RU2007110479A - Производные бензоксазина и хиноксалина, и их применение - Google Patents

Производные бензоксазина и хиноксалина, и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2007110479A
RU2007110479A RU2007110479/04A RU2007110479A RU2007110479A RU 2007110479 A RU2007110479 A RU 2007110479A RU 2007110479/04 A RU2007110479/04 A RU 2007110479/04A RU 2007110479 A RU2007110479 A RU 2007110479A RU 2007110479 A RU2007110479 A RU 2007110479A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzenesulfonyl
benzo
dihydro
oxazin
compound according
Prior art date
Application number
RU2007110479/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2382036C2 (ru
Inventor
Дуглас Вилль м БОНХАУС (US)
Дуглас Вилльям БОНХАУС
Рене Шарон МАРТИН (US)
Рене Шарон МАРТИН
Стивен СЕТХОФЕР (US)
Стивен СЕТХОФЕР
Ли ЧЖАН (US)
Ли Чжан
Шу-Хай ЧЖАО (US)
Шу-Хай ЧЖАО
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2007110479A publication Critical patent/RU2007110479A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2382036C2 publication Critical patent/RU2382036C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/536—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (59)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
;
или его фармацевтически приемлемая соль,
где Ar представляет собой арил,
Х представляет собой -СН2- или С=O;
Y представляет собой О или NRa, где Ra представляет собой водород или алкил;
k равно 1 или 2;
m равно от 0 до 3;
каждый R1 независимо представляет собой галогено, алкил, галогеноалкил, гетероалкил, алкокси, циано, -S(O)q-Rb, -C(O)-NRcRd, -SO2-NRcRd, -N(Re)-С(=O)-Rf или -C(=O)-Rf, где q равно от 0 до 2, Rb, Rc, Rd и Re каждый независимо представляет собой водород или алкил, и Rf представляет собой водород, алкил, алкокси или гидрокси;
R2 и R3 каждый независимо представляет собой водород или алкил, либо R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовать карбоциклическое кольцо из 4-6 членов;
R4 представляет собой группу формулы
Figure 00000002
;
Z представляет собой связь, -(С=O)- или -SO2-;
n равно от 0 до 4;
p равно 0 или 1;
R5 и R6 каждый независимо представляет собой водород или алкил; и
R7 и R8 каждый независимо представляет собой водород, алкил, -(C=NRg)-NRhRi или -(CH2)2-NRhRi, где Rg, Rh и Ri каждый независимо представляет собой водород или алкил, либо R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать четырех-, пяти- или шестичленное кольцо, которое возможно включает дополнительный гетероатом, выбранный из О, N и S, либо один из R5 и R6 вместе с одним из R7 и R8 вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовать кольцо из 4-6 членов.
2. Соединение по п.1, где к равно 1.
3. Соединение по п.2, где Х представляет собой -CH2-.
4. Соединение по п.3, где R2 и R3 представляют собой водород.
5. Соединение по п.3, где Y представляет собой О.
6. Соединение по п.5, где Ar представляет собой арил.
7. Соединение по п.6, где Ar представляет собой возможно замещенный фенил.
8. Соединение по п.5, где Z представляет собой -С(=O)-.
9. Соединение по п.8, где n равно 0 и p равно 0.
10. Соединение по п.9, где R7 представляет собой водород и R8 представляет собой -(C=NRd)-NReRf.
11. Соединение по п.9, где R7 представляет собой водород и R8 представляет собой -(CH2)2-NRgRh.
12. Соединение по п.8, где n равно 0 и p равно 1.
13. Соединение по п.12, где R5 и R6 представляют собой водород.
14. Соединение по п.13, где R7 и R8 каждый независимо представляет собой водород или алкил.
15. Соединение по п.12, где один из R5 и R6 и один из R7 и R8 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо из 4-6 членов.
16. Соединение по п.8, где n равно 1 и p равно 1.
17. Соединение по п.16, где R5 и R6 представляют собой водород.
