоновой кислоты, диэтиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксималоновой кислоты (смотри также родственные соединения в европейской заявке на патент ЕР-А-582198), 4-карбоксихроман-4-илуксусная кислота (АС-304415, смотри европейскую заявку на патент ЕР-А-613618), 4-хлорфеноксиуксусная кислота, 3,3'-диметил-4-метоксибензофенон, 1-бром-4-хлорметилсульфонилбензол, 1-[4-(N-2-метоксибензоилсульфамоил)фенил]-3-метилкарбамид (он же N-(2-метоксибензоил)-4-[(метиламинокарбонил)амино]-бензолсульфонамид), 1-[4-(N-2-метоксибензоилсульфамоил)-фенил]-3,3-диметилкарбамид, 1-[4-(N-4,5-диметилбензоилсульфамоил)фенил]-3-метилкарбамид, 1 -[4-(N-1-нафтилсульфамоил)-фенил]-3,3-диметилкарбамид, N-(2-метокси-5-метил бензоил)-4-(цикпопропиламинокарбонил)бензолсульфонамид, и/или одно из соединений следующих общих формул:
общей формулы (IIa)
Figure 00000043
,
общей формулы (IIb)
Figure 00000044
,
или формулы (IIc)
Figure 00000045
,
в которых m означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
А1 означает одну из следующих двухвалентных гетероциклических группировок:
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
n означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
А2 означает при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода и/или алкенилоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода алкандиил с одним или двумя атомами углерода,
R14 означает гидрокси, меркапто, амино, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода или диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R15 означает гидрокси, меркапто, амино, алкокси с 1-7 атомами углерода, алкенилокси с 1-6 атомами углерода, алкенил-оксиалкокси с 1-6 атомами углерода соответственно в алкенилокси и алкокси, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода или диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R16 означает при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-4 атомами углерода,
R17 означает водород, соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, диоксоланилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, фурил, фурилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, тиенил, тиазолил, пиперидинил, или при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом или алкилом с 1-4 атомами углерода фенил,
R18 означает водород, соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, диоксоланилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, фурил, фурилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, тиенил, тиазолил, пиперидинил, или при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом или алкилом с 1-4 атомами углерода фенил, или
R17 и R18 совместно означают также алкандиил с 3-6 атомами углерода или оксаалкандиил с 2-5 атомами углерода, соответственно при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода, фенилом, фурилом, аннелированным бензольным кольцом или двумя заместителями, которые совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют пятичленный или шестичленный карбоцикл,
R19 означает водород, циано, галоген, или соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или фенил,
R20 означает водород, соответственно при необходимости замещенный гидрокси, циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или триалкилсилил с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R21 означает водород, циано, галоген или соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или фенил,
X1 означает нитро, циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,
X2 означает водород, циано, нитро, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,
X3 означает водород, циано, нитро, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода;
и/или соединения следующих общих формул:
общей формулы (IId)
Figure 00000050
или общей формулы (IIe)
Figure 00000051
,
в которых t означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
v означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
R22 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
R23 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
R24 означает водород, соответственно при необходимости замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода или диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле, или соответственно при необходимости замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилокси с 3-6 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-6 атомами углерода или циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода,
R25 означает водород, при необходимости замещенный циано, гидрокси, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, соответственно при необходимости замещенный циано или галогеном алкенил с 3-6 атомами углерода или алкинил с 3-6 атомами углерода, или при необходимости замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода,
R26 означает водород, при необходимости замещенный циано, гидрокси, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, соответственно при необходимости замещенный циано или галогеном алкенил с 3-6 атомами углерода или алкинил с 3-6 атомами углерода, при необходимости замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, или при необходимости замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода фенил, или совместно с R25 означает соответственно при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода алкандиил с 2-6 атомами углерода или оксаалкандиил с 2-5 атомами углерода,
X4 означает нитро, циано, карбокси, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси, амино, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогенапкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, и
X5 означает нитро, циано, карбокси, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси, амино, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, гапогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода.
8. Средство по п.7, в котором соединение, улучшающее совместимость с культурными растениями, выбрано из группы соединений, включающей
клоквинтоцет-мексил, фенхлоразол-этил, изоксадифен-этил, мефенпир-диэтил, фурилазол, фенклорим, кумилурон, димрон или соединение IIe-5 или IIe-11.
9. Средство по п.7, в котором соединением, улучшающим совместимость с культурными растениями, является мефенпир-диэтил.
10. Применение соединений формулы (I) по п.1 для получения средств защиты от вредителей и/или гербицидов.
11. Средства защиты от вредителей и/или гербициды, отличающиеся тем, что они содержат по меньшей мере одно соединение формулы (I) по п.1.
12. Способ борьбы с вредными животными и/или нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что реализуют воздействие соединений формулы (I) по п.1 на вредных животных и/или среду их обитания.
13. Применение соединений формулы (I) по п.1 для борьбы с вредными животными и/или нежелательным ростом растений.
14. Способ изготовления средств защиты от вредителей и/или гербицидов, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по п.1 смешивают с нейтральными наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
15. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что реализуют воздействие средства по п.7 на растения или окружающую их среду.
16. Применение средства по п.7 для борьбы с нежелательным ростом растений.
17. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что воздействие соединения формулы (I) по п.1 и одного из улучшающих совместимость с культурными растениями соединений по п.7 на растения или окружающую их среду реализуют раздельно с небольшим интервалом времени или одновременно в виде смеси.
18. Соединения формулы (II)
Figure 00000052
,
в которой А, В, D, X, Y, Z и R8 такие, как указаны выше
19. Соединения формулы (XVI)
Figure 00000053
,
в которой А, В, D, X, Y и Z такие, как указаны выше.
20. Соединения формулы (XIX)
Figure 00000054
,
в которой X, Y, Z и R8 такие, как указаны выше.
21. Соединения формулы (XVIII)
Figure 00000055
,
в которой X, Y и Z такие, как указаны выше.
22. Соединения формулы (XXIV)
Figure 00000056
,
в которой А, В, D, X, Y и Z такие, как указаны выше.
23. Соединения формулы (XV)
Figure 00000057
,
в которой Hal, X, Y и Z такие, как указаны выше.
RU2007120453/04A 2004-11-04 2005-10-21 2-алкокси-6-алкилфенилзамещенные спироциклические производные тетрамовой кислоты RU2007120453A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004053192.7 2004-11-04
DE102004053192A DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2004-11-04 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007120453A true RU2007120453A (ru) 2008-12-10

Family

ID=35447488

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007120453/04A RU2007120453A (ru) 2004-11-04 2005-10-21 2-алкокси-6-алкилфенилзамещенные спироциклические производные тетрамовой кислоты

Country Status (10)

Country Link
US (2) US7718186B2 (ru)
EP (4) EP1809634A1 (ru)
CN (2) CN101811967A (ru)
AR (1) AR051150A1 (ru)
AU (1) AU2005309076A1 (ru)
BR (1) BRPI0515722A (ru)
CA (1) CA2586096A1 (ru)
DE (1) DE102004053192A1 (ru)
RU (1) RU2007120453A (ru)
WO (1) WO2006056281A1 (ru)

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10354629A1 (de) * 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004011006A1 (de) * 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006022821A1 (de) 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006050148A1 (de) * 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102007009957A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
EP2011394A1 (de) * 2007-07-03 2009-01-07 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren
EP2014169A1 (de) 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
CN101902909B (zh) * 2007-12-20 2014-06-11 拜尔农作物科学股份公司 特特拉姆酸衍生物用于防治线虫的用途
EP2103615A1 (de) * 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CA2739870A1 (en) * 2008-10-10 2010-04-15 Alfred Angermann Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
CN101735133B (zh) * 2008-11-10 2012-06-27 中国科学院化学研究所 一种多取代5-羟基吡咯酮类化合物及其制备方法
TW201031327A (en) 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8389443B2 (en) * 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
AR075126A1 (es) 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
MX2011009188A (es) 2009-03-11 2011-09-26 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo.
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
ES2545113T3 (es) * 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
WO2011098440A2 (de) 2010-02-10 2011-08-18 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
BR112012027044A8 (pt) 2010-04-20 2017-10-10 Bayer Ip Gmbh Composição inseticida e/ou herbicida tendo a atividade melhorada com base nos derivados de ácido tetrâmico substituídos por espiroheterocíclicos.
BR112012030415B1 (pt) * 2010-05-31 2020-06-23 Syngenta Participations Ag Composição pesticida e método para combater e controlar pragas com a referida composição
JP5842594B2 (ja) 2010-12-27 2016-01-13 住友化学株式会社 ピリダジノン化合物、それを含有する除草剤及び有害節足動物防除剤
EP3372580B1 (de) 2011-01-25 2020-07-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivaten
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
CN103492367B (zh) 2011-02-17 2015-04-01 拜耳知识产权有限责任公司 用于治疗的取代的3-(联苯-3-基)-8,8-二氟-4-羟基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
CA2828639C (en) 2011-03-01 2019-02-12 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxypyrrolin-4-ones
CN105367501B (zh) 2011-03-11 2017-11-28 拜耳知识产权有限责任公司 顺式‑烷氧基取代的螺环1h‑吡咯烷‑2,4‑二酮衍生物
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
CN107897194A (zh) * 2011-09-16 2018-04-13 拜耳知识产权有限责任公司 5‑苯基‑或5‑苄基‑2‑异噁唑啉‑3‑甲酸酯用于改善植物产量的用途
AU2013211636B2 (en) 2012-01-26 2016-09-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Phenyl-substituted ketoenols for controlling fish parasites
TWI664905B (zh) * 2014-07-29 2019-07-11 日商住友化學股份有限公司 含有醯胺化合物之有害節肢動物控制劑
WO2017121699A1 (de) 2016-01-15 2017-07-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von substituierten 2-aryl-ethanolen
JP2019513773A (ja) * 2016-04-14 2019-05-30 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 除草効果を有する環化３−フェニルテトラミン酸誘導体
TW202002787A (zh) 2018-04-13 2020-01-16 德商拜耳作物科學股份有限公司 吡咯酮酸（ｔｅｔｒａｍｉｃ ａｃｉｄ）藉由濕透及滴落施予以控制動物害蟲之用途
CN112312768A (zh) 2018-04-13 2021-02-02 拜耳作物科学股份公司 特特拉姆酸衍生物用于防治特定昆虫的用途
WO2019197652A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
WO2019197620A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation
WO2019219588A1 (de) * 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrroliin-2-one und deren verwendung als herbizide