18. Соединение по п.17, где R7 и R8 каждый независимо представляет собой водород или алкил.
19. Соединение по п.18, где один из R5 и R6 и из R7 и R8 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо из 4-6 членов.
20. Соединение по п.19, где один из R5 и R6 и из R7 и R8 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют имидазолинильное кольцо.
21. Соединение по п.5, где Z представляет собой связь.
22. Соединение по п.21, где n равно 0 и p равно 1.
23. Соединение по п.22, где один из R5 и R6 и из R7 и R8 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо из 4-6 членов.
24. Соединение по п.21, где n равно 1 и p равно 1.
25. Соединение по п.24, где R5 и R6 представляют собой водород.
26. Соединение по п.25, где R7 и R8 каждый независимо представляет собой водород или алкил.
27. Соединение по п.24, где один из R5 и R6 и из R7 и R8 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо из 4-6 членов.
28. Соединение по п.27, где один из R5 и R6 и из R7 и R8 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют имидазолинильное кольцо.
29. Соединение по п.21, где n равно 2 и p равно 1.
30. Соединение по п.29, где R5 и R6 представляют собой водород.
31. Соединение по п.25, где R7 и R8 каждый независимо представляет собой водород или алкил.
32. Соединение по п.21, где n равно 3 и p равно 1.
33. Соединение по п.32, где R5 и R6 представляют собой водород.
34. Соединение по п.33, где R7 и R8 каждый независимо представляет собой водород или алкил.
35. Соединение по п.1, где R4 представляет собой аминоалкил; алкиламиноалкил; диалкиламиноалкил; имидазолинилалкил; имидазолилалкил; пиперидинил; пирролидинил; азетидинил; пиридинил; пиперидинилалкил; пирролидинилалкил; азетидинилалкил; аминоалкилкарбонил; алкиламиноалкилкарбонил; диалкиламиноалкилкарбонил; имидазолинилалкилкарбонил; имидазолилалкилкарбонил; аминоалкиламинокарбонил; гуанидинилкарбонил; пиперидинилкарбонил; пирролидинилкарбонил; азетидинилкарбонил; пиридинилкарбонил; пиперидинилалкилкарбонил; пирролидинилалкилкарбонил или азетидинилалкилкарбонил.
36. Соединение по п.35, где R4 представляет собой аминоалкил; алкиламиноалкил; диалкиламиноалкил; имидазолинилалкил; имидазолилалкил; пиперидинил; пирролидинил; пиридинил; азетидинилалкил; аминоалкилкарбонил; алкиламиноалкилкарбонил; диалкиламиноалкилкарбонил; имидазолинилалкилкарбонил; аминоалкиламинокарбонил; гуанидинилкарбонил; пиперидинилкарбонил; пирролидинилкарбонил или азетидинилкарбонил.
37. Соединение по п.36, где R4 представляет собой 2-диметиламиноэтил; 3-диметиламинопропил; 4-диметиламинобутил; 2-аминоэтил; 3-метиламинопропил; имидазолин-2-илметил; пиперидин-4-ил; 2-й мидазол-1-ил-этил; азетидин-3-илметил; пирролидин-3-ил; пиридин-4-ил; имидазолин-2-илметилкарбонил; гуанидинилкарбонил; 2-аминоэтиламинокарбонил; 2-диметиламиноэтилкарбонил; 2-метиламиноэтилкарбонил; метиламинометилкарбонил; диметиламинометилкарбонил; 2-аминоэтиламинокарбонил; азетидин-3-ил-карбонил; пирролидин-3-ил-карбонил; пиперидин-3-ил-карбонил или пиперидин-4-ил-карбонил.
38. Соединение по п.1, где R4 представляет собой
Figure 00000003
;
Figure 00000004
;
Figure 00000005
;
Figure 00000006
;
Figure 00000007
;
Figure 00000008
;
Figure 00000009
;
Figure 00000010
;
Figure 00000011
;
Figure 00000012
;
Figure 00000013
;
Figure 00000014
;
Figure 00000015
;
Figure 00000016
;
Figure 00000017
;
Figure 00000018
;
Figure 00000019
или
Figure 00000020
39. Соединение по п.1, где указанное соединение имеет формулу IIa или IIb
Figure 00000021
;
Figure 00000022
; и
m, R1, R2, R3 и R4 являются такими, как изложено в п.1.