Family Cites Families (97)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US583826A (en) * 1897-06-01 Ball-bearing
CA1174865A (en) 1971-04-16 1984-09-25 Ferenc M. Pallos Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
CA1014563A (en) 1972-10-13 1977-07-26 Stauffer Chemical Company Substituted oxazolidines and thiazolidines
US4186130A (en) * 1973-05-02 1980-01-29 Stauffer Chemical Company N-(haloalkanoyl) oxazolidines
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
ATE103902T1 (de) * 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3416772A1 (de) * 1984-05-07 1985-11-07 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München Substituierte phenylessigsaeurejodpropargylester, ihre herstellung und verwendung als biozide mittel
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3680212D1 (de) 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
US4925868A (en) * 1986-08-29 1990-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith
DE3633840A1 (de) * 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DE3808896A1 (de) * 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US4985063A (en) * 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
DE58907411D1 (de) * 1989-01-07 1994-05-11 Bayer Ag 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate.
DE3929087A1 (de) 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5700758A (en) * 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE4032090A1 (de) * 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4004496A1 (de) 1990-02-14 1991-08-22 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4107394A1 (de) * 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4030753A1 (de) 1990-09-28 1992-04-02 Siemens Ag Verfahren zur berechnung der schallausbreitung in stroemenden medien
DE59108636D1 (de) 1990-12-21 1997-04-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
US5811374A (en) * 1991-02-07 1998-09-22 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4121365A1 (de) * 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
GB9210393D0 (en) 1992-05-15 1992-07-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
WO1994001997A1 (en) 1992-07-28 1994-02-03 Kverneland Underhaug As Bale wrapper apparatus
TW259690B (ru) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306259A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306257A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5407897A (en) * 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
AU6845094A (en) 1993-06-07 1995-01-03 Bayer Aktiengesellschaft Iodopropargyl carbamates and their use as biocides in the protection of plants and materials
JP3404747B2 (ja) * 1993-07-05 2003-05-12 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換アリールケト−エノール型複素環式化合物
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE4425617A1 (de) * 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
US5830826A (en) * 1994-04-05 1998-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Alkoxy-alkyl-substituted 1H-3-aryl-pyrrolidine-2, 4-diones used as herbicicides and pesticides
EP0809629B1 (de) * 1995-02-13 2004-06-30 Bayer CropScience AG 2-phenylsubstituierte heterocyclische 1,3-ketoenole als herbizide und pestizide
US6316486B1 (en) 1995-05-09 2001-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Alkyl dihalogenated phenyl-substituted ketoenols useful as pesticides and herbicides
HUP9802866A3 (en) 1995-06-28 2001-12-28 Bayer Ag 2,4,5-trisubstituted phenylketo-enol-derivatives, intermediates, insecticide, acaricide and herbicide compositions containing these compounds as active ingredients, process for the preparation and use of the compounds and compositions
DE59610095D1 (de) * 1995-06-30 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide
DE59712592D1 (de) 1996-04-02 2006-05-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
EP0912547B1 (de) * 1996-05-10 2005-10-12 Bayer CropScience AG Neue substituierte pyridylketoenole
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
DE59712811D1 (de) * 1996-08-05 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole
DE19632126A1 (de) 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19651686A1 (de) 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
US6391912B1 (en) * 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19742492A1 (de) * 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19749720A1 (de) * 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE19935963A1 (de) * 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
PT1481970E (pt) * 1999-09-07 2006-07-31 Syngenta Participations Ag Novos herbicidas
DE19946625A1 (de) * 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10231333A1 (de) 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
FR2849063B1 (fr) 2002-12-23 2005-01-28 Rhodia Chimie Sa Procede d'heterocouplage par micropile electrolytique, utilisation du cobalt pour realiser ledit couplage et composition pour ce faire
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10330724A1 (de) * 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10331674A1 (de) * 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Verwendung von 2,2-Dimethyl-3(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl butanoat zur Bekämpfung von Akariden
DE10337497A1 (de) * 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10351646A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10351647A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10353281A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
WO2005053405A1 (de) * 2003-12-04 2005-06-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
DE102004001433A1 (de) 2004-01-09 2005-08-18 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004011006A1 (de) * 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004030753A1 (de) * 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004032420A1 (de) * 2004-07-05 2006-01-26 Bayer Cropscience Ag Verwendung von 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-4-neopentylcarbonyloxy-5,5-tetramethylen-Δ3-dihydrofuran-2-on zur Bekämpfung von Psylliden
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004041529A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Ketoenolen
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102005003076A1 (de) * 2005-01-22 2006-07-27 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha)
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005051325A1 (de) * 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027732A1 (de) * 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027730A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027731A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20090281157A1 (en) * 2006-07-11 2009-11-12 Bayer Cropscience Ag Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties
DE102006031973A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Also Published As

Publication number Publication date
EP2216317A1 (de) 2010-08-11
WO2006056281A1 (de) 2006-06-01
US20100174084A1 (en) 2010-07-08
CA2586096A1 (en) 2006-06-01
US20080220973A1 (en) 2008-09-11
EP1809634A1 (de) 2007-07-25
EP2216316A1 (de) 2010-08-11
BRPI0515722A (pt) 2008-08-05
CN101094856A (zh) 2007-12-26
DE102004053192A1 (de) 2006-05-11
US7718186B2 (en) 2010-05-18
AU2005309076A1 (en) 2006-06-01
AR051150A1 (es) 2006-12-20
EP2253207A1 (de) 2010-11-24
CN101811967A (zh) 2010-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007120453A (ru) 2-алкокси-6-алкилфенилзамещенные спироциклические производные тетрамовой кислоты
RU2008131800A (ru) 2,4,6-триалкилфенилзамещенные циклопентан-1,3-дионы
RU2005131728A (ru) 2,4,6-фенилзамещенные циклические кетоеноды
RU2007102591A (ru) 3-алкоксиспироциклические тетрамовые и тетроновые кислоты
RU2009125431A (ru) Бифенилзамещенные спироциклические кетоенолы
RU2006121917A (ru) 2-этил-4,6 диметилфенилзамещенные производные тетрамовой кислоты в качестве средств борьбы с вредителями и/или в качестве гербицидов
JP2006517923A5 (ru)
RU2006137152A (ru) 2, 4, 6-фенилзамещенные циклические кетоенолы
ZA200603505B (en) 2-halogen-6-alkyl-phenyl-substituted tetramic acid derivatives
JP2008531486A5 (ru)
RU2007113905A (ru) Йодфенилзамещенные циклические кетоенолы
JP2010535161A5 (ru)
RU2004106794A (ru) Селективные гербициды на основе замещенных циклических кетоенолов и защитных веществ
AR046780A1 (es) Derivados espirociclicos del acido tetramico 2-etil-4,6-dimetil-fenil substituidos, metodos para su preparacion, su empleo como pesticidas y composiciones que los contienen como principio activo
JP2009527513A5 (ru)
AR051316A1 (es) Combinaciones de productos activos, fungicidas
AR050173A1 (es) Insecticidas a base de neonicotinoides y de protectores
ZA200510008B (en) N-heterocyclyl phenyl-substituted cyclic ketoenols
RU2004112214A (ru) Гербициды избирательного действия на основе хамещенных тиен-3-ил-сульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)онов и защитных средств
JP2005503421A5 (ja) 置換チエン−３−イル−スルホニルアミノ（チオ）−カルボニルトリアゾリン（チ）オンおよび毒性緩和剤をベースとする選択的除草剤
CA2513510C (en) Selective herbicides based on substituted cyclic dicarbonyl compounds and safeners
JP2006515366A5 (ru)
AR035615A1 (es) Agentes herbicidas selectivos a base de arilcetonas substituidas y de protectores , su empleo para la lucha contra el crecimiento de las plantas indeseables, procedimiento para la lucha contra las malezas, y procedimiento para la obtencion de un agente herbicida
AR059885A1 (es) Insecticidas selectivos basados en diamidas del acido ftalico y agentes detoxificantes