40. Соединение по п.39, где R4 представляет собой аминоалкил; алкиламиноалкил; диалкиламиноалкил; имидазолинилалкил; имидазолилалкил; пиперидинил; пирролидинил; азетидинил; пиридинил; пиперидинилалкил; пирролидинилалкил; азетидинилалкил; аминоалкилкарбонил; алкиламиноалкилкарбонил; диалкиламиноалкилкарбонил; имидазолинилалкилкарбонил; имидазолилалкилкарбонил; аминоалкиламинокарбонил; гуанидинилкарбонил; пиперидинилкарбонил; пирролидинилкарбонил; азетидинилкарбонил; пиридинилкарбонил; пиперидинилалкилкарбонил; пирролидинилалкилкарбонил или азетидинилалкилкарбонил.
41. Соединение по п.40, где R4 представляет собой аминоалкил; алкиламиноалкил; диалкиламиноалкил; имидазолинилалкил; имидазолилалкил; пиперидинил; пирролидинил; пиридинил; азетидинилалкил; аминоалкилкарбонил; алкиламиноалкилкарбонил; диалкиламиноалкилкарбонил; имидазолинилалкилкарбонил; аминоалкиламинокарбонил; гуанидинилкарбонил; пиперидинилкарбонил; пирролидинилкарбонил или азетидинилкарбонил.
42. Соединение по п.41, где R4 представляет собой 2-диметиламиноэтил; 3-диметиламинопропил; 4-диметиламинобутил; 2-аминоэтил; 3-метиламинопропил; имидазолин-2-илметил; пиперидин-4-ил; 2-имидазол-1-ил-этил; азетидин-3-илметил; пирролидин-3-ил; пиридин-4-ил; имидазолин-2-илметилкарбонил; гуанидинилкарбонил; 2-аминоэтиламинокарбонил; 2-диметиламиноэтилкарбонил; 2-метиламиноэтилкарбонил; метиламинометилкарбонил; диметиламинометилкарбонил; 2-аминоэтиламинокарбонил; азетидин-3-ил-карбонил; пирролидин-3-ил-карбонил; пиперидин-3-ил-карбонил или пиперидин-4-ил-карбонил.
43. Соединение по п.39, где R4 представляет собой
Figure 00000003
;
Figure 00000004
;
Figure 00000005
;
Figure 00000006
;
Figure 00000007
;
Figure 00000008
;
Figure 00000009
;
Figure 00000010
;
Figure 00000011
;
Figure 00000012
;
Figure 00000013
;
Figure 00000014
;
Figure 00000015
;
Figure 00000016
;
Figure 00000017
;
Figure 00000018
;
Figure 00000019
или
Figure 00000020
44. Соединение по п.1, где указанное соединение имеет формулу IIIa или IIIb
Figure 00000023
;
Figure 00000024
;
где r равно от 0 до 4;
каждый R9 независимо представляет собой галогено, алкил, галогеноалкил, гетероалкил, алкокси, циано, -S(O)s-Rj, -C(=O)-NRkRm, -SO2-NRkRm, -N(Rn)-C(=O)-Rp или -C(=O)-Rp, где s равно от 0 до 2, Rj, Rk, Rm и Rn каждый независимо представляет собой водород или алкил, и Rp представляет собой водород, алкил, алкокси или гидрокси; и
n, p, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как изложено в п.1.
45. Соединение по п.44, где г равно 0 или 1 и R9 представляет собой галогено, алкил, алкокси или галогеноалкил.
46. Соединение по п.1, где указанное соединение имеет формулу IVa или IVb
Figure 00000025
;
Figure 00000026
;
где r равно от 0 до 4;
каждый R9 независимо представляет собой галогено, алкил, галогеноалкил, гетероалкил, алкокси, циано, -S(O)s-Rj, -С(=O)-NRkRm, -SO2-NRkRm, -N(Rn)-C(=O)-Rp или -C(=O)-Rp, где s равно от 0 до 2, Rj, Rk, Rm и Rn каждый независимо представляет собой водород или алкил, и Rp представляет собой водород, алкил, алкокси или гидрокси; и
n, p, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как изложено в п.1.
47. Соединение по п.46, где r равно 0 или 1 и R9 представляет собой галогено, алкил, алкокси или галогеноалкил.
48. Соединение по п.44, где указанное соединение имеет формулу Va или Vb
Figure 00000027
;
Figure 00000028
;
где u и v каждое независимо равно 1 или 2; и
r и R9 являются такими, как изложено в п.45.
49. Соединение по п.48, где r равно 0 или 1 и R9 представляет собой галогено, алкил, алкокси или галогеноалкил.
50. Соединение по п.46, где указанное соединение имеет формулу VIa или VIb
Figure 00000029
;
Figure 00000030
; и
n, r, R7, R8 и R9 являются такими, как изложено в п.47.
51. Соединение по п.50, где r равно 0 или 1 и R9 представляет собой галогено, алкил, алкокси или галогеноалкил.
52. Соединение по п.46, где указанное соединение имеет формулу VIIa или VIIb
Figure 00000031
;
Figure 00000032
;
где u и v каждое независимо равно 1 или 2; и
r и R9 являются такими, как изложено в п.47.
53. Соединение по п.52, где r равно 0 или 1 и R9 представляет собой галогено, алкил, алкокси или галогеноалкил.
54. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из
7-Бензолсульфонил-4-(2-диметиламино-этил)-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-она;
7-Бензолсульфонил-4-(3-диметиламино-пропил)-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-она;
4-(2-Амино-этил)-7-бензолсульфонил-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-она;
7-Бензолсульфонил-4-(4-диметиламино-бутил)-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-она;
7-Бензолсульфонил-4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-она;
6-Бензолсульфонил-4-(2-диметиламино-этил)-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-она;
6-Бензолсульфонил-4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-она;
2-(6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-этиламина;
1-(6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-этанона;
6-Бензолсульфонил-4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазина;
N-(6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-карбонил)-гуанидина;
6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-карбоновой кислоты (2-амино-этил)-амида;
6-Бензолсульфонил-4-пиперидин-4-ил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазина;
1-(6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-3-диметиламино-пропан-1-она;
1-(6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-3-метиламино-пропан-1-она;
1-(6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-2-метиламино-этанона;
[3-(6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-пропил]-метил-амина;
1-(6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-2-диметиламино-этанона;
7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-карбоновой кислоты (2-амино-этил)-амида;
1-(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-этанона;
N-(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-карбонил)-гуанидина;
7-Бензолсульфонил-4-пиперидин-4-ил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазина;
2-(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-этиламина;
1-(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-2-метиламино-этанона;
1-(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-3-метиламино-пропан-1-она;
[3-(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-пропил]-метил-амина;
7-Бензолсульфонил-4-(2-имидазол-1-ил-этил)-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазина;
Азетидин-3-ил-(7-бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-метанона;
4-Азетидин-3-илметил-7-бензолсульфонил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазина;
(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-пирролидин-3-ил-метанона;
(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-пиперидин-3-ил-метанона;
(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-пиперидин-4-ил-метанона;
7-Бензолсульфонил-4-пирролидин-3-ил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазина;
7-Бензолсульфонил-2,2-диметил-4-пиридин-4-ил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазина и
7-Бензолсульфонил-2,2-диметил-4-пиперидин-4-ил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазина.
55. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из
2-(6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-этиламина;
6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-карбоновой кислоты (2-амино-этил)-амида;
6-Бензолсульфонил-4-пиперидин-4-ил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазина;
1-(6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-3-диметиламино-пропан-1-она;
1-(6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-3-метиламино-пропан-1-она;
1-(6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-2-метиламино-этанона;
[3-(6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-пропил]-метил-амина;
1-(6-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-2-диметиламино-этанона;
7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-карбоновой кислоты (2-амино-этил)-амида;
7-Бензолсульфонил-4-пиперидин-4-ил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазина;
2-(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-этиламина;
1-(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-2-метиламино-этанона;
1-(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-3-метиламино-пропан-1-она;
[3-(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-пропил]-метил-амина;
7-Бензолсульфонил-4-(2-имидазол-1-ил-этил)-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазина;
Азетидин-3-ил-(7-бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-метанона;
4-Азетидин-3-илметил-7-бензолсульфонил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазина;
(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-пирролидин-3-ил-метанона;
(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-пиперидин-3-ил-метанона;
(7-Бензолсульфонил-2,3-дигидро-бензо[1,4]оксазин-4-ил)-пиперидин-4-ил-метанона и
7-Бензолсульфонил-4-пирролидин-3-ил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазина.
56 Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество соединения по п.1 в смеси с фармацевтически приемлемым носителем.
57. Применение соединения формулы I по п.1 для изготовления лекарства для лечения болезненного состояния центральной нервной системы у субъекта.
58. Применение по п.57, где болезненное состояние выбрано из психозов, шизофрении, маниакальных депрессий, неврологических расстройств, нарушений памяти, расстройства, связанного с дефицитом внимания, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера, нарушений питания и болезни Хантингтона.
59. Применение соединения формулы I по п.1 для изготовления лекарства для лечения расстройства желудочно-кишечного тракта у субъекта.
RU2007110479/04A 2004-09-30 2005-09-22 Производные бензоксазина и хиноксалина и их применение RU2382036C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61470504P 2004-09-30 2004-09-30
US60/614,705 2004-09-30
US63060804P 2004-11-24 2004-11-24
US60/630,608 2004-11-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007110479A true RU2007110479A (ru) 2008-11-10
RU2382036C2 RU2382036C2 (ru) 2010-02-20

Family

ID=35385358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007110479/04A RU2382036C2 (ru) 2004-09-30 2005-09-22 Производные бензоксазина и хиноксалина и их применение

Country Status (17)

Country Link
EP (1) EP1797051B1 (ru)
JP (1) JP2008514662A (ru)
KR (1) KR100875041B1 (ru)
AR (1) AR051115A1 (ru)
AT (1) ATE477248T1 (ru)
AU (1) AU2005291541B2 (ru)
BR (1) BRPI0516754A (ru)
CA (1) CA2581921A1 (ru)
DE (1) DE602005022896D1 (ru)
IL (1) IL182304A0 (ru)
MX (1) MX2007003911A (ru)
MY (1) MY139409A (ru)
NO (1) NO20071616L (ru)
NZ (1) NZ553848A (ru)
RU (1) RU2382036C2 (ru)
TW (1) TW200626567A (ru)
WO (1) WO2006037481A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102114244A (zh) * 2004-09-30 2011-07-06 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 治疗认知障碍的组合物和方法
CL2007003044A1 (es) * 2006-10-24 2008-07-04 Wyeth Corp Compuestos derivados de benzoxazina; composicion farmaceutica que los comprende; y uso para el tratamiento de un trastorno psicotico, bipolar, depresivo y abuso o dependencia de sustancias entre otros.
WO2010026112A1 (en) * 2008-09-08 2010-03-11 F. Hoffmann-La Roche Ag 5-substituted benzoxazines
US9974785B2 (en) * 2014-07-08 2018-05-22 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivatives and pharmaceutical applications thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW224941B (ru) * 1989-11-08 1994-06-11 Yamanouchi Pharma Co Ltd
AU3123400A (en) * 1998-12-17 2000-07-03 Wyeth 2,3,4,4a-tetrahydro-1h-pyrazino(1,2-a)quinoxalin-5(6h)one derivates being 5ht2c agonists
CA2461381A1 (en) * 2001-10-04 2003-04-10 Wyeth Chroman derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
PL211057B1 (pl) * 2002-05-13 2012-04-30 Hoffmann La Roche Pochodne benzoksazyny, sposób ich wytwarzania, środek farmaceutyczny i zastosowanie pochodnych benzoksazyny
CN102114244A (zh) * 2004-09-30 2011-07-06 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 治疗认知障碍的组合物和方法

Also Published As

Publication number Publication date
NO20071616L (no) 2007-04-25
RU2382036C2 (ru) 2010-02-20
AU2005291541B2 (en) 2011-03-10
EP1797051B1 (en) 2010-08-11
AU2005291541A1 (en) 2006-04-13
AR051115A1 (es) 2006-12-20
TW200626567A (en) 2006-08-01
NZ553848A (en) 2010-01-29
JP2008514662A (ja) 2008-05-08
MY139409A (en) 2009-09-30
CA2581921A1 (en) 2006-04-13
KR100875041B1 (ko) 2008-12-19
EP1797051A1 (en) 2007-06-20
ATE477248T1 (de) 2010-08-15
KR20070047844A (ko) 2007-05-07
IL182304A0 (en) 2007-07-24
MX2007003911A (es) 2007-05-21
BRPI0516754A (pt) 2008-09-16
DE602005022896D1 (de) 2010-09-23
WO2006037481A1 (en) 2006-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2008540637A5 (ru)
AU2008260717B2 (en) Oxadiazole derivatives and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators - 842
CN101687876B (zh) 氨基杂环化合物
US7799792B2 (en) Metabotropic glutamate receptor oxadiazole ligands and their use as potentiators 841
JP2020530446A5 (ru)
JP2013540794A (ja) 疼痛、精神病性障害、認知障害、またはアルツハイマー病の治療のためのアルファ‐７ニコチン性受容体修飾薬
JP2008539195A (ja) 新規のオキサジアゾール誘導体及びそれらの医学的使用
CN112154145B (zh) 哌嗪氮杂螺衍生物
JP2008505107A5 (ru)
RU2008108219A (ru) Соединения, представляющие собой 5-(фенилизоксазолилэтокси)-триазол-3-ил-замещенный пиридин, для лечения неврологических, психиатрических или болевыхрасстройств
BR122012009489B8 (pt) processo para produzir 2-etóxi-1-{[2’-(5-oxo-4,5-diidro-1,2,4-oxadiazol-3-il)bifenil-4-il]metil}-1h-benzimidazol-7-carboxilato de (5-metil-2-oxo-1,3-dioxol-4-il)metila ou um sal do mesmo, composição farmacéutica, e, uso
JP2009520685A5 (ru)
BR122023004130B1 (pt) Compostos heteroaromáticos, composição farmacêutica e uso dos referidos compostos no tratamento de distúrbios mediados ou associados a dopamina d1
JP2005510473A5 (ru)
JP5746703B2 (ja) α７ｎＡＣｈＲ調節因子としてのインドール及びアザインドール
AR067662A1 (es) Derivados de benzo[d]isoxazol-3-il-piperidina, medicamentos que los contienen y usos terapeuticos para enfermedades asociadas al sistema nervioso.
AR065811A1 (es) Derivados de 2-amino-4h-imidazol-4-ona,composiciones farmaceuticas que los contienen y usos para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer y otros trastornos neurodegenerativos.
JP2013533868A (ja) タンパク質チロシンキナーゼ阻害剤としての新規ホモピペラジン誘導体およびそれらの医薬使用
RU2007123251A (ru) Производные хромана и их применение в качестве лигандов 5-нт рецептора
JP2020502089A (ja) 化合物、組成物および方法
RU2007110479A (ru) Производные бензоксазина и хиноксалина, и их применение
CN109641898A (zh) 用于治疗神经和神经退行性疾病的5,7-二氢-吡咯并-吡啶衍生物
JP2019537592A5 (ru)
CN104418842A (zh) 取代的吲哚化合物及其使用方法和用途
JP2010514682A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110